JP6957896B2 - エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料 - Google Patents
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[A]:2官能のグリシジルアミン型エポキシ樹脂
[B]:ジアミノジフェニルスルホン
[C]:レゾルシノールビス(ジ2,6−キシリル)ホスフェートまたはトリスジエチルホスフィン酸アルミニウム
[D]熱可塑性樹脂。
[A]:2官能のグリシジルアミン型エポキシ樹脂
[B]:ジアミノジフェニルスルホン
[C]:リン酸エステルまたは有機リン酸塩。
リン酸エステルの具体例としては、例えば、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリ(2−エチルヘキシル)ホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、トリス(イソプロピルフェニル)ホスフェート、トリス(フェニルフェニル)ホスフェート、トリナフチルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート、ジフェニル(2−エチルヘキシル)ホスフェート、ジ(イソプロピルフェニル)フェニルホスフェート、モノイソデシルホスフェート、2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、ジフェニル−2−アクリロイルオキシエチルホスフェート、ジフェニル−2−メタクリロイルオキシエチルホスフェート、メラミンホスフェート、ジメラミンホスフェート、メラミンピロホスフェート、トリフェニルホスフィンオキサイド、トリクレジルホスフィンオキサイド、メタンホスホン酸ジフェニル、フェニルホスホン酸ジエチル、レゾルシノールポリフェニルホスフェート、レゾルシノールポリ(ジ−2,6−キシリル)ホスフェート、ビスフェノールAポリクレジルホスフェート、ハイドロキノンポリ(2,6−キシリル)ホスフェートならびにこれらの縮合物などの縮合リン酸エステルを挙げることができる。縮合リン酸エステルとしては、例えば、レゾルシノールビス(ジ2,6−キシリル)ホスフェート、レゾルシノールビス(ジフェニルホスフェート)、ビスフェノールAビス(ジフェニルホスフェート)などが挙げられる。レゾルシノールビス(ジ2,6−キシリル)ホスフェートの市販品としては、PX−200(大八化学工業(株)製)が挙げられる。レゾルシノールビス(ジフェニルホスフェート)の市販品としては、CR−733S(大八化学工業(株)製)が挙げられる。ビスフェノールAビス(ジフェニルホスフェート)の市販品としては、CR−741(大八化学工業(株)製)が挙げられる。なかでも、硬化性および耐熱性に優れる点から、レゾルシノールビス(ジ2,6−キシリル)ホスフェートが好ましく用いられる。
ホスフィン酸金属塩の具体例としては、トリスジフェニルホスフィン酸アルミニウム、トリスジメチルホスフィン酸アルミニウム、トリスジエチルホスフィン酸アルミニウム、ビスジフェニルホスフィン酸亜鉛、ビスジメチルホスフィン酸亜鉛、ビスジエチルホスフィン酸亜鉛等が挙げられる。
実施例および比較例において用いられた材料を次に示す。
・N,N−ジグリシジルアニリン(GAN、日本化薬(株)製)。
・ビスフェノールA型エポキシ樹脂(“jER(登録商標)”825、三菱化学(株)製)
・ビスフェノールF型エポキシ樹脂(“EPICLON(登録商標)”830、DIC(株)製)
・テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン(“アラルダイト(登録商標)”MY721、ハンツマン・アドバンスト・マテリアルズ社製)
・テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン(“スミエポキシ(登録商標)”ELM434、住友化学(株)製)
・トリグリシジル−m−アミノフェノール(“アラルダイト(登録商標)”MY0610、ハンツマン・アドバンスト・マテリアルズ社製)
・o−フェニルフェノールグリシジルエーテル(OPP−G、三光(株)製)
・フェノールノボラック型エポキシ樹脂(“jER(登録商標)”154、三菱化学(株)製)。
・4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(セイカキュアS、和歌山精化工業(株)製)
・3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(小西化学(株)製)。
・ジシアンジアミド(Dicy7、三菱化学(株)製)
