JP6662269B2 - 反応性シリル基含有イオン性化合物及びシロキサン骨格含有イオン性化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、反応性シリル基含有イオン性化合物及びこの化合物が（部分）加水分解縮合したシロキサン骨格含有イオン性化合物に関する。
カチオンとアニオンから構成されるイオン性の化合物、特に１００℃未満の融点を持つイオン性化合物であるイオン液体は、その特徴的な物性を活かして様々な応用が図られている。
一方、反応性のシリル基、特に加水分解性のアルコキシシリル基を有する化合物は、シランカップリング剤等として広範に使用されているが、反応性のシリル基を有するイオン性化合物もいくつか知られている。例えば、特許文献１には、オニウム塩部位と反応性シリル基（アルコキシシリル基）を有するイオン性化合物が提案されており、帯電防止剤として有用なオニウム塩構造を有するポリシロキサンの合成原料として使用されている。また、特許文献２には、カルボキシレート塩部位又はスルホネート塩部位とアルコキシシリル基を有するイオン性液体が提案されており、高分子アクチュエータに利用されるイオン固定化金属酸化物粒子の原料として使用されている。
特許文献１において、帯電防止剤としての効果は単位体積あたりのイオン性基の個数が多いほど高いと考えられ、特許文献２のように金属酸化物粒子表面にイオンを固定化する用途においても、金属酸化物表面における単位面積あたりのイオンの固定化量が多い方が効果は高いと考えられる。しかし、上記の特許文献で提案されているイオン性化合物では、反応性シリル基１個あたりのイオン性基の個数がいずれも１個である。そのため、より高い効果を得るために、必要に応じて反応性シリル基１個あたりのイオン性基の個数を多くできる構造のイオン性化合物が望まれていた。
本発明は、上記事情に鑑みなされたものであり、反応性シリル基１個あたりのイオン性基の個数を多くすることができる構造を有し、工業的に製造することが可能な新規なイオン性化合物、及びその加水分解縮合により得られるイオン性基を有するシロキサン化合物を提供することを目的とする。
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、窒素化合物又はリン化合物を含むカチオン成分に、アニオン成分として、カルボキシエチルアミノ基とアルコキシシリル基等の反応性シリル基とを有する所定のシラン化合物を組み合わせることにより、イオン性化合物、特に常温（２０〜１００℃）で液状のイオン液体を得ることができること、及び上記アニオン成分は必要に応じてカルボキシレート基の数を増やすことにより反応性シリル基１個あたりのイオン性基の個数を増やすことが可能であるため、帯電防止剤、高分子アクチュエータ等に用いた場合、イオン性基の効果が十分に発揮されることを見出した。また、このイオン性化合物は後述する製造方法を用いて工業的に製造可能であることを見出し、本発明を完成した。
従って、本発明は、
〔１〕
下記一般式（１）
［式（１）中、Ｒ1はそれぞれ独立に、炭素数１〜３の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、Ｒ2はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６の直鎖状、分岐鎖状若しくは環状のアルキル基を表す。Ａはそれぞれ独立に、炭素数２〜６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基を表し、Ｂは炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基を表す。Ｘはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基及び下記一般式（２）
（式（２）中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、破線は結合手を示す。）
で表されるカルボキシレート基で置換されたアルキル基から選ばれる基を表し、Ｘのうち１個以上が一般式（２）で表される基である。ｍは０〜４の整数を表し、ｎは０〜２の整数を表す。］
で表されるアニオン成分と、
アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオン及びピロリジニウムカチオンより選択される窒素含有化合物又はリン含有化合物を含むカチオン成分との組み合わせからなる反応性シリル基含有イオン性化合物、
〔２〕
前記カチオン成分が、下記一般式（３）〜（９）で示される化合物より選択される１種又は２種以上である〔１〕記載の反応性シリル基含有イオン性化合物、
（式中、Ｒ3〜Ｒ9は、それぞれ独立に炭素数１〜２０の一価炭化水素基を表す。）
〔３〕
〔１〕又は〔２〕記載の反応性シリル基含有イオン性化合物のアルコキシ基又はシラノール基の一部又は全部が（部分）加水分解縮合したシロキサン骨格含有イオン性化合物
を提供する。
〔１〕
下記一般式（１）
で表されるカルボキシレート基で置換されたアルキル基から選ばれる基を表し、Ｘのうち１個以上が一般式（２）で表される基である。ｍは０〜４の整数を表し、ｎは０〜２の整数を表す。］
で表されるアニオン成分と、
アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオン及びピロリジニウムカチオンより選択される窒素含有化合物又はリン含有化合物を含むカチオン成分との組み合わせからなる反応性シリル基含有イオン性化合物、
〔２〕
前記カチオン成分が、下記一般式（３）〜（９）で示される化合物より選択される１種又は２種以上である〔１〕記載の反応性シリル基含有イオン性化合物、
（式中、Ｒ3〜Ｒ9は、それぞれ独立に炭素数１〜２０の一価炭化水素基を表す。）
〔３〕
〔１〕又は〔２〕記載の反応性シリル基含有イオン性化合物のアルコキシ基又はシラノール基の一部又は全部が（部分）加水分解縮合したシロキサン骨格含有イオン性化合物
を提供する。
本発明のイオン性化合物は、アニオン成分が反応性シリル基を有しているため、アニオン成分を固定化することができ、樹脂に混合した場合や表面処理を行った場合にブリードアウトを抑制することができる。また、本発明のイオン性化合物は、反応性シリル基１個あたりのイオン性基の個数を必要に応じて複数にすることができる。
さらに、本発明のイオン性化合物の反応性シリル基を加水分解して得られたシロキサン骨格を有するイオン性化合物は、耐候性や耐熱性に優れ、揮発性有機化合物を含まないため環境負荷が小さい。加水分解の度合いを制御することにより反応性シリル基を有するシロキサンとすることも可能である。
このような特徴を有する電気的に中性である本発明のイオン性化合物は、帯電防止剤や界面活性剤、表面処理コーティング剤等として、有効に使用することができる。また、イオン伝導性高分子や高分子アクチュエータ等に利用することも可能である。
＜反応性シリル基含有イオン性化合物＞
［アニオン成分］
本発明の反応性シリル基含有イオン性化合物は、下記一般式（１）で表されるアニオン成分を有する。
［アニオン成分］
本発明の反応性シリル基含有イオン性化合物は、下記一般式（１）で表されるアニオン成分を有する。
一般式（１）において、Ｒ1はそれぞれ独立に、炭素数１〜３の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、Ｒ2はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６、特に１〜３の直鎖状、分岐鎖状若しくは環状のアルキル基を表す。Ｒ1の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。Ｒ2の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基が挙げられる。
一般式（１）において、Ａはそれぞれ独立に、炭素数２〜６、特に２〜３の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基を表し、Ｂは炭素数１〜１０、特に１〜６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基を表す。Ａの具体例としては、１，２−エチレン基、１，３−プロピレン基、１，４−ブチレン基、１，５−ペンチレン基、１，６−ヘキシレン基等の直鎖状アルキレン基；１，２−プロピレン基、１，２−ブチレン基、１，３−ブチレン基、２，３−ブチレン基、１．２−ペンチレン基、１，３−ペンチレン基、１，４−ペンチレン基、２−メチル−１，４−ブチレン基、２，２−ジメチル−１，３−プロピレン基、２−エチル−１，３−プロピレン基、１，２−ヘキシレン基、１．３−ヘキシレン基、１，４−ヘキシレン基、１，５−ヘキシレン基、２−メチル−１，５−ペンチレン基、３−メチル−１，５−ペンチレン基、２，３−ジメチル−１，４−ペンチレン基等の分岐鎖状アルキレン基が挙げられる。Ｂの具体例としては、メチレン基、１，２−エチレン基、１，３−プロピレン基、１，４−ブチレン基、１，５−ペンチレン基、１，６−ヘキシレン基、１，７−ヘプチレン基、１，８−オクチレン基、１，９−ノニレン基、１，１０−デシレン基等の直鎖状アルキレン基；１，２−プロピレン基、１，２−ブチレン基、１，３−ブチレン基、２，３−ブチレン基、１．２−ペンチレン基、１，３−ペンチレン基、１，４−ペンチレン基、２−メチル−１，４−ブチレン基、２，２−ジメチル−１，３−プロピレン基、２−エチル−１，３−プロピレン基、１，２−ヘキシレン基、１．３−ヘキシレン基、１，４−ヘキシレン基、１，５−ヘキシレン基、２−メチル−１，５−ペンチレン基、３−メチル−１，５−ペンチレン基、２，３−ジメチル−１，４−ペンチレン基、１，２−ヘプチレン基、１，３−ヘプチレン基、１，４−ヘプチレン基、１，５−ヘプチレン基、１，６−ヘプチレン基、１，２−オクチレン基、１，３−オクチレン基、１，４−オクチレン基、１，５−オクチレン基、１，６−オクチレン基、１，７−オクチレン基、１，８−ノニレン基、１，９−デシレン基等の分岐鎖状アルキレン基が挙げられる。
一般式（１）において、Ｘはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基又は下記一般式（２）
で表されるカルボキシレート基で置換されたアルキル基から選ばれる基を表し、Ｘのうち１個以上が一般式（２）で表される基である。
一般式（２）において、Ｒは水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒの具体例として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。Ｘの具体例としては、カルボキシレートエチル基、２−カルボキシレートプロピル基、２−カルボキシレートブチル基、２−カルボキシレートペンチル基、２−カルボキシレート−３−メチルブチル基等のカルボキシレート基で置換されたアルキル基；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、イソヘプチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロヘキシル基、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基等の環状アルキル基；水素原子が挙げられる。
本発明のイオン性化合物のアニオン成分には、一般式（１）の化合物の反応性シリル基の反応性を低下させない観点から、一般式（２）で表されるカルボキシレート基で置換されたアルキル基が１個以上、好ましくは１〜６個、より好ましくは１〜３個含有される。
ｍは０〜４の整数であり、ｎは０〜２の整数である。
本発明で用いられるアニオン成分として、具体的には、下記のものが挙げられる。
［カチオン成分］
本発明の反応性シリル基含有イオン性化合物は、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオン、ピロリジニウムカチオンから選択される窒素含有化合物又はリン含有化合物を含むカチオン成分を有する。これらカチオン成分は、ヘテロ原子上に水素原子を有しない四級カチオン、つまり、四級アンモニウムカチオン、四級ホスホニウムカチオン、四級イミダゾリウムカチオン、四級ピペリジニウムカチオン、四級モルホリニウムカチオン、四級ピロリジニウムカチオンが好ましく、下記式（３）〜（９）で表されるカチオンがより好ましい。
本発明の反応性シリル基含有イオン性化合物は、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオン、ピロリジニウムカチオンから選択される窒素含有化合物又はリン含有化合物を含むカチオン成分を有する。これらカチオン成分は、ヘテロ原子上に水素原子を有しない四級カチオン、つまり、四級アンモニウムカチオン、四級ホスホニウムカチオン、四級イミダゾリウムカチオン、四級ピペリジニウムカチオン、四級モルホリニウムカチオン、四級ピロリジニウムカチオンが好ましく、下記式（３）〜（９）で表されるカチオンがより好ましい。
