JP6834264B2 - 硬化性組成物、硬化膜、表示素子及び固体撮像素子、並びに化合物 - Google Patents
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Description
したがって、本発明の課題は、分散性及び保存安定性が良好であり、かつ色度特性、耐熱性及び耐溶剤性に優れ、異物の発生が抑制された硬化膜の形成可能な硬化性組成物を提供することにある。本発明はまた、当該硬化性組成物に有用な化合物、当該硬化性組成物を用いて作製された硬化膜、及び当該硬化膜を具備する表示素子及び固体撮像素子を提供することにある。
(A)顔料及び金属酸化物粒子から選ばれる少なくとも1種、
(B)分散剤、並びに
(C)バインダー樹脂及び重合性化合物から選ばれる少なくとも1種
を含有する硬化性組成物であって、(B)分散剤が下記式(1)で表される化合物(以下、「特定分散剤」とも称する)を含む硬化性組成物を提供するものである。
本発明は更に、下記式(1)で表される化合物を提供するものである。
mは、1以上の整数を示し、
nは、2以上の整数を示し、
P1は、下記の特性基群αから選ばれる少なくとも1種の基を有するポリマー鎖を示し、
P2は、下記の特性基群αから選ばれる基を有さないポリマー鎖を示し、
Xは、(m+n)価の連結基を示す。
〔特性基群α〕
スルホン酸基、モノ硫酸エステル基、リン酸基、モノリン酸エステル基、ホウ酸基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、塩基性窒素原子を有する基、アルキルアミノカルボニル基、スルホンアミド基、含酸素複素環基、含硫黄複素環基、イミド基、アルコキシシリル基、オキシラニル基、イソシアネート基、水酸基。〕
硬化性組成物
本発明の硬化性組成物は、成分(A)、成分(B)及び成分(C)を含有するものである。以下、本発明の硬化性組成物の構成成分について詳細に説明する。
成分(A)は、顔料及び金属酸化物粒子から選ばれる少なくとも1種である。
顔料としては、有機顔料が好ましく、硬化性組成物の用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。顔料は、1種又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。有機顔料としては、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists 社発行)においてピグメントに分類されている化合物、より具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)名が付されているものを挙げることができる。
C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー16、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー79、C.I.ピグメントブルー80等の青色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58、C.I.ピグメントグリーン59等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25等の茶色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7等の黒色顔料。
C.I.ピグメントブルー1、C.I.ピグメントブルー2、C.I.ピグメントブルー3、C.I.ピグメントブルー9、C.I.ピグメントブルー10、C.I.ピグメントブルー14、C.I.ピグメントブルー17:1、C.I.ピグメントブルー24、C.I.ピグメントブルー24:1、C.I.ピグメントブルー56、C.I.ピグメントブルー61、C.I.ピグメントブルー62;
C.I.ピグメントグリーン1、C.I.ピグメントグリーン4。
C.I.アシッドオレンジ7、C.I.ダイレクトオレンジ26、C.I.ディスパースオレンジ5、C.I.アシッドオレンジ3等の橙色染料;
C.I.アシッドレッド37、C.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド180、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド388、C.I.ベーシックレッド12、C.I.ベーシックレッド13、C.I.ベーシックレッド14、C.I.ベーシックレッド18、C.I.ダイレクトレッド28、C.I.ダイレクトレッド83、C.I.リアクティブレッド17、C.I.リアクティブレッド120、C.I.ディスパースレッド58、C.I.モルダントレッド7、C.I.ディスパースレッド60等の赤色染料;
C.I.アシッドブルー7、C.I.アシッドブルー29、C.I.アシッドブルー40、C.I.ベーシック ブルー1、C.I.ベーシックブルー3、C.I.ベーシック ブルー5、C.I.ベーシック ブルー7、C.I.ベーシックブルー9、C.I.ベーシック ブルー11、C.I.ベーシック ブルー26、C.I.リアクティブブルー19、C.I.リアクティブブルー49、C.I.ディスパースブルー56、C.I.ディスパースブルー60、C.I.パットブルー4、C.I.パッドブルー5等の青色染料;
C.I.アシッドグリーン25、C.I.ベーシック グリーン1、C.I.ベーシック グリーン4、C.I.ダイレクトグリーン28、C.I.ダイレクトグリーン59等の緑色染料;
C.I.ベーシックバイオレット1、C.I.ベーシックバイオレット3、C.I.ベーシックバイオレット7、C.I.ベーシックバイオレット11、C.I.ベーシックバイオレット14、C.I.ベーシックバイオレット16等の紫色染料。
C.I.リアクティブブラック5、C.I.モルダントブラック7等の黒色染料。
金属酸化物粒子を構成する金属酸化物は、酸素以外の非金属元素を含まない金属との酸化物である。金属酸化物としては、例えば、酸化亜鉛、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、二酸化ジルコニウム、酸化チタン、二酸化セリウム、酸化タングステン、酸化イットリウム、酸化インジウム、酸化スズ、又はこれらの金属酸化物が他の金属でドープされた化合物を挙げることができる。金属酸化物粒子は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。中でも、金属酸化物としては、酸化タングステンが好ましい。酸化タングステンを含有することで、赤外線を吸収することができるため、硬化性組成物に赤外線吸収性を付与することができる。酸化タングステンとしては、セシウム酸化タングステン、ルビジルム酸化タングステンが好ましく、セシウム酸化タングステンが更に好ましい。セシウム酸化タングステンの組成式としてはCs0.33WO3等が挙げられ、またルビジルム酸化タングステンの組成式としてはRb0.33WO3等を挙げることができる。酸化タングステン系化合物は、例えば、住友金属鉱山株式会社製のYMF−02A等のタングステン微粒子の分散物としても入手可能である。
成分(B)は、特定分散剤、すなわち下記式(1)で表される化合物を含有するものである。
mは、1以上の整数を示し、
nは、2以上の整数を示し、
P1は、下記の特性基群αから選ばれる少なくとも1種の基を有するポリマー鎖(以下、「ポリマー鎖P1」とも称する)を示し、
P2は、下記の特性基群αから選ばれる基を有さないポリマー鎖(以下、「ポリマー鎖P2」とも称する)を示し、
Xは、(m+n)価の連結基を示す。
〔特性基群α〕
