JP6699067B2 - 蛍光材料およびその利用 - Google Patents
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Description
近年、有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子、発光型の空間光変調素子、波長変換素子、および蛍光性表面コーティング材等に使用される有機発光材料として、種々の低分子化合物や高分子化合物が開発されている。
低分子化合物を用いた発光デバイス等の製造では、製造プロセスが蒸着方式に制約されるのに対し、高分子化合物を用いた場合、溶液にしたうえで各種塗布法によって製膜できるため、デバイスの製造コストという点で有利である。
また、高分子化合物は、微細な塗り分けが容易であることや、膜厚の調整が容易であることなどの利点をも有している。
また、アクリレート系ポリマーの側鎖に色素分子を有する蛍光性高分子が報告されている(特許文献1参照)が、主鎖および色素の耐熱性が不十分である。
さらに、発光機能や電荷輸送機能を有するポリイミドを用いた有機EL素子が報告されている(特許文献2,3参照)が、耐熱性という点では問題がないものの、その蛍光強度は、ポリイミド分子間の強い相互作用と、それに伴う濃度消光によって、同一の蛍光性官能基を有する低分子化合物の蛍光強度に比べると、非常に低いという問題がある。
このような点から、耐熱性に優れるとともに、良好な蛍光発光を示す、新たな蛍光性ポリマーの開発が望まれている。
この知見を基に本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、トリアジン環および芳香環を有する繰り返し単位を含む所定の線状重合体が、蛍光発光を示し、蛍光材料として利用可能であることを見出し、本発明を完成した。
1. 下記式(1)で表される繰り返し単位構造を含むトリアジン環含有重合体からなることを特徴とする蛍光性ポリマー、
2. 前記Ar1が、アントリル基またはピレニル基を表す1の蛍光性ポリマー、
3. 前記Ar2が、式(3)で表される1または2の蛍光性ポリマー、
4. 前記Ar2が、式(5)で表される3の蛍光性ポリマー、
6. 1〜4のいずれかの蛍光性ポリマーを含む発光材料、
7. 1〜4のいずれかの蛍光性ポリマーを含む色素、
8. 1〜4のいずれかの蛍光性ポリマーを含む色・波長変換材料、
9. 1〜4のいずれかの蛍光性ポリマーを含む有機系太陽電池、
10. 6の発光材料を含む発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子
を提供する。
このような本発明の蛍光性ポリマーは、蛍光性コーティング膜形成用組成物の蛍光材料、有機EL素子等に用いられる発光材料、色素レーザー等に用いられる色素材料、色・波長変換材料、有機薄膜太陽電池や色素増感太陽電池等の有機系太陽電池に用いられる色素や蛍光材料、バイオマーカー等の蛍光標識に用いられる蛍光材料などとして好適に利用できる。
本発明において、アルキル基の炭素数としては特に限定されるものではないが、1〜20が好ましく、ポリマーの耐熱性をより高めることを考慮すると、炭素数1〜10がより好ましく、1〜3がより一層好ましい。また、その構造は、鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。
アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペントキシ基、1−メチル−n−ブトキシ基、2−メチル−n−ブトキシ基、3−メチル−n−ブトキシ基、1,1−ジメチル−n−プロポキシ基、1,2−ジメチル−n−プロポキシ基、2,2−ジメチル−n−プロポキシ基、1−エチル−n−プロポキシ基、n−ヘキシルオキシ基、1−メチル−n−ペンチルオキシ基、2−メチル−n−ペンチルオキシ基、3−メチル−n−ペンチルオキシ基、4−メチル−n−ペンチルオキシ基、1,1−ジメチル−n−ブトキシ基、1,2−ジメチル−n−ブトキシ基、1,3−ジメチル−n−ブトキシ基、2,2−ジメチル−n−ブトキシ基、2,3−ジメチル−n−ブトキシ基、3,3−ジメチル−n−ブトキシ基、1−エチル−n−ブトキシ基、2−エチル−n−ブトキシ基、1,1,2−トリメチル−n−プロポキシ基、1,2,2−トリメチル−n−プロポキシ基、1−エチル−1−メチル−n−プロポキシ基、1−エチル−2−メチル−n−プロポキシ基等が挙げられる。
アリール基の具体例としては、フェニル基、o−クロルフェニル基、m−クロルフェニル基、p−クロルフェニル基、o−フルオロフェニル基、p−フルオロフェニル基、o−メトキシフェニル基、p−メトキシフェニル基、p−ニトロフェニル基、p−シアノフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、o−ビフェニリル基、m−ビフェニリル基、p−ビフェニリル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基等が挙げられる。
その具体例としては、ベンジル基、p−メチルフェニルメチル基、m−メチルフェニルメチル基、o−エチルフェニルメチル基、m−エチルフェニルメチル基、p−エチルフェニルメチル基、2−プロピルフェニルメチル基、4−イソプロピルフェニルメチル基、4−イソブチルフェニルメチル基、α−ナフチルメチル基等が挙げられる。
これらアルキル基、アルコキシ基としては上記と同様のものが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
これらハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基としては上記と同様のものが挙げられる。
炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基等が挙げられる。
ナフチル基としては、α−ナフチル基、β−ナフチル基等が挙げられる。
アントリル基としては、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基等が挙げられる。
ピレニル基としては、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基等が挙げられる。
