JP6637883B2 - 経皮吸収型製剤 - Google Patents
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Description
(1)粘着剤として、少なくとも1種以上の(メタ)アクリル酸系モノマーと、少なくとも1種以上のビニル系モノマーとの共重合体であって、カルボキシル基を含有するアクリル系粘着剤(以下、カルボキシル基含有アクリル酸系−ビニル系共重合体の粘着剤、または単に粘着剤と呼ぶ場合がある。)を用いると共に、
(2)経皮吸収促進剤として、オレイルアルコール、ラウリルアルコール、およびラウロマクロゴールよりなる群から選択される少なくとも1種以上の経皮吸収促進剤と、を組み合わせて用いれば、所期の目的が達成されることを見出し、本発明を完成した。
本発明では、α1遮断薬として、シロドシンまたはタムスロシンを用いる。本発明では、これらの薬物をフリー体(遊離型)として使用しても良く、塩として用いることもできる。
本発明の経皮吸収型製剤は、粘着剤として、少なくとも1種以上の(メタ)アクリル酸系モノマーと、少なくとも1種以上のビニル系モノマーとの共重合体であって、カルボキシル基を含有するアクリル系粘着剤(カルボキシル基含有アクリル酸系−ビニル系共重合体の粘着剤)を含む。
本発明では、経皮吸収促進剤として、オレイルアルコール、ラウリルアルコール、およびラウロマクロゴールよりなる群から選択される少なくとも1種以上を含む。これらは、単独で含まれていても良いし、任意の組み合わせで2種以上が含まれていても良い。薬物の溶解性や経皮吸収性などを考慮すると、ラウロマクロゴールを含むことが好ましい。
本発明の製剤は、上記の有効成分と経皮吸収促進剤と粘着剤とから構成されている。本発明の製剤には、上記の他、経皮吸収型製剤に通常用いられる添加剤を、必要に応じて、本発明の作用を阻害しない範囲で、含むことができる。
ここでは、有効成分としてシロドシン(遊離型)を用いて、以下の実験を行った。
まず、本発明に用いられる粘着剤の有用性を調べるため、シロドシンと種々の粘着剤で構成され、経皮吸収促進剤を含まない下記処方例1〜10の試料を作製して、シロドシンの溶解性を調べた。各処方例における各成分の含有量を表1に示す。なお、表1中、「−」は0%を意味する。
シロドシンを適量のメタノールに溶解し、シロドシン含有溶液を調製した。このようにして得られたシロドシン含有溶液に、カルボキシル基含有アクリル系粘着剤(Duro−Tak 87−2194)を加え、均一になるまで撹拌混合して、シロドシン含有粘着剤溶液を得た。次に、このシロドシン含有粘着剤溶液を剥離ライナー(PETフィルム)上に伸展した後、溶媒を乾燥により除去し、厚さ50μmの粘着剤層を形成した。次いで、支持体を貼り合わせることにより、処方例1を得た。表1に処方例1の処方構成の詳細を示す。
アクリル系粘着剤として、ヒドロキシル基含有アクリル系粘着剤(Duro−Tak 87−2516)を使用した他は、処方例1と同様の製法により、処方例2を得た(粘着剤層の厚さ50μm)。表1に処方例2の処方構成の詳細を示す。
アクリル系粘着剤として、ヒドロキシル基含有アクリル系粘着剤(Duro−Tak 87−2287)を使用した他は、処方例1と同様の製法により、処方例3を得た(粘着剤層の厚さ100μm)。表1に処方例3の処方構成の詳細を示す。
アクリル系粘着剤として、官能基を有しないアクリル系粘着剤(Duro−Tak 87−4098)を使用した他は、処方例1と同様の製法により、処方例4を得た(粘着剤層の厚さ100μm)。表1に処方例4の処方構成の詳細を示す。
シロドシンに酢酸エチルを適量添加して、シロドシン含有溶液を調製した。このようにして得られたシロドシン含有溶液に、シリコーン系粘着剤(BIO−PSA 7−4302またはBIO−PSA 7−4602)を加え、均一になるまで撹拌混合して、シロドシン含有粘着剤溶液を得た。次に、このシロドシン含有粘着剤溶液を剥離ライナー(PETフィルム)上に伸展した後、溶媒を乾燥により除去し、厚さ50μmの粘着剤層を形成した。次いで、支持体を貼り合わせることにより、処方例5および6を得た。表1に処方例5および6の処方構成の詳細を示す。
