JP6780657B2 - 色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造方法 - Google Patents
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Description
上記のように製造された色素含有熱硬化性樹脂粒子の平均粒子径は60〜750nmであることが好ましく、60〜500nmであることがより好ましい。
[樹脂粒子の平均粒子径及び粒子径の変動係数測定]
樹脂粒子分散液を基板上で乾燥させて、樹脂粒子のSEM観察を行い、得られたSEM像から任意に粒子1000個の粒子径を計測し、平均粒子径と粒子径の変動係数を算出した。
ガラス基板上に樹脂粒子分散液を塗布し、蛍光顕微鏡画像を撮影した。その後同視野でSEM観察を行った。得られた蛍光顕微鏡画像とSEM画像から、任意に1粒子の輝点100個について輝点輝度を計測した。輝点輝度の平均値を算出し、平均値の1/2〜2倍の範囲から外れる粒子の数が1個以内である場合を「A」、2〜4個である場合を「B」、5個以上である場合を「C」として評価した。
粒子含有量が1mg/mLである粒子分散液1mLを2本のプラスチック遠心チューブにそれぞれ入れ、遠心分離を行って粒子を分離した。ここにエタノールを加えて超音波分散し、粒子液をエタノールで置換した状態とした。再度、遠心分離し上澄みを除去後片方のチューブにはDMFを、もう一方のチューブにはキシレンをそれぞれのチューブに1mLずつ加え、超音波分散を行った。10分間放置後、遠心分離を行ない、沈殿生成の有無を評価した。沈殿が生成し上澄みが無色のものは色素保持性が「A」、沈殿が生成せずに液が着色しているものは色素保持性が「C」とした。
(シード粒子の作製)
蛍光色素であるペリレンジイミド4.4mgを水20mLに溶解して得られた溶液に乳化重合用乳化剤である「エマルゲン(登録商標)430」(ポリオキシエチレンオレイルエーテル、花王(株)製)の5質量%水溶液を2mL加えた。この溶液をホットスターラー上で撹拌しながら70℃まで昇温させた後、この溶液にメラミン樹脂原料である「ニカラックMX−035」(日本カーバイド工業(株)製)を固形分量として0.14g加えた。さらに、この溶液に酸触媒であるドデシルベンゼンスルホン酸(関東化学(株)製)の10質量%水溶液を0.70mL加え、70℃に加熱して50分間撹拌し、さらに90℃に昇温して20分間撹拌して、メラミン樹脂の合成を行った。
(色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造)
蛍光色素であるペリレンジイミド1.9mgを水20mLに加えて溶解して得られた溶液に乳化重合用乳化剤である「エマルゲン(登録商標)430」(ポリオキシエチレンオレイルエーテル、花王(株)製)の5質量%水溶液を2mL加えた。この溶液をホットスターラー上で撹拌しながら70℃まで昇温させた後、この溶液にシード粒子1を5.0×1014個加え、得られた分散液にメラミン樹脂原料である「ニカラックMX−035」(日本カーバイド工業(株)製)を固形分量として0.06g加えた。この分散液に、酸触媒であるスルファミン酸(関東化学(株)製)の2.47質量%水溶液と酸触媒であるドデシルベンゼンスルホン酸の10質量%水溶液とを1:3の比率で混合して得られた酸溶液を0.70mL加え、70℃に加熱して50分間攪拌し、さらに90℃に昇温して20分間撹拌して、メラミン樹脂の合成を行った。
[実施例2]
(シード粒子の作製)
ペリレンジイミドを4.9mg、ニカラックMX−035を固形分量として0.18gとしたこと以外は実施例1の「(シード粒子の作製)」と同様にしてシード粒子2を作製した。シード粒子2の平均粒子径は30nm、粒子径の変動係数は11%であった。
(色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造)
シード粒子としてシード粒子2を4.0×1014個使用したこと、ニカラックMX−035を固形分量として0.1g使用したこと、ペリレンジイミドを3.2mg使用したこと以外は実施例1の「(色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造)」と同様にして色素含有熱硬化性樹脂粒子2を製造した。色素含有熱硬化性樹脂粒子2の平均粒子径は60nm、粒子径の変動係数は8%であった。
[実施例3]
(シード粒子の作製)
ペリレンジイミドを7.8mg、ニカラックMX−035を固形分量として0.24gとしたこと以外は実施例1の「(シード粒子の作製)」と同様にしてシード粒子3を作製した。シード粒子3の平均粒子径は60nm、粒子径の変動係数は12%であった。
(色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造)
シード粒子としてシード粒子3を1.0×1014個使用したこと、ニカラックMX−035を固形分量として0.3g使用したこと、ペリレンジイミドを9.5mg使用したこと以外は実施例1の「(色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造)」と同様にして色素含有熱硬化性樹脂粒子3を製造した。色素含有熱硬化性樹脂粒子3の平均粒子径は150nm、粒子径の変動係数は8%であった。
[実施例4]
(シード粒子の作製)
ペリレンジイミドを9.9mg、ニカラックMX−035を固形分量として0.32gとしたこと以外は実施例1の「(シード粒子の作製)」と同様にしてシード粒子4を作製した。シード粒子4の平均粒子径は80nm、粒子径の変動係数は12%であった。