式（３）〜（９）において、Ｒ3〜Ｒ9はそれぞれ独立に、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜８の一価炭化水素基を表す。Ｒ3〜Ｒ9の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、イソヘプチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロヘキシル基、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基等の環状アルキル基；ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基等のアラルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基等のアリール基等が挙げられる。これらの中でも分子間の凝集力が小さくなる等の観点から、炭素数１〜８のアルキル基が特に好ましい。
イオンの動きやすさの観点からカチオン成分は小さいことが好ましいが、小さいカチオン成分ではアニオン成分との間のクーロン力が強くなる。このため、カチオン成分の分子量は７０〜５００、特に１００〜５００、とりわけ１００〜３００の範囲にあることが好ましい。
これら有機カチオン成分により、本発明のイオン性化合物の可溶性やガラス転移温度、融点等の物性を調節することができる。一般に対称性の低いカチオン成分を用いることによりイオン性化合物の融点が低下し、液状になりやすいことが知られている。また、イオン性化合物は、一般的に親水性が高いが、Ｒ3〜Ｒ9に脂溶性の高い置換基を採用することにより、イオン性化合物の疎水性を高めることができ、有機溶媒や樹脂との相溶性を改善することができる。
本発明で用いられるカチオン成分の具体例としては、下記のものが挙げられる。
［反応性シリル基含有イオン性化合物の製造方法］
本発明の反応性シリル基含有イオン性化合物において、カチオン成分とアニオン成分は、化合物全体として電荷が中和される比率で用いられる。例えば、式（１）で表されるアニオンの価数は、含まれる式（２）で表される置換基の個数に等しいので、それを中和する数のカチオンを組み合わせることにより、電気的に中性な本発明のイオン性化合物が構成される。
本発明の反応性シリル基含有イオン性化合物において、カチオン成分とアニオン成分は、化合物全体として電荷が中和される比率で用いられる。例えば、式（１）で表されるアニオンの価数は、含まれる式（２）で表される置換基の個数に等しいので、それを中和する数のカチオンを組み合わせることにより、電気的に中性な本発明のイオン性化合物が構成される。
本発明の反応性シリル基含有イオン性化合物は、公知のイオン液体の合成方法によって合成することができる。例えば、イオン交換法（下記製造方法（Ａ））、炭酸エステル法（下記製造方法（Ｂ））、中和法（下記製造方法（Ｃ））、脱炭酸法（下記製造方法（Ｄ））等が挙げられる。なお、下記例においては、アニオン成分のカルボキシル基部分と、カチオン成分との反応例を示す。
（式中、Ｒ及びＲ5は上述した通りであり、破線は結合手を示す。ｃａｔｉｏｎは上述したカチオン成分を表す。）
また、下記製造方法（Ｅ）及び（Ｆ）に示すように、一般式（１）で表されるアニオン成分のトリオルガノシリルエステルを前駆体として、反応系内で脱シリル化反応及びカチオン成分の共役塩基との中和反応を進行させて本発明のイオン性化合物を得ることもできる。この方法は、一般式（１）で表されるアニオン成分の共役酸であるカルボン酸の単離を行うことなく適用することができ、簡便で好ましい。また、ハロゲン等、他のイオンのコンタミネーションがなく、アニオン成分に含まれる反応性シリル基の加水分解を抑制できるため、好ましい製造方法である。
（式中、Ｒａは一価炭化水素基であり、Ｒは上述した通りである。破線は結合手を示す。ｃａｔｉｏｎは上述したカチオン成分を表す。）
上記製造方法において、Ｒａは炭素数１〜１０、好ましくは炭素数１〜６の一価炭化水素基であり、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、アラルキル基、アリール基等が挙げられる。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル基、２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、イソヘプチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の環状アルキル基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；フェニル基、トリル基等のアリール基等が例示される。
製造方法（Ａ）〜（Ｄ）において、アニオン成分を与える化合物としては、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノブチルトリメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノペンチルトリメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノヘキシルトリメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノヘプチルトリメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノオクチルトリメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノノニルトリメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノデシルトリメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノブチルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノペンチルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノヘキシルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノヘプチルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノオクチルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノノニルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノデシルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノブチルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノペンチルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノヘキシルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノヘプチルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノオクチルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノノニルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノデシルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリプロポキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリブトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリペンチロキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリヘキシロキシシラン、
Ｎ−メチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−エチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−プロピル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ブチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ペンチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−オクチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ノニル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−デシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ウンデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ドデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−トリデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−テトラデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ペンタデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−オクタデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ノナデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−エイコシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−イソブチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ｓ−ブチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ，Ｎ−ビス（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリス（カルボキシエチル）アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−テトラキス（カルボキシエチル）アミノエチルアミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、
及びこれらの化合物のナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩等を用いることができる。
