JP6890596B2 - 水系(メタ)アクリレート接着剤組成物中の内部に組み込まれたフェノール樹脂、プレ接着剤反応混合物、方法、及び物品 - Google Patents
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Description
本出願は、その開示の全内容が参照により本明細書に組み込まれる、2015年12月22日に出願された米国仮特許出願第62/270710号の利益を主張するものである。
モノマー単位の総重量に基づいて、2重量%〜45重量%の、アルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルに由来する1つ以上のカチオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物と、
モノマー単位の総重量に基づいて、10重量%〜98重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する低Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の低Tg非イオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜30重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する高Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー単位、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する極性モノマーに由来する1つ以上の極性モノマー単位、c)(メタ)アクリロイル基を含まないビニルモノマーに由来する1つ以上のビニルモノマー単位、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマー単位と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜10重量%の、1つ以上の架橋性モノマー単位と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、カルボン酸塩モノマー、又はそれらの2つ以上の混合物に由来する1つ以上のアニオン性モノマー単位(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)を含む。
モノマー単位の総重量に基づいて、2重量%〜45重量%の、アルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルに由来する1つ以上のカチオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物と、
モノマー単位の総重量に基づいて、50重量%〜98重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する低Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の低Tg非イオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、それらのカルボン酸塩、又はそれらの2つ以上の混合物に由来する1つ以上のアニオン性モノマー単位(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)を含む。
カチオン性モノマーには、トリアルキルアンモニウム官能性などのアルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルが含まれる。いくつかの実施形態では、カチオン性モノマーは、2−(トリアルキルアンモニウム)エチルアクリレート又は2−(トリアルキルアンモニウム)エチルメタクリレートである。このような実施形態では、アルキル基の性質は特に限定されるものではないが、コスト及び実用性は、有用な及び/又は利用可能なモノマーの数を制限する。いくつかの実施形態では、2−(トリアルキルアンモニウム)エチルアクリレート又は2−(トリアルキルアンモニウム)エチルメタクリレートは、2−(ジメチルアミノ)エチルアクリレート又は2−(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートとハロゲン化アルキルとの反応から形成され、このような実施形態では、2−(トリアルキルアンモニウム)エチルアクリレート又は2−(トリアルキルアンモニウム)エチルメタクリレートの3つのアルキル基のうちの少なくとも2つはメチルである。いくつかの実施形態では、全ての3つのアルキル基は、メチル基である。他の実施形態では、3つのアルキル基のうちの2つはメチルであり、3番目のものは2〜24個の炭素原子、又は6〜20個の炭素原子、又は8〜18個の炭素原子、又は16個の炭素原子を有する直鎖状、分枝状、環状、又は脂環式基である。いくつかの実施形態では、カチオン性モノマーは、これらの化合物の2つ以上の混合物である。
好適な低Tg非イオン性モノマーは、一つの(メタ)アクリロイル基(即ち、単一の(メタ)アクリロイル基)を有するものである。これらのモノマーは、典型的にはアルキル(メタ)アクリレートである。より具体的には、それらは、多くの場合、1〜18個の炭素原子を有する非第三級アルキル基を有するアルキルアクリレートである。これらのモノマーは、これが感圧性接着剤として機能するように、カチオン性又は両性イオン性ポリマーのガラス転移温度を低下させるために添加されることが多い。低Tg非イオン性モノマーは、典型的には、水中に溶解しないか、又は非常に限定された水への溶解度を有する。
両性イオン性ポリマーの調製のために、アニオン性モノマーが重合性プレ接着剤反応混合物中に含まれる。
いくつかの実施形態では、水性重合性プレ接着剤反応混合物は、1つ以上の追加のモノマーを含んでもよい。このような追加のモノマーは、構造によって特に限定されるものではないが、得られたポリマー(カチオン性又は両性イオン性)に様々な所望の特性を付与するように選択される。カチオン性ポリマーの場合には、このような追加の任意のモノマーはアニオン性ではないことが理解される。
いくつかの実施形態では、重合性プレ接着剤反応混合物は、2つ以上の重合性官能性を有する任意の追加のモノマーを含み、このようなモノマーは架橋剤と称される。カチオン性又は両性イオン性ポリマーの形成で有用である架橋剤には、エチレングリコールジアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート及びトリプロピレングリコールジアクリレートなどのジアクリレート、グリセロールトリアクリレート及びトリメチロールプロパントリアクリレートなどのトリアクリレート、エリスリトールテトラアクリレート及びペンタエリスリトールテトラアクリレートなどのテトラアクリレート、ジビニルベンゼン、及びその誘導体などが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、架橋剤は光活性架橋剤である。光活性架橋剤には、例えば、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、アントラキノン、置換アントラキノン、共重合性ベンゾフェノンなどの様々なベンゾフェノン型化合物(例えば、アクリロイルベンゾフェノン(ABP))、及び2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−p−メトキシスチリル−1,3−トリアジンなどの特定の発色団置換ビニルハロメチル−1,3−トリアジンが挙げられる。
