JP6741487B2 - 粒子、混合物、混練物、成形体および粒子の製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Description
[1] カプサイシン類と、疎水性の第1重合性ビニルモノマーとを含有するコア原料成分をミニエマルション重合することにより得られるコアと、疎水性の第2重合性ビニルモノマーを含有するシェル原料成分を、前記コアをシードとするシード乳化重合することにより得られるシェルであって、前記コアを被覆する前記シェルとを備えることを特徴とする、粒子、
[2] 前記第1重合性ビニルモノマーは、重合性の炭素−炭素二重結合を分子内に1つ含有する第1モノマーを主成分として含有し、前記第2重合性ビニルモノマーは、重合性の炭素−炭素二重結合を分子内に1つ含有する第2モノマーを主成分として含有し、前記カプサイシン類の前記第2モノマーに対する溶解性は、前記カプサイシン類の前記第1モノマーに対する溶解性に比べて、低いことを特徴とする、上記[1]に記載の粒子、
[3] 前記第1重合性ビニルモノマーは、種類が異なる複数の官能基を有する架橋性モノマーを含有することを特徴とする、上記[1]または[2]に記載の粒子、
[4] 前記シェルは、ポリビニルアルコールにグラフトし、および/または、ポリビニルアルコールを吸着していることを特徴とする、上記[1]〜[3]のいずれか一項に記載の粒子、
[5] 前記ポリビニルアルコールを前記コアを含有する乳濁液に配合するとともに、前記シェル原料成分を前記乳濁液に配合することにより、前記シェルが前記ポリビニルアルコールにグラフトすることを特徴とする、上記[4]に記載の粒子、
[6] 前記シェル原料成分、前記ポリビニルアルコールおよび前記乳濁液が配合された液を、75℃以上に加熱することを特徴とする、上記[5]に記載の粒子、
[7] 疎水性の第1重合性ビニルモノマーの重合により得られる第1重合体と、カプサイシン類とを含有し、平均粒子径が1μm未満であるコアと、疎水性の第2重合性ビニルモノマーの重合により得られる第2重合体からなるシェルであって、前記コアを被覆する前記シェルとを備えることを特徴とする、粒子、
[8] カプサイシン類と、疎水性の第1重合性ビニルモノマーとを含有するコア原料成分をミニエマルション重合してコアを調製するコア調製工程、および、疎水性の第2重合性ビニルモノマーを含有するシェル原料成分を、前記コアをシードとするシード乳化重合により得られるシェルであって、前記コアを被覆する前記シェルを調製するシェル調製工程を備えることを特徴とする、粒子の製造方法、
[9] ポリビニルアルコールを配合するポリビニルアルコール配合工程をさらに備えることを特徴とする、上記[8]に記載の粒子の製造方法、
[10] 前記ポリビニルアルコール配合工程では、前記シェル調製工程において、前記ポリビニルアルコールを前記コアを含有する乳濁液に配合することを特徴とする、上記[9]に記載の粒子の製造方法。
[11] 前記ポリビニルアルコールおよび前記乳濁液が配合された液を、75℃以上に加熱することを特徴とする、上記[10]に記載の粒子の製造方法、
[12] 上記[1]〜[7]のいずれか一項に記載の粒子を樹脂に分散させることにより得られることを特徴とする、混合物、
[13] 上記[1]〜[7]のいずれか一項に記載の粒子と、熱可塑性樹脂および/または熱可塑性エラストマーとを混練することにより得られることを特徴とする、混練物、
[14] 上記[12]に記載の混合物から成形されることを特徴とする、成形体、
[15] 上記[13]に記載の混練物から成形されることを特徴とする、成形体
である。
この粒子は、カプサイシン類と、疎水性の第1重合性ビニルモノマーとを含有するコア原料成分をミニエマルション重合することにより得られるコアと、疎水性の第2重合性ビニルモノマーを含有するシェル原料成分を、コアをシードとするシード乳化重合することにより得られるシェルであって、コアを被覆するシェルとを備える。
カプサイシン類は、粒子に、有害動物に対する忌避性を付与する成分である。忌避の対象となる有害動物として、例えば、鼠、猪、鹿、もぐら、あらいぐま、熊などが挙げられ、好ましくは、鼠が挙げられる。