上記Zは、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基またはスルホ基を表し、これらアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子としては上記で例示した基と同様のものが挙げられる。
なお、本発明における重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPCという)分析による標準ポリスチレン換算で得られる平均分子量である。
上記トリアジン環含有重合体は、アントリルアミノ基等の所定のアリールアミノ基を有するジハロゲン化トリアジン化合物と、ジアミノアリール化合物とを反応させて得ることができる。
例えば、下記スキーム1に示されるように、繰り返し構造(6’)を有する線状重合体は、2−アントリルアミノ基を有するジハロゲン化トリアジン(9)およびフルオレン構造を有するアリールジアミン化合物(10)を適当な有機溶媒中で反応させて得ることができる。
式(10)で表される化合物は、例えば、Aldrich社製等の市販品として入手することができ、また式(9)で表される化合物は、ハロゲン化シアヌルと所定のアリールアミン化合物とを用いた有機合成化学の定法に従って容易に製造することができる。
中でもN,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、およびそれらの混合系が好ましく、特に、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンが好適である。
各成分の配合順序は任意である。
また、配合の際には、滴下等によって徐々に加えても、全量一括して加えてもよい。
この塩基の具体例としては、炭酸カリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムエトキシド、酢酸ナトリウム、トリエチルアミン、炭酸リチウム、水酸化リチウム、酸化リチウム、酢酸カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、水酸化バリウム、リン酸三リチウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、フッ化セシウム、酸化アルミニウム、アンモニア、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルピペリジン、2,2,6,6−テトラメチル−N−メチルピペリジン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルモルホリン等が挙げられる。
塩基の添加量は、トリアジン化合物(9)1当量に対して1〜100当量が好ましく、1〜10当量がより好ましい。なお、これらの塩基は水溶液にして用いてもよい。
得られる重合体には、原料成分が残存していないことが好ましいが、本発明の効果を損なわなければ一部の原料が残存していてもよい。
反応終了後、生成物は再沈法等によって容易に精製できる。
蛍光性ポリマーを溶解するのに用いる溶剤は、重合時に用いた溶媒と同じものでも別のものでもよい。この溶剤は、重合体との相溶性を損なわなければ特に限定されず、1種でも複数種でも任意に選択して用いることができる。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類;ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類;ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類;ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類;ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、商品名エフトップEF301、EF303、EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製(旧(株)ジェムコ製)、商品名メガファックF171、F173、R−08、R−30、F−553、F−554(DIC(株)製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、商品名アサヒガードAG710,サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)、BYK−302、BYK−307、BYK−322、BYK−323、BYK−330、BYK−333、BYK−370、BYK−375、BYK−378(ビックケミー・ジャパン(株)製)等が挙げられる。
そのような化合物としては、メチロール基、メトキシメチル基などの架橋形成置換基を有するメラミン系化合物、置換尿素系化合物、エポキシ基またはオキセタン基などの架橋形成置換基を含有する化合物、ブロック化イソシアナートを含有する化合物、酸無水物を有する化合物、(メタ)アクリル基を有する化合物、フェノプラスト化合物等が挙げられるが、耐熱性や保存安定性の観点からエポキシ基、ブロックイソシアネート基、(メタ)アクリル基を含有する化合物が好ましい。
また、ブロックイソシアネート基は、尿素結合で架橋し、カルボニル基を有するため屈折率が低下しないという点からも好ましい。
なお、これらの化合物は、ポリマーの末端処理に用いる場合は少なくとも1個の架橋形成置換基を有していればよく、ポリマー同士の架橋処理に用いる場合は少なくとも2個の架橋形成置換基を有する必要がある。
架橋剤の具体例としては、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−4−(エポキシエチル)シクロヘキサン、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、2,6−ジグリシジルフェニルグリシジルエーテル、1,1,3−トリス[p−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]プロパン、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル、ビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル等が挙げられる。
