JP6823544B2

JP6823544B2 - チェスナットトートリクス防除用徐放性製剤及びこれを用いた防除方法

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Publication number: JP6823544B2
Application number: JP2017108185A
Authority: JP
Inventors: 達哉北條
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date: 2017-05-31
Filing date: 2017-05-31
Publication date: 2021-02-03
Anticipated expiration: 2037-05-31
Also published as: JP2018203650A; EP3409114A1; EP3409114B1

Description

本発明は、チェスナットトートリクス防除用徐放性製剤及びこれを用いた防除方法に関する。

害虫の防除方法として、性フェロモン成分等を用いた交信撹乱方法が良く知られ、多くの害虫で実用化されている。
交信撹乱による害虫の防除は、人工的に合成した対象害虫の性フェロモン成分等を大気中に放散、浮遊させ、雄雌間の交信を撹乱させて交尾率を下げ、次世代の誕生を抑制することにより行われる。性フェロモン成分は害虫の種類によって様々で、かつ種特異的であり、害虫の天然性フェロモン組成物を、害虫のフェロモン腺から溶剤で抽出する直接的な方法又はフェロモンルアーやＥＡＧ等の間接的な方法、更にはその両方を用いて分析することにより同定される。その際、害虫の天然性フェロモン組成物の組成比率も同定され、交信撹乱には対象害虫の天然性フェロモン組成物と同成分及び同組成比率を有する組成物も多く用いられてきた。

チェスナッツの害虫であるチェスナットトートリクス（Ｃｈｅｓｔｎｕｔｔｏｒｔｒｉｘ、Ｃｙｄｉａｓｐｌｅｎｄａｎａ）の天然性フェロモン組成物は地域間で異なり、スウェーデンではＥ，Ｚ−８，１０−ドデカジエニルアセテートとＥ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテートの混合物、中央及び南ヨーロッパではＥ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテートとＺ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテートの混合物であることが知られている（非特許文献１）。また、北フランスではスウェーデンと同じ天然性フェロモン組成物をもつ虫と中央及び南フランスと同じ天然性フェロモン組成物を持つ虫の両方が存在している。

本害虫の天然性フェロモン組成物は、上記の各アセテート成分（Ｅ，Ｚ−８，１０−ドデカジエニルアセテート、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテート及びＺ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテート）を加水分解して得られるアルコール体（Ｅ，Ｚ−８，１０−ドデカジエノール、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノール及びＺ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノール）を全く含んでいない。
例えば、特許文献１では交信撹乱を実施する場合には、アセテートを加水分解して得られるアルコールを当該アセテートに対して０．５〜１０重量％添加した組成物を用いることが有用であることを開示している。これは、アセテートを加水分解して得られるアルコールが誘引阻害効果を示すため、害虫の行動が抑制され、結果として交尾活動が抑えられるためである。しかし、アセテートをフェロモン成分として有する害虫の全てが、そのアセテートの加水分解物であるアルコールによって誘引阻害を受けるかは定かではない。

特開２０１０−４７５６４号公報

ＭａｒｉｅＢｅｎｇｔｓｓｏｎｅｔａｌ．，ＦｒｏｎｔｉｅｒｓｉｎＥｃｏｌｏｇｙａｎｄＥｖｏｌｕｔｉｏｎ，Ａｕｇｕｓｔ２０１４，Ｖｏｌｕｍｅ２，Ａｒｔｉｃｌｅ４６

交信撹乱は、害虫の天然性フェロモン組成物と同じ成分を用いて実施することが望ましいが、地域間で差がある場合、同じ害虫を対象にした交信撹乱製剤を数種類用意することとなり、製品管理の煩雑さや各地域に適した製剤の特定等が問題として挙げられる。
スウェーデン、中央及び南ヨーロッパの虫に共通しているＥ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテートを用いて防除することも考えられるが、ヨーロッパの農薬制度において該成分はまだ登録されておらず、その使用が認可されていない。加えて、認可されるまでには多大な時間と費用がかかることが予想される。
そのため、簡便なチェスナットトートリクスの防除方法が望まれていた。

