JP6722728B2 - 乳化カロテノイドを含む水性の透明な水中油型エマルション - Google Patents
乳化カロテノイドを含む水性の透明な水中油型エマルション Download PDFInfo
- Publication number
- JP6722728B2 JP6722728B2 JP2018157124A JP2018157124A JP6722728B2 JP 6722728 B2 JP6722728 B2 JP 6722728B2 JP 2018157124 A JP2018157124 A JP 2018157124A JP 2018157124 A JP2018157124 A JP 2018157124A JP 6722728 B2 JP6722728 B2 JP 6722728B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- emulsion
- acid
- concentration
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
過去、アゾ染料をカロテノイドに置き換え、アゾ染料を用いたものとまったく同じ製品の色の一致を維持することは困難であった。
カロテノイドは水に不溶である。さらに、カロテノイドは非常に酸化を受けやすい。したがって、保管中に安定でない結晶形態でカロテノイドを使用することは困難である。一般に、カロテノイドが酸化から保護され、改善された着色を有する安定なカロテノイドエマルションを得るためには、多くの添加剤が必要である。
乳化剤、特にアスコルビン酸と長鎖脂肪酸のエステル、具体的にはアスコルビルパルミテートもまた、クリーミングに対して安定なエマルションを得るべく、US4,844,934の教示に従って使用されている。
一方、カロテノイドを乳化することは、カロテノイドの低い油溶性及びとても低い水溶性のため、非常に困難である。さらに、カロテノイドの再結晶化を防止するには、シス対トランス異性体の比率が安定した系を達成するように細かく調整されている必要がある。したがって、カロテノイドを含むエマルションは、実際には、純粋なビタミンEアセテートを含むエマルションとは異なる系である。最後に、油溶性ビタミン(例えば、ビタミンEアセテート)のみを含むエマルション滴は、着色剤として使用することができない。
本発明のさらなる目的は、アゾ染料に取って代わり、アゾ染料で着色した最終製品の外観を再現する着色剤としてのカロテノイド含有水性エマルション又はカロテノイド含有粉末を提供することである。加えて、本発明の目的は、アゾ染料を一切含まないが、アゾ染料で着色した製品の外観を再現する水性カロテノイドエマルションを提供することである。
一実施形態において、1ppmは、100万重量部中1重量部である。
本発明の目的のために、乳化カロテノイドを含む水中油型エマルションは、水中に油滴があるエマルションであって、カロテノイドがその液滴中に存在し、油中に溶解しているエマルションを意味する。
本発明の目的のために、透明エマルションは、35以下のNTU値を有する、5ppmのカロテノイドを含む水性エマルションとして規定される。
本発明の一実施形態において、5ppmのカロテノイドを含む水性エマルションは、1〜35NTU(好ましくは10〜35NTU、より好ましくは15〜30NTU、特に15〜25NTU、15〜20NTU)の濁度値(turbidity value)を有する。
本発明のさらなる実施形態において、5ppmのカロテノイドを含む水性エマルションは、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24及び25NTUからなる群から選ばれる濁度値を有する。
本発明の実施形態において、カロテノイドはβ-カロテンである。
さらなる実施形態において、本発明の水中油型エマルションはβ-カロテンを含まない。
すべてのカロテノイドは、天然物又は天然と等しい物であり得る。天然と等しいカロテンは、自然界に見出される天然のカロテンと全く同じ化学構造を有する合成カロテンである。
本発明のエマルションは、別の一形態において、油滴の70%が0及び200nmの間(好ましくは油滴の80%が0及び200nmの間、より好ましくは油滴の90%が0及び200nmの間、特に油滴の95%が0及び200nmの間)である。
水溶液の色強度値(E 1/1)は、1%のカロテノイドエマルションを含む1cmキュベットを通過する最大吸光度での光(それぞれのカロテノイドで異なる)の吸光度として規定される。色強度値(E 1/1)を1%よりも低い濃度で測定する場合は、色強度の測定値を希釈係数を用いて補正する必要がある。
E1/1 = (Amax x 20)/(サンプルの重量(g))
好ましくは、MCT油が用いられ、ここで、該MCTは、グリセロールが脂肪酸とエステル化され、該脂肪酸が飽和しかつ6〜10の炭素鎖長(好ましくは8〜10の炭素鎖長)を有する、グリセロールのエステルである。
