JP6617785B2 - 感光性樹脂組成物、ならびにそれを用いた塗膜 - Google Patents
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Landscapes
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Description
ネル、液晶表示装置、有機EL装置等に用いられる、オーバーコート用の塗膜に好適に用
いることができる。
する塗膜を設けることにより光の反射を抑制することで、透過率や視認性を向上させるこ
とが多くなってきている。高屈折率を有する塗膜とは、例えば高屈折率なハードコート層
、保護膜(特許文献1)や、反射防止膜(特許文献2)などである。しかしハードコート
層は高屈折率と高硬度の特性を両立することが難しいこと、反射防止膜は装置やプロセス
上で生産コストが多くかかるなどの問題がある。
置において欠かせない金属配線間の絶縁をするための積層体であり、保護膜は金属配線、
カラーフィルターや有機EL素子などを保護するための積層体であり、平坦化膜はカラー
フィルターや有機EL素子を形成する際にその厚みに差が出ないよう、下地を平坦化する
ための積層体である。これら絶縁膜、保護膜や平坦化膜などのパターン形成には、必要と
するパターン形状を得るための工程数が少なく、しかも充分な平坦性が得られるといった
ことから感光性樹脂組成物が広く使用されており、その屈折率を高めるために高屈折率を
有するチタン、アンチモン等の金属酸化物微粒子を添加することが一般的に為されている
(特許文献3)。これらのような用途においては、高い透過率や処方の自由度を持たせる
ために、ナノサイズの無機微粒子を均一分散した分散系材料での検討が進んでいる。一般
に無機微粒子を均一で安定な分散体としようとする場合、分散剤や界面活性剤を添加する
などの手法が取られるが、現像性や感光性を持たせるために、樹脂など他の材料を添加す
る場合に、それらの材料と無機微粒子および分散剤との相溶性が悪い場合には、得られる
樹脂組成物が白濁する等の問題が発生することがある。そのため、屈折率を高めながら高
い透過率を得ることが困難である場合が多いのが現状である。
さらにITOなどの透明電極パターンなどの他の層の表面に塗布した際、屈折率差が大
きくなるためITOパターンが見えやすくなってしまう「骨見え現象」が生じ、液晶表示
画面の視認性が低下するという不都合が存在する(特許文献4)。
基の少なくとも一方を有するアルカリ可溶性重合体を含む感光性樹脂組成物が、特許文献
6には、デンドリマー樹脂を含む高硬度、高密着の感光性樹脂組成物が開示されているが
、いずれも無機微粒子を含んだ高屈折率感光性樹脂組成物の課題である、樹脂組成物の白
濁や、基材への密着性についての課題について言及されておらず、その性能は不十分であ
る。
折率の塗膜を形成することができる感光性樹脂組成物と、それを用いた塗膜を提供するこ
とを目的とする。
(D)と、特定の樹脂(A1)とを含む感光性樹脂組成物を用いることで、前述の課題を
解決できることを見出し、本発明に至った。
樹脂(A)が、下記一般式(1)で表される多官能(メタ)アクリレート化合物の(メタ)アクリレート基の一部につき、当該基中のカルボニル基に関してβ位において炭素−炭素二重結合に、下記一般式(2)で表される多価メルカプト化合物を付加させてなる樹脂(A1)と、下記構成単位(イ)と(ロ)とを有する樹脂(A2−1a)、および構成単位(ハ)を有する樹脂(A2−1b)からなる群より選ばれる少なくとも1種のアルカリ可溶性樹脂とを含むことを特徴とする感光性樹脂組成物に関する。
[一般式(1)中、R1は水素又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、
R2は化合物R3(OH)mのうちn個のヒドロキシル基を式中のエステル結合に供与した残り部分を表し、
ここでR3(OH)mは,炭素数2〜18の、芳香族又は非芳香族の、直鎖状、分枝鎖状の若しくは窒素原子を環構成原子として含んでよい環状部分を含む炭化水素骨格に基づく多価アルコールであるか、
該多価アルコールの複数分子がアルコールの脱水縮合によりエーテル結合を介して連結してなる多価アルコールエーテルであるか、
それら多価アルコール又は多価アルコールエーテルと、ヒドロキシ酸であってよいカルボン酸若しくはリン酸との、未反応ヒドロキシル基を残したエステルであるか、
又はシリコーンであり、
プロピレンオキシド、エピクロルヒドリン、アルキル、アルコキシ又はヒドロキシプロピルアクリレート変性されていてよく、そして
m≧nであり、nは2〜20の整数を表す。mは2〜20の整数を表す。]
[一般式(2)中、R4は、単結合であるか、炭素数1の炭化水素基、又は、炭素数2〜
22の、骨格中にイオウ原子若しくはエステル基[−C(O)O−]を構成する酸素原子を更に含んでいてよく、直鎖又は分枝鎖であってよい炭化水素基であり、
pは2〜6の整数を表し、但しR4が単結合を表すときは、pは2を表し、R4の炭素数が1であるときは、pは2〜4の整数を表し、R4の炭素数が2〜22であるときは、pは2〜6の整数を表す。]