また、酸無水物化合物の具体例としては、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水ナジック酸、無水メチルナジック酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、オクチル無水コハク酸、ドデセニル無水コハク酸等の分子内に1個の酸無水物基を有するもの;1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸無水物、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物、ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物等の分子内に2個の酸無水物基を有するもの等が挙げられる。
(メタ)アクリル基を有する化合物としては、例えば、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリメタクリレート、エトキシ化グリセリントリアクリレート、エトキシ化グリセリントリメタクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、エトキシ化ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ポリグリセリンモノエチレンオキサイドポリアクリレート、ポリグリセリンポリエチレングリコールポリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート等が挙げられる。
一分子中2個以上のイソシアネート基を有する化合物としては、例えば、イソホロンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネートや、これらの二量体、三量体、および、これらとジオール類、トリオール類、ジアミン類、またはトリアミン類との反応物などが挙げられる。
ブロック剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、2−エトキシヘキサノール、2−N,N−ジメチルアミノエタノール、2−エトキシエタノール、シクロヘキサノール等のアルコール類;フェノール、o−ニトロフェノール、p−クロロフェノール、o−、m−またはp−クレゾール等のフェノール類;ε−カプロラクタム等のラクタム類、アセトンオキシム、メチルエチルケトンオキシム、メチルイソブチルケトンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、アセトフェノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム等のオキシム類;ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、3−メチルピラゾール等のピラゾール類;ドデカンチオール、ベンゼンチオール等のチオール類などが挙げられる。
メラミン系化合物としては、例えば、ヘキサメトキシメチルメラミン CYMEL(登録商標)303、テトラブトキシメチルグリコールウリル 同1170、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン 同1123(以上、日本サイテックインダストリーズ(株)製)等のサイメルシリーズ、メチル化メラミン樹脂であるニカラック(登録商標)MW−30HM、同MW−390、同MW−100LM、同MX−750LM、メチル化尿素樹脂である同MX−270、同MX−280、同MX−290(以上、(株)三和ケミカル製)等のニカラックシリーズ等が挙げられる。
オキセタン化合物としては、オキセタニル基を一分子中2個以上有し、そして熱硬化時の高温に曝されると、本発明のトリアジン環含有重合体との間で付加反応により架橋反応が進行するものである。
オキセタン基を有する化合物としては、例えば、オキセタン基を含有するOXT−221、OX−SQ−H、OX−SC(以上、東亜合成(株)製)等が挙げられる。
フェノプラスト化合物としては、例えば、2,6−ジヒドロキシメチル−4−メチルフェノール、2,4−ジヒドロキシメチル−6−メチルフェノール、ビス(2−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−5−メチルフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−5−メチルフェニル)メタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヒドロキシメチルフェニル)プロパン、ビス(3−ホルミル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)ホルミルメタン、α,α−ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−4−ホルミルトルエン等が挙げられる。
フェノプラスト化合物は、市販品としても入手が可能であり、その具体例としては、26DMPC、46DMOC、DM−BIPC−F、DM−BIOC−F、TM−BIP−A、BISA−F、BI25X−DF、BI25X−TPA(以上、旭有機材工業(株)製)等が挙げられる。
架橋剤を用いることで、架橋剤とトリアジン環含有重合体が有する反応性の末端置換基とが反応し、膜密度の向上、耐熱性の向上、熱緩和能力の向上などの効果を発現できる場合がある。
なお、上記その他の成分は、本発明の組成物を調製する際の任意の工程で添加することができる。
組成物の塗布方法は任意であり、例えば、スピンコート法、ディップ法、フローコート法、インクジェット法、スプレー法、バーコート法、グラビアコート法、スリットコート法、ロールコート法、転写印刷法、刷毛塗り、ブレードコート法、エアーナイフコート法等の方法を採用できる。
焼成温度は、溶媒を蒸発させる目的では特に限定されず、例えば40〜400℃で行うことができる。これらの場合、より高い均一製膜性を発現させたり、基材上で反応を進行させたりする目的で2段階以上の温度変化をつけてもよい。
焼成方法としては、特に限定されるものではなく、例えば、ホットプレートやオーブンを用いて、大気、窒素等の不活性ガス、真空中等の適切な雰囲気下で蒸発させればよい。