異性化は、100〜200°C(120〜180°C、より好ましくは130〜160°C)の温度で、トランス異性体含有量が30及び100%の間(好ましくは30及び90%の間、より好ましくは35及び80%の間、特に40及び75%の間)になるまで十分な時間行われる。
本発明の一実施形態によれば、油溶性抗酸化剤は、非極性溶媒に可溶であり、分子分散体を形成する。
本発明における係る油溶性抗酸化剤は、
・エトキシキン;
・ヒンダードフェノール系酸化防止剤(例えば、t−ブチルヒドロキシトルオール、t−ブチルヒドロキシアニソール(t- butylhydroxyaniso)、t−ブチルヒドロキシキノン);
・ビタミンA、レチノイン酸及びC1-C20の炭素鎖長を有するそのエステル;
・ビタミンD2及びD3;
・アルファ、ベータ、ガンマ及びデルタトコフェロール、又はそのトコフェロールの少なくとも2つを含む混合物;
・アルファ、ベータ、ガンマ及びデルタトコトリエノール、又はそのトコトリエノールの少なくとも2つを含む混合物;
・上記化合物の少なくとも1つを含む天然抽出物、フェノール系ジテルペン(例えば、カルノソール、カルノシン酸);
・ケイ皮酸の誘導体(2-エトキシエチルp-メトキシシンナメート、エチルヘキシルp-メトキシシンナメート、2-エチルヘキシル4-メトキシシンナメート、メチルジイソプロピルシンナメート、イソアミル4-メトキシシンナメート、ジエタノールアミン4-メトキシシンナメートのような)、及びBASF製品などのチノガードTT(Tinogard TT)、チノガードHS(Tinogard HS)、LC-ガラート(LC-gallates)、オイゲノール(Eugenol)、チモール(Thymol)、オルガノソルブリグニン(Organosolv-Lignin);
・好ましくは、α−トコフェロール;
からなる群から選択され、
・油溶性抗酸化剤は、0.001〜60ppm(好ましくは0.1〜30ppm、より好ましくは1〜20ppm、特に6〜12ppm)の濃度である。
一実施形態では、カロテノイド、場合により含んでもよい油溶性抗酸化剤、及びトリアシルグリセロール油の混合物は、溶液(カロテノイド、場合により含んでもよい油溶性抗酸化剤、及びトリアシルグリセロール油の分子分散体を意味する)である。
本発明の一実施形態において、カロテンは、結晶化又は部分的に結晶化し得る。
加工デンプン及び/又は少なくとも1つの界面活性タンパク質は、0.5〜600ppm(好ましくは2〜300ppm、より好ましくは20〜200ppm、特に60〜120ppm)の濃度を有する。上述のポリマーは、10,000〜2,000,000g/mol(好ましくは20,000〜1,000,000g/mol、より好ましくは30,000〜500,000g/mol)の分子量MW分布(molecular weight MW-distribution)を有する。
一実施形態において、本発明のエマルションは、オクテニルコハク酸無水物変性アカシアガム(アカシアガムはアラビアガムとしても知られている)を含まない。
前記炭水化物は、0.5〜10000ppm(好ましくは2〜5000ppm、より好ましくは20〜3000ppm、特に60〜2000ppm)の濃度を有する。
・ケイ皮酸のヒドロキシ誘導体(例えば、C6-C3骨格を有するポリフェノールの一種であるヒドロキシケイ皮酸、ヒドロキシケイ皮酸エステル(例えばヒドロキシヒドロシンナメート))のような、化学構造中にフェノール性OH基を含むために抗酸化剤として効力のある天然化合物;
・コーヒー酸、フェルラ酸、チロソール、ヒドロキシチロソール、ケイ皮酸、クロロゲン酸、クマリン、クマリン酸、シナピン酸、ケイ皮酸、チコリ酸及びC1-C20を有するこれらの化合物のいずれかのエステル;
・上記化合物の少なくとも1つに富む植物の抽出物;
・ロスマリン酸、ヒドロキシチロソール;
・一般的なスパイスからの抽出物、一実施形態において、一般的なスパイスは、ローズマリー、レモンバーム、オレガノ、タイム、ペパーミント、セージ又は上記化合物の少なくとも1つを含む又はに富む類似の植物を含む群から選ばれる;
・5000を超える化合物が存在する天然化合物の一種であるフラボン、茶などの植物又はカテキン若しくはエピカテキン若しくはその誘導体を含む又はに富むその他の植物から抽出されるフラボンのいずれも抗酸化剤として使用でき、これらの化合物は、炭水化物でグリコシル化されていてもよく、又はC1-C20の脂肪酸若しくは没食子酸でエステル化されていてもよい;上述の化合物の1つ以上を含む又はに富む植物(例えば、茶、オリーブ、梨、リンゴ)由来の抽出物;
・アスコルビン酸ナトリウム、ポリフェノール(polyphenole)、ティーノバ80(Teanova80)、グルタチオン、リポ酸、カテキン、パニカラギン(punicalagin)、キサントン、ベンゾトロポロン(benzotropolones)(好ましくはアスコルビン酸ナトリウム);
