JP6735694B2 - 難燃加工剤 - Google Patents
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- OHFMYIFFLOZSMF-UHFFFAOYSA-N CC(C)(CO1)COP1(NCCNP1(OCC(C)(C)CO1)=O)=O Chemical compound CC(C)(CO1)COP1(NCCNP1(OCC(C)(C)CO1)=O)=O OHFMYIFFLOZSMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
(A)構造式(I)
(B)共重合体からなる界面活性剤と、
(C)水
を含む難燃加工剤であって、
上記共重合体が
(1)(a)一般式(IIa)
で表されるアルコキシエチル基を示す。)
で表される構成単位と、
(b)一般式(IIc)
で表される構成単位とから選ばれる少なくとも1つの有機カルボン酸構成単位と、
(2)(a)(ジ)イソブチレン構成単位と、
(b)一般式(III)
で表される構成単位とから選ばれる少なくとも1つの炭化水素構成単位を有する共重合体である難燃加工剤が提供される。
(A)構造式(I)
(B)共重合体からなる界面活性剤と、
(C)水
を含む難燃加工剤であって、
上記共重合体が
(1)(a)一般式(IIa)
で表されるアルコキシエチル基を示す。)
で表される構成単位と、
(b)一般式(IIc)
で表される構成単位とから選ばれる少なくとも1つの有機カルボン酸構成単位と、
(2)(a)(ジ)イソブチレン構成単位と、
(b)一般式(III)
で表される構成単位とから選ばれる少なくとも1つの炭化水素構成単位を有する共重合体であるものである。
(1)前記一般式(IIa)で表される構成単位又は一般式(IIc)で表される構成単位からなる有機カルボン酸構成単位と、
(2)前記(ジ)イソブチレン構成単位又は前記一般式(III)からなる炭化水素構成単位
とからなるものであることが好ましい。
で表されるアルコキシエチル基を示す。
(1)ジイソブチレン−無水マレイン酸共重合体の加水分解物のアルカリ金属塩やアンモニウム塩、ジイソブチレン−無水マレイン酸共重合体のハーフエステル化物(但し、ハーフエステルにおけるエステルは炭素原子数1〜8のアルキルエステル又はアルコキシ基の炭素原子数1〜8のアルコキシエチルエステルである。)のアルカリ金属塩やアンモニウム塩、
(2)スチレン−無水マレイン酸共重合体の加水分解物のアルカリ金属塩やアンモニウム塩、スチレン−無水マレイン酸共重合体のハーフエステル化物(但し、ハーフエステルにおけるエステルは炭素原子数1〜8のアルキルエステル又はアルコキシ基の炭素原子数1〜8のアルコキシエチルエステルである。)のアルカリ金属塩やアンモニウム塩、
(3)ジイソブチレン−(メタ)アクリル酸共重合体のアルカリ金属塩やアンモニウム塩、(4)スチレン−(メタ)アクリル酸共重合体のアルカリ金属塩やアンモニウム塩等を挙げることができる。
b:スチレン−無水マレイン酸共重合体の加水分解物のアンモニウム塩(スチレン/無水マレイン酸共重合体の加水分解物のアンモニウム塩モル比=2/1、重量平均分子量7500)
c:スチレン−無水マレイン酸共重合体のモノプロピルエステル(ハーフエステル化物)のアンモニウム塩(スチレン/無水マレイン酸のモノプロピルエステル(ハーフエステル化物)のアンモニウム塩モル比=1:1、重量平均分子量9000)
d:スチレン−無水マレイン酸共重合体のモノ−n−ブチルエステル(ハーフエステル化物)のアンモニウム塩(スチレン/無水マレイン酸のモノ−n−ブチルエステル(ハーフエステル化物)のアンモニウム塩モル比=1/1、重量平均分子量13800)
e:スチレン−無水マレイン酸共重合体のモノブトキシエチルエステル(ハーフエステル化物)のアンモニウム塩(スチレン/無水マレイン酸のモノブトキシエチルエステル(ハーフエステル化物)のアンモニウム塩モル比=1:1、重量平均分子量7000)
