JP6843016B2 - 歯内処置用の改善された組成物 - Google Patents
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Description
本特許出願は、2012年7月13日に出願された米国仮特許出願第61/671,251号の利益およびそれに対する優先権を主張し、それはすべての目的のため参照により本明細書に組み込まれる。
根管系のより完全な封鎖を形成する。しかし、加熱されたガッタパーチャは非常に高い粘度を有し、粘着性となる傾向がある。そのため、加熱されたガッタパーチャは流動するけれども、すべての細管または隙間に入り込むことができず、従ってシーラーは系全体を完全に封鎖することができない。
架橋シス−ポリイソプレン微粒子が約50μmから約180μmの範囲である;最大約50質量%が架橋シス−ポリイソプレン粉末であり、ここで、組成物が、タングステン、亜鉛、酸化亜鉛、酸化タングステン、バリウム、硫酸バリウム、ビスマス、酸化ビスマスおよびタングステン酸カルシウムからなる群から選択される放射性乳白剤約80質量%;硬化剤最大約10%、ポリマー、シリカ、架橋シス−ポリイソプレン微粒子またはヒュームドシリカ、またはそれらのいずれかの組合せである充填剤最大約40%、および接着剤最大約50%をさらに含む;硬化剤がアミン基を有する触媒を含む;架橋シス−ポリイソプレン微粒子が繊維、架橋剤、開始剤、放射性乳白剤、シス−ポリイソプレンおよび/または抗菌剤を含む;開始剤が、フリーラジカル開始剤またはカチオン性開始剤からなる基および白金開始剤から選択される;接着促進剤が、以下の式(I):R1−R2−W−Z−R3−R4(I)(式中、
R2およびR3は、独立してC1−10アルキル基、NH2、OH、COOH、SH、エポキシド、無水コハク酸、スクシンイミド基、リン酸、硫酸、スルホン酸、ベタイン、カルボン酸、アミノ酸、二酸、二リン酸またはホスファチジルコリン基であり;R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびR12は、独立して水素、C1−10アルキル基、またはR13が独立してNH2、OH、COOH、SH、エポキシド、無水コハク酸、スクシンイミド基、リン酸、硫酸、スルホン酸、ベタイン、カルボン酸、アミノ酸、二酸、ビスリン酸またはホスファチジルコリン基であるようなC1−10−R13基であるが、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13の複数の基は、同一または異なってもよく;かつxは1から1000までの整数であり、xの複数の基は、同一または異なってもよく;yは1から1000までの整数であり、yの複数の基は、同一または異なってもよく;かつmは1から1000までの整数であり、mの複数の基は、同一または異なってもよく;ここで、i)R1およびR4は、独立してエポキシド、無水コハク酸またはスクシンイミド基であるか;ii)R1およびR4は、独立してNH2、OH、COOHまたはSH基であるか;またはiii)R1およびR4の少なくとも1つは、独立してリン酸、硫酸、スルホン酸、ベタイン、カルボン酸、アミノ酸、二酸、ビスリン酸またはホスファチジルコリン基であり;ここで、i)R1およびR4は、独立してエポキシド、無水コハク酸またはスクシンイミド基であり;かつ(ii)R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびR12の少なくとも1つは、独立して、R13が独立してリン酸、硫酸、スルホン酸、ベタイン、カルボン酸、アミノ酸、二酸、ビスリン酸もしくはホスファチジルコリン基であるようなC1−10−R13基であり;ここで、i)R1およびR4は、独立してNH2、OH、COOHまたはSH基であり;かつii)R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびR12の少なくとも1つは、独立して、R13が独立してリン酸、硫酸、スルホン酸、ベタイン、カルボン酸、アミノ酸、二酸、ビスリン酸またはホスファチジルコリン基であるようなC1−10−R13基であり;ここで、i)R1およびR4の少なくとも1つは、独立してリン酸、硫酸、スルホン酸、ベタイン、カルボン酸、アミノ酸、二酸、ビスリン酸またはホスファチジルコリン基であり;かつii)R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびR12の少なくとも1つは、独立して、R13が独立してNH2、OH、COOH、SH、エポキシド、無水コハク酸またはスクシンイミド基であるようなC1−10−R13基であるが、エポキシド、無水コハク酸またはスクシンイミド基が存在するときは、NH2、OH、COOHまたはSH基が存在せず;ここで、R5、R6、R11およびR12は、独立してC1−10アルキル基であり;ここで、