本発明者らは、チェスナットトートリクスの天然性フェロモン組成物を用いた防除方法を検討していたところ、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテートの加水分解物で、該害虫の天然性フェロモン組成物の成分では無いアルコールすなわち、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールを用いることで、該害虫を防除できることを見出した。
本発明の一つの態様によれば、生理活性物質としてＥ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールを少なくとも含んでなる、チェスナットトートリクスに対して生理活性な組成物と、前記生理活性組成物中の前記生理活性物質を徐放するための担持体又は容器を備えるチェスナットトートリクス防除用徐放性製剤であって、前記Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールの含有量が、５０〜１００重量％であるチェスナットトートリクス防除用徐放性製剤が提供される。
本発明の他の態様によれば、前記徐放性製剤を圃場に設置し、前記徐放性製剤中の前記生理活性物質を前記圃場に放出するステップを少なくとも含むチェスナットトートリクスの防除方法が提供される。

本発明によれば、地域毎に異なる天然性フェロモン組成物を有するチェスナットトートリクスを、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールを用いることで防除し、チェスナッツの被害を抑えることができる。

まず、生理活性物質としてＥ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールを少なくとも含んでなる、チェスナットトートリクスに対して生理活性な組成物について説明する。
チェスナットトートリクスの生理活性物質として機能するＥ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールは、チェスナットトートリクスの天然性フェロモン組成物の成分であるＥ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテートの加水分解物であり、天然性フェロモン組成物には含まれない。

Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールは、経済的観点から合成された化合物が好ましい。Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールは、例えば特開平１−３１１０３７号公報に記載されているＥ，Ｅ−２，４−ヘキサジエニル＝アセテートと６−クロロ−１−ヘキサノールから調整したＧｒｉｇｎａｒｄ試薬をカップリング反応させる方法等によって製造することができる。
なお、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールには、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールの幾何異性体であるＥ，Ｚ−８，１０−ドデカジエノール、Ｚ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノール及びＺ，Ｚ−８，１０−ドデカジエノール等、製造上不可避な不純物が含まれていても構わない。純度１００％のＥ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールを製造することは難しく、また、製造できたとしても価格が極端に高くなることが予想され、実用的で無い。実際、工業的に製造したＥ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノール中には、その幾何異性体であるＥ，Ｚ−８，１０−ドデカジエノール、Ｚ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノール及びＺ，Ｚ−８，１０−ドデカジエノールが総量で５〜２０重量％程度含まれている。

前記生理活性組成物中におけるＥ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールの含有量は、好ましくは５０〜１００重量％、より好ましくは５５〜１００重量％である。５０％未満であると防除に必要なＥ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノール以外の成分も大量に必要となり、結果としてコストアップに繋がる場合がある。Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールの含有量は、その幾何異性体が含まれるときは、好ましくは５０重量％以上１００重量％未満、より好ましくは５５重量％以上１００重量％未満である。
また、コドリングモス（Ｃｏｄｌｉｎｇｍｏｔｈ）の性フェロモン組成物の様に、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールに１−ドデセノールと１−テトラデセノールが含まれていても構わない。この場合、チェスナットトートリクスを対象にした生理活性組成物であるが、同時にコドリングモスも対象にできる。
前記生理活性組成物中における１−ドデセノールと１−テトラデセノールの含有量は、コストや放出性能の観点から、好ましくは総量で５０重量％以下である。