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノブチルトリメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノペンチルトリメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノヘキシルトリメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノヘプチルトリメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノオクチルトリメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノノニルトリメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノデシルトリメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノブチルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノペンチルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノヘキシルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノヘプチルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノオクチルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノノニルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノデシルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノブチルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノペンチルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノヘキシルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノヘプチルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノオクチルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノノニルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノデシルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリプロポキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリブトキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリペンチロキシシラン、
Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリヘキシロキシシラン、
Ｎ−メチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−エチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−プロピル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ブチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ペンチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−オクチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ノニル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−デシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ウンデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ドデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−トリデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−テトラデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ペンタデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−オクタデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ノナデシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−エイコシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−イソブチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ｓ−ブチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ，Ｎ−ビス（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリス（カルボキシエチル）アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−テトラキス（カルボキシエチル）アミノエチルアミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、
及びこれらの化合物のナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩等を用いることができる。
また、製造方法（Ｅ）、（Ｆ）において、アニオン成分を与える化合物としては、下記一般式（１０）
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、Ｂ、ｍ及びｎは上述した通りであり、Ｘ’はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基又は下記式（１１）
（式中、Ｒ、Ｒａは上述した通りである。破線は結合手を示す。）
で示され基から選ばれる基を表し、Ｘ’のうち１個以上が上記式（１１）で表される基である。）
で表されるものを用いることができる。
で示され基から選ばれる基を表し、Ｘ’のうち１個以上が上記式（１１）で表される基である。）
で表されるものを用いることができる。
上記一般式（１０）で示される化合物の具体例としては、
Ｎ−（トリメチルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリエチルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソブチルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリブチルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノブチルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノペンチルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノヘキシルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノヘプチルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノオクチルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノノニルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノデシルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノブチルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノペンチルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノヘキシルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノヘプチルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノオクチルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノノニルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノデシルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノブチルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノペンチルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノヘキシルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノヘプチルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノオクチルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノノニルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノデシルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリプロポキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリブトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリペンチロキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリヘキシロキシシラン、
Ｎ−メチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−エチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−プロピル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ブチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ペンチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−オクチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ノニル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−デシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ウンデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ドデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−トリデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−テトラデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ペンタデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−オクタデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ノナデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−エイコシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−イソブチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ｓ−ブチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ，Ｎ−ビス（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリス（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−テトラキス（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノエチルアミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン
等が挙げられる。
