JP6825887B2 - 光硬化性組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Description
特許文献2には、末端に(メタ)アクリロイル基を有する反応性ポリマー20〜90質量%および(メタ)アクリル酸エステルモノマー80〜10質量%の合計100質量部に対し、光ラジカル重合開始剤0.1〜10質量部を含む光硬化性組成物およびその硬化物が開示されている。
特許文献3には、末端に(メタ)アクリル基を有し主骨格を水添されたポリブタジエンである重合体と、飽和脂肪族エラストマーと、光重合開始剤を主成分とする光硬化性組成物が開示されている。
特許文献4には、1分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂と、ポリブタジエン系高分子化合物と、光重合開始剤と、希釈剤及び熱硬化性化合物を含有する感光性樹脂組成物が開示されている。
特許文献5には、数平均分子量が300〜10,000で、水素添加率が90%以上である光硬化性末端アクリロキシポリブタジエンまたは末端メタアクリロキシポリブタジエンと、環状構造を有するアクリル単量体またはメタアクリル単量体と、ワックスおよび光重合開始剤を含有してなる光硬化性防湿絶縁塗料が開示されている。
特許文献6には、数平均分子量が300〜10,000で、水素添加率が90%以上である光硬化性末端アクリロキシポリブタジエンまたは末端メタアクリロキシポリブタジエンと、数平均分子量が300〜10,000の光硬化性末端アクリロキシポリブタジエンまたは末端メタアクリロキシポリブタジエンと、ワックスと、光重合開始剤を含有してなる光硬化性防湿絶縁塗料が開示されている。
特許文献7には、数平均分子量が300〜10,000で、水素添加率が90%以上である光硬化性末端アクリロキシポリブタジエンまたは末端メタアクリロキシポリブタジエンと、ワックスおよびテトラターシャリブチルペルオキシルカルボニルベンゾフェノンを含有してなる光硬化性防湿絶縁塗料が開示されている。
特許文献8には、数平均分子量が300〜10,000である光硬化性末端アクリロキシポリブタジエンまたは末端メタアクリロキシポリブタジエンと、ワックスと、石油樹脂と、光重合開始剤を含有してなる光硬化性防湿絶縁塗料が開示されている。
特許文献9には、数平均分子量が300〜10,000である光硬化性末端アクリロキシポリブタジエンまたは末端メタクリロキシポリブタジエンと、光重合開始剤とγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランを含有してなる光硬化性防湿絶縁塗料が開示されている。
特許文献10には、数平均分子量が300〜10,000である光硬化性末端アクリロキシポリブタジエンまたは末端メタクリロキシポリブタジエンと、光重合開始剤と、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシランを含有してなる光硬化性防湿絶縁塗料が開示されている。
特許文献11には、両端末をアクリル(メタクリル)変性し、不飽和二重結合を水添した1,2ポリブタジエンホモポリマー100重量部中に、官能基をアクリロイルまたはメタクリロイル基とする脂環状モノマーを20重量部〜100重量部、および光開始剤を配合してなることを特徴とする紫外線硬化型被覆材料が開示されている。
特許文献12には、分子末端及び/又は側鎖に重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有するブタジエン系樹脂をオリゴマー成分とする光硬化性樹脂組成物において、該ブタジエン系樹脂の主鎖骨格が、ブタシエンホモポリマーからなり、且つブタジエン鎖の結合状態が1,4−結合からなる構造をその骨格中に50%以上有するブタジエン系樹脂を用いることを特徴とする光硬化性樹脂組成物が開示されている。
特許文献13には、末端変性(水素添加)ポリブタジエンと、(メタ)アクリル酸エステルモノマーと、光ラジカル重合開始剤を含有する光硬化性組成物が開示されている。
(1)(A)式〔I〕
(B)式〔II〕
(C)光重合開始剤
を含有する光硬化性組成物。
(2)さらに、(D)(メタ)アクリル酸エステルモノマーを含有する(1)に記載の光硬化性組成物。
(3)(A)式〔I〕で表される重合体と(B)式〔II〕で表される重合体の合計100質量部に対し、(C)光重合開始剤0.1〜10質量部を含有する(1)に記載の光硬化性組成物。
(4)(A)式〔I〕で表される重合体と(B)式〔II〕で表される重合体の合計100質量部に対し、(C)光重合開始剤0.1〜10質量部および(D)(メタ)アクリル酸エステルモノマー1〜400質量部を含有する(2)に記載の光硬化性組成物。
