JP6811352B1 - ビール様飲料用風味改善剤及びビール様飲料 - Google Patents
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Abstract
Description
第391頁、下から第15〜13行、要約
「GC−MSの技術を使用して、淡色麦芽及び濃色麦芽中のパンのような芳香特性及び非常に低い風味閾値をする数種類の化合物を初めて同定した。」。
「麦芽を焙燥するかまたは麦汁を煮沸する場合、・・・[中略]・・・今までにまだ知られていない焙煎したような、ポップコーンのような、パンのような芳香を有する化合物が生じる。パンのような芳香特性を有する香気物質は、ビールにとって中心的な重要性がある。この香気物質は麦芽中の芳香の主成分であるが、この香気物質は、加熱殺菌された、高温環境で貯蔵したおよび劣化したビールにおける悪い芳香の原因となることがある。」
「パンのような悪い芳香成分は、特に、ビールに熱負荷をかけるかまたはビールを不適切に輸送しかつ貯蔵した場合に検出される。高すぎる温度および長すぎる作用時間での加熱殺菌の場合に、特に際立った「オフフレーバー」の印象が感じられる。図11は、典型的なパンのような悪い芳香を示す「過剰加熱殺菌された」ビールのガスクロマトグラムを示す。特性決定されたプロリン誘導体とほとんど同等の保持時間を示す、官能特性を有するいくつかのクロマトグラム部分が生じることが認められる。分取GC、キャピラリー−GC−NSDおよびキャピラリー−GC−MSを用いて、4種の2−アセチルテトラヒドロピリジンを示準成分として特性決定することができた。」
風味を改善する対象として市販の非発酵ビール風味炭酸飲料(即ち、非発酵ビール様ノンアルコール飲料、以下「市販品1」という。)を準備した。市販品1中の、2−アセチル−3,4,5,6−テトラヒドロピリジンを分析したところ、不検出であった。2−アセチル−3,4,5,6−テトラヒドロピリジン(以下「ATHP」と記載することがある。)の分析方法を以下に説明する。
20gのビールテイスト飲料に50μLの内部標準溶液(4μg/mLのATHP安定同位体)および、200μLのギ酸および10mLの蒸留水を加え、OASIS MCX 500mg/6ml(Waters)へ負荷した。
5mLの1%ギ酸水で、カラムを洗浄後、5mLの2%アンモニア-メタノールで溶出し、溶出液を蒸留水で2倍希釈したのち、LC/MS/MSにて分析した。
風味改善剤として、2−アセチル−3,4,5,6−テトラヒドロピリジンの代わりに2−アセチル−1−ピロリンを使用すること以外は実施例1と同様にして、ビール様アルコール飲料を製造し、官能検査を行った。結果を表2に示す。
風味を改善する対象として市販の発酵ビール様アルコール飲料である、新ジャンル発泡性リキュール(以下「市販品2」という。)を準備した。市販品2は糖質含有量が0.4〜0.9g/100ml、プリン体含有量が0〜0.66mg/100ml、カロリー量が26kcal/100mlである。市販品2の糖質含有量、プリン体含有量、カロリー量は通常のビール様飲料より低く、市販品2は低糖質低プリン体低カロリービール様アルコール飲料である。
風味改善剤として、2−アセチル−3,4,5,6−テトラヒドロピリジンの代わりに2−アセチル−1−ピロリンを使用すること以外は実施例2と同様にして、ビール様アルコール飲料を製造し、官能検査を行った。結果を表4に示す。
風味を改善する対象として、市販の低糖質発泡酒(以下、「市販品3」という。)を準備した。市販品3の糖質含有量、カロリー量は通常のビール様飲料より低く、市販品3は低糖質低カロリービール様アルコール飲料である。
風味を改善する対象として麦芽使用比率50%以上の市販のビール(以下「市販品4」という。)を準備した。
風味を改善する対象として低糖質発泡酒(以下「製造品1」という。)を準備した。製造品1は、麦芽使用比率を25%未満に調製して、常法にしたがい製造した。
風味を改善する対象として市販品1を準備した。風味改善剤として、WO2014/119065号に記載の2−アセチル−1−ピロリン、特開2016−86792号公報に記載の2−アセチル−2−チアゾリン、及び本発明で使用する2−アセチル−3,4,5,6−テトラヒドロピリジンを準備した。
Claims (13)
- 2−アセチル−3,4,5,6−テトラヒドロピリジン及びその互変異性体である2−アセチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリジンから成る群から選択される少なくとも一種の2−アセチルテトラヒドロピリジン化合物を含むビール様飲料用風味改善剤。
- 風味を改善しようとするビール様飲料が、低カロリービール様アルコール飲料、低糖質ビール様アルコール飲料、糖質ゼロビール様アルコール飲料、低プリン体ビール様アルコール飲料、プリン体ゼロビール様アルコール飲料、又はビール様ノンアルコール飲料である、請求項1に記載のビール様飲料用風味改善剤。
- 風味を改善しようとするビール様飲料が、非発酵ビール様飲料である、請求項1に記載のビール様飲料用風味改善剤。
- 風味を改善しようとするビール様飲料に対して請求項1に記載のビール様飲料用風味改善剤を添加する工程を包含する、ビール様飲料の製造方法。
- 前記ビール様飲料用風味改善剤は、風味を改善しようとするビール様飲料に含まれる2−アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度が0.5〜200ppbになる量で添加される請求項4に記載のビール様飲料の製造方法。
- 風味を改善しようとするビール様飲料に対して請求項1に記載のビール様飲料用風味改善剤を添加する工程を包含する、ビール様飲料の戻り香を増強する方法。
- 2−アセチル−3,4,5,6−テトラヒドロピリジン及びその互変異性体である2−アセチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリジンから成る群から選択される少なくとも一種の2−アセチルテトラヒドロピリジン化合物のビール様飲料用風味改善剤としての使用。
- 2−アセチル−3,4,5,6−テトラヒドロピリジン及びその互変異性体である2−アセチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリジンから成る群から選択される少なくとも一種の2−アセチルテトラヒドロピリジン化合物を1.0〜200ppbの濃度で含むビール様飲料。
- 前記ビール様飲料が、非発酵ビール様ノンアルコール飲料又は発酵ビール様低アルコール飲料である、請求項8に記載のビール様飲料。
- 2−アセチル−3,4,5,6−テトラヒドロピリジン及びその互変異性体である2−アセチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリジンから成る群から選択される少なくとも一種の2−アセチルテトラヒドロピリジン化合物を1.5〜200ppbの濃度で含み、麦芽を使用しないか、25%未満の麦芽使用比率を有するビール様飲料。
- 前記25%未満の麦芽使用比率を有するビール様飲料が、低糖質ビール様飲料又は低プリン体ビール様飲料である、請求項10に記載のビール様飲料。
- 2−アセチル−3,4,5,6−テトラヒドロピリジン及びその互変異性体である2−アセチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリジンから成る群から選択される少なくとも一種の2−アセチルテトラヒドロピリジン化合物を5.0〜200ppbの濃度で含み、50%以上の麦芽使用比率を有するビール様飲料。
- 前記50%以上の麦芽使用比率を有するビール様飲料がビールである、請求項12に記載のビール様飲料。
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