JP6957758B2 - ラクタム化合物の製造方法およびそれから製造されたラクタム化合物 - Google Patents
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Description
Mは、イリジウム、ロジウム、ルテニウム、またはコバルトであり;
Xはハロゲンであり;
R1〜R5は、互いに独立して、水素または(C1−C20)アルキルであり;
R6は、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C1−C20)アルコキシ、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロアリールであり;
nは0〜6の整数である。
Ra1およびRa2は、互いに独立して、水素、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロシクロアルキルであり;
Ra3〜Ra6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルコキシ、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロアリールであるか、隣接した置換基と連結され、縮合環を含むかまたは含まない芳香族環または脂環族環(脂環式環)を形成してもよく;
qは1または2の整数である。
Ra1およびRa2は、互いに独立して、水素、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロシクロアルキルであり;
Ra7〜Ra10は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルコキシ、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロアリールであるか、隣接した置換基と連結され、縮合環を含むかまたは含まない芳香族環または脂環族環を形成してもよく;
qは1または2の整数である。
Ra1およびRa2は、互いに独立して、水素、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロシクロアルキルであり;
Ra7〜Ra10は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルコキシ、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロアリールであるか、隣接した置換基と連結され、縮合環を含むかまたは含まない芳香族環または脂環族環を形成してもよく;
qは1または2の整数である。
Ra11〜Ra14は、互いに独立して、水素または(C1−C20)アルキルであり;
Ra15は、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルコキシ、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロアリールであり;
Ra16は、水素または(C1−C20)アルキルであり;
pは0〜4の整数である。
Mは、イリジウム、ロジウム、ルテニウム、またはコバルトであり;
Xはハロゲンであり;
R1〜R5は、互いに独立して、水素または(C1−C20)アルキルであり;
R6は、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C1−C20)アルコキシ、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロアリールであり;
nは0〜6の整数である。
Ra1およびRa2は、互いに独立して、水素、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロシクロアルキルであり;
Ra3〜Ra6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルコキシ、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロアリールであるか、隣接した置換基と連結され、縮合環を含むかまたは含まない芳香族環または脂環族環を形成してもよく;
qは1または2の整数である。
Ra1およびRa2は、互いに独立して、水素、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロシクロアルキルであり;
Ra7〜Ra10は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルコキシ、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロアリールであるか、隣接した置換基と連結され、縮合環を含むかまたは含まない芳香族環または脂環族環を形成してもよく;
qは1または2の整数である。
Ra1およびRa2は、互いに独立して、水素、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロシクロアルキルであり;
Ra7〜Ra10は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルコキシ、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロアリールであるか、隣接した置換基と連結され、縮合環を含むかまたは含まない芳香族環または脂環族環を形成してもよく;
qは1または2の整数である。
Ra11〜Ra14は、互いに独立して、水素または(C1−C20)アルキルであり;
Ra15は、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルコキシ、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロアリールであり;
Ra16は、水素または(C1−C20)アルキルであり;
pは0〜4の整数である。
Ra1およびRa2は、互いに独立して、水素、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロシクロアルキルであり;
Ra3〜Ra6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルコキシ、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロアリールであるか、隣接した置換基と連結され、縮合環を含むかまたは含まない芳香族環または脂環族環を形成してもよく;
