JP6902100B2 - 有機el表示装置用位相差板、有機el表示装置および位相差板の製造方法 - Google Patents

有機el表示装置用位相差板、有機el表示装置および位相差板の製造方法 Download PDF

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Description

本発明は、有機EL表示装置用位相差板、有機EL表示装置および位相差板の製造方法に関する。
有機エレクトロルミネッセンス(Electroluminescence:EL)表示装置などの画像表示装置には、表示面における外光の反射を低減するため、円偏光板を反射防止フィルムとして用いることが知られている。
このような円偏光板としては、例えば、特許文献1に記載されるように、1/4波長板(λ/4板)と偏光子とを組み合わせた態様が知られている。
特開平9−127885号公報
近年、反射防止フィルムに要求される光学特性の一層の向上が求められており、Nzファクターで定義される3次元の屈折率分布の制御も非常に重要になっている。なかでも、0<Nz<1を満たす位相差板は、有機EL表示装置の反射防止フィルム用途に好適に適用できると考えられている。例えば、Nz=0.5を満たす位相差板は、位相差値が視野角によらずほぼ一定であり、また、このような位相差板を用いることによって反射防止フィルムの視野角特性を大幅に改善できると考えられている。
このような状況の下、本発明者は、有機EL表示装置の反射防止フィルムとして、特開2016−080942号公報に記載された位相差板の適用を試みたところ、棒状液晶性化合物の種類や高分子化合物が有する官能基(光配向性基)の種類によっては、適用する位相差板の耐光性が劣る場合があることを明らかとした。
そこで、本発明は、耐光性に優れる有機EL表示装置用位相差板、有機EL表示装置および位相差板の製造方法を提供することを課題とする。
本発明者は、上記課題を達成すべく鋭意検討した結果、特定の光配向性基を含む繰り返し単位Aと、逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位Bとをいずれも有する共重合体を用いることにより、形成される位相差層の耐光性が良好となることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、以下の構成により上記課題を達成することができることを見出した。
[1] 光配向性基を含む繰り返し単位Aと、逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位Bとをいずれも有する共重合体を含有する組成物を用いて形成された位相差層を有し、
光配向性基が、C=CまたはC=Nの二重結合構造を含む、有機EL表示装置用位相差板。
[2] 光配向性基が、シンナメート基またはカルコン基である、[1]に記載の有機EL表示装置用位相差板。
[3] 逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位が、後述する式(Ar−1)〜(Ar−5)で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環である、[1]または[2]に記載の有機EL表示装置用位相差板。
[4] 共重合体が、アクリル系またはメタクリル系の共重合体である、[1]〜[3]のいずれかに記載の有機EL表示装置用位相差板。
[5] 位相差層が、下記式(I)を満たす、[1]〜[4]のいずれかに記載の有機EL表示装置用位相差板。
Re(450)≦Re(550)≦Re(650) ・・・(I)
ここで、式(I)中、Re(450)は、波長450nmで測定した面内レターデーション値を表し、Re(550)は、波長550nmで測定した面内レターデーション値を表し、Re(650)は、波長650nmで測定した面内レターデーション値を表す。
[6] 位相差層が、波長550nmで測定した面内レターデーション値が100〜180nmを示す層である、[1]〜[5]のいずれかに記載の有機EL表示装置用位相差板。
[7] 位相差層が、波長550nmで測定した厚み方向レターデーション値が−10〜10nmを示す層である、[1]〜[6]のいずれかに記載の有機EL表示装置用位相差板。
[8] 位相差層が、下記式(II)で表される屈折率関係を満たす、[1]〜[7]のいずれかに記載の有機EL表示装置用位相差板。
nx>nz>ny ・・・(II)
ここで、式(II)中、nxは、面内において屈折率が最大となる方向の屈折率であり、nyは、面内において屈折率が最小となる方向の屈折率であり、nzは、nxおよびnyに垂直な厚さ方向の屈折率を表す。
[9] 位相差層が、下記式(III)を満たす、[1]〜[8]のいずれかに記載の有機EL表示装置用位相差板。
0.4<(nx−nz)/(nx−ny)<0.6 ・・・(III)
ここで、式(III)中、nxは、面内において屈折率が最大となる方向の屈折率であり、nyは、面内において屈折率が最小となる方向の屈折率であり、nzは、nxおよびnyに垂直な厚さ方向の屈折率を表す。
[10] 位相差層が、単層構造である、[1]〜[9]のいずれかに記載の有機EL表示装置用位相差板。
[11] [1]〜[10]のいずれかに記載の有機EL表示装置用位相差板と、有機EL発光素子とを有する、有機EL表示装置。
[12] [1]〜[10]のいずれかに記載の有機EL表示装置用位相差板を作製する位相差板の製造方法であって、
透明支持体上に、C=CまたはC=Nの二重結合構造を含む光配向性基を含む繰り返し単位Aと、逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位Bとをいずれも有する共重合体を含有する組成物を塗布し、塗布膜を形成する塗布工程と、
塗布膜の垂直方向から、偏光紫外線照射する照射工程と、
照射工程の後に、塗布膜に加熱処理を施し、位相差層を形成する加熱工程と、
を有する、位相差板の製造方法。
本発明によれば、耐光性に優れる有機EL表示装置用位相差板、有機EL表示装置および位相差板の製造方法を提供することができる。
以下、本発明について詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、表記される二価の基(例えば、−O−CO−)の結合方向は特に制限されず、例えば、後述する式(3)中のDが−O−CO−である場合、Ar側に結合している位置を*1、G側に結合している位置を*2とすると、Dは、*1−O−CO−*2であってもよく、*1−CO−O−*2であってもよい。
[有機EL表示装置用位相差板]
本発明の有機EL表示装置用位相差板(以下、単に「本発明の位相差板」とも略す。)は、光配向性基を含む繰り返し単位Aと、逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位Bとをいずれも有する共重合体(以下、「特定共重合体」とも略す。)を含有する組成物(以下、「特定組成物」とも略す。)を用いて形成された位相差層を有する。
また、上記繰り返し単位Aに含まれる光配向性基は、C=CまたはC=Nの二重結合構造を含むものである。
ここで、「逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位」とは、重合体とした時に逆波長分散性の複屈折を発現することができる繰り返し単位をいい、また、「逆波長分散性」とは、長波長になるほど面内レターデーションの絶対値が大きくなる性質をいう。
本発明においては、上述した通り、C=CまたはC=Nの二重結合構造を含む光配向性基を含む繰り返し単位Aと、逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位Bとをいずれも有する特定共重合体を含有する特定組成物を用いて形成された位相差層を有することにより、耐光性が良好となる。
これは、詳細には明らかではないが、本発明者は以下のように推測している。
すなわち、特定の光配向性基および逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を同一の重合体に有することにより、光配向性基またはその光反応物を有機EL発光素子の発光スペクトルより短波吸収にできるため、有機EL発光素子からの発光強度が強い有機EL表示装置の反射防止フィルム用途に用いた場合であっても、光照射による劣化を抑制しつつ、所望の配向状態を維持することができたため、耐久性が向上したものと推測される。
〔特定組成物〕
本発明の位相差板が有する位相差層は、上述した通り、C=CまたはC=Nの二重結合構造を含む光配向性基を含む繰り返し単位Aと、逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位Bとをいずれも有する特定共重合体を含有する特定組成物を用いて形成される。
<特定共重合体>
(繰り返し単位A)
特定共重合体が有する繰り返し単位Aは、C=CまたはC=Nの二重結合構造を含む光配向性基を含む繰り返し単位であり、例えば、下記式(1)または(2)で表される繰り返し単位が挙げられる。
Figure 0006902100
