JP6937553B2 - 組成物、組成物を含む光学フィルム、光学フィルムの製造方法 - Google Patents
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Description
[1] 1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物を含有する組成物であって、
1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物は、trans−1,4−シクロへキシル基を有するスメクチック液晶化合物100質量部に対して、cis−1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物を0.1ないし10質量部含有する組成物。
[2] trans−1,4−シクロへキシル基を有するスメクチック液晶化合物、及び、cis−1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物が、重合性基を有する化合物である[1]に記載の組成物。
[3] trans−1,4−シクロへキシル基を有するスメクチック液晶化合物が式(1−1)で表される化合物であり、cis−1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物が式(2−1)で表される化合物である[2]に記載の組成物。
P1−F1−B1−CyH’−G1−E1−G2−E2−B2−F2−P2 (2−1)
(式(1−1)及び式(2−1)中、
P1及びP2はそれぞれ独立に、重合性基を表す。式(1−1)におけるP1と式(2−1)におけるP1とは同一の基であり、式(1−1)におけるP2と式(2−1)におけるP2とは同一の基である。
[4] 前記式(1−1)及び式(2−1)で表される化合物が、それぞれ式(1−2)、式(2−2)で表されることを特徴とする[3]に記載の組成物。
P1−F1−B1−CyH’−G1−Ph−G2−Ph−B2−F2−P2 (2−2)
(式(1−2)及び式(2−2)中、
P1、P2、F1、F2、B1、B2、CyH、CyH’、G1、G2は前記と同じ意味である。
Phは、置換基を有する又は無置換の1,4−フェニル基を表す。)
[5] 前記B1及び前記B2がそれぞれ独立に、単結合又は−O−で表される2価の連結基であり、
前記G1及び前記G2が、−C(=O)−O−で表される2価の連結基である[3]又は[4]に記載の組成物。
[6] 前記P1及び前記P2が、アクリロイルオキシ基である[3]〜[5]の何れか1つに記載の組成物。
[7] さらに、二色性色素を含む[1]に記載の組成物。
[8] さらに、二色性色素を含む[2]〜[6]の何れか1つに記載の組成物。
[9] 前記二色性色素が、式(3−1)で表される化合物である[7]又は[8]に記載の組成物。
(式(3−1)中、
K1、K2はそれぞれ独立に、炭素数1〜12の鎖状アルキル基、炭素数5〜6の環状アルキル基、N−ピペリジニル基、N−ピペラジニル基、N−ピロリジニル基、N−モルホリニル基、N,N−ジエチルアミノ基、シアノ基、スルホニルメチル基からなる群から選択される基を表す。
[10] 前記式(3−1)で表される化合物は、式(3−2)で表される化合物である[9]に記載の組成物。
(式(3−2)中のK1、K2、L1、L2、Ar1、Ar2、及びAr3は、式(3−1)のものと同一である。)
[11] 1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物からなる液晶組成物であって、
1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物が、trans−1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物と、cis−1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物を含み、
cis−1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物の含有量が、trans−1,4−シクロへキシル基を有するスメクチック液晶化合物100質量部に対して、0.1ないし10質量部である液晶組成物。
[12] trans−1,4−シクロへキシル基を有する前記スメクチック液晶化合物、及び、cis−1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物が、重合性基を有する化合物である[11]に記載の液晶組成物。
[13] 光学フィルムの原料である、[1]〜[9]の何れか1つに記載の組成物、或いは、[11]又は[12]に記載の液晶組成物。
[14] [1]〜[10]の何れか1つに記載の組成物を含み、二色比が30以上である光学フィルム。