(色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造)
シード粒子としてシード粒子4を2.7×1013個使用したこと、ニカラックMX−035を固形分量として0.6g使用したこと、ペリレンジイミドを13.3mg使用したこと以外は実施例1の「(色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造)」と同様にして色素含有熱硬化性樹脂粒子4を製造した。色素含有熱硬化性樹脂粒子4の平均粒子径は300nm、粒子径の変動係数は7%であった。
[実施例5]
(シード粒子の作製)
ペリレンジイミドを14.4mg、ニカラックMX−035を固形分量として0.45gとしたこと以外は実施例1の「(シード粒子の作製)」と同様にしてシード粒子5を作製した。シード粒子5の平均粒子径は150nm、粒子径の変動係数は14%であった。
(色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造)
シード粒子としてシード粒子5を2.8×1012個使用したこと、ニカラックMX−035を固形分量として0.9g使用したこと、ペリレンジイミドを19.9mg使用したこと以外は実施例1の「(色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造)」と同様にして色素含有熱硬化性樹脂粒子5を製造した。色素含有熱硬化性樹脂粒子5の平均粒子径は750nm、粒子径の変動係数は6%であった。
[実施例6]
実施例2の「(色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造)」において、蛍光色素として「スルホローダミン101」(シグマアルドリッチ社製)を2.9mg使用したこと以外は実施例2と同様にして色素含有熱硬化性樹脂粒子6を作製した。色素含有熱硬化性樹脂粒子6の平均粒子径は60nm、粒子径の変動係数は6%であった。
[実施例7]
実施例3の「(色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造)」において、蛍光色素として「スルホローダミン101」(シグマアルドリッチ社製)を9.1mg使用したこと以外は実施例3と同様にして色素含有熱硬化性樹脂粒子7を作製した。色素含有熱硬化性樹脂粒子7の平均粒子径は150nm、粒子径の変動係数は8%であった。
[実施例8]
実施例4の「(色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造)」において、蛍光色素として「スルホローダミン101」(シグマアルドリッチ社製)を12.8mg使用したこと以外は実施例4と同様にして色素含有熱硬化性樹脂粒子8を作製した。色素含有熱硬化性樹脂粒子8の平均粒子径は300nm、粒子径の変動係数は7%であった。
[実施例9]
実施例5の「(色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造)」において、蛍光色素として「スルホローダミン101」(シグマアルドリッチ社製)を19.0mg使用したこと以外は実施例5と同様にして色素含有熱硬化性樹脂粒子9を作製した。色素含有熱硬化性樹脂粒子9の平均粒子径は750nm、粒子径の変動係数は6%であった。
[実施例10]
酸触媒溶液を、スルファミン酸の2.47質量%水溶液とドデシルベンゼンスルホン酸の10質量%水溶液とを1:3の比率で混合して得られた酸溶液からドデシルベンゼンスルホン酸の10質量%水溶液に変更した以外は実施例3と同様にして色素含有熱硬化性樹脂粒子10を作製した。色素含有熱硬化性樹脂粒子10の平均粒子径は150nm、粒子径の変動係数は10%であった。
[比較例1]
蛍光色素であるペリレンジイミド10.0mgを水20mLに加えて溶解して得られた溶液に乳化重合用乳化剤である「エマルゲン(登録商標)430」(ポリオキシエチレンオレイルエーテル、花王(株)製)の5質量%水溶液を2mL加えた。この溶液をホットスターラー上で撹拌しながら70℃に昇温させた後、この溶液にメラミン樹脂原料である「ニカラックMX−035」(日本カーバイド工業(株)製)を固形分として0.31g加えた。さらに、この溶液に酸触媒であるドデシルベンゼンスルホン酸(関東化学(株)製)の10質量%水溶液を0.70mL加え、70℃に加熱して50分間撹拌し、さらに90℃に昇温して20分間撹拌して、メラミン樹脂の合成を行った。
[比較例2]
「ニカラックMX−035」を固形分量として0.45g使用したこと、ペリレンジイミドを14.4mg使用したこと以外は比較例1と同様にして色素含有樹脂粒子R2を製造した。色素含有樹脂粒子R2の平均粒子径は150nm、粒子径の変動係数は13%であった。
[比較例3]
「ニカラックMX−035」を固形分量として0.60g使用したこと、ペリレンジイミドを18.0mg使用したこと以外は比較例1と同様にして色素含有樹脂粒子R3を製造した。色素含有樹脂粒子R3の平均粒子径は300nm、粒子径の変動係数は17%であった。
[比較例4]
「ニカラックMX−035」を固形分量として0.84g使用したこと、ペリレンジイミドを27.0mg使用したこと以外は比較例1と同様にして色素含有樹脂粒子R2を製造した。色素含有樹脂粒子R4の平均粒子径は750nm、粒子径の変動係数は18%であった。
[比較例5]
(シード粒子の作製)
