JP6902100B2 - 有機el表示装置用位相差板、有機el表示装置および位相差板の製造方法 - Google Patents
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- B05D3/0209—Multistage baking
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/06—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation
- B05D3/061—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation using U.V.
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Description
このような円偏光板としては、例えば、特許文献1に記載されるように、1/4波長板(λ/4板)と偏光子とを組み合わせた態様が知られている。
すなわち、以下の構成により上記課題を達成することができることを見出した。
光配向性基が、C=CまたはC=Nの二重結合構造を含む、有機EL表示装置用位相差板。
[2] 光配向性基が、シンナメート基またはカルコン基である、[1]に記載の有機EL表示装置用位相差板。
[3] 逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位が、後述する式(Ar−1)〜(Ar−5)で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環である、[1]または[2]に記載の有機EL表示装置用位相差板。
[4] 共重合体が、アクリル系またはメタクリル系の共重合体である、[1]〜[3]のいずれかに記載の有機EL表示装置用位相差板。
[5] 位相差層が、下記式(I)を満たす、[1]〜[4]のいずれかに記載の有機EL表示装置用位相差板。
Re(450)≦Re(550)≦Re(650) ・・・(I)
ここで、式(I)中、Re(450)は、波長450nmで測定した面内レターデーション値を表し、Re(550)は、波長550nmで測定した面内レターデーション値を表し、Re(650)は、波長650nmで測定した面内レターデーション値を表す。
[6] 位相差層が、波長550nmで測定した面内レターデーション値が100〜180nmを示す層である、[1]〜[5]のいずれかに記載の有機EL表示装置用位相差板。
[7] 位相差層が、波長550nmで測定した厚み方向レターデーション値が−10〜10nmを示す層である、[1]〜[6]のいずれかに記載の有機EL表示装置用位相差板。
[8] 位相差層が、下記式(II)で表される屈折率関係を満たす、[1]〜[7]のいずれかに記載の有機EL表示装置用位相差板。
nx>nz>ny ・・・(II)
ここで、式(II)中、nxは、面内において屈折率が最大となる方向の屈折率であり、nyは、面内において屈折率が最小となる方向の屈折率であり、nzは、nxおよびnyに垂直な厚さ方向の屈折率を表す。
[9] 位相差層が、下記式(III)を満たす、[1]〜[8]のいずれかに記載の有機EL表示装置用位相差板。
0.4<(nx−nz)/(nx−ny)<0.6 ・・・(III)
ここで、式(III)中、nxは、面内において屈折率が最大となる方向の屈折率であり、nyは、面内において屈折率が最小となる方向の屈折率であり、nzは、nxおよびnyに垂直な厚さ方向の屈折率を表す。
[10] 位相差層が、単層構造である、[1]〜[9]のいずれかに記載の有機EL表示装置用位相差板。
[12] [1]〜[10]のいずれかに記載の有機EL表示装置用位相差板を作製する位相差板の製造方法であって、
透明支持体上に、C=CまたはC=Nの二重結合構造を含む光配向性基を含む繰り返し単位Aと、逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位Bとをいずれも有する共重合体を含有する組成物を塗布し、塗布膜を形成する塗布工程と、
塗布膜の垂直方向から、偏光紫外線照射する照射工程と、
照射工程の後に、塗布膜に加熱処理を施し、位相差層を形成する加熱工程と、
を有する、位相差板の製造方法。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、表記される二価の基(例えば、−O−CO−)の結合方向は特に制限されず、例えば、後述する式(3)中のD1が−O−CO−である場合、Ar側に結合している位置を*1、G1側に結合している位置を*2とすると、D1は、*1−O−CO−*2であってもよく、*1−CO−O−*2であってもよい。
本発明の有機EL表示装置用位相差板(以下、単に「本発明の位相差板」とも略す。)は、光配向性基を含む繰り返し単位Aと、逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位Bとをいずれも有する共重合体(以下、「特定共重合体」とも略す。)を含有する組成物(以下、「特定組成物」とも略す。)を用いて形成された位相差層を有する。
また、上記繰り返し単位Aに含まれる光配向性基は、C=CまたはC=Nの二重結合構造を含むものである。
ここで、「逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位」とは、重合体とした時に逆波長分散性の複屈折を発現することができる繰り返し単位をいい、また、「逆波長分散性」とは、長波長になるほど面内レターデーションの絶対値が大きくなる性質をいう。
これは、詳細には明らかではないが、本発明者は以下のように推測している。
