JP6681843B2 - 天然油からのビタミンe濃縮組成物、特にトコトリエノール濃縮組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
(a)異質の二相混合物を得るために、脂肪酸油混合物を不混和性有機溶媒と混合する工程と、
(b)主にビタミンEが取り除かれた脂肪酸油混合物、特に油分の大部分を含有する第一相(油相)と、有機溶媒、ビタミンE成分及び任意に1以上の不純物と、を含有する第二相を得るため、該二相混合物を分離する工程であり、該二相が、好ましくはビタミンE成分のほとんど及び任意に不純物とともに、主に溶媒を含有することが好ましく、通常は必ず脂肪酸と少量の油がビタミンE成分で共抽出される工程と、
(c)(b)で得られた第二相を少なくとも1の選択膜に透過させる工程であり、未透過物は、第二相からの所望のビタミンE成分及び任意に溶媒に溶けた脂肪酸油混合物の一部を含有し、透過物は、溶媒及び膜に阻止されない成分、特に不純物及び遊離脂肪酸を含有する工程と、
(d)原料油と比較してビタミンE成分が濃縮された組成物(製品1)を得るために、(c)で得られた未透過物から溶媒を除去する工程と、該工程によるビタミンE濃縮組成物において、トコフェロール/トコトリノエール類、好ましくはトコトリエノールからの少なくとも1種の化合物の濃度が、最初の脂肪酸油混合物よりも高く、
かつ
(e)任意に、不純物成分(製品3)を得るために、工程(c)で得られた透過物から有機溶媒を回収する工程と、該工程で除去した該溶媒を工程(a)で再利用及び再使用することが好ましく、
かつ
(f)任意に、原料と比較して、ビタミンE成分が除かれた脂肪酸油混合物(製品2)を得るために、工程(b)で得られた第一相(油相)から溶媒を除去する工程と、初期の脂肪酸油混合物とグリセリド含有量がほぼ同じであることが好ましく、回収された有機溶媒は工程(a)で再使用されることが好ましく、脂肪酸油混合物はトリグリセリド油、リン脂質油及びそれらの組合せから成る
を含み、
かつ、
工程(c)で使用される膜は、目的のビタミンE成分トコフェロール及びトコトリエノール、好ましくはトコトリエノール化合物の阻止率RVitが膜を透過する不純物の膜阻止率Rlmpより高いことを特徴とし、トコフェロール及びトコトリエノールの大部分が脂肪酸油混合物から抽出され、膜によって阻止されることを特徴とする。
本発明に係るトリグリセリド又はリン脂質油等の脂肪酸油混合物は、動物性及び/又は非動物性油、又はそれらのいずれかに由来する油である。本発明の実施形態の中には、脂肪酸油混合物が、動物性脂肪又は動物性油、単細胞油、藻類油、植物性油、微生物油、及びそれらの組合せから選ばれた少なくとも1種の油から成るものもある。
本発明に係る使用に好適な選択膜は、高分子膜とセラミック膜と混合高分子/無機膜である。膜阻止率Riは、下記式(1):
の通りに定義される専門用語である。
エラストマー系ポリクロロプレン(ネオプレン)、エピクロロヒドリンエラストマー、ポリアクリレートエラストマー、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、エラストマー系ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、ポリエーテルブロックアミド(PEBAX)、ポリウレタンエラストマー、架橋ポリエーテル、ポリアミド、ポリアニリン、ポリピロール及びこれらの混合物を含むエラストマー系変性ポリシロキサンから選択される物質から形成されてよく、又は該物質を含んでよい。
本発明に係る方法は、脂肪酸油混合物から、ビタミンE、特にトコトリエノールが濃縮された組成物(製品1)を生産するために用いられる。ジ−及びトリ−グリセリドとリン脂質とビタミンEの量に加え、脂肪酸油混合物は、多数の他の化合物、例えばより分子量の低い化合物又はより分子次元の低い化合物を含有する。“不純物”という表現は、例えば、原料油中に存在する望ましくない天然化合物又は人工化合物を含むが、それらに限定されない。“望ましくない”という表現は、目的のビタミンE、特にトコトリエノールの濃度が高められた製品における不要な不純物を意味する。非限定例は、顔料、遊離脂肪酸又は嫌な味や匂いの原因となる化合物等を含む。しかし、“不純物”は、原料油中に存在する食用又は動物飼料に不向きな天然成分及び人工成分、すなわち、例えば有害成分又は嫌な味又は匂いの原因となる成分を含んでもよい。特に、不純物は、例えば時間が経つにつれ、生物濃縮し、有害性、変異原性、発癌性等の影響を与える可能性があるため、食用のための規制限度を有する化合物である。