上記式(1)および(2)中、Rは、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、Lは、2価の連結基を表し、Pは、C=CまたはC=Nの二重結合構造を含む光配向性基を表す。
ここで、上記式(1)および(2)中、Rは、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基等)であることが好ましく、なかでも、水素原子またはメチル基であることが好ましい。
また、上記式(1)および(2)中のPが示すC=CまたはC=Nの二重結合構造は、シス型よりもトランス型であることが好ましく、トランス型のC=Cであることがより好ましい。
このような二重結合構造を含む光配向性基としては、具体的には、例えば、シンナメート基、カルコン基、マレイミド基が好適に挙げられ、なかでも、偏光紫外線に対する感度が高く、得られる位相差板の耐光性がより向上する理由から、シンナメート基、カルコン基であることが好ましく、シンナメート基であることがより好ましい。
本発明においては、上記式(1)および(2)中のPが示すC=CまたはC=Nの二重結合構造を含む光配向性基としては、光配向性を失わない限り、置換基を有していてもよい。置換基としては、具体的には、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、シアノ基、アミノ基などが挙げられる。なお、カルボキシ基は、プロトンが解離していても、対イオン(例えば、アルカリ金属イオン)とともに塩の状態になっていてもよい。
置換基としてのハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子であるのが好ましい。
置換基としての炭素数1〜20の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基について、直鎖状のアルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基などが挙げられる。
分岐状のアルキル基としては、炭素数3〜6のアルキル基が好ましく、具体的には、例えば、イソプロピル基、tert−ブチル基などが挙げられる。
環状のアルキル基としては、炭素数3〜6のアルキル基が好ましく、具体的には、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
置換基としての炭素数1〜20の直鎖状のハロゲン化アルキル基としては、炭素数1〜4のフルオロアルキル基が好ましく、具体的には、例えば、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基などが挙げられ、中でも、トリフルオロメチル基が好ましい。
置換基としての炭素数1〜20のアルコキシ基としては、炭素数1〜8のアルコキシ基が好ましく、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基、メトキシエトキシ基などが挙げられ、中でも、メトキシ基またはエトキシ基が好ましい。
置換基としての炭素数6〜20のアリール基としては、炭素数6〜12のアリール基が好ましく、具体的には、例えば、フェニル基、α−メチルフェニル基、ナフチル基などが挙げられ、中でも、フェニル基が好ましい。
置換基としての炭素数6〜20のアリールオキシ基としては、炭素数6〜12のアリールオキシ基が好ましく、具体的には、例えば、フェニルオキシ基、2−ナフチルオキシ基などが挙げられ、中でも、フェニルオキシ基が好ましい。
置換基としてのアミノ基としては、例えば、第1級アミノ基(−NH);メチルアミノ基などの第2級アミノ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、含窒素複素環化合物(例えば、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンなど)の窒素原子を結合手とした基などの第3級アミノ基;が挙げられる。
また、上記式(1)および(2)中のLが示す2価の連結基としては、例えば、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の直鎖状、分岐状または環状のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリーレン基、エーテル基(−O−)、カルボニル基(−C(=O)−)、および、置換基を有していてもよいイミノ基(−NH−)からなる群から選択される少なくとも2以上の基を組み合わせた2価の連結基が挙げられる。
ここで、アルキレン基、アリーレン基およびイミノ基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基などが挙げられる。
アルキル基としては、例えば、炭素数1〜18の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基またはエチル基であるのが特に好ましい。
アルコキシ基としては、例えば、炭素数1〜18のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜8のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基、メトキシエトキシ基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルコキシ基であることが更に好ましく、メトキシ基またはエトキシ基であるのが特に好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子であるのが好ましい。
炭素数1〜10の直鎖状、分岐状または環状のアルキレン基について、直鎖状のアルキレン基としては、具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、デシレン基などが挙げられる。
また、分岐状のアルキレン基としては、具体的には、例えば、ジメチルメチレン基、メチルエチレン基、2,2−ジメチルプロピレン基、2−エチル−2−メチルプロピレン基などが挙げられる。
また、環状のアルキレン基としては、具体的には、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロオクチレン基、シクロデシレン基、アダマンタン−ジイル基、ノルボルナン−ジイル基、exo−テトラヒドロジシクロペンタジエン−ジイル基などが挙げられ、中でも、シクロヘキシレン基が好ましい。
炭素数6〜12のアリーレン基としては、具体的には、例えば、フェニレン基、キシリレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、2,2’−メチレンビスフェニル基などが挙げられ、中でも、フェニレン基が好ましい。
本発明においては、上記式(1)および(2)中のLは、少なくとも、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリーレン基を含む2価の連結基であることが好ましく、少なくとも、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の直鎖状のアルキレン基と置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリーレン基とを含む2価の連結基であることがより好ましい。
また、本発明においては、上記式(1)および(2)中のLは、メソゲン基を含む2価の連結基であることが好ましい。
ここで、メソゲン基としては、下記(MG−I)で表される基が好適に挙げられる。
MG−I:
−(Q11−Z11−(Q12−Z12−Q15−(Z13−Q13−(Q14−Z14
上記式中、Q11、Q12、Q13、Q14およびQ15は、それぞれ独立に、1,4−フェニレン基(以下、「ベンゼン環」ともいう。)、1,4−フェニレン基の1個もしくは2個以上のCH基がNにより置き換えられたヘテロ環基、1,4−シクロヘキシレン基(以下、「シクロヘキサン環」ともいう。)、1,4−シクロヘキシレン基の1個のCH基もしくは隣接していない2個のCH基がOおよび/またはSにより置き換えられていてもよいへテロ環基、1,4−シクロヘキセニレン基、あるいは、ナフタレン−2,6−ジイル基を表す。これらの基は置換基を有していてもよい。中でも、Q15はベンゼン環、Q11、Q12、Q13およびQ14は、それぞれ独立してベンゼン環またはシクロヘキサン環であることが、コスト等の観点から好ましい。
また、上記式中、Z11、Z12、Z13およびZ14は、それぞれ独立に、−COO−、−OCO−、−COOCHCH−、−CHCHOCO−、−CHCH−、−OCH−、−CHO−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−NH=CH−、−CH=NH−、−SCO−、−OCS−、または、単結合を表す。中でも、コスト等の観点から、−COO−、−OCO−、−COOCHCH−、−CHCHOCO−であることが好ましい。
また、上記式中、k、l、mおよびnはそれぞれ独立して、0〜2の整数である。