・2,4’−トルエンビス(3,3’−ジメチルウレア)(“オミキュア(登録商標)”24、ピイ・ティ・アイ・ジャパン(株)製)。
・レゾルシノールビス(ジ2,6−キシリル)ホスフェート(PX−200、大八化学工業(株)製)
・トリスジエチルホスフィン酸アルミニウム(EXOLIT OP930、クラリアント・ジャパン(株)製)
・トリスジエチルホスフィン酸アルミニウム(EXOLIT OP945、クラリアント・ジャパン(株)製)。
・ホスホニトリル酸フェニルエステル(SPB−100、大塚化学(株)製)
・赤燐(“ノーバレッド(登録商標)”120UF、燐化学工業(株)製)。
・ポリエーテルスルホン(“スミカエクセル(登録商標)”PES5003P、住友化学(株)製)
・ポリエーテルスルホン(“VIRANTAGE(商標登録)”VW−10700RFP、Solvay Advanced Polymers社製)
・ビスフェノールA型フェノキシ樹脂(YP−50P、新日鉄住金化学(株)製)
・ビスフェノールA型・F型共重合フェノキシ樹脂(YP−70、新日鉄住金化学(株)製)。
混練装置中に、表1に記載の成分[A]に該当するエポキシ樹脂、成分[A]以外のエポキシ樹脂、および成分[C]に該当するリン酸エステルまたは有機リン酸塩、熱可塑性樹脂を投入後、加熱混練を行い、成分[C]と熱可塑性樹脂を溶解させた。次いで、80℃以下の温度まで降温させ、表1に記載の成分[B]のジアミノジフェニルスルホンを加えて撹拌し、エポキシ樹脂組成物を得た。
熱重量測定TGAによる難燃性の評価は以下の様にして行った。
(1)で調製したエポキシ樹脂組成物を真空中で脱泡した後、2mm厚の“テフロン(登録商標)”製スペーサーにより厚み2mmになるように設定したモールド中で、所定の硬化条件で硬化させて、厚さ2mmのエポキシ樹脂硬化物を得た。難燃性の評価は熱重量測定装置TG−DTA(ブルカーAXS社WS003システム)を用いて行った。エポキシ樹脂硬化物から約10mgの試験片を切り出し、昇温速度10℃/minで単純昇温し、600℃におけるチャー生成率(%)を難燃性の指標とした。ここでいうチャー生成率とは、(600℃における熱分解残渣の質量(g))/(測定前のエポキシ樹脂硬化物の質量(g))×100で表される値である。
(2)で作製したエポキシ樹脂硬化物を12.7mm×50mmのサイズにカットした試験片のゴム状態弾性率を、動的粘弾性測定装置(ARES、ティーエイ・インスツルメント社製)を用いてねじりDMA測定を行って算出した。ねじり振動周波数1.0Hz、発生トルク3〜200gf・cm、昇温速度5.0℃/min、温度範囲40〜300℃の条件でねじりDMA測定を行い、得られた貯蔵弾性率(G’)−温度のグラフにおいて、220〜270℃の温度域で貯蔵弾性率が一定となった値を、ゴム状態弾性率とした。
(2)で作製したエポキシ樹脂硬化物を10mm×60mmのサイズにカットした試験片の3点曲げ試験をJIS K7171(2006)に基づいて行い、力学特性を評価した。インストロン5565万能試験機(インストロン社製)を用いて、クロスヘッドスピード2.5mm/min、スパン長40mm、圧子径10mm、支点径4mmの条件で曲げ試験を行い、曲げ弾性率とたわみを測定した。
表1に示すとおり、成分[A]として、N,N−ジグリシジルアニリン(GAN)35質量部、成分[A]以外のエポキシ樹脂として、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン(“アラルダイト(登録商標)”MY721)65質量部、成分[B]として、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン51質量部、成分[C]として、レゾルシノールビス(ジ2,6−キシリル)ホスフェート(PX−200)10質量部、成分[D]として、ポリエーテルスルホン(“VIRANTAGE(商標登録)”VW−10700RFP)28質量部を用いて、エポキシ樹脂組成物の調製を行い、180℃の温度で2時間硬化させて得られた樹脂硬化物の難燃性評価、ゴム状態弾性率の測定、力学特性評価を行った。全エポキシ樹脂中のリン原子の含有率は0.5%であった。難燃性に関して、600℃におけるチャー生成率は12%であった。ゴム状態弾性率は10.1MPa、力学特性に関して、曲げ弾性率4.8GPa、たわみ量4.6mmであった。
表1に示すとおり、成分[C]として、トリスジエチルホスフィン酸アルミニウム(EXOLIT OP930)を4.0質量部用いたこと以外は、実施例1と同様に、エポキシ樹脂組成物の調製を行い、樹脂硬化物の難燃性評価、ゴム状態弾性率の測定、力学特性評価を行った。全エポキシ樹脂中のリン原子の含有率は0.5%であった。難燃性に関して、600℃におけるチャー生成率は9%であった。ゴム状態弾性率は10.4MPa、力学特性に関して、曲げ弾性率4.6GPa、たわみ量3.4mmであった。
