JP6891269B2 - 有機el画像表示装置 - Google Patents
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Description
また、特許文献1および特許文献2に記載の有機EL画像表示装置のいずれにおいても有機電界発光層と円偏光板との間に有機電界発光層に対応する区分を設けるための可視光遮断性層が設けられている。可視光遮断性層により有機電界発光層から円偏光板側に透過する光の量は低下するため、有機EL画像表示装置の輝度は低下する。一方、遮光層を設けずにコレステリック液晶層を配置すると、画像ににじみが見られるという問題があった。
[1]発光素子基板および円偏光板を含む有機EL画像表示装置であって、
上記発光素子基板は反射層および上記反射層上にマトリクス状の有機電界発光層群を含み、
上記反射層、上記有機電界発光層群、および上記円偏光板はこの順で配置されており、
上記有機電界発光層群と上記円偏光板との間に偏光分離層を含み、
上記偏光分離層は上記有機電界発光層群に対応してマトリクス状に配置されている偏光分離部位を含み、
上記偏光分離部位は、対応する有機電界発光層が発光した光のうち、1つの偏光状態の光を反射し、かつ他方の偏光状態の光を透過し、
上記偏光分離層は可視光透過領域により区分されて上記偏光分離部位を形成しており、
上記反射の波長域は上記発光の波長域よりも広い有機EL画像表示装置。
[2]上記偏光分離部位がコレステリック液晶相を固定して形成された層を含み、
上記コレステリック液晶相を固定して形成された層が液晶化合物を含む液晶組成物を硬化した層である[1]に記載の有機EL画像表示装置。
[3]上記液晶化合物が下記一般式(I)で表される化合物である[2]に記載の有機EL画像表示装置;
Aは、置換基を有していてもよい2価の芳香環基を示し、
Lは単結合、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−NH−C(=O)−、−C(=O)−NH−、−CH=CH−C(=O)O−、および−OC(=O)−CH=CH−からなる群から選択される連結基を示し、
mは2〜12の整数を示し、
Sp1およびSp2はそれぞれ独立に、単結合、炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、および炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において1つまたは2つ以上の−CH2−が−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−C(=O)−、−OC(=O)−、または−C(=O)O−で置換された基からなる群から選択される連結基を示し、
Q1およびQ2はそれぞれ独立に、重合性基を示す。
[4]mが3〜5である[3]に記載の有機EL画像表示装置。
[5]Lが、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−NH−C(=O)−、または−C(=O)−NH−である[3]または[4]に記載の有機EL画像表示装置。
[7]さらに重合条件が同一である反応性基を同一分子内に2つ以上有する液晶化合物を含む[6]に記載の有機EL画像表示装置。
[8]上記液晶組成物がラジカル光重合性反応性基およびカチオン光重合性反応性基を同一分子内に有する液晶化合物を含む[6]または[7]に記載の有機EL画像表示装置。
[9]上記液晶組成物が(メタ)アクリロイル基およびオキセタニル基を含む液晶化合物基を同一分子内に有する液晶化合物を含む[6]または[7]に記載の有機EL画像表示装置。
本明細書において「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書において、数値、数値範囲、及び定性的な表現(例えば、「同一」、「同じ」等の表現)については、画像表示装置やそれに用いられる部材について一般的に許容される誤差を含む数値、数値範囲及び性質を示していると解釈されるものとする。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレートおよびメタクリレートのいずれか一方または双方」の意味で使用される。
可視光線は電磁波のうち、ヒトの目で見える波長の光であり、380nm〜780nmの波長域の光を示す。
可視光反射率を得る際には、例えば、日本分光(株)製分光光度計「V−670」を用いることができる。
本発明の画像表示装置は、有機電界発光層の発光に基づいて画像表示を行う有機EL画像表示装置である。有機EL画像表示装置は、自発光型の表示装置であり、CRT(Cathode Ray Tube)型の表示装置や液晶表示装置と比較して視認性が高い、視野角依存性がないなどの表示性能の利点を有し、また、軽量化、薄型化できるといった利点もある。
偏光分離層は偏光分離部位を含む層である。本発明の画像表示装置を画像表示側から見たとき、偏光分離層において偏光分離部位はマトリクス状に配置されている。本明細書において、複数の偏光分離部位が形成する領域をまとめて偏光分離領域ということがある。本発明の画像表示装置において、偏光分離層は偏光分離領域以外の領域を含む。偏光分離領域以外の領域は可視光透過領域であればよい。
「選択的な偏光分離」は、可視光領域のうち偏光分離部位が対応する有機電界発光層の発光の波長域に対応する波長域のみにおける偏光分離をいう。したがって、偏光分離部位は、可視光領域のうち偏光分離部位が対応する有機電界発光層の発光の波長域に対応する波長域のみにおいて偏光分離するものであってもよく、実質的に可視光の全波長域において偏光分離するものであってもよく、または、赤色波長域、緑色波長域、および青色波長域などの複数の波長域で偏光分離するものであってもよい。
偏光分離部位は、対応する有機電界発光層の発光の波長域において選択的に偏光分離を行うことができる部位であることが好ましい。
図1(a)〜(c)は、いずれも反射層3、有機電界発光層2、偏光分離部位1、円偏光板7をこの順に有する構成を示す。図1(a)に示す構成は、偏光分離部位と同じ組成物から形成された光学的に等方性の可視光透過領域8を有する。図1(b)に示す構成では、可視光透過領域が接着層10からなる。図1(c)に示す構成では、可視光透過領域が紫外光波長域に選択反射の中心波長を有する領域9として構成されている。