[15] [2]〜[6]及び[8]の何れか1つに記載の組成物に含まれるtrans−1,4−シクロへキシル基を有するスメクチック液晶化合物の重合物と、cis−1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物の重合物とを含み、二色比が30以上である光学フィルム。
[16] 下記の工程(1)〜(3)を含む光学フィルムの製造方法:
(1)[1]〜[10]の何れか1つに記載の組成物を、樹脂基材の上に塗布することでフィルム状に成型する工程、
(2)フィルム状に成型された組成物を加熱する工程、
(3)加熱された前記組成物を30℃以下に冷却しスメクチック液晶配向させる工程。
本発明は、1,4−シクロへキシル基を有するスメクチック液晶化合物を含有する組成物であって、1,4−シクロへキシル基を有するスメクチック液晶化合物が、trans−1,4−シクロへキシル基を有するスメクチック液晶化合物(以下、「trans体」ということがある)及びcis−1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物(以下、「cis体」ということがある)を含有する。cis体の含有量は、trans体100質量部に対して、0.1質量部ないし10質量部である。好ましくは0.3質量部以上であり、より好ましくは0.5質量部以上であり、さらに好ましくは0.7質量部以上であり、さらにより好ましくは1質量部以上である。また、好ましくは7質量部以下であり、より好ましくは5質量部以下である。cis体の含有量が、trans体100質量部に対して、10質量部以下であることによって、本発明の組成物の液晶性が担保され得、本発明の組成物から得られる光学フィルムは高い二色比を示す傾向がある。具体的には30以上の二色比を示す傾向がある。また、cis体の含有量が、trans体100質量部に対して、0.1質量部以上であることによって、本発明の組成物は結晶化され難くなり、また、相転位温度が低下する傾向がある。よって、前記組成物を用いれば、室温付近において均質な光学フィルムを製造し得る。本願明細書においてスメクチック液晶化合物とは、単独でスメクチック液晶相を発現し得る化合物のことをいう。
P1−F1−B1−CyH’−G1−E1−G2−E2−B2−F2−P2 (2−1)
(式(1−1)〜式(2−1)中、
P1〜P2は、これらのうちの少なくとも1つが重合性基を表し、好ましくはそれぞれ独立に、重合性基を表す。
以下において、「液晶化合物」とは、trans−1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物を示し、「液晶組成物」とは、trans−1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物と、cis-1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物とからなる。本発明の組成物は、前記の「液晶組成物」を含む組成物である。また、本発明は、上述したtrans−1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物と、cis-1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物とからなる、「液晶組成物」であり得る。本発明の組成物における液晶組成物の含有割合は、組成物の固形分100質量部に対して、通常50〜99.5質量部であり、好ましくは60〜99質量部であり、より好ましくは70〜98質量部であり、さらに好ましくは80〜97質量部である。液晶組成物の含有割合が上記範囲内であれば、配向性が高くなる傾向がある。ここで、固形分とは、組成物から溶媒を除いた成分の合計量のことをいう。
P1−F1−B1−CyH’−G1−Ph−G2−Ph−B2−F2−P2 (2−2)
(式(1−2)及び式(2−2)中、
P1、P2、F1、F2、B1、B2、CyH、CyH’、G1、及びG2は前記と同じ意味である。
Phは、置換基を有する又は無置換の1,4−フェニル基を表す。)
以下の式(1−1−1)〜(2−1−24)において、本発明の組成物に含まれる化合物(1−1)及び化合物(2−1)の具体例を挙げる。ここでtransとは、化合物(1−1)におけるCyH(下記構造式中の一番左のシクロヘキサン環)が1,4−トランス体であることを、cisとは、化合物(2−1)におけるCyH’(下記構造式中の一番左のシクロヘキサン環)が1,4−シス体であることを意味する。
(ここで、K1及びK2はそれぞれ独立に、炭素数1〜12の鎖状アルキル基、炭素数5〜6の環状アルキル基、N−ピペリジニル基、N−ピペラジニル基、N−ピロリジニル基、N−モルホリニル基、N,N−ジエチルアミノ基、シアノ基及びスルホニルメチル基からなる群から選択される基を表す。L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合又は2価の連結基を表す。Ar1〜Ar3は、それぞれ独立に、置換基を有する又は無置換の1,4−フェニレン基、ナフタレン−1,4−ジイル基または置換基を有していてもよい2価の複素環基を表す。pは0〜2の整数を表す。)