ン、カルボン酸、アミノ酸、二酸、ビスリン酸もしくはホスファチジルコリン基であるようなC1−10−R13基であるが、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13の複数の基は、同一または異なってもよく;ここで、エポキシド、無水コハク酸またはスクシンイミド基が存在するとき、NH2、OH、COOHまたはSHは、存在せず;ここで、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびR12の少なくとも1つは、C1−10−R13基を含み;ここで、R7およびR8の少なくとも1つは、C1−10−R13基を含み;ここで、R5、R6、R11およびR12は、独立してC1−10アルキル基であり;ここで、
ここで、xは1から50の範囲であり、yは25から250の範囲であり、かつmは1である)を特徴とし、ここで、接着促進剤は、第1の成分および第2の成分を含み、a)第1の成分は、以下の式(IIa):R1−R2−W−Z−R3−R4(IIa);(式中、R1およびR4は、独立してNH2、OH、COOHまたはSHであり;R2およびR3は、独立してC1−10アルキル基であり;
8、R19、R20、R21、R22、R23およびR24の複数の基は、同一または異なってもよく;qは1から1000までの整数であり、qの複数の基は、同一または異なってもよく;rは1から1000までの整数であり、rの複数の基は、同一または異なってもよく;かつsは1から10までの整数であり、sの複数の基は、同一または異なってもよく;ここで、i)R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12の少なくとも1つは、C1−10−R13基を含み;かつ/またはii)R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22およびR23の少なくとも1つは、C1−10−R24基を含み;ここで、xは1から50の範囲であり、yは25から250の範囲であり、かつmは1であり;そして、ここで、qは1から50の範囲であり、rは25から250の範囲であり、かつsは1である)を特徴とし、ここで、接着促進剤は以下の式(IV):R1−W−Z−R2(IV)(式中、R1およびR2は、独立して、置換されたまたは非置換のC1−11アルキル基であり;
独立して水素、C1−10アルキル基、またはR22が独立してエポキシド、無水コハク酸もしくはスクシンイミド基であるようなC1−10−R22基であるが;R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21およびR22の複数の基は、同一または異なってもよく;但し、R14、R15、R16、R17、R18およびR19の少なくとも1つはC1−10−R11基を含み;qは1から1000までの整数であり、xの複数の基は、同一または異なってもよく;rは1から1000までの整数であり、yの複数の基は、同一または異なってもよく;かつsは1から10までの整数であり、mの複数の基は、同一または異なってもよく;ここで、i)R5、R6、R7およびR8の少なくとも1つは、C1−10−R11基を含み;かつii)R16、R17、R18およびR19の少なくとも1つは、C1−10−R22基を含み;ここで、xは1から50の範囲であり、yは25から250の範囲であり、かつmは1であり;そして、ここで、qは1から50の範囲であり、rは25から250の範囲であり、かつsは1であり;ここでi)R5、R6、R7およびR8の少なくとも1つは、独立して、R23がリン酸、硫酸、スルホン酸、ベタイン、カルボン酸、アミノ酸、二酸、二リン酸またはホスファチジルコリン基であるようなC1−10−R23基であるが;R5、R6、R7およびR8の複数の基は、同一または異なってもよく;かつ/またはii)R16、R17、R18およびR19の少なくとも1つは、独立して、R24がリン酸、硫酸、スルホン酸、ベタイン、カルボン酸、アミノ酸、二酸、二リン酸またはホスファチジルコリン基であるようなC1−10−R24基であるが;R16、R17、R18およびR19の複数の基は、同一または異なってもよい)を特徴とし、ここで、接着促進剤は、以下の式(V):R1−R2−W−R3−R4(V)[式中、R1およびR4は、独立して水素、NH2、OH、COOH、SH、エポキシド、無水コハク酸またはスクシンイミド基であり;R2およびR3は、独立してC1−1000アルキル基であり;そして