Ｎ−（トリメチルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリエチルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソブチルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリブチルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノブチルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノペンチルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノヘキシルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノヘプチルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノオクチルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノノニルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノデシルトリメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノブチルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノペンチルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノヘキシルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノヘプチルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノオクチルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノノニルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノデシルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノブチルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノペンチルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノヘキシルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノヘプチルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノオクチルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノノニルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノデシルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリプロポキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリブトキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリペンチロキシシラン、
Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリヘキシロキシシラン、
Ｎ−メチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−エチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−プロピル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ブチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ペンチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−オクチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ノニル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−デシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ウンデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ドデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−トリデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−テトラデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ペンタデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−オクタデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ノナデシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−エイコシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−イソブチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ｓ−ブチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ，Ｎ−ビス（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリス（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−テトラキス（トリイソプロピルシロキシカルボキシエチル）アミノエチルアミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン
等が挙げられる。
一方、カチオン成分を与える化合物としては、
塩化テトラメチルアンモニウム、
塩化テトラエチルアンモニウム、
塩化テトラプロピルアンモニウム、
塩化テトラブチルアンモニウム、
塩化テトラペンチルアンモニウム、
塩化テトラヘキシルアンモニウム、
塩化テトラヘプチルアンモニウム、
塩化テトラオクチルアンモニウム、
塩化テトラノニルアンモニウム、
塩化テトラデシルアンモニウム、
塩化エチルトリメチルアンモニウム、
塩化プロピルトリメチルアンモニウム、
塩化ブチルトリメチルアンモニウム、
塩化ペンチルトリメチルアンモニウム、
塩化ヘキシルトリメチルアンモニウム、
塩化ヘプチルトリメチルアンモニウム、
塩化オクチルトリメチルアンモニウム、
塩化ノニルトリメチルアンモニウム、
塩化デシルトリメチルアンモニウム、
塩化ウンデシルトリメチルアンモニウム、
塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、
塩化トリデシルトリメチルアンモニウム、
塩化テトラデシルトリメチルアンモニウム、
塩化ペンタデシルトリメチルアンモニウム、
塩化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、
塩化ヘプタデシルトリメチルアンモニウム、
塩化オクタデシルトリメチルアンモニウム、
塩化ノナデシルトリメチルアンモニウム、
塩化エイコシルトリメチルアンモニウム、
塩化イソプロピルトリメチルアンモニウム、
塩化イソブチルトリメチルアンモニウム、
塩化ｓ−ブチルトリメチルアンモニウム、
塩化ｔ−ブチルトリメチルアンモニウム、
塩化イソペンチルトリメチルアンモニウム、
塩化ネオペンチルトリメチルアンモニウム、
塩化イソヘキシルトリメチルアンモニウム、
塩化２−エチルヘキシルトリメチルアンモニウム、
塩化シクロヘキシルトリメチルアンモニウム、
塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、
塩化フェネチルトリメチルアンモニウム、
塩化フェニルトリメチルアンモニウム、
塩化テトラメチルアンモニウム、
塩化テトラエチルアンモニウム、
塩化テトラプロピルアンモニウム、
塩化テトラブチルアンモニウム、
塩化テトラペンチルアンモニウム、
塩化テトラヘキシルアンモニウム、
塩化テトラヘプチルアンモニウム、
塩化テトラオクチルアンモニウム、
塩化テトラノニルアンモニウム、
塩化テトラデシルアンモニウム、
塩化エチルトリメチルアンモニウム、
塩化プロピルトリメチルアンモニウム、
塩化ブチルトリメチルアンモニウム、
塩化ペンチルトリメチルアンモニウム、
塩化ヘキシルトリメチルアンモニウム、
塩化ヘプチルトリメチルアンモニウム、
塩化オクチルトリメチルアンモニウム、
塩化ノニルトリメチルアンモニウム、
塩化デシルトリメチルアンモニウム、
塩化ウンデシルトリメチルアンモニウム、
塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、
塩化トリデシルトリメチルアンモニウム、
塩化テトラデシルトリメチルアンモニウム、
塩化ペンタデシルトリメチルアンモニウム、
塩化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、
塩化ヘプタデシルトリメチルアンモニウム、
塩化オクタデシルトリメチルアンモニウム、
塩化ノナデシルトリメチルアンモニウム、
塩化エイコシルトリメチルアンモニウム、
塩化イソプロピルトリメチルアンモニウム、
塩化イソブチルトリメチルアンモニウム、
塩化ｓ−ブチルトリメチルアンモニウム、
塩化ｔ−ブチルトリメチルアンモニウム、
塩化イソペンチルトリメチルアンモニウム、
塩化ネオペンチルトリメチルアンモニウム、
塩化イソヘキシルトリメチルアンモニウム、
塩化２−エチルヘキシルトリメチルアンモニウム、
塩化シクロヘキシルトリメチルアンモニウム、
塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、
塩化フェネチルトリメチルアンモニウム、
塩化フェニルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素テトラメチルアンモニウム、
炭酸水素テトラエチルアンモニウム、
炭酸水素テトラプロピルアンモニウム、
炭酸水素テトラブチルアンモニウム、
炭酸水素テトラペンチルアンモニウム、
炭酸水素テトラヘキシルアンモニウム、
炭酸水素テトラヘプチルアンモニウム、
炭酸水素テトラオクチルアンモニウム、
炭酸水素テトラノニルアンモニウム、
炭酸水素テトラデシルアンモニウム、
炭酸水素エチルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素プロピルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素ブチルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素ペンチルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素ヘキシルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素ヘプチルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素オクチルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素ノニルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素デシルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素ウンデシルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素ドデシルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素トリデシルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素テトラデシルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素ペンタデシルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素ヘプタデシルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素オクタデシルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素ノナデシルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素エイコシルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素イソプロピルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素イソブチルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素ｓ−ブチルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素ｔ−ブチルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素イソペンチルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素ネオペンチルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素イソヘキシルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素２−エチルヘキシルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素シクロヘキシルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素ベンジルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素フェネチルトリメチルアンモニウム、