前記生理活性組成物には、チェスナットトートリクスの天然性フェロモン組成物の成分であるＥ，Ｚ−８，１０−ドデカジエニルアセテート、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテート及びＺ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテートのいずれも含むことを要しないが、いずれか一つ以上が含まれていても構わない。該害虫の性フェロモン成分が含まれることで、交信撹乱も同時に起こり、防除効果が増強される可能性が考えられる。
前記生理活性組成物中におけるＥ，Ｚ−８，１０−ドデカジエニルアセテート、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテート及びＺ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテートの含有量は、コストや放出性能の観点から、好ましくは総量で５０重量％以下、より好ましくは総量で３０重量％以下である。
Ｅ，Ｚ−８，１０−ドデカジエニルアセテート、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテート及びＺ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテートには幾何異性体等、製造上不可避な不純物が含まれても良い。

前記生理活性組成物は、添加剤として、２，６−ジｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）等の安定剤、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ハイドロキノン、ビタミンＥ等の酸化防止剤、又は２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−（２'−ヒドロキシ−３'−ｔｅｒｔブチル−５'-メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール（ＨＢＭＣＢＴ）等の紫外線吸収剤を含んでもよい。前記生理活性組成物を徐放性製剤に用いる場合に、添加剤は生理活性物質とともに放出される化合物でもよいが、放出されずに残存する化合物であってもよい。
前記生理活性組成物中におけるそれぞれの添加剤の含有量は、例えば、安定剤は０〜５重量％、酸化防止剤は０〜５重量％、紫外線吸収剤は０〜５重量％である。

次に、生理活性物質を少なくとも含む生理活性組成物と、生理活性組成物中の生理活性物質を徐放するための担持体又は容器とを備える徐放性製剤を圃場に設置し、徐放性製剤中の生理活性物質を圃場に放出するステップを少なくとも含むチェスナットトートリクスの防除方法について説明する。
チェスナットトートリクスの防除方法としては、大量誘殺法（Ｍａｓｓｔｒａｐｐｉｎｇ）、誘引殺虫法（Ｌｕｒｅ＆ｋｉｌｌまたはＡｔｔｒａｃｔ＆ｋｉｌｌ）、誘引感染法（Ｌｕｒｅ＆ｉｎｆｅｃｔまたはＡｔｔｒａｃｔ＆ｉｎｆｅｃｔ）及び交信撹乱法（Ｍａｔｉｎｇｄｉｓｒｕｐｔｉｏｎ）が挙げられる。本発明によれば、前記徐放性製剤は、特に、圃場に存在するチェスナットトートリクスを対象とするこれらの防除方法に好ましく適用できる。
チェスナットトートリクスの生理活性組成物の生理活性物質の圃場への放出は、該害虫の防除ができれば特に限定されないが、例えば、前記生理活性組成物を含浸させた担持体を備える徐放性製剤や前記生理活性組成物を入れたチューブ、カプセル、アンプル、缶又は袋等の容器を備える徐放性製剤等を用い、能動的あるいは受動的に行うのが望ましい。
能動的な方法としては、缶からの噴霧や散布等が挙げられる。
受動的な方法としては容器や担持体からの透過等が挙げられる。

チェスナットトートリクス防除用徐放性製剤は、生理活性物質を少なくとも含む生理活性組成物と、生理活性組成物中の生理活性物質を徐放するための担持体又は容器を備える。
担持体を備える徐放性製剤は、例えば担持体への練り込みや含浸等、周知の技術で製造することができる。担持体の形や大きさは、施用方法や施用量によって異なる。例えば、リング状の担持体を備える手付け製剤であれば、リング直径が好ましくは０．０１〜５ｍ、球や楕円の形を有する粒状の担持体を備える散布製剤であれば、粒の直径（楕円の場合は長辺）が好ましくは０．０１〜５ｃｍである。担持体への担持量は、施用方法や施用量によって異なるが、１製剤当たり好ましくは０．０１ｍｇ〜１００ｇ、より好ましくは１ｍｇ〜１０ｇである。