くはホスファチジルコリンに結合されている連結基を含み、この連結基は、アクリレート基、(メタ)アクリレート基、シロキシアクリレート基、ビニル基およびアリル基からなる群から選択されるが、R5、R6、R7およびR8の少なくとも1つは、連結基を含み、かつR5、R6、R7およびR8の複数の基は、同一または異なってもよく;R9、R10、R11およびR12は、独立してC1−10アルキル基であるか、または炭化水素もしくはシリコーン基に結合されている連結基を含み、この連結基は、アクリレート基、(メタ)アクリレート基、シロキシアクリレート基、ビニル基およびアリル基からなる群から選択されるが、R9、R10、R11およびR12の少なくとも1つは、連結基を含み、かつR9、R10、R11およびR12の複数の基は、同一または異なってもよく;R13、R14、R15およびR16は、独立してC1−10アルキル基であるか、またはNH2、OH、COOH、SH、エポキシド、無水コハク酸もしくはスクシンイミド基に結合されている連結基を含み、この連結基は、アクリレート基、(メタ)アクリレート基、シロキシアクリレート基、ビニル基およびアリル基からなる群から選択されるが、R13、R14、R15およびR16の少なくとも1つは、連結基を含み、かつR13、R14、R15およびR16の複数の基は、同一または異なってもよく;xは1から100までの整数であり、xの複数の基は、同一または異なってもよく;yは1から100までの整数であり、yの複数の基は、同一または異なってもよく;かつzは1から100までの整数であり、zの複数の基は、同一または異なってもよく;ここで、エポキシド、無水コハク酸またはスクシンイミド基が存在するとき、NH2、OH、COOHまたはSHは、存在せず;ここで、シリコーンはトリス(トリメチルシロキシ)シリル基を含む]を特徴とし、ここで、接着促進剤は第1の成分および第2の成分を含み、(a)第1の成分は、以下の式(VIa):R1−R2−W−R3−R4(VIa);[式中、R1およびR4は、独立して水素、エポキシド、無水コハク酸またはスクシンイミド基であり;R2およびR3は、独立してC1−1000アルキル基であり;かつ
水素、C1−10アルキル基であるか、またはエポキシド、無水コハク酸もしくはスクシンイミド基に結合されている連結基を含み、この連結基は、アクリレート基、(メタ)アクリレート基、シロキシアクリレート基、ビニル基およびアリル基からなる群から選択されるが、R13、R14、R15およびR16の少なくとも1つは、連結基を含み、かつR13、R14、R15およびR16の複数の基は、同一または異なってもよく;xは1から1000までの整数であり、複数の基xは、同一または異なってもよく;かつyは1から1000までの整数であり、複数の基yは、同一または異なってもよく;かつzは1から1000までの整数であり、複数の基zは、同一または異なってもよい]を特徴とし、そしてb)第2の成分は、以下の式(VIb):R17−R18−W−R19−R20(VIb)[式中、R17およびR20は、独立して水素、NH2、OH、COOHまたはSHであり;R18およびR19は、独立してC1−1000アルキル基であり;かつ
ここで、接着促進剤はケイ素官能基を含み;ここで、接着促進剤はケイ素官能基およびアミンまたはエポキシ官能基を含み;ここで、第1の成分混合物は、シリコーン官能基およびエポキシ官能基を有する接着促進剤を含み;ここで、第2の成分混合物は、シリコーン官能基およびアミン官能基を有する接着促進剤を含み;ここで、第1の成分混合物は、シリコーン官能基、エポキシ官能基および象牙質結合官能基を有する接着促進剤を含み;ここで、第2の成分混合物は、シリコーン官能基、アミン官能基および象牙質結合官能基を有する接着促進剤を含み;ここで、象牙質結合官能基は、リン酸、硫酸、スルホン酸、ベタイン、カルボン酸、アミノ酸、二酸、二リン酸およびホスファチジルコリンからなる群から選択され;ここで、複合シーラント材は、100,000cpsを超えるか、またはパテ様の粘度を有し;ガッタパーチャポイント、栓塞子、または架橋ガッタパーチャポイントを根管に挿入するステップをさらに含み;ここで、ガッタパーチャポイントまたは担体は、表面改質され;ここで、表面改質は、コロナ処理またはプラズマ処理であり;ここで、架橋シス−ポリイソプレン微粒子は、複合シーラント材中で可溶性でない;本明細書に記載される歯内複合シーラント組成物の使用;またはそれらの任意の組合せ。
望ましくは、複合シーラント組成物は、架橋性材料を含むが、必要なわけではない。
ン酸基を構成してもよく、第2の部分では、ブロックBは、トリスメタクリレートを構成してもよく、そして第3の部分では、ブロックCは、アミノメタクリレートまたはグリシダルメタクリレートのような反応性基のいずれかであってもよい。ブロックAは、ヒドロキシアパタイトに結合にするように設計される。ブロックBは、相容化剤であるように設計される。ブロックCは、硬化(アミノ/エポキシ反応)中に架橋してネットワークとなるように設計される。分子添加剤は、2つのジメチルシロキサン;アミノ官能化およびエポキシ官能化(より詳しくは、添付書類を参照のこと)に分散される。
重合性材料(例えば、複合シーラント組成物)は、典型的に、少なくとも1つの重合性成分および場合により、限定されるわけではないが、少なくとも1つのフィラー(例えば、ガラス粒子)、接着促進剤、開始剤、触媒、促進剤、阻害剤、界面活性剤、添加剤、またはそれらの組合せもしくはその他の1つまたはそれ以上を含む。