スルホン酸基、モノ硫酸エステル基、リン酸基、モノリン酸エステル基、ホウ酸基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、塩基性窒素原子を有する基、アルキルアミノカルボニル基、スルホンアミド基、含酸素複素環基、含硫黄複素環基、イミド基、アルコキシシリル基、オキシラニル基、イソシアネート基、水酸基。〕
ポリマー鎖P1は、特性基α、すなわち、スルホン酸基、モノ硫酸エステル基、リン酸基、モノリン酸エステル基、ホウ酸基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、塩基性窒素原子を有する基、アルキルアミノカルボニル基、スルホンアミド基、含酸素複素環基、含硫黄複素環基、イミド基、アルコキシシリル基、オキシラニル基、イソシアネート基及び水酸基から選ばれる少なくとも1種の基を有するものである。特性基αは、置換基を有していても構わない。
モノリン酸エステル基としては、炭素数1〜8のモノアルキルリン酸エステル基が好ましく、例えば、リン酸メチルエステル基、リン酸エチルエステル基、リン酸プロピルエステル基、リン酸ブチルエステル基等が挙げられる。
ウレア基として、例えば、−NR21CONR22R23(但し、R21、R22、及びR23は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6以上の芳香族炭化水素基を示す。)が挙げられる。R21及びR23は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜14の芳香族炭化水素基であり、R22は水素原子であることが好ましく、R21及びR22は水素原子であり、R23は水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが更に好ましい。
塩基性窒素原子を有する基として、例えば、アミノ基(−NH2)、N置換アミノ基(−NHR30、−NR31R32、但し、R30、R31、及びR32は、相互に独立に、置換基を有していてもよい鎖状又は環状の炭化水素基を示す。)、グアニジル基、トリアジニル基、アミジニル基を有する基等が挙げられる。塩基性窒素原子を有する基は、アンモニウム塩の形態であってもよく、またR31及びR32は互いに結合して環状構造を形成してもよい。なお、鎖状又は環状の炭化水素基としては、例えば、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基が挙げられる。炭化水素基の置換基としては、後述の式(2)又は式(3)で表される繰り返し単位の説明において例示したものが挙げられる。
アルキルアミノカルボニル基におけるアルキル基部分としては、炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
スルホンアミド基としては、窒素原子に結合する水素原子がアルキル基(メチル基等)、アシル基(アセチル基、トリフルオロアセチル基など)等で置換されていてもよい。
イミド基としては、例えば、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド等が挙げられる。
2価の炭化水素基としては、2価の脂肪族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基、2価の芳香族炭化水素基が挙げられる。また、脂肪族炭化水素基は、直鎖状及び分岐状のいずれの形態であってもよく、脂肪族炭化水素基及び脂環式炭化水素基は、飽和炭化水素基でも不飽和炭化水素基でもよい。なお、不飽和炭化水素基の不飽和結合の位置は、分子鎖内及び分子鎖末端のいずれでもよく、任意の位置に有することができる。ここで、本明細書において「脂環式炭化水素基」とは、環状構造を有さない脂肪族炭化水素基を除く概念である。また、本明細書において「脂環式炭化水素基」、「芳香族炭化水素基」とは、環構造のみからなる基だけでなく、当該環構造に更に2価の脂肪族炭化水素基が置換した基をも包含する概念であり、その構造中に少なくとも脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素を含んでいればよい。
2価の芳香族炭化水素基としては、例えば、アリーレン基を挙げることができる。2価の芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14、更により好ましくは6〜10である。アリーレン基の具体例としては、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、フェナントレン基、アンスリレン基等が挙げられる。
R1〜R3は、相互に独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状の炭化水素基を示し、R1〜R3のうち2つ以上が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
R4は、水素原子又はメチル基を示し、
Qは、2価の連結基を示し、
Y−は、対アニオンを示す。〕
R5及びR6は、相互に独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状の炭化水素基を示し、R5及びR6が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
R7は、水素原子又はメチル基を示し、
Zは、2価の連結基を示す。〕
R1〜R3、R5及びR6に係る炭化水素基の置換基のうち、鎖状炭化水素基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、ベンゾイル基、水酸基等が挙げられる。また、環状炭化水素基の置換基としては、例えば、鎖状アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、水酸基等が挙げられる。なお、鎖状炭化水素基には、直鎖状及び分岐鎖状のいずれもが包含される。
また、対アニオンのY-としては、例えば、Cl-、Br-、I-、ClO4 -、BF4 -、CH3COO-、PF6 -等が挙げられる。
式(3)で表される繰り返し単位を与える単量体としては、例えば、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。なお、式(2)で表される繰り返し単位は、式(3)で表される繰り返し単位を与える単量体を重合した後、該重合体に塩化ベンジル等のハロゲン化炭化水素化合物を反応させ、部分的にアミノ基を4級化させることにより導入することもできる。
o−ビニルトルエン、m−ビニルトルエン、p−ビニルトルエン、p−クロルスチレン、o−メトキシスチレン、m−メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、o−ビニルベンジルメチルエーテル、m−ビニルベンジルメチルエーテル、p−ビニルベンジルメチルエーテルの如き芳香族ビニル化合物;
インデン、1−メチルインデンの如きインデン化合物;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニルの如きカルボン酸ビニルエステル;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレートの如きアルキルオキシカルボニル基を有するエチレン性不飽和単量体;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレートの如き脂環式炭化水素基を有するエチレン性不飽和単量体;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートの如きアリールオキシカルボニル基を有するエチレン性不飽和単量体;