第1重合性ビニルモノマーは、例えば、重合性の炭素−炭素二重結合(具体的には、エチレン性不飽和二重結合、より具体的には、ビニル基など)を少なくとも1つ分子内に有する。
第1ビニルモノマーは、第1重合性ビニルモノマーに主成分として含有される主モノマーである。なお、第1重合性ビニルモノマーに主成分として含有される第1ビニルモノマーは、第1モノマー(A)と称される。
第2ビニルモノマーは、第1ビニルモノマーと任意的に併用される副モノマーであって、第1ビニルモノマーと共重合可能な架橋性モノマーである。第2ビニルモノマーとしては、例えば、種類が同一の複数の官能基を有する第1架橋性モノマー、例えば、種類が異なる複数の官能基を有する第2架橋性モノマーが挙げられる。
第1重合性ビニルモノマーは、単独使用または2種以上併用することができる。好ましくは、第1ビニルモノマーと第2ビニルモノマーとの組合せが挙げられ、具体的には、(メタ)アクリル酸エステル系モノマーと、モノまたはポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートとの組合せ、(メタ)アクリル酸エステル系モノマーと、窒素含有ビニルモノマーと、モノまたはポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートとの組合せ、(メタ)アクリル酸エステル系モノマーと、モノまたはポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートと、アルケニル(メタ)アクリレート系モノマーとの組合せ、(メタ)アクリル酸エステル系モノマーと、窒素含有ビニルモノマーと、モノまたはポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートと、アルケニル(メタ)アクリレート系モノマーとの組合せが挙げられる。
第2重合性ビニルモノマーとしては、上記で例示した第1重合性ビニルモノマーと同一の重合性ビニルモノマーが挙げられる。具体的には、第2重合性ビニルモノマーとして、第1ビニルモノマー、第2ビニルモノマーが挙げられる。
第2架橋性モノマーが第1重合性ビニルモノマーに含有されれば、例えば、第2架橋性モノマーが第2重合性ビニルモノマーに含有されず、第1ビニルモノマーさえ第2重合性ビニルモノマーに含有されていればよい。このような組合せによれば、第1重合性ビニルモノマーに含有される第2架橋性モノマーの重合体を介して、シェル3(後述、図1参照)をコア2(後述、図1参照)に化学結合させることができる。具体的には、第2架橋性モノマーにより、後述するグラフト構造および界面層(バリヤー層)を形成することができる。
そして、この粒子の製造方法は、カプサイシン類と、疎水性の第1重合性ビニルモノマーとを含有するコア原料成分をミニエマルション重合することにより、コアを調製するコア調製工程、および、疎水性の第2重合性ビニルモノマーを含有するシェル原料成分を、コアをシードとしてシード乳化重合することにより、コアを被覆するシェルを調製するシェル調製工程を備える。また、コア調製工程では、コア原料成分からミニエマルションを調製するために、別途、第1乳化剤水溶液を調製する。粒子の製造方法は、好ましくは、PVAをコアを含有する乳濁液に配合するPVA配合工程をさらに備える。
まず、コア原料成分、第1乳化剤水溶液およびシェル原料成分の調製と、PVAとについて順次説明する。
コア原料成分を調製するには、例えば、カプサイシン類と第1重合性ビニルモノマーとを配合する。好ましくは、カプサイシン類を第1重合性ビニルモノマーで溶解する。これによって、カプサイシン類および第1重合性ビニルモノマーを含有するコア原料成分を調製する。
第1乳化剤水溶液を調製するには、水と乳化剤とを配合する。具体的には、水と乳化剤とを配合して、それらを均一に攪拌する。