すなわち、特定の光配向性基および逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を同一の重合体に有することにより、光配向性基またはその光反応物を有機EL発光素子の発光スペクトルより短波吸収にできるため、有機EL発光素子からの発光強度が強い有機EL表示装置の反射防止フィルム用途に用いた場合であっても、光照射による劣化を抑制しつつ、所望の配向状態を維持することができたため、耐久性が向上したものと推測される。
本発明の位相差板が有する位相差層は、上述した通り、C=CまたはC=Nの二重結合構造を含む光配向性基を含む繰り返し単位Aと、逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位Bとをいずれも有する特定共重合体を含有する特定組成物を用いて形成される。
(繰り返し単位A)
特定共重合体が有する繰り返し単位Aは、C=CまたはC=Nの二重結合構造を含む光配向性基を含む繰り返し単位であり、例えば、下記式(1)または(2)で表される繰り返し単位が挙げられる。
このような二重結合構造を含む光配向性基としては、具体的には、例えば、シンナメート基、カルコン基、マレイミド基が好適に挙げられ、なかでも、偏光紫外線に対する感度が高く、得られる位相差板の耐光性がより向上する理由から、シンナメート基、カルコン基であることが好ましく、シンナメート基であることがより好ましい。
分岐状のアルキル基としては、炭素数3〜6のアルキル基が好ましく、具体的には、例えば、イソプロピル基、tert−ブチル基などが挙げられる。
環状のアルキル基としては、炭素数3〜6のアルキル基が好ましく、具体的には、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
ここで、アルキレン基、アリーレン基およびイミノ基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基などが挙げられる。
アルキル基としては、例えば、炭素数1〜18の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基またはエチル基であるのが特に好ましい。
アルコキシ基としては、例えば、炭素数1〜18のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜8のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基、メトキシエトキシ基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルコキシ基であることが更に好ましく、メトキシ基またはエトキシ基であるのが特に好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子であるのが好ましい。
また、分岐状のアルキレン基としては、具体的には、例えば、ジメチルメチレン基、メチルエチレン基、2,2−ジメチルプロピレン基、2−エチル−2−メチルプロピレン基などが挙げられる。
また、環状のアルキレン基としては、具体的には、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロオクチレン基、シクロデシレン基、アダマンタン−ジイル基、ノルボルナン−ジイル基、exo−テトラヒドロジシクロペンタジエン−ジイル基などが挙げられ、中でも、シクロヘキシレン基が好ましい。
ここで、メソゲン基としては、下記(MG−I)で表される基が好適に挙げられる。
MG−I:
−(Q11−Z11)k−(Q12−Z12)l−Q15−(Z13−Q13)m−(Q14−Z14)n−
上記式中、Q11、Q12、Q13、Q14およびQ15は、それぞれ独立に、1,4−フェニレン基(以下、「ベンゼン環」ともいう。)、1,4−フェニレン基の1個もしくは2個以上のCH基がNにより置き換えられたヘテロ環基、1,4−シクロヘキシレン基(以下、「シクロヘキサン環」ともいう。)、1,4−シクロヘキシレン基の1個のCH2基もしくは隣接していない2個のCH2基がOおよび/またはSにより置き換えられていてもよいへテロ環基、1,4−シクロヘキセニレン基、あるいは、ナフタレン−2,6−ジイル基を表す。これらの基は置換基を有していてもよい。中でも、Q15はベンゼン環、Q11、Q12、Q13およびQ14は、それぞれ独立してベンゼン環またはシクロヘキサン環であることが、コスト等の観点から好ましい。
また、上記式中、Z11、Z12、Z13およびZ14は、それぞれ独立に、−COO−、−OCO−、−COOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−NH=CH2−、−CH2=NH−、−SCO−、−OCS−、または、単結合を表す。中でも、コスト等の観点から、−COO−、−OCO−、−COOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−であることが好ましい。
また、上記式中、k、l、mおよびnはそれぞれ独立して、0〜2の整数である。
また、上記式(1a)中のR11〜R15および上記(1b)中のR16は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R11、R12、R13、R14およびR15のうち、隣接する2つの基が結合して環を形成していてもよい。また、R11、R12、R13、R14およびR15のうち、パラ位であるR13が、置換基であることが好ましい。なお、置換基としては、光配向性基が有していてもよい置換基として例示した、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、シアノ基、アミノ基などが挙げられる。