また、本発明においては、C=CまたはC=Nの二重結合構造を含む光配向性基を含む繰り返し単位Aとしては、上記式(1)および(2)で表される繰り返し単位のうち、上記式(1)で表される繰り返し単位が好ましく、シンナメート基を光配向性基として含む下記式(1a)または(1b)で表される繰り返し単位がより好ましい。
Figure 0006902100
上記式(1a)および(1b)中、RおよびLは、いずれも上記式(1)において説明したものと同様である。
また、上記式(1a)中のR11〜R15および上記(1b)中のR16は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R11、R12、R13、R14およびR15のうち、隣接する2つの基が結合して環を形成していてもよい。また、R11、R12、R13、R14およびR15のうち、パラ位であるR13が、置換基であることが好ましい。なお、置換基としては、光配向性基が有していてもよい置換基として例示した、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、シアノ基、アミノ基などが挙げられる。
また、上記式(1b)中、R16は、1価の有機基を表し、aは、0〜5の整数を表す。aが2以上の場合、複数のR16はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。なお、R16の1価の有機基としては、例えば、炭素数1〜20の鎖状または環状のアルキル基、置換基を有していていてもよい炭素数6〜20のアリール基等が挙げられる。
ここで、上記式(1)で表される繰り返し単位としては、具体的には、例えば、下記式(A−1)〜(A−7)で表される繰り返し単位などが好適に挙げられる。
Figure 0006902100
繰り返し単位Aの含有量は、特定共重合体が有する全繰り返し単位100質量%に対して5〜40質量%であることが好ましく、5〜30質量%であることがより好ましく、10〜25質量%であることが更に好ましい。
なお、本発明において、特定共重合体に含まれる各繰り返し単位の含有量は、各繰り返し単位を得るために使用される各単量体の仕込み量(質量)に基づいて算出される。
(繰り返し単位B)
特定共重合体が有する繰り返し単位Bは、逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位であり、例えば、下記式(3)で表される繰り返し単位が挙げられる。
Figure 0006902100
上記式(3)中、Rは、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
また、上記式(3)中、D、D、DおよびDは、それぞれ独立に、単結合、−O−CO−、−C(=S)O−、−CR−、−CR−CR−、−O−CR−、−CR−O−CR−、−CO−O−CR−、−O−CO−CR−、−CR−O−CO−CR−、−CR−CO−O−CR−、−NR−CR−、または、−CO−NR−を表す。R、R、RおよびRは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
また、上記式(3)中、GおよびGは、それぞれ独立に、炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、脂環式炭化水素基を構成する−CH−の1個以上が−O−、−S−または−NH−で置換されていてもよい。
また、上記式(3)中、AおよびAは、それぞれ独立に、炭素数6以上の芳香環、または、炭素数6以上のシクロアルカン環を表す。
また、上記式(3)中、SPおよびSPは、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
また、上記式(3)中、RLは、単結合または2価の連結基を表す。
また、上記式(3)中、Tは、末端基を表す。
上記式(3)中、Rは、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基等)であることが好ましく、なかでも、水素原子またはメチル基であることが好ましい。
上記式(3)中、GおよびGが示す炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基としては、5員環又は6員環であることが好ましい。また、脂環式炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよいが飽和脂環式炭化水素基が好ましい。GおよびGで表される2価の脂環式炭化水素基としては、例えば、特開2012−21068号公報の段落0078の記載を参酌でき、この内容は本願明細書に組み込まれる。
上記式(3)中、AおよびAが示す炭素数6以上の芳香環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナンスロリン環等などの芳香族炭化水素環;フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピリジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環等の芳香族複素環;が挙げられる。なかでも、ベンゼン環(例えば、1,4−フェニル基など)が好ましい。
また、上記式(3)中、AおよびAが示す炭素数6以上のシクロアルカン環としては、例えば、シクロヘキサン環、シクロペプタン環、シクロオクタン環、シクロドデカン環、シクロドコサン環等が挙げられる。なかでも、シクロヘキサン環(例えば、1,4−シクロヘキシレン基など)が好ましく、トランス−1,4−シクロヘキシレン基であることがより好ましい。
上記式(3)中、SPおよびSPが示す炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が好適に挙げられる。
上記式(3)中、RLが示す2価の連結基としては、例えば、上記式(3)中のDと同様、−O−CO−、−C(=S)O−、−CR−、−CR−CR−、−O−CR−、−CR−O−CR−、−CO−O−CR−、−O−CO−CR−、−CR−O−CO−CR−、−CR−CO−O−CR−、−NR−CR−、−CO−NR−等が挙げられる。なお、R、R、RおよびRは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
上記式(3)中、Tが表す末端基としては、例えば、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアルキルチオ基、炭素数1〜10のオキシカルボニル基、炭素数1〜10のアシルオキシ基、炭素数1〜10のアシルアミノ基、炭素数1〜10のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数1〜10のスルホニルアミノ基、炭素数1〜10のスルファモイル基、炭素数1〜10のカルバモイル基、炭素数1〜10のスルフィニル基、および、炭素数1〜10のウレイド基などが挙げられる。なかでも、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基等)が更に好ましい。
上記式(3)中、Arは、下記式(Ar−1)〜(Ar−5)で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環を表す。なお、下記式(Ar−1)〜(Ar−5)中、*は、上記式(3)中のDまたはDとの結合位置を表す。
Figure 0006902100
ここで、上記式(Ar−1)中、Qは、NまたはCHを表し、Qは、−S−、−O−、または、−N(R)−を表し、Rは、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、Yは、置換基を有してもよい、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、または、炭素数3〜12の芳香族複素環基を表す。
が示す炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられる。
が示す炭素数6〜12の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基が挙げられる。
が示す炭素数3〜12の芳香族複素環基としては、例えば、チエニル基、チアゾリル基、フリル基、ピリジル基などのヘテロアリール基が挙げられる。
また、Yが有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
アルキル基としては、例えば、炭素数1〜18の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基またはエチル基であるのが特に好ましい。
アルコキシ基としては、例えば、炭素数1〜18のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜8のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基、メトキシエトキシ基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルコキシ基であることが更に好ましく、メトキシ基またはエトキシ基であるのが特に好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子であるのが好ましい。