(イ)一般式(11)または一般式(12)に示す芳香族環基を有する構成単位:
[一般式(11)及び一般式(12)中、R 56 は、水素原子、またはベンゼン環を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基である。]
(ロ)化学式(14)または化学式(15)に示す脂肪族環基を有する構成単位:
(ハ)下記一般式(40)で示される化合物を前駆体とする構成単位:
[一般式(40)中、R 21 およびR 22 は、それぞれ独立して、水素原子または置換基
を有していてもよい炭素数1〜25の炭化水素基を表す。]
と反応せずに残存する(メタ)アクリレート基の一部に対し、当該基中のカルボニル基に
関してβ位の炭素−炭素二重結合に、一般式(3)で表されるカルボキシル基含有メルカ
プト化合物を付加させてなる樹脂(A1−1)を含むことを特徴とする前記感光性樹脂組
成物に関する。
[一般式(3)中、R5は炭素数1〜12のアルキレン基を表し,qは1〜3の整数を表
す。]
特徴とする請求項1または2記載の感光性樹脂組成物。
れることを特徴とする前記感光性樹脂組成物に関する。
樹脂組成物に関する。
性樹脂組成物により形成される塗膜は、タッチパネル、液晶表示装置、有機EL装置等に
適している。
なお、本願では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アク
リル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合
には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「
アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレ
ート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」
を表すものとする。
する感光性樹脂組成物であって、
樹脂(A)が、下記一般式(1)で表される多官能(メタ)アクリレート化合物の(メタ
)アクリレート基の一部につき、当該基中のカルボニル基に関してβ位において炭素−炭
素二重結合に、下記一般式(2)で表される多価メルカプト化合物を付加させてなる樹脂
(A1)を含むことを特徴とする。
本発明による感光性樹脂組成物は、一般式(1)で表される多官能(メタ)アクリレー
ト化合物の(メタ)アクリレート基の一部につき、当該基中のカルボニル基に関してβ位
において炭素−炭素二重結合に、下記一般式(2)で表される多価メルカプト化合物を付
加させてなる樹脂(A1)を含むことで、硬度、密着性、および透明性に優れ、かつ高屈
折率の塗膜を形成する事ができる。
さらに好ましくは、一般式(2)の多価メルカプト化合物と反応せず残存する(メタ)
アクリレート基の一部につき、当該基中のカルボニル基に関してβ位において炭素−炭素
二重結合に、一般式(3)で示されるカルボキシル基含有メルカプト化合物を付加させて
なる樹脂(A1−1)である。
の他の樹脂を併用する場合には、感光性樹脂組成物の樹脂全体中2〜70重量%含むこと
が好ましい。この範囲にあることで、硬度、密着性、骨見え改善に優れたものとなる。よ
り好ましくは、5〜50重量%である。2重量%より少ない場合、硬度、密着などの改善
効果が得られ難く、70重量%を超える場合は密着性が損なわれることがある。
像性、硬度、基材への密着性、表面均一性に優れたものとすることができ、好ましい。
)からなる群より選ばれる少なくとも1種を有する樹脂(A2−1)を含むことが、現像
性、硬度、基材への密着性、表面均一性に優れたものとすることができ、好ましい。
より好ましくは、硬度が高くなるため、構成単位(イ)と(ロ)とを有する樹脂(A2
−1a)、または密着性に優れる点で構成単位(ハ)を有する樹脂(A2−1b)である
。
樹脂(A1)は、一般式(1)で表される多官能(メタ)アクリレート化合物の(メタ
)アクリレート基の一部につき、当該基中のカルボニル基に関してβ位において炭素−炭
素二重結合に、下記一般式(2)で表される多価メルカプト化合物を付加させてなる樹脂
である。樹脂(A1)を含むことで、硬度、密着性、および透明性に優れ、かつ高屈折率
の塗膜を形成する事ができる。
[一般式(1)中、R1は水素又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、
R2は化合物R3(OH)mのうちn個のヒドロキシル基を式中のエステル結合に供与
した残り部分を表し、
ここに、R3(OH)mは、炭素数2〜18の、芳香族又は非芳香族の、直鎖状、分枝
鎖状の若しくは窒素原子を環構成原子として含んでよい環状部分を含む炭化水素骨格に基
づく多価アルコールであるか、
該多価アルコールの複数分子がアルコールの脱水縮合によりエーテル結合を介して連結
してなる多価アルコールエーテルであるか、
それら多価アルコール又は多価アルコールエーテルと、ヒドロキシ酸であってよいカル
