JP6738337B2 - ヒアルロン酸ナトリウム塩の酪酸エステルの調製のための水中における方法 - Google Patents
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Description
使用した装置:
置換度(DS)の決定のための、z勾配を有する5mm多核逆プローブを装備したBruker Avance 400 MHz分光計。
分子量の分布及び重量平均分子量(MW)を決定するための、3種の検出器(90℃及び7℃での光散乱、屈折率及び粘度計)を装備した、Viscotek HP-SEC-TDA chromatograph model 270 max。
ヒアルロン酸誘導体におけるブチラートエステルの置換度を、NMR分光法により定量した。1H NMRスペクトルを、5mm多核逆プローブを装備したBruker Avance 400 MHz分光計を用いて、Z勾配をかけてD2O中で実施した。試験は、測定プローブを300°Kにサーモスタット温調することによって行った。
HP−SEC−TDAクロマトグラフィーによる、分子量の分布及び重量平均分子量(MW)の測定
試料を、検出器3台(90°及び7°における光散乱、屈折率及び粘度計)の組み合わせを使用するサイズ排除クロマトグラフィーに付した。クロマトグラムの処理により、分子量Mw(重量平均分子量)の分布を求めることができる。
計器Viscotek 270 max。
検出器:屈折率、キャピラリー粘度計、90°及び7°、温度35℃での光散乱を装備したViscotek TDA。
PMNの代謝活性化の指標であるROSの生成を、フィブリノゲン(FBG)、コラーゲンIV(CIV)、HA又はHAButでコーティングしたマイクロタイタープレートのウェル中の好中球の活性化後に、培地中に放出されるスーパーオキシドアニオン(O2 −)の量に換算して評価した。分光光度法を用いて、プレート上でのインキュベーション中に細胞によって生成されたスーパーオキシドアニオンによって還元されたシトクロムcの量を測定した。
代謝アッセイ中の表面への細胞接着は、PMNのアズール親和性顆粒に含まれるマーカー酵素である、酵素ミエロペルオキシダーゼ(MPO)の活性をアッセイすることによって評価した。Menegazzi et alによって記載されたプロトコル(A new, one-step assay on whole cell suspensions for peroxidase secretion by human neutrophils and eosinophils.Menegazzi R, Zabucchi G, Knowles A, Cramer R, Patriarca P.J LeukocBiol.1992 Dec;52(6):619-24)を使用した。H2O2の存在下、MPO酵素による3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン(TMB)基質の酸化を測定する定量的比色酵素試験を用いて、ミエロペルオキシダーゼ活性をアッセイした。
1l反応器に、脱塩水100ml、続いてMWが280kDAのヒアルロン酸ナトリウム10.0gを導入する。混合物を25℃にサーモスタット温調し、撹拌しながら完全に溶解するまで一定温度に維持する。
280kDaのMWを有することが確認された、実施例1に記載の酪酸エステルの合成に用いたヒアルロン酸ナトリウム塩試料をHP−SEC−TDAクロマトグラフィーで分析した。実験的な分子量の分布により、重量平均分子量(MW)300kDaを得る。
15l反応器に、脱塩水1l、続いてMWが290kDaのヒアルロン酸ナトリウム100.0gを投入する。混合物を25℃にサーモスタット温調し、撹拌しながら完全に溶解するまで一定温度に維持する。
15l反応器に、脱塩水2.5l、続いてMWが290kDaのヒアルロン酸ナトリウム250.0gを導入する。混合物を25℃にサーモスタット温調し、撹拌しながら完全に溶解するまで一定温度に維持する。
1l反応器に、100mlの脱塩水、続いて290kDaのMWを有するヒアルロン酸ナトリウム10.0gを導入する。混合物を25℃にサーモスタット温調し、撹拌しながら完全に溶解するまで一定温度に維持する。
1l反応器に、100mlの脱塩水、続いて290kDaのMWを有するヒアルロン酸ナトリウム10.0gを導入する。混合物を25℃にサーモスタット温調し、撹拌しながら完全に溶解するまで一定温度に維持する。
1l反応器に、100mlの脱塩水、続いて290kDaのMWを有するヒアルロン酸ナトリウム10.0gを導入する。混合物を25℃にサーモスタット温調し、撹拌しながら完全に溶解するまで一定温度に維持する。