炭酸水素フェニルトリメチルアンモニウム、
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ヘプタデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、
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ヘキサデシルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、
ヘプタデシルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、
オクタデシルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、
ノナデシルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、
エイコシルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、
イソプロピルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、
イソブチルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、
ｓ−ブチルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、
ｔ−ブチルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、
イソペンチルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、
ネオペンチルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、
イソヘキシルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、
２−エチルヘキシルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、
シクロヘキシルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、
ベンジルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、
フェネチルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、
フェニルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、
塩化１，３−ジメチルイミダゾリウム、
塩化１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ペンチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−オクチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ノニル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−デシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ウンデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−トリデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−テトラデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ペンタデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ヘプタデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−オクタデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ノナデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−エイコシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−イソプロピル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−イソブチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ｓ−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−イソペンチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ネオペンチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−シクロヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−フェニル−３−メチルイミダゾリウム、
１，３−ジメチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−エチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ペンチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−オクチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ノニル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−デシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ウンデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−トリデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−テトラデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ペンタデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ヘプタデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−オクタデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ノナデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−エイコシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−イソプロピル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−イソブチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ｓ−ブチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−イソペンチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ネオペンチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−シクロヘキシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−フェニル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
塩化１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ペンチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−オクチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ノニル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−デシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ウンデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−トリデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−テトラデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ペンタデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ヘプタデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−オクタデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ノナデシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−エイコシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−イソプロピル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−イソブチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ｓ−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−イソペンチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ネオペンチル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−シクロヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウム、
塩化１−フェニル−３−メチルイミダゾリウム、