また、上記式(Ar−1)〜(Ar−5)中、Z、ZおよびZは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基、炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−OR、−NR、または、−SRを表し、R〜Rは、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、ZおよびZは、互いに結合して芳香環を形成してもよい。
炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜15のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基がより好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ペンチル基(1,1−ジメチルプロピル基)、tert−ブチル基、1,1−ジメチル−3,3−ジメチル−ブチル基が更に好ましく、メチル基、エチル基、tert−ブチル基が特に好ましい。
炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基等の単環式飽和炭化水素基;シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタジエニル基、シクロデカジエン等の単環式不飽和炭化水素基;ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デシル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデシル基、アダマンチル基等の多環式飽和炭化水素基;等が挙げられる。
炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基としては、具体的には、例えば、フェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられ、炭素数6〜12のアリール基(特にフェニル基)が好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子、臭素原子であるのが好ましい。
一方、R〜Rが示す炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられる。
また、上記式(Ar−2)および(Ar−3)中、AおよびAは、それぞれ独立に、−O−、−N(R10)−、−S−、および、−CO−からなる群から選択される基を表し、R10は、水素原子または置換基を表す。
10が示す置換基としては、上記式(Ar−1)中のYが有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
また、上記式(Ar−2)中、Xは、水素原子または置換基が結合していてもよい第14〜16族の非金属原子を表す。
また、Xが示す第14〜16族の非金属原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子、置換基を有する窒素原子、置換基を有する炭素原子が挙げられ、置換基としては、具体的には、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキル置換アルコキシ基、環状アルキル基、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基など)、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、アルキルカルボニル基、スルホ基、水酸基等が挙げられる。
また、上記式(Ar−3)中、DおよびDは、それぞれ独立に、単結合、−CO−O−、−O−CO−、−C(=S)O−、−CR−、−CR−CR−、−O−CR−、−CR−O−CR−、−CO−O−CR−、−O−CO−CR−、−CR−O−CO−CR−、−CR−CO−O−CR−、−NR−CR−、または、−CO−NR−を表す。R、R、RおよびRは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
また、上記式(Ar−3)中、SPおよびSPは、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。置換基としては、上記式(Ar−1)中のYが有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
また、上記式(Ar−3)中、LおよびLは、それぞれ独立に1価の有機基を表し、ラジカル重合またはカチオン重合可能な重合性基であってもよい。
ここで、1価の有機基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などを挙げることができる。アルキル基は、直鎖状、分岐状または環状であってもよいが、直鎖状が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜10が更に好ましい。また、アリール基は、単環であっても多環であってもよいが単環が好ましい。アリール基の炭素数は、6〜25が好ましく、6〜10がより好ましい。また、ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、硫黄原子、酸素原子が好ましい。ヘテロアリール基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜12がより好ましい。また、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記式(Ar−1)中のYが有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
一方、ラジカル重合性基としては、一般に知られているラジカル重合性基を用いることができ、好適なものとして、アクリロイル基またはメタクリロイル基を挙げることができる。この場合、重合速度はアクリロイル基が一般的に速いことが知られており、生産性向上の観点からアクリロイル基が好ましいが、メタクリロイル基も重合性基として同様に使用することができる。
また、カチオン重合性基としては、一般に知られているカチオン重合性を用いることができ、具体的には、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、および、ビニルオキシ基などを挙げることができる。中でも、脂環式エーテル基、または、ビニルオキシ基が好適であり、エポキシ基、オキセタニル基、または、ビニルオキシ基が特に好ましい。
特に好ましい重合性基の例としては下記が挙げられる。
Figure 0006902100
また、上記式(Ar−4)〜(Ar−5)中、Axは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも1つの芳香環を有する炭素数2〜30の有機基を表す。
また、上記式(Ar−4)〜(Ar−5)中、Ayは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも1つの芳香環を有する炭素数2〜30の有機基を表す。
ここで、AxおよびAyにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、AxとAyとが結合して環を形成していてもよい。
また、Qは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。
AxおよびAyとしては、国際公開第2014/010325号の[0039]〜[0095]段落に記載されたものが挙げられる。
また、Qが示す炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられ、置換基としては、上記式(Ar−1)中のYが有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
本発明においては、上記式(3)で表される繰り返し単位としては、具体的には、例えば、下記式(B−1)〜(B−4)で表される繰り返し単位などが好適に挙げられる。
Figure 0006902100
繰り返し単位Bの含有量は、特定共重合体が有する全繰り返し単位100質量%に対して50〜95質量%であることが好ましく、60〜90質量%であることがより好ましく、70〜90質量%であることが更に好ましい。
本発明においては、上述した繰り返し単位Aおよび繰り返し単位Bを有する特定共重合体は、液晶性を付与することが容易であり、偏光紫外線照射後の加熱処理で位相差が発現しやすい理由から、アクリル系またはメタクリル系の共重合体であることが好ましい。
このような特定共重合体としては、具体的には、例えば、以下に示す共重合体P−1〜重合体P−15などが挙げられる。
Figure 0006902100