シェル原料成分を調製するには、例えば、疎水性の第2重合性ビニルモノマーをそのままシェル原料成分として用意する。または、疎水性の第2重合性ビニルモノマーを乳化して、シェル原料成分を含有するシェル原料乳化液を調製する。好ましくは、疎水性の第2重合性ビニルモノマーを乳化して、シェル原料乳化液を調製する。
PVAは、分散剤であって、シェルに吸着されるポリマーおよび/またはシェルによってグラフトされるポリマーである。
次に、コア調製工程、シェル調製工程およびPVA配合工程について順次説明する。
コア調製工程では、コア原料成分をミニエマルション重合する。コア原料成分をミニエマルション重合するには、まず、コア原料成分を第1乳化剤水溶液中に乳化する。
シェル調製工程では、シェル原料成分をシード乳化重合する。シェル原料成分をシード乳化重合するには、例えば、まず、乳濁液の温度を、シード乳化重合の重合温度となるように調整する。具体的には、シェル原料成分またはシェル原料乳化液、および、重合開始剤水溶液が配合される(直前の)乳濁液の温度(すなわち、重合温度)を、例えば、30℃以上、好ましくは、50℃以上、より好ましくは、70℃以上、また、例えば、100℃以下に調整する。
PVAは、カプサイシン類の蒸気透過性を制御する役割を果たす。PVAは、シェルの表面に吸着し、および/または、シェルの表面にグラフトしている。そのため、シェルの表面に吸着したPVA、および/または、シェルの表面にグラフトされたPVAは、カプサイシン類のバリヤー層となる。シェルの表面にグラフトされたPVAは、洗浄、融解、溶融混練などの物理的な履歴によっても脱離しないため、より強固なバリヤー層となる。従って、PVAのグラフト率の高い粒子は、溶融混練などのカプサイシン類の沸点以上においても、カプサイシン類蒸気の発散をより一層防止することができる。
この粒子は、コアがカプサイシン類を含有するので、有害動物が粒子に噛み付いたときに、カプサイシン類が粒子から放出されることによって、動物に対する忌避効果を奏する。そのため、粒子は、忌避性粒子、具体的には、有害動物忌避性粒子、好ましくは、鼠忌避性粒子(防鼠性粒子)として用いられる。
変形例において、一実施形態と同様の成分、層および製造工程については、同一の参照符号を付し、その詳細な説明を省略する。
以下の記載において用いられる原料の詳細を次に記載する。
MMA:メタクリル酸メチル、商品名「ライトエステルM」、水への溶解度:16g/L、共栄社化学製
EA:アクリル酸エチル、25℃の水に対する溶解度:20g/L
AN:アクリロニトリル、25℃の水に対する溶解度:70g/L
Sty:スチレン、25℃の水に対する溶解度:0.3g/L、出光興産社製
n−BA:アクリル酸n−ブチル、25℃の水に対する溶解度:1.4g/L
i−BMA:メタクリル酸iso−ブチル、25℃の水に対する溶解度:0.6g/L
EGDMA:エチレングリコールジメタクリレート、商品名「ライトエステルEG」、25℃の水に対する溶解度:0.58g/L、共栄社化学社製
AlMA:アリルメタクリレート、25℃の水に対する溶解度:4.0g/L、和光純薬社製
HD:n−ヘキサデカン、和光純薬社製
パーロイルL:商品名、ジラウロイルパーオキシド、油溶性重合開始剤、25℃の水に対する溶解度:0.002g/L、日油社製
PVA205:商品名、ポリビニルアルコール、けん化度:87.0〜89.0%、重合度:500、粘度(4%水溶液、20℃):5.0〜6.0mPa・sec、クラレ社製
PVA217:商品名、ポリビニルアルコール、けん化度:87.0〜89.0%、重合度:500、粘度(4%水溶液、20℃):21〜25mPa・sec、クラレ社製
ネオコールSW−C:商品名、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(アニオン系乳化剤)の70質量%イソプロパノール溶液、第一工業製薬社製
デモールNL:商品名、β−ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩の41質量%水溶液、アニオン系分散剤、花王社製
過硫酸ナトリウム:水溶性重合開始剤、20℃の水に対する溶解度:556g/1L、和光純薬社製
(コア調製工程)