後述するように、例えば、偏光分離部位に、コレステリック液晶層を使用したときなどにおいて、斜め方向から入射する光に対しては、偏光分離部位の反射波長が短波長にシフトする。そのため、有機電界発光層から法線方向で入射する光を反射する偏光分離部位であっても、斜め方向からの光を反射できないことがある。上記の輝度向上の効果は、偏光分離部位の反射の波長域を広帯域化することにより、反射できなかった光が反射されるようになったことによると考えられる。
コレステリック液晶層を含む偏光分離部位は、コレステリック液晶層のみからなっていてもよく、配向層や保護層(添加剤層)などの他の層を含んでいてもよい。
本明細書において、コレステリック液晶層は、コレステリック液晶相を固定した層を意味する。
コレステリック液晶相は、特定の波長域において右円偏光または左円偏光のいずれか一方のセンスの円偏光を選択的に反射させるとともに他方のセンスの円偏光を透過する円偏光選択反射を示すことが知られている。本明細書において、円偏光選択反射を単に選択反射ということもある。
円偏光選択反射性を示すコレステリック液晶相を固定した層を含むフィルムとして、重合性液晶化合物を含む組成物から形成されたフィルムは従来から数多く知られており、コレステリック液晶層については、それらの従来技術を参照することができる。
分光光度計UV3150(島津製作所)を用いてコレステリック液晶層の透過スペクトル(コレステリック液晶層の法線方向から測定したもの)を測定すると、選択反射帯域に透過率の低下ピークがみられる。このピークの極小透過率と低下前の透過率との中間(平均)の透過率となる2つの波長のうち、短波長側の波長の値をλl(nm)、長波長側の波長の値をλh(nm)とすると、選択反射の中心波長λと半値幅Δλは下記式で表すことができる。
λ=(λl+λh)/2
Δλ=(λh−λl)
上記のように求められる選択反射中心波長はコレステリック液晶層の法線方向から測定した円偏光反射スペクトルの反射ピークの重心位置にある波長と略一致する。
λd=n2×P×cosθ2
コレステリック液晶相のピッチ(P値)は重合性液晶化合物とともに用いるキラル剤の種類、またはその添加濃度に依存するため、これらを調整することによって所望のピッチを得ることができる。なお、螺旋のセンスやピッチの測定法については「液晶化学実験入門」日本液晶学会編 シグマ出版2007年出版、46頁、および「液晶便覧」液晶便覧編集委員会 丸善 196頁に記載の方法を用いることができる。
コレステリック液晶層の反射円偏光のセンスは螺旋のセンスに一致する。偏光分離層に複数種のコレステリック液晶層が含まれるとき、それらの螺旋のセンスは通常全て同じであればよい。
以下、コレステリック液晶層の作製方法について説明する。
コレステリック液晶層の形成には重合性液晶化合物を含む液晶組成物が用いられる。液晶組成物は、さらにキラル剤(光学活性化合物)を含んでいてもよい。必要に応じてさらに界面活性剤や重合開始剤などと混合して溶剤などに溶解した上記液晶組成物を、支持体、配向膜、下層となるコレステリック液晶層などに塗布し、配向熟成後、液晶組成物の硬化により固定化してコレステリック液晶層を形成することができる。
重合性液晶化合物としては、棒状液晶化合物であっても、円盤状液晶化合物であってもよいが、棒状液晶化合物が好ましい。
棒状の重合性液晶化合物の例としては、棒状ネマチック液晶化合物が挙げられる。棒状ネマチック液晶化合物としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類およびアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が好ましく用いられる。かかる棒状液晶化合物は、低分子液晶化合物だけではなく、高分子液晶化合物も用いることができる。
Aは、置換基を有していてもよい2価の芳香環基を示し、
Lは単結合、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−NH−C(=O)−、−C(=O)−NH−、−CH=CH−C(=O)O−、および−OC(=O)−CH=CH−からなる群から選択される連結基を示し、
mは2〜12の整数を示し、
Sp1およびSp2はそれぞれ独立に、単結合、炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、および炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において1つまたは2つ以上の−CH2−が−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−C(=O)−、−OC(=O)−、または−C(=O)O−で置換された基からなる群から選択される連結基を示し、
Q1およびQ2はそれぞれ独立に、重合性基を示す。
m個のAおよびm−1個のLはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式(I)で表される化合物は、特表平11−513019号公報(WO97/00600)に記載の方法等で合成することができる。
以下に式(I)で示される重合性化合物の例を示すが、これらの例に限定されるものではない。
Y11およびY12は、それぞれ独立に、単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NHCO−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、または、−C≡C−を表す。なかでも、−O−が好ましい。
Sp11およびSp12は、それぞれ独立に、単結合、または、炭素数1〜25のアルキレン基を表す。アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状、および、環状のいずれでもよい。なかでも、炭素数1〜10のアルキレン基がより好ましい。
n11およびn12はそれぞれ独立に0〜2の整数を表し、n11またはn12が2の場合、複数あるA11、A12、X11およびX12は同じであっても異なっていてもよい。
また、重合条件の異なる2種類以上の反応性基を同一分子内に有する液晶化合物と、重合条件が同一である反応性基を同一分子内に2つ以上有する液晶化合物を併用すると、選択反射の反射帯域を広げることができ、より好ましい。具体的には、(メタ)アクリロイル基とオキセタニル基とを含む液晶化合物と(メタ)アクリロイル基を2つ含む液晶化合物との組み合わせが挙げられる。
コレステリック液晶層の形成に用いる材料はキラル剤を含んでいることが好ましい。キラル剤はコレステリック液晶相の螺旋構造を誘起する機能を有する。キラル化合物は、化合物によって誘起する螺旋のセンスまたは螺旋ピッチが異なるため、目的に応じて選択すればよい。