いくつかの実施形態では、カチオン性又は両性イオン性ポリマーは、以下のモノマー組成物:
モノマーの総重量に基づいて、2重量%〜45重量%の、アルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルを含む1つ以上のカチオン性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、10重量%〜98重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する1つ以上の低Tg非イオン性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜30重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する1つ以上の極性モノマー、c)(メタ)アクリロイル基を含まない1つ以上のビニルモノマー、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜10重量%の、1つ以上の架橋性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、カルボン酸塩モノマー、又はそれらの2つ以上の混合物を含む1つ以上のアニオン性モノマー(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)から形成される。
モノマーの総重量に基づいて、2重量%〜20重量%の、アルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルを含む1つ以上のカチオン性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、45重量%〜98重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する1つ以上の低Tg非イオン性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜20重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する1つ以上の極性モノマー、c)(メタ)アクリロイル基を含まない1つ以上のビニルモノマー、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜10重量%の、1つ以上の架橋性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、それらのカルボン酸塩、又はそれらの2つ以上の混合物を含む1つ以上のアニオン性モノマー(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)から形成される。
モノマーの総重量に基づいて、5重量%〜20重量%の、アルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルを含む1つ以上のカチオン性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、60重量%〜95重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する1つ以上の低Tg非イオン性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜10重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する1つ以上の極性モノマー、c)(メタ)アクリロイル基を含まない1つ以上のビニルモノマー、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、1つ以上の架橋性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、それらのカルボン酸塩、又はそれらの2つ以上の混合物を含む1つ以上のアニオン性モノマー(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)から形成される。
モノマーの総重量に基づいて、5重量%〜15重量%の、アルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルを含む1つ以上のカチオン性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、65重量%〜95重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する1つ以上の低Tg非イオン性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜10重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する1つ以上の極性モノマー、c)(メタ)アクリロイル基を含まない1つ以上のビニルモノマー、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、1つ以上の架橋性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、それらのカルボン酸塩、又はそれらの2つ以上の混合物を含む1つ以上のアニオン性モノマー(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)から形成される。
モノマーの総重量に基づいて、2重量%〜20重量%の、アルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルを含む1つ以上のカチオン性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、45重量%〜98重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する1つ以上の低Tg非イオン性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜30重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する1つ以上の極性モノマー、c)(メタ)アクリロイル基を含まない1つ以上のビニルモノマー、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、それらのカルボン酸塩、又はそれらの2つ以上の混合物を含む1つ以上のアニオン性モノマー(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)から形成される。
本開示において有用なフェノール樹脂には、テルペンフェノール樹脂、アルキルフェノール樹脂、又はそれらの組み合わせが挙げられる。いくつかのフェノール樹脂は、粘着付与剤として特徴付けられてもよく、本開示の接着剤組成物中で粘着付与剤として機能し得る。例えば、テルペンフェノール樹脂は、本開示の接着剤組成物中の粘着付与剤として機能してもよい。