ここで、全組成物の個々の成分をより詳細に説明する。本明細書における複合シーラント組成物は、少なくとも1つの重合性材料を含んでもよい。望ましくは、複合シーラント組成物は、開環反応を受けることができる環式化合物(例えば、無水コハク酸、スクシンイミド基、エポキシド、またはその他)、開環求核試薬(例えば、OH、COOH、SH、アミン樹脂(例えば、NH2)、またはその他)、ウレタンジ−(メタ)アクリレート、イソシアナトメチルシクロヘキサンのマルチ(メタ)アクリレート誘導体、重合性ポリシロキサン化合物(例えば、エポキシ官能化シロキサン、アミノ官能化シロキサン、またはその他)、またはそれらのいずれかの組合せの少なくとも1つを有する第1の重合性材料を含んでもよい。
くは少なくとも約3質量%、そしてより好ましくは少なくとも約5質量%の量で存在してもよい。さらにまた、エポキシ修飾ポリシロキサンは、全複合シーラント組成物の約50質量%未満、好ましくは約40質量%未満、そしてより好ましくは約25質量%未満の量で存在してもよい。例えば、エポキシ修飾ポリシロキサンは、全複合シーラント組成物の約1質量%から約50質量%まで、好ましくは約3質量%から約40質量%まで、そしてより好ましくは約5質量%から約25質量%までの範囲の量で存在してもよい。エポキシ修飾ポリシロキサンを有する第1のポリシロキサン成分の例は、式(I)
本明細書の複合シーラント組成物は、材料の硬化を行うために少なくとも1つの開始成分(例えば、触媒)を含んでもよい。開始成分は、全複合シーラント組成物の少なくとも約0.0005質量%、好ましくは少なくとも約0.005質量%、そしてより好ましくは少なくとも約0.05質量%の量で存在してもよい。全複合シーラント組成物は、約3.0質量%未満、好ましくは約1.5質量%未満、そしてより好ましくは約1質量%の開始成分を含んでもよい。例えば、開始成分は、全複合シーラント組成物の約0.0005質量%〜約3質量%、好ましくは約0.005質量%から約1.5質量%まで、そしてより好ましくは約0.05質量%から約1質量%の範囲で存在してもよい。
ール、2−アミノエタンチオール、2−アミノ−1−ヘキサノール、2−アミノ−3−メチル−1−ブタノール、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール、5−アミノ−1−ペンタノール、2−(メチルアミ
ノ)エタノール、2−(プロピルアミノ)エタノール、トリスヒドロキシメチルアミノメタン、2−アミノ−1−プロパノール、2−アミノ−1−ペンタノール、エタノールアミン、2−ヒドロキシエチルヒドラジン、3−アミノ−1−プロパノール、DL−2−アミノ−1−プロパノール、DL−1−アミノ−2−プロパノール、DL−2−アミノ−1−ペンタノール、DL−2−アミノ−1−ヘキサノール、6−アミノ−1−ヘキサノール、2−(2−アミノエトキシ)エタノール、またはその他およびそれらの組合せが含まれるが、それらに限定されるわけではない。他の触媒、例えば塩(例えば、白金、パラジウム、またはその他)は認められる。
複合シーラント組成物は、1つまたはそれ以上のフィラーを含んでもよい。本発明による有用な放射線不透過性を有するフィラーとしては、限定されるわけではないが、無機フィラー、例えばAg、TiO2、La2O3、ZrO2、BaSO4、CaWO4、BaWO4、Fe2O3およびBi2O3、CeO2、ZrO2、MgO、ランタニド塩、ポリマー顆粒が含まれる。ガラスは、in vivoでフッ化物放出のためのフッ化物を含んでも
よい。放射性乳白剤を含む場合、これは、全複合シーラント組成物の少なくとも約20質量%、好ましくは少なくとも約30質量%、そしてより好ましくは少なくとも約40質量%の量で存在してもよい。さらにまた、放射性乳白剤は、全複合シーラント組成物の約80質量%未満、好ましくは約70質量%未満、そしてより好ましくは約60質量%未満の量で存在してもよい。例えば、放射性乳白剤は、全複合シーラント組成物の約20質量%から約80質量%まで、好ましくは約30質量%から約70質量%まで、そしてより好ましくは約40質量%から約60質量%までの範囲の量で存在してもよい。
として含んでもよい。フィラー材は、全複合シーラント組成物の少なくとも約0.1質量%、好ましくは少なくとも約1質量%、そしてより好ましくは少なくとも約5質量%の量で存在してもよい。さらにまた、フィラー材は、全複合シーラント組成物の約25%未満
、好ましくは約20%未満、そしてより好ましくは約15%未満の量で存在してもよい。例えば、フィラー材は、全複合シーラント組成物の約0.1%から約25%まで、好ましくは約1%から約20%まで、そしてより好ましくは約5%から約15%までの範囲の量で存在してもよい。