2−メトキシエチル(メタ)アクリレートの如きアルキルオキシアルキル基を有するエチレン性不飽和単量体;
2−フェノキシエチル(メタ)アクリレートの如きアリールオキシアルキル基を有するエチレン性不飽和単量体;
ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテルの如き他の不飽和エーテル;
(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデンの如きシアン化ビニル化合物;
3−〔(メタ)クリロイルオキシメチル〕オキセタン、3−〔(メタ)クリロイルオキシメチル〕−3−エチルオキセタン、3−〔(メタ)クリロイルオキシメチル〕−2−トリフルオロメチルオキセタン、3−〔(メタ)クリロイルオキシメチル〕−2−フェニルオキセタン、2−〔(メタ)クリロイルオキシメチル〕オキセタン、2−〔(メタ)クリロイルオキシメチル〕−4−トリフルオロメチルオキセタン等のオキセタニル基を有するエチレン性不飽和単量体;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等のテトラヒドロフラニル基を有するエチレン性不飽和単量体;
1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレンの如き脂肪族共役ジエン;
ポリエチレングリコール(重合度1〜5)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(重合度1〜5)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(重合度1〜5)プロピルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(重合度1〜5)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(重合度1〜5)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(重合度1〜5)プロピルエーテル(メタ)アクリレートの如き(ポリ)オキシアルキレンアルキルエーテル基を有するエチレン性不飽和単量体等を挙げることができる。
特性基αを有するエチレン性不飽和単量体以外の単量体は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することが可能であり、ランダム共重合、ブロック共重合のいずれの態様で含有されていてもよい。
ポリマー鎖P2は、特性基群αから選ばれる基を有さないものであれば特に限定されない。特性基α以外の特性基としては、例えば、1価の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボン酸基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルオキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、オキセタニル基、テトラヒドロフルフリル基、(ポリ)オキシアルキレンアルキルエーテル基等を挙げることができる。
アリールオキシ基としては、炭素数6〜14のアリールオキシ基が好ましく、例えば、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフトキシ基、ジメチルナフトキシ基等が挙げられる。
アルキルオキシカルボニル基としては、炭素数2〜7のアルキルオキシカルボニル基が好ましく、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等を挙げることができる。
アリールオキシカルボニル基としては、炭素数6〜15のアリールオキシカルボニル基が好ましく、例えば、フェノキシカルボニル基、p−メチルフェノキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基等が挙げられる。
アルキルオキシアルキル基としては、炭素数2〜10のアルキルオキシアルキル基が好ましく、例えば、メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、エトキシメチル基、2−エトキシエチル基、2−(n−プロポキシ)エチル基、2−(n−イソプロポキシ)エチル基、2−(n−ブトキシ)エチル基、2−イソブトキシエチル基等が挙げられる。
アリールオキシアルキル基としては、炭素数7〜15のアルキルオキシアルキル基が好ましく、例えば、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、ベンジルオキシメチル基、ベンジルオキシエチル基、ナフチルオキシエチル基等が挙げられる。
(ポリ)オキシアルキレンアルキルエーテル基としては、例えば、ポリエチレングリコール(重合度1〜5)メチルエーテル基、ポリエチレングリコール(重合度1〜5)エチルエーテル基、ポリエチレングリコール(重合度1〜5)プロピルエーテル基、ポリプロピレングリコール(重合度1〜5)メチルエーテル基、ポリプロピレングリコール(重合度1〜5)エチルエーテル基、ポリプロピレングリコール(重合度1〜5)プロピルエーテル基等が挙げられる。
中でも、ポリマー鎖P2としては、カルボン酸基を有するエチレン性不飽和単量体、アルキルオキシカルボニル基を有するエチレン性不飽和単量体、アリールオキシカルボニル基を有するエチレン性不飽和単量体、オキセタニル基を有するエチレン性不飽和単量体、テトラヒドロフルフリル基を有するエチレン性不飽和単量体、及び(ポリ)オキシアルキレンアルキルエーテル基を有するエチレン性不飽和単量体から選択される単量体の繰り返し単位を少なくとも1種有する重合体であることが好ましく、更に好ましくはカルボン酸基を有するエチレン性不飽和単量体、アルキルオキシカルボニル基を有するエチレン性不飽和単量体、アリールオキシカルボニル基を有するエチレン性不飽和単量体、オキセタニル基を有するエチレン性不飽和単量体、テトラヒドロフルフリル基を有するエチレン性不飽和単量体、及び(ポリ)オキシアルキレンアルキルエーテル基を有するエチレン性不飽和単量体から選択される単量体の繰り返し単位を2種以上、好ましくは3種以上有する共重合体である。この場合、特性基α以外の特性基を有するエチレン性不飽和単量体は、ランダム共重合、ブロック共重合のいずれの態様で含有されていてもよい。
アルキルオキシカルボニル基を有するエチレン性不飽和単量体の割合は、全単量体中に、25〜99質量%が好ましく、50〜98質量%がより好ましく、75〜96質量%が更に好ましい。また、アルキルオキシカルボニル基の炭素数が2〜4であるエチレン性不飽和単量体を含むことが好ましい。
(ポリ)オキシアルキレンアルキルエーテル基を有するエチレン性不飽和単量体の割合は0質量%であってもよいが、該単量体を含む場合は、全単量体中に、1〜60質量%が好ましく、2〜45質量%が更に好ましい。
カルボン酸基を有するエチレン性不飽和単量体の割合は0質量%であってもよいが、該単量体を含む場合は、全単量体中に、1〜20質量%が好ましく、2〜10質量%が更に好ましい。
アリールオキシカルボニル基を有するエチレン性不飽和単量体の割合は0質量%であってもよいが、該単量体を含む場合は、全単量体中に、1〜20質量%が好ましく、2〜15質量%が更に好ましい。
オキセタニル基を有するエチレン性不飽和単量体又はテトラヒドロフルフリル基を有するエチレン性不飽和単量体の割合は0質量%であってもよいが、該単量体を含む場合は、全単量体中に、1〜40質量%が好ましく、5〜30質量%が更に好ましい。
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、桂皮酸の如き不飽和モノカルボン酸;
マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸の如き不飽和ジカルボン酸又はその無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕の如き2価以上の多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイロキシアルキル〕エステル
を挙げることができる。この他、段落〔0068〕に例示した各種エチレン性不飽和単量体としては、ポリマー鎖P1の説明で特性基α以外の特性基を有するエチレン性不飽和単量体として例示したものと同様のものを挙げることができる。
Xは、ポリマー鎖P1及びポリマー鎖P2を連結する3価以上の基である。以下の説明においては、Xを「連結基X」とも称する。本発明においては、分散性及び保存安定性の観点から、ポリマー鎖P1の数mは1以上であるが、1が好ましく、またポリマー鎖P2の数nは2以上であるが、2〜10が好ましく、2〜6がより好ましく、3〜5が更に好ましい。したがって、m+nは、好ましくは3〜11、より好ましくは3〜7、更に好ましくは4〜6である。
Aは、相互に独立に、水素原子又は1価の炭化水素基を示し、
s及びtは、相互に独立に、1〜10の整数を示し、
u及びwは、相互に独立に、1〜30の整数を示す。)
s、tは、相互に独立に、1〜8の整数が好ましく、1〜6の整数がより好ましく、1〜4の整数が更に好ましい。
u、wは、相互に独立に、1〜20の整数が好ましく、1〜10の整数がより好ましく、1〜6の整数が更に好ましい。
特定分散剤のアミン価は、分散性及び保存安定性の観点から、10〜250mgKOH/gが好ましく、40〜200mgKOH/gがより好ましく、70〜180mgKOH/gが更に好ましい。ここで、「アミン価」とは、分散剤固形分1gを中和するのに必要な酸と当量のKOHのmg数を表す。
成分(C)は、バインダー樹脂及び重合性化合物から選ばれる少なくとも1種を含有するものである。
バインダー樹脂としては、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(c1)」とも称する。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(c2)」とも称する。)との共重合体を挙げることができる。バインダー樹脂は、1種又は2種以上を混合して使用することができる。
不飽和単量体(c1)は、1種又は2種以上を混合して使用することができる。
不飽和単量体(c2)は、1種又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の硬化性組成物には、光重合開始剤を含有させることができる。これにより、硬化性組成物に感放射線性を付与することができる。光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、重合性化合物の重合を開始しうる活性種を発生する化合物であり、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化性組成物は、上記成分(A)〜(C)、並びに任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、有機溶媒を配合して液状組成物として調製される。
溶媒としては、硬化性組成物を構成する成分(A)〜(C)や、他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。溶媒は、1種又は2種以上を混合して使用することができる
。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の環状エーテル;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の脂肪酸アルキルエステル;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム等を挙げることができる。
本発明の硬化性組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
本発明の硬化膜は、本発明の硬化性組成物を用いて作製することができる。硬化膜の具体例としては、表示素子や固体撮像素子に用いられる各色画素、ブラックマトリックス、スペーサー、絶縁膜、赤外線カットフィルタ等を挙げることができる。
カラーフィルタを製造する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成する。次いで、この基板上に、例えば、青色の本発明の感放射線性硬化性組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、青色の画素パターン(着色硬化膜)が所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
また、アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5μm、好ましくは1.0〜3μmである。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
本発明の表示素子は、本発明の硬化膜を具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明の硬化膜を具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造を採ることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることができる。また、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極あるいはIZO(酸価インジュウムと酸化亜鉛との混合物)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。なお、後者の構造を採用する場合、ブラックマトリックスやブラックスペーサーは、カラーフィルタを形成した基板側、並びにITO電極あるいはIZO電極を形成した基板側のどちらに形成されていてもよい。
本発明の固体撮像素子は、本発明の硬化膜を具備するものである。また、本発明の固体撮像素子は適宜の構造を採ることができる。例えば、1つの実施の形態として、本発明の硬化性組成物を用いて、CMOS基板などの半導体基板上に、前述と同様の操作により着色画素(着色硬化膜)を形成することにより、色分離性や色再現性に優れた固体撮像素子を作製することができる。あるいは、成分(A)として例えば酸化タングステン等の赤外線遮蔽能を有する金属酸化物を含有する硬化性組成物を用い、CMOS基板などの半導体基板上に、前述と同様の操作により硬化膜(赤外線カットフィルタ)を形成することにより、ノイズの少ない固体撮像素子を作製することができる。
・THF :テトラヒドロフラン
・PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・AIBN :2,2'−アゾビスイソブチロニトリル
・EEMA :メタクリル酸1−エトキシエチル
・MA :メタクリル酸
・MMA :メチルメタクリレート
・nBMA :ノルマルブチルメタクリレート
・EHMA :2−エチルヘキシルメタクリレート
・THFMA:テトラヒドロフルフリルメタクリレート
・PME−200:メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油株式会社製、商品名PME−200、重合度≒4)
・DAMA :ジメチルアミノエチルメタクリレート