からなる群から選ばれる少なくとも1つの水溶性抗酸化剤を含み、
・水溶性抗酸化剤は、0.001〜60ppm(好ましくは0.1〜30ppm、より好ましくは1〜20ppm、特に6〜12ppm)の濃度である。
a) 0.7〜70%(好ましくは1〜50%、より好ましくは5〜30%、特に15〜25%)の濃度で加工デンプン及び/又は少なくとも1つの界面活性タンパク質、0.001〜80%(好ましくは10〜70%、より好ましくは15〜60%、特に30〜50%)の濃度で少なくとも1つの炭水化物、及び水を含む溶液を調製し、該成分を混合する工程、
b) 0.1〜15%(好ましくは0.5〜5%、より好ましくは0.5〜3%、特に1〜2%)の濃度で少なくとも1つのカロテノイドと、1〜30%(好ましくは3〜20%、より好ましくは3〜15%、3〜10%、特に3〜5%)の濃度でトリアシルグリセロール油と、を混合し、100〜200°C(120〜180°C、より好ましくは130〜160°C)の温度で、分散したカロテノイドを融かし及び場合により前記カロテノイドをトランス体からシス体に異性化することにより、溶液を調製する工程、
c) 工程b)の溶液を工程a)の溶液に導入する工程、
d) 工程c)の混合物を回転子/固定子ミキサーに通過させることによりプレ乳化の少なくとも1ステップを実施する工程、
e) 300〜2,000バールの圧力で、高圧均質化の少なくとも1ステップ(好ましくは少なくとも2ステップ)を実施する工程、
f) 工程e)のエマルションを噴霧乾燥させ、粉末を得る工程、
g-1) 工程f)の粉末を水に導入することによりエマルションを調製する工程、
を含み、
パーセントが、工程c)からe)のエマルションに関する重量%であり、すべての使用される化合物の総量が100%であるエマルションの製造方法である。
工程c)又はd)において炭水化物をエマルションに混ぜること、
工程c)、d)又はe)の後に水溶性抗酸化剤を加えること、
工程a)、c)又はd)において油溶性抗酸化剤を加えること、
を含む代替手段のうち1つ以上を含む。
プレエマルションは、60°Cで少なくとも10時間(撹拌しながら)(好ましくは60°Cで5時間(撹拌しながら)、より好ましくは60°Cで3時間(撹拌しながら))安定である。
別の形態において、300〜2000バール(好ましくは500〜1500バール、より好ましくは500〜1400バール)で、一つの段階においてエマルションをマイクロフルダイザー(microfluidizer)に通過させる。
方法におけるすべての工程は、0及び500°Cの間(好ましくは20〜200°Cの間、より好ましくは20〜200°Cの間、特に50〜200°Cの間)の温度で行われる。
高圧均質化のステップは、別の形態において、少なくとも2、3、4、5、6、7、8、9、10、15、20、30又はそれ以上で行われる。
一実施形態において、本発明の安定な水中油型エマルションは、加工デンプン(好ましくはオクテニルコハク酸デンプン)の他に、界面活性剤及び/又は乳化剤を含まない。すなわち、オクテニルコハク酸デンプンが、本発明のエマルション中に存在する唯一の界面活性剤及び/又は乳化剤である。
粉末は、別の一形態において、0〜15%(好ましくは0.1〜10%、より好ましくは3〜5%)の残留水分含有量を有する。
0.7〜70%(好ましくは1〜60%、より好ましくは10〜50%、特に20〜40%)の濃度で加工デンプン及び/又は少なくとも1つの界面活性タンパク質を、
場合により、0.001〜10%(好ましくは0.001〜4%、より好ましくは0.001〜2 %、特に1%)の濃度で少なくとも1つの水溶性抗酸化剤を、
0.001〜80%(好ましくは10〜80%、より好ましくは20〜70%、特に45%)の濃度で少なくとも1つの炭水化物を、
0.5〜20%(好ましくは1〜5%、より好ましくは1〜3%、特に2〜3%)の濃度で、好ましくは30及び100%の間のトランス異性体含有量で、少なくとも1つのカロテノイドを、
場合により、0.001〜10%(好ましくは0.001〜5%、より好ましくは0.01〜3%、特に1%)の濃度で少なくとも1つの油溶性抗酸化剤を、
1〜50%(好ましくは3〜50%、3〜40%、より好ましくは3〜20%、3〜15%、7〜15%、特に8%)の濃度でトリアシルグリセロール油を、
含み、すべての使用される化合物の総量が100%である。
1.調製手順
a) 加工デンプン、アスコルビン酸ナトリウム及び炭水化物を60°Cの温度を有する水中に溶解させた。
b) トコフェロールを含むアポカロテナールを、4分間、130〜160°Cで、MCT油中で溶解させ、異性化させた。
c) 工程b)の溶液を工程a)の溶液と混合した。
