JP6753702B2 - ジヒドロキシベンゼン系化合物の分解抑制方法 - Google Patents
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好ましくは、カルボン酸系、リン酸系、又はホスホン酸系のキレート剤であり、
より好ましくは、アミノカルボン酸、ホスホノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ヒドロキシホスホン酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれる1種以上である、
〔1〕又は〔2〕記載の方法。
好ましくは、2つのヒドロキシ基を持つ1個のベンゼン環を有する化合物であり、
該2つのヒドロキシ基はケトン基へと酸化されていてもよく、
該ベンセン環は、1〜3個、好ましくは1個のアルキル基で置換されており、
該アルキル基は、それぞれ独立に、好ましくは炭素数1以上12以下、より好ましくは炭素数1以上8以下、さらに好ましくは炭素数1以上6以下、さらに好ましくは炭素数1以上3以下の直鎖又は分枝鎖アルキル基であるか、なお好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基及び2−エチルヘキシル基からなる群より選択される、
〔1〕〜〔3〕のいずれか1項記載の方法。
好ましくは、式(I)〜(III)で示される化合物からなる群より選択される1種以上である、〔1〕〜〔4〕のいずれか1項記載の方法:
びR4は、それぞれ独立に、水素又はメチル基を表す。
より好ましくは、
R1が炭素数1〜4の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつR2、R3及びR4が
ともに水素であるか、
R1がメチル基であり、R3が水素であり、かつR2及びR4が、一方がメチル基で他方
が水素であるかもしくはともにメチル基であるか、又は、
R1、R2、R3及びR4はともにメチル基である;
式(II)中、R5は、炭素数1〜4の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、R6、
R7及びR8は、それぞれ独立に、水素又はメチル基を表す。より好ましくは、R5は炭素
数1〜4の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつR6、R7及びR8はともに水素で
ある;
式(III)中、R9、R10及びR11は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数1〜8の直鎖
もしくは分枝鎖アルキル基を表す(ただし、R9、R10及びR11が同時に水素になること
はない)。より好ましくは、R9、R10及びR11のいずれか1つが炭素数1〜6の直鎖も
しくは分枝鎖アルキル基であり、かつ残りがいずれも水素であるか、又はR9、R10及び
R11のいずれか2つが炭素数1〜6の直鎖アルキル基であり、かつ残りが水素である。)
好ましくは、p−トルキノン、2−メチルヒドロキノン、エチルキノール、2−ブチルヒドロキノン、tert−ブチルヒドロキノン、2,6−ジメチルヒドロキノン、2,3−ジメチルヒドロキノン、2,3,5−トリメチルヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノン、3,5−ジメチルベンゾキノン、tert−ブチルベンゾキノン、4−ブチルレゾルシノール、4−ヘキシルレゾルシノール、5−メチルレゾルシノール、5−ペンチルレゾルシノール、2−プロピルレゾルシノール、2,5−ジメチルレゾルシノール、2−メチルレゾルシノール、及び4−イソプロピルレゾルシノールからなる群から選ばれる1種以上であり、
より好ましくは、p−トルキノン及び2−メチルヒドロキノンからなる群より選ばれる1種以上である、
〔1〕〜〔5〕のいずれか1項記載の方法。
好ましくは1ppm以上、より好ましくは2ppm以上、さらに好ましくは3ppm以上、さらに好ましくは5ppm以上、さらに好ましくは7ppm以上、さらに好ましくは8ppm以上、さらに好ましくは9ppm以上、さらに好ましくは10ppm以上であって、かつ好ましくは1400ppm以下、より好ましくは1000ppm以下、さらに好ましくは500ppm以下、さらに好ましくは270ppm以下、さらに好ましくは200ppm以下、さらに好ましくは150ppm以下、さらに好ましくは100ppm以下、さらに好ましくは70ppm以下、さらに好ましくは60ppm以下、さらに好ましくは50ppm以下、さらに好ましくは40ppm以下、さらに好ましくは30ppm以下、さらに好ましくは20ppm以下、さらに好ましくは15ppm以下であるか;