ボン酸若しくはリン酸との、未反応ヒドロキシル基を残したエステルであるか、
又はシリコーンであり、
プロピレンオキシド、エピクロルヒドリン、アルキル、アルコキシ又はヒドロキシプロ
ピルアクリレート変性されていてよく、そして
m≧nであり、nは2〜20の整数を表す。mは2〜20の整数を表す。]
で示される多官能(メタ)アクリレート化合物の(メタ)アクリレート基の一部につき、
当該基中のカルボニル基に関してβ位において炭素−炭素二重結合に、
[一般式(2)中、R4は、単結合であるか、炭素数1の炭化水素基、又は、炭素数2〜
22の、骨格中にイオウ原子若しくはエステル基[−C(O)O−]を構成する酸素原子を更
に含んでいてよく、直鎖又は分枝鎖であってよい炭化水素基であり、
pは2〜6の整数を表し、但しR4が単結合を表すときは、pは2を表し、R4の炭素
数が1であるときは、pは2〜4の整数を表し、R4の炭素数が2〜22であるときは、
pは2〜6の整数を表す。]
に好ましくは2〜6である。
一般式(1)の多官能(メタ)アクリレート化合物の好ましい具体例としては、
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)
アクリレート、トリメチロールプロパンベンゾエート(メタ)アクリレート、エチレンオ
キサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド
変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリメチロ
ールプロパントリ(メタ)アクリレート、HPA変性トリメチロールプロパントリ(メタ
)アクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレ
ート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ア
ルコキシ変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロ
パンテトラ(メタ)アクリレート等のメチロール骨格を有する多官能(メタ)アクリレー
ト化合物、
エチレンオキサイド変性リン酸トリ(メタ)アクリレート等のリン酸骨格を有する多官能
(メタ)アクリレート化合物、
ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アク
リレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトール
ペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(
メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、カプロラ
クトン変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタ
エリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等のカプロラクトン変性ジペンタエリスリト
ールヘキサ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトー
ルトリ(メタ)アクリレート、等のペンタエリスリトール骨格を有する多官能(メタ)ア
クリレート化合物、
エピクロルヒドリン変性グリセロールトリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド
変性グリセロールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性グリセロールトリ
(メタ)アクリレート、等のグリセロール骨格を有する多官能(メタ)アクリレート化合
物、
トリス((メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレート、等のイソシアヌレート環骨格
を有する多官能(メタ)アクリレート化合物
等を挙げることができる。
これらの多官能(メタ)アクリレート化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任
意の比率で2種以上混合して用いることができる。
、グリセロール骨格、メチロール骨格、またはペンタエリスリトール骨格を有する多官能
(メタ)アクリレート化合物であり、より好ましくは、メチロール骨格、ペンタエリスリ
トール骨格を有する多官能(メタ)アクリレート化合物であり、さらに好ましくはペンタ
エリスリトール骨格が有する多官能(メタ)アクリレート化合物であることにより、硬度
、密着性、および透明性に優れ、かつ高屈折率の塗膜を形成する事ができる。
−ジメルカプトプロパン、1,4−ジメルカプトブタン、ビスジメルカプトエタンチオー
ル(HS−CH2CH2−SCH2CH2−SH)、トリメチロールプロパントリ(メル
カプトアセテート)、トリメチロールプロパントリ(メルカプトプロピオネート)、ペン