・BzMA :ベンジルメタクリレート
以下の各合成例で得た特定分散剤及びバインダー樹脂の、ポリスチレン換算でのMw及びMnは、下記仕様のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPCと略す)により測定した。
・装置 :GPC−104(昭和電工株式会社製)。
・カラム:KD−G、KF−603、KF−602、KF−601を結合して用いた。
・移動相:THF
合成例1
300mLフラスコにTHF141.0g、塩化リチウム(2.6質量%濃度THF溶液)27.5gを加え、−60℃まで冷却した。n−ブチルリチウム3.7g(15.4質量%濃度ヘキサン溶液)を加え、5分間撹拌後、ジフェニルエチレン1.5gを加えて15分間撹拌した。DAMA53.7gを滴下し、30分間反応を継続した後、ガスクロマトグラフィー(以下、GCと略す)を測定し、モノマーの消失を確認して樹脂溶液(α−1)を得た。樹脂溶液(α−1)の一部をニードル付シリンジで取り出し、メタノールで失活させた後、GPCにて測定をしたところMw=7,700、Mw/Mn=1.20であった。
続いて、1500mLフラスコにTHF423.0g、塩化リチウム(2.6質量%濃度THF溶液)82.4gを加え、−60℃まで冷却した。n−ブチルリチウム11.0g(15.4質量%濃度ヘキサン溶液)を加え、5分間撹拌後、ジフェニルエチレン4.4gを加えて15分間撹拌した。MMA41.1g、THFMA52.2g、PME−200 85.0gの混合液を滴下し、30分間反応を継続した後、GCを測定し、モノマーの消失を確認して樹脂溶液(β−1)を得た。樹脂溶液(β−1)の一部をニードル付シリンジで取り出し、メタノールで失活させた後、GPCにて測定をしたところMw=9,000、Mw/Mn=1.19であった。
得られた樹脂溶液(α−1)を−60℃に保持したまま、同じく温度を−60℃に保持した樹脂溶液(β−1)へ、温度−60℃を越えないよう素早く加え、5分間撹拌後、ペンタエリトリチルテトラクロライド1.85gを10%含むTHF溶液18.5gを−60℃に保持した状態で、30分かけて滴下したのち、10時間かけて室温に戻し反応を終了した。その後、減圧濃縮により、40質量%濃度のPGMEA溶液に調整した。これを「分散剤(B−1)溶液」とする。分散剤(B−1)溶液は、ペンタエリトリチル基をコア部とし、該コア部にDAMA由来の繰り返し単位を有するポリマー鎖P1と、MMA、THFMA及びPME−200由来の繰り返し単位を有するポリマー鎖P2が1:3の割合で結合した構造を有する分岐化合物を含むことを確認した。
まず、合成例1と同様にして、樹脂溶液(α−1)を得た。
続いて、1000mLフラスコにTHF423.0g、塩化リチウム(2.6質量%濃度THF溶液)82.4gを加え、−60℃まで冷却した。n−ブチルリチウム11.0g(15.4質量%濃度ヘキサン溶液)を加え、5分間撹拌後、ジフェニルエチレン4.4gを加えて15分間撹拌した。EHMA24.3g、nBMA58.1g、EEMA13.5gの混合液を滴下し、30分間反応を継続した後、GCを測定し、モノマーの消失を確認して樹脂溶液(β−2)を得た。樹脂溶液(β−2)の一部をニードル付シリンジで取り出し、メタノールで失活させた後、GPCにて測定をしたところMw=9,400、Mw/Mn=1.19であった。
続けて、1000mLフラスコにペンタエリトリチルテトラブロマイド3.41g、THF34.1gを加え−60℃に冷却した後、得られた樹脂溶液(α−1)を−60℃に保持したまま2時間かけて滴下した後、−60℃に保持したまま10時間反応を続けた後、得られた樹脂溶液(β−2)を−60℃に保持したまま2時間かけて滴下した後、−60℃に保持したまま2時間反応を続けた後、10時間かけて室温に戻し反応を終了した。その後、減圧濃縮により、30質量%濃度のPGMEA溶液に調整した後、160℃に加温し減圧をしながら40%質量濃度のPGMEA溶液に調整した。これを「分散剤(B−2)溶液」とする。分散剤(B−2)溶液は、ペンタエリトリチル基をコア部とし、該コア部にDAMA由来の繰り返し単位を有するポリマー鎖P1と、EHMA、nBMA及びMA由来の繰り返し単位を有するポリマー鎖P2が1:3の割合で結合した構造を有する分岐化合物を含むことを確認した。なお、ポリマー鎖P2中のMA単位は、EEMA単位の1−エトキシエチル基の脱保護により生成したものである。
300mLフラスコにTHF141.0g、塩化リチウム(2.6質量%濃度THF溶液)54.9gを加え、−60℃まで冷却した。n−ブチルリチウム7.3g(15.4質量%濃度ヘキサン溶液)を加え、5分間撹拌後、ジフェニルエチレン2.9gを加えて15分間撹拌した。DAMA53.7gを滴下し、30分間反応を継続した後、GCを測定し、モノマーの消失を確認して樹脂溶液(α−2)を得た。樹脂溶液(α−2)の一部をニードル付シリンジで取り出し、メタノールで失活させた後、GPCにて測定をしたところMw=3,400、Mw/Mn=1.20であった。
続いて、1500mLフラスコにTHF423.0g、塩化リチウム(2.6質量%濃
度THF溶液)164.7gを加え、−60℃まで冷却した。n−ブチルリチウム22.0g(15.4質量%濃度ヘキサン溶液)を加え、5分間撹拌後、ジフェニルエチレン8.8gを加えて15分間撹拌した。MMA31.9g、EHMA36.5g、nBMA45.0g、PME−200 27.9g、BzMA18.0gの混合液を滴下し、30分間反応を継続した後、GCを測定し、モノマーの消失を確認して樹脂溶液(β−3)を得た。樹脂溶液(β−3)の一部をニードル付シリンジで取り出し、メタノールで失活させた後、GPCにて測定をしたところMw=4,500、Mw/Mn=1.19であった。
得られた樹脂溶液(α−2)を−60℃に保持したまま、同じく温度を−60℃に保持した樹脂溶液(β−3)へ、温度−60℃を越えないよう素早く加え、5分間撹拌後、ペンタエリトリチルテトラクロライド3.69gを10%含むTHF溶液36.9gを−60℃に保持した状態で、30分かけて滴下したのち、10時間かけて室温に戻し反応を終了した。その後、減圧濃縮により、40質量%濃度のPGMEA溶液に調整した。これを「分散剤(B−3)溶液」とする。分散剤(B−3)溶液は、ペンタエリトリチル基をコア部とし、該コア部にDAMA由来の繰り返し単位を有するポリマー鎖P1と、MMA、EHMA、nBMA、PME−200及びBzMA由来の繰り返し単位を有するポリマー鎖P2が1:3の割合で結合した構造を有する分岐化合物を含むことを確認した。
まず、合成例1と同様にして、樹脂溶液(α−1)を得た。
続いて、500mLフラスコにTHF211.5g、塩化リチウム(2.6質量%濃度THF溶液)82.4gを加え、−60℃まで冷却した。n−ブチルリチウム11.0g(15.4質量%濃度ヘキサン溶液)を加え、5分間撹拌後、ジフェニルエチレン4.4gを加えて15分間撹拌した。MMA20.0g、EHMA12.2g、nBMA 29.0g、EEMA6.8gの混合液を滴下し、30分間反応を継続した後、GCを測定し、モノマーの消失を確認して樹脂溶液(β−4)を得た。樹脂溶液(β−4)の一部をニードル付シリンジで取り出し、メタノールで失活させた後、GPCにて測定をしたところMw=4,500、Mw/Mn=1.19であった。