また、上記式(1b)中、R16は、1価の有機基を表し、aは、0〜5の整数を表す。aが2以上の場合、複数のR16はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。なお、R16の1価の有機基としては、例えば、炭素数1〜20の鎖状または環状のアルキル基、置換基を有していていてもよい炭素数6〜20のアリール基等が挙げられる。
なお、本発明において、特定共重合体に含まれる各繰り返し単位の含有量は、各繰り返し単位を得るために使用される各単量体の仕込み量(質量)に基づいて算出される。
また、上記式(3)中、D1、D2、D3およびD4は、それぞれ独立に、単結合、−O−CO−、−C(=S)O−、−CR1R2−、−CR1R2−CR3R4−、−O−CR1R2−、−CR1R2−O−CR3R4−、−CO−O−CR1R2−、−O−CO−CR1R2−、−CR1R2−O−CO−CR3R4−、−CR1R2−CO−O−CR3R4−、−NR1−CR2R3−、または、−CO−NR1−を表す。R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
また、上記式(3)中、G1およびG2は、それぞれ独立に、炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、脂環式炭化水素基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−または−NH−で置換されていてもよい。
また、上記式(3)中、A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素数6以上の芳香環、または、炭素数6以上のシクロアルカン環を表す。
また、上記式(3)中、SP1およびSP2は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
また、上記式(3)中、RLは、単結合または2価の連結基を表す。
また、上記式(3)中、Tは、末端基を表す。
また、上記式(3)中、A1およびA2が示す炭素数6以上のシクロアルカン環としては、例えば、シクロヘキサン環、シクロペプタン環、シクロオクタン環、シクロドデカン環、シクロドコサン環等が挙げられる。なかでも、シクロヘキサン環(例えば、1,4−シクロヘキシレン基など)が好ましく、トランス−1,4−シクロヘキシレン基であることがより好ましい。
R5が示す炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられる。
Y1が示す炭素数6〜12の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基が挙げられる。
Y1が示す炭素数3〜12の芳香族複素環基としては、例えば、チエニル基、チアゾリル基、フリル基、ピリジル基などのヘテロアリール基が挙げられる。
また、Y1が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
アルキル基としては、例えば、炭素数1〜18の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基またはエチル基であるのが特に好ましい。
アルコキシ基としては、例えば、炭素数1〜18のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜8のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基、メトキシエトキシ基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルコキシ基であることが更に好ましく、メトキシ基またはエトキシ基であるのが特に好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子であるのが好ましい。
炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜15のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基がより好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ペンチル基(1,1−ジメチルプロピル基)、tert−ブチル基、1,1−ジメチル−3,3−ジメチル−ブチル基が更に好ましく、メチル基、エチル基、tert−ブチル基が特に好ましい。
炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基等の単環式飽和炭化水素基;シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタジエニル基、シクロデカジエン等の単環式不飽和炭化水素基;ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デシル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデシル基、アダマンチル基等の多環式飽和炭化水素基;等が挙げられる。
炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基としては、具体的には、例えば、フェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられ、炭素数6〜12のアリール基(特にフェニル基)が好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子、臭素原子であるのが好ましい。