カチオン性及び両性イオン性ポリマーの重合は、当業者になじみのある従来の熱重合技術を用いて行われる。
本開示の接着剤組成物は、少なくとも1つのカチオン性ポリマー又は両性イオン性ポリマー、その中に組み込まれた1つ以上のフェノール樹脂、及び任意に1つ以上の追加の成分を含む。追加の成分には、1つ以上の接着力促進剤、界面活性剤、防汚剤、熱安定剤若しくは酸化安定剤、着色剤、補助剤、可塑剤、溶媒、架橋剤、又はそれらの混合物が挙げられる。
モノマー単位の総重量に基づいて、2重量%〜45重量%の、アルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルに由来する1つ以上のカチオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物と、
モノマー単位の総重量に基づいて、10重量%〜98重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する低Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の低Tg非イオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜30重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する高Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー単位、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する極性モノマーに由来する1つ以上の極性モノマー単位、c)(メタ)アクリロイル基を含まないビニルモノマーに由来する1つ以上のビニルモノマー単位、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマー単位と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜10重量%の、1つ以上の架橋性モノマー単位と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、カルボン酸塩モノマー、又はそれらの2つ以上の混合物に由来する1つ以上のアニオン性モノマー単位(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)を含む。
モノマー単位の総重量に基づいて、2重量%〜20重量%の、アルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルに由来する1つ以上のカチオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物と、
モノマー単位の総重量に基づいて、45重量%〜98重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する低Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の低Tg非イオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜20重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する高Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー単位、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する極性モノマーに由来する1つ以上の極性モノマー単位、c)(メタ)アクリロイル基を含まないビニルモノマーに由来する1つ以上のビニルモノマー単位、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマー単位と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜10重量%の、1つ以上の架橋性モノマー単位と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、それらのカルボン酸塩、又はそれらの2つ以上の混合物に由来する1つ以上のアニオン性モノマー単位(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)を含む。
モノマー単位の総重量に基づいて、5重量%〜20重量%の、アルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルに由来する1つ以上のカチオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物と、
モノマー単位の総重量に基づいて、60重量%〜95重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する低Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の低Tg非イオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜10重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する高Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー単位、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する極性モノマーに由来する1つ以上の極性モノマー単位、c)(メタ)アクリロイル基を含まないビニルモノマーに由来する1つ以上のビニルモノマー単位、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマー単位と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、1つ以上の架橋性モノマー単位と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、それらのカルボン酸塩、又はそれらの2つ以上の混合物に由来する1つ以上のアニオン性モノマー単位(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)を含む。
モノマー単位の総重量に基づいて、5重量%〜15重量%の、アルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルに由来する1つ以上のカチオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物と、