Figure 0006902100

Figure 0006902100
Figure 0006902100

Figure 0006902100

Figure 0006902100
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Figure 0006902100

Figure 0006902100
Figure 0006902100

Figure 0006902100

Figure 0006902100
Figure 0006902100

Figure 0006902100

Figure 0006902100
また、特定共重合体は、本発明の効果を阻害しない限り、上述した繰り返し単位Aおよび繰り返し単位B以外に、他の繰り返し単位を有していてもよい。
このような他の繰り返し単位を形成するモノマー(ラジカル重合性単量体)としては、例えば、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、マレイミド化合物、アクリルアミド化合物、アクリロニトリル、マレイン酸無水物、スチレン化合物、ビニル化合物等が挙げられる。
また、特定共重合体の合成法は特に限定されず、例えば、上述した繰り返し単位Aを形成するモノマー、上述した繰り返し単位Bを形成するモノマー、および、任意の他の繰り返し単位を形成するモノマーを混合し、有機溶剤中で、ラジカル重合開始剤を用いて重合することにより合成することができる。
また、特定共重合体の重量平均分子量(Mw)は、100000以下であることが好ましく、50000以下であることがより好ましく、3000〜30000であることが更に好ましい。
ここで、本発明における重量平均分子量は、以下に示す条件でゲル浸透クロマトグラフ(GPC)法により測定された値である。
・溶媒(溶離液):THF(テトラヒドロフラン)
・装置名:TOSOH HLC−8320GPC
・カラム:TOSOH TSKgel Super HZM−H(4.6mm×15cm)を3本接続して使用
・カラム温度:40℃
・試料濃度:0.1質量%
・流速:1.0ml/min
・校正曲線:TOSOH製TSK標準ポリスチレン Mw=2800000〜1050(Mw/Mn=1.03〜1.06)までの7サンプルによる校正曲線を使用
<重合性化合物>
位相差層の形成に用いる特定組成物は、上述した特定共重合体以外に、重合性化合物を含んでいてもよい。
ここで、重合性化合物が有する重合性基は特に限定されず、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、スチリル基、アリル基等が挙げられる。なかでも、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有しているのが好ましい。
重合性化合物としては、形成される位相差層の耐光性がより向上する理由から、重合性基を2〜4個有する他の重合性化合物であるのが好ましく、重合性基を2個有する他の重合性化合物であるのがより好ましい。
このような他の重合性化合物としては、特開2014−077068号公報の[0030]〜[0033]段落に記載された式(M1)、(M2)、(M3)で表される化合物が挙げられ、より具体的には、同公報の[0046]〜[0055]段落に記載された具体例が挙げられる。
<重合開始剤>
位相差層の形成に用いる特定組成物は、上述した重合性化合物を含有する場合、重合開始剤を含有していることが好ましい。
使用する重合開始剤は、紫外線(UV)照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であるのが好ましい。
光重合開始剤としては、例えば、α−カルボニル化合物(米国特許第2367661号、同2367670号の各明細書記載)、アシロインエーテル(米国特許第2448828号明細書記載)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許第2722512号明細書記載)、多核キノン化合物(米国特許第3046127号、同2951758号の各明細書記載)、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許第3549367号明細書記載)、アクリジンおよびフェナジン化合物(特開昭60−105667号公報、米国特許第4239850号明細書記載)およびオキサジアゾール化合物(米国特許第4212970号明細書記載)、アシルフォスフィンオキシド化合物(特公昭63−40799号公報、特公平5−29234号公報、特開平10−95788号公報、特開平10−29997号公報記載)等が挙げられる。
<溶媒>
位相差層の形成に用いる特定組成物は、位相差層を形成する作業性等の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
溶媒としては、具体的には、例えば、ケトン類(例えば、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど)、エーテル類(例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサンなど)、脂環式炭化水素類(例えば、シクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど)、ハロゲン化炭素類(例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど)、エステル類(例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなど)、水、アルコール類(例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノールなど)、セロソルブ類(例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど)、セロソルブアセテート類、スルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシドなど)、アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど)等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の位相差板は、上述した特定組成物を用いて形成される位相差層を有する。なお、位相差層の形成方法は、後述する本発明の位相差板の製造方法において詳述する。
本発明においては、位相差層中における特定共重合体の含有量は、50〜99質量%であることが好ましく、60〜97質量%であることがより好ましく、70〜95質量%であることが更に好ましい。なお、特定共重合体は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合はその合計量が上記含有量を満たすことが好ましい。