本発明に係る実施形態のいくつかは、溶媒抽出処理とそれに続く少なくとも1の膜分離工程を用いて、上記の通り定義された脂肪酸油混合物から、少なくとも1種のビタミンE成分、好ましくはトコトリエノールの濃度が高められた組成物を製造する方法に関する。更に、本発明に係る実施形態のいくつかは、溶媒抽出工程と少なくとも1の選択膜を使用して、該脂肪酸油混合物から、不純物を減少させる方法に関する。
ボトム画分と抽出画分を得るために、有機溶媒又は溶媒混合物とともに脂肪酸油混合物のサンプルを抽出する工程であり、試験されるサンプルが本発明に係る工程(a)用の原料として使用される脂肪酸油混合物と同一であることが好ましく、
抽出画分だけでなくボトム画分における、少なくとも1種のトコフェロール及び少なくとも1種のトコトリエノールの濃度を測定する工程であり、以下の実施例2で実証される通り、原料油中に異なる型のトコトリエノールとトコフェロールが通常存在し、原料油中に1以上の型のトコトリエノール及び/又はトコフェロールが存在する場合であっても、手間を省くため、1つの型のトコトリエノールと1つの型のトコフェロールの濃度を分析すれば足り、しかしながら、全型のトコトリエノールと1つの型のトコフェロールの濃度が測定される場合、スクリーニングの結果はより特徴的であり、従って好ましく、
次の工程において、脂肪酸油混合物と比較した少なくとも1種のトコトリエノール及び少なくとも1種のトコフェロール、好ましくは該工程で先に濃度が測定された全種類のトコトリエノール及びトコフェロールに対する分配係数PCを計算する工程であり、PCがボトム画分におけるトコトリエノール及びトコフェロールの濃度に対する、抽出画分における同トコトリエノール及び同トコフェロールの濃度の割合として定義され、上記で説明される通り、1つの型のトコトリエノール及び1つの型トコフェロールに対するPCを計算すれば足りるが、原料に含まれるより多くの型のトコトリエノール及びトコフェロールに対するPCが計算され、全型のトコトリエノール及びトコフェロールに対するPCが計算されることが特に好ましい
から成る。
本発明は、本明細書中で開示される方法から製造される組成物にも関する。そのような組成物は、未透過物、精製油、及び/又は透過物質を含んでよい。本発明は、食品又は飼料グレードのグリセリド油又はリン脂質油を製造する、例えば吸着及び蒸留処理等の更なる処理後の精製油(本発明に係る方法における溶媒抽出工程から製造される油相)にも関する。少なくとも1の他の実施形態において、精製油はパーム油を含む。少なくとも1の他の実施形態において、開示の方法は、原料油と比較して、少なくとも1種の不純物が少なくとも80%減少された、食品又は飼料グレードのグリセリド油又はリン脂質油を製造する。
抽出とは、溶媒と呼ばれる第二の不混和液と接触させることによって、液体溶液中の1以上の成分を分離するための処理である。原液中の成分が二相間で別々に分かれると分離が生じる。
実施例1の溶媒スクリーニングを継続した。しかし、参考例2においては、TTとTPをそれぞれ選択的に抽出できるか否か、すなわちTTのみ又はTPのみを選択的に濃縮できるか否かを試験した。
本発明に係る方法の工程(a)をどう最適化し得るか更に評価するため、多段式抽出を試験した。
35℃で、マグネチックスターラーを使用し、パーム油200〜300mlをメタノールと混合した。該混合物を重力分離すると、油が底に溜まった。その後、抽出物をとり出し、パーム油から再度、純メタノールとともに付加価値化合物を抽出した。参考例1のように、抽出画分とボトム画分における付加価値化合物の濃度を測定することにより、TP、TT及びFFA(遊離脂肪酸)の分配係数を得た。表6は、2段階メタノール抽出のための分配係数を要約したものである。
材料及び方法