容器を備える徐放性製剤は、例えば、高分子製チューブ状容器に前記生理活性組成物等を注入し、チューブの両端を封鎖する等、周知の技術で製造することができる。
チューブ状容器を備える徐放性製剤は、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノール等を放出する期間が長く、放出が均一であるため最適である。適度な速度での放出が保たれる点から、その内径は、好ましくは０．５〜２．０ｍｍ、その肉厚は、好ましくは０．２〜１．０ｍｍである。
単位面積当たりの投与量を変えずに放出箇所を少なくする場合には、チューブ状容器を備える徐放性製剤１本の単位長さ当たりの充填量は変えずに、チューブ状容器を備える徐放性製剤の長さを変えることが望ましい。その長さは、好ましくは０．２〜１００ｍ、より好ましくは０．５〜２０ｍ、更に好ましくは１〜１０ｍである。ただし、チューブ状容器を備える徐放性製剤を２連以上にした場合には、その限りではない。この場合のチューブ状容器を備える徐放性製剤１本の１ｍ当たりの担持量は、好ましくは１５０ｍｇ〜３．５ｇである。

徐放性製剤が備える担持体は、前記生理活性組成物を安定に保持可能で、少なくとも生理活性物質を一定期間放出できる素材であれば、特に限定されない。このような素材としては、例えば、鉱物等が挙げられる。
また、徐放性製剤が備える担持体や容器は、生理活性物質等を少なくとも徐放させるものであれば特に限定されないが、高分子製であることが望ましい。
高分子としては、生理活性物質等が透過し、適度な速度で高分子膜の外に放出させることが出来れば特に限定されないが、例えば、ｃｉｓ−ポリイソプレンに例示される天然ゴム、イソプレンゴムやブタジエンゴムに例示される合成ゴム、ポリエチレンやポリプロピレンに例示されるポリオレフィン、エチレン−酢酸ビニル共重合体（以下、「ＥＶＡ」とも記載する。）やエチレン−アクリル酸エステル共重合体に例示されるエチレンを８０重量％以上含む共重合体、生分解性のポリエステル及び塩化ビニル等が挙げられ、経済性や汎用性等の観点からポリエチレン、ＥＶＡが好ましい。

また、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテートよりもＥ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールの方がポリエチレンやＥＶＡとの相溶性が悪く放出が遅いことを利用して、チューブ状容器やアンプル状容器を備える徐放性製剤において、高分子としてポリエチレンやＥＶＡを使用し、膜厚を調整することで放出期間の長い製剤を設計することができる。
ＥＶＡにおける酢酸ビニル由来の繰り返しである酢酸ビニルユニットの含有量は、放出速度又はＥＶＡの剛性の観点から、好ましくは２０重量％未満、より好ましくは０．５〜１０重量％、更に好ましくは０．５〜６重量％である。
ＥＶＡの分子量は、特に限定されないが、放出性能及び加工性を考慮して、ポリスチレン換算のゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）に基づく重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは５，０００〜５００，０００である。

徐放性製剤の圃場への設置は、特に限定されないが、例えば徐放性製剤の設置密度としては、防除を行う圃場内に均一に１〜２０００箇所／ｈａ、好ましくは１０〜２００箇所／ｈａである。
一つの放出箇所からの放出量は、圃場環境や気象条件等によって一概には言えないが、圃場に均一に漂わせることができる量であれば特に制限はなく、好ましくは０．０１〜２０ｇ／日／ｈａである。
以上のようにして、地域毎に異なる天然性フェロモン組成物を有するチェスナットトートリクスを、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールを用いることで防除することができる。

以下、本発明について実施例及び比較例を用いて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜徐放性製剤１の製造＞
酢酸ビニルユニットを４重量％含有するＥＶＡからなる内径１．３０ｍｍ、肉厚０．６０ｍｍ、長さ１ｍの高分子製チューブ状容器に、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノール２．２ｇ、ＢＨＴ４６ｍｇ及びＨＢＭＣＢＴ２３ｍｇを混合した組成物をチューブの一端から注入し、チューブの両端を高周波加熱しながら加圧して溶融封鎖し、溶融部分を切断して徐放性製剤１を製造した。