スの材料が含まれうる。表2および3に示すように、架橋材料は、2011年3月11日に出願された米国特許出願第13/045744号に記載された以下の組成物を含んでもよく、それはすべての目的のため参照により本明細書に組み込まれる:
複合シーラント組成物は、少なくとも1つの接着促進剤をさらに含んでもよい。一態様において、重合性化合物(例えば、第1の重合性材料)に加えて、接着促進剤(例えば、第2の重合性材料)が存在してもよい。別の態様において、接着促進剤は重合性化合物であってもよい。
R1は、独立してNH2、OH、COOH、SH、エポキシド、無水コハク酸またはスクシンイミド基であるが、R1は同一または異なってもよく(好ましくは、R1は、開環求核試薬、例えばNH2、OH、COOH、SHまたはその他である);
xは0から10までの整数(例えば、1〜10)であり、xの複数の基は、同一または異なってもよく;かつ
yは1から1000までの整数であり、yの複数の基は、同一または異なってもよい]。
xは0から10までの整数(例えば、1〜10)であり、xの複数の基は、同一または
異なってもよく;
yは1から10までの整数であり、yの複数の基は、同一または異なってもよく;
Aは1から1000までの整数(例えば、1〜100、好ましくは1〜10)であり、
Aの複数の基は、同一または異なってもよく;かつ
Bは0から1000までの整数(例えば、1〜100、好ましくは45〜65)であ り、Bの複数の基は、同一または異なってもよい]。
R3は、独立してNH2、OH、COOH、SH、エポキシド、無水コハク酸またはスクシンイミド基であるが、R3は、同一または異なってもよく(好ましくは、R3は、環重合を受けてもよい環式化合物、例えばエポキシド、無水コハク酸、スクシンイミド基、またはその他である);
xは0から10までの整数(例えば、1〜10)であり、xの複数の基は、同一または異なってもよく;かつ
yは1から1000までの整数であり、yの複数の基は、同一または異なってもよい]。
R4は、独立してNH2、OH、COOH、SH、エポキシド、無水コハク酸またはスクシンイミド基であるが、R4の複数の基は、同一または異なってもよく(好ましくは、R4は、環重合を受けてもよい環式化合物、例えばエポキシド、無水コハク酸、スクシンイミド基、またはその他である);
xは0から10までの整数(例えば、1〜10)であり、xの複数の基は、同一または異なってもよく;
yは1から10までの整数であり、yの複数の基は、同一または異なってもよく;
Aは1から1000までの整数であり、Aの複数の基は、同一または異なってもよく;かつ
Bは0から1000までの整数(例えば、1〜1000)であり、Bの複数の基は、同一または異なってもよい]。
R5は、独立してNH2、OH、COOH、SH、エポキシド、無水コハク酸またはスクシンイミド基であるが、
R5の複数の基は、同一または異なってもよく;
R6は、独立してリン酸、硫酸、スルホン酸、ベタイン、カルボン酸、アミノ酸、二酸、二リン酸またはホスファチジルコリン基であるが、
R6の複数の基は、同一または異なってもよく;
xは0から10までの整数(例えば、1〜10)であり、xの複数の基は、同一または異なってもよく;
yは1から10までの整数であり、yの複数の基は、同一または異なってもよく;
Aは1から1000までの整数であり、Aの複数の基は、同一または異なってもよく;かつ
Bは0から1000までの整数(例えば、1〜1000)であり、Bの複数の基は、同一または異なってもよく;そして
R5およびR6は、位置を変えることができる]。
R9は、独立してNH2、OH、COOH、SH、エポキシド、無水コハク酸またはスクシンイミド基であるが、R9の複数の基は、同一または異なってもよく;
R10は、独立してリン酸、硫酸、スルホン酸、ベタイン、カルボン酸、アミノ酸、二酸、二リン酸またはホスファチジルコリン基であるが、
R10の複数の基は、同一または異なってもよく;
xは0から10までの整数(例えば、1〜10)であり、xの複数の基は、同一または異なってもよく;
yは1から10までの整数であり、yの複数の基は、同一または異なってもよく;
zは1から10までの整数であり、zの複数の基は、同一または異なってもよく;
Aは1から1000までの整数であり、Aの複数の基は、同一または異なってもよく;かつ
Bは1から1000までの整数であり、Bの複数の基は、同一または異なってもよく;かつ
Cは0から1000までの整数(例えば、1〜1000)であり、Cの複数の基は、同一または異なってもよく;そして
R9およびR10は、位置を変えることができる]。
R13は、独立してリン酸、硫酸、スルホン酸、ベタイン、カルボン酸、アミノ酸、二酸、二リン酸またはホスファチジルコリン基であるが、R13の複数の基は、同一または異なってもよく;
