JP6862648B2 - 多機能性光酸発生剤およびこれを含む厚膜用フォトレジスト組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2017年9月4日付の韓国特許出願第10−2017−0112690号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
[化学式1]
R1、R2およびR6は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、チオール(SH)、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のフルオルアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアルキルチオ基、または炭素数1〜20のアルキレンジチオール基が1つ以上置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、
前記R1、R2およびR6のうちの少なくとも1つは、炭素数1〜20のアルキレンジチオール基が1つ以上置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、
L1は、前記窒素原子に連結されたカルボニル(carbonyl)を含むかまたは含まない炭素数1〜4の置換もしくは非置換アルキレン基またはカルボニルであり、
L2は、カルボニルまたはメチレンであり、
R3は、水素、炭素数1〜20の脂肪族官能基またはL1と共に炭素数6〜20の芳香族環または炭素数5〜20の脂肪族環をなし、
R7は、炭素数1〜10のアルキルフルオル基、炭素数1〜10のアルコキシ基または炭素数1〜10のアルキルチオ基である。
本発明者らは、厚膜用化学増幅型フォトレジスト組成物において、従来のナフタルイミドタイプの光酸発生剤にアルキレンジチオール基(alkylene dithiol)が1つ以上置換された炭素数1〜10のアルキル基を含む場合、溶解度に優れて感度を高めることができ、現像後の露光部にスカム(scum)が発生せず、別途の腐食防止剤を用いなくても優れた腐食防止効果を発現させることができる点を確認して、本発明を完成するに至った。
[化学式1]
R1、R2およびR6は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、チオール(SH)、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のフルオルアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアルキルチオ基、または炭素数1〜20のアルキレンジチオール基が1つ以上置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、
前記R1、R2およびR6のうちの少なくとも1つは、炭素数1〜20のアルキレンジチオール基が1つ以上置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、
L1は、前記窒素原子に連結されたカルボニル(carbonyl)を含むかまたは含まない炭素数1〜4の置換もしくは非置換アルキレン基またはカルボニルであり、
L2は、カルボニルまたはメチレンであり、
R3は、水素、炭素数1〜20の脂肪族官能基またはL1と共に炭素数6〜20の芳香族環または炭素数5〜20の脂肪族環をなし、
R7は、炭素数1〜10のアルキルフルオル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアルキルチオ基である。
[化学式2]
[化学式3]
本発明の他の実施例による厚膜用化学増幅型フォトレジスト組成物は、前記光酸発生剤を含む。
前記化合物1(1.0equiv.)、1−pentyne(1.5equiv.)、palladium acetate(3mol%)、1,3,5−Triaza−7−phosphaadamantane(9mol%)、cesium carbonate(1.5equiv.)を入れたフラスコに、acetonitrileを入れて、80℃で24時間撹拌させた。反応が終わり、水を入れた後、dichloromethaneで3回抽出した。抽出後に得られた有機層はマグネシウムスルフェートで乾燥した後、フィルタ後に溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィー精製をして、化合物2を85%の収率で23g得ることができた。
前記化合物2(1.0equiv.)、HO−NH3Cl(hydroxylamine hydrochloride、1.5equiv.)、NaHCO3(1.5equiv.)を入れたフラスコに、ethanolを入れて、1時間還流させた後、溶媒を除去した。水とHCl(1N)を入れて、生成された無色の固体をろ過後、ジエチルエーテルで洗って、化合物3を73%の収率で16g得ることができた。