焼成温度および焼成時間は、目的とする電子デバイスのプロセス工程に適合した条件を選択すればよく、得られる膜の物性値が電子デバイスの要求特性に適合するような焼成条件を選択すればよい。
樹脂の具体例としては、特に限定されるものではない。熱可塑性樹脂としては、例えば、PE(ポリエチレン)、PP(ポリプロピレン)、EVA(エチレン−酢酸ビニル共重合体)、EEA(エチレン−アクリル酸エチル共重合体)等のポリオレフィン系樹脂;PS(ポリスチレン)、HIPS(ハイインパクトポリスチレン)、AS(アクリロニトリル−スチレン共重合体)、ABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体)、MS(メタクリル酸メチル−スチレン共重合体)等のポリスチレン系樹脂;ポリカーボネート樹脂;塩化ビニル樹脂;ポリアミド樹脂;ポリイミド樹脂;PMMA(ポリメチルメタクリレート)等の(メタ)アクリル樹脂;PET(ポリエチレンテレフタレート)、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、PLA(ポリ乳酸)、ポリ−3−ヒドロキシ酪酸、ポリカプロラクトン、ポリブチレンサクシネート、ポリエチレンサクシネート/アジペート等のポリエステル樹脂;ポリフェニレンエーテル樹脂;変性ポリフェニレンエーテル樹脂;ポリアセタール樹脂;ポリスルホン樹脂;ポリフェニレンサルファイド樹脂;ポリビニルアルコール樹脂;ポリグルコール酸;変性でんぷん;酢酸セルロース、三酢酸セルロース;キチン、キトサン;リグニンなどが挙げられ、熱硬化性樹脂としては、例えば、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。
これらの樹脂は、単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよく、その使用量は、上記トリアジン環含有重合体100質量部に対して、1〜10,000質量部が好ましく、より好ましくは1〜1,000質量部である。
(メタ)アクリレート化合物の例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニルジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリオキシプロピル(メタ)アクリレート、トリス−2−ヒドロキシエチルイソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、トリス−2−ヒドロキシエチルイソシアヌレートジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、グリセリンメタクリレートアクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸ビニル、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート等が挙げられる。
光ラジカル重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ミヒラーのベンゾイルベンゾエート、アミロキシムエステル、テトラメチルチウラムモノサルファイドおよびチオキサントン類等が挙げられる。
特に、光開裂型の光ラジカル重合開始剤が好ましい。光開裂型の光ラジカル重合開始剤については、最新UV硬化技術(159頁、発行人:高薄一弘、発行所:(株)技術情報協会、1991年発行)に記載されている。
市販の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、チバ・ジャパン(株)製 商品名: イルガキュア 184、369、651、500、819、907、784、2959、CGI1700、CGI1750、CGI1850、CG24−61、ダロキュア 1116、1173、BASF社製 商品名:ルシリン TPO、UCB社製 商品名:ユベクリル P36、フラテツリ・ランベルティ社製 商品名:エザキュアー KIP150、KIP65LT、KIP100F、KT37、KT55、KTO46、KIP75/B等が挙げられる。
重合に用いる溶剤は、上記膜形成用組成物で例示した溶剤と同様のものが挙げられる。
[1H−NMR,13C−NMR]
装置:BRUKER社製 DRX400
[FT−IR]
装置:日本分光(株)製 FT/IR−4200 typeA
[元素分析]
装置:ヤナコテクニカルサイエンス(株)製 MT−6 CHN CORDER
[GPC]
装置:東ソー(株)製 HLC−8220 GPC
カラム:東ソー(株)製 TSK−GEL(α−M)
カラム温度:45℃
カラム流速:0.2mL/min
溶媒:N−メチル−2−ピロリドン(以下、NMP)(0.01mol/L臭化リチウムを含む)
検出器:UV−8020(254nm)
検量線:標準ポリスチレン
[蛍光スペクトル]
装置:(株)日立ハイテクノロジーズ製 分光蛍光光度計 Fluorescence Spectrometer F−7000
[絶対量子収率]
装置:浜松ホトニクス(株)製 絶対PL量子収率測定装置 C9220−02G
反応終了後、反応液を分液ロートに移し、THF/飽和食塩水で洗浄した。有機層を三角フラスコに移し、そこに硫酸ナトリウムを加えて脱水乾燥した。ろ過にて硫酸ナトリウムを除去した後、エバポレーターにより濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物を、トルエン/ヘキサンの混合溶媒で再結晶を行い、130℃で12時間減圧乾燥をし、黄色針状結晶を得た(収率47%)。この化合物の融点を測定したところ、216〜217℃(文献値219〜221℃)であった。また、この化合物について、各種スペクトル分析および元素分析を行った。結果を以下に示す。
ν 3242 (N-H), 2879 (C-H), 1595 (bending N-H), 1548 (C=C), 1508 (C=N), 1233 (C-N), 835 (C-Cl).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm)
δ 7.49-7.53(m, 2H, Ar-H), 7.68(d, 1H, Ar-H), 8.06-8.12(m, 3H, Ar-H), 8.35(s, 1H, Ar-H), 8.54(d, 2H, Ar-H), 11.4(s, 1H, N-H).