キラル剤としては、特に制限はなく、公知の化合物を用いることができる。キラル剤の例としては、液晶デバイスハンドブック(第3章4−3項、TN、STN用カイラル剤、199頁、日本学術振興会第142委員会編、1989)、特開2003−287623号、特開2002−302487号、特開2002−80478号、特開2002−80851号、特開2010−181852号または特開2014−034581号の各公報に記載の化合物が挙げられる。
また、キラル剤は、液晶化合物であってもよい。
液晶組成物における、キラル剤の含有量は、重合性液晶化合物の総モル量に対しての0.01モル%〜200モル%が好ましく、1モル%〜30モル%がより好ましい。
液晶組成物は、重合開始剤を含有していることが好ましい。紫外線照射により重合反応を進行させる態様では、使用する重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤の例としては、ラジカル重合開始剤およびカチオン重合開始剤が挙げられる。
アシルフォスフィンオキシド化合物としては、例えば、市販品のBASFジャパン(株)製のIRGACURE819(化合物名:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド)を用いることができる。オキシム化合物としては、IRGACURE OXE01(BASF社製)、IRGACURE OXE02(BASF社製)、TR−PBG−304(常州強力電子新材料有限公司製)、アデカアークルズNCI−831、アデカアークルズNCI−930(ADEKA社製)、アデカアークルズNCI−831(ADEKA社製)等の市販品を用いることができる。
液晶組成物中の光重合開始剤の含有量は、重合性液晶化合物の含有量に対して0.1〜20質量%であることが好ましく、0.5質量%〜5質量%であることがさらに好ましい。
液晶組成物は、硬化後の膜強度向上、耐久性向上のため、任意に架橋剤を含有していてもよい。架橋剤としては、紫外線、熱、湿気等で硬化するものが好適に使用できる。
架橋剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等の多官能アクリレート化合物;グリシジル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテル等のエポキシ化合物;2,2−ビスヒドロキシメチルブタノール−トリス[3−(1−アジリジニル)プロピオネート]、4,4−ビス(エチレンイミノカルボニルアミノ)ジフェニルメタン等のアジリジン化合物;ヘキサメチレンジイソシアネート、ビウレット型イソシアネート等のイソシアネート化合物;オキサゾリン基を側鎖に有するポリオキサゾリン化合物;ビニルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアルコキシシラン化合物などが挙げられる。これらのうち、多官能アクリレート化合物が好ましい。多官能アクリレート化合物としては、3〜6官能アクリレート化合物が好ましく、4〜6官能アクリレート化合物がより好ましい。また、架橋剤の反応性に応じて公知の触媒を用いることができ、膜強度および耐久性向上に加えて生産性を向上させることができる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
液晶組成物中には、安定的にまたは迅速にプレーナー配向するために寄与する配向制御剤を添加してもよい。配向制御剤の例としては特開2007−272185号公報の段落〔0018〕〜〔0043〕等に記載のフッ素(メタ)アクリレート系ポリマー、特開2012−203237号公報の段落〔0031〕〜〔0034〕等に記載の式(I)〜(IV)で表される化合物などが挙げられる。
なお、配向制御剤としては1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
その他、液晶組成物は、塗膜の表面張力を調整し厚みを均一にするための界面活性剤、および重合性モノマー等の種々の添加剤から選ばれる少なくとも1種を含有していてもよい。また、液晶組成物中には、必要に応じて、さらに重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定化剤、色材、金属酸化物微粒子等を、光学的性能を低下させない範囲で添加することができる。
液晶組成物の調製に使用する溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、有機溶媒が好ましく用いられる。
有機溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばケトン類、アルキルハライド類、アミド類、スルホキシド類、ヘテロ環化合物、炭化水素類、エステル類、エーテル類などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、環境への負荷を考慮した場合にはケトン類が特に好ましい。
支持体、配向膜、1/4波長板、下層となるコレステリック液晶層などへの液晶組成物の塗布方法は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ワイヤーバーコーティング法、カーテンコーティング法、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、スプレーコーティング法、スライドコーティング法などが挙げられる。また、別途支持体上に塗設した液晶組成物を転写することによっても実施できる。塗布した液晶組成物を加熱することにより、液晶分子を配向させる。コレステリック液晶層形成の際はコレステリック配向させればよく、1/4波長板形成の際は、ネマチック配向させることが好ましい。コレステリック配向の際、加熱温度は200℃以下が好ましく、130℃以下がより好ましい。この配向処理により、重合性液晶化合物がフィルム面に対して実質的に垂直な方向に螺旋軸を有するようにねじれ配向している光学薄膜が得られる。ネマチック配向の際、加熱温度は50℃〜120℃が好ましく、60℃〜100℃がより好ましい。
液晶組成物は、支持体または支持体表面に形成された配向層の表面に塗布され層形成されていてもよい。支持体または支持体および配向層は、層形成後に剥離してもよい。例えば、層を発光素子基板に接着後に剥離してもよい。支持体の例としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)などのポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、セルロース誘導体、シリコーン、またはガラス板などが挙げられる。