METcellクロスフロー濾過装置(エボニックメンブレインエクストラクションテクノロジーリミテッド社製、イギリス、ロンドン)は、800mL容量の供給容器と直列結合した2〜6のクロスフローセルを通るポンプ式再循環ループを備えていた。クロスフローシステムは、図1に図式的に示される。ギアポンプ(図1の再循環ポンプ)からの供給により、クロスフローセルで混合された。フローは、膜盤の外径にある膜表面へ接線方向に導入され、濾過セル/盤中心にある排出部に向かって螺旋流状に流れた。いかなる防腐剤/状態調節剤を膜から洗い流し、かつ膜の圧密度を最大化させるため、ナノ濾過膜盤は、一定のフラックスが得られるまでメタノールによって動作圧と温度が調節された。
膜性能
(i)一定期間、膜の透過流束、及び(ii)乾燥重量、FFA、TT及びTPの阻止率を観察することにより、膜性能を評価した。これらのパラメータを使用し、TP、TT及びグリセリドの分離効率を評価した。
膜の特性を測る前に、膜中に存在する状態調節剤を除去するため、まずそれらの膜を純粋溶媒で所望の濾過圧と温度に状態を調節した。その後、残留溶媒を排出させ、定量の原料パーム油溶液と溶媒とを混合し、供給タンクに充填した。この作業用のプロセス溶媒としてメタノールを選択した。油と溶媒を1:2の比率で、パーム油を2回抽出した。
実施例1と同一のMETcellクロスフロー濾過装置(エボニックメンブレインエクストラクションテクノロジーリミテッド社製、イギリス、ロンドン)を使用した。膜として、DM500及びPM280を使用した。
膜性能
膜性能は、実施例1に記載されるように評価された。
膜の特性を測るために、膜中に存在する状態調節剤を除去するため、まずそれらの膜を純粋溶媒で所望の濾過圧と温度に状態を調節した。その後、残留溶媒を排出させ、(パーム油とメタノールの比率が1:2である2種類の連続抽出から製造された)抽出溶液0.8Lを供給タンクに充填した。一定のフラックスに達するまで、動作圧と温度で継続的に膜を試験した。その後、供給量を10分の1にし、TP/TTの濃度向上化に第一バッチ濃縮工程を適用して実験を再開した。FFA除去のための透析濾過方法が続く。この方法においては、FFA及びグリセリドに富む溶液を連続的に透過する一方で、供給タンク内の量が一定となるように、新液を透過流率と同じ比率で添加する。バッチと透析濾過の終点で、透過物と未透過物のサンプルを収集した。実験から、DM500に対し透析濾過容量合計2、及びPM280に対し透析濾過容量合計3を得た。分離性能結果を得たため、各試験中の膜フラックスを記載する。
実施例及び参考例は、本発明に係る方法が以下のもの:
製品1:より濃度が高められ、純粋なビタミンE画分であり、参考例で示す通り適切な溶媒を選択することによって、TT及びTCの割合を調節できる製品
製品2:参考例で示す通り、ビタミンE成分及びFFAが工程(a)で抽出されることによる純粋油画分
を得るために非常に好適であることを示す。また実施例は、DM300のような特定の膜によって、熱感受性ビタミンE成分に対し高温処理を施すことなく、最終相から溶媒をスムーズに回収できることを示す。
Claims (19)
- (a)異質の二相混合物を得るために、ビタミンE成分を含有する脂肪酸油混合物と不混和性有機溶媒を混合する工程と、
(b)主に脂肪酸油分を含有する第一相と、有機溶媒とビタミンE成分と少なくとも1つの不純物と、を含有する第二相を得るために、得られた二相混合物を分離する工程と、
(c)工程(b)の第二相を少なくとも1の選択膜に透過させる工程であり、未透過物は、第二相からの所望のビタミンE成分のほとんどの量を含有し、透過物は、膜に阻止されなかった溶媒と少なくとも1の不純物成分を含有する工程と、
(d)原料油混合物と比較して、少なくとも1のビタミンE成分が濃縮された組成物(製品1)を得るために、工程(c)の未透過物から有機溶媒を除去する工程と、を含む脂肪酸油混合物からビタミンE成分を分離する方法であって、
該脂肪酸油混合物がトリグリセリド油、リン脂質油及びそれらの組み合わせを含有し、
かつ、工程(c)で使用された膜の、目的のビタミンE成分の阻止率RVitが、該膜の、少なくとも1の不純物種の阻止率Rlmpよりも大きいことを特徴とする方法。 - (e)不純物成分(製品3)を形成するために、工程(c)で得られた透過物から有機溶媒を除去する工程を、更に有することを特徴とする請求項1記載の方法。
- 除去した有機溶媒を工程(a)で回収有機溶媒として再使用することを特徴とする請求項2記載の方法。