一方、R6〜R8が示す炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられる。
R10が示す置換基としては、上記式(Ar−1)中のY1が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
また、Xが示す第14〜16族の非金属原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子、置換基を有する窒素原子、置換基を有する炭素原子が挙げられ、置換基としては、具体的には、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキル置換アルコキシ基、環状アルキル基、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基など)、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、アルキルカルボニル基、スルホ基、水酸基等が挙げられる。
ここで、1価の有機基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などを挙げることができる。アルキル基は、直鎖状、分岐状または環状であってもよいが、直鎖状が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜10が更に好ましい。また、アリール基は、単環であっても多環であってもよいが単環が好ましい。アリール基の炭素数は、6〜25が好ましく、6〜10がより好ましい。また、ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、硫黄原子、酸素原子が好ましい。ヘテロアリール基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜12がより好ましい。また、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記式(Ar−1)中のY1が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
一方、ラジカル重合性基としては、一般に知られているラジカル重合性基を用いることができ、好適なものとして、アクリロイル基またはメタクリロイル基を挙げることができる。この場合、重合速度はアクリロイル基が一般的に速いことが知られており、生産性向上の観点からアクリロイル基が好ましいが、メタクリロイル基も重合性基として同様に使用することができる。
また、カチオン重合性基としては、一般に知られているカチオン重合性を用いることができ、具体的には、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、および、ビニルオキシ基などを挙げることができる。中でも、脂環式エーテル基、または、ビニルオキシ基が好適であり、エポキシ基、オキセタニル基、または、ビニルオキシ基が特に好ましい。
特に好ましい重合性基の例としては下記が挙げられる。
また、上記式(Ar−4)〜(Ar−5)中、Ayは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも1つの芳香環を有する炭素数2〜30の有機基を表す。
ここで、AxおよびAyにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、AxとAyとが結合して環を形成していてもよい。
また、Q3は、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。
AxおよびAyとしては、国際公開第2014/010325号の[0039]〜[0095]段落に記載されたものが挙げられる。
また、Q3が示す炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられ、置換基としては、上記式(Ar−1)中のY1が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
このような特定共重合体としては、具体的には、例えば、以下に示す共重合体P−1〜重合体P−15などが挙げられる。
このような他の繰り返し単位を形成するモノマー(ラジカル重合性単量体)としては、例えば、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、マレイミド化合物、アクリルアミド化合物、アクリロニトリル、マレイン酸無水物、スチレン化合物、ビニル化合物等が挙げられる。
ここで、本発明における重量平均分子量は、以下に示す条件でゲル浸透クロマトグラフ(GPC)法により測定された値である。
・溶媒(溶離液):THF(テトラヒドロフラン)
・装置名:TOSOH HLC−8320GPC
・カラム:TOSOH TSKgel Super HZM−H(4.6mm×15cm)を3本接続して使用
・カラム温度:40℃
・試料濃度:0.1質量%
・流速:1.0ml/min
・校正曲線:TOSOH製TSK標準ポリスチレン Mw=2800000〜1050(Mw/Mn=1.03〜1.06)までの7サンプルによる校正曲線を使用
位相差層の形成に用いる特定組成物は、上述した特定共重合体以外に、重合性化合物を含んでいてもよい。
ここで、重合性化合物が有する重合性基は特に限定されず、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、スチリル基、アリル基等が挙げられる。なかでも、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有しているのが好ましい。