f:スチレン−無水マレイン酸共重合体のブチル/メチル混合エステル(ハーフエステル化物)のアンモニウム塩(スチレン/無水マレイン酸のブチル/メチル混合エステル(ハーフエステル化物)のアンモニウム塩モル比=1:1、重量平均分子量180000)
g:スチレン−メタクリル酸共重合体のアンモニウム塩(スチレン/メタクリル酸のアンモニウム塩モル比2/1、重量平均分子量10000)
2:ジスチレン化フェノールエチレンオキサイド13モル付加物
3:モノステアリン酸ソルビタンエチレンオキサイド20モル付加物
4:C12〜15アルコールエチレンオキサイド3モル付加物リン酸エステル
5:トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド10モル付加物の硫酸エステルアンモニウム塩
6:ラウリルアミンエチレンオキサイド5モル付加物
7:β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩(重量平均分子量3000)
8:酢酸ビニル−無水マレイン酸重合体のナトリウム塩(重量平均分子量3000)
9:アクリル酸−無水マレイン酸重合体のナトリウム塩(重量平均分子量5500)
10:無水マレイン酸重合体のアンモニウム塩(重量平均分子量1500)
11:ポリビニルアルコール(重合度1700、けん化度87〜89%)
12:カルボキシメチルセルロース(エーテル化度0.85、重量平均分子量6000)
以下において、比較例1は、界面活性剤を用いることなく、平均粒子径5μmのホスホロアミデートを濃度20重量%にて、水に分散させてなる水分散体を得たものであり、比較例2〜6は、表1に示す界面活性剤を用いて、平均粒子径5μmのホスホロアミデートを濃度30重量%にて、水に分散させてなる水分散体を得たものであり、従来のホスホロアミデートを水に分散させるために用いられてきた従来の界面活性剤を用いることによっても、ホスホロアミデート濃度が30重量%までであれば、流動性を有する水分散体を得ることができることを示す。
(水分散体h−1の製造)
ホスホロアミデート(平均粒子径5μm)20重量部と水80重量部をビーカーに仕込み、プロペラ攪拌機で均一分散して、ホスホロアミデート濃度20重量%の水分散体を得た。
(水分散体i−1〜m−1の製造)
ホスホロアミデート(平均粒子径5μm)30重量部、表1に示す界面活性剤0.5重量部、水69.5重量部をビーカーに仕込み、プロペラ攪拌機で均一分散して、ホスホロアミデート濃度30重量%の水分散体を得た。
(難燃加工剤A−1〜G−1の製造)
ホスホロアミデート(平均粒子径5μm)50重量部、表1に示す界面活性剤0.5重量部、水49.5重量部をビーカーに仕込み、プロペラ攪拌機で均一分散して、ホスホロアミデート濃度50重量%の難燃加工剤を得た。
(水分散体h−2の製造)
ホスホロアミデート(平均粒子径5μm)30重量部と水70重量部をビーカーに仕込み、プロペラ攪拌機で均一分散して、ホスホロアミデート濃度30重量%の水分散体を得た。
(水分散体i−2〜m−2の製造)
ホスホロアミデート(平均粒子径5μm)40重量部、表1に示す界面活性剤0.5重量部、水59.5重量部をビーカーに仕込み、プロペラ攪拌機で均一分散して、ホスホロアミデート濃度40重量%の水分散体を得た。
(水分散体n−1の製造)
ホスホロアミデート(平均粒子径5μm)30重量部、表1に示す界面活性剤0.5重量部、水69.5重量部をビーカーに仕込み、プロペラ攪拌機で均一分散して、ホスホロアミデート濃度30重量%の水分散体を得た。
(水分散体o−1〜t−1の製造)
ホスホロアミデート(平均粒子径5μm)50重量部、表1に示す界面活性剤0.5重量部、水49.5重量部をビーカーに仕込み、プロペラ攪拌機で均一分散して、ホスホロアミデート濃度50重量%の水分散体を得た。
(難燃加工剤A−2〜G−2の製造)