あるいは、
好ましくは、1〜1400ppm、1〜1000ppm、1〜500ppm、1〜270ppm、1〜200ppm、1〜150ppm、1〜100ppm、1〜70ppm、1〜60ppm、1〜50ppm、1〜40ppm、1〜30ppm、1〜20ppm、1〜15ppm、2〜1400ppm、2〜1000ppm、2〜500ppm、2〜270ppm、2〜200ppm、2〜150ppm、2〜100ppm、2〜70ppm、2〜60ppm、2〜50ppm、2〜40ppm、2〜30ppm、2〜20ppm、2〜15ppm、3〜1400ppm、3〜1000ppm、3〜500ppm、3〜270ppm、3〜200ppm、3〜150ppm、3〜100ppm、3〜70ppm、3〜60ppm、3〜50ppm、3〜40ppm、3〜30ppm、3〜20ppm、3〜15ppm、5〜1400ppm、5〜1000ppm、5〜500ppm、5〜270ppm、5〜200ppm、5〜150ppm、5〜100ppm、5〜70ppm、5〜60ppm、5〜50ppm、5〜40ppm、5〜30ppm、5〜20ppm、5〜15ppm、7〜1400ppm、7〜1000ppm、7〜500ppm、7〜270ppm、7〜200ppm、7〜150ppm、7〜100ppm、7〜70ppm、7〜60ppm、7〜50ppm、7〜40ppm、7〜30ppm、7〜20ppm、7〜15ppm、8〜1400ppm、8〜1000ppm、8〜500ppm、8〜270ppm、8〜200ppm、8〜150ppm、8〜100ppm、8〜70ppm、8〜60ppm、8〜50ppm、8〜40ppm、8〜30ppm、8〜20ppm、8〜15ppm、9〜1400ppm、9〜1000ppm、9〜500ppm、9〜270ppm、9〜200ppm、9〜150ppm、9〜100ppm、9〜70ppm、9〜60ppm、9〜50ppm、9〜40ppm、9〜30ppm、9〜20ppm、9〜15ppm、10〜1400ppm、10〜1000ppm、10〜500ppm、10〜270ppm、10〜200ppm、10〜150ppm、10〜100ppm、10〜70ppm、10〜60ppm、10〜50ppm、10〜40ppm、10〜30ppm、10〜20ppm、又は10〜15ppmである、
〔1〕〜〔6〕のいずれか1項記載の方法。
好ましくは0.05ppm以上、より好ましくは0.1ppm以上、さらに好ましくは0.3ppm以上、さらに好ましくは0.5ppm以上、さらに好ましくは1ppm以上、さらに好ましくは2ppm以上であり、かつ好ましくは1000ppm以下、より好ましくは500ppm以下、さらに好ましくは100ppm以下、さらに好ましくは70ppm以下、さらに好ましくは50ppm以下、さらに好ましくは40ppm以下、さらに好ましくは30ppm以下、さらに好ましくは25ppm以下、さらに好ましくは20ppm以下であるか;
あるいは、
好ましくは、0.05〜1000ppm、0.05〜500ppm、0.05〜100ppm、0.05〜70ppm、0.05〜50ppm、0.05〜40ppm、0.05〜30ppm、0.05〜25ppm、0.05〜20ppm、0.1〜1000ppm、0.1〜500ppm、0.1〜100ppm、0.1〜70ppm、0.1〜50ppm、0.1〜40ppm、0.1〜30ppm、0.1〜25ppm、0.1〜20ppm、0.3〜1000ppm、0.3〜500ppm、0.3〜100ppm、0.3〜70ppm、0.3〜50ppm、0.3〜40ppm、0.3〜30ppm、0.3〜25ppm、0.3〜20ppm、0.5〜1000ppm、0.5〜500ppm、0.5〜100ppm、0.5〜70ppm、0.5〜50ppm、0.5〜40ppm、0.5〜30ppm、0.5〜25ppm、0.5〜20ppm、1〜1000ppm、1〜500ppm、1〜100ppm、1〜70ppm、1〜50ppm、1〜40ppm、1〜30ppm、1〜25ppm、1〜20ppm、2〜1000ppm、2〜500ppm、2〜100ppm、2〜70ppm、2〜50ppm、2〜40ppm、2〜30ppm、2〜25ppm、又は2〜20ppmである、
〔1〕〜〔7〕のいずれか1項記載の方法。
上記ジヒドロキシベンゼン系化合物(A)100質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上、より好ましくは0.5質量部以上、さらに好ましくは1質量部以上、さらに好ましくは3質量部以上、さらに好ましくは5質量部以上、さらに好ましくは7質量部以上であって、かつ好ましくは5000質量部以下、より好ましくは2000質量部以下、さらに好ましくは1000質量部以下、さらに好ましくは700質量部以下、さらに好ましくは500質量部以下、さらに好ましくは300質量部以下であるか;