(5)(A)式〔I〕で表される重合体と(B)式〔II〕で表される重合体の質量比が、(A):(B)=75:25〜25:75である(1)〜(4)いずれか1項に記載の光硬化性組成物。
(6)(A)式〔I〕で表される重合体の数平均分子量(Mn)が1,000〜10,000であり、(B)式〔II〕で表される重合体の数平均分子量(Mn)が1,000〜10,000である(1)〜(5)いずれか1項に記載の光硬化性組成物。
(7)(1)〜(6)いずれか1項に記載の光硬化性組成物を光硬化させた硬化物。
本発明の光硬化性組成物は、式〔I〕で表される重合体(A)と、式〔II〕で表される重合体(B)と、光重合開始剤(C)を含有する限り特に制限されない。本発明の光硬化性組成物には、式〔I〕で表される重合体(A)と、式〔II〕で表される重合体と、光重合開始剤(C)以外に、さらに(メタ)アクリル酸エステルモノマー(D)を含有していてもよい。
本発明に用いる光重合開始剤(C)としては、アルキルフェノン系光重合開始剤、ベンゾフェノン系光重合開始剤、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤、チタノセン系光重合開始剤、その他の光重合開始剤を挙げることができる。
ベンゾフェノン系光重合開始剤としては、ベンゾフェノン(SB−PI 710)、メチル−o−ベンゾイルベンゾエート(SB−PI 711)、4−メチルベンゾフェノン(SB−PI 712)、4、4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(SB−PI 701)、(4−(メチルフェニルチオ)フェニル)−フェニルメタン(SB−PI 705)などを挙げることができる。
アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤としては、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(LUCIRIN(登録商標)TPO)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(IRUGACURE(登録商標)819)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドの水分散体(IRUGACURE(登録商標)819DW)などを挙げることができる。
チタノセン系光重合開始剤としては、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム(IRUGACURE(登録商標)784)などを挙げることができる。
その他の光重合開始剤としては、1,2−オクタンジオン,1−(4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム))(IRUGACURE(登録商標)OXE01)、エタノン,1−(9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル)−,1−(O−アセチルオキシム)(IRUGACURE(登録商標) OXE02)などのオキシムエステルなどを挙げることができる。
これらは1種単独で、或いは、2種以上を混合して使用することができる。
本発明の光硬化性組成物中に含まれていてもよい(メタ)アクリル酸エステルモノマー(D)としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2,3−ジブロモプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3−ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、11−メタクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン、(メタ)アクリルアミド等の一官能性(メタ)アクリレートモノマーや、
本発明の光硬化性組成物は、その特性を損なわない範囲で、目的に応じて、他の成分を添加、配合する事ができる。
本発明の光硬化性組成物に含まれる成分の含有量は特に限定されない。式〔I〕で表される重合体(A)と、式〔II〕で表される重合体(B)の合計100質量部に対し、光重合開始剤(C)を0.1〜20質量部、0.1〜15質量部、0.1〜10質量部、0.1〜5質量部とすることができる。
また、(メタ)アクリル酸エステルモノマーを用いる場合は、〔I〕で表される重合体(A)と、式〔II〕で表される重合体(B)の合計100質量部に対し、(メタ)アクリル酸エステルモノマー(D)の含有量を1〜400質量部、1〜300質量部、1〜200質量部、1〜100質量部、1〜50質量部とすることができる。
