JP6933882B2 - オイルオフ低減作用を有する組成物および可塑性油脂組成物 - Google Patents
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Description
不飽和脂肪酸残基と上記した特性を持つトランス脂肪酸残基を含む部分水素添加油脂は、水素添加の程度により融点を自由に調節でき、また、高温や常温下における部分的な液状化の低減ができるため、マーガリン、ファットスプレッド、ショートニング等に広く使用されている。
アメリカにおいては、アメリカ食品医薬品局が部分水素添加油脂を、一般に安全と認められる指標であるGRAS(Generally Recognized As Safe)対象から除外することを決定している(2015年6月)。
また、油脂中の飽和脂肪酸残基も、その過剰摂取により冠動脈心疾患のリスクを高めることが指摘されている。
特許文献2には、油脂原料としてトランス脂肪酸残基を実質的に有さない油脂のみを用い、ジエステル体を50質量%以上含むグリセリン脂肪酸エステルを添加した可塑性油脂組成物が開示されている。
特許文献3には、異なる融点の油脂原料を用い、液状の高融点油脂原料に冷却した液状の低融点油脂原料を混合することで得られるトランス脂肪酸残基を含まない可塑性油脂組成物の製造方法が開示されている。
特許文献3ではトランス脂肪酸残基も飽和脂肪酸残基も低減化されているが、飽和脂肪酸残基はなお一定量含まれており、さらなる低減化の余地がある。
上記したように、トランス脂肪酸残基、及び飽和脂肪酸残基をともに低減した場合であってもオイルオフを生じない可塑性油脂組成物とその簡便な製造方法は開示されていない。
(1)飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、を含むことを特徴とするオイルオフ低減作用を有する組成物。
(2)さらに飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルを含むことを特徴とする上記(1)記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(3)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸残基のうち、ステアリン酸が50mol%以上であることを特徴とする上記(1)又は上記(2)記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(4)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルの脂肪酸残基が、グリセリン骨格の1、3−位に結合したものであることを特徴とする上記(1)から上記(3)のいずれか1項に記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(5)前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸残基のうち、ステアリン酸残基が50mol%以上、かつステアリン酸残基とパルミチン酸残基で90mol%以上となることを特徴とする上記(1)から上記(4)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(6)前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルのショ糖残基のヒドロキシル基に結合した脂肪酸残基の平均結合数が2から8であることを特徴とする上記(1)から上記(5)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(7)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の重量比が、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルを1とした時、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルが0.5以上7.5以下であることを特徴とする上記(1)から上記(6)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(8)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルと、の重量比が、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルを1とした時、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルが0.055以上1以下であることを特徴とする上記(2)から上記(7)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(9)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の合計が50重量%以上となることを特徴とする上記(1)から上記(8)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(10)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の合計が70重量%以上となることを特徴とする上記(1)から上記(8)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(11)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の合計が50重量%以上となることを特徴とする上記(2)から上記(8)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(12)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の合計が70重量%以上となることを特徴とする上記(2)から上記(8)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(13)飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、を混合することを特徴とするオイルオフ低減作用を有する組成物の製造方法。
(14)さらに飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルを混合することを特徴とする上記(13)記載のオイルオフ低減作用を有する組成物の製造方法。
(15)飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、を含むことを特徴とする可塑性油脂組成物。
(16)さらに飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルを含むことを特徴とする上記(15)記載の可塑性油脂組成物。
(17)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸残基のうち、ステアリン酸が50mol%以上であることを特徴とする上記(15)又は上記(16)記載の可塑性油脂組成物。
(18)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルの脂肪酸残基が、グリセリン骨格の1、3−位に結合したものであることを特徴とする上記(15)から上記(17)のいずれか一つに記載の可塑性油脂組成物。
(19)前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸残基のうち、ステアリン酸残基が50mol%以上、かつステアリン酸残基とパルミチン酸残基で90mol%以上となることを特徴とする上記(15)から上記(18)のいずれか一つに記載の可塑性油脂組成物。
(20)前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルのショ糖残基のヒドロキシル基に結合した脂肪酸残基の平均結合数が2から8であることを特徴とする上記(15)から上記(19)のいずれか一つに記載の可塑性油脂組成物。