このような他の重合性化合物としては、特開2014−077068号公報の[0030]〜[0033]段落に記載された式(M1)、(M2)、(M3)で表される化合物が挙げられ、より具体的には、同公報の[0046]〜[0055]段落に記載された具体例が挙げられる。
位相差層の形成に用いる特定組成物は、上述した重合性化合物を含有する場合、重合開始剤を含有していることが好ましい。
使用する重合開始剤は、紫外線(UV)照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であるのが好ましい。
光重合開始剤としては、例えば、α−カルボニル化合物(米国特許第2367661号、同2367670号の各明細書記載)、アシロインエーテル(米国特許第2448828号明細書記載)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許第2722512号明細書記載)、多核キノン化合物(米国特許第3046127号、同2951758号の各明細書記載)、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許第3549367号明細書記載)、アクリジンおよびフェナジン化合物(特開昭60−105667号公報、米国特許第4239850号明細書記載)およびオキサジアゾール化合物(米国特許第4212970号明細書記載)、アシルフォスフィンオキシド化合物(特公昭63−40799号公報、特公平5−29234号公報、特開平10−95788号公報、特開平10−29997号公報記載)等が挙げられる。
位相差層の形成に用いる特定組成物は、位相差層を形成する作業性等の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
溶媒としては、具体的には、例えば、ケトン類(例えば、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど)、エーテル類(例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサンなど)、脂環式炭化水素類(例えば、シクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど)、ハロゲン化炭素類(例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど)、エステル類(例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなど)、水、アルコール類(例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノールなど)、セロソルブ類(例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど)、セロソルブアセテート類、スルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシドなど)、アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど)等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、位相差層は、単層構造であることが好ましい。
Re(450)≦Re(550)≦Re(650) ・・・(I)
ここで、上記式(I)中、Re(450)は、波長450nmで測定した面内レターデーション値を表し、Re(550)は、波長550nmで測定した面内レターデーション値を表し、Re(650)は、波長650nmで測定した面内レターデーション値を表す。なお、本明細書において、レターデーションの測定波長を明記していない場合は、測定波長は550nmとする。
また、面内レターデーションおよび厚み方向のレターデーションの値は、AxoScan OPMF−1(オプトサイエンス社製)を用い、測定波長の光を用いて測定した値をいう。
具体的には、AxoScan OPMF−1にて、平均屈折率((Nx+Ny+Nz)/3)と膜厚(d(μm))を入力することにより、
遅相軸方向(°)
Re(λ)=R0(λ)
Rth(λ)=((nx+ny)/2−nz)×d
が算出される。
なお、R0(λ)は、AxoScan OPMF−1で算出される数値として表示されるものであるが、Re(λ)を意味している。
nx>nz>ny ・・・(II)
ここで、上記式(II)および後述する式(III)中、nxは、面内において屈折率が最大となる方向(遅相軸)の屈折率であり、nyは、面内において屈折率が最小となる方向(進相軸)の屈折率であり、nzは、nxおよびnyに垂直な厚さ方向の屈折率を表す。
また、屈折率nx、ny、nzは、アッベ屈折計(NAR−4T、アタゴ(株)製)を使用し、光源にナトリウムランプ(λ=589nm)を用いて測定する。また波長依存性を測定する場合は、多波長アッベ屈折計DR−M2(アタゴ(株)製)にて、干渉フィルタとの組合せで測定できる。
0.4<(nx−nz)/(nx−ny)<0.6 ・・・(III)
本発明の位相差板は、上述した位相差層を支持する透明支持体を有していてもよい。
ここで、本発明でいう「透明」とは、可視光の透過率が60%以上であることを示し、好ましくは80%以上であり、特に好ましくは90%以上である。
このような透明支持体としては、例えば、ガラス基板およびポリマーフィルムが挙げられる。