ホスホロアミデート(平均粒子径5μm)30重量部、表1に示す界面活性剤0.6重量部を水40重量部と混合し、これを0.8mmのガラスビーズを充填したミルに仕込み、上記難燃剤の平均粒子径がレーザー回折式粒度分布測定装置((株)島津製作所製SALD−2000J)で測定して2.0μmとなるまで粉砕し、105℃の温度で30分乾燥させたときのホスホロアミデート濃度が30重量%となるように水で希釈して、難燃加工剤を得た。
(水分散体h−3の製造)
実施例I−8において、界面活性剤を用いなかった以外は、同様にして、ホスホロアミデート濃度30重量%の水分散体を得た。
(水分散体i−3〜m−3及び水分散体n−2〜t−2の製造)
実施例I−8において、表2に示す界面活性剤を用いて、同様にして、ホスホロアミデート濃度30重量%の水分散体を得た。
(難燃加工剤A−3〜G−3の製造)
ホスホロアミデート(平均粒子径10μm)70重量部、表2に示す界面活性剤0.7重量部、水29.3重量部をビーカーに仕込み、プロペラ攪拌機で均一分散して、ホスホロアミデート濃度70重量%の難燃加工剤を得た。
(水分散体h−4の製造)
ホスホロアミデート(平均粒子径10μm)70重量部と水30重量部をビーカーに仕込み、プロペラ攪拌機で均一分散して、ホスホロアミデート濃度70重量%の水分散体を得た。
(水分散体i−4〜m−4及び水分散体n−3〜t−3の製造)
ホスホロアミデート(平均粒子径10μm)70重量部、表2に示す界面活性剤0.7重量部、水29.3重量部をビーカーに仕込み、プロペラ攪拌機で均一分散して、ホスホロアミデート濃度70重量%の水分散体を得た。
実施例II−1
(ポリエステル繊維品の難燃加工)
実施例I−1で得た難燃加工剤A−1が20重量%と水80重量%からなる難燃加工処理液に市販のポリエステルペトロマット(目付165g/m2)を浸漬し、パディング法にて付着させた。これを130℃で3分乾燥した後、170℃で1分熱処理を行って、難燃加工ポリエステル繊維布帛を得て、下記の難燃性能試験に供した。
(ポリエステル繊維品の難燃加工)
実施例II−1において、難燃加工剤A−1に代えて、実施例I−12で得た難燃加工剤E−2を用いた以外は、同様にして、難燃加工ポリエステル繊維布帛を得て、下記の難燃性能試験に供した。
(ポリエステル繊維品の難燃加工)
実施例II−1において、難燃加工剤A−1に代えて、実施例I−6で得た難燃加工剤F−1を用いた以外は、同様にして、難燃加工ポリエステル繊維布帛を得て、下記の難燃性能試験に供した。
(ポリエステル繊維品の難燃加工)
実施例II−1において、難燃加工剤A−1に代えて、実施例I−14で得た難燃加工剤G−2を用いた以外は、同様にして、難燃加工ポリエステル繊維布帛を得て、下記の難燃性能に供した。
上記と同じポリエステルペトロマットに難燃加工を行わず、下記の難燃性能試験に供した。
FMVSS No.302の自動車内装材燃焼試験規格に基づいて水平燃焼速度を測定し、次の判定基準により難燃性能を評価した。
(綿繊維品の難燃加工)
実施例I−8で得た難燃加工剤A−2が20重量%と水80重量%からなる難燃加工処理液に市販の綿ブロード(目付120g/m2)を浸漬し、パディング法にて付着させた。これを130℃で5分乾燥した後、難燃加工綿繊維布帛を得て、下記の難燃性能試験に供した。
(綿繊維品の難燃加工)
実施例II−5において、難燃加工剤A−2に代えて、実施例I−9で得た難燃加工剤B−2を用いた以外は、同様にして、難燃加工綿繊維布帛を得て、下記の難燃性能に供した。
上記と同じ綿ブロードに難燃加工を行わず、下記の難燃性能試験に供した。
FMVSS No.302の自動車内装材燃焼試験規格に基づいて水平燃焼速度を測定し、前記と同じ判定基準により難燃性能を評価した。
(ナイロン繊維品の難燃加工)
実施例I−10で得た難燃加工剤C−2が20重量%と水80重量%からなる難燃加工処理液に市販の6,6−ナイロンジャージ(目付125g/m2)を浸漬し、パディング法にて付着させた。これを130℃で3分乾燥した後、170℃で1分熱処理を行って、難燃加工ナイロン繊維布帛を得た。