また、本発明においては、位相差層の厚さは特に限定されないが、10μm以下であることが好ましく、5μm以下であることがより好ましい。厚さの下限は特に限定されないが、一般的には10nm以上、好ましくは50nm以上である。
また、位相差層は、単層構造であることが好ましい。
本発明においては、黒色味視野角が良好となる理由から、位相差層が、下記式(I)を満たすことが好ましい。
Re(450)≦Re(550)≦Re(650) ・・・(I)
ここで、上記式(I)中、Re(450)は、波長450nmで測定した面内レターデーション値を表し、Re(550)は、波長550nmで測定した面内レターデーション値を表し、Re(650)は、波長650nmで測定した面内レターデーション値を表す。なお、本明細書において、レターデーションの測定波長を明記していない場合は、測定波長は550nmとする。
また、面内レターデーションおよび厚み方向のレターデーションの値は、AxoScan OPMF−1(オプトサイエンス社製)を用い、測定波長の光を用いて測定した値をいう。
具体的には、AxoScan OPMF−1にて、平均屈折率((Nx+Ny+Nz)/3)と膜厚(d(μm))を入力することにより、
遅相軸方向(°)
Re(λ)=R0(λ)
Rth(λ)=((nx+ny)/2−nz)×d
が算出される。
なお、R0(λ)は、AxoScan OPMF−1で算出される数値として表示されるものであるが、Re(λ)を意味している。
また、本発明においては、人間の視感度が高い波長550nmの直線偏光を円偏光に正確に変換する理由から、位相差層のRe(550)が100〜180nmであることが好ましく、120〜150nmであることがより好ましい。
また、本発明においては、斜め方向の黒色味が良好である理由から、位相差層のRth(550)が−10〜10nmであることが好ましく、−5〜5nmであることがより好ましい。
また、本発明においては、Re(550)の120〜150nmとRth(550)の−5〜5nmを両立する理由から、位相差層が、下記式(II)で表される屈折率関係を満たすことが好ましい。
nx>nz>ny ・・・(II)
ここで、上記式(II)および後述する式(III)中、nxは、面内において屈折率が最大となる方向(遅相軸)の屈折率であり、nyは、面内において屈折率が最小となる方向(進相軸)の屈折率であり、nzは、nxおよびnyに垂直な厚さ方向の屈折率を表す。
また、屈折率nx、ny、nzは、アッベ屈折計(NAR−4T、アタゴ(株)製)を使用し、光源にナトリウムランプ(λ=589nm)を用いて測定する。また波長依存性を測定する場合は、多波長アッベ屈折計DR−M2(アタゴ(株)製)にて、干渉フィルタとの組合せで測定できる。
また、本発明においては、Re(550)の120〜150nmとRth(550)の−5〜5nmを両立する理由から、位相差層が、下記式(III)を満たすことが好ましい。
0.4<(nx−nz)/(nx−ny)<0.6 ・・・(III)
〔透明支持体〕
本発明の位相差板は、上述した位相差層を支持する透明支持体を有していてもよい。
ここで、本発明でいう「透明」とは、可視光の透過率が60%以上であることを示し、好ましくは80%以上であり、特に好ましくは90%以上である。
このような透明支持体としては、例えば、ガラス基板およびポリマーフィルムが挙げられる。
ポリマーフィルムの材料としては、セルロース系ポリマー;ポリメチルメタクリレート、ラクトン環含有重合体等のアクリル酸エステル重合体を有するアクリル系ポリマー;熱可塑性ノルボルネン系ポリマー;ポリカーボネート系ポリマー;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系ポリマー;ポリスチレン、アクリロニトリル・スチレン共重合体(AS樹脂)等のスチレン系ポリマー;ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン・プロピレン共重合体等のポリオレフィン系ポリマー;、塩化ビニル系ポリマー;ナイロン、芳香族ポリアミド等のアミド系ポリマー;イミド系ポリマー;スルホン系ポリマー;ポリエーテルスルホン系ポリマー;ポリエーテルエーテルケトン系ポリマー;ポリフェニレンスルフィド系ポリマー;塩化ビニリデン系ポリマー;ビニルアルコール系ポリマー;ビニルブチラール系ポリマー;アリレート系ポリマー;ポリオキシメチレン系ポリマー;エポキシ系ポリマー;またはこれらのポリマーを混合したポリマーが挙げられる。
上記透明支持体の厚みについては特に限定されないが、5〜200μmであることが好ましく、10〜100μmであることがより好ましく、20〜90μmであることが更に好ましい。
[位相差板の製造方法]
本発明の位相差板を作製する本発明の位相差板の製造方法は、上述した透明支持体上に、上述した特定共重合体を含有する特定組成物を塗布し、塗布膜を形成する塗布工程と、塗布膜の垂直方向から偏光紫外線照射する照射工程と、照射工程の後に塗布膜に加熱処理を施し、位相差層を形成する加熱工程と、を有する。
〔塗布工程〕
上記塗布工程における塗布方法は特に限定されず、例えば、スピンコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、ダイコート法等が挙げられる。
なお、塗布量は、所望の厚さの位相差層を製造できるように調節することが好ましい。
〔照射工程〕
上記照射工程は、上記塗布工程によって形成された塗布膜に対して、塗布膜の垂直方向から偏光紫外線照射する工程である。
紫外線を偏光照射する方法としては、例えば、偏光板(例えば、ヨウ素偏光板、二色色素偏光板、ワイヤーグリッド偏光板など)を用いる方法;プリズム系素子(例えば、グラントムソンプリズムなど)やブリュースター角を利用した反射型偏光子を用いる方法;偏光を有するレーザー光源から出射される光を用いる方法;などが挙げられる。
紫外線照射に用いる光源としては、紫外線を発生する光源であれば特に限定されず、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ等を用いることができる。
光照射量は、300〜30000mJ/cmであることが好ましく、500〜15000mJ/cmであることがより好ましい。
光照射量を調節することにより、特定共重合体が有する繰り返し単位A中の光配向性基の配向状態を変化させ、位相差層のNzファクター、すなわち、(nx−nz)/(nx−ny)を調節することができる。
〔加熱工程〕
上記加熱工程は、上記照射工程の後に、塗布膜に加熱処理を施し、位相差層を形成する工程である。
本発明においては、上記加熱工程における加熱温度は、50℃以上が好ましく、100〜200℃がより好ましく、120〜180℃が更に好ましい。
また、加熱時間は、30秒〜10分が好ましく、1分〜10分がより好ましく、2分〜8分が更に好ましい。