タエリスリトールテトラ(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールトリ(メルカ
プトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラ(メルカプトプロピオネート)、ジペン
タエリスリトールヘキサ(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトールヘキサ(メ
ルカプトプロピオネート)等が挙げられる。
また、さらに、樹脂(A1)の一般式(2)における多価メルカプト化合物と反応せず
に残存する(メタ)アクリレート基の一部に対し、当該基中のカルボニル基に関してβ位
の炭素−炭素二重結合に、一般式(3)で表されるカルボキシル基含有メルカプト化合物
を付加させてなる樹脂(A1−1)を含むことが好ましい。
[一般式(3)中、R5は炭素数1〜12のアルキレン基を表し,qは1〜3の整数を表
す。]
樹脂(A1−1)を含むことにより、現像性が得られるほか、硫黄元素を含むことにより
屈折率が高くなり、現像性不良などの原因となる無機微粒子の添加量を抑えることができ
る。また、硫黄元素を含むオーバーコート剤は骨見え改善効果が得られやすい。
アルキレン基であってよく、例として、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペ
ンチレン、ヘキシレン、オクチレン、デシレン、ドデシレン等が挙げられ、炭素数6〜1
2のアリール基であってもよい。
%中硫黄元素が0.1重量%〜5.0重量%である範囲において特に良好な特性が得られ
ることを見出した。
化合物の付加(カルボニル基に関しβ位)、又はこれにより得られる樹脂(A1)若しく
は一般式(1)の化合物への一般式(3)のカルボキシル基含有メルカプト化合物の付加
は、これらにより得られる樹脂(A1−1)が、その後もなお炭素−炭素二重結合に基づ
く光重合を行うことができるよう、全体として、一般式(1)の化合物が有する炭素−炭
素二重結合の0.1〜50%の範囲となるように行うことが好ましい。例えば、一般式(
2)で示される多価メルカプト化合物(及び該当する場合一般式(3)で示されるカルボ
ン酸含有メルカプト化合物)のメルカプト基の、一般式(1)で示される多官能(メタ)
アクリレート化合物の炭素−炭素二重結合に対する付加割合が、該基及び二重結合のモル
比で1/100〜1/3となるようにすることがより好ましく、1/50〜1/5となる
ようにすることが特に好ましい。
れる樹脂(A1)、又は当該樹脂に若しくは一般式(1)の化合物に一般式(3)のカル
ボキシル基含有メルカプト化合物を付加してなる樹脂(A1−1)は、光重合のための十
分量の官能基を有することが好ましい。このためには、炭素−炭素二重結合1モル当たり
の樹脂の分子量が100〜100,000の範囲にあるようにすることが好ましい。また
、本発明の樹脂の好ましい分子量は、500〜50,000であり、より好ましくは50
0〜30,000である。
は、樹脂中に十分な数のカルボキシル基を有することが好ましい。すなわち、カルボキシ
ル基1モル当たりの樹脂の分子量が200〜20,000であることが好ましく、250
〜6,000であることがより好ましい。
防止剤としては、(メタ)アクリレート化合物の重合防止に一般に用いられるヒドロキノ
ン系化合物、フェノール系化合物を、本発明においても使用することができる。それらの
具体例としては、ハイドロキノン、メトキシハイドロキノン、カテコール、p−tert−ブ
チルカテコール、クレゾール、ジブチルヒドロキシトルエン、2,4,6−トリ−tert−
ブチルフェノール(BHT)等が挙げられるがこれらに限定されない。
て、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシプロピレングリコール、メトキシプロピオン
酸メチル、エトキシプロピオン酸エチルなどのエステル類、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、ジイソプロピルエーテル、ジグライムなどのエーテル類、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒などの有機溶媒の存在下で行なってもよい。
また、反応の際には、例えば、トリフェニルホスフィンなどのリン化合物、トリエチル
アミン、ピリジン、ジメチルベンジルアミンなどのアミン類およびその四級塩などの触媒
を用いることができる。触媒の量は、通常、一般式(2)および(3)で表されるメルカ
プト化合物1モルあたり、0.001〜0.3モル程度であることが好ましい。
ィーその他、一般的な分析機器により確認することができる。本発明における一般式(2
)の多価メルカプト化合物及び一般式(3)のカルボキシル基含有メルカプト化合物と、
一般式(1)の多官能(メタ)アクリレート化合物の(メタ)アクリレート基への付加反
応は、多官能(メタ)アクリレート化合物(モノマー)と多価メルカプト化合物とを混合