反応容器に水20mL、スチレン0.20g、グリシジルメタクリレート0.04gを入れ、Arバブリングを行った。この溶液に、水溶性ラジカル発生剤である2,2−Azobis(2−methylpropionamidine)dihydrochloride 50mgを水0.50mLに溶解して得られた水溶液を0.20mL添加した。反応容器にふたをして、70℃に加熱して12時間反応を行った。生成した樹脂粒子を含む白濁した反応液を遠心分離機(クボタ(株)製マイクロ冷却遠心機3740)にて20000Gで90分間遠心分離して、樹脂粒子を回収した。上澄みを除去した後、分離された粒子に超純水を加え、超音波照射を行って再分散した。遠心分離、上澄み除去および超純水への再分散による処理を3回繰り返した。得られた樹脂粒子をシード粒子R5とした。シード粒子R5の平均粒子径は60nm、粒子径の変動係数は11%であった。
反応容器に水20mL、スチレン0.20g、グリシジルメタクリレート0.04g、1.0×1014個のシード粒子R5を入れ、Arバブリングを行った。この分散液に、2,2−Azobis(2−methylpropionamidine)dihydrochloride50mgを水0.50mLに溶解して得られた水溶液20mgを添加した。反応容器にふたをして、70℃に加熱して12時間反応を行った。生成した樹脂粒子を含む白濁した反応液を遠心分離機(クボタ(株)製マイクロ冷却遠心機3740)にて20000Gで90分間遠心分離して、樹脂粒子を回収した。上澄みを除去した後、分離された粒子に超純水を加え、超音波照射を行って再分散した。遠心分離、上澄み除去および超純水への再分散による処理を3回繰り返した。得られた樹脂粒子の水分散液に、これと同量のメタノールを加え、スターラーを用いて室温で激しく攪拌しながら、ペリレンジイミド9.5mgをメタノール溶液として加えた。8時間後、水分散液を遠心分離機(クボタ(株)製マイクロ冷却遠心機3740)にて20000Gで90分間遠心分離して、樹脂粒子を回収した。上澄みを除去した後、回収した樹脂粒子を水に分散し、1.0μmのフィルターでろ過し、余剰の色素を除去した。ろ別された樹脂粒子を水に再分散し、上記と同条件での遠心分離、上澄み除去および水への再分散による処理を3回繰り返した。得られた粒子を色素含有樹脂粒子R5とした。色素含有樹脂粒子R5の平均粒子径は150nm、粒子径の変動係数は7%であった。
[比較例6]
シード粒子としてシード粒子R5を使用したこと以外は実施例3の「(色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造)」と同様にして色素含有樹脂粒子R6を製造した。色素含有樹脂粒子R6の平均粒子径は150nm、粒子径の変動係数は8%であった。
Claims (10)
- 熱硬化性樹脂により形成されたシード粒子を分散媒に分散させ、得られた分散液中で色素及び酸触媒の存在下に熱硬化性樹脂合成用モノマーを重合させ、前記分散液中で熱硬化性樹脂合成用モノマーを重合させて得られる樹脂が、メラミン、尿素、フェノール、キシレンまたはこれらの誘導体から形成される構成単位のみを含む、色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造方法。
- 前記シード粒子の平均粒子径が20〜150nmである請求項1に記載の色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造方法。
- 前記酸触媒がドデシルベンゼンスルホン酸を含む2種の酸の混合物である請求項1または2に記載の色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造方法。
- 前記色素含有熱硬化性樹脂粒子の平均粒子径が60〜750nmである請求項1〜3のいずれか一項に記載の色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造方法。
- 前記シード粒子を形成する熱硬化性樹脂が、前記分散液中で熱硬化性樹脂合成用モノマーを重合させて得られる熱硬化性樹脂と同種である請求項1〜4のいずれか一項に記載の色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造方法。
- 前記シード粒子を、熱硬化性樹脂合成用モノマーを重合させて作製する請求項1〜5のいずれか一項に記載の色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造方法。
- 前記シード粒子を、色素の存在下で熱硬化性樹脂合成用モノマーを重合させて作製する請求項6に記載の色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造方法。
- 前記シード粒子の作製時に存在した色素が、前記分散液中における熱硬化性樹脂合成用モノマーの重合時に存在した色素と同種である請求項7に記載の色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造方法。
- 前記色素が有機蛍光色素である請求項1〜8のいずれか一項に記載の色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造方法。
- 前記有機蛍光色素がローダミンまたは芳香族系色素である請求項9に記載の色素含有熱硬化性樹脂粒子の製造方法。
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