得られた樹脂溶液(α−1)を−60℃に保持したまま、同じく温度を−60℃に保持した樹脂溶液(β−4)へ、温度−60℃を越えないよう素早く加え、5分間撹拌後、ペンタエリトリチルテトラクロライド1.85gを10%含むTHF溶液18.5gを−60℃に保持した状態で、30分かけて滴下したのち、10時間かけて室温に戻し反応を終了した。その後、減圧濃縮により、30質量%濃度のPGMEA溶液に調整した後、160℃に加温し減圧をしながら40%質量濃度のPGMEA溶液に調整した。これを「分散剤(B−4)溶液」とする。分散剤(B−4)溶液は、ペンタエリトリチル基をコア部とし、該コア部にDAMA由来の繰り返し単位を有するポリマー鎖P1と、MMA、EHMA、nBMA及びMA由来の繰り返し単位を有するポリマー鎖P2が1:3の割合で結合した構造を有する分岐化合物を含むことを確認した。なお、ポリマー鎖P2中のMA単位は、EEMA単位の1−エトキシエチル基の脱保護により生成したものである。
300mLフラスコにTHF141.0g、塩化リチウム(2.6質量%濃度THF溶液)18.3gを加え、−60℃まで冷却した。n−ブチルリチウム2.4g(15.4質量%濃度ヘキサン溶液)を加え、5分間撹拌後、ジフェニルエチレン1.0gを加えて15分間撹拌した。DAMA53.7gを滴下し、30分間反応を継続した後、GCを測定し、モノマーの消失を確認して樹脂溶液(α−3)を得た。樹脂溶液(α−3)の一部をニードル付シリンジで取り出し、メタノールで失活させた後、GPCにて測定をしたところMw=11,560、Mw/Mn=1.21であった。
続いて、500mLフラスコにTHF423.0g、塩化リチウム(2.6質量%濃度THF溶液)54.9gを加え、−60℃まで冷却した。n−ブチルリチウム7.3g(15.4質量%濃度ヘキサン溶液)を加え、5分間撹拌後、ジフェニルエチレン2.9gを加えて15分間撹拌した。MMA40.0g、EHMA24.3g、nBMA 58.1g、EEMA13.5gの混合液を滴下し、30分間反応を継続した後、GCを測定し、モノマーの消失を確認して樹脂溶液(β−5)を得た。樹脂溶液(β−5)の一部をニードル付シリンジで取り出し、メタノールで失活させた後、GPCにて測定をしたところMw=13,500、Mw/Mn=1.19であった。
得られた樹脂溶液(α−3)を−60℃に保持したまま、同じく温度を−60℃に保持した樹脂溶液(β−5)へ、温度−60℃を越えないよう素早く加え、5分間撹拌後、ペンタエリトリチルテトラクロライド1.23gを10%含むTHF溶液12.3gを−60℃に保持した状態で、30分かけて滴下したのち、10時間かけて室温に戻し反応を終了した。その後、減圧濃縮により、30質量%濃度のPGMEA溶液に調整した後、160℃に加温し減圧をしながら40%質量濃度のPGMEA溶液に調整した。これを「分散剤(B−5)溶液」とする。分散剤(B−5)溶液は、ペンタエリトリチル基をコア部とし、該コア部にDAMA由来の繰り返し単位を有するポリマー鎖P1と、MMA、EHMA、nBMA及びMA由来の繰り返し単位を有するポリマー鎖P2が1:3の割合で結合した構造を有する分岐化合物を含むことを確認した。なお、分岐鎖B中のMA単位は、EEMA単位の1−エトキシエチル基の脱保護により生成したものである。
まず、合成例1と同様にして、樹脂溶液(α−1)を得た。
続いて、1500mLフラスコにTHF282.0g、塩化リチウム(2.6質量%濃度THF溶液)54.9gを加え、−60℃まで冷却した。n−ブチルリチウム7.3g(15.4質量%濃度ヘキサン溶液)を加え、5分間撹拌後、ジフェニルエチレン2.9gを加えて15分間撹拌した。MMA27.4g、THFMA34.8g、PME−200 56.6gの混合液を滴下し、30分間反応を継続した後、GCを測定し、モノマーの消失を確認して樹脂溶液(β−6)を得た。樹脂溶液(β−6)の一部をニードル付シリンジで取り出し、メタノールで失活させた後、GPCにて測定をしたところMw=9,000、Mw/Mn=1.19であった。
得られた樹脂溶液(α−1)を−60℃に保持したまま、同じく温度を−60℃に保持した樹脂溶液(β−6)へ、温度−60℃を越えないよう素早く加え、5分間撹拌後、1,1,1,−トリス(クロロメチル)エタン1.54gを10%含むTHF溶液15.4gを−60℃に保持した状態で、30分かけて滴下したのち、10時間かけて室温に戻し反応を終了した。その後、減圧濃縮により、56.5質量%濃度のPGMEA溶液に調整した。これを「分散剤(B−6)溶液」とする。分散剤(B−6)溶液は、エチリジントリスメチレン基をコア部とし、該コア部にDAMA由来の繰り返し単位を有するポリマー鎖P1と、MMA、THFMA及びPME−200由来の繰り返し単位を有するポリマー鎖P2が1:2の割合で結合した構造を有する分岐化合物を含むことを確認した。
300mLフラスコにTHF1128.0g、塩化リチウム(2.6質量%濃度THF溶液)109.8gを加え、−60℃まで冷却した。n−ブチルリチウム14.6g(15.4質量%濃度ヘキサン溶液)を加え、5分間撹拌後、ジフェニルエチレン5.9gを加えて15分間撹拌した。DAMA238.2g、MMA54.8g、THFMA69.6g、PME−200 113.3gを滴下し、30分間反応を継続した後、GCを測定し、モノマーの消失を確認して樹脂溶液(γ)を得た。樹脂溶液(γ)の一部をニードル付シリンジで取り出し、メタノールで失活させた後、GPCにて測定をしたところMw=8,500、Mw/Mn=1.20であった。
続いて、樹脂溶液(γ)を−60℃に保持したまま、ペンタエリトリチルテトラクロライド1.85gを10%含むTHF溶液18.5gを−60℃に保持した状態で、30分かけて滴下したのち、10時間かけて室温に戻し反応を終了した。その後、減圧濃縮により、40質量%濃度のPGMEA溶液に調整した。これを「分散剤(B−7)溶液」とする。分散剤(B−7)溶液は、ペンタエリトリチル基をコア部とし、該コア部にDAMA、MMA、THFMA及びPME−200由来の繰り返し単位を有するポリマー鎖γが4つ結合した構造を有する分岐化合物を含むことを確認した。
特開2010−111781号公報の製造例1に従ってヘテロアームスター共重合体を合成し、40質量%濃度のアニソール溶液に調整した。これを「分散剤(B−8)溶液」とする。
上記各合成例で得た分散剤の酸価を下記の要領で測定した。表1に測定結果を示す。
分散剤溶液0.5gを1mgの単位まで精密に秤量し、硝子容器に取り分けた。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートにより50mLに希釈した後、フェノールフタレインを添加し、0.1Nエタノール性水酸化カリウム水溶液で滴定を行い、ピンク色に着色した点を終点とした。同様に空試験を行なった。分散剤と空試験の0.1Nエタノール性水酸化カリウム水溶液滴下量から酸価(単位:mgKOH/g)を算出した。
上記各合成例で得た分散剤のアミン価を下記の要領で測定した。表1に測定結果を示す。
分散剤溶液0.5gを1mgの単位まで精密に秤量し、硝子容器に取り分けた。無水酢酸/酢酸=9/1混合溶媒(体積比)20mLを添加して溶解し、室温で3時間放置した。その後、さらに酢酸30mLを加えた後、電位差測定装置AT−510(京都電子工業株式会社製)を用いて、0.1mol/L過塩素酸・酢酸溶液で滴定を行った。同様に空試験を行なった。分散剤と空試験の0.1mol/L過塩素酸・酢酸溶液滴下量からアミン価(単位:mgKOH/g)を算出した。
合成例7
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル44.0g、N−フェニルマレイミド40.0g、BzMA16.0gをPGMEA300gに溶解し、さらにAIBN8.0g及びα−メチルスチレンダイマー8.0gを投入し、その後15分間窒素パージした。窒素パージの後、反応溶液を攪拌及び窒素バブリングしながら80℃に加熱し5時間重合した。