R14は、独立して疎水性基、例えば炭化水素、シリコーン(例えば、それはシラン化される)、またはその他(好ましくは、シリコーンは、[トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル]プロピルメタクリレートのようなトリス(トリメチルシロキシ)シリル基を含む)であるが、
R14の複数の基は、同一または異なってもよく;
R15は、独立してNH2、OH、COOH、SH、エポキシド、無水コハク酸またはスクシンイミド基であるが、R15の複数の基は、同一または異なってもよく;
nは1から1000までの整数であり、xの複数の基は、同一または異なってもよく;
mは0から1000までの整数(例えば、1〜1000)であり、yの複数の基は、同一または異なってもよく;
pは1から1000までの整数であり、zの複数の基は同一または異なってもよく;そして
R13、R14およびR15は、位置を変えることができる]。
重合が含まれる場合、第1の成分と第2の成分とを混合することによって重合が起こり接着促進剤を形成してもよい。
うな特徴を、他の実施態様の1つまたはそれ以上の他の特徴と組み合わせてもよい。また、上記から、本明細書における独特の構造物の製作およびその操作は、本発明による方法を構成することが理解されよう。また、本発明は、本明細書における方法の実施により生じる中間体および最終生成物を包含する。「含む」または「含む」の使用は、列挙された特徴「から本質的になる」または「からなる」実施態様も企図する。
Claims (1)
- 根管の充填および封鎖用の歯内複合シーラント組成物であって、接着促進剤を含み、前記接着促進剤が、以下の式
i)
R 1 は、独立してNH 2 、OH、COOH、SH、エポキシ基、無水コハク酸残基またはスクシンイミド残基であるが、R 1 は同一または異なってもよく;
xは0から10までの整数であり、xを有する複数の基は、同一または異なってもよく;かつ
yは1から1000までの整数であり、yを有する複数の基は、同一または異なってもよい];
ii)
xは0から10までの整数であり、xを有する複数の基は、同一または
異なってもよく;
yは1から10までの整数であり、yを有する複数の基は、同一または異なってもよく;
Aは1から1000までの整数であり、Aを有する複数の基は、同一または異なってもよく;かつ
Bは0から1000までの整数であり、Bを有する複数の基は、同一または異なってもよい];
iii)
R 3 は、独立してNH 2 、OH、COOH、SH、エポキシ基、無水コハク酸残基またはスクシンイミド残基であるが、R 3 は、同一または異なってもよく;
xは0から10までの整数であり、xを有する複数の基は、同一または異なってもよく;かつ
yは1から1000までの整数であり、yを有する複数の基は、同一または異なってもよい];
iv)
R 4 は、独立してNH 2 、OH、COOH、SH、エポキシ基、無水コハク酸残基またはスクシンイミド残基であるが、R 4 の複数の基は、同一または異なってもよく;
xは0から10までの整数であり、xを有する複数の基は、同一または異なってもよく;
yは1から10までの整数であり、yを有する複数の基は、同一または異なってもよく;
Aは1から1000までの整数であり、Aを有する複数の基は、同一または異なってもよく;かつ
Bは0から1000までの整数であり、Bを有する複数の基は、同一または異なってもよい];
v)
R 5 は、独立してNH 2 、OH、COOH、SH、エポキシ基、無水コハク酸残基またはスクシンイミド残基であるが、
R 5 の複数の基は、同一または異なってもよく;
R 6 は、独立してリン酸基、硫酸基、スルホン酸基、、カルボキシ基、アミノ酸残基、、二リン酸残基またはホスファチジルコリン残基であるが、
R 6 の複数の基は、同一または異なってもよく;
xは0から10までの整数であり、xを有する複数の基は、同一または異なってもよく;
yは1から10までの整数であり、yを有する複数の基は、同一または異なってもよく;
Aは1から1000までの整数であり、Aを有する複数の基は、同一または異なってもよく;かつ
Bは0から1000までの整数であり、Bを有する複数の基は、同一または異なってもよく;そして
R 5 およびR 6 は、位置を変えることができる];
vi)
R 9 は、独立してNH 2 、OH、COOH、SH、エポキシ基、無水コハク酸残基またはスクシンイミド残基であるが、R 9 の複数の基は、同一または異なってもよく;
R 10 は、独立してリン酸基、硫酸基、スルホン酸基、カルボキシ基、アミノ酸残基、二リン酸残基またはホスファチジルコリン残基であるが、
R 10 の複数の基は、同一または異なってもよく;
xは0から10までの整数であり、xを有する複数の基は、同一または異なってもよく;
yは1から10までの整数であり、yを有する複数の基は、同一または異なってもよく;
zは1から10までの整数であり、zを有する複数の基は、同一または異なってもよく;
Aは1から1000までの整数であり、Aを有する複数の基は、同一または異なってもよく;かつ