１，３−ジメチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−エチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ペンチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−オクチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ノニル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−デシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ウンデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−トリデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−テトラデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ペンタデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ヘプタデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−オクタデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ノナデシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−エイコシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−イソプロピル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−イソブチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ｓ−ブチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−イソペンチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ネオペンチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−シクロヘキシル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
１−フェニル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート、
塩化１−メチルピリジニウム、
塩化１−エチルピリジニウム、
塩化１−プロピルピリジニウム、
塩化１−ブチルピリジニウム、
塩化１−ペンチルピリジニウム、
塩化１−ヘキシルピリジニウム、
塩化１−ヘプチルピリジニウム、
塩化１−オクチルピリジニウム、
塩化１−ノニルピリジニウム、
塩化１−デシルピリジニウム、
塩化１−ウンデシルピリジニウム、
塩化１−ドデシルピリジニウム、
塩化１−トリデシルピリジニウム、
塩化１−テトラデシルピリジニウム、
塩化１−ペンタデシルピリジニウム、
塩化１−ヘキサデシルピリジニウム、
塩化１−ヘプタデシルピリジニウム、
塩化１−オクタデシルピリジニウム、
塩化１−ノナデシルピリジニウム、
塩化１−エイコシルピリジニウム、
塩化１−イソブチルピリジニウム、
塩化１−イソペンチルピリジニウム、
塩化１−ネオペンチルピリジニウム、
塩化２−エチルヘキシルピリジニウム、
塩化１−ベンジルピリジニウム、
塩化１，１−ジメチルピペリジニウム、
塩化１−エチル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−プロピル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ブチル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ペンチル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ヘプチル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−オクチル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ノニル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−デシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ウンデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ドデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−トリデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−テトラデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ペンタデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ヘキサデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ヘプタデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−オクタデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ノナデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−エイコシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１，１−ジメチルモルホリニウム、
塩化１−エチル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−プロピル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ブチル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ペンチル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ヘキシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ヘプチル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−オクチル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ノニル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−デシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ウンデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ドデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−トリデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−テトラデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ペンタデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ヘキサデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ヘプタデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−オクタデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ノナデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−エイコシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１，１−ジメチルピロリジニウム、
塩化１−エチル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−プロピル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ブチル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ペンチル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ヘプチル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−オクチル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ノニル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−デシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ウンデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ドデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−トリデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−テトラデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ペンタデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ヘキサデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ヘプタデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−オクタデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ノナデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−エイコシル−１−メチルピロリジニウム
等が挙げられる。
塩化１−エチルピリジニウム、
塩化１−プロピルピリジニウム、
塩化１−ブチルピリジニウム、
塩化１−ペンチルピリジニウム、
塩化１−ヘキシルピリジニウム、
塩化１−ヘプチルピリジニウム、
塩化１−オクチルピリジニウム、
塩化１−ノニルピリジニウム、
塩化１−デシルピリジニウム、
塩化１−ウンデシルピリジニウム、
塩化１−ドデシルピリジニウム、
塩化１−トリデシルピリジニウム、
塩化１−テトラデシルピリジニウム、
塩化１−ペンタデシルピリジニウム、
塩化１−ヘキサデシルピリジニウム、
塩化１−ヘプタデシルピリジニウム、
塩化１−オクタデシルピリジニウム、
塩化１−ノナデシルピリジニウム、
塩化１−エイコシルピリジニウム、
塩化１−イソブチルピリジニウム、
塩化１−イソペンチルピリジニウム、
塩化１−ネオペンチルピリジニウム、
塩化２−エチルヘキシルピリジニウム、
塩化１−ベンジルピリジニウム、
塩化１，１−ジメチルピペリジニウム、
塩化１−エチル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−プロピル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ブチル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ペンチル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ヘプチル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−オクチル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ノニル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−デシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ウンデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ドデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−トリデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−テトラデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ペンタデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ヘキサデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ヘプタデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−オクタデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−ノナデシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１−エイコシル−１−メチルピペリジニウム、
塩化１，１−ジメチルモルホリニウム、
塩化１−エチル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−プロピル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ブチル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ペンチル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ヘキシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ヘプチル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−オクチル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ノニル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−デシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ウンデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ドデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−トリデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−テトラデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ペンタデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ヘキサデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ヘプタデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−オクタデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−ノナデシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１−エイコシル−１−メチルモルホリニウム、
塩化１，１−ジメチルピロリジニウム、
塩化１−エチル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−プロピル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ブチル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ペンチル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ヘプチル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−オクチル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ノニル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−デシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ウンデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ドデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−トリデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−テトラデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ペンタデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ヘキサデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ヘプタデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−オクタデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−ノナデシル−１−メチルピロリジニウム、
塩化１−エイコシル−１−メチルピロリジニウム
等が挙げられる。
反応は、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で、反応温度０〜２００℃、特に２０〜１００℃で、反応時間１〜１０００分間、特に５〜２００分間行うことが好ましい。
上記の方法で本発明のイオン性化合物を製造する際には、反応溶媒を使用してもよいが、反応性シリル基の加水分解を抑制するために水を実質的に含まない溶媒であることが好ましい。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の非プロトン性極性溶媒等が好適に使用できる。溶媒の使用量は任意であるが、典型的には目的のイオン性化合物の質量に対して０．１〜１０倍である。
＜シロキサン骨格含有イオン性化合物＞
本発明においては、上述したアニオン成分を与えるシラン化合物と、カチオン成分を与える化合物とを水の存在下で反応させることにより、シラン化合物中のアルコキシ基を加水分解させ、続く縮合反応によってシロキサン結合を形成させることにより、容易にシロキサン骨格を有するイオン性化合物を得ることができる。
本発明においては、上述したアニオン成分を与えるシラン化合物と、カチオン成分を与える化合物とを水の存在下で反応させることにより、シラン化合物中のアルコキシ基を加水分解させ、続く縮合反応によってシロキサン結合を形成させることにより、容易にシロキサン骨格を有するイオン性化合物を得ることができる。
［アニオン成分］
アニオン成分は、反応性シリル基含有イオン性化合物において、式（１）で示されるアニオン成分を与える化合物として説明したものと同様のものを１種単独で又は２種以上を組み合わせて、これらの化合物中のアルコキシ基又はシラノール基の一部又は全部を（部分）（共）加水分解縮合したオルガノポリシロキサン、オルガノシルセスキオキサン、環状シロキサン等の骨格を有し、式（２）で示されるカルボキシレート基を有するものであり、好ましくはケイ素原子数２〜１００、より好ましくは４〜５０個のものを挙げることができる。
アニオン成分は、反応性シリル基含有イオン性化合物において、式（１）で示されるアニオン成分を与える化合物として説明したものと同様のものを１種単独で又は２種以上を組み合わせて、これらの化合物中のアルコキシ基又はシラノール基の一部又は全部を（部分）（共）加水分解縮合したオルガノポリシロキサン、オルガノシルセスキオキサン、環状シロキサン等の骨格を有し、式（２）で示されるカルボキシレート基を有するものであり、好ましくはケイ素原子数２〜１００、より好ましくは４〜５０個のものを挙げることができる。
［カチオン成分］
カチオン成分としては、反応性シリル基含有イオン性化合物において説明したものと同様のものが挙げられる。
カチオン成分としては、反応性シリル基含有イオン性化合物において説明したものと同様のものが挙げられる。
［シロキサン骨格含有イオン性化合物の製造方法］
シロキサン骨格含有イオン性化合物は、反応性シリル基含有イオン性化合物の製造方法と同様にして製造することができるが、反応の際に水を加えて一般式（１）で示されるアニオン成分を与えるシラン化合物を（部分）（共）加水分解縮合させる。この反応においても、反応性シリル基含有イオン性化合物の製造方法において述べたように、カチオン成分とアニオン成分は、化合物全体として電荷が中和される比率で用いられ、電気的に中性なシロキシ骨格含有イオン性化合物を得ることができる。
シロキサン骨格含有イオン性化合物は、反応性シリル基含有イオン性化合物の製造方法と同様にして製造することができるが、反応の際に水を加えて一般式（１）で示されるアニオン成分を与えるシラン化合物を（部分）（共）加水分解縮合させる。この反応においても、反応性シリル基含有イオン性化合物の製造方法において述べたように、カチオン成分とアニオン成分は、化合物全体として電荷が中和される比率で用いられ、電気的に中性なシロキシ骨格含有イオン性化合物を得ることができる。
反応に使用する水の量は任意であるが、反応性シリル基に含まれるアルコキシ基のモル数に対して０．５当量以上、特に０．５〜５当量使用することにより加水分解反応が完全に進行する。０．５当量未満である場合にはアルコキシシリル基が残存した部分加水分解縮合物となる。したがって、目的に応じて水の使用量を変化させることにより、所望の性質のシロキサン骨格含有イオン性化合物を得ることができる。
反応は、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で、反応温度０〜２００℃、特に２０〜１００℃で、反応時間１〜１０００分間、特に５〜２００分間行うことが好ましい。
反応は、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で、反応温度０〜２００℃、特に２０〜１００℃で、反応時間１〜１０００分間、特に５〜２００分間行うことが好ましい。
加水分解反応及び縮合反応を行うためには、通常使用される酸触媒や塩基触媒を使用することが可能であるが、本発明のシロキサン骨格含有イオン性化合物の場合には無触媒でも円滑に加水分解反応と縮合反応を行うことができ、簡便で好ましい。
得られるシロキサン骨格含有イオン性化合物としては、上述したアニオン成分とカチオン成分を電気的に中性となるよう組み合わせた化合物が挙げられ、例えば下記式で示す構造を繰り返し単位として含むオルガノポリシロキサン、オルガノシルセスキオキサン、環状シロキサン構造を有するもの等が挙げられる。なお、下記例においてｃａｔｉｏｎは上述したカチオン成分を示す。
以下、実施例を示して、本発明を更に具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
［実施例１］イオン性化合物（ｉ）の合成
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備えた１００ｍＬの四つ口丸底フラスコを窒素置換し、外気に開放された還流冷却器の上部に窒素を通気させて空気や水分を遮断した。１，３−ジメチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート２．８０ｇ（２０．０ミリモル）をフラスコ内に仕込み、アセトニトリル１０ｍＬに懸濁させた。内容物を撹拌しながら６０〜６５℃に加熱し、Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン５．０３ｇ（２０．０ミリモル）をアセトニトリル２０ｍＬに溶解させて調製した溶液を、フラスコ内に２時間で滴下した。発泡を伴って反応が進行し、さらに６５℃で１時間撹拌を続けた後、黄色の透明な反応混合物を減圧濃縮し、１００℃で乾燥させたところ、橙色の油状物６．６７ｇが得られた。ＮＭＲスペクトルの測定結果から、イオン性化合物（ｉ）が生成したことが確認された。
1Ｈ−ＮＭＲ（重アセトニトリル、６００ＭＨｚ）δ０．５８−０．６２（ｍ，２Ｈ）、１．４３−１．５１（ｍ，２Ｈ）、２．０９−２．１５（ｍ，２Ｈ）、２．５０（ｍ（ｂｒ），２Ｈ）、２．６３（ｍ（ｂｒ），２Ｈ）、３．４８（ｓ，９Ｈ）、３．８６（ｓ， ６Ｈ）、７．４３（ｓ，２Ｈ）、１０．１０（ｓ，１Ｈ）
［実施例２］下記式で示す構造を繰り返し単位として含むイオン性化合物（ｉｉ）の合成
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備えた１００ｍＬの四つ口丸底フラスコを窒素置換し、外気に開放された還流冷却器の上部に窒素を通気させて空気や水分を遮断した。フラスコ内にＮ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン４．０２ｇ（１６．０ミリモル）及びメタノール１６ｇを仕込み、内容物を撹拌しながら４０％テトラブチルホスホニウムヒドロキシド水溶液１１．１ｇ（１６．０ミリモル）を、２６〜２８℃でフラスコ内に２時間で滴下した。発熱を伴って反応が進行し、さらに２５〜２６℃で３時間撹拌を続けた。反応混合物に２−プロパノールを添加し、常圧で共沸脱水により水を留去した後、減圧濃縮し、１００℃で乾燥させたところ、淡黄色の油状物７．０３ｇが得られた。ＮＭＲスペクトルの測定結果から、トリメトキシシラン部位はすべて加水分解されており、シルセスキオキサン構造を有するイオン性化合物（ｉｉ）が生成したことが確認された。
1Ｈ−ＮＭＲ（重ジメチルスルホキシド、６００ＭＨｚ）δ０．２０−０．５６（ｂｒ，２Ｈ）、０．９０（ｔ，１２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．３２−１．４８（ｍ，８Ｈ＋８Ｈ＋２Ｈ）、１．８８（ｍ（ｂｒ），２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ，８Ｈ）、２．３８（ｍ（ｂｒ），２Ｈ）、２．５０（ｍ（ｂｒ），２Ｈ）
［実施例３］イオン性化合物（ｉｉｉ）の合成
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備えた１００ｍＬの四つ口丸底フラスコを窒素置換し、外気に開放された還流冷却器の上部に窒素を通気させて空気や水分を遮断した。１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム−２−カルボキシレート３．６４ｇ（２０．０ミリモル）及びアセトニトリル５ｍＬをフラスコ内に仕込み、内容物を撹拌しながら６０℃に加熱した。Ｎ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン５．０３ｇ（２０．０ミリモル）をアセトニトリル２０ｍＬに溶解させて調製した溶液を、フラスコ内に３時間で滴下した。発泡を伴って反応が進行し、さらに６２℃で２時間撹拌を続けた後、反応混合物を減圧濃縮し、１００℃で乾燥させたところ、赤色の油状物７．２３ｇが得られた。ＮＭＲスペクトルの測定結果から、イオン性化合物（ｉｉｉ）が生成したことが確認された。
1Ｈ−ＮＭＲ（重ジメチルスルホキシド、６００ＭＨｚ）δ０．４４−０．６２（ｍ（ｂｒ），２Ｈ）、０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、１．１９−１．２７（ｍ，２Ｈ）、１．３７−１．５５（ｍ（ｂｒ），２Ｈ）、１．６７−１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．９０−２．１０（ｍ（ｂｒ），２Ｈ）、２．４０−２．６３（ｍ（ｂｒ），２Ｈ＋２Ｈ）、３．４４（ｓ，９Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．７６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、７．８３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、９．７５（ｓ，１Ｈ）
［実施例４］イオン性化合物（ｉｖ）の合成
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備えた１００ｍＬの四つ口丸底フラスコを窒素置換し、外気に開放された還流冷却器の上部に窒素を通気させて空気や水分を遮断した。フラスコ内にＮ−（カルボキシエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン４．７０ｇ（１８．７ミリモル）及びメタノール５ｍＬを仕込み、内容物を撹拌しながら３７％テトラブチルアンモニウムヒドロキシドメタノール溶液１３．１ｇ（１８．７ミリモル）を、２５〜２７℃でフラスコ内に１．５時間で滴下した。発熱を伴って反応が進行し、さらに２５〜２６℃で４時間撹拌を続けた。反応混合物を減圧濃縮し、１００℃で乾燥させたところ、淡黄色の油状物９．２０ｇが得られた。ＮＭＲスペクトルの測定結果から、イオン性化合物（ｉｖ）が生成したことが確認された。
1Ｈ−ＮＭＲ（重ジメチルスルホキシド、６００ＭＨｚ）δ０．４５−０．５７（ｂｒ，２Ｈ）、０．９２（ｔ，１２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．３０（ｍ，８Ｈ）、１．３５−１．４８（ｂｒ，２Ｈ）、１．５６（ｍ，８Ｈ）、１．８７−１．９８（ｂｒ，２Ｈ）、２．３７−２．５６（ｍ，２Ｈ＋２Ｈ）、３．２０（ｍ，８Ｈ）、３．４３（ｓ，９Ｈ）
［実施例５］イオン性化合物（ｖ）の合成
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備えた１００ｍＬの四つ口丸底フラスコを窒素置換し、外気に開放された還流冷却器の上部に窒素を通気させて空気や水分を遮断した。フラスコ内にＮ−ブチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボニルエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン１１．６ｇ（２５．０ミリモル）を仕込んで撹拌しながら、１モル／Ｌテトラブチルアンモニウムヒドロキシドメタノール溶液２５．０ｍＬ（２５．０ミリモル）を、２６〜２７℃でフラスコ内に２．５時間で滴下した。発熱を伴って反応が進行し、さらに２５〜２６℃で１時間撹拌を続けた。反応混合物を減圧濃縮し、１００℃で乾燥させたところ、淡橙色の粘稠な油状物１３．７ｇが得られた。ＮＭＲスペクトルの測定結果から、イオン性化合物（ｖ）が生成したことが確認された。
1Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム、６００ＭＨｚ）δ０．４０−０．６０（ｂｒ，２Ｈ）、０．８２−０．９１（ｂｒ，２Ｈ）、０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、０．９７（ｔ，１２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．１８−１．２８（ｍ（ｂｒ），２Ｈ）、１．３５−１．５２（ｍ，８Ｈ＋４Ｈ）、１．５９−１．６６（ｍ，８Ｈ）、２．１９−２．４４（ｍ（ｂｒ），２Ｈ＋２Ｈ＋２Ｈ）、２．６９−２．８０（ｍ（ｂｒ），２Ｈ）、３．３１（ｄｄ，８Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
［実施例６］イオン性化合物（ｖｉ）の合成
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備えた１００ｍＬの四つ口丸底フラスコを窒素置換し、外気に開放された還流冷却器の上部に窒素を通気させて空気や水分を遮断した。フラスコ内にＮ−ブチル−Ｎ−（トリイソプロピルシロキシカルボニルエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン１８．６ｇ（４０．０ミリモル）を仕込んで撹拌しながら、２５％テトラエチルアンモニウムヒドロキシドメタノール溶液２３．６ｇ（４０．０ミリモル）を、２７〜３０℃でフラスコ内に２時間で滴下した。発熱を伴って反応が進行し、さらに２６〜２８℃で６時間撹拌を続けた。反応混合物をヘキサンで抽出して生成したトリイソプロピルメトキシシランを除去した後、減圧濃縮し、１００℃で乾燥させたところ、淡橙色の粘稠物１５．６ｇが得られた。ＮＭＲスペクトルの測定結果から、イオン性化合物（ｖｉ）が生成したことが確認された。
1Ｈ−ＮＭＲ（重ジメチルスルホキシド、６００ＭＨｚ）δ０．４２−０．５６（ｂｒ，２Ｈ）、０．８２−０．９１（ｂｒ，２Ｈ）、１．１５（ｔ，１２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．２３（ｍ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，２Ｈ）、１．３３−１．４５（ｂｒ，２Ｈ）、１．７９−１．８７（ｍ（ｂｒ），２Ｈ）、２．１９−２．２８（ｂｒ，２Ｈ＋２Ｈ）、２．４４−２．５１（ｂｒ，２Ｈ）、３．２３（ｑ，８Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、３．４３（ｓ，９Ｈ）
［実施例７］イオン性化合物（ｖｉｉ）の合成
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備えた１００ｍＬの四つ口丸底フラスコを窒素置換し、外気に開放された還流冷却器の上部に窒素を通気させて空気や水分を遮断した。フラスコ内にＮ，Ｎ−ビス（トリイソプロピルシロキシカルボニルエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン１２．８ｇ（２０．１ミリモル）を仕込んで撹拌しながら、１モル／Ｌテトラブチルアンモニウムヒドロキシドメタノール溶液４０．２ｍＬ（４０．２ミリモル）を、２６〜３１℃でフラスコ内に１．５時間で滴下した。発熱を伴って反応が進行し、さらに２５〜２６℃で１時間撹拌を続けた。反応混合物をヘキサンで抽出して生成したトリイソプロピルメトキシシランを除去した後、減圧濃縮し、残渣を１００℃で乾燥させたところ、淡黄色の粘稠物１５．５ｇが得られた。ＮＭＲスペクトルの測定結果から、イオン性化合物（ｖｉｉ）が生成したことが確認された。
1Ｈ−ＮＭＲ（重ジメチルスルホキシド、６００ＭＨｚ）δ０．４０−０．５５（ｂｒ，２Ｈ）、０．９３（ｔ，２４Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．３０（ｍ，１６Ｈ）、１．３５−１．４５（ｂｒ，２Ｈ）、１．５６（ｍ，１６Ｈ）、１．７９−１．９８（ｂｒ，２Ｈ）、２．３９−２．６０（ｍ，２Ｈ＋２Ｈ）、３．１８（ｍ，１６Ｈ）、３．４３（ｓ，９Ｈ）
［実施例８］下記式で示す構造を繰り返し単位として含むイオン性化合物（ｖｉｉｉ）の合成
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備えた１００ｍＬの四つ口丸底フラスコを窒素置換し、外気に開放された還流冷却器の上部に窒素を通気させて空気や水分を遮断した。フラスコ内にＮ，Ｎ−ビス（トリイソプロピルシロキシカルボニルエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン１２．７ｇ（２０．０ミリモル）を仕込んで撹拌しながら、４０％テトラブチルホスホニウムヒドロキシド水溶液２７．６ｇ（４０．０ミリモル）を、２７〜３７℃でフラスコ内に１時間で滴下した。発熱を伴って反応が進行し、さらに２７〜２９℃で１時間撹拌を続けた。反応混合物をヘキサンで抽出して生成したトリイソプロピルシラノールを除去した後、減圧濃縮し、残渣を１００℃で乾燥させたところ、淡黄色の粘稠な油状物１４．４ｇが得られた。ＮＭＲスペクトルの測定結果から、シルセスキオキサン構造を有するイオン性化合物（ｖｉｉｉ）が生成していることが確認された。
1Ｈ−ＮＭＲ（重ジメチルスルホキシド、６００ＭＨｚ）δ０．２〜０．５（ｂｒ，２Ｈ）、０．９０（ｔ，２４Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．２５〜１．４８（ｍ，１６Ｈ＋１６Ｈ＋２Ｈ）、１．８５（ｂｒ，４Ｈ）、２．１４（ｂｒ，２Ｈ）、２．２３〜２．２８（ｍ，１６Ｈ）、２．４３（ｂｒ，４Ｈ）
29Ｓｉ−ＮＭＲ（重アセトン、１１９ＭＨｚ）δ−４７．０、−５０．２、−５５．０〜−６２．０、−６３．５〜−７０．０
29Ｓｉ−ＮＭＲ（重アセトン、１１９ＭＨｚ）δ−４７．０、−５０．２、−５５．０〜−６２．０、−６３．５〜−７０．０
Claims (3)
- 下記一般式（１）
で表されるカルボキシレート基で置換されたアルキル基から選ばれる基を表し、Ｘのうち１個以上が一般式（２）で表される基である。ｍは０〜４の整数を表し、ｎは０〜２の整数を表す。］
で表されるアニオン成分と、
アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオン及びピロリジニウムカチオンより選択される窒素含有化合物又はリン含有化合物を含むカチオン成分との組み合わせからなる反応性シリル基含有イオン性化合物。 - 前記カチオン成分が、下記一般式（３）〜（９）で示される化合物より選択される１種又は２種以上である請求項１記載の反応性シリル基含有イオン性化合物。
- 請求項１又は２記載の反応性シリル基含有イオン性化合物のアルコキシ基又はシラノール基の一部又は全部が（部分）加水分解縮合したシロキサン骨格含有イオン性化合物。
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