Ra7〜Ra10は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルコキシ、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロアリールであるか、隣接した置換基と連結され、縮合環を含むかまたは含まない芳香族環または脂環族環を形成してもよく;
Ra11〜Ra14は、互いに独立して、水素または(C1−C20)アルキルであり;
Ra15は、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルコキシ、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロアリールであり;
Ra16は、水素または(C1−C20)アルキルであり;
pは0〜4の整数であり;
qは1または2の整数である。
[実施例1]触媒Aの製造
キノリン−8−オールの代わりに、5,7−ジクロロキノリン−8−オール(0.50mmol)を使用したことを除き、前記実施例1と同様の方法により触媒Bを製造した。
Hydroxamic Acids from Carboxylic Acidsのワンポット(One−Pot)合成
ジクロロメタン(50mL)にヒドロキサム酸(hydroxamic acid)化合物(5.0mmol)を溶かし、これに、室温で1,1´(0.81g、5.0mmol)を一度に添加して30分間撹拌した。反応が完了された後、1N HCl(30mL)でクエンチ(quenched)し、ジクロロメタンで抽出(50mL×3)し、マグネシウムサルフェートで乾燥し、減圧下で溶媒を除去した。残留物をシリカで濾過し、ジクロロメタン(10ml×2)で洗浄した後、濾液を減圧蒸留して標題の化合物を得た。
アルゴン雰囲気下で、よく乾燥されたバイアルに、イリジウム触媒(触媒B、2.9mg、5.0mol%)、テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホウ酸ナトリウム(sodium tetrakis[3,5−bis(trifluoromethyl)phenyl]borate)(4.43mg、5.0mol%)、およびヘキサフルオロ−2−プロパノール(1.2mL)を添加して1分間撹拌した後、3−置換されたジオキサゾール−オン化合物(0.1mmol)を添加し、アルゴン雰囲気でバイアルを密封した。その後、反応混合物を60℃で12時間激しく撹拌した後、室温に冷却させ、セライトで濾過してからジクロロメタン(10mL×4)で洗浄した後、減圧下で濃縮した。濃縮された残留物をカラムクロマトグラフィー(展開液:n−hexane/10% methanol−EtOAc solution、2:1〜1:1またはn−hexane/EtOAc、2:1〜1:2)により分離精製し、目的のラクタム化合物を得た。
3−(4−ヒドロキシフェネチル)−1,4,2−ジオキサゾール−5−オンの代わりに、3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェネチル)−1,4,2−ジオキサゾール−5−オン(0.1mmol)を出発物質として使用したことを除き、前記実施例20と同様に反応させて7−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デカ−6,9−ジエン−2,8−ジオン(19)を製造した。
3−(4−ヒドロキシフェネチル)−1,4,2−ジオキサゾール−5−オンの代わりに、3−(3−ブロモ−4−ヒドロキシフェネチル)−1,4,2−ジオキサゾール−5−オン(0.1mmol)を出発物質として使用したことを除き、前記実施例20と同様に反応させて7−ブロモ−1−アザスピロ[4.5]デカ−6,9−ジエン−2,8−ジオン(20)を製造した。
3−(4−ヒドロキシフェネチル)−1,4,2−ジオキサゾール−5−オンの代わりに、3−(4−ヒドロキシ−2−メトキシフェネチル)−1,4,2−ジオキサゾール−5−オン(0.1mmol)を出発物質として使用したことを除き、前記実施例20と同様に反応させて6−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デカ−6,9−ジエン−2,8−ジオン(21)を製造した。
3−(4−ヒドロキシフェネチル)−1,4,2−ジオキサゾール−5−オンの代わりに、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェネチル)−1,4,2−ジオキサゾール−5−オン(0.1mmol)を出発物質として使用したことを除き、前記実施例20と同様に反応させて7,9−ジメチル−1−アザスピロ[4.5]デカ−6,9−ジエン−2,8−ジオン(22)を製造した。
3−(4−ヒドロキシフェネチル)−1,4,2−ジオキサゾール−5−オンの代わりに、2−{2−(4−ヒドロキシフェニル)−1−(5−オキソ−1,4,2−ジオキサゾール−3−イル)エチル}イソインドリン−1,3−ジオン(0.1mmol)を出発物質として使用したことを除き、前記実施例20と同様に反応させて3−(1,3−ジオキソイソインドリン−2−イル)−1−アザスピロ[4.5]デカ−6,9−ジエン−2,8−ジオン(23)を製造した。
3−(4−ヒドロキシフェネチル)−1,4,2−ジオキサゾール−5−オンの代わりに、3−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェネチル)−1,4,2−ジオキサゾール−5−オン(0.1mmol)を出発物質として使用したことを除き、前記実施例20と同様に反応させて8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デカ−7,9−ジエン−2,6−ジオン(24)を製造した。
3−(4−ヒドロキシフェネチル)−1,4,2−ジオキサゾール−5−オンの代わりに、3−{2−(2−ヒドロキシナフタレン−1−イル)エチル}−1,4,2−ジオキサゾール−5−オン(0.1mmol)を出発物質として使用したことを除き、前記実施例20と同様に反応させて2H−スピロ[ナフタレン−1,2´−ピロリジン]−2,5´−ジオン(25)を製造した。
3−(4−ヒドロキシフェネチル)−1,4,2−ジオキサゾール−5−オンの代わりに、3−(4−ヒドロキシベンジル)−1,4,2−ジオキサゾール−5−オン(0.1mmol)を出発物質として使用したことを除き、前記実施例20と同様に反応させて1−アザスピロ[3.5]ノナ−5,8−ジエン−2,7−ジオン(26)を製造した。