表1に示すとおり、成分[C]として、トリスジエチルホスフィン酸アルミニウム(EXOLIT OP945)を4.0質量部用いたこと以外は、実施例1と同様に、エポキシ樹脂組成物の調製を行い、樹脂硬化物の難燃性評価、ゴム状態弾性率の測定、力学特性評価を行った。全エポキシ樹脂中のリン原子の含有率は0.5%であった。難燃性に関して、600℃におけるチャー生成率は18%であった。ゴム状態弾性率は9.3MPa、力学特性に関して、曲げ弾性率4.6GPa、たわみ量4.1mmであった。
特許文献4(特開2012−86578号公報)の実施例20に記載のエポキシ樹脂、硬化剤、熱可塑性樹脂を用いる方法、すなわち、成分[A]を含まず、成分[A]以外のエポキシ樹脂として、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(“jER(登録商標)”825)20質量部、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(“EPICLON(登録商標)”830)20質量部、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン(“アラルダイト(登録商標)”MY721)60質量部、成分[B]の硬化剤として4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(セイカキュアS)46質量部、成分[D]の熱可塑性樹脂として、ポリエーテルスルホン(“スミカエクセル(登録商標)”PES5003P)17質量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にした。全エポキシ樹脂中のリン原子の含有率は0.5%であった。得られた樹脂硬化物の難燃性評価に関して、600℃におけるチャー生成率は7%であった。ゴム状態弾性率は13.6MPa、力学特性に関して、曲げ弾性率3.6GPa、たわみ量5.9mmであった。
成分[C]として、トリスジエチルホスフィン酸アルミニウム(EXOLIT OP930)を3.6質量部用いたこと以外は、比較例1と同様にした。全エポキシ樹脂中のリン原子の含有率は0.5%であった。得られた樹脂硬化物の難燃性評価に関して、600℃におけるチャー生成率は4%であった。ゴム状態弾性率は14.0MPa、力学特性に関して、曲げ弾性率3.4GPa、たわみ量6.5mmであった。
特許文献3(国際公開第2010/109957号)の実施例18に記載のエポキシ樹脂および硬化剤を用いる方法、すなわち、成分[A]を含まず、成分[A]以外のエポキシ樹脂として、フェノールノボラック型エポキシ樹脂(“jER(登録商標)”154)100質量部、成分[B]を含まず、成分[B]以外の硬化剤として、ジシアンジアミド(Dicy7)5質量部、2,4’−トルエンビス(3,3−ジメチルウレア)(“オミキュア(登録商標)”24)4質量部、成分[C]として、レゾルシノールビス(ジ2,6−キシリル)ホスフェート(PX−200)6.6質量部、成分[D]として、ビスフェノールA型フェノキシ樹脂(YP−50P)を用いて、エポキシ樹脂組成物の調製を行い、150℃の温度で3分、その後130℃の温度で2時間硬化させて得られた樹脂硬化物の難燃性評価、ゴム状態弾性率の測定、力学特性評価を行った。全エポキシ樹脂中のリン原子の含有率は0.5%であった。難燃性に関して、600℃におけるチャー生成率は6%であった。ゴム状態弾性率は20.9MPa、力学特性に関して、曲げ弾性率4.2GPa、たわみ量3.5mmであった。
特許文献3(国際公開第2010/109957号)の実施例18に記載の方法で得られた樹脂硬化物の難燃性評価、ゴム状態弾性率の測定、力学特性評価を行った。全エポキシ樹脂中のリン原子の含有率は1.7%であった。難燃性に関して、600℃におけるチャー生成率は32%であった。ゴム状態弾性率は20.0MPa、力学特性に関して、曲げ弾性率3.7GPa、たわみ量3.5mmであった。
特許文献1(国際公開第2005/082982号)の実施例20に記載の方法で得られた樹脂硬化物の難燃性評価、ゴム状態弾性率の測定、力学特性評価を行った。全エポキシ樹脂中のリン原子の含有率は2.0%であった。難燃性に関して、600℃におけるチャー生成率は25%であった。ゴム状態弾性率は17.1MPa、力学特性に関して、曲げ弾性率3.5GPa、たわみ量4.1mmであった。
表1に示すとおり、成分[C]の配合量を26質量部としたこと以外は、実施例1と同様に、エポキシ樹脂組成物の調製を行い、樹脂硬化物の難燃性評価、ゴム状態弾性率の測定、力学特性評価を行った。全エポキシ樹脂中のリン原子の含有率は1.1%であった。難燃性に関して、600℃におけるチャー生成率は24%であった。ゴム状態弾性率は7.5MPa、力学特性に関して、曲げ弾性率4.2GPa、たわみ量3.9mmであった。