(21)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の重量比が、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルを1とした時、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルが0.5以上7.5以下であることを特徴とする上記(15)から上記(20)のいずれか一つに記載の可塑性油脂組成物。
(22)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルと、の重量比が、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルを1とした時、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルが0.055以上1以下であることを特徴とする上記(16)から上記(21)のいずれか一つに記載の可塑性油脂組成物。
(23)飽和脂肪酸とトランス脂肪酸を実質的に含まないことを特徴とする上記(15)から上記(22)のいずれか一つに記載の可塑性油脂組成物。
(24)上記(1)から上記(12)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物の添加量が0.3重量%以上17.2重量%以下であることを特徴とする可塑性油脂組成物。
(25)可塑性油脂組成物がマーガリン又はショートニングであることを特徴とする上記(15)から上記(24)のいずれか一つに記載の可塑性油脂組成物。
(26)上記(1)から上記(12)のいずれか一つ記載のオイルオフ低減作用を有する組成物と飽和脂肪酸とトランス脂肪酸を実質的に含まない油脂を混合する混合工程と、前記混合工程で得られたオイルオフ低減作用を有する組成物と油脂の混合物と水とを乳化する工程と、前記乳化する工程で得られる乳化物を急速冷却する工程と、混練工程と、を含むことを特徴とする可塑性油脂組成物の製造方法。
オイルオフ低減作用を有する組成物は、飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、を含むものである。
また、さらにこれらに加えて飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルを含むものを用いることができる。
同様に、飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルを含む場合も、3成分の合計量は50重量%以上が好ましく、70重量%以上がさらに好ましい。
さらに、飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルを含む場合には、これを可塑性油脂組成物中に0.055重量%以上1.0重量%以下となるように適宜調整すればよい。
本発明の可塑性油脂組成物に用いる油脂は、得られる可塑性油脂組成物においてトランス脂肪酸残基と飽和脂肪酸残基を実質的に含まないようにできるものであれば特に制限はない。
ここで「実質的に含まない」とは、トランス脂肪酸では可塑性油脂組成物100g中3.5g以下の場合のことであり、飽和脂肪酸では可塑性油脂組成物100g中1.5g以下であり、かつ可塑性油脂組成物油脂の構成脂肪酸残基に占める飽和脂肪酸残基の割合が15重量%以下であることをいう。
さらに、飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルを含む場合には、これを可塑性油脂組成物中に0.055重量%以上1.0重量%以下となるように適宜調整すればよい。
飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルは、構成する脂肪酸の30mol%がパルミチン酸、70mol%がステアリン酸、かつショ糖残基のヒドロキシル基に結合した脂肪酸の平均結合数が4.75のものを用いた。
飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルは、構成する脂肪酸のうち、ステアリン酸が50mol%であるものを用いた。
ステアリン酸結合型ショ糖脂肪酸エステルは、構成する脂肪酸のうち、ステアリン酸含量が70mol%、かつショ糖残基のヒドロキシル基に結合した脂肪酸の平均結合数が6のものを用いた。
パルミチン酸ショ糖脂肪酸エステルは、構成する脂肪酸のうち、パルミチン酸含量が80mol%、かつショ糖残基のヒドロキシル基に結合した脂肪酸の平均結合数が5のものを用いた。
140rpmで攪拌した油層に、20L/分で水相を添加し乳化物を得た。
得られた乳化物を50℃に維持し、密閉型連続式掻き取りチューブ式冷却機にて10℃まで急冷捏和し、さらに10℃に保持したままピンマシンで混練した。得られた可塑性油脂組成物160gをプラスチック容器に充填し、蓋をした後、10℃で保存した。
得られた可塑性油脂組成物のトランス脂肪酸含量は、いずれも0.29g/10g・可塑性油脂組成物、油脂の構成脂肪酸に占める飽和脂肪酸は14%であった。
<オイルオフ評価試験>
調製した可塑性油脂組成物を15℃で静置保存し、24時間後にプラスチック容器に充填した可塑製油組成物表面のオイルオフを評価した。オイルオフはプラスチック容器の側面に沿って発生した液状油の容器側面からの距離を計測することで評価した。
液状油が確認されない場合は「なし」、プラスチック容器の側面から0.5mm未満の場合は「〜0.5mm」、0.5mm以上1mm未満の場合は「〜1mm」、1mm以上2mm未満の場合は「〜2mm」、プラスチック容器の側面から2mm以上の場合は「2mm〜」とした。
これらの評価基準を元に、オイルオフの発生の程度別に容器の個数を計上した。各水準における油脂の染み出しの程度については、以下のとおり求めた。
各水準における油脂の染み出しの程度(%)
=油脂の染み出したサンプルの個数/各水準全体のサンプルの個数
各水準におけるオイルオフの評価結果について表2に示す。
<ヒートショック耐性試験>
実施例1で調製した可塑性油脂組成物を2週間10℃で静置させた。静置後の1つの試料を1つの外箱(紙カートン)に入れ、これを高温で保持した際の油脂の染み出しの程度を評価した。
温度帯は30℃とし、1時間間隔で3回、外箱とプラスチック容器を開け、容器の淵に染み出た液状油の量を確認した。
評価は、0.5g/10gのトランス脂肪酸と、油脂の構成脂肪酸に占める飽和脂肪酸が14.9%である可塑性油脂組成物を基準品として、各水準のヒートショック耐性が基準品と同等以上の場合は「良好」、同等未満の場合は「悪化」とした。ヒートショック耐性の結果を表3に示す。
一方、飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルを含まない比較例品1〜4は、ヒートショック耐性及びオイルオフの程度が悪化した。
一方、飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルを含むものの、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルを含まない比較例品5は、オイルオフの程度は実施例品1〜4と同様であったが、ヒートショック耐性が悪化した。
Claims (22)
- 飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、を含み、
前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の重量比が、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルを1とした時、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルが0.5以上7.5以下であり、