(ナイロン繊維品の難燃加工)
実施例II−7において、難燃加工剤C−2に代えて、実施例I−11で得た難燃加工剤D−2を用いた以外は、同様にして、難燃加工ナイロン繊維布帛を得て、下記の難燃性能に供した。
上記と同じ6,6−ナイロンジャージに難燃加工を行わず、下記の難燃性能評価試験に供した。
難燃性能は、JIS L 1091 D法(コイル法)にて評価した。コイル法においては、接炎回数が3回以上であれば、難燃性能にすぐれるといえる。結果を表3に示す。
Claims (6)
- (A)構造式(I)
(B)共重合体からなる界面活性剤と、
(C)水
を含む難燃加工剤であって、
上記共重合体が
(1)(a)一般式(IIa)
で表されるアルコキシエチル基を示す。)
で表される構成単位と、
(b)一般式(IIc)
で表される構成単位とから選ばれる少なくとも1つの有機カルボン酸構成単位と、
(2)(a)(ジ)イソブチレン構成単位と、
(b)一般式(III)
で表される構成単位とから選ばれる少なくとも1つの炭化水素構成単位を有する共重合体である難燃加工剤。 - 前記ホスホロアミデートが0.5〜10μmの平均粒子径を有するものである請求項1に記載の難燃加工剤。
- 前記共重合体が1000〜200000の範囲の重量平均分子量を有するものである請求項1に記載の難燃加工剤。
- 前記界面活性剤を前記ホスホロアミデート100重量部に対して0.1〜10重量部の範囲で含む請求項1に記載の難燃加工剤。
- 前記共重合体がジイソブチレン−無水マレイン酸共重合体の加水分解物のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、ジイソブチレン−無水マレイン酸共重合体のハーフエステル化物(但し、ハーフエステルにおけるエステルは炭素原子数1〜8のアルキルエステル又はアルコキシ基の炭素原子数1〜8のアルコキシエチルエステルである。)のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、スチレン−無水マレイン酸共重合体の加水分解物のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、スチレン−無水マレイン酸共重合体のハーフエステル化物(但し、ハーフエステルにおけるエステルは炭素原子数1〜8のアルキルエステル又はアルコキシ基の炭素原子数1〜8のアルコキシエチルエステルである。)のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、ジイソブチレン−(メタ)アクリル酸共重合体のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、スチレン−(メタ)アクリル酸共重合体のアルカリ金属塩及びアンモニウム塩から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の難燃加工剤。
- 前記共重合体がジイソブチレン−無水マレイン酸共重合体の加水分解物のナトリウム塩、スチレン−無水マレイン酸共重合体の加水分解物のアンモニウム塩、スチレン−無水マレイン酸共重合体のモノプロピルエステルのアンモニウム塩、スチレン−無水マレイン酸共重合体のモノ−n−ブチルエステルのアンモニウム塩、スチレン−無水マレイン酸共重合体のブチル/メチル混合エステルのアンモニウム塩、スチレン−無水マレイン酸共重合体のモノブトキシエチルエステルのアンモニウム塩、及びスチレン−メタクリル酸共重合体のアンモニウム塩から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の難燃加工剤。
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