モノマー単位の総重量に基づいて、65重量%〜95重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する低Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の低Tg非イオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜10重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する高Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー単位、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する極性モノマーに由来する1つ以上の極性モノマー単位、c)(メタ)アクリロイル基を含まないビニルモノマーに由来する1つ以上のビニルモノマー単位、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマー単位と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、1つ以上の架橋性モノマー単位と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、それらのカルボン酸塩、又はそれらの2つ以上の混合物に由来する1つ以上のアニオン性モノマー単位(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)を含む。
モノマー単位の総重量に基づいて、2重量%〜20重量%の、アルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルに由来する1つ以上のカチオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物と、
モノマー単位の総重量に基づいて、45重量%〜98重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する低Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の低Tg非イオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜30重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する高Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー単位、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する極性モノマーに由来する1つ以上の極性モノマー単位、c)(メタ)アクリロイル基を含まないビニルモノマーに由来する1つ以上のビニルモノマー単位、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマー単位と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、それらのカルボン酸塩、又はそれらの2つ以上の混合物に由来する1つ以上のアニオン性モノマー単位(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)を含む。
本開示の接着剤物品は、少なくとも本開示の接着剤組成物及び支持体を含む。本開示の接着剤物品が、製造が容易であり、多くの実施形態では、接着剤物品を作製するために単一のパスコーティング作業を用いていることは、本開示の利点である。接着剤組成物がエマルジョンとしてコーティングされる実施形態では、単一コーティングパスの後に乾燥ステップが続く。本開示の接着剤物品を作製するために、追加のステップは必要とされない。
様々な実施形態では、本開示の接着剤物品は、接着剤組成物が感圧性接着剤として働く際に、選択された基材に適用される。感圧性接着剤は、標準的な部類の材料であると認識される。感圧性接着剤は、15℃〜25℃の範囲の温度で粘着性を有し、手による圧力を超える圧力の必要なく接触だけで、様々な異なる表面に接着するものと、概ね認識される。感圧性接着剤は、紙、セロファン、ガラス、プラスチック、木材、及び金属などの材料に対して強力な接着保持力を及ぼすために、水、溶媒、又は熱による活性化の必要がない。感圧性接着剤は十分に粘着力のある保持及び弾性性質を有し、それらの強力な粘着度にもかかわらず指で扱うことができ、かつ滑らかな表面から多くの残留物を残さずに除去することができる(例えば、Test Methods for Pressure sensitive Tapes,6th Ed.,Pressure Sensitive Tape Council,1953を参照のこと)。感圧性接着剤及びテープは周知であり、そのような接着剤において望ましい様々な特性及び特性のバランスは、十分に分析されている(例えば、米国特許第4,374,883号(Winslowら)、及び「Pressure sensitive Adhesives」in Treatise on Adhesion and Adhesives Vol.2,「Materials」、R.I.Patrick編、Marcel Dekker,Inc.,N.Y.,1969を参照のこと)。
実施形態1Aは、水と、水中に溶解した1つ以上のカチオン性(メタ)アクリレートモノマーと、1つ以上の非イオン性(メタ)アクリレートモノマー及び1つ以上のフェノール樹脂を含む分散相とを含む、水性重合性プレ接着剤反応混合物である。
10重量%〜98重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する1つ以上の低Tg非イオン性モノマーと、モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜30重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する1つ以上の極性モノマー、c)(メタ)アクリロイル基を含まない1つ以上のビニルモノマー、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜10重量%の、1つ以上の架橋性モノマーと、モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、カルボン酸塩モノマー、又はそれらの2つ以上の混合物を含む1つ以上のアニオン性モノマー(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)
を含む、実施形態1A〜18Aのいずれか一項に記載の水性プレ接着剤反応混合物である。
モノマーの総重量に基づいて、45重量%〜98重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する1つ以上の低Tg非イオン性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜30重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する1つ以上の極性モノマー、c)(メタ)アクリロイル基を含まない1つ以上のビニルモノマー、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、それらのカルボン酸塩、又はそれらの2つ以上の混合物を含む1つ以上のアニオン性モノマー(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)