ポリマーフィルムの材料としては、セルロース系ポリマー;ポリメチルメタクリレート、ラクトン環含有重合体等のアクリル酸エステル重合体を有するアクリル系ポリマー;熱可塑性ノルボルネン系ポリマー;ポリカーボネート系ポリマー;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系ポリマー;ポリスチレン、アクリロニトリル・スチレン共重合体(AS樹脂)等のスチレン系ポリマー;ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン・プロピレン共重合体等のポリオレフィン系ポリマー;、塩化ビニル系ポリマー;ナイロン、芳香族ポリアミド等のアミド系ポリマー;イミド系ポリマー;スルホン系ポリマー;ポリエーテルスルホン系ポリマー;ポリエーテルエーテルケトン系ポリマー;ポリフェニレンスルフィド系ポリマー;塩化ビニリデン系ポリマー;ビニルアルコール系ポリマー;ビニルブチラール系ポリマー;アリレート系ポリマー;ポリオキシメチレン系ポリマー;エポキシ系ポリマー;またはこれらのポリマーを混合したポリマーが挙げられる。
本発明の位相差板を作製する本発明の位相差板の製造方法は、上述した透明支持体上に、上述した特定共重合体を含有する特定組成物を塗布し、塗布膜を形成する塗布工程と、塗布膜の垂直方向から偏光紫外線照射する照射工程と、照射工程の後に塗布膜に加熱処理を施し、位相差層を形成する加熱工程と、を有する。
上記塗布工程における塗布方法は特に限定されず、例えば、スピンコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、ダイコート法等が挙げられる。
なお、塗布量は、所望の厚さの位相差層を製造できるように調節することが好ましい。
上記照射工程は、上記塗布工程によって形成された塗布膜に対して、塗布膜の垂直方向から偏光紫外線照射する工程である。
光照射量を調節することにより、特定共重合体が有する繰り返し単位A中の光配向性基の配向状態を変化させ、位相差層のNzファクター、すなわち、(nx−nz)/(nx−ny)を調節することができる。
上記加熱工程は、上記照射工程の後に、塗布膜に加熱処理を施し、位相差層を形成する工程である。
本発明においては、上記加熱工程における加熱温度は、50℃以上が好ましく、100〜200℃がより好ましく、120〜180℃が更に好ましい。
また、加熱時間は、30秒〜10分が好ましく、1分〜10分がより好ましく、2分〜8分が更に好ましい。
本発明の有機EL表示装置は、本発明の位相差板と、有機EL発光素子とを有する。
このような有機EL表示装置としては、視認側から、偏光子、本発明の位相差板、および、有機EL表示パネルをこの順で有する態様が好適に挙げられる。
上記偏光子は、光を特定の直線偏光に変換する機能を有する部材であれば特に限定されず、従来公知の吸収型偏光子および反射型偏光子を利用することができる。
吸収型偏光子としては、ヨウ素系偏光子、二色性染料を利用した染料系偏光子、およびポリエン系偏光子などが用いられる。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子には、塗布型偏光子と延伸型偏光子があり、いずれも適用できるが、ポリビニルアルコールにヨウ素または二色性染料を吸着させ、延伸して作製される偏光子が好ましい。
また、基材上にポリビニルアルコール層を形成した積層フィルムの状態で延伸および染色を施すことで偏光子を得る方法として、特許第5048120号公報、特許第5143918号公報、特許第4691205号公報、特許第4751481号公報、特許第4751486号公報を挙げることができ、これらの偏光子に関する公知の技術も好ましく利用することができる。
反射型偏光子としては、複屈折の異なる薄膜を積層した偏光子、ワイヤーグリッド型偏光子、選択反射域を有するコレステリック液晶と1/4波長板とを組み合わせた偏光子などが用いられる。
なかでも、密着性がより優れる点で、ポリビニルアルコール系樹脂(−CH2−CHOH−を繰り返し単位として含むポリマー。特に、ポリビニルアルコールおよびエチレン−ビニルアルコール共重合体からなる群から選択される少なくとも1つ)を含む偏光子であることが好ましい。
有機EL表示パネルは、陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した部材であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
〔逆波長分散性を有する位相差板1の作製〕
<位相差層1用組成物1の調製>
下記の組成物を溶解し、位相差層1用組成物1を調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
位相差層1用組成物1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
下記共重合体P−7 20質量部
クロロホルム 80質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
ガラス基板上に、スピンコーターを用いて、位相差層1用組成物1を塗布し、乾燥させた後、大気下にて空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)を用いて紫外線を塗布面側から照射した。このとき、ワイヤーグリッド偏光子(ProFlux PPL02、Moxtek社製)を塗布面と平行になるようにセットして、塗布面垂直方向から露光を行った。また、この際に用いる紫外線の照度は、UV−A領域(波長380nm〜320nmの積算)において100mW/cm2、照射量はUV−A領域において1000mJ/cm2とした。
〔逆波長分散性を有する位相差板2の作製〕
共重合体P−7の代わりに、下記共重合体P−10を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、実施例2の位相差板2を作製した。位相差層の膜厚は、3.5μmであった。
〔逆波長分散性を有する位相差板3の作製〕