d) 工程c)の混合物を、9分間、実験室規模の回転子/固定子ミキサーでプレ乳化させた。e) 混合物を、高圧マイクロフルダイザーによりさらに乳化させた。
f) エマルションを噴霧乾燥した。入口温度は100〜120°Cであった。出口温度は約60℃であった。
g) 5ppmのカロテノイド濃度で該乾燥粉末を水に導入することによりエマルションを調製した。
実施例1に準ずるエマルションを、以下の化合物及び濃度で調製した。ここで、工程1 e)の混合物を、高圧マイクロフルダイザー(1000バールで1パス)によってさらに乳化させた。
実施例1に準ずるエマルションを、以下の化合物及び濃度で調製した。ここで、工程1 e)の混合物を、高圧マイクロフルダイザー(1000バールで1パス)によってさらに乳化させた。
実施例1に準ずるエマルションを、以下の化合物及び濃度で調製した。ここで、工程1 e)の混合物を、高圧マイクロフルダイザー(800バールで1パス)によりさらに乳化させた。
実施例1に準ずるエマルションを、以下の化合物及び濃度で調製した。ここで、工程1 e)の混合物を、高圧マイクロフルダイザー(600又は1000バールで1パス)によりさらに乳化させた。
実施例1に準ずるエマルションを、以下の化合物及び濃度で調製した。ここで、工程1 e)の混合物を、高圧マイクロフルダイザー(1000バール)によりさらに乳化させた。
(付記1)
0.025〜2000ppmの濃度で乳化カロテノイドを含む水性の透明な水中油型エマルション。(付記2)
カロテノイドは、カンタキサンチン、アスタキサンチン、ルテイン、ゼアキサンチン、β-ゼアカロテン(beta-zeacaroten)、リコピン、アポカロテナール、ビキシン、パプリカオレオレジン(paprika olioresin)、カプサンチン及びカプソルビン(好ましくはアポカロテナール、より好ましくはβ-アポ-8-カロテナール)からなる群から選択される、請求項1に記載のエマルション。
(付記3)
5ppmのカロテノイド濃度でのNTU(濁度)値が1〜35NTUである、付記1又は2に記載のエマルション。
(付記4)
色強度値(E 1/1)が140〜280であり、色強度値(E 1/1)は、有機溶媒に溶解した1%のカロテンを含む1cmキュベットを通過する最大吸光度での光の吸光度として定義される、付記1乃至3のいずれかに記載のエマルション。
(付記5)
動的光散乱法を用いて測定された油滴径が50〜400nmである、付記1乃至4のいずれかに記載のエマルション。
(付記6)
MCT油(中鎖脂肪酸トリアシルグリセロール)、オリーブ油、ヒマワリ油、ピーナッツ油、大豆油及び植物油(好ましくはMCT油)からなる群から選ばれるトリアシルグリセロール油を0.1〜150ppmの濃度で含む、付記1乃至5のいずれかに記載のエマルション。
(付記7)
0.5〜600ppmの濃度で、10,000〜2,000,000g/molの分子量MW分布を有する加工デンプン及び/又は少なくとも1つの界面活性タンパク質を含む、付記1乃至6のいずれかに記載のエマルション。
(付記8)
単糖、二糖、オリゴ糖、グルコースシロップ、マルトース及びトレハロースからなる群から選択される少なくとも1つの炭水化物を含み、該炭水化物が0.5〜10000ppmの濃度で20及び50の間のDEを有する、付記1乃至7のいずれかに記載のエマルション。
(付記9)
化学構造中にフェノール性OH基を含むことにより抗酸化剤として効力のある天然化合物;
コーヒー酸、フェルラ酸、チロソール、ヒドロキシチロソール、ケイ皮酸、クロロゲン酸、クマリン、クマリン酸、シナピン酸、ケイ皮酸、チコリ酸、及びC1-C20を有するこれらの化合物のいずれかのエステル;
上記化合物の少なくとも1つに富む植物の抽出物;
ロスマリン酸、ヒドロキシチロソール;
一般的なスパイスからの抽出物;
フラボン(好ましくは茶などの植物又はカテキン若しくはエピカテキン若しくはその誘導体を含むその他の植物から抽出されるフラボン);
上述の化合物の1つ以上を含む植物(例えば、茶、オリーブ、梨、リンゴ)由来の抽出物;
アスコルビン酸ナトリウム、ポリフェノール、ティーノバ80、グルタチオン、リポ酸、カテキン、パニカラギン、キサントン、ベンゾトロポロン(好ましくはアスコルビン酸ナトリウム);
からなる群から選ばれる少なくとも1つの水溶性抗酸化剤を含み、
水溶性抗酸化剤が0.001〜60ppmの濃度である、付記1乃至8のいずれかに記載のエマルション。
(付記10)
エトキシキン;
ヒンダードフェノール系酸化防止剤(例えば、t−ブチルヒドロキシトルオール、t−ブチルヒドロキシアニソール、t−ブチルヒドロキシキノン);
ビタミンA、レチノイン酸及びC1-C20を有するそのエステル;
ビタミンD2及びD3;
アルファ、ベータ、ガンマ及びデルタトコフェロール、又はそのトコフェロールの少なくとも2つを含む混合物;
アルファ、ベータ、ガンマ及びデルタトコトリエノール、又はそのトコトリエノールの少なくとも2つを含む混合物;