＜徐放性製剤２の製造＞
酢酸ビニルユニットを４重量％含有するＥＶＡからなる内径１．３０ｍｍ、肉厚０．６０ｍｍ、長さ１ｍの高分子製チューブ状容器に、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノール１．４ｇ、１−ドデセノール０．７ｇ、１−テトラデセノール０．１ｇ、ＢＨＴ４６ｍｇ及びＨＢＭＣＢＴ２３ｍｇを混合した組成物をチューブの一端から注入し、チューブの両端を高周波加熱しながら加圧して溶融封鎖し、溶融部分を切断して徐放性製剤２を製造した。

＜徐放性製剤３の製造＞
ポリエチレンからなる内径１．３０ｍｍ、肉厚０．６０ｍｍ、長さ１ｍの高分子製チューブ状容器に、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテート２．２ｇ、ＢＨＴ４６ｍｇ及びＨＢＭＣＢＴ２３ｍｇを混合した組成物をチューブの一端から注入し、チューブの両端を高周波加熱しながら加圧して溶融封鎖し、溶融部分を切断して徐放性製剤３を製造した。

＜チェスナットトートリクスの防除試験＞
実施例１〜２及び比較例１〜２
フランスのナッツ園にて、上述の徐放性製剤１〜３のそれぞれについて、７月７日にヘクタール当たり１００本を各圃場に均一に設置し、チェスナッツの害虫であるチェスナットトートリクスの防除試験を行った。実施例１〜２は、それぞれ徐放性製剤１〜２を圃場１〜２において使用し、比較例１は徐放性製剤３を圃場３において使用した。比較例２として、製剤未処理区である圃場４を使用した。表１に各圃場で使用した徐放性製剤に注入した生理活性組成物中におけるＥ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールの含有量及び９月２９日の収穫期に測定した被害率の結果について示す。
なお、被害率とは、防除効果の推定方法であり、特にナッツでは、｛（被害ナッツ数）／（調査ナッツ数）｝×１００で表される被害率が効果の判定基準の一つとなっている。一般的に、数値が低い程、その効果が高いと判定される。

チェスナットトートリクスの天然性フェロモン組成物の成分であるＥ，Ｅ−８、１０−ドデカジエニルアセタートを９０重量％含む組成物を用いた比較例１では、収穫期の被害率が９．３％であったのに対して、当該害虫の生理活性物質であるＥ，Ｅ−８、１０−ドデカジエノールを９０重量％含む生理活性組成物を用いた実施例１及び５５重量％含む生理活性組成物を用いた実施例２では、被害率がそれぞれ７．４％及び８．８％であったことからほぼ同等の防除効果が認められた。
また、天然性フェロモン組成物の成分や生理活性物質等を用いない比較例２では、被害率が２０．３％であったことから天然性フェロモン組成物の成分や生理活性物質等を用いた防除方法の効果が認められた。

Claims

生理活性物質としてＥ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールを少なくとも含んでなる、チェスナットトートリクスに対して生理活性な組成物と、前記生理活性組成物中の前記生理活性物質を徐放するための担持体又は容器を備えるチェスナットトートリクス防除用徐放性製剤であって、前記Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエノールの含有量が、５０〜１００重量％であるチェスナットトートリクス防除用徐放性製剤。
前記組成物が、更に、生理活性物質としてＥ，Ｚ−８，１０−ドデカジエニルアセテート、Ｅ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテート及びＺ，Ｅ−８，１０−ドデカジエニルアセテートのいずれか一つ以上を含む請求項１に記載のチェスナットトートリクス防除用徐放性製剤。
前記担持体又は容器が、エチレン−酢酸ビニル共重合体からなる請求項１又は請求項２に記載のチェスナットトートリクス防除用徐放性製剤。
請求項１〜３のいずれか一項に記載の徐放性製剤を圃場に設置し、前記徐放性製剤中の前記生理活性物質を前記圃場に放出するステップを少なくとも含むチェスナットトートリクスの防除方法。