共重合体P−7の代わりに、共重合体P−11を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、実施例3の位相差板3を作製した。位相差層の膜厚は、3.5μmであった。
〔逆波長分散性を有する位相差板4の作製〕
共重合体P−7の代わりに、共重合体P−1を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、実施例4の位相差板4を作製した。位相差層の膜厚は、3.5μmであった。
〔順波長分散性を有する位相差板5の作製〕
共重合体P−7の代わりに、特開2016−080942号公報の実施例1に記載された下記高分子化合物1を用い、照射後の加熱をしなかった以外は、実施例1と同様の方法で、比較例1の位相差板5を作製した。位相差層の膜厚は、1.0μmとなるように調整した。
<光学特性>
上述した実施例および比較例で作製した各位相差板について、上述した方法により、Re(550)、Rth(550)、Re(450)/Re(550)、Re(650)/Re(550)、ならびに、nx、nyおよびnzを評価した。評価結果を下記表1に示す。
上述した各実施例および比較例で作製した各位相差板について、紫外線カットフィルムを介して、位相差板側から、スーパーキセノンウェザーメーター(SX−75、スガ試験機社製)を用い、60℃、相対湿度50%の条件にて、キセノン光を25万Lxで200時間照射した。室温暗所で1時間経過後、Reの変化を測定した。評価結果を下記表1に示す。
A:Reの変化が5%未満
B:Reの変化が5%以上20%未満
C:Reの変化が20%以上
これに対し、C=CまたはC=Nの二重結合構造を含む光配向性基を含む繰り返し単位Aと、逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位Bとをいずれも有する共重合体を含有する組成物から形成された位相差層を使用する場合、いずれも、逆波長分散性が実現できることが分かった(実施例1〜4)。また、このようにして作製した位相差層は、二軸性の複屈折性が発現し、耐光性も優れていることが分かった。
Claims (10)
- 光配向性基を含む繰り返し単位Aと、逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位Bとをいずれも有する共重合体を含有する組成物を用いて形成された位相差層を有し、
前記光配向性基が、シンナメート基またはカルコン基であり、
前記繰り返し単位Aの含有量が、前記共重合体が有する全繰り返し単位100質量%に対して5〜40質量%であり、
前記繰り返し単位Bが、下記式(3)で表される繰り返し単位であり、
前記逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位が、下記式(Ar−1)〜(Ar−5)で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環である、有機EL表示装置用位相差板。
ここで、前記式(3)中、Rは、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
また、Arは、下記式(Ar−1)〜(Ar−5)で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環を表す。
また、D 1 、D 2 、D 3 およびD 4 は、それぞれ独立に、単結合、−O−CO−、−C(=S)O−、−CR 1 R 2 −、−CR 1 R 2 −CR 3 R 4 −、−O−CR 1 R 2 −、−CR 1 R 2 −O−CR 3 R 4 −、−CO−O−CR 1 R 2 −、−O−CO−CR 1 R 2 −、−CR 1 R 2 −O−CO−CR 3 R 4 −、−CR 1 R 2 −CO−O−CR 3 R 4 −、−NR 1 −CR 2 R 3 −、または、−CO−NR 1 −を表す。R 1 、R 2 、R 3 およびR 4 は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
また、G 1 およびG 2 は、それぞれ独立に、炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、前記脂環式炭化水素基を構成する−CH 2 −の1個以上が−O−、−S−または−NH−で置換されていてもよい。
また、A 1 およびA 2 は、それぞれ独立に、炭素数6以上の芳香環、または、炭素数6以上のシクロアルカン環を表す。
また、SP 1 およびSP 2 は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH 2 −の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
また、RLは、単結合または2価の連結基を表す。
また、Tは、末端基を表す。
ここで、前記式(Ar−1)〜(Ar−5)中、*は、前記式(3)中のD 1 またはD 2 との結合位置を表す。
また、Q 1 は、NまたはCHを表す。
また、Q 2 は、−S−、−O−、または、−N(R 5 )−を表し、R 5 は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
また、Y 1 は、置換基を有してもよい、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、または、炭素数3〜12の芳香族複素環基を表す。