3−(4−ヒドロキシフェネチル)−1,4,2−ジオキサゾール−5−オンの代わりに、3−{2−(4−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル}−1,4,2−ジオキサゾール−5−オン(0.1mmol)を出発物質として使用したことを除き、前記実施例20と同様に反応させてDi−spiroindoline compound A(27)を製造した。
3−(4−ヒドロキシフェネチル)−1,4,2−ジオキサゾール−5−オンの代わりに、3, 3−{2−(1−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル}−1,4,2−ジオキサゾール−5−オン(0.1mmol)を出発物質として使用したことを除き、前記実施例20と同様に反応させてDi−spiroindoline compound B(28)を製造した。
実施例3において、触媒Aの代わりに触媒Cを使用したことを除き、同様にして5−メトキシインドリン−2−オンを製造した。
実施例3において、触媒Aの代わりに触媒Dを使用したことを除き、同様にして5−メトキシインドリン−2−オンを製造した。
Claims (13)
- 前記化学式1で表される触媒および塩基の存在下で、下記化学式2の3−置換されたジオキサゾール−オン化合物をアミド化することで、下記化学式3のラクタム化合物を製造するステップを含む、請求項1に記載のラクタム化合物の製造方法。
Ra1およびRa2は、互いに独立して、水素、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロシクロアルキルであり;
Ra3〜Ra6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルコキシ、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロアリールであるか、あるいは隣接した置換基と連結され、縮合環を含むかまたは含まない芳香族環または脂環族環を形成してもよく;
qは1または2の整数である。) - 前記化学式1で表される触媒および塩基の存在下で、下記化学式4の3−置換されたジオキサゾール−オン化合物をアミド化することで、下記化学式5のラクタム化合物を製造するステップを含む、請求項1に記載のラクタム化合物の製造方法。
Ra1およびRa2は、互いに独立して、水素、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロシクロアルキルであり;
Ra7〜Ra10は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルコキシ、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロアリールであるか、あるいは隣接した置換基と連結され、縮合環を含むかまたは含まない芳香族環または脂環族環を形成してもよく;
qは1または2の整数である。) - 前記化学式1で表される触媒および塩基の存在下で、下記化学式6の3−置換されたジオキサゾール−オン化合物をアミド化することで、下記化学式7のラクタム化合物を製造するステップを含む、請求項1に記載のラクタム化合物の製造方法。
Ra1およびRa2は、互いに独立して、水素、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロシクロアルキルであり;
Ra7〜Ra10は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルコキシ、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロアリールであるか、あるいは隣接した置換基と連結され、縮合環を含むかまたは含まない芳香族環または脂環族環を形成してもよく;
qは1または2の整数である。) - 前記化学式1で表される触媒および塩基の存在下で、下記化学式8の3−置換されたジオキサゾール−オン化合物をアミド化することで、下記化学式9のラクタム化合物を製造するステップを含む、請求項1に記載のラクタム化合物の製造方法。
Ra11〜Ra14は、互いに独立して、水素または(C1−C20)アルキルであり;
Ra15は、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルコキシ、(C6−C20)アリール、または(C3−C20)ヘテロアリールであり;
Ra16は、水素または(C1−C20)アルキルであり;
pは0〜4の整数である。) - 前記触媒は、前記3−置換されたジオキサゾール−オン化合物1モルに対して0.01〜0.1モルで用いられる、請求項1に記載のラクタム化合物の製造方法。
- 前記塩基は、NaBArF 4、AgSbF6、AgNTf2、AgBF4、AgPF6、AgOTf、およびAgOAcから選択される1つまたは2つ以上である、請求項1に記載のラクタム化合物の製造方法。
- 前記塩基は、前記3−置換されたジオキサゾール−オン化合物1モルに対して0.01〜0.1モルで用いられる、請求項1に記載のラクタム化合物の製造方法。
- 前記アミド化は20〜80℃で行われる、請求項1に記載のラクタム化合物の製造方法。
- 前記化学式1中、Mはイリジウムであり、Xはクロロであり、R1〜R5は、互いに独立して(C1−C20)アルキルであり、R6はハロゲンであり、nは0〜2の整数である、請求項1に記載のラクタム化合物の製造方法。
- Ra1およびRa2は、互いに独立して、水素、(C6−C20)アリール、またはフタルイミドであり;
Ra3〜Ra6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、または(C1−C20)アルコキシであるか、あるいは隣接した置換基と連結され、縮合環を含むかまたは含まない芳香族環を形成してもよく;
qは1〜2の整数である、請求項2に記載のラクタム化合物の製造方法。 - Ra1およびRa2は、互いに独立して、水素またはフタルイミドであり;
Ra7〜Ra10は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、または(C1−C20)アルコキシであるか、あるいは隣接した置換基と連結され、縮合環を含むかまたは含まない芳香族環を形成してもよく;
qは1〜2の整数である、請求項3または4に記載のラクタム化合物の製造方法。 - Ra11〜Ra14は、互いに独立して水素であり;
Ra15は、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、または(C1−C20)アルコキシであり;
Ra16は、水素または(C1−C20)アルキルであり;
pは0または1の整数である、請求項5に記載のラクタム化合物の製造方法。
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