前記化合物3(1.0equiv.)をクロロホルムに溶かした後、pyridine(1.5equiv.)を入れて、0℃に冷やした。Tf2O(Trifluoromethanesulfonic anhydride、1.3equiv.)をゆっくり入れて、常温で3時間撹拌させた。反応が終わってから、水を入れた後、分離された有機層をNaOH水溶液(0.2N)、HCl(1N)、水で洗った後、マグネシウムスルフェートで乾燥した後、フィルタ後に溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィー精製をして、化合物4を43%の収率で8.3g得ることができた。
前記化合物4(1.0equiv.)、V−65(1.2equiv.)、1,2−Ethanedithiol(10equiv.)を入れたフラスコに、PGMEAを65℃で3時間チオール−エンクリック反応させて、NIT−2SHの構造の化合物を製造した。反応が終わってから、水を入れた後、分離された有機層を水で洗った後、マグネシウムスルフェートで乾燥した後、フィルタ後に溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィー精製をして、NIT−2SHを24%の収率で3.1g得ることができた。
下記表1に記載の成分および含有量で実施例1〜4および比較例1〜4のポジティブ型フォトレジスト組成物を製造した。この時、アクリル樹脂は下記の化学式9、10で表される化合物であり、PHS樹脂は下記の化学式11で表される化合物であり、NIT−2SH、NITは感光性酸発生化合物PAGであり、Quencherは酸拡散抑制剤である。
[アクリル樹脂1]
[化学式9]
[化学式10]
実施例1〜4および比較例1〜4で製造されたフォトレジスト組成物を製造後、完全に溶解するまでにかかる時間を下記の基準により評価した。その結果を表2に示した。
◎:製造後30分以内に溶解
○:製造後2時間以内に溶解
△:製造後8時間以内に溶解
X:製造後24時間以内に溶解
Si基板上に、実施例1〜4および比較例1〜4で製造されたフォトレジスト組成物をスピンコーティングして、120℃で2分間ホットプレートで乾燥した後、ステップマスクを用いて露光し、100℃で2分間ホットプレートで追加的に乾燥した後に、TMAH(tetramethylammonium hydroxide)水溶液で現像した。スカム(scum)を残さず底まで現像される露光量を感度として評価した。その結果を表2に示した。
Si基板上に、実施例1〜4および比較例1〜4で製造されたフォトレジスト組成物をスピンコーティングして、120℃で2分間ホットプレートで乾燥した後、ステップマスクを用いて露光し、100℃で2分間ホットプレートで追加的に乾燥した後に、TMAH(tetramethylammonium hydroxide)水溶液で現像した。厚膜レジストパターンの頂上部のホール径から底部のホール径を減じた値をフッティング長として測定し、現像性の指標とした。現像性を下記の基準に基づいて測定して、その結果を表2に示した。
◎:フッティング長0nm超過500nm以内
○:フッティング長500nm超過1μm以内
△:フッティング長1μm超過2μm以内
X:フッティング長2μm超過
Claims (6)
- 下記の化学式1で表される光酸発生剤:
[化学式1]
R1、R2およびR6は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、チオール(SH)、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のフルオルアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアルキルチオ基、または炭素数1〜20のアルキレンジチオール基が1つ以上置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、
前記R1、R2およびR6のうちの少なくとも1つは、炭素数1〜20のアルキレンジチオール基が1つ以上置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、
L1は、前記窒素原子に連結されたカルボニル(carbonyl)を含む炭素数1〜4の置換もしくは非置換アルキレン基またはカルボニルであり、
L2は、カルボニルであり、
R3は、水素、炭素数1〜20の脂肪族官能基またはL1と共に炭素数6〜20の芳香族環または炭素数5〜20の脂肪族環をなし、
R7は、炭素数1〜10のアルキルフルオル基、炭素数1〜10のアルコキシ基または炭素数1〜10のアルキルチオ基である。 - 前記R3がL1と連結されて炭素数6〜20の芳香族環を形成し、前記R3は、少なくとも1つの二重結合を含む炭素数6〜20のアルケニレン基(alkenylene)である、請求項1に記載の光酸発生剤。
- 前記R3がL1と連結されて炭素数5〜20の脂肪族環を形成し、前記R3は、炭素数5〜20のアルキレン基(alkylene)である、請求項1に記載の光酸発生剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の光酸発生剤を含む厚膜用化学増幅型フォトレジスト組成物。
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