二色性色素として、式(3−1)で表される化合物を本発明の組成物に含有させることは、本発明の組成物から得られる光学フィルムが高い二色比を示し得る点において好ましい。
前記2価の複素環基としては、例えば、以下に示す式(Ar−1)〜式(Ar−22)で表される基が好適に用いられる。尚、式(Ar−1)〜式(Ar−22)中における破線は連結位置を示す。
前記オキサジン色素としては、式(4−2)で表される化合物が好ましい。
前記アクリジン色素としては、式(4−3)で表される化合物が好ましい。
式(4−1)、式(4−2)および式(4−3)における、Rxで表される炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基等が挙げられ、炭素数6〜12のアリール基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基およびナフチル基等が挙げられる。
次に、本発明の組成物に含まれ得る液晶組成物の合成方法は、特に限定されない。その例として、化合物(1−1)及び化合物(2−1)からなる液晶組成物を製造するためのいくつかの方法を以下に示す。
B1、F1、は前記と同じ意味を表す。
接触水素化に用いられる触媒としては、パラジウム触媒、ルテニウム触媒、白金触媒、ニッケル触媒又はロジウム触媒が挙げられる。このうちパラジウム触媒、白金触媒、ルテニウム触媒又はロジウム触媒が芳香環を容易に水素化させるので好ましい。触媒が安価であることから、ルテニウム触媒が特に好ましい。
B1、F1、J1は前記と同じ意味を表す。)
前記有機溶媒は、芳香族溶媒を含む溶媒が好ましい。芳香族溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン(オルトキシレン、メタキシレン又はパラキシレン、あるいはこれらの混合物)、メシチレン、シメン、クメン、デュレン、クロロベンゼン、ジフェニルエーテル、アニソール、チオアニソール、ジクロロベンゼン又はブロモベンゼンが挙げられる。中でも、オルトキシレン、メシチレン、シメン、クメン、デュレン、ジフェニルエーテル又はアニソールが好ましい。またこれら芳香族溶媒は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。
本発明の光学フィルムは、1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物を含む組成物、又は上記液晶組成物から形成されている。すなわち、本発明は、前記液晶組成物を含む前記組成物、又は前記液晶組成物を含有する光学フィルムであり得る。また、本発明の組成物に含まれる、あるいは前記液晶組成物を構成する前記スメクチック液晶化合物及び該スメクチック液晶化合物の幾何異性体が重合性基を有している場合、本発明の光学フィルムは、該スメクチック液晶化合物の重合物と、該スメクチック液晶化合物の幾何異性体の重合物とを含む光学フィルムであり得る。
本発明は、下記の工程(1)〜(3)を含む光学フィルムの製造方法であり得る。
(1)本発明の組成物を、基材の上に塗布する工程、
(2)基材の上に塗布された組成物を加熱する工程、
(3)加熱された前記組成物を30℃以下に冷却しスメクチック液晶配向させる工程。
(1’)重合性基を有するtrans体及びcis体を含む本発明の組成物を、基材の上に塗布する工程、
(2)基材の上に塗布された組成物を加熱する工程、
(3)加熱された前記組成物を30℃以下に冷却しスメクチック液晶配向させる工程、
(4)スメクチック液晶配向した組成物を重合させる工程。
[製造例1]
lub et al., Recl.Trav.Chim.Pays-Bas, 115, 321-328(1996)に記載された方法に従って、trans体である式(A−1)で表される化合物(以下、化合物(A−1)ということがある)が63質量%、cis体である式(A−2)で表される化合物(以下、化合物(A−2)ということがある)が37質量%含まれる液晶組成物(1)を製造した。
液晶組成物(1)に対して、カラム精製処理を実施した。上記カラム精製処理の充填剤には活性アルミナ(中性)(メルク社製、Aluminiumu Oxide 90 active neutral、粒径:63〜200μm)を用い、移動相には、クロロホルム(関東化学株式会社製、有機合成用)を用いた。上記カラム精製処理により、液晶組成物(1)における化合物(A−1)と化合物(A−2)とを分離した。その結果、化合物(A−1)が100質量%含まれる、すなわち化合物(A−1)のみからなる液晶組成物(2)を得た。