[有機EL表示装置]
本発明の有機EL表示装置は、本発明の位相差板と、有機EL発光素子とを有する。
このような有機EL表示装置としては、視認側から、偏光子、本発明の位相差板、および、有機EL表示パネルをこの順で有する態様が好適に挙げられる。
〔偏光子〕
上記偏光子は、光を特定の直線偏光に変換する機能を有する部材であれば特に限定されず、従来公知の吸収型偏光子および反射型偏光子を利用することができる。
吸収型偏光子としては、ヨウ素系偏光子、二色性染料を利用した染料系偏光子、およびポリエン系偏光子などが用いられる。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子には、塗布型偏光子と延伸型偏光子があり、いずれも適用できるが、ポリビニルアルコールにヨウ素または二色性染料を吸着させ、延伸して作製される偏光子が好ましい。
また、基材上にポリビニルアルコール層を形成した積層フィルムの状態で延伸および染色を施すことで偏光子を得る方法として、特許第5048120号公報、特許第5143918号公報、特許第4691205号公報、特許第4751481号公報、特許第4751486号公報を挙げることができ、これらの偏光子に関する公知の技術も好ましく利用することができる。
反射型偏光子としては、複屈折の異なる薄膜を積層した偏光子、ワイヤーグリッド型偏光子、選択反射域を有するコレステリック液晶と1/4波長板とを組み合わせた偏光子などが用いられる。
なかでも、密着性がより優れる点で、ポリビニルアルコール系樹脂(−CH−CHOH−を繰り返し単位として含むポリマー。特に、ポリビニルアルコールおよびエチレン−ビニルアルコール共重合体からなる群から選択される少なくとも1つ)を含む偏光子であることが好ましい。
偏光子の厚みは特に限定されないが、3μm〜60μmであるのが好ましく、5μm〜30μmであるのがより好ましく、5μm〜15μmであるのが更に好ましい。
〔有機EL表示パネル〕
有機EL表示パネルは、陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した部材であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
[実施例1]
〔逆波長分散性を有する位相差板1の作製〕
<位相差層1用組成物1の調製>
下記の組成物を溶解し、位相差層1用組成物1を調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
位相差層1用組成物1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
下記共重合体P−7 20質量部
クロロホルム 80質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Figure 0006902100
<位相差層1の作製>
ガラス基板上に、スピンコーターを用いて、位相差層1用組成物1を塗布し、乾燥させた後、大気下にて空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)を用いて紫外線を塗布面側から照射した。このとき、ワイヤーグリッド偏光子(ProFlux PPL02、Moxtek社製)を塗布面と平行になるようにセットして、塗布面垂直方向から露光を行った。また、この際に用いる紫外線の照度は、UV−A領域(波長380nm〜320nmの積算)において100mW/cm、照射量はUV−A領域において1000mJ/cmとした。
次いで、150℃で5分間加熱した後、室温(23℃)まで冷却して、位相差板1を作製した。得られた位相差層1の膜厚は3.5μmであった。
[実施例2]
〔逆波長分散性を有する位相差板2の作製〕
共重合体P−7の代わりに、下記共重合体P−10を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、実施例2の位相差板2を作製した。位相差層の膜厚は、3.5μmであった。
Figure 0006902100
[実施例3]
〔逆波長分散性を有する位相差板3の作製〕
共重合体P−7の代わりに、共重合体P−11を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、実施例3の位相差板3を作製した。位相差層の膜厚は、3.5μmであった。
Figure 0006902100
[実施例4]
〔逆波長分散性を有する位相差板4の作製〕
共重合体P−7の代わりに、共重合体P−1を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、実施例4の位相差板4を作製した。位相差層の膜厚は、3.5μmであった。
Figure 0006902100
[比較例1]
〔順波長分散性を有する位相差板5の作製〕
共重合体P−7の代わりに、特開2016−080942号公報の実施例1に記載された下記高分子化合物1を用い、照射後の加熱をしなかった以外は、実施例1と同様の方法で、比較例1の位相差板5を作製した。位相差層の膜厚は、1.0μmとなるように調整した。
高分子化合物1(重量平均分子量:24,000)
Figure 0006902100
[評価]
<光学特性>
上述した実施例および比較例で作製した各位相差板について、上述した方法により、Re(550)、Rth(550)、Re(450)/Re(550)、Re(650)/Re(550)、ならびに、nx、nyおよびnzを評価した。評価結果を下記表1に示す。
<耐光性評価>
上述した各実施例および比較例で作製した各位相差板について、紫外線カットフィルムを介して、位相差板側から、スーパーキセノンウェザーメーター(SX−75、スガ試験機社製)を用い、60℃、相対湿度50%の条件にて、キセノン光を25万Lxで200時間照射した。室温暗所で1時間経過後、Reの変化を測定した。評価結果を下記表1に示す。
A:Reの変化が5%未満
B:Reの変化が5%以上20%未満
C:Reの変化が20%以上
Figure 0006902100
表1に示す結果から、アゾ基を光配向性基として含む繰り返し単位Aを有する重合体を含有する組成物から形成された位相差層を使用する場合、偏光照射すると複屈折性および二軸性を発現するものの、波長分散は順分散性であり、耐光性も悪いことが分かった(比較例1)。
これに対し、C=CまたはC=Nの二重結合構造を含む光配向性基を含む繰り返し単位Aと、逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位Bとをいずれも有する共重合体を含有する組成物から形成された位相差層を使用する場合、いずれも、逆波長分散性が実現できることが分かった(実施例1〜4)。また、このようにして作製した位相差層は、二軸性の複屈折性が発現し、耐光性も優れていることが分かった。