あるいは、
上記ジヒドロキシベンゼン系化合物(A)100質量部に対して、好ましくは、0.1〜5000質量部、0.1〜2000質量部、0.1〜1000質量部、0.1〜700質量部、0.1〜500質量部、0.1〜300質量部、0.5〜5000質量部、0.5〜2000質量部、0.5〜1000質量部、0.5〜700質量部、0.5〜500質量部、0.5〜300質量部、1〜5000質量部、1〜2000質量部、1〜1000質量部、1〜700質量部、1〜500質量部、1〜300質量部、3〜5000質量部、3〜2000質量部、3〜1000質量部、3〜700質量部、3〜500質量部、3〜300質量部、5〜5000質量部、5〜2000質量部、5〜1000質量部、5〜700質量部、5〜500質量部、5〜300質量部、7〜5000質量部、7〜2000質量部、7〜1000質量部、7〜700質量部、7〜500質量部、又は7〜300質量部である、
〔1〕〜〔9〕のいずれか1項記載の方法。
好ましくは5より大きく、より好ましくは5.5以上であり、かつ好ましくは10以下、より好ましくは9以下であるか、
あるいは、
好ましくは、5より大きく10以下、5より大きく9以下、5.5〜10、又は5.5〜9である、
〔1〕〜〔10〕のいずれか1項記載の方法。
あるいは、
好ましくは、5〜60℃、5〜55℃、5〜50℃、10〜60℃、10〜55℃、10〜50℃、15〜60℃、15〜55℃又は15〜50℃である、
〔1〕〜〔11〕のいずれか1項記載の方法。
ジヒドロキシベンゼン系化合物
p−トルキノン(東京化成)
キレート剤
1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸(HEDP)(東京化成)
2−ホスホノブタン−1,2,4−トリカルボン酸(東京化成)
クエン酸(キシダ化学、特級)
エチレンジアミン四酢酸(EDTA)(同仁化学研究所)
イミノ二酢酸(同仁化学研究所)
(分析条件)
分析装置:prominence UFLC
溶離液:20%アセトニトリル、1%酢酸溶液
カラム:Lカラム ODS 4.6×150mm、5μm
カラム温度:40℃
流速:1mL/min.
注入量:5μL
検出:UV(254nm)
p−トルキノン0.01gを量りとり、20%アセトニトリル、1%酢酸溶液に溶解させ、正確に200mL(トルキノン50ppm)とした。このトルキノン溶液を母液として順次希釈して25ppm、10ppm、5ppm、1ppm溶液を調製し、標準試料とした。これら標準試料のHPLCピーク面積とトルキノン濃度をプロットし、検量線を作成した。
p−トルキノン0.15gを量りとり、メタノール10mLに溶解してトルキノンの1.5%溶液を調製した。ガラス瓶にキレート剤を表1記載の最終濃度になるように量りとり、純水100mLに溶解した。このキレート剤溶液を含むガラス瓶に、上記トルキノン溶液を100μL添加し、よく混合した。その後、40℃で静置し、一定時間ごとにHPLCにてトルキノン量を定量した。キレート剤とトルキノンを混合した直後のトルキノン量を初期値とし、残存率を次の式で算出した。
残存率(%)=(一定時間後のトルキノン量/初期値のトルキノン量)×100
Claims (6)
- 水系液体に添加されたジヒドロキシベンゼン系化合物の安定性向上方法であって、ジヒドロキシベンゼン系化合物(A)100質量部に対して、キレート剤(B)0.1質量部以上を用いることを含み、該キレート剤(B)が1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸及び2−ホスホノブタン−1,2,4−トリカルボン酸からなる群より選ばれる1種以上である、方法。
- 前記ジヒドロキシベンゼン系化合物(A)が、p−トルキノン及び2−メチルヒドロキノンからなる群より選ばれる1種以上である、請求項1記載の方法。
- 前記ジヒドロキシベンゼン系化合物(A)とキレート剤(B)とを添加された水系液体中における該ジヒドロキシベンゼン系化合物(A)の濃度が1〜1400ppmである、請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。
- 前記ジヒドロキシベンゼン系化合物(A)とキレート剤(B)とを添加された水系液体中における該キレート剤(B)の濃度が0.05〜1000ppmである、請求項1〜4のいずれか1項記載の方法。
- 前記水系液体に添加された前記ジヒドロキシベンゼン系化合物の残存率を向上させる、請求項1〜5のいずれか1項記載の方法。
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