13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, ppm)
δ 117.6, 122.0, 125.6, 125.8, 126.1, 126.3, 128.0, 128.3, 129.1, 129.2, 131.1, 131.2, 132.0, 164.1, 169.0, 170.0.
元素分析(C13H8Cl2N4)
Calcd. C, 59.84; H, 2.95; N,16.42 (%)
Found. C, 59.86; H, 2.99; N,16.38 (%)
反応終了後、反応液を分液ロートに移し、THF/飽和食塩水で洗浄した。有機層を三角フラスコに移し、そこに硫酸ナトリウムを加えて脱水乾燥した。ろ過にて硫酸ナトリウムを除去した後、エバポレーターにより濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物を、1,4−ジオキサン/ヘキサンの混合溶媒で再結晶し、150℃で12時間減圧乾燥を行い、白色粉末結晶を得た(収率63%)。この化合物の融点を測定したところ、228〜230℃(文献値219〜221℃)であった。また、この化合物について、各種スペクトル分析および元素分析を行った。結果を以下に示す。
ν 3223(N-H), 3090(C-H), 1603(bending N-H), 1548(C=C), 1508(C=N), 1232(C-N), 848(C-Cl).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm)
δ 8.06-8.34(m, 9H, Ar-H), 11.561(s, 1H, -NH).
13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, ppm)
δ 122.4, 123.7, 124.4, 124.9, 125.1, 125.6, 125.7, 126.7, 127.2, 127.6, 128.0, 129.7, 129.8, 130.5, 130.7, 166.0, 169.3, 169.9.
元素分析(C13H8Cl2N4)
Calcd. C, 62.48; H, 2.76; N,15.34 (%)
Found. C, 62.71; H, 2.88; N,15.29 (%)
反応終了後、室温まで冷却し、NMPを用いて反応溶液を希釈した。このポリマー溶液をアンモニア水入りのメタノール(300mL/3mL)に注ぎ、ポリマーを回収した。得られたポリマーを室温で6時間減圧乾燥した。乾燥後のポリマーをNMPに溶かし、メタノール中にろ紙を通して投入することで再沈殿を行い、再沈殿物を180℃で12時間減圧乾燥し、目的のポリマー[3](Poly(βAntDCT-BAFL))を得た(収率95%)。得られたポリマー[3]のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは125,800、多分散度Mw/Mnは7.4であった。
得られた蛍光スペクトルを図1に、励起波長(λex)、蛍光波長(λem)、絶対量子収率(Φem)の値を表1に示す。
Claims (10)
- 下記式(1)で表される繰り返し単位構造を含むトリアジン環含有重合体からなることを特徴とする蛍光材料。
Ar1は、Zで置換されていてもよい、ナフチル基、アントリル基、またはピレニル基を表し、
Zは、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基またはスルホ基を表し、
Ar2は、式(2)または(3)を表す。
W1は、単結合、CR13R14(R13およびR14は、互いに独立して、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基(ただし、これらは一緒になって環を形成していてもよい。)を表す。)、C=O、O、S、SO、SO2、またはNR15(R15は、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基を表す。)を表し、
X1およびX2は、互いに独立して、単結合、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基、または式(4)で示される基を表す。
Y1およびY2は、互いに独立して、単結合または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基を表す。)〕} - 前記Ar1が、アントリル基またはピレニル基を表す請求項1記載の蛍光材料。
- 前記Ar2が、式(3)で表される請求項1または2記載の蛍光材料。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の蛍光材料を含む蛍光性コーティング膜形成用組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の蛍光材料を含む発光材料。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の蛍光材料を含む色素。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の蛍光材料を含む色・波長変換材料。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の蛍光材料を含む有機系太陽電池。
- 請求項6記載の発光材料を含む発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子。
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