し、室温ないし100℃にて、塩基性触媒を添加することにより行うことができる。反応
時間は、通常約30分間ないし約6時間である。一般式(1)の多官能(メタ)アクリレ
ート化合物と多価メルカプト化合物とから得られる樹脂と一般式(3)のカルボキシル基
含有メルカプト化合物との付加反応についても同様である。
80重量%が好ましく、5〜60重量%がさらに好ましく、5〜50重量%が特に好まし
い。添加量が5重量%以上であれば、硬度、硬度アップ、骨見え改善などの効果が得られ
、一方で80重量%以下であることにより、現像性、密着性もより良好となる。
本発明の感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A2)(ただし樹脂(A1)を除
く)を含有することにより、現像性、硬度、基材への密着性、表面均一性に優れたものと
することができ、好ましい。これにより、得られる硬化性感光性組成物は、酸基と水酸基
が反応してエステル結合が生じることを利用した架橋反応が可能な硬化性感光性組成物、
あるいは未硬化部をアルカリ現像液で現像可能な組成物、とすることができる。前記酸基
としては、特に制限されないが、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、カルボ
ン酸無水物基等が挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であ
ってもよい。
また、アルカリ可溶性アクリル樹脂であることが、相溶性に優れるために好ましい。
好ましい。この範囲にあることで、硬度、硬度アップ、骨見え改善に優れたものとなる。
より好ましくは、25〜90重量%である。
いることが好ましく、5〜40重量%の量で用いることがさらに好ましい。樹脂(A1)
が5重量%より少ない場合、充分な硬度アップ、骨見え改善の効果を得られず、50重量
%より多い場合、樹脂(A2)の添加による効果が少なくなり、充分な現像性改善効果を
得る事が難しい場合がある。
合後に酸基を付与しうるモノマーを、単量体成分として重合するようにすればよい。なお
、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合
後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
た樹脂、あるいは重合後に酸基を付与しうるエチレン性不飽和単量体を、エチレン性不飽
和単量体成分として重合することにより得ることができる。なお、重合後に酸基を付与し
うるエチレン性不飽和単量体を単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例え
ば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する感光性樹
脂を用いることもできる。
り好ましくは、(メタ)アクリル酸由来の酸基を有する樹脂であることが、アルカリ現像
性付与、現像後の硬度低下抑制のために好ましい。
)アクリル酸やイタコン酸、クロトン酸、o−、m−、p−ビニル安息香酸、(メタ)ア
クリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノ
カルボン酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(不飽和一塩基酸)、N
−ヒドロキシフェニルマレイミド等のフェノール性水酸基を有するエチレン性不飽和単量
体、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク
酸、無水マレイン酸等の多塩基酸無水物等を用いることができる。
エチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有するエチレン性不飽和単量体、グリシジル(
メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体等が挙げられる。
水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を用いる場合には、例えば水酸基を有するエチ
レン性不飽和単量体と、共重合可能なその他のエチレン性不飽和単量体とを共重合するこ
とによって得られた共重合体の水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、酸基(カルボキシ
ル基)を導入することが出来る。あるいは、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体
を用いる場合には、例えばエポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、共重合可能な
その他のエチレン性不飽和単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エ
ポキシ基に、カルボキシル基を有する不飽和一塩基酸を付加反応させ、更に、生成した水
酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、酸基(カルボキシル基)を導入することが出来る。
この方法では、水酸基と多塩基酸無水物を過不足なく反応させると水酸基が消失する。一
方、水酸基の一部と多塩基酸無水物を反応させることで、側鎖に水酸基を有し、かつカル
ボキシル基等の酸基およびエチレン性不飽和二重結合を有する樹脂が得られる。
が、全エチレン性不飽和単量体成分の合計100重量%中2〜60重量%、好ましくは5
〜55重量%、さらに好ましくは5〜50重量%であるのがよい。酸基を有するエチレン
性不飽和単量体の量が多すぎると共重合の際、ゲル化し易くなるおそれがあり、一方、少
なすぎると、相溶性と現像性などの効果が得られにくくなるおそれがある。
特に制限されないが、全エチレン性不飽和単量体成分の合計100重量%中5〜70重量
%、好ましくは10〜60重量%であるのがよい。
、構成単位(イ)、(ロ)、(ハ)、および(二)が挙げられ、これらのなかでも、構成
単位(イ)、(ロ)および(ハ)からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を有
する樹脂(A2−1)であることが、密着性付与のために好ましく、より好ましくは、構
成単位(イ)と(ロ)とを有する樹脂(A2−1a)、または、構成単位(ハ)を有する
樹脂(A2−1b)である。
[一般式(11)及び一般式(12)中、R56は、水素原子、またはベンゼン環を有し
ていてもよい炭素数1〜20のアルキル基である。]
(ロ)化学式(14)または化学式(15)に示す脂肪族環基を有する構成単位:
(ハ)下記一般式(40)で示される化合物を前駆体とする構成単位:
[一般式(40)中、R21およびR22は、それぞれ独立して、水素原子または置換基
を有していてもよい炭素数1〜25の炭化水素基を表す。]
(ニ)その他の構成単位
て、順に説明する。本明細書においては、各構成単位の含有重量%は各構成単位を樹脂(
A2)にもたらす前駆体の重量%である。
構成単位(イ)は、一般式(11)及び一般式(12)に示す芳香族環基による環状構
造を有し、硬度、現像性向上に寄与する。
樹脂(A2)の全構成単位の重量を基準として、構成単位(イ)は、現像性の観点から
、2〜80重量%である。2重量%以上であれば、現像性が良好であり、また、80重量
%以下であれば、アルカリ現像液への溶解速度が速く、現像時間が短くなるため生産性が
良化し、好ましい。
[一般式(11)及び一般式(12)中、R56は、水素原子、またはベンゼン環を有し
ていてもよい炭素数1〜20のアルキル基である。]
、インデン、アセチルナフテン、ベンジル(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグ
リシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸
エステル等のモノマー・オリゴマー、または一般式(13)に示すエチレン性不飽和単量
体等が挙げられる。
[一般式(13)中、R6は、水素原子、またはメチル基であり、R7は、炭素数2若し
くは3のアルキレン基であり、R8は、ベンゼン環を有していてもよい炭素数1〜20の
アルキル基であり、n1は、1〜15の整数である。]
第一工業製薬社製ニューフロンティア CEA[EO変性クレゾールアクリレート、R
6:水素原子、R7:エチレン基、R8:メチル基、n1=1または2、]、NP−2[n
−ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチ
レン基、R8:n−ノニル基、n1=2]、N−177E[n−ノニルフェノキシポリエチ
レングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n−ノニル基
、n1=16〜17]、若しくはPHE[フェノキシエチルアクリレート、R6:水素原子
、R7:エチレン基、R8:水素原子、n1=1]、
ダイセル社製、IRR169[エトキシ化フェニルアクリレート(EO 1mol)、
R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n1=1]、またはEbecry
l110[エトキシ化フェニルアクリレート(EO 2mol)、R6:水素原子、R7
:エチレン基、R8:水素原子、n1=2]、
東亞合成社製アロニックス M−101A[フェノールEO変性(n1≒2)アクリレ
ート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n1≒2]、M−102[フ
ェノールEO変性(n1≒4)アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8
:水素原子、n1≒4]、M−110[パラクミルフェノールEO変性(n1≒1)アクリ
レート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:パラクミル、n1≒1]、M−11