これらの処方例では、上述したアクリル系粘着剤およびシリコーン系粘着剤以外の粘着剤を添加剤として用いた。具体的には、処方例7、8はシロドシンを適量のメタノール、処方例9、10は適量のトルエンに溶解し、シロドシン含有溶液を調製した。一方、油性基剤として、表1に記載のゴム系樹脂を適量のトルエンに溶解した後、粘着付与剤、および軟化剤を加えて均一になるまで撹拌混合し、粘着基剤溶液を得た。前述のシロドシン含有溶液に、上記の粘着基剤溶液を加えて、均一に混合した後、シロドシン含有粘着剤溶液を得た。この溶液をPETの剥離ライナー上に伸展した後、溶媒を乾燥により除去し、厚さ50μmの粘着剤層を形成した。次いで、PETフィルムの支持体を貼り合わせることにより、処方例7〜10を得た。表1に処方例7〜10の組成構成の詳細を示す。
次に、本発明製剤の有用性を調べるため、下記実施例1〜5、および比較例1〜13の製剤を作製して、供試製剤とし、インビトロヘアレスラット皮膚透過性試験を実施した。下記例における各成分の含有量を表2に示す。なお、表2中、「−」は0%を意味する。
シロドシンを適量のメタノールに溶解し、シロドシン含有溶液を調製した。このようにして得られたシロドシン含有溶液に、カルボキシル基含有アクリル系粘着剤(Duro−Tak 87−2194)、および表2に記載の経皮吸収促進剤(いずれも本発明例)を加え、均一になるまで撹拌混合して、シロドシン含有粘着剤溶液を得た。次に、このシロドシン含有粘着剤溶液をPETの剥離ライナー上に伸展した後、溶媒を乾燥により除去し、厚さ140μmの粘着剤層を形成した。次いで、PETフィルムの支持体を貼り合わせることにより、実施例1〜5を得た。
表2に示す処方構成につき、実施例1〜5と同様の製法により比較例1〜13の製剤を得た。
〔HPLC測定条件〕
カラム :ODS(Octa Decyl Silyl)カラム(粒子径5μm、内径×長さ;4.6×250mm)
流速 :1.0mL/min
カラム温度:25℃
波長 :269nm
移動相 :リン酸緩衝溶液(PH2.0)/メタノール/アセトニトリル=35/60/5(v/v/v)
更に、本発明の経皮吸収型製剤がシロドシンをより長期間にわたって溶解可能であることを調べるため、前述した実施例1〜3、5、および比較例12、13の各製剤を用いて、上記製剤の作製直後および1週間経過後の結晶状態を、上記(1−2)と同様にして調べた。ここでは、シロドシンの結晶が確認されなかったものは溶解性が良好(A)、シロドシンの結晶が少し観察されたものはやや劣る(B)、シロドシンの結晶が多く確認されたものは溶解性が不良(C)と評価した。なお、実施例4は、実施例5とほぼ同じ成分組成であるため試験を行っていない。これらの結果を表3に示す。
本発明のシロドシン含有経皮吸収型製剤の皮膚に対する接着性を調べるため、以下のようにして(i)凝集力試験、および(ii)指タック試験を行った。これらの試験の両方で良好な結果が得られる場合、粘着面と皮膚との密着性が維持され、経皮吸収性が向上すると考えられる。
上記実施例1〜5、比較例12および13の製剤について、作製後24時間経過した製剤の粘着層面に指を押し当て、指を引き離した後の製剤表面の粘着層の状態(平滑または波状)、または皮膚に粘着層が付着するかどうかを目視で観察した。試験後の粘着層の状態が平滑であり、皮膚に粘着層が付着しなかったものを凝集力が良好である(A)と評価し、試験後の粘着層の状態が、波状あるいは凸凹状であり、皮膚に粘着層がやや残存するものを凝集力がやや劣る(B)と評価し、試験後の粘着層の状態が波状あるいは明らかに凹凸が確認できる状態であり、皮膚に粘着層が付着したものを凝集力が不良である(C)と評価した。これらの結果を表4に示す。
上記実施例1〜5、比較例12および13の製剤について、作製後24時間経過した製剤の粘着層の指タック試験を行った。詳細には、粘着層面に指を押し当て、指を引き離した時の粘着性(貼り付きの強さ)を評価した。貼り付きの強さが強いものを良好である(A)と評価し、貼り付きの強さが中程度のものをやや劣る(B)と評価し、貼り付きの強さが弱いものを不良である(C)と評価した。これらの結果を表4に併記する。
ここでは、有効成分としてタムスロシン(遊離型)を用いて、以下の実験を行った。
まず、本発明に用いられる粘着剤の有用性を調べるため、タムスロシンと種々の粘着剤で構成され、経皮吸収促進剤を含まない下記処方例11〜13を作製して、タムスロシンの溶解性を調べた。下記処方例における各成分の含有量を表5に示す。なお、表5中、「−」は0%を意味する。