- (f)原料と比較して、ビタミンE成分が除かれた脂肪酸油混合物(製品2)を得るために、工程(b)で得られた第一相から溶媒を分離する工程を、更に有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 第一相から分離した有機溶媒を工程(a)で回収有機溶媒として再使用することを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 溶媒選択工程と溶媒スクリーニング工程を含み、
該スクリーニング工程において、有機溶媒又は複数の該有機溶媒の混合物の分配係数PCが、以下の工程:
下相と抽出相を得るために、有機溶媒又は複数の該有機溶媒の混合物で、脂肪酸油混合物の試料を抽出する工程と、
下相と抽出相における少なくとも1のトコフェロール及び少なくとも1のトコトリエノールの濃度を測定する工程と、
脂肪酸油混合物に含まれる少なくとも1のトコトリエノールと少なくとも1のトコフェロールの分配係数PC:「トコトリエノールの分配係数PC=抽出相におけるトコトリエノール濃度/下相におけるトコトリエノール濃度」及び「トコフェロールの分配係数PC=抽出相におけるトコフェロール濃度/下相におけるトコフェロール濃度」を計算する工程と、
によって決定され、
該溶媒選択工程において、有機溶媒と脂肪酸油混合物の少なくとも1の混合比での、トコトリエノール分配係数PCがトコフェロール分配係数PCよりも高い有機溶媒が、工程(a)で使用するために選択されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。 - 該溶媒選択工程において、トコフェロール分配係数PCに対するトコトリエノール分配係数PCの割合が1〜1000の範囲の有機溶媒を、工程(a)で使用するために選択されることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 工程(a)が、向流、バッチ又は並流平衡相抽出工程又はこれらの工程の少なくとも2つを組み合わせたものから選択された溶媒抽出工程を含み、
及び/又は
工程(a)が、(i)液化ガス又は超臨界ガス以外の有機溶媒を使用する際には絶対気圧1〜10、(ii)液化ガスを有する又は液化ガスのみから成る有機溶媒系を使用する際には絶対気圧1〜80、(iii)超臨界ガスを有する又は超臨界ガスのみから成る有機溶媒系を使用する際には絶対気圧1〜400で実施され、
及び/又は
工程(a)が、−20〜200℃の範囲で実施されることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。 - 工程(c)において、工程(b)で得られた第二相を少なくとも1の選択膜への透過する際、線速度が0.1m/s〜5m/sの範囲のダイアフィルトレーション又はクロスフローフィルトレーション/タンジェントフローフィルトレーション、又はダイアフィルトレーションとクロスフローフィルトレーションを組み合わせたものを利用し、
及び/又は
工程(c)が、−10℃〜60℃の範囲の温度で実施され、
及び/又は
工程(c)の濾過圧が、5バール〜70バールの範囲であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。 - 更に、工程(c)で得られた未透過物又は工程(d)の後に得られた製品1を、少なくとも1の追加工程であって、ビタミンE成分が濃縮された第二未透過物と、少なくとも1の不純物成分を含有する第二透過物を形成するために、少なくとも1の第二選択膜へ透過する追加工程で処理することを含み、少なくとも1の第二選択膜が、少なくとも1の該選択膜と同一又は異なるものであることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 更に、工程(c)又は工程(d)の後に得られたビタミンE濃縮組成物を、少なくとも1種の吸収剤又は吸着剤を含む少なくとも1の吸着工程、又は少なくとも1の溶媒抽出工程、又は少なくとも1の蒸留又は蒸発工程、又は少なくとも1のクロマトグラフィー工程で処理すること、
を含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。 - 初期脂肪酸油混合物の酸価が0.2〜25mgKOH/gの範囲であり、