次いで、この反応溶液にMA17.0g、p−メトキシフェノール0.5g及びテトラブチルアンモニウムブロマイド4.4gを添加し、120℃で9時間反応させた。さらに、無水こはく酸18.5gを添加し、100℃で6時間反応させた後、液温を85℃に保持したまま2回水洗し、減圧濃縮を行うことにより、バインダー樹脂(C−1)を33質量%含む溶液を得た。このバインダー樹脂(C−1)は、Mw=7,800、Mw/Mn=2.8であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、BzMA30.0g、nBMA20.0g、ヒドロキシエチルメタクリレート15.0g、スチレン20.0g及びMA15.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200gに溶解し、さらにAIBN3.0g及びα−メチルスチレンダイマー5.0gを投入し、その後15分間窒素パージした。窒素パージの後、反応液を攪拌及び窒素バブリングしながら80℃に加熱し、5時間重合することにより、バインダー樹脂(C−2)を33質量%含む溶液を得た。このバインダー樹脂(C−2)は、Mw=10,000、Mw/Mn=2.5であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン25.0g、MA18.0g、こはく酸モノ2−アクリロキシエチル9.0g、N−フェニルマレイミド10.0g、BzMA24.0g、ヒドロキシエチルメタクリレート14.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gに溶解し、さらにAIBN6.0g及びα−メチルスチレンダイマー6.0gを投入し、その後15分間窒素パージした。窒素パージの後、反応液を攪拌及び窒素バブリングしながら80℃に加熱し、5時間重合することにより、前駆体共重合体溶液を得た。
得られた前駆体共重合体溶液200gに、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート13.4g、重合禁止剤として4−メトキシフェノール0.2gを添加し、90℃で2時間反応させた。この反応液につき、1回当たり75gのイオン交換水で2回水洗し、減圧濃縮を行うことにより、バインダー樹脂(C−3)を33質量%含む溶液を得た。バインダー樹脂(B−3)は、Mw=11,000、Mw/Mn=1.9であった。
調製例1
着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58を12質量部とC.I.ピグメントイエロー150を3質量部、分散剤(B−1)溶液12.5質量部(不揮発成分40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート64.5質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル8質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(p−1)を調製した。
調製例1において、着色剤、分散剤溶液及び溶媒の種類及び量を表2に示すように変更した以外は調製例1と同様にして、顔料分散液(p−2)〜(p−13)を調製した。
得られた顔料分散液の粘度を、E型粘度計(東京計器製)を用いて測定した。また、得られた顔料分散液を遮光ガラス容器に充填し、密閉状態で23℃にて14日間静置した後、E型粘度計(東京計器製)を用いて再度粘度を測定した。そして、調製直後の粘度に対する14日間保存後の粘度の増加率を算出し、増加率が5%未満の場合を「A」、5%以上10%未満の場合を「B」、10%以上の場合を「C」として評価した。評価結果を表2に示す。
調製例1において、分散剤(B−1)溶液に代えて分散剤(B−8)溶液を用いた以外は調製例1と同様にして、顔料分散液(p−14)の調製を試みた。しかし、極めて高粘度のためにビーズミルとの分離ができず、顔料分散液(p−14)の調製が不能と判断した。したがって、初期粘度及び保存安定性の評価は行わなかった。また、後述する着色硬化性組成物の調製及び評価を断念した。
・G58 :C.I.ピグメントグリーン58
・G7 :C.I.ピグメントグリーン7
・Y129 :C.I.ピグメントイエロー129
・Y150 :C.I.ピグメントイエロー150
・Y138 :C.I.ピグメントイエロー138
・R177 :C.I.ピグメントレッド177
・R254 :C.I.ピグメントレッド254
・R264 :C.I.ピグメントレッド264
・B15:6 :C.I.ピグメントブルー15:6
・V23 :C.I.ピグメントバイオレット23
・PGMEA :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・PGME :プロピレングリコールモノメチルエーテル
・LPN6919:BYK−LPN6919(ビックケミー(BYK)社製、(メタ)アクリル系ブロック共重合体を含む分散剤、固形分濃度60質量%)
・LPN21116:BYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製、(メタ)アクリル系ブロック共重合体を含む分散剤、固形分濃度40質量%)
着色硬化性組成物の調製
実施例1
顔料分散液(p−1)100質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(C−1)溶液30.3質量部、重合性化合物として東亞合成株式会社製M−402(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)6.7質量部、光重合開始剤として2−(4−メチルベンジル)−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(商品名イルガキュア379、BASF社製)3.3質量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)を0.05質量部及び溶剤として3−エトキシプロピオン酸エチル122質量部を混合して、液状の着色硬化性組成物を調製した。
得られた着色硬化性組成物を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、100℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚の異なる3枚の塗膜を形成した。次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、基板上の塗膜に、高圧水銀ランプを用い、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を、フォトマスクを介さずに、1,000J/m2の露光量で露光した。その後、220℃で20分間ポストベークを行い、基板上に硬化膜を形成した。得られた3枚の硬化膜について、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用い、C光源、2度視野にて、CIE表色系における色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定した。測定結果より、色度座標値y=0.59のときの色度座標値x及び刺激値(Y)を求めた。評価結果を表3に示す。
上記「色度特性の評価」で得られた3枚の硬化膜について、コントラスト計(壷坂電機製コントラスト測定器CT−1)を用い、コントラストを測定した。測定結果より、色度座標値y=0.59のときのコントラストを求めた。評価結果を表3に示す。
上記「色度特性の評価」において得られた基板のうち1枚を、60℃のN−メチルピロリドンに30分間浸漬した。そして、浸漬前後の色変化ΔEab*を求めた。ΔEab*が3未満である場合を「A」、3以上5未満である場合を「B」、5以上である場合を「C」として評価した。評価結果を表3に示す。