支持体の厚みは5μm〜1000μm程度であればよく、好ましくは10μm〜250μm、より好ましくは15μm〜120μmであればよい。
コレステリック液晶層を形成する際、支持体上に直接もしくはその上に設けた配向層で液晶組成物の配向状態を規制することが好ましい。配向層は、光学異方性層に配向性を付与できるものであれば、どのような層でもよい。配向層の好ましい例としては、ポリマーなどの有機化合物(ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリアミド、変性ポリアミドなどの樹脂)のラビング処理された層、アゾベンゼンポリマーやシンナメートポリマーに代表される偏光照射により液晶の配向性を発現する光配向層、無機化合物の斜方蒸着層、およびマイクログルーブを有する層、さらにω−トリコサン酸、ジオクタデシルメチルアンモニウムクロライドおよびステアリル酸メチル等のラングミュア・ブロジェット法(LB膜)により形成される累積膜、あるいは電場あるいは磁場の付与により誘電体を配向させた層を挙げることができる。配向層としてはラビングの態様ではポリビニルアルコールを含むことが好ましく、配向層の上または下の少なくともいずれか1層と架橋できることが特に好ましい。具体的には、特開2009−69793号公報、特開2010−113249号公報、および特開2011−203636号公報に記載の配向層を利用することができる。また、光配向層も、好適に用いることができる。光配向層を用いると、微小異物による配向欠陥の発生が抑えられ、微細な形状であっても高い光学的性能でコレステリック液晶層を形成することができるからである。例えば、特開2015−26050号公報に記載の液晶配向剤(例えば、エポキシ含有ポリオルガノシロキサンを含む液晶配向剤)を用いることができる。配向層の配向規制力を十分に発揮させるために、塗布した液晶組成物の温度を制御して、所望の相を発現させる処理(配向処理)を行ってもよい。
配向層の厚みは0.01μm〜5.0μmであることが好ましく、0.05μm〜2.0μmであることがさらに好ましい。
異なる波長において偏光分離を示す複数種の偏光分離部位を含む偏光分離層の形成のために、コレステリック液晶層をパターニングにより形成することができる。発光素子基板の各有機電界発光層の発光波長に対応して、選択反射波長を調整したパターン状のコレステリック液晶層を用いることで、光利用効率をより高めることができる。パターニング方法によってコレステリック液晶層を形成することにより、偏光分離層における偏光分離部位および可視光透過領域の形成、およびマトリクス状に配置された偏光分離部位の形成も行なうことができる。
パターン露光の手法としてはマスクを用いたコンタクト露光、プロキシ露光、投影露光などが挙げられる。上記露光の光源の照射波長としては250〜450nmにピークを有することが好ましく、300〜410nmにピークを有することがさらに好ましい。具体的には、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、青色レーザー等が挙げられる。好ましい露光量としては通常3〜2000mJ/cm2程度であり、より好ましくは5〜1000mJ/cm2程度、さらに好ましくは10〜500mJ/cm2程度、最も好ましくは10〜100mJ/cm2程度である。
用いる材料に応じて、パターン露光の代わりにまたはパターン加熱を行なってもよい。パターン加熱の手法としては加温したパターニングプレートを用いたコンタクト加熱、赤外レーザーによる加熱などを用いることができる。
また、この両方を組み合わせてもよい。
すなわち、第一の液晶組成物から形成された層にパターン露光を行った後、その上に新たな第二の液晶組成物から形成された層を形成または転写し、その後に別のパターン露光を行うことができる。さらに、その上に新たな第三の液晶組成物から形成された層を形成または転写し、その後に別のパターン露光を行うことができる。
パターン露光、およびパターン状のコレステリック液晶層(光学異方性層)の形成については、特開2009−69793号公報、特開2010−113249号公報、および特開2011−203636号公報の記載を参照することができる。
特に、液晶組成物を用いてパターン状に偏光分離部位を有する偏光分離層を形成する場合などにおいて、保護層を用いてもよい。保護層は液晶組成物を仮硬化した後に残る未反応の反応性基による重合反応を開始させる機能を有する重合開始剤を少なくとも一種以上含んでいればよい。コレステリック液晶層と保護層は直接接していることが好ましい。重合開始剤を含む保護層の構成としては特に限定は無いが、重合開始剤以外に少なくとも1種のポリマーを含むことが好ましい。
コレステリック液晶層を含む偏光分離層は有機電界発光層上で形成してもよく、別途形成した偏光分離層または偏光分離層を含む積層体を有機電界発光層上に積層してもよい。典型的には、有機電界発光層群を含む発光素子基板上に偏光分離層を形成し、さらにその上に円偏光板を形成するか、または、上記偏光分離層および円偏光板の積層体を作製し、その後この積層体を有機電界発光層群を含む発光素子基板上に設けることが好ましく、前者がより好ましい。
円偏光板は、有機EL画像表示装置における、外光の映り込みの低減およびコントラスト向上のために有機電界発光層の画像表示側に設けられるものである。円偏光板としては、有機EL画像表示装置において用いられる円偏光板として公知の円偏光板を用いることができる。
本明細書において、位相差は正面レターデーションを意味する。位相差はAXOMETRICS社製の偏光位相差解析装置AxoScanを用いて測定することができる。
有機電界発光層は、少なくとも発光層を有し、さらに発光層以外の機能層として、正孔輸送層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層を含んでいてもよい層を意味する。
有機電界発光層は特開2016−139372号公報に記載のマイクロキャビティ構造の有機電界発光層を用いてもよい。
発光素子基板は少なくとも、反射層および有機電界発光層を含む。通常、発光素子基板は、ガラスなどの表面に薄膜トランジスタ(TFT)などにより形成された画素構造を有するTFT基板上に反射層および有機電界発光層を含むものであればよい。有機電界発光層は通常TFT基板上にマトリクス状に配置された有機電界発光層群として含まれることが好ましい。