100mLのビーカーに、VNA 5.0部、HD 0.90部、MMA 63.7部、EGDMA 1.3部、および、パーロイルL 0.50部を仕込み、室温で攪拌することにより、均一なコア原料成分を調製した。
別途、100mLビーカーに、脱イオン水18.5部に、ネオコールSW−C 0.13部を仕込んで、第2乳化剤水溶液を調製した。次いで、100mLビーカーに、Sty 28.5部、EGDMA 1.5部を加え、マグネチックスターラーで30分間攪拌することにより、StyおよびEGDMAを第2乳化剤水溶液中で乳化して、シェル原料乳化液を調製した。
その後、乳濁液を、スプレードライヤー(大川原化工機社製L−8型)で、噴霧乾燥して、粒子からなる粉剤を得た。
配合処方および重合条件を、表1および表2の記載に従って変更した以外は、実施例1と同様に処理して、粒子の乳濁液を得、続いて、粒子からなる粉剤を得た。
(in−situ重合による、メラミン樹脂からなる壁膜と、壁膜に被覆されるVNAとを有するマイクロカプセルの調製)
攪拌器、還流冷却器、および温度計を装備した500mLの4口フラスコに水酸化ナトリウム0.5%水溶液390gを仕込み、撹拌下にSMA1000P(スチレン−無水マレイン酸共重合体、分散剤、川原油化株式会社製)10g添加して60℃に昇温し、分散溶解させることにより、スチレン−マレイン酸−マレイン酸ナトリウム共重合体(SMA−Na)3%水溶液400gを調製した。
マイクロカプセルを含有する懸濁液を、実施例1と同様に処理(スプレードライヤーによる噴霧乾燥)して、メラミン樹脂からなる壁膜と、壁膜に被覆されるVNAとを有するマイクロカプセル粉剤を得た。VNAのマイクロカプセルにおける含有割合は、32%であった。
(1)溶解性
VNAの、AN、MMA、EA、n−BA、i−BMAおよびStyのそれぞれに対する溶解性を以下の手順に従って、評価した。
(溶解性が高い):AN>MMA≧EA>n−BA>i−BMA>Sty:(溶解性が低い)
実施例1〜17の粒子の粉剤および比較例1のマイクロカプセルの粉剤のそれぞれの混練における機械耐性
各実施例の粉剤と、高密度ポリエチレン(HDPE)(商品名「ハイゼックス6300M、メルトフローレート0.11g/10分、プライムポリマー社製)とを、VNAの含有割合がHDPE 100質量部に対して0.5質量部となるようにドライブレンドし、それらを二軸押出・射出成形併設機(DSM Xplore MC15M、DSM社製)に投入して、220℃、5分間で、溶融混練してストランドを押出し、続いて、溶融状態のままで射出成形により短冊型成形体(寸法:10mm×76mm×4mm)を得た。
5 VNA蒸気の外側への発散による刺激を作業者が感じなかった。
4 VNA蒸気の外側への発散による刺激を作業者がほとんど感じなかった。
3 VNA蒸気の外側への発散による刺激を作業者が若干感じた。しかし、作業者が目鼻に異常を訴えることはなかった。
2 VNA蒸気の外側への発散による刺激を作業者がかなり感じた。くしゃみなどの症状が現れるなど、作業者の一部が目鼻に異常を訴えた。
1 VNA蒸気の外側への発散による刺激を作業者が強く感じた。くしゃみなどの症状が現れるなど、目鼻に異常を作業者が訴えた。
0 VNA蒸気の外側への発散が著しく、作業を中断せざるを得なかった。
実施例14および実施例17のそれぞれの粒子をビスフェノール型液状エポキシ樹脂に分散して、アミンで硬化させた。これをウルトラミクロトームで切断することにより断面を出し、四酸化オスミウムによって染色し、これをウルトラミクロトームで超薄切片に切り出しサンプルを調製した。調製したサンプルを、透過型顕微鏡(日本電子社製、JEM−1400Plus型、加速電圧 110kV)で、TEM観察した。
(i)実施例5の粉剤、および、それとポリエチレンとからなる混練物
実施例5のスプレードライ後の球状凝集体を割った状態で金を蒸着し、その後、走査型電子顕微鏡日立TM−100(日立ハイテクノロジーズ社製)で、SEM観察した。その画像処理図を図7に示す。
比較例1の懸濁液について、上記の実施例1のSEM観察と同様に処理して、SEM観察した。その画像処理図を図10に示す。