前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸残基のうち、ステアリン酸が50mol%以上であることを特徴とするオイルオフ低減作用を有する組成物。 - さらに飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルを含むことを特徴とする請求項1記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
- 前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルの脂肪酸残基が、グリセリン骨格の1、3−位に結合したものであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
- 前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸残基のうち、ステアリン酸残基が50mol%以上、かつステアリン酸残基とパルミチン酸残基で90mol%以上となることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか1項に記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
- 前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルのショ糖残基のヒドロキシル基に結合した脂肪酸残基の平均結合数が2から8であることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
- 前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルと、の重量比が、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルを1とした時、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルが0.055以上1以下であることを特徴とする請求項2から請求項5のいずれか1項に記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
- 飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、を含み、
前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の合計が50重量%以上となることを特徴とするオイルオフ低減作用を有する組成物。 - 飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、を含み、
前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の合計が70重量%以上となることを特徴とするオイルオフ低減作用を有する組成物 - 飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルを含み、
前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の合計が50重量%以上となることを特徴とするオイルオフ低減作用を有する組成物。 - 飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルを含み、
前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の合計が70重量%以上となることを特徴とするオイルオフ低減作用を有する組成物。 - 飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、を
前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の重量比が、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルを1とした時、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルが0.5以上7.5以下であって、
前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸残基のうち、ステアリン酸が50mol%以上で混合することを特徴とするオイルオフ低減作用を有する組成物の製造方法。 - さらに飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルを混合することを特徴とする請求項11記載のオイルオフ低減作用を有する組成物の製造方法。
- 飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、を含み、
前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の重量比が、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルを1とした時、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルが0.5以上7.5以下であって、
前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸残基のうち、ステアリン酸が50mol%以上であることを特徴とする可塑性油脂組成物。 - さらに飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルを含むことを特徴とする請求項13記載の可塑性油脂組成物。
- 前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸残基のうち、ステアリン酸が50mol%以上であることを特徴とする請求項13又は請求項14記載の可塑性油脂組成物。
- 前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルの脂肪酸残基が、グリセリン骨格の1、3−位に結合したものであることを特徴とする請求項13から請求項15のいずれか1項に記載の可塑性油脂組成物。
- 前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸残基のうち、ステアリン酸残基が50mol%以上、かつステアリン酸残基とパルミチン酸残基で90mol%以上となることを特徴とする請求項13から請求項16のいずれか1項に記載の可塑性油脂組成物。
- 前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルのショ糖残基のヒドロキシル基に結合した脂肪酸残基の平均結合数が2から8であることを特徴とする請求項13から請求項17のいずれか1項に記載の可塑性油脂組成物。
- 前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルと、の重量比が、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンジ脂肪酸エステルを1とした時、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリンモノ脂肪酸エステルが0.055以上1以下であることを特徴とする請求項14から請求項18のいずれか1項に記載の可塑性油脂組成物。
- 請求項1から請求項10のいずれか1項に記載のオイルオフ低減作用を有する組成物の添加量が0.3重量%以上17.2重量%以下であることを特徴とする可塑性油脂組成物。
- 可塑性油脂組成物がマーガリン又はショートニングであることを特徴とする請求項13から請求項20のいずれか1項に記載の可塑性油脂組成物。
- 請求項1から請求項10のいずれか1項記載のオイルオフ低減作用を有する組成物と飽和脂肪酸とトランス脂肪酸を実質的に含まない油脂を混合する混合工程と、前記混合工程で得られたオイルオフ低減作用を有する組成物と油脂の混合物と水とを乳化する工程と、前記乳化する工程で得られる乳化物を急速冷却する工程と、混練工程と、を含むことを特徴とする可塑性油脂組成物の製造方法。
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