及び/又は
該初期脂肪酸油混合物が、20%超のトリグリセリド及び/又はリン脂質油を含有し、及び/又は該トリグリセリド及び/又はリン脂質油の上限が98%であり、
及び/又は
該初期脂肪酸油混合物が、トコフェロール及びトコトリエノールを合計で100ppm超を含有することを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。 - 初期脂肪酸油混合物が、ω3脂肪酸を少なくとも10重量%〜30重量%を含有し、
及び/又は
該初期脂肪酸油混合物がヤシ油、大豆油、菜種油、ひまわり油、落花生油、綿実油、パーム核油、ココナッツ油、オリーブ油、コーン油、ぶどう種子油、ヘーゼルナッツ油、アマニ油、米ぬか油、サフラワー油、ゴマ油、アーモンド油、ペカン油、ピスタチオ油、くるみ油、ヒマシ油、ホホバ油、シア油及びベニノキ油から選ばれる植物油、魚油、海洋無脊椎動物油及び海洋海藻油から選ばれる海産原料由来の油、微生物由来の油、及び/又は動物性脂肪又は動物性油を含有することを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。 - 少なくとも1の不純物が、遊離コレステロール、エステル化コレステロール、ステロール、エステル化ステロール、フェノール化合物、遊離脂肪酸、モノグリセリド、酸化生成物、ビタミンA、ビタミンD、アスタキサンチン、カンタキサンチン、及び他のカロチノイドから選択され、
及び/又は
少なくとも1の該不純物が、ポリ塩化ビフェニル(PCBs)、ポリ臭化ジフェニルエーテル(PBDEs)、農薬、塩素系殺虫剤、多環芳香族炭化水素(PAHs)、ヘキサクロロシクロヘキサン(HCH)、ジクロロジフェニルトリクロロエタン(DDT)、ダイオキシン、フラン、及びノンオルト−PCBsから選ばれる環境汚染物質であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。 - 有機溶媒が、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ケトン、エステル、アルコール、液化ガス、超臨界ガス、及びそれらの混合物を含有し又はそれらのみを含有することを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1の選択膜が、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、アセチルセルロース、ポリアニリン、ポリピロール、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、ポリベンズイミダゾール及びそれらの混合物から選択された原料から成ることを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1の選択膜が、150g/mol〜1500g/molの分画分子量を有し、
及び/又は
少なくとも1の該選択膜が、静的液滴法を使用して測定した場合に、25℃で70°超の水接触角であり、
及び/又は
少なくとも1の該選択膜が、CAS登録番号が9046−51−9のP84から成るポリイミド膜、又はCAS登録番号が134119−41−8のP84HTから成るポリイミド膜、及び/又はそれらの混合物であることを特徴とする請求項12に記載の方法。 - 工程(c)の透過物が、遊離脂肪酸油混合物と比較して濃度が増加した、少なくとも1の遊離コレステロール、エステル化コレステロール、ステロール、エステル化ステロール、フェノール化合物、酸化生成物、ビタミンA、ビタミンD、アスタキサンチン、カンタキサンチン、及び他のカロチノイドを含有することを特徴とする請求項1〜17のいずれか1項に記載の方法。
- 更に、HPLC、超臨界流体クロマトグラフィー、蒸留、分子蒸留、短工程蒸発、薄膜蒸発、抽出、吸収、結晶化及びこれらの組み合わせを使用して、工程(c)又は(d)の後に得られたビタミンE濃縮組成物を精製する工程を含むことを特徴とする請求項1〜18のいずれか1項に記載の方法。
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