実施例1で得られた粒子の懸濁液を60目濾布で濾過後、室温で1日乾燥して、粒子からなる粉剤を得た。
2 コア
3 シェル
Claims (14)
- カプサイシン類と、疎水性の第1重合性ビニルモノマーとを含有するコア原料成分をミニエマルション重合することにより得られるコアと、
疎水性の第2重合性ビニルモノマーを含有するシェル原料成分を、前記コアをシードとするシード乳化重合することにより得られるシェルであって、前記コアを被覆する前記シェルと
を備えることを特徴とする、粒子。 - 前記第1重合性ビニルモノマーは、重合性の炭素−炭素二重結合を分子内に1つ含有する第1モノマーを主成分として含有し、
前記第2重合性ビニルモノマーは、重合性の炭素−炭素二重結合を分子内に1つ含有する第2モノマーを主成分として含有し、
前記カプサイシン類の前記第2モノマーに対する溶解性は、前記カプサイシン類の前記第1モノマーに対する溶解性に比べて、低いことを特徴とする、請求項1に記載の粒子。 - 前記第1重合性ビニルモノマーは、種類が異なる複数の官能基を有する架橋性モノマーを含有することを特徴とする、請求項1または2に記載の粒子。
- 前記シェルは、ポリビニルアルコールにグラフトし、および/または、ポリビニルアルコールを吸着していることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の粒子。
- 疎水性の第1重合性ビニルモノマーの重合により得られる第1重合体と、カプサイシン類とを含有し、平均粒子径が1μm未満であるコアと、
疎水性の第2重合性ビニルモノマーの重合により得られる第2重合体からなるシェルであって、前記コアを被覆する前記シェルと
を備えることを特徴とする、粒子。 - カプサイシン類と、疎水性の第1重合性ビニルモノマーとを含有するコア原料成分をミニエマルション重合してコアを調製するコア調製工程、および、
疎水性の第2重合性ビニルモノマーを含有するシェル原料成分を、前記コアをシードとするシード乳化重合により得られるシェルであって、前記コアを被覆する前記シェルを調製するシェル調製工程
を備えることを特徴とする、粒子の製造方法。 - ポリビニルアルコールを配合するポリビニルアルコール配合工程
をさらに備えることを特徴とする、請求項6に記載の粒子の製造方法。 - 前記ポリビニルアルコール配合工程では、前記シェル調製工程において、前記ポリビニルアルコールを前記コアを含有する乳濁液に配合することを特徴とする、請求項7に記載の粒子の製造方法。
- 前記ポリビニルアルコールおよび前記乳濁液が配合された液を、75℃以上に加熱する
ことを特徴とする、請求項8に記載の粒子の製造方法。 - カプサイシン類と、疎水性の第1重合性ビニルモノマーとを含有するコア原料成分をミニエマルション重合してコアを調製するコア調製工程、および、
疎水性の第2重合性ビニルモノマーを含有するシェル原料成分を、前記コアをシードとするシード乳化重合により得られるシェルであって、前記コアを被覆する前記シェルを調製するシェル調製工程
を備え、
ポリビニルアルコールを配合するポリビニルアルコール配合工程
をさらに備え、
前記ポリビニルアルコール配合工程では、前記シェル調製工程において、前記ポリビニルアルコールを前記コアを含有する乳濁液に配合し、
前記ポリビニルアルコールおよび前記乳濁液が配合された液を、75℃以上に加熱することを特徴とする、粒子の製造方法。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の粒子が樹脂に分散されていることを特徴とする、混合物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の粒子と、
熱可塑性樹脂および/または熱可塑性エラストマーと
が混練されていることを特徴とする、混練物。 - 請求項11に記載の混合物から成形されることを特徴とする、成形体。
- 請求項12に記載の混練物から成形されることを特徴とする、成形体。
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