液晶組成物(1)を、ガラス基板上に形成された配向フィルムの上で加熱しながら、偏光顕微鏡(BX−51、オリンパス社製)でテクスチャー観察をすることにより、液晶組成物(1)における相転移温度の測定を行った。その結果、液晶組成物(1)は液晶性を示さなかった。
[液晶組成物の製造]
液晶組成物(2)95質量部と、液晶組成物(1)5質量部とを混合することで、trans体である化合物(A−1)100質量部に対して、cis体である(A−2)を1.9質量部含有する液晶組成物(3)を得た。
下記の成分を混合し、80℃で1時間攪拌することで、組成物(1)を得た。
・液晶組成物:液晶組成物(3) 100部
・二色性色素:式(B)で表される化合物 2.5部
・重合開始剤:2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア369;チバスペシャルティケミカルズ社製) 6部
・レベリング剤:ポリアクリレート化合物(BYK−361N;BYK−Chemie社製) 0.3部
・溶媒:o−キシレン 250部
[組成物の相転位温度の測定]
上述の液晶組成物(液晶化合物)の相転移温度の測定方法と同様の方法を用いて、組成物(1)の相転位温度(I⇒N、⇒SmA、及び⇒SmB)の測定を行った。その結果を表2に示す。
透明基材としてガラス基材を用いた。
上述の方法にて得られた光学フィルムの、極大吸収波長における透過軸方向の吸光度(A1)及び吸収軸方向の吸光度(A2)を、分光光度計(島津製作所株式会社製 UV−3150)に偏光子付フォルダーをセットした装置を用いて、ダブルビーム法で測定した。該フォルダーにおいて、リファレンス側に光量を50%カットするメッシュを設置した。測定された透過軸方向の吸光度(A1)及び吸収軸方向の吸光度(A2)の値から、それらの吸光度の比(A2/A1)を算出し、上記光学フィルムの二色比とした。上記二色比が高いほど、光学フィルム(偏光フィルム)として有用であるといえる。吸収軸方向の吸光度(A2)の極大吸収波長、及び、その波長における上記光学フィルムの二色比の測定結果を表2に示す。
化合物(B)の代わりに化合物(C)を用いた以外は実施例1と同様にして、組成物及び光学フィルムを製造した。また、実施例1に記載の方法と同様の方法を用いて、得られた組成物及び光学フィルムの各特性(相転位温度、偏光性能及び23℃における結晶化の有無、等)の測定を行った。その測定結果を表2に示す。
液晶化合物の混合割合、及び二色性色素の種類を表2に記載の通りに変更した以外は、実施例1と同様にして組成物、及び光学フィルムを製造した。また、実施例1に記載の方法と同様の方法を用いて、得られた組成物及び光学フィルムの各特性(相転位温度、偏光性能及び23℃における結晶化の有無、等)の測定を行った。その測定結果を表2に示す。
比較例1及び比較例2において、配向フィルム上に、cis体を含有していない組成物を塗布し、120℃のホットプレート上で2分間、加熱乾燥した後、速やかに室温23℃まで冷却して得られた乾燥被膜に対して、顕微鏡にて10分間、観察し、結晶化の有無を確認した。その結果、表2に記載の通り、比較例1及び比較例2における上記乾燥被膜において、結晶化が観測された。
Claims (8)
- 1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物および二色性色素を含有する組成物であって、
1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物は、trans−1,4−シクロへキシル基を有するスメクチック液晶化合物100質量部に対して、cis−1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物を0.1ないし10質量部含有し、
上記trans−1,4−シクロへキシル基を有するスメクチック液晶化合物、及び、上記cis−1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物が、重合性基を有する化合物であり、
上記trans−1,4−シクロへキシル基を有するスメクチック液晶化合物が式(1−1)で表される化合物であり、
上記cis−1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物が式(2−1)で表される化合物である組成物。
P1−F1−B1−CyH−G1−E1−G2−E2−B2−F2−P2 (1−1)
P1−F1−B1−CyH’−G1−E1−G2−E2−B2−F2−P2 (2−1)
(式(1−1)及び式(2−1)中、
P1及びP2はそれぞれ独立に、アクリロイルオキシ基を表す。式(1−1)におけるP1と式(2−1)におけるP1とは同一の基であり、式(1−1)におけるP2と式(2−1)におけるP2とは同一の基である。
F1及びF2は、それぞれ独立に、炭素数6〜12の直鎖のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてもよい。式(1−1)におけるF1と式(2−1)におけるF1とは同一の基であり、式(1−1)におけるF2と式(2−1)におけるF2とは同一の基である。