Claims (10)

  1. 光配向性基を含む繰り返し単位Aと、逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位Bとをいずれも有する共重合体を含有する組成物を用いて形成された位相差層を有し、
    前記光配向性基が、シンナメート基またはカルコン基であり、
    前記繰り返し単位Aの含有量が、前記共重合体が有する全繰り返し単位100質量%に対して5〜40質量%であり、
    前記繰り返し単位Bが、下記式(3)で表される繰り返し単位であり、
    前記逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位が、下記式(Ar−1)〜(Ar−5)で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環である、有機EL表示装置用位相差板。
    Figure 0006902100

    ここで、前記式(3)中、Rは、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
    また、Arは、下記式(Ar−1)〜(Ar−5)で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環を表す。
    また、D 、D 、D およびD は、それぞれ独立に、単結合、−O−CO−、−C(=S)O−、−CR −、−CR −CR −、−O−CR −、−CR −O−CR −、−CO−O−CR −、−O−CO−CR −、−CR −O−CO−CR −、−CR −CO−O−CR −、−NR −CR −、または、−CO−NR −を表す。R 、R 、R およびR は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
    また、G およびG は、それぞれ独立に、炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、前記脂環式炭化水素基を構成する−CH −の1個以上が−O−、−S−または−NH−で置換されていてもよい。
    また、A およびA は、それぞれ独立に、炭素数6以上の芳香環、または、炭素数6以上のシクロアルカン環を表す。
    また、SP およびSP は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH −の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
    また、RLは、単結合または2価の連結基を表す。
    また、Tは、末端基を表す。
    Figure 0006902100

    ここで、前記式(Ar−1)〜(Ar−5)中、*は、前記式(3)中のD またはD との結合位置を表す。
    また、Q は、NまたはCHを表す。
    また、Q は、−S−、−O−、または、−N(R )−を表し、R は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
    また、Y は、置換基を有してもよい、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、または、炭素数3〜12の芳香族複素環基を表す。
    また、Z 、Z およびZ は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基、炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−OR 、−NR 、または、−SR を表し、R 〜R は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、Z およびZ は、互いに結合して芳香環を形成してもよい。
    また、A およびA は、それぞれ独立に、−O−、−N(R 10 )−、−S−、および、−CO−からなる群から選択される基を表し、R 10 は、水素原子または置換基を表す。
    また、Xは、水素原子または置換基が結合していてもよい第14〜16族の非金属原子を表す。
    また、D およびD は、それぞれ独立に、単結合、−CO−O−、−C(=S)O−、−CR −、−CR −CR −、−O−CR −、−CR −O−CR −、−CO−O−CR −、−O−CO−CR −、−CR −O−CO−CR −、−CR −CO−O−CR −、−NR −CR −、または、−CO−NR −を表す。R 、R 、R およびR は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
    また、SP およびSP は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH −の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
    また、L およびL は、それぞれ独立に1価の有機基を表す。
    また、Axは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも1つの芳香環を有する炭素数2〜30の有機基を表す。
    また、Ayは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも1つの芳香環を有する炭素数2〜30の有機基を表す。
    また、AxおよびAyにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、AxとAyとが結合して環を形成していてもよい。
    また、Q は、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。
  2. 前記共重合体が、アクリル系またはメタクリル系の共重合体である、請求項1に記載の有機EL表示装置用位相差板。
  3. 前記位相差層が、下記式(I)を満たす、請求項1または2に記載の有機EL表示装置用位相差板。
    Re(450)≦Re(550)≦Re(650) ・・・(I)
    ここで、式(I)中、Re(450)は、波長450nmで測定した面内レターデーション値を表し、Re(550)は、波長550nmで測定した面内レターデーション値を表し、Re(650)は、波長650nmで測定した面内レターデーション値を表す。
  4. 前記位相差層が、波長550nmで測定した面内レターデーション値が100〜180nmを示す層である、請求項1〜のいずれか1項に記載の有機EL表示装置用位相差板。
  5. 前記位相差層が、波長550nmで測定した厚み方向レターデーション値が−10〜10nmを示す層である、請求項1〜のいずれか1項に記載の有機EL表示装置用位相差板。
  6. 前記位相差層が、下記式(II)で表される屈折率関係を満たす、請求項1〜のいずれか1項に記載の有機EL表示装置用位相差板。
    nx>nz>ny ・・・(II)
    ここで、式(II)中、nxは、面内において屈折率が最大となる方向の屈折率であり、nyは、面内において屈折率が最小となる方向の屈折率であり、nzは、nxおよびnyに垂直な厚さ方向の屈折率を表す。
  7. 前記位相差層が、下記式(III)を満たす、請求項1〜のいずれか1項に記載の有機EL表示装置用位相差板。
    0.4<(nx−nz)/(nx−ny)<0.6 ・・・(III)
    ここで、式(III)中、nxは、面内において屈折率が最大となる方向の屈折率であり、nyは、面内において屈折率が最小となる方向の屈折率であり、nzは、nxおよびnyに垂直な厚さ方向の屈折率を表す。
  8. 前記位相差層が、単層構造である、請求項1〜のいずれか1項に記載の有機EL表示装置用位相差板。
  9. 請求項1〜のいずれか1項に記載の有機EL表示装置用位相差板と、有機EL発光素子とを有する、有機EL表示装置。
  10. 請求項1〜のいずれか1項に記載の有機EL表示装置用位相差板を作製する位相差板の製造方法であって、
    透明支持体上に、C=CまたはC=Nの二重結合構造を含む光配向性基を含む繰り返し単位Aと、逆波長分散性の複屈折を発現しうる部位を含む繰り返し単位Bとをいずれも有する共重合体を含有する組成物を塗布し、塗布膜を形成する塗布工程と、
    前記塗布膜の垂直方向から、偏光紫外線照射する照射工程と、
    前記照射工程の後に、前記塗布膜に加熱処理を施し、位相差層を形成する加熱工程と、
    を有する、位相差板の製造方法。
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