を含む、実施形態1A〜19Aのいずれか一項に記載の水性プレ接着剤反応混合物である。
モノマー単位の総重量に基づいて、2重量%〜45重量%の、アルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルに由来する1つ以上のカチオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物と、モノマー単位の総重量に基づいて、10重量%〜98重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する低Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の低Tg非イオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜30重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する高Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー単位、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する極性モノマーに由来する1つ以上の極性モノマー単位、c)(メタ)アクリロイル基を含まないビニルモノマーに由来する1つ以上のビニルモノマー単位、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマー単位と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜10重量%の、1つ以上の架橋性モノマー単位と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、カルボン酸塩モノマー、又はそれらの2つ以上の混合物に由来する1つ以上のアニオン性モノマー単位(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)
を含む、実施形態1Cに記載の接着剤組成物である。
モノマー単位の総重量に基づいて、2重量%〜20重量%の、アルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルに由来する1つ以上のカチオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物と、モノマー単位の総重量に基づいて、45重量%〜98重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する低Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の低Tg非イオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜30重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する高Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー単位、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する極性モノマーに由来する1つ以上の極性モノマー単位、c)(メタ)アクリロイル基を含まないビニルモノマーに由来する1つ以上のビニルモノマー単位、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマー単位と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、それらのカルボン酸塩、又はそれらの2つ以上の混合物に由来する1つ以上のアニオン性モノマー単位と(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)
を含む、実施形態1C又は2Cに記載の接着剤組成物である。
実施形態1A〜20Aのいずれか一項に記載の水性重合性プレ接着剤反応混合物を形成することと、
プレ接着剤反応混合物中のモノマーを重合して、重合混合物を形成することと、
重合混合物を支持体上にコーティングして、被覆混合物を形成することと、
被覆混合物を乾燥させることと、を含む方法である。
モノマー単位の総重量に基づいて、2重量%〜45重量%の、アルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルに由来する1つ以上のカチオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物と、
モノマー単位の総重量に基づいて、10重量%〜98重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する低Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の低Tg非イオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物と
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜30重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する高Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー単位、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する極性モノマーに由来する1つ以上の極性モノマー単位、c)(メタ)アクリロイル基を含まないビニルモノマーに由来する1つ以上のビニルモノマー単位、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマー単位と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜10重量%の、1つ以上の架橋性モノマー単位と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、カルボン酸塩モノマー、又はそれらの2つ以上の混合物に由来する1つ以上のアニオン性モノマー単位(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)
を含む、実施形態1G又は2Gに記載のエマルジョン組成物である。
モノマー単位の総重量に基づいて、45重量%〜98重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する低Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の低Tg非イオン性モノマー単位、又はそれらの2つ以上の混合物と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜30重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する高Tg非イオン性モノマーに由来する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー単位、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する極性モノマーに由来する1つ以上の極性モノマー単位、c)(メタ)アクリロイル基を含まないビニルモノマーに由来する1つ以上のビニルモノマー単位、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマー単位と、