上記化合物の少なくとも1つを含む天然抽出物;
フェノール系ジテルペン(例えば、カルノソール、カルノシン酸);
ケイ皮酸の誘導体(2-エトキシエチルp-メトキシシンナメート、エチルヘキシルp-メトキシシンナメート、2-エチルヘキシル4-メトキシシンナメート、メチルジイソプロピルシンナメート、イソアミル4-メトキシシンナメート、ジエタノールアミン4-メトキシシンナメートのような);及び
LC-ガラート(LC-gallates)、オイゲノール(Eugenol)、チモール(Thymol);
からなる群から選ばれる油溶性抗酸化剤を含み、
油溶性抗酸化剤が0.001〜60ppmの濃度である、付記1乃至9のいずれかに記載のエマルション。
(付記11)
カロテノイドが、30及び100%の間の異性化されたトランス異性体含有量を有する、付記1乃至10のいずれかに記載のエマルション。
(付記12)
以下の工程:
a) 0.7〜70%の濃度で加工デンプン及び/又は少なくとも1つの界面活性タンパク質、0.001〜80%の濃度で少なくとも1つの炭水化物、及び水を含む溶液を調製し、該成分を混合する工程、
b) 0.1〜15%の濃度で少なくとも1つのカロテノイドと、1〜30%の濃度でトリアシルグリセロール油と、を混合し、100〜200°Cの温度で分散したカロテノイドを融かすことにより、溶液を調製する工程、
c) 工程b)の溶液を工程a)の溶液に導入する工程、
d) 工程c)の混合物を回転子/固定子ミキサーに通過させることによりプレ乳化の少なくとも1ステップを実施する工程、
e) 高圧均質化の少なくとも1ステップを実施する工程、
f) 工程e)のエマルションを噴霧乾燥させ、粉末を得る工程、
g-1) 工程f)の粉末を水に導入することによりエマルションを調製する工程、
を含み、
前記パーセントが、工程c)からe)のエマルションに関する重量%である、付記1乃至9のいずれかに記載のエマルションの製造方法。
(付記13)
以下の工程:
a) 0.7〜70%の濃度で加工デンプン及び/又は少なくとも1つの界面活性タンパク質、0.001〜80%の濃度で少なくとも1つの炭水化物、及び水を含む溶液を調製し、該成分を混合する工程、
b) 0.1〜15%の濃度で少なくとも1つのカロテノイドと、1〜30%の濃度でトリアシルグリセロール油と、を混合し、100〜200°Cの温度で分散したカロテノイドを融かすことにより、溶液を調製する工程、
c) 工程b)の溶液を工程a)の溶液に導入する工程、
d) 工程c)の混合物を回転子/固定子ミキサーに通過させることによりプレ乳化の少なくとも1ステップを実施する工程、
e) 高圧均質化の少なくとも1ステップ(好ましくは2ステップ)を実施する工程、
前記パーセントは、工程c)からe)のエマルションに関する重量%であり、
f) 工程e)のエマルションを噴霧乾燥させ、粉末を得る工程、
g-2) 5%〜70%の濃度で工程f)の粉末を水に導入することによりエマルションを調製する工程、ここで、該パーセントは、水中の工程f)に係る粉末の濃度に関する重量%である、を含む、乳化カロテノイドを含む水中油型エマルションの製造方法。
(付記14)
工程c)又はd)において前記炭水化物をエマルションに混ぜること、
工程c)、d)又はe)の後に前記水溶性抗酸化剤を加えること、
工程a)、c)又はd)において前記油溶性抗酸化剤を加えること、
を含む代替手段のうち1つ以上を含む、付記12又は13に記載の製造方法。
(付記15)
付記12又は14に記載の工程f)で得られる、カロテノイドを含む粉末。
(付記16)
付記13又は14に記載の工程g-2)で得られる、カロテノイドを含む水中油型エマルション。
(付記17)
着色剤(好ましくは、食品、飼料、医薬品、化粧品及び/又は皮膚製剤における天然の又は天然に等しい着色剤)としての、付記16に記載の水性エマルション又は付記15に記載の粉末の使用。
(付記18)
アゾ染料の代わりとしての、付記17に記載の使用。
Claims (15)
- 0.025〜2000ppmの濃度で乳化カロテノイド及び0.5〜600ppmの濃度で、10,000〜2,000,000g/molの分子量MW分布を有するオクテニルコハク酸デンプンを含む水性の透明な水中油型エマルションであって、動的光散乱法を用いて測定された油滴径が100〜150nmである、水中油型エマルション。
- カロテノイドは、カンタキサンチン、アスタキサンチン、ルテイン、ゼアキサンチン、β-ゼアカロテン(beta-zeacaroten)、リコピン、アポカロテナール、ビキシン、パプリカオレオレジン(paprika olioresin)、カプサンチン及びカプソルビンからなる群から選択される、請求項1に記載のエマルション。
- 5ppmのカロテノイド濃度でのNTU(濁度)値が1〜35NTUである、請求項1又は2に記載のエマルション。