上記「色度特性の評価」において得られた基板のうち1枚を、更に250℃で30分間追加加熱した。そして、接眼レンズ倍率が10倍、対物レンズ倍率が10倍の光学顕微鏡にて基板表面の観察を行った。1視野中に確認される異物が3個以下である場合を「A」、1視野中に確認される異物が4個以上9個以下である場合を「B」、1視野中に確認される異物が10個以上である場合を「C」として評価した。評価結果を表3に示す。
8インチウェハに膜厚0.6μmに塗布した後、80℃で1分間ソフトベイクしたのち、KLA−Tencor製のKLA2351を使って異物測定を行った。0.2〜1.0μmの大きさの異物の数が100個以下である場合を「A」、100〜10,000個である場合を「B」、10,000個以上である場合を「C」として判定を行った。評価結果を表3に示す。
実施例1において、顔料分散液、バインダー樹脂、架橋剤、光重合開始剤及び溶媒の種類及び量を表3に示すように変更した以外は実施例1と同様にして、着色硬化性組成物の調製及び評価を行った。
なお、実施例2に関しては、実施例1と同様に色度座標値y=0.590での色度座標値x、刺激値(Y)及びコントラストを求め、実施例3、6〜7、10及び比較例1に関しては、色度座標値y=0.570での色度座標値x、刺激値(Y)及びコントラストを求め、実施例9及び比較例3に関しては、色度座標値y=0.650での色度座標値x、刺激値(Y)及びコントラストを求めた。実施例4に関しては、色度座標値x=0.640での色度座標値y、刺激値(Y)及びコントラストを求め、実施例8及び比較例2に関しては、色度座標値x=0.670での色度座標値y、刺激値(Y)及びコントラストを求めた。青色の着色硬化性組成物(実施例5)に関しては、色度座標値y=0.090での色度座標値x、刺激値(Y)及びコントラストを求めた。評価結果を表3に示す。
・D−1 :ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(商品名M−402、東亞合成株式会社製)
・D−2 :ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとこはく酸とのモノエステル化物、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート並びにジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(商品名TO−1382、東亞合成株式会社製)
・E−1 :エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(商品名IRGACURE OXE02、BASF社製)
・E−2 :2−(4−メチルベンジル)−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(商品名イルガキュア379、BASF社製)
・EEP :3−エトキシプロピオン酸エチル
・MBA :3−メトキシブチルアセテート
Claims (8)
- (A)顔料及び金属酸化物粒子から選ばれる少なくとも1種、
(B)分散剤、並びに
(C)バインダー樹脂及び重合性化合物の組み合わせ、又は重合性基を有するバインダー樹脂
を含有する硬化性組成物であって、
(B)分散剤が、下記式(1)で表される化合物を含む、硬化性組成物。
mは、1以上の整数を示し、
nは、2以上の整数を示し、
但し、m+nは、Xの価数に応じて3又は4であり、
P1は、塩基性窒素原子を有する基とエチレン性不飽和二重結合基を有する単量体を繰り返し単位として含むポリマー鎖を示し、
P2は、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボン酸基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルオキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、オキセタニル基、テトラヒドロフルフリル基、又は(ポリ)オキシアルキレンアルキルエーテル基と、エチレン性不飽和二重結合基を有する単量体を繰り返し単位として含むポリマー鎖を示し、
Xは、下記式(4a)〜(4f)のいずれかで表される連結基を示す。
Aは、相互に独立に、水素原子又は1価の炭化水素基を示し、
s及びtは、相互に独立に、1〜10の整数を示し、
u及びwは、相互に独立に、1〜30の整数を示す。)〕 - 重合性基を有するバインダー樹脂が、側鎖に重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有重合体である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- P1が、下記式(2)で表される繰り返し単位及び下記式(3)で表される繰り返し単位よりなる群から選ばれる少なくとも1種を有するポリマー鎖である、請求項1又は2記載の硬化性組成物。
R1〜R3は、相互に独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状の炭化水素基を示し、R1〜R3のうち2つ以上が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
R4は、水素原子又はメチル基を示し、
Qは、2価の連結基を示し、
Y-は、対アニオンを示す。〕
R5及びR6は、相互に独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状の炭化水素基を示し、R5及びR6が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
R7は、水素原子又はメチル基を示し、
Zは、2価の連結基を示す。〕 - P2が、カルボン酸基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、オキセタニル基、テトラヒドロフルフリル基、及び(ポリ)オキシアルキレンアルキルエーテル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の基とエチレン性不飽和二重結合基を有する単量体を繰り返し単位として含むポリマー鎖である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いて作製された硬化膜。
- 請求項5に記載の硬化膜を具備する表示素子。
- 請求項5に記載の硬化膜を具備する固体撮像素子。
- 下記式(1)で表される化合物。
mは、1以上の整数を示し、
nは、2以上の整数を示し、
但し、m+nは、Xの価数に応じて3又は4であり、
P1は、塩基性窒素原子を有する基とエチレン性不飽和二重結合基を有する単量体を繰り返し単位として含むポリマー鎖を示し、
P2は、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボン酸基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルオキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、オキセタニル基、テトラヒドロフルフリル基、又は(ポリ)オキシアルキレンアルキルエーテル基と、エチレン性不飽和二重結合基を有する単量体を繰り返し単位として含むポリマー鎖を示し、
Xは、下記式(4a)〜(4f)のいずれかで表される連結基を示す。
Aは、相互に独立に、水素原子又は1価の炭化水素基を示し、
s及びtは、相互に独立に、1〜10の整数を示し、
u及びwは、相互に独立に、1〜30の整数を示す。)〕
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