モノマー単位の総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、それらのカルボン酸塩、又はそれらの2つ以上の混合物に由来する1つ以上のアニオン性モノマー単位と(ここで、カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)
を含む、実施形態1G〜3Gのいずれか一項に記載のエマルジョン組成物である。
ガラス転移温度(Tg)
ポリマー(例えば、重合エマルジョン組成物)をテフロン基材上にコーティングし、70℃で乾燥させることによって、試料を調製した。乾燥させたフィルムを取り外し、数回折り畳んで、およそ1〜2ミリメートル(0.04〜0.08インチ)の厚さを有する試料を得た。直径8ミリメートル(0.31インチ)の寸法の試験試料を打ち出して、レオメーター(モデルDHR−2 Discover Hybrid Rheometer,TA Instruments,New Castle,DE)の8ミリメートルの直径の鋼製の平行プレートの間に置いて、動的機械分析を行って、Tgを決定した。以下のパラメータを使用した:1ラジアン/秒の周波数で5%の制御された剪断歪み、及び3℃/分の速度で65℃〜175℃の温度ランプ。ガラス転移温度(Tg)は、tanデルタ曲線のピークとして取られた。
30.48センチメートル(12インチ)の長さ×12.7センチメートル(5インチ)の幅×0.13センチメートル(0.050インチ)の厚さの寸法のステンレス鋼(SS)又はガラスプレートを、メチルエチルケトン及び清浄なティッシュペーパー(Kimberly−Clark Corporation,Neenah,WIから商品名KIMWIPEで入手可能)で3回洗浄し、最後の洗浄を試料調製の直前に行うことによって、試験用に調製した。接着テープを、2.54センチメートル(1インチ)の幅及び少なくとも30.48センチメートル(12インチ)の長さの寸法のストリップに切断し、接触面積が2.54センチメートル(1インチ)の幅×およそ25.4センチメートル(10インチ)の長さである、プレートに接着させた。次いで、2キログラム(4.5ポンド)のゴムローラーを、アセンブリの上を前後に2回転がした。テープ適用後1分以内に、剥離試験を、剥離試験機(IMASS,Inc.,Accord,MAから入手可能な、モデルIMASS SP−2000 Slip/Peel Tester)を用いて、2秒の平均データ取得時間で、180度の角度及び228.6センチメートル/分(90インチ/分)の速度において行った。各接着テープ試料の少なくとも3つの剥離試験測定値を評価し、それらの結果を記録し、オンスフォース/インチ(ニュートン/デシメートル)で平均化した。
PROMAR 200 ZERO VOC PRIMER(Sherwin−Williams Company,Cleveland,OH)のコートで下塗りされ、15.24センチメートル(6インチ)×30.48センチメートル(12インチ)の寸法にされたカバ材パネル(Mailand Wood Products,Centuria,WIから入手)を、以下の表2に示した試験塗料のうちの1つでコーティングした。
接着テープを、2.54センチメートル(1インチ)の幅及び少なくとも15.24センチメートル(6インチ)の長さの寸法のストリップに切断し、接触面積が2.54センチメートル(1インチ)の幅×およそ12.7センチメートル(5インチ)の長さである、塗装済み基材の幅にわたってテープ長さで接着させた。次いで、2キログラム(4.5ポンド)のゴムローラーを、アセンブリの上を前後に2回転がした。テープ適用後1分以内に、剥離試験を、剥離試験機(IMASS,Inc.,Accord,MAから入手可能な、モデルIMASS SP−2000 Slip/Peel Tester)を用いて、2秒の平均データ取得時間で、180度の角度及び228.6センチメートル/分(90インチ/分)の速度において行った。各接着テープ試料の少なくとも3つの剥離試験測定値を評価し、それらの結果を記録し、オンスフォース/インチ(ニュートン/デシメートル)で平均化した。
エマルジョンポリマー合成A:フェノール樹脂を含まない
撹拌器、還流冷却器、加熱ランプ、温度計、温度制御器、及び窒素パージを装備したきれいな2リットルのガラス反応器を使用した。水及びEC−25界面活性剤をこの反応器に充填した。撹拌を250rpmで開始し、その後、MAA、VA、及びIOAを添加し、次いで、窒素で、2リットル/分で30分間パージした。次に、反応器を50℃に加熱し、この温度で安定化させた後に、V50水溶性開始剤の第1の充填量(全モノマーの0.5百分率(pph))を添加した。2時間後に、V−50の第2の充填量(0.05pph)を添加し、温度を65℃まで上昇させて、この温度で2時間保持し、その後、プレ接着剤反応混合物を室温まで冷却させた。次いで、水酸化ナトリウム水溶液を添加することによって、プレ接着剤反応混合物のpHを5〜7に調整し、続いて、プレ接着剤反応混合物をチーズクロスを通して濾過した。濾過された凝塊の量は、特に断りのない限り、通常、モノマーの総重量の1重量%未満であった。フェノール樹脂を含まない得られたエマルジョンは、重量分析によって、0.5重量%未満の未反応モノマーを含有することが判明した。
エマルジョンポリマー合成Aを、以下の改変で繰り返した。きれいなビーカー中で、フェノール樹脂をIOAモノマーと合わせて、樹脂が完全に溶解するまで混合して、IOA/フェノール樹脂予備混合物を生成した。次いで、この予備混合物を、IOAの代わりに単独で用いて、「エマルジョンポリマー合成A」の調製で記載されたフェノール樹脂を含むエマルジョンを調製した。フェノール樹脂を含む得られたエマルジョンは、重量分析によって、0.5重量%未満の未反応モノマーを含有することが判明した。
2.54センチメートル(1インチ)のプラスチックキャップを備えた0.95リットル(32オンス)のガラス広口瓶に、IOA又は2−EHAを充填し、続いて、連鎖移動剤四臭化炭素(CBr4)、DMAEA−MCL、MAA、VA、水、EC−25、及びV−50(0.375pph)を添加した。プレ接着剤反応混合物を、窒素で2分間パージし、その後、ビンを密閉した。次に、ビンを、50℃に設定したLAUNDER−OMETER(SDL ATLAS、Rock Hill,SCから入手可能)回転水浴中に24時間配置した。水酸化ナトリウム水溶液を添加することによって、得られた溶液のpHを5〜5.5に調整し、続いて、355マイクロメートルの開口部を有するPET−50GG−355メッシュ(Sefar Inc.,Buffalo,NYから入手可能)を通して濾過した。濾過された凝塊の量は、特に断りのない限り、通常、モノマーの総重量の1重量%未満であった。フェノール樹脂を含まない得られたエマルジョンは、重量分析によって、0.5重量%未満の未反応モノマーを含有することが判明した。