- 色強度値(E 1/1)が140〜280であり、色強度値(E 1/1)は、1%のカロテノイドエマルションを含む1cmキュベットを通過する最大吸光度での光の吸光度として定義される、請求項1乃至3のいずれかに記載のエマルション。
- MCT油(中鎖脂肪酸トリアシルグリセロール)、オリーブ油、ヒマワリ油、ピーナッツ油、大豆油及び植物油からなる群から選ばれるトリアシルグリセロール油を0.1〜150ppmの濃度で含む、請求項1乃至4のいずれかに記載のエマルション。
- ゼラチン、乳清タンパク質、乳清タンパク質単離物、カゼイン酸ナトリウム及び他の乳タンパク質、大豆タンパク質、ジャガイモタンパク質からなる群から選ばれる少なくとも1つの界面活性タンパク質を含む、請求項1乃至5のいずれかに記載のエマルション。
- 単糖、二糖、オリゴ糖、グルコースシロップ、マルトース及びトレハロースからなる群から選択される少なくとも1つの炭水化物を含み、該炭水化物が0.5〜10000ppmの濃度で20及び50の間のDEを有する、請求項1乃至6のいずれかに記載のエマルション。
- 化学構造中にフェノール性OH基を含むことにより抗酸化剤として効力のある天然化合物;
コーヒー酸、フェルラ酸、チロソール、ヒドロキシチロソール、ケイ皮酸、クロロゲン酸、クマリン、クマリン酸、シナピン酸、ケイ皮酸、チコリ酸、及びC1-C20を有するこれらの化合物のいずれかのエステル;
上記化合物の少なくとも1つに富む植物の抽出物;
ロスマリン酸、ヒドロキシチロソール;
一般的なスパイスからの抽出物;
フラボン;
上述の化合物の1つ以上を含む植物由来の抽出物;
アスコルビン酸ナトリウム、ポリフェノール、グルタチオン、リポ酸、カテキン、パニカラギン、キサントン、ベンゾトロポロン;
からなる群から選ばれる少なくとも1つの水溶性抗酸化剤を含み、
水溶性抗酸化剤が0.001〜60ppmの濃度である、請求項1乃至7のいずれかに記載のエマルション。 - エトキシキン;
ヒンダードフェノール系酸化防止剤;
ビタミンA、レチノイン酸及びC1-C20を有するそのエステル;
ビタミンD2及びD3;
アルファ、ベータ、ガンマ及びデルタトコフェロール、又はそのトコフェロールの少なくとも2つを含む混合物;
アルファ、ベータ、ガンマ及びデルタトコトリエノール、又はそのトコトリエノールの少なくとも2つを含む混合物;
上記化合物の少なくとも1つを含む天然抽出物;
フェノール系ジテルペン;
ケイ皮酸の誘導体;及び
オイゲノール(Eugenol)、チモール(Thymol);
からなる群から選ばれる油溶性抗酸化剤を含み、
油溶性抗酸化剤が0.001〜60ppmの濃度である、請求項1乃至8のいずれかに記載のエマルション。 - カロテノイドが、30及び100%の間の異性化されたトランス異性体含有量を有する、請求項1乃至9のいずれかに記載のエマルション。
- 以下の工程:
a) 0.7〜70%の濃度でオクテニルコハク酸デンプン、0.001〜80%の濃度で単糖、二糖、オリゴ糖、グルコースシロップ、マルトース及びトレハロースからなる群から選択される少なくとも1つの炭水化物、及び水を含む溶液を調製し、該成分を混合する工程、
b) 0.1〜15%の濃度で少なくとも1つのカロテノイドと、1〜30%の濃度でトリアシルグリセロール油と、を混合し、100〜200°Cの温度で分散したカロテノイドを融かすことにより、溶液を調製する工程、
c) 工程b)の溶液を工程a)の溶液に導入する工程、
d) 工程c)の混合物を回転子/固定子ミキサーに通過させることによりプレ乳化の少なくとも1ステップを実施する工程、
e) 高圧均質化の少なくとも1ステップを実施する工程、
f) 工程e)のエマルションを噴霧乾燥させ、粉末を得る工程、
g-1) 工程f)の粉末を水に導入することによりエマルションを調製する工程、
を含み、
前記パーセントが、工程c)からe)のエマルションに関する重量%である、請求項1乃至8のいずれかに記載のエマルションの製造方法。 - 以下の工程:
a) 0.7〜70%の濃度でオクテニルコハク酸デンプン、0.001〜80%の濃度で単糖、二糖、オリゴ糖、グルコースシロップ、マルトース及びトレハロースからなる群から選択される少なくとも1つの炭水化物、及び水を含む溶液を調製し、該成分を混合する工程、
b) 0.1〜15%の濃度で少なくとも1つのカロテノイドと、1〜30%の濃度でトリアシルグリセロール油と、を混合し、100〜200°Cの温度で分散したカロテノイドを融かすことにより、溶液を調製する工程、
c) 工程b)の溶液を工程a)の溶液に導入する工程、
d) 工程c)の混合物を回転子/固定子ミキサーに通過させることによりプレ乳化の少なくとも1ステップを実施する工程、
e) 高圧均質化の少なくとも1ステップを実施する工程、
前記パーセントは、工程c)からe)のエマルションに関する重量%であり、
f) 工程e)のエマルションを噴霧乾燥させ、粉末を得る工程、