TFT基板/反射電極/有機電界発光層/透明電極
TFT基板/透明電極/有機電界発光層/反射電極
本発明の画像表示装置は、各層の接着のための接着層を含んでいてもよい。接着層形成に用いられる接着剤としては硬化方式の観点からホットメルトタイプ、熱硬化タイプ、光硬化タイプ、反応硬化タイプ、硬化の不要な感圧接着タイプがあり、それぞれ素材としてアクリレート系、ウレタン系、ウレタンアクリレート系、エポキシ系、エポキシアクリレート系、ポリオレフィン系、変性オレフィン系、ポリプロピレン系、エチレンビニルアルコール系、塩化ビニル系、クロロプレンゴム系、シアノアクリレート系、ポリアミド系、ポリイミド系、ポリスチレン系、ポリビニルブチラール系などの化合物を使用することができる。作業性、生産性の観点から、硬化方式として光硬化タイプ、特に紫外線硬化タイプが好ましく、光学的な透明性、耐熱性の観点から、素材はアクリレート系、ウレタンアクリレート系、エポキシアクリレート系などを使用することが好ましい。
有機EL画像表示装置は、発光素子基板上に偏光分離層を設け、その後別途形成した円偏光板を偏光分離層上に円偏光板の位相差層が接するように接着するか、または、円偏光板上の位相差層側に偏光分離層を形成し、発光素子基板に接着することにより、作製することができる。発光素子基板として反射層上に有機電界発光層がマトリクス状に配置された有機電界発光層群を含むものを用いるとき、偏光分離部位が有機電界発光層に対応して配置され、マトリクス状の偏光分離領域を形成している偏光分離層を用いることが好ましい。有機電界発光層群および偏光分離領域は、各有機電界発光層および偏光分離部位が対応するように位置合わせを行なって、積層、接着等されていればよい。
なお、実施例において反射帯域を数値で示すとき、コレステリック液晶層の透過スペクトルから上述のように得られる半値幅を意味し、有機電界発光層の発光帯域を数値で示すとき、有機電界発光層の発光スペクトルピークの半値幅を意味する。
また、実施例において、粘着剤としては、SK−2057(綜研化学株式会社製)を用いた。
[発光素子基板の調製]
青色有機電界発光層、緑色有機電界発光層、および赤色有機電界発光層を含む市販の有機EL画像表示装置(サムスン社製SC−04E)を用意した。この有機EL画像表示装置から、偏光板および光学フィルムを剥離し、発光素子を保護するバリア層の表面を露出させたものを発光素子基板として用いた。
用いた発光素子基板の青色有機電界発光層の発光スペクトルは、中心波長450nm、発光帯域40nm、緑色有機電界発光層の発光スペクトルは、中心波長550nm、発光帯域45nm、赤色有機電界発光層のスペクトルは、中心波長650nm、発光帯域50nmであった。また、発光素子基板における、青色有機電界発光層(Blue)、緑色有機電界発光層(Green)、および赤色有機電界発光層(Red)の配置は図2に示すとおりである。
(配向膜組成物Aの調製)
下記に示す各成分の混合物を、80℃に保温された容器中にて攪拌、溶解させ、配向膜組成物Aを調製した。
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配向膜組成物A(質量部)
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純水 97.2
PVA−205(クラレ製) 2.8
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<配向膜組成物用重合体の合成>
特開2015−26050号公報を参考に、配向膜組成物用重合体を得た。撹拌機、温度計、滴下漏斗および還流冷却管を備えた反応容器に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン100質量部、メチルイソブチルケトン500質量部、および、トリエチルアミン10質量部を仕込み、室温で混合した。
次いで、脱イオン水100質量部を滴下漏斗より30分かけて反応容器内の溶液に滴下した後、得られた溶液を還流下で混合しつつ、80℃で6時間反応させた。反応終了後、溶液から有機相を取り出し、0.2質量%硝酸アンモニウム水溶液により有機相を洗浄後の水が中性になるまで、有機相を洗浄した。その後、減圧下で溶媒および水を留去することにより、エポキシ含有ポリオルガノシロキサンを粘調な透明液体として得た。
次に、100mLの三口フラスコに、上記で得たエポキシ含有ポリオルガノシロキサン10.1質量部、アクリル基含有カルボン酸(東亞合成株式会社、商品名「アロニックスM−5300」、アクリル酸ω−カルボキシポリカプロラクトン(重合度n≒2))0.5質量部、酢酸ブチル20質量部、特開2015−26050号公報の合成例1の方法で得られた桂皮酸誘導体1.5質量部、および、テトラブチルアンモニウムブロミド0.3質量部を仕込み、得られた反応溶液を90℃で12時間撹拌した。
得られた溶液を濃縮し、酢酸ブチルで希釈する操作を2回繰り返し、最終的に、光配向性基を有するポリオルガノシロキサン(重合体)を含む溶液を得た。この重合体の重量平均分子量Mwは9,000であった。また、1H−NMR分析の結果、重合体中のシンナメート基を有する成分は23.7質量%であった。
酢酸ブチルを溶媒として、先に作製した重合体、ならびに、下記の化合物D1および化合物D2を、以下の量で添加し、配向膜用組成物Bを調製した。
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配向膜組成物B(質量部)
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酢酸ブチル 100
配向膜組成物用重合体 4.35
化合物D1 0.48
化合物D2 1.15
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下記の組成物を調製後、孔径0.2μmのポリプロピレン製フィルタでろ過して、液晶組成物LC−1として用いた。
LC−1−1は特開2004−12382に記載の方法を基に合成した。LC−1−1は2つの反応性基を有する液晶化合物であり、2つの反応性基の片方はラジカル性の反応性基であるアクリル基、他方はカチオン性の反応性基であるオキセタン基である。LC−1−2はTetrahedron Lett.誌、第43巻、6793頁(202)に記載の方法に準じて合成した。
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液晶組成物LC−1(質量部)