また、Z 1 、Z 2 およびZ 3 は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基、炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−OR 6 、−NR 7 R 8 、または、−SR 9 を表し、R 6 〜R 9 は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、Z 1 およびZ 2 は、互いに結合して芳香環を形成してもよい。
また、A 3 およびA 4 は、それぞれ独立に、−O−、−N(R 10 )−、−S−、および、−CO−からなる群から選択される基を表し、R 10 は、水素原子または置換基を表す。
また、Xは、水素原子または置換基が結合していてもよい第14〜16族の非金属原子を表す。
また、D 5 およびD 6 は、それぞれ独立に、単結合、−CO−O−、−C(=S)O−、−CR 1 R 2 −、−CR 1 R 2 −CR 3 R 4 −、−O−CR 1 R 2 −、−CR 1 R 2 −O−CR 3 R 4 −、−CO−O−CR 1 R 2 −、−O−CO−CR 1 R 2 −、−CR 1 R 2 −O−CO−CR 3 R 4 −、−CR 1 R 2 −CO−O−CR 3 R 4 −、−NR 1 −CR 2 R 3 −、または、−CO−NR 1 −を表す。R 1 、R 2 、R 3 およびR 4 は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
また、SP 3 およびSP 4 は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH 2 −の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
また、L 3 およびL 4 は、それぞれ独立に1価の有機基を表す。
また、Axは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも1つの芳香環を有する炭素数2〜30の有機基を表す。
また、Ayは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも1つの芳香環を有する炭素数2〜30の有機基を表す。
また、AxおよびAyにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、AxとAyとが結合して環を形成していてもよい。
また、Q 3 は、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。 - 前記共重合体が、アクリル系またはメタクリル系の共重合体である、請求項1に記載の有機EL表示装置用位相差板。
- 前記位相差層が、下記式(I)を満たす、請求項1または2に記載の有機EL表示装置用位相差板。
Re(450)≦Re(550)≦Re(650) ・・・(I)
ここで、式(I)中、Re(450)は、波長450nmで測定した面内レターデーション値を表し、Re(550)は、波長550nmで測定した面内レターデーション値を表し、Re(650)は、波長650nmで測定した面内レターデーション値を表す。 - 前記位相差層が、波長550nmで測定した面内レターデーション値が100〜180nmを示す層である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機EL表示装置用位相差板。
- 前記位相差層が、波長550nmで測定した厚み方向レターデーション値が−10〜10nmを示す層である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機EL表示装置用位相差板。
- 前記位相差層が、下記式(II)で表される屈折率関係を満たす、請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機EL表示装置用位相差板。
nx>nz>ny ・・・(II)
ここで、式(II)中、nxは、面内において屈折率が最大となる方向の屈折率であり、nyは、面内において屈折率が最小となる方向の屈折率であり、nzは、nxおよびnyに垂直な厚さ方向の屈折率を表す。 - 前記位相差層が、下記式(III)を満たす、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機EL表示装置用位相差板。
0.4<(nx−nz)/(nx−ny)<0.6 ・・・(III)
ここで、式(III)中、nxは、面内において屈折率が最大となる方向の屈折率であり、nyは、面内において屈折率が最小となる方向の屈折率であり、nzは、nxおよびnyに垂直な厚さ方向の屈折率を表す。 - 前記位相差層が、単層構造である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機EL表示装置用位相差板。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機EL表示装置用位相差板と、有機EL発光素子とを有する、有機EL表示装置。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機EL表示装置用位相差板を作製する位相差板の製造方法であって、
透明支持体上に、C=CまたはC=Nの二重結合構造を含む光配向性基を含む繰り返し単位Aと、逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位Bとをいずれも有する共重合体を含有する組成物を塗布し、塗布膜を形成する塗布工程と、
前記塗布膜の垂直方向から、偏光紫外線照射する照射工程と、
前記照射工程の後に、前記塗布膜に加熱処理を施し、位相差層を形成する加熱工程と、
を有する、位相差板の製造方法。
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