g-2) 5%〜70%の濃度で工程f)の粉末を水に導入することによりエマルションを調製する工程、ここで、該パーセントは、水中の工程f)に係る粉末の濃度に関する重量%である、を含む、乳化カロテノイドを含む水中油型エマルションの製造方法であって、
動的光散乱法を用いて測定された油滴径が100〜150nmである、水中油型エマルションの製造方法。 - 工程c)又はd)において前記炭水化物をエマルションに混ぜること、
工程c)、d)又はe)の後に少なくとも1つの水溶性抗酸化剤を加えること、
工程a)、c)又はd)において少なくとも1つの油溶性抗酸化剤を加えること、
を含む代替手段のうち1つ以上を含み、
前記水溶性抗酸化剤は、
化学構造中にフェノール性OH基を含むことにより抗酸化剤として効力のある天然化合物;
コーヒー酸、フェルラ酸、チロソール、ヒドロキシチロソール、ケイ皮酸、クロロゲン酸、クマリン、クマリン酸、シナピン酸、ケイ皮酸、チコリ酸、及びC1-C20を有するこれらの化合物のいずれかのエステル;
上記化合物の少なくとも1つに富む植物の抽出物;
ロスマリン酸、ヒドロキシチロソール;
一般的なスパイスからの抽出物;
フラボン;
上述の化合物の1つ以上を含む植物由来の抽出物;
アスコルビン酸ナトリウム、ポリフェノール、グルタチオン、リポ酸、カテキン、パニカラギン、キサントン、ベンゾトロポロン;
からなる群から選ばれ、
前記油溶性抗酸化剤は、
エトキシキン;
ヒンダードフェノール系酸化防止剤;
ビタミンA、レチノイン酸及びC1-C20を有するそのエステル;
ビタミンD2及びD3;
アルファ、ベータ、ガンマ及びデルタトコフェロール、又はそのトコフェロールの少なくとも2つを含む混合物;
アルファ、ベータ、ガンマ及びデルタトコトリエノール、又はそのトコトリエノールの少なくとも2つを含む混合物;
上記化合物の少なくとも1つを含む天然抽出物;
フェノール系ジテルペン;
ケイ皮酸の誘導体;及び
オイゲノール(Eugenol)、チモール(Thymol);
からなる群から選ばれる、請求項11又は12に記載の製造方法。 - 着色剤としての、請求項1〜10のいずれか1項に記載の水性エマルションの使用。
- アゾ染料の代わりとしての、請求項14に記載の使用。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261673786P | 2012-07-20 | 2012-07-20 | |
EP12177364.2 | 2012-07-20 | ||
US61/673,786 | 2012-07-20 | ||
EP12177364.2A EP2687103B1 (en) | 2012-07-20 | 2012-07-20 | Process for manufacturing an aqueous transparent oil-in-water emulsion comprising a carotenoid and emulsion produced |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015522093A Division JP6487322B2 (ja) | 2012-07-20 | 2013-07-18 | 乳化カロテノイドを含む水性の透明な水中油型エマルション |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019010106A JP2019010106A (ja) | 2019-01-24 |
JP6722728B2 true JP6722728B2 (ja) | 2020-07-15 |
Family
ID=65227546
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018157124A Active JP6722728B2 (ja) | 2012-07-20 | 2018-08-24 | 乳化カロテノイドを含む水性の透明な水中油型エマルション |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6722728B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110710689A (zh) * | 2019-09-27 | 2020-01-21 | 河南科技学院 | 一种基于共价复合物负载玉米黄素纳米乳液的制备方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4302159B2 (ja) * | 2006-12-01 | 2009-07-22 | 富士フイルム株式会社 | エマルション組成物、該エマルション組成物を含む食品及び化粧品 |