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棒状液晶(LC−1−1) 19.57
水平配向剤(LC−1−2) 0.01
キラル剤Ch 1.46
カチオン系モノマー(OXT−121、東亞合成(株)製) 0.98
カチオン重合開始剤
(Curacure UVI6974、ダウ・ケミカル製) 0.4
重合制御剤(IRGANOX1076、BASF製) 0.02
メチルエチルケトン 80.0
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液晶組成物LC−1と同様の手法、以下の材料を用い、添加するキラル剤を1.18質量部に変更して、LC−2を調製した。
液晶組成物LC−1と同様の手法、以下の材料を用い、添加するキラル剤を1.01質量部に変更して、LC−4を調製した。
下記の組成物を調製後、孔径0.2μmのポリプロピレン製フィルタでろ過して、液晶組成物LC−4として用いた。
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液晶組成物LC−4(質量部)
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棒状液晶(LC−1−3) 19.57
水平配向剤(LC−1−4) 0.015
キラル剤Ch 1.49
ラジカル重合開始剤(Irgacure 907、BASF製) 0.587
光増感剤(KAYACURE DETX−S、日本化薬製) 0.916
重合制御剤(IRGANOX1076、BASF製) 0.078
メチルエチルケトン 80.0
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液晶組成物LC−4と同様の手法、以下の材料を用い、添加するキラル剤Chを1.22質量部に変更して、LC−5を調製した。
(液晶組成物LC−6の調製)
液晶組成物LC−4と同様の手法、以下の材料を用い、添加するキラル剤Chを1.04質量部に変更して、LC−6を調製した。
下記の組成物を調製後、孔径0.2μmのポリプロピレン製フィルタでろ過して、液晶組成物LC−7として用いた。
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液晶組成物LC−7(質量部)
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棒状液晶(LC−1−1) 9.785
棒状液晶(LC−1−3) 9.785
水平配向剤(LC−1−4) 0.015
キラル剤Ch 1.49
ラジカル重合開始剤(Irgacure 907、BASF製) 0.587
光増感剤(KAYACURE DETX−S、日本化薬製) 0.916
重合制御剤(IRGANOX1076、BASF製) 0.078
メチルエチルケトン 80.0
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液晶組成物LC−7と同様の手法、以下の材料を用い、添加するキラル剤Chを1.22質量部に変更して、LC−8を調製した。
液晶組成物LC−7と同様の手法、以下の材料を用い、添加するキラル剤Chを1.04質量部に変更して、LC−9を調製した。
下記の組成物を調製後、孔径0.2μmのポリプロピレン製フィルタでろ過して、保護層組成物AD−1として用いた。
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保護層組成物AD−1(質量部)
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メタクリル酸/メタクリル酸アリル
=20/80モル比のランダム共重合物
(重量平均分子量1.8万) 8.05
ラジカル重合開始剤(2−トリクロロメチル−5−(p−スチリルスチリル)
1,3,4−オキサジアゾール) 0.12
ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.002
メガファックF−176PF(大日本インキ化学工業(株)製) 0.05
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 34.80
メチルエチルケトン 50.54
メタノール 1.61
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(実施例1)
上記で調製した配向膜組成物Aを、ガラス基板上にスリットコーターを用いて均一塗布した後、100℃のオーブン内で2分乾燥し、膜厚0.5μmの配向膜付きガラス基板を得た。この配向膜に塗布方向と平行方向にラビング処理を施した。ラビング処理面上に上記液晶組成物LC−1を塗布した。次いで、膜面温度80℃で60秒間加熱熟成し、その後ただちに、膜面温度70℃空気下にて空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)を用いて、500mJ/cm2の紫外線を照射し、その配向状態を固定化することにより、450nmの光を選択反射するコレステリックパターン作製用材料の層を形成した。
実施例1と同様の手順により得た反射中心波長450nm、反射帯域73nmの選択反射を有する領域と、光学的に等方な領域とに分画されたコレステリック液晶層パターンを有する層を有する積層体の保護層上に、実施例1と同様の手順で配向膜を作製、ラビング処理を施し、上記液晶組成物LC−2を塗布した。その後も実施例1と同様の手順により550nmの光を選択反射するコレステリックパターン作製用材料の層を形成した。
配向膜組成物Aから形成する配向膜それぞれの代わりに配向膜組成物Bから形成する配向膜を用いる以外は実施例2と同様の手順で、白色点灯時の輝度および消灯時の反射の評価用の画像表示装置を作製した。配向膜は、配向膜組成物Bをガラス基板または保護層上にスリットコーターを用いて均一塗布した後、偏光軸が塗布方向に対して平行となるようにワイヤーグリッド偏光板(商品コード#46−636 エドモンド製)を配置し、キヤノン(株)製PLA−501F露光機を用いて、紫外線を30mJ/cm2照射して形成した。各液晶組成物から作製したコレステリック液晶層はそれぞれ、反射中心波長450nmかつ反射帯域71nm、反射中心波長550nmかつ反射帯域75nm、および反射中心波長650nmかつ反射帯域124nmであった。