本発明の光硬化性組成物は、光により硬化することができる。
空気雰囲気下でトリレンジイソシアネート380部と、ヒドロキシエチルメタクリレート270部を混合し、60℃にて1.5時間反応させ、反応物を合成した。次に、空気雰囲気下にて、先に合成した反応物626部と、末端を水酸基で変性したポリブタジエン(POLYVEST(登録商標)HT,EVONIK社製 1,2結合:1,4結合のモル比=21.7:78.3)3000部と、2,6−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン2.2部を混合し、65℃にて11時間反応させた。残存NCOが0.1%以下であることを確認して反応を終了し、重合体(B1)を得た。
得られた重合体(B1)について、IR測定をおこない1722(CO)、3343cm−1(NH)のウレタン結合の吸収を確認した。得られた重合体(B1)について数平均分子量(Mn)をGPC法で測定したところ、4900(ポリスチレンスタンダード)であった。また、E型粘度計(東機産業株式会社TPE−100形粘度計)による粘度(P、45℃)は330であった。
尚、「残存NCO(%)」とは、化合物の重量中に占めるイソシアネート部位の重量(モル数と42.02(NCO分子量)の乗数)を%で示したものである。
(光硬化性組成物aの調製)
製造例1で得られた重合体(B1)20.00部と、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(チバ・ジャパン株式会社製、商品名IRGACURE(登録商標)184)1.00部を混合(自転公転ミキサー:あわとり錬太郎(登録商標)、自転2000rpm、10分間、公転2200rpm、10分間)して光硬化性組成物aを得た。
(硬化物aの製造)
直径6.5cmのアルミ皿に比較例1−1で得られた光硬化性組成物a4.00gを流し込み、超高圧水銀灯(10mW/cm2;平行光タイプ)で5分間光照射を行って、厚さ約1.0mm厚の硬化物aを得た。
(光硬化性組成物bの調製)
製造例1で得られた重合体(B1)を15.00部と、重合体(A1)(TE−2000、日本曹達株式会社製 1,2結合:1,4結合のモル比=86.0:14.0)5.00部と、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(チバ・ジャパン株式会社製、商品名IRGACURE(登録商標)184)1.00部を混合(自転公転ミキサー:あわとり錬太郎(登録商標)、自転2000rpm、10分間、公転2200rpm、10分間)して光硬化性組成物bを得た。
(硬化物bの製造)
直径6.5cmのアルミ皿に実施例1−1で得られた光硬化性組成物b4.00gを流し込み、超高圧水銀灯(10mW/cm2;平行光タイプ)で5分間光照射を行って、厚さ約1.0mm厚の硬化物bを得た。
(光硬化性組成物cの調製)
製造例1で得られた重合体(B1)10.00部と、重合体(A1)(TE−2000、日本曹達株式会社製 1,2結合:1,4結合のモル比=86.0:14.0)10.00部と、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(チバ・ジャパン株式会社製、商品名IRGACURE(登録商標)184)1.00部を混合(自転公転ミキサー:あわとり錬太郎(登録商標)、自転2000rpm、10分間、公転2200rpm、10分間)して光硬化性組成物cを得た。
(硬化物cの製造)
直径6.5cmのアルミ皿に実施例2−1で得られた光硬化性組成物c4.00gを流し込み、超高圧水銀灯(10mW/cm2;平行光タイプ)で5分間光照射を行って、厚さ約1.0mm厚の硬化物cを得た。
(光硬化性組成物dの調製)
製造例1で得られた重合体(B1)5.00部と、重合体(A1)(TE−2000、日本曹達株式会社製 1,2結合:1,4結合のモル比=86.0:14.0)15.00部と、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(チバ・ジャパン株式会社製、商品名IRGACURE(登録商標)184)1.00部を混合(自転公転ミキサー:あわとり錬太郎(登録商標)、自転2000rpm、10分間、公転2200rpm、10分間)して光硬化性組成物dを得た。
(硬化物dの製造)
直径6.5cmのアルミ皿に実施例3−1で得られた光硬化性組成物d4.00gを流し込み、超高圧水銀灯(10mW/cm2;平行光タイプ)で5分間光照射を行って、厚さ約1.0mm厚の硬化物dを得た。
(光硬化性組成物eの調製)