Bは1から1000までの整数であり、Bを有する複数の基は、同一または異なってもよく;かつ
Cは0から1000までの整数であり、Cを有する複数の基は、同一または異なってもよく;そして
R 9 およびR 10 は、位置を変えることができる];または
vii)
R 13 は、独立してリン酸基、硫酸基、スルホン酸基、カルボキシ基、アミノ酸残基、二リン酸残基またはホスファチジルコリン残基であるが、R 13 の複数の基は、同一または異なってもよく;
R 14 は、独立して炭化水素基、またはシリコーン基であるが、
R 14 の複数の基は、同一または異なってもよく;
R 15 は、独立してNH 2 、OH、COOH、SH、エポキシ基、無水コハク酸残基またはスクシンイミド残基であるが、R 15 の複数の基は、同一または異なってもよく;
nは1から1000までの整数であり、nを有する複数の基は、同一または異なってもよく;
mは0から1000までの整数であり、mを有する複数の基は、同一または異なってもよく;
pは1から1000までの整数であり、pを有する複数の基は同一または異なってもよく;そして
R 13 、R 14 およびR 15 は、位置を変えることができる]
を有する成分材料を含む、歯内複合シーラント組成物。
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US4722689A (en) * | 1985-12-20 | 1988-02-02 | Corbett Jack A | Coated temporary dental crowns |
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US4822687A (en) * | 1988-01-22 | 1989-04-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Silicone release compositions |
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US4894011A (en) * | 1988-11-02 | 1990-01-16 | Johnson William B | Appliance for use in applying filler material to an endodontically prepared root canal |
US5154915A (en) * | 1988-11-28 | 1992-10-13 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Dentifrices containing aminoalkyl silicones and sarcosinate surfactants |
US5078988A (en) * | 1988-11-28 | 1992-01-07 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Dentrifrices including modified aminoalkyl silicones |
JPH0689317B2 (ja) * | 1989-02-26 | 1994-11-09 | 日本合成化学工業株式会社 | ホットメルト接着剤 |
US5084491A (en) * | 1989-03-16 | 1992-01-28 | The Ohio University | Reinforcing glass ionomer dental filling material with stainless steel, or metals thereof |
US5118297A (en) * | 1991-01-09 | 1992-06-02 | Johnson William B | Obturator body for use in filling an endontically prepared root |
US5395666A (en) * | 1993-01-08 | 1995-03-07 | Lrc Products Ltd. | Flexible elastomeric article with enhanced lubricity |
US5700581A (en) * | 1996-06-26 | 1997-12-23 | International Business Machines Corporation | Solvent-free epoxy based adhesives for semiconductor chip attachment and process |
DK0819749T3 (da) * | 1996-07-18 | 2008-05-19 | Bostik B V | Klæbemiddelsammensætning |