B1及びB2はそれぞれ独立に、単結合、−CR 9 R 10 −、−CH 2 −CH 2 −、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−O−C(=S)−O−、−CO−NR 11 −、−NR 11 −CO−、−O−CH 2 −、−CH 2 −O−、−S−CH 2 −、−CH 2 −S−、−NR 11 −又は−CR 9 =CR 10 −を表す。ここで、R 9 及びR 10 はそれぞれ独立に、水素又はメチル基を表し、R 11 は水素、メチル基又はエチル基を表す。式(1−1)におけるB1と式(2−1)におけるB1とは同一の基であり、式(1−1)におけるB2と式(2−1)におけるB2とは同一の基である。
CyHは、置換基を有する又は無置換のtrans−1,4−シクロヘキシル基を表す。
CyH’は、置換基を有する又は無置換のcis−1,4−シクロヘキシル基を表す。
G1及びG2はそれぞれ独立に、単結合、−CR 9 R 10 −、−CH 2 −CH 2 −、−CO−O−、−O−CO−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−CO−NR 11 −、−NR 11 −CO−、−O−CH 2 −、−CH 2 −O−、−S−CH 2 −、−CH 2 −S−又は−CR 9 =CR 10 −を表す。ここで、R 9 及びR 10 はそれぞれ独立に、水素又はメチル基を表し、R 11 は水素、メチル基又はエチル基を表す。式(1−1)におけるG1と式(2−1)におけるG1とは同一の基であり、式(1−1)におけるG2と式(2−1)におけるG2とは同一の基である。
E1及びE2はそれぞれ独立に、置換基を有する1,4−フェニル基、無置換の1,4−フェニル基、置換基を有するtrans−1,4−シクロヘキシル基及び無置換のtrans−1,4−シクロヘキシル基からなる群から選択される基を表す。式(1−1)におけるE1と式(2−1)におけるE1とは同一の基であり、式(1−1)におけるE2と式(2−1)におけるE2とは同一の基である。) - 前記式(1−1)及び式(2−1)で表される化合物が、それぞれ式(1−2)、式(2−2)で表されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
P1−F1−B1−CyH−G1−Ph−G2−Ph−B2−F2−P2 (1−2)
P1−F1−B1−CyH’−G1−Ph−G2−Ph−B2−F2−P2 (2−2)
(式(1−2)及び式(2−2)中、
P1、P2、F1、F2、B1、B2、CyH、CyH’、G1、G2は前記と同じ意味である。
Phは、置換基を有する又は無置換の1,4−フェニル基を表す。) - 前記二色性色素が、以下に示す式(3−1)で表される化合物である請求項1又は2に記載の組成物:
K1−L1−Ar1−N=N−Ar2−N=N−Ar3−L2−K2 (3−1)。
(式(3−1)中、
K1、K2はそれぞれ独立に、炭素数1〜12の鎖状アルキル基、炭素数5〜6の環状アルキル基、N−ピペリジニル基、N−ピペラジニル基、N−ピロリジニル基、N−モルホリニル基、N,N−ジエチルアミノ基、シアノ基、スルホニルメチル基からなる群から選択される基を表す。
L1、L2はそれぞれ独立に、単結合又は2価の連結基を表す。
Ar1〜Ar3はそれぞれ独立に、置換基を有する又は無置換の1,4−フェニレン基、ナフタレン−1,4−ジイル基または置換基を有していてもよい2価の複素環基を表す。
pは0〜2の整数を表す。) - 前記式(3−1)で表される化合物が式(3−2)で表される化合物である請求項3に記載の組成物:
K1−L1−Ar1−N=N−Ar2−N=N−Ar3−L2−K2 (3−2)。
(式(3−2)中のK1、K2、L1、L2、Ar1、Ar2、及びAr3は、式(3−1)のものと同一である。) - 光学フィルムの原料である、請求項1〜3の何れか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載の組成物を含み、二色比が30以上である光学フィルム。
- 請求項1または2に記載の組成物に含まれるtrans−1,4−シクロへキシル基を有するスメクチック液晶化合物の重合物と、cis−1,4−シクロヘキシル基を有するスメクチック液晶化合物の重合物とを含み、二色比が30以上である光学フィルム。
- 下記の工程(1)〜(3)を含む光学フィルムの製造方法:
(1)請求項1〜4の何れか1項に記載の組成物を、樹脂基材の上に塗布することでフィルム状に成型する工程、
(2)フィルム状に成型された組成物を加熱する工程、
(3)加熱された前記組成物を30℃以下に冷却しスメクチック液晶配向させる工程。
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