5l反応器に、脱塩水1l、続いてMWが1270kDaのヒアルロン酸ナトリウム50.0gを投入する。混合物を25℃にサーモスタット温調し、撹拌しながら完全に溶解するまで一定温度に維持する。
5l反応器に、0.72lの脱塩水、続いて1270kDaのMWを有するヒアルロン酸ナトリウム30.0gを導入する。混合物を25℃にサーモスタット温調し、撹拌しながら完全に溶解するまで一定温度に維持する。
5l反応器に、0.85lの脱塩水、続いて1270kDaのMWを有するヒアルロン酸ナトリウム30.0gを導入する。混合物を25℃にサーモスタット温調し、撹拌しながら完全に溶解するまで一定温度に維持する。
0.5lフラスコに、脱塩水35ml、続いてMWが45kDaのヒアルロン酸ナトリウム5.0gを投入する。混合物を25℃にサーモスタット温調し、撹拌しながら完全に溶解するまで一定温度に維持する。
0.25lフラスコに、脱塩水12.5ml、続いてMWが45kDaのヒアルロン酸ナトリウム5.0gを導入する。混合物を25℃にサーモスタット温調し、撹拌しながら完全に溶解するまで一定温度に維持する。
0.5lフラスコに、脱塩水25.0ml、続いてMWが45kDaのヒアルロン酸ナトリウム10.0gを投入する。混合物を25℃にサーモスタット温調し、撹拌しながら完全に溶解するまで一定温度に維持する。
0.5lフラスコに、脱塩水50.0ml、続いてMWが45kDaのヒアルロン酸ナトリウム10.0gを導入する。混合物を25℃にサーモスタット温調し、撹拌しながら完全に溶解するまで一定温度に維持する。
0.5lフラスコに、脱塩水50.0ml、続いてMWが45kDaのヒアルロン酸ナトリウム10.0gを導入する。混合物を25℃にサーモスタット温調し、撹拌しながら完全に溶解するまで一定温度に維持する。
HA及びHAButでコーティングした表面への、TNFで刺激されたPMNの接着。HABut:ヒアルロン酸ナトリウムブチラート(DS=0.3)、実施例No.4:HABut試料No.1:ヒアルロン酸ナトリウムブチラート(DS=1.3)、実施例No.7:HABut試料No.2:HMWヒアルロン酸ナトリウムブチラート(DS=0.24)、実施例No.8:HABut試料No.3:HMWヒアルロン酸ナトリウムブチラート(DS=0.97)、実施例No.10。静止:陰性対照。PMA:陽性対照。
Claims (14)
- 医薬品若しくは化粧品での使用、又は医療機器としての使用に許容される、ヒアルロン酸ブチラート又はその塩を調製するための方法であって、水溶液中における、ナトリウム又は他のアルカリ金属との塩としたヒアルロン酸とブチリルイミダゾリドの、炭酸ナトリウム存在下での反応を含む、方法。
- ヒアルロン酸ブチラートナトリウム塩を調製するための、請求項1に記載の方法。
- ヒアルロン酸ナトリウム塩が、103〜106ダルトンの範囲に及ぶ重量平均分子量を有する、請求項1又は2に記載の方法。
- ヒアルロン酸ブチラートが、0.01〜2.5の範囲に及ぶ置換度を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- ヒアルロン酸ブチラートが、0.1〜2の範囲に及ぶ置換度を有する、請求項4に記載の方法。
- 前記反応を20℃〜30℃の範囲に及ぶ温度で行う、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 反応を25℃で行う、請求項6に記載の方法。
- 反応を11〜9の範囲に及ぶpHで行う、請求項7に記載の方法。
- 化粧品での使用に許容される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法によって得られるヒアルロン酸ブチラート又はその塩、並びに化粧品での使用に許容される少なくとも1つの賦形剤及び/又は担体を含む製剤の、化粧品としての使用。
- 炎症、潰瘍、及び紫外線、X線若しくはガンマ線放射を用いた放射により誘発された高熱により生じた損傷からなる群より選択される皮膚損傷の処置における補助剤として使用するための、医療機器での使用に許容される、0.01〜2.5の範囲に及ぶ置換度を有するヒアルロン酸ブチラート又はその塩を含む、医療機器。
- そのような使用が局所的である、請求項9に記載の使用。
- そのような使用が局所的である、請求項10に記載の医療機器。
- 炎症、潰瘍、及び紫外線、X線若しくはガンマ線放射を用いた放射により誘発された高熱により生じた損傷からなる群より選択される皮膚損傷の処置における補助剤として使用するための、医薬品での使用に許容される、0.01〜2.5の範囲に及ぶ置換度を有するヒアルロン酸ブチラート又はその塩を含む、医薬製剤。
- そのような使用が局所的である、請求項13に記載の医薬製剤。
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