重合体(A1)(TE−2000、日本曹達株式会社製 1,2結合:1,4結合のモル比=86.0:14.0)20.00部と、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(チバ・ジャパン株式会社製、商品名IRGACURE(登録商標)184)1.00部を混合(自転公転ミキサー:あわとり錬太郎(登録商標)、自転2000rpm、10分間、公転2200rpm、10分間)して光硬化性組成物eを得た。
(硬化物eの製造)
直径6.5cmのアルミ皿に比較例2−1で得られた光硬化性組成物e4.00gを流し込み、超高圧水銀灯(10mW/cm2;平行光タイプ)で5分間光照射を行って、厚さ約1.0mm厚の硬化物eを得た。
硬化物a、b、c、d、eそれぞれについて、幅5mm、長さ30mm、厚さ約1mmの試験片を作成し、株式会社オリエンテックREOVIBRON DDV−01FPを用いて以下の条件で動的粘弾性測定をおこない、Tg(℃)を測定した。得られた結果は、硬化物aは−62℃、硬化物bは−36℃、硬化物cは−20℃、硬化物dは−4℃、硬化物eは4℃であった。
温度:25℃
湿度:60%
つかみ具間距離:20mm
測定周波数:1Hz
測定温度:−150〜300℃
製造直後の硬化物a、b、c、d、eそれぞれについて、厚み1mmの試験片を6枚重ねた試験片を作成し、JIS K 7215に準じてデュロメータ(A)により硬度を測定した。得られた結果は、硬化物aは73、硬化物bは72、硬化物cは72、硬化物dは72、硬化物eは73であった。
硬化物a、b、c、d、eそれぞれについて、幅5mm、長さ30mm、厚さ約1mmの試験片を作成し、株式会社島津製作所オートグラフAGG−Jを用いて以下の条件で引張試験をおこない、応力(MPa)、伸び(%)、弾性率(MPa)を測定した。得られた結果は、硬化物aは応力1.7、伸び55、弾性率5.4、硬化物bは応力1.8、伸び44、弾性率5.3、硬化物cは応力1.7、伸び43、弾性率4.8、硬化物dは応力1.9、伸び46、弾性率5.2、硬化物eは応力2.1、伸び44、弾性率6.4であった。
温度:24℃
湿度:60%
つかみ具間距離:20mm
引張り速度:20mm/分
引張り荷重 ロードセル:5kN
引張弾性率=〔Δ試験力(N)/試験片断面積(mm2)〕/〔Δひずみ(mm)/つかみ具間距離(mm)〕
応力(MPa)=最大点応力(MPa)
伸び(%)=最大点伸び(%)
Claims (7)
- (A)式〔I〕
Gaは、全繰り返し単位中、51モル%以上が式〔III〕
R1aは、水素原子またはメチル基を表し、R2aは、二価の連結基を表し、R3aは、ジイソシアネート化合物からイソシアネート基を除いた残基を表し、nは、1または2を表す。)で表される重合体、
(B)式〔II〕
Gbは、全繰り返し単位中、51モル%以上が前記式〔IV〕で表される繰り返し単位又は二重結合の全部あるいは一部が水素添加されている前記式〔IV〕で表される繰り返し単位であり、残りが、前記式〔III〕で表される繰り返し単位又は二重結合の全部あるいは一部が水素添加されている前記式〔III〕で表される繰り返し単位であるポリブタジエン残基または水素添加ポリブタジエン残基を表し、
R1bは、水素原子またはメチル基を表し、R2bは、二価の連結基を表し、R3bは、ジイソシアネート化合物からイソシアネート基を除いた残基を表し、mは、1〜3のいずれかの整数を表す。)で表される重合体、及び
(C)光重合開始剤
を含有する光硬化性組成物。 - さらに、(D)(メタ)アクリル酸エステルモノマーを含有する請求項1に記載の光硬化性組成物。
- (A)式〔I〕で表される重合体と(B)式〔II〕で表される重合体の合計100質量部に対し、(C)光重合開始剤0.1〜10質量部を含有する請求項1に記載の光硬化性組成物。
- (A)式〔I〕で表される重合体と(B)式〔II〕で表される重合体の合計100質量部に対し、(C)光重合開始剤0.1〜10質量部および(D)(メタ)アクリル酸エステルモノマー1〜400質量部を含有する請求項2に記載の光硬化性組成物。
- (A)式〔I〕で表される重合体と(B)式〔II〕で表される重合体の質量比が、(A):(B)=75:25〜25:75である請求項1〜4いずれか1項に記載の光硬化性組成物。
- (A)式〔I〕で表される重合体の数平均分子量(Mn)が1,000〜10,000であり、(B)式〔II〕で表される重合体の数平均分子量(Mn)が1,000〜10,000である請求項1〜5いずれか1項に記載の光硬化性組成物。
- 請求項1〜6いずれか1項に記載の光硬化性組成物を光硬化させた硬化物。
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