タムスロシンを適量の酢酸エチルに溶解し、タムスロシン含有溶液を調製した。このようにして得られたタムスロシン含有溶液に、カルボキシル基含有アクリル系粘着剤(Duro−Tak 87−2194)を加え、均一になるまで撹拌混合して、タムスロシン含有粘着剤溶液を得た。次に、このタムスロシン含有粘着剤溶液をPETの剥離ライナー上に伸展した後、溶媒を乾燥により除去し、厚さ150μmの粘着剤層を形成した。次いで、PETフィルムの支持体を貼り合わせることにより、処方例11を得た。処方例11の処方構成の詳細を表5に示す。
表5に示す処方構成につき、アクリル系粘着剤が異なること以外は処方例11と同様の製法で、処方例12および13の製剤を得た。
次に、本発明製剤の有用性を調べるため、下記実施例6〜8、および比較例14〜18の製剤を作製して、供試製剤としてインビトロヘアレスラット皮膚透過性試験を実施した。下記例における各成分の含有量を表6に示す。なお、表6中、「−」は0%を意味する。
タムスロシンを適量の酢酸エチルに溶解し、タムスロシン含有溶液を調製した。このようにして得られたタムスロシン含有溶液に、カルボキシル基含有アクリル系粘着剤(Duro−Tak 87−2194)、および表6に記載の経皮吸収促進剤(いずれも本発明例)を加え、均一になるまで撹拌混合して、タムスロシン含有粘着剤溶液を得た。次に、このタムスロシン含有粘着剤溶液をPETの剥離ライナー上に伸展した後、溶媒を乾燥により除去し、厚さ150μmの粘着剤層を形成した。次いで、PETフィルムの支持体を貼り合わせることにより、実施例6〜8を得た。実施例6〜8の処方構成の詳細を表6に示す。
表6に示す処方構成につき、実施例6〜8と同様の製法で、比較例14〜18の製剤を得た。
〔HPLC測定条件〕
カラム :ODSカラム(粒子径3μm、内径×長さ;3.0×150mm)
流速 :0.5mL/min
カラム温度:40℃
波長 :225nm
移動相 :過塩素酸ナトリウム緩衝液(PH2.0)/アセトニトリル=60/40(v/v)
Claims (5)
- 有効成分として、シロドシン若しくはその塩、またはタムスロシン若しくはその塩を含む経皮吸収型製剤であって、
少なくとも1種以上の(メタ)アクリル酸系モノマーと、少なくとも1種以上のビニル系モノマーとの共重合体であって、カルボキシル基を含有するアクリル系粘着剤と、
オレイルアルコール、ラウリルアルコール、またはラウロマクロゴールである経皮吸収促進剤と、を含み、
前記(メタ)アクリル酸系モノマーは、アクリル酸、メタクリル酸、およびこれらの誘導体よりなる群から選択される少なくとも1種以上であり、
前記ビニル系モノマーは、酢酸ビニル、N−ビニル−2−ピロリドン、アクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、アクリル酸グリシジル、およびメタクリル酸グリシジルよりなる群から選択される少なくとも1種以上であることを特徴とする経皮吸収型製剤。 - 有効成分として、シロドシン若しくはその塩、またはタムスロシン若しくはその塩を含む経皮吸収型製剤であって、
粘着剤と、
ラウロマクロゴールである経皮吸収促進剤と、を含み、
前記粘着剤は、少なくとも1種以上の(メタ)アクリル酸系モノマーと、少なくとも1種以上のビニル系モノマーとの共重合体であって、カルボキシル基を含有するアクリル系粘着剤からなり、
前記(メタ)アクリル酸系モノマーは、アクリル酸、メタクリル酸、およびこれらの誘導体よりなる群から選択される少なくとも1種以上であり、
前記ビニル系モノマーは、酢酸ビニル、N−ビニル−2−ピロリドン、アクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、アクリル酸グリシジル、およびメタクリル酸グリシジルよりなる群から選択される少なくとも1種以上であることを特徴とする経皮吸収型製剤。 - 前記経皮吸収型製剤における前記シロドシンまたはその塩の含有量は、シロドシンのフリー体換算で、10〜50質量%である請求項1または2に記載の経皮吸収型製剤。
- 前記経皮吸収型製剤における前記タムスロシンまたはその塩の含有量は、タムスロシンのフリー体換算で、0.5〜10質量%である請求項1または2に記載の経皮吸収型製剤。
- 前記経皮吸収促進剤は、ラウロマクロゴールである請求項1〜4のいずれかに記載の経皮吸収型製剤。
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