US5833457A (en) * | 1996-11-18 | 1998-11-10 | Dentsply International Inc. | Endodontic obturator |
US6407148B1 (en) * | 1997-11-13 | 2002-06-18 | 3M Espe Ag | Metal-free dental filling system as a substitute for amalgam |
DE19934116A1 (de) * | 1999-04-07 | 2000-10-19 | S & C Polymer Silicon & Compos | Haftvermittler für Siliconmaterialien |
US6353041B1 (en) * | 1999-10-22 | 2002-03-05 | Kerr Corporation | Dental compositions |
US6387981B1 (en) * | 1999-10-28 | 2002-05-14 | 3M Innovative Properties Company | Radiopaque dental materials with nano-sized particles |
JP4675465B2 (ja) * | 2000-09-01 | 2011-04-20 | 株式会社ジーシー | 歯科用根管充填材組成物 |
US6343929B1 (en) * | 2001-01-22 | 2002-02-05 | Ultradent Products, Inc. | Endodontic irrigator tips having fiber covered cannulas and related methods |
JP2002220314A (ja) * | 2000-11-21 | 2002-08-09 | Gc Corp | 根管充填用グラスアイオノマー系シーラー用粉末 |
FR2818553B1 (fr) * | 2000-12-22 | 2003-02-07 | Rhodia Chimie Sa | Composition dentaire a base d'une silicone fonctionnalisee reticulaire et/ou polymerisable par voie thermique |
DE102004025030A1 (de) * | 2004-05-18 | 2005-12-15 | S&C Polymer Silicon- und Composite-Spezialitäten GmbH | Nano-Apatit-Füllstoffe enthaltende härtbare Restaurationsmaterialien |
US20080287566A1 (en) * | 2005-09-28 | 2008-11-20 | Essential Dental Systems, Inc. | Epoxy based oil free root canal sealer |
WO2008023075A1 (de) * | 2006-08-25 | 2008-02-28 | Sachtleben Chemie Gmbh | Bariumsulfat enthaltendes komposit |
US8110266B2 (en) * | 2007-02-08 | 2012-02-07 | Allegiance Corporation | Glove coating and manufacturing process |
US8426488B2 (en) * | 2008-04-25 | 2013-04-23 | Sun Medical Co., Ltd. | Easily removable dental curable composition |
EP2163235A1 (de) * | 2008-09-15 | 2010-03-17 | Ivoclar Vivadent AG | Dentalmaterialien mit hohem Biegemodul |
RU2576028C2 (ru) * | 2010-03-16 | 2016-02-27 | Дентспли Интернэшнл Инк. | Усовершенствованные композиции для эндодонтических инструментов |
EP2450025B1 (de) * | 2010-11-08 | 2012-11-28 | VOCO GmbH | Polymerisierbare Phosphorsäurederivate umfassend ein polyalicyclisches Strukturelement |
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