表2に示すとおり、実施例1において得られた樹脂硬化物の難燃性をコーンカロリーメータ試験で評価した。最大発熱速度は835kW/m2であった。
表2に示すとおり、実施例3で得られた樹脂硬化物の難燃性をコーンカロリーメータ試験で評価した。最大発熱速度は715kW/m2であった。
表2に示すとおり、成分[A]を含まず、成分[A]以外のエポキシ樹脂として、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン(“アラルダイト(登録商標)”MY721)100質量部、成分[B]として、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン49質量部、とする以外は、実施例1と同様に、エポキシ樹脂組成物の調製を行い、樹脂硬化物の難燃性評価、ゴム状態弾性率の測定、力学特性評価を行った。全エポキシ樹脂中のリン原子の含有率は0.5%であった。難燃性に関して、コーンカロリーメータ試験による最大発熱速度は860kW/m2であった。ゴム状態弾性率は20.0MPa、力学特性に関して、曲げ弾性率4.2GPaであった。
表2に示すとおり、成分[A]を含まず、成分[A]以外のエポキシ樹脂として、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン(“アラルダイト(登録商標)”MY721)65質量部、トリグリシジル−m−アミノフェノール(“アラルダイト(登録商標)”MY0610)35質量部、成分[B]として、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン54質量部、成分[D]として、ポリエーテルスルホン(“スミカエクセル(商標登録)”PES5003P)17質量部、とする以外は、実施例1と同様に、エポキシ樹脂組成物の調製を行い、樹脂硬化物の難燃性評価、ゴム状態弾性率の測定、力学特性評価を行った。全エポキシ樹脂中のリン原子の含有率は0.5%であった。難燃性に関して、コーンカロリーメータ試験による最大発熱速度は971kW/m2であった。ゴム状態弾性率は17.3MPa、力学特性に関して、曲げ弾性率4.5GPaであった。
表2に示すとおり、成分[A]を含まず、成分[A]以外のエポキシ樹脂として、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン(“アラルダイト(登録商標)”MY721)65質量部、o−フェニルフェノールグリシジルエーテル(OPP−G)35質量部、成分[B]として、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン41質量部、成分[D]として、ポリエーテルスルホン(“VIRANTAGE(商標登録)”VW−10700RFP)27質量部、とする以外は、実施例1と同様に、エポキシ樹脂組成物の調製を行い、樹脂硬化物の難燃性評価、ゴム状態弾性率の測定、力学特性評価を行った。全エポキシ樹脂中のリン原子の含有率は0.5%であった。難燃性に関して、コーンカロリーメータ試験による最大発熱速度は918kW/m2であった。ゴム状態弾性率は5.2MPa、力学特性に関して、曲げ弾性率4.8GPaであった。
表2に示すとおり、比較例3において得られた樹脂硬化物の難燃性をコーンカロリーメータ試験で評価した。最大発熱速度は1070kW/m2であった。
Claims (4)
- 下記成分[A]〜[D]を含むエポキシ樹脂組成物であって、エポキシ樹脂組成物中のリン原子の含有率が0.1〜1.0質量%であり、エポキシ樹脂組成物の硬化物の動的粘弾性測定による220℃〜270℃の温度域でのゴム状態弾性率が12MPa以下である、エポキシ樹脂組成物。
[A]:2官能のグリシジルアミン型エポキシ樹脂
[B]:ジアミノジフェニルスルホン
[C]:レゾルシノールビス(ジ2,6−キシリル)ホスフェートまたはトリスジエチルホスフィン酸アルミニウム
[D]熱可塑性樹脂 - 請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物を強化繊維に含浸させてなるプリプレグ。
- 請求項2に記載のプリプレグを硬化させてなる繊維強化複合材料。
- 請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させてなる樹脂硬化物、および強化
繊維を含む繊維強化複合材料。
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