エマルジョンポリマー合成Cを、以下の改変で繰り返した。フェノール樹脂をIOA又は2−EHAモノマーと合わせて、樹脂が完全に溶解するまで混合して、モノマー/フェノール樹脂予備混合物を生成した。次いで、この予備混合物を、IOA又は2−EHAの代わりに単独で用いて、「エマルジョンポリマー合成C」の調製で記載された炭化水素樹脂を含むエマルジョンを調製した。フェノール樹脂を含む得られたエマルジョンは、重量分析によって、0.5重量%未満の未反応モノマーを含有することが判明した。
接着テープ試料を、紙の厚さよりも大きい0.076〜0.102ミリメートル(0.003〜0.004インチ)の空隙設定を用いて、15.24センチメートル(6インチ)の幅及び0.14ミリメートル(0.0054インチ)の厚さの寸法にした、マスキングテープの基材として使用するのに好適な紙基材(米国特許公開第2015/0035204号(Stonerら)で開示された種類と同様なアクリル飽和剤で飽和され、ポリ塩化ビニリデン下塗り剤で下塗りされた)の下塗りされた側に、エマルジョンをナイフコーティングすることによって調製した。コーティングされた紙基材を、70℃で強制対流オーブン内でおよそ5分間乾燥させた。剥離接着強度を評価する前に、接着テープ試料を、23℃及び50%の相対湿度の恒温恒湿で一晩平衡化させた。
フェノール樹脂を有しない比較実施例1を、上述した「エマルジョンポリマー合成A」を用いて調製した。得られたエマルジョンは、およそ45〜50重量%の固形分パーセントを有した。これを用いて、ガラス転移温度(Tg)及び180度の角度の剥離接着強度を評価するために試料を調製した。組成及び結果を下記表3及び4に示す。
フェノール樹脂を有する実施例1〜18を、上述した「エマルジョンポリマー合成B」を用いて調製した。得られたエマルジョンは、およそ45〜50重量%の固形分パーセントを有した。これらを用いて、ガラス転移温度(Tg)及び180度の角度の剥離接着強度を評価するために試料を調製した。組成を表3に示す。フェノール樹脂は、全モノマーの百分率(pph)として示した量で添加された。結果を表4に示す。
フェノール樹脂を有しない比較実施例2を、上述した「エマルジョンポリマー合成C」を用いて調製した。得られたエマルジョンは、およそ50重量%の固形分パーセントを有した。これを用いて、ガラス転移温度(Tg)及び180度の角度の剥離接着力強度を評価するために試料を調製した。組成及び結果を下記表5及び6に示す。
フェノール樹脂を有する実施例19〜23を、上述した「エマルジョンポリマー合成D」を用いて調製した。得られたエマルジョンは、およそ50重量%の固形分パーセントを有した。これらを用いて、ガラス転移温度(Tg)及び180度の角度の剥離接着力強度を評価するために試料を調製した。組成及び結果を下記表5及び6に示す。
Claims (6)
- 水性重合性プレ接着剤反応混合物であって、
水と、
1つ以上のカチオン性(メタ)アクリレートモノマーと、
1つ以上の低Tg非イオン性モノマー及び1つ以上のフェノール樹脂を含む分散相と、
を含み、前記低Tg非イオン性モノマーが、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有し、Tgは動的機械分析を用いて測定されたものであり、
フェノール樹脂がモノマーの総重量に基づいて、2pph〜20pphにて反応混合物中に存在する、
水性重合性プレ接着剤反応混合物。 - 前記1つ以上のフェノール樹脂が、テルペンフェノール樹脂、アルキルフェノール樹脂、又はそれらの組み合わせを含む、請求項1に記載の水性プレ接着剤反応混合物。
- 請求項1に記載の水性プレ接着剤反応混合物の重合生成物であって、前記重合生成物が、70重量%〜98重量%のカチオン性又は両性イオン性ポリマーと、2重量%〜30重量%のフェノール樹脂とを含む接着剤組成物であり、前記重量%はカチオン性又は両性イオン性ポリマーにフェノール樹脂を加えた総重量に基づくものである、重合生成物。
- 前記カチオン性又は両性イオン性ポリマーが、
モノマーの総重量に基づいて、2重量%〜45重量%の、アルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルを含む1つ以上のカチオン性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、10重量%〜98重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する1つ以上の低Tg非イオン性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜30重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する1つ以上の極性モノマー、c)(メタ)アクリロイル基を含まない1つ以上のビニルモノマー、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜10重量%の、1つ以上の架橋性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、カルボン酸塩モノマー、又はそれらの2つ以上の混合物を含む1つ以上のアニオン性モノマー(ここで、前記カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)
を含み、
Tgは動的機械分析を用いて測定されたものである、請求項3に記載の重合生成物。 - 前記カチオン性又は両性イオン性ポリマーが、
モノマーの総重量に基づいて、2重量%〜20重量%の、アルキルアンモニウム官能性を有する(メタ)アクリレートエステルを含む1つ以上のカチオン性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、45重量%〜98重量%の、(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると20℃以下のTgを有する1つ以上の低Tg非イオン性モノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜30重量%の、a)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ単独重合すると少なくとも30℃のTgを有する1つ以上の高Tg非イオン性モノマー、b)ヒドロキシル基、第一級アミド基、第二級アミド基、第三級アミド基、アミノ基、エーテル基、又はエポキシ基を有する1つ以上の極性モノマー、c)(メタ)アクリロイル基を含まない1つ以上のビニルモノマー、又はd)それらの2つ以上の混合物を含む、1つ以上の任意のモノマーと、
モノマーの総重量に基づいて、0重量%〜5重量%の、アクリル酸、メタクリル酸、それらのカルボン酸塩、又はそれらの2つ以上の混合物を含む1つ以上のアニオン性モノマー(ここで、前記カルボン酸塩の量は、対応する遊離酸の重量に基づいて決定される)
を含み、
Tgは動的機械分析を用いて測定されたものである、請求項3に記載の重合生成物。 - 互いに反対にある第1及び第2の主面を有する支持体と、前記互いに反対にある第1及び第2の主面のうちの少なくとも1つの少なくとも一部に配置された請求項3〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物とを含む、接着剤物品。
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