配向膜組成物Aを、ガラス基板上にスリットコーターを用いて均一塗布した後、100℃のオーブン内で2分乾燥し、膜厚0.5μmの配向膜付きガラス基板を得た。この配向膜に塗布方向と平行方向にラビング処理を施した。ラビング処理面上に上記液晶組成物LC−4を塗布した。次いで、膜面温度95℃で60秒間加熱熟成し、その後ただちに、25℃空気下にて、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、100mJ/cm2の露光量で、組み合わせる発光素子基板の青色有機電界発光層以外がマスキングされたマスク(図3において、(B)部分が光透過部であり、その他が遮光部であるマスク)を介し露光した。その後、基板全体を200℃で5分加熱しながら500mJ/cm2の露光量で空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)にて窒素下露光することにより、反射中心波長450nm、反射帯域89nmの選択反射を有する領域と、光学的に等方な領域とに分画されたコレステリック液晶層パターンを有する層を形成した。
実施例4と同様の手順により得た反射中心波長450nm、反射帯域89nmの選択反射を有する領域と、光学的に等方な領域とに分画されたコレステリック液晶層パターンを有する層上に、実施例4と同様の手順で配向膜を作製、ラビング処理を施し、上記液晶組成物LC−5を塗布した。次いで、膜面温度95℃で60秒間加熱熟成し、その後ただちに、25℃空気下にて、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、100mJ/cm2の露光量で、組み合わせる発光素子基板の緑色有機電界発光層以外がマスキングされたマスク(図3において、(C)部分が光透過部であり、その他が遮光部であるマスク)を介し露光した。その後、基板全体を200℃で5分加熱しながら500mJ/cm2の露光量で空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)にて窒素下露光することにより、反射中心波長550nm、反射帯域89nmの選択反射を有する領域と、光学的に等方な領域とに分画されたコレステリック液晶層パターンを有する層を得た。
配向膜組成物Aから形成する配向膜それぞれの代わりに配向膜組成物Bから形成する配向膜を用いる以外は実施例5と同様の手順で、白色点灯時の輝度および消灯時の反射の評価用の画像表示装置を作製した。配向膜は、配向膜組成物Bをガラス基板上にスリットコーターを用いて均一塗布した後、偏光軸が塗布方向に対して平行となるようにワイヤーグリッド偏光板(商品コード#46−636 エドモンド製)を配置し、キヤノン(株)製PLA−501F露光機を用いて、紫外線を30mJ/cm2照射して形成した。各液晶組成物から作製したコレステリック液晶層はそれぞれ、反射中心波長450nmかつ反射帯域88nm、反射中心波長550nmかつ反射帯域89nm、および反射中心波長650nmかつ反射帯域114nmであった。
液晶組成物LC−4の代わりに、液晶組成物LC−7を用いた以外は、実施例4と同様の材料、手順にて青色点灯時の輝度および消灯時の反射の評価用の画像表示装置を作製した。コレステリック液晶層は反射中心波長450nm、反射帯域102nmを有していた。
実施例7と同様の手順により得た反射中心波長450nm、反射帯域102nmの選択反射を有する領域と、光学的に等方な領域とに分画されたコレステリック液晶層パターンを有する層上に、実施例5と同様の手順にて液晶組成物LC−8、液晶組成物LC−9を用いた積層を行い、積層体を得た。液晶組成物LC−8から作製したコレステリック液晶層は反射中心波長550nm、反射帯域105nm、液晶組成物LC−9から作製したコレステリック液晶層は反射中心波長650nm、反射帯域109nmであった。
配向膜組成物Aから形成する配向膜それぞれの代わりに配向膜組成物Bから形成する配向膜を用いる以外は実施例8と同様の手順で、白色点灯時の輝度および消灯時の反射の評価用の画像表示装置を作製した。配向膜は、配向膜組成物Bをガラス基板上にスリットコーターを用いて均一塗布した後、偏光軸が塗布方向に対して平行となるようにワイヤーグリッド偏光板(商品コード#46−636 エドモンド製)を配置し、キヤノン(株)製PLA−501F露光機を用いて、紫外線を30mJ/cm2照射して形成した。各液晶組成物から作製したコレステリック液晶層はそれぞれ、反射中心波長450nmかつ反射帯域101nm、反射中心波長550nmかつ反射帯域106nm、および反射中心波長650nmかつ反射帯域108nmであった。
特許4011292に記載の材料と手法にて、ガラス基板上にパターンコレステリック材料層を形成した。この層が、発光素子基板のバリア層面に接し、かつ、発光素子基板の各発光色の有機電界発光層上に対応するコレステリック液晶層(偏光分離部位)が配置されるように貼り合わせた後、ガラス基板を配向層との界面で剥離し、実施例1と同様に光学異方性層Bと配向層とが接するように円偏光板CP1を粘着剤にて貼り合わせ、白色点灯時の輝度および消灯時の反射の評価用の画像表示装置を作製した。各コレステリック液晶層は、反射中心波長450nmかつ反射帯域38nm、反射中心波長550nmかつ反射帯域44nm、および反射中心波長650nmかつ反射帯域47nmであった。
発光素子基板のバリア層面に、円偏光板CP1の光学異方性層Bの面を実施例1と同様に粘着剤にて貼り合わせ、コレステリック液晶層(偏光分離部位)を有していない画像表示装置を作製し、青色点灯時の輝度(比較例2)および、白色点灯時の輝度(比較例3)と、消灯時の反射(比較例2、3)との評価用の画像表示装置とした。
配向膜組成物Aを、ガラス基板上にスリットコーターを用いて均一塗布した後、100℃のオーブン内で2分乾燥し、膜厚0.5μmの配向膜付きガラス基板を得た。この配向膜に塗布方向と平行方向にラビング処理を施した。ラビング処理面上に上記液晶組成物LC−4を塗布した。次いで、膜面温度95℃で60秒間加熱熟成し、その後ただちに、25℃空気下にて、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、100mJ/cm2の露光量で、マスクを介することなく露光した。その後、基板全体を200℃で5分加熱しながら500mJ/cm2の露光量で空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)にて窒素下露光することにより、反射中心波長450nm、反射帯域89nmの選択反射を有するコレステリック液晶層(パターンを有していないベタ膜)を作製した。
上記で得られたコレステリック液晶層を、発光素子基板のバリア層面に貼り合わせた後、ガラス基板を配向層との界面で剥離し、実施例1と同様に光学異方性層Bと配向層とが接するように円偏光板CP1を貼り合わせ、青色点灯時の輝度および消灯時の反射の評価用の画像表示装置を作製した。
比較例4と同様の手順により得た反射中心波長450nm、反射帯域89nmのコレステリック液晶層上に、比較例4と同様の手順で配向膜を作製、ラビング処理を施し、上記液晶組成物LC−5を塗布した。次いで、膜面温度95℃で60秒間加熱熟成し、その後ただちに、25℃空気下にて、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、100mJ/cm2の露光量で、マスクを介することなく露光した。その後、基板全体を200℃で5分加熱しながら500mJ/cm2の露光量で空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)にて窒素下露光することにより、反射中心波長550nm、反射帯域89nmの選択反射を有するコレステリック液晶層(パターンを有していないベタ膜)を作製した。
(画像表示装置発光輝度、消灯時反射率)
各実施例で得られた評価用画像表示装置を点灯した後、架台に設置し、2m先に分光放射計SR−3((株)トプコン製)を配置して輝度評価を行った。発光素子基板のみの輝度に対して各実施例および比較例の画像表示装置の輝度が何パーセント向上しているかを評価した。なお、実施例1、4、7、比較例2,4においては青色点灯時の状態で比較し、その他の実施例、比較例においては白色点灯時の状態で比較した。また、各実施例および比較例で得られた画像表示装置を消灯した後、架台に設置し、2m先に分光放射計SR−3((株)トプコン製)を配置して反射率評価を行った。発光輝度は評価用画像表示装置に対して法線方向(真正面方向)、極角45°方向の2点で、消灯時反射率は、評価用画像表示装置に対して極角45°方向の1点で評価を実施した。
実施例1、4、7、比較例2,4においては青が2ピクセル、黒が5ピクセルの繰り返しで、青と黒のストライプを表示させ、にじみの有無を極角45°方向より目視評価した。ストライプににじみが確認できた場合を「あり」、ストライプににじみが観察されない場合を「なし」と評価した。
上記以外の実施例および比較例において、白色点灯させた評価用画像表示装置を極角45°方向より目視観察し、虹状のムラが発生する場合は「あり」、虹状のムラが発生せず均一な白色発光が観察されれば「なし」と評価した。
結果を表1に示す。
2 有機電界発光層
3 反射層
4 発光素子基板
5 位相差層
6 偏光層
7 円偏光板
8 光学的に等方性である可視光透過領域
9 紫外光波長域に選択反射の中心波長を有する可視光透過領域
10 接着層
11 バリア層
Claims (6)
- 発光素子基板および円偏光板を含む有機EL画像表示装置であって、
前記発光素子基板は反射層および前記反射層上にマトリクス状の有機電界発光層群を含み、
前記反射層、前記有機電界発光層群、および前記円偏光板はこの順で配置されており、
前記有機電界発光層群と前記円偏光板との間に偏光分離層を含み、
前記偏光分離層は前記有機電界発光層群に対応してマトリクス状に配置されている偏光分離部位を含み、
前記偏光分離部位がコレステリック液晶相を固定して形成された層を含み、
前記コレステリック液晶相を固定して形成された層が液晶化合物を含む液晶組成物を硬化した層であり、
前記有機電界発光層群が、赤色発光の有機電界発光層、緑色発光の有機電界発光層、および青色発光の有機電界発光層を含み、前記偏光分離層が偏光分離部位として、赤色光の波長域に選択反射の中心波長を有する層と、緑色光の波長域に選択反射の中心波長を有する層と、青色光の波長域に選択反射の中心波長を有する層とを含み、
前記偏光分離部位は、対応する有機電界発光層が発光した光のうち、1つの偏光状態の光を反射し、かつ他方の偏光状態の光を透過し、
前記偏光分離部位の透過スペクトルの半値幅が70〜130nmであり、
前記偏光分離層は可視光透過領域により区分されて前記偏光分離部位を形成しており、
前記反射の波長域は前記発光の波長域よりも広く、
前記液晶組成物が重合条件の異なる2種類以上の反応性基を同一分子内に有する液晶化合物を含み、
前記液晶組成物が、さらに重合条件が同一である反応性基を同一分子内に2つ以上有する液晶化合物を含む、
有機EL画像表示装置。 - 前記液晶化合物が下記一般式(I)で表される化合物である請求項1に記載の有機EL画像表示装置;
Aは、置換基を有していてもよい2価の芳香環基を示し、
Lは単結合、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−NH−C(=O)−、−C(=O)−NH−、−CH=CH−C(=O)O−、および−OC(=O)−CH=CH−からなる群から選択される連結基を示し、
mは2〜12の整数を示し、
Sp1およびSp2はそれぞれ独立に、単結合、炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、および炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において1つまたは2つ以上の−CH2−が−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−C(=O)−、−OC(=O)−、または−C(=O)O−で置換された基からなる群から選択される連結基を示し、
Q1およびQ2はそれぞれ独立に、重合性基を示す。 - mが3〜5である請求項2に記載の有機EL画像表示装置。
- Lが、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−NH−C(=O)−、または−C(=O)−NH−である請求項2または3に記載の有機EL画像表示装置。
- 前記液晶組成物がラジカル光重合性反応性基およびカチオン光重合性反応性基を同一分子内に有する液晶化合物を含む請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機EL画像表示装置。
- 前記液晶組成物が(メタ)アクリロイル基およびオキセタニル基を含む液晶化合物基を同一分子内に有する液晶化合物を含む請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機EL画像表示装置。
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