JP2009185023A (ja) * | 2008-01-07 | 2009-08-20 | Fujifilm Corp | 粉末組成物及びその製造方法、並びにこれを含む食品組成物、化粧品組成物及び医薬品組成物 |
EP2635134A1 (en) * | 2010-11-03 | 2013-09-11 | DSM IP Assets B.V. | Carotenoid compositions containing octenyl succinate anhydride-modified gum acacia |
-
2018
- 2018-08-24 JP JP2018157124A patent/JP6722728B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019010106A (ja) | 2019-01-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6487322B2 (ja) | 乳化カロテノイドを含む水性の透明な水中油型エマルション | |
EP2280611B1 (en) | Compositions of fat-soluble active ingredients containing gum ghatti | |
KR101411072B1 (ko) | 신규의 안정화된 카로티노이드 조성물 | |
US20140023712A1 (en) | Aqueous Transparent Oil-In-Water Emulsion Comprising an Emulsified Carotenoid | |
ES2662443T3 (es) | Composición de emulsión y composición que contiene la misma | |
US11136417B2 (en) | Low molecular gum ghatti | |
US20180317523A1 (en) | Nanoparticles, nanoemulsions and their formation with mixing chamber micronization | |
Orset et al. | Spray-drying of the microalga Dunaliella salina: effects on β-carotene content and isomer composition | |
CN109219639B (zh) | 稳定固体色素的方法 | |
Kaimainen | Stability of natural colorants of plant origin | |
JP6722728B2 (ja) | 乳化カロテノイドを含む水性の透明な水中油型エマルション | |
JP2008280256A (ja) | エマルジョン含有組成物、食品及び外用剤 | |
JP2013544240A (ja) | オクテニルコハク酸無水物修飾アカシアガムを含有するカロテノイド組成物 | |
KR20200091899A (ko) | 유화 조성물 | |
WO2018199315A1 (ja) | 乳化組成物 | |
EMULSIFIED | Helgason et al.(43) Pub. Date: Jan. 23, 2014 | |
JPH08113723A (ja) | 安定なリコピン色素液の製造方法 | |
JOHN | Characterization and Encapsulation of Oils Extracted from Citrus (Citrus junos) By-products using Supercritical Carbon Dioxide |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180921 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180921 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190820 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20191113 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191204 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200526 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200622 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6722728 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |