JP6651515B2 - アミノ基を有するオルガノシリコン化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
(A)Si−OH基を含むオルガノシロキサンを、
(B)Si−OH基に基づく少なくとも化学量論的量のモノアルコキシ(アミノアルキル)シランと、
反応させることを含む、アミノ官能性ポリオルガノシロキサンの製造方法を提供する。
式中、
Rは、置換されていないか、又はハロゲン置換された1〜12個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
Rxは、水素、置換されていないC1〜C10ヒドロカルビル基、又は−CN及びハロゲンから選択された置換基により置換されたC1〜C10ヒドロカルビル基であり、
R1は、水素原子、又はC1〜C20ヒドロカルビル、又はC1〜C15ヒドロカルビルオキシラジカルであって、SiCに結合しており、置換されていないか、又は−CN、NRx 2、COOH、COORx、−ハロゲン、−アクリロイル、−エポキシ、−SH、−OH及び−CONRx 2から選択された置換基により置換されており、そのそれぞれで、一個以上の相互に隣接していないメチレン単位が、同時に、基−O−、−CO−、−COO−、−OCO−又は−OCOO−、−S−、又はNRxにより置き換えられていてよく、そのそれぞれで、一個以上の相互に隣接していないメチン単位が、基−N=、−N=N−、又は−P=により置き換えられていてよいC1〜C20ヒドロカルビル又はC1〜C15ヒドロカルビルオキシ基であり、
R2及びR3は、それぞれ水素、又は分岐していない、分岐した、又は環状の、飽和化された、又は不飽和化された、1〜12個の炭素原子を有するアルキル又はアリール又はアラルキルであり、その際、個々の隣接していないメチレン単位が窒素原子又は酸素原子により置き換えられていてよく、
R4は、直鎖状又は分岐鎖状の1〜8個の炭素原子を有するアルキルであり、その際、隣接していないメチレン単位が酸素により置き換えられていてよく、
sは、1以上であり、
rは、1以上であり、
s+tは、rの値に等しい、及び
k+m+p+qは、2以上であり、
s:tは、10以上である。
式中、s+t+q=2、
qは、0又は1でよい。
pは、好ましくは20〜50000、特に50〜2000である。
α、ω−ビスヒドロキシ末端を有するポリジメチルシロキサン100g、分子量Mn13810g/mol、1H−NMR分光法により測定して、Si−OH基7.24mMolに相当、及び水含有量115ppm、0.64mmolに相当、Karl−Fischer滴定により測定、を140℃に加熱した。この温度及び圧力約100mbarで、3.2g(21.7mMol、Si−OHに対して1.50当量に相当)の99%の3−アミノプロピルジメチルメトキシシランを加え、形成されたメタノールを留出物として、冷却した受け器に集めた。全反応時間1時間に続いて、反応生成物−α、ω−ビスアミノプロピル末端を有するポリジメチルシロキサン−をNMR分光法で分析した。Si−OH部分は検出することができなかった。生成物はポリシロキサンのアミノプロピル末端基のモル量に対して、まだ21mol%の3−アミノプロピルジメチルメトキシシランを含有していた。圧力を約1mbarに下げて、過剰のシラン及びメタノールを生成物から除去した。生成物は透明な無色の液体である。
α、ω−ビスヒドロキシ末端を有するポリジメチルシロキサン200g(14.5 mmol)、Mn13810g/mol及びシラン4.7g(32mmol,1.1当量)を使用して、例1を繰り返した。全反応時間は4時間である。
反応終了時の反応生成物は、アミノプロピル末端基のモル量に対して、Si−OH末端基0.6mol%を含んでいた。圧力を約1mbarに下げて、微量の過剰のシラン及びメタノールを生成物から除去した。生成物は透明な無色の液体である。
140℃/60mbarにて、シラン5.5g(37.7mmol,1.3当量)を使用して、例2を繰り返した。全反応時間は2時間である。反応終了時の反応生成物は、アミノプロピル末端基のモル量に対して、Si−OH末端基1.3mol%、及び追加の未転化シラン7.4mol%を含んでいた。圧力を約1mbarに下げて、これらをメタノールと供に生成物から除去した。生成物は透明な無色の液体である。
Claims (6)
- 一般式I
酸、塩基又は有機金属化合物から選択される、触媒活性混合物を、酸0.1ppm未満、塩基30ppm未満及び有機金属化合物0.4%未満の量で使用しながら、
(A)Si−OH基を含む、一般式(II)のオルガノシロキサンを、
(B)Si−OH基に基づく少なくとも化学量論的量の、一般式(III)のモノアルコキシ(アミノアルキル)シランと、
反応させることを含み、
前記モノアルコキシ(アミノアルキル)シラン(B)が、前記オルガノシロキサン(A)中に存在するSi−OH単位に基づいて1.2以上、10当量以下のモル量で使用される、アミノ官能性ポリオルガノシロキサンの製造方法:
Rは、置換されていないか、又はハロゲン置換された2〜12個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
Rxは、水素、置換されていないC1〜C10ヒドロカルビル基、又は−CN及びハロゲンから選択された置換基により置換されたC1〜C10ヒドロカルビル基であり、 R1は、水素原子、又はC1〜C20ヒドロカルビル又はC1〜C15ヒドロカルビルオキシ基であって、SiCに結合しており、置換されていないか、又は−CN、NRx 2、COOH、COORx、−ハロゲン、−アクリロイル、−エポキシ、−SH、−OH及び−CONRx 2から選択された置換基により置換され、かつそのそれぞれで、一個以上の相互に隣接していないメチレン単位が、同時に、基−O−、−CO−、−COO−、−OCO−又は−OCOO−、−S−、又はNRxにより置き換えられていてよく、かつそのそれぞれで、一個以上の相互に隣接していないメチン単位が、基−N=、−N=N−、又は−P=により置き換えられていてよいC1〜C20ヒドロカルビル又はC1〜C15ヒドロカルビルオキシ基であり、
R2及びR3は、それぞれ水素、又は分岐していない、分岐した、又は環状の、1〜12個の炭素原子を有するアルキル又はアリール又はアラルキルであり、その際、個々の隣接していないメチレン単位が窒素原子又は酸素原子により置き換えられていてよく、
R4は、直鎖状又は分岐鎖状の1〜8個の炭素原子を有するアルキルであり、その際、隣接していないメチレン単位が酸素により置き換えられていてよく、
sは、1以上であり、
rは、1以上であり、
s+tは、rの値に等しく、かつ
k+m+p+qは、2以上であり、
s/tは、10以上である。)。 - R1が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のC1〜C6アルキル基である、請求項1に記載の方法。
- R2及びR3が、それぞれ水素である、請求項1または2に記載の方法。
- R4が、1〜5個の炭素原子を有するアルキルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 0.01ppm未満の酸が存在している、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 50℃〜150℃の温度で行われる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
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