1[n−ノニルフェノールEO変性(n1≒1)アクリレート、R6:水素原子、R7:
エチレン基、R8:n−ノニル基、n1≒1]、M−113[n−ノニルフェノールEO変
性(n1≒4)アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n−ノニル基
、n1≒4]、若しくはM−117[n−ノニルフェノールPO変性(n1≒2.5)アク
リレート、R6:水素原子、R7:プロピレン基、R8:n−ノニル基、n1≒2.5]
、
共栄社製ライトアクリレート PO−A[フェノキシエチルアクリレート、R6:水素
原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n1=1]、P−200A[フェノキシポリエ
チレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、
n1≒2]、NP−4EA[ノニルフェノールEO付加物アクリレート、R6:水素原子、
R7:エチレン基、R8:n−ノニル基、n1≒4]、若しくはNP−8EA[[ノニルフ
ェノールEO付加物アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n−ノニ
ル基、n1≒8]、またはライトエステル PO[フェノキシエチルメタクリレート、R6
:メチル基、R7:プロピレン基、R8:水素原子、n1=1]、
日油社製ブレンマー ANE−300[ノニルフェノキシポリエチレングリコールアク
リレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:−ノニル基、n1≒5]、ANP
−300[ノニルフェノキシポリプロピレングリコールアクリレート、R6:水素原子、
R7:プロピレン基、R8:n−ノニル基、n1≒5]、43ANEP−500[ノニルフ
ェノキシ−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−アクリレート、R6:
水素原子、R7:エチレン基及びプロピレン基、R8:−ノニル基、n1≒5+5]、7
0ANEP−550[ノニルフェノキシ−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリ
コール−アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基及びプロピレン基、R8:n
−ノニル基、n1≒9+3]、75ANEP−600[ノニルフェノキシ−ポリエチレング
リコール−ポリプロピレングリコール−アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン
基及びプロピレン基、R8:n−ノニル基、n1≒5+2]、AAE−50[フェノキシポ
リエチレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原
子、n1=1]、AAE−300[フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、R6
:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n1≒5.5]、PAE−50[フェノ
キシポリエチレングリコールメタクリレート、R6:メチル基、R7:エチレン基、R8
:水素原子、n1=1]、PAE−100[フェノキシポリエチレングリコールメタクリレ
ート、R6:メチル基、R7:エチレン基、R8:水素原子、n1=2]、若しくは43
PAPE−600B[フェノキシ−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール
−メタクリレート、R6:メチル基、R7:エチレン基及びプロピレン基、R8:水素原
子、n1≒6+6]、
新中村化学社製NK ESTER AMP−10G[フェノキシエチレングリコールア
クリレート(EO1mol)、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n
1=1]、AMP−20G[フェノキシエチレングリコールアクリレート(EO2mol)
、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n1≒2]、AMP−60G[フ
ェノキシエチレングリコールアクリレート(EO6mol)、R6:水素原子、R7:エ
チレン基、R8:水素原子、n1≒6]、PHE−1G[フェノキシエチレングリコールメ
タクリレート(EO1mol)、R6:メチル基、R7:エチレン基、R8:水素原子、
n1=1]、
大阪有機化学社製ビスコート #192[フェノキシエチルアクリレート、R6:水素
原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n1=1]、あるいは、
日本化薬製SR−339A[2−フェノキシエチレングリコールアクリレート、R6:
水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n1=1],若しくはSR−504(エ
トキシ化ノニルフェノールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n
−ノニル基]等が挙げられるが、これらに限定することなく、2種類以上併用することも
できる。
数は1〜20であるが、より好ましくは1〜10である。アルキル基は、直鎖状アルキル
基だけでなく、分岐状アルキル基及び置換基としてベンゼン環を有するアルキル基も含ま
れる。R8のアルキル基の炭素数が1〜10のときは基材への密着性が高まるが、炭素数
が10を超えると、長いアルキル基が、基材との密着を妨げる傾向を示す。この傾向は、
R8のアルキル基の炭素鎖長が長くなるに従い顕著となり、炭素数が20を超えると、基
材との密着が極端に低下する。R8で表されるベンゼン環を有するアルキル基としては、
ベンジル基、2−フェニル(イソ)プロピル基等を挙げることができる。側鎖ベンゼン環
が一つ増えることによって、現像性が向上する。
が好ましい。n1が15を越えると、親水性が増して溶媒和の効果が小さくなると共に、
樹脂(A1)の粘度が高くなり、これを用いた感光性組成物の粘度も高くなり、流動性に
影響を与える場合がある。溶媒和の観点から、n1は、1〜4が特に好ましい。
点から、スチレン、α−メチルスチレン、ベンジル(メタ)アクリレート、または一般式
(7)で示されるエチレン性不飽和単量体が好ましい。これらは、樹脂(A2)の側鎖に
ベンゼン環を導入できるので特に好ましい。樹脂(A2)の側鎖にベンゼン環を導入する
ことよって現像性改善に効果がある。更に、ベンジル(メタ)アクリレートは、現像残渣
の観点から、最も好ましい。
構成単位(ロ)は、化学式(14)及び化学式(15)に示す脂肪族環基による環状構
造を有し、硬度を付与する、及び、アルカリ現像液に対する疎水性部位として機能する。
樹脂(A2)の全構成単位の重量を基準として、構成単位(ロ)は、現像性と硬度付与
の観点から、2〜50重量%である。2重量%以上であれば、現像性と硬度が良好であり
、高品質なタッチパネル用塗膜が得られる。また、現像時の疎水性が十分となり、画素部
のパターン剥れや欠けの改善効果が見られる。50重量%以下であれば、アルカリ現像液
への溶解速度が速くなり、現像時間が短く、タッチパネル用塗膜の生産性が良化するため
好ましい。
たは一般式(17)に示すエチレン性不飽和単量体等が挙げられる。
[一般式(16)、一般式(17)中、R9は、水素原子、またはメチル基であり、R1
0は、炭素数2若しくは3のアルキレン基であり、m1は、1〜15の整数である。]
日立化成社製ファンクリル FA−513A[ジシクロペンタニルアクリレート、R9
:水素原子、R10:なし、m1=0]、またはFA−513M[ジシクロペンタニルメタ
クリレート、R9:メチル、R10:なし、m1=0]等が挙げられるが、これらに限定
することなく、2種類以上併用することもできる。
日立化成社製ファンクリル FA−511A[ジシクロペンテニルアクリレート、R9
:水素原子、R10:なし、m1=0]、FA−512A[ジシクロペンテニルオキシエチ
ルアクリレート、R9:水素原子、R10:エチレン基、m1=1]、FA−512M[ジ
シクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、R9:メチル基、R10:エチレン基、
m1=1]、またはFA−512MT[ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、
R9:メチル基、R10:エチレン基、m1=1]等が挙げられるが、これらに限定する
ことなく、2種類以上併用することもできる。
構成単位(ハ)は、下記一般式(40)で表わされる化合物を前駆体(ハ’)とする構
成単位である。
樹脂(A2)の全構成単位の重量を基準として、構成単位(ハ)は、安定性と透明性、
耐熱性、溶剤への溶解性の観点から、2〜60重量%、好ましくは5〜55重量%、さら
に好ましくは5〜50重量%であるのがよい。構成単位(ハ)の量が多すぎると共重合の
際、低分子量のものを得ることが困難になったり、あるいはゲル化し易くなったりするお
それがあり、一方、少なすぎると、透明性や耐熱性などの塗膜性能が不充分となるおそれ
がある。
[一般式(40)中、R21およびR22は、それぞれ独立して、水素原子または置換基
を有していてもよい炭素数1〜25の炭化水素基を表す。]
1〜25の炭化水素基としては、特に制限はないが、例えば、メチル、エチル、n−プロ
ピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、t−アミル、ステアリル、
ラウリル、2−エチルヘキシル等の直鎖状または分岐状のアルキル基;フェニル等のアリ
ール基;シクロヘキシル、t−ブチルシクロヘキシル、ジシクロペンタジエニル、トリシ
クロデカニル、イソボルニル、アダマンチル、2−メチル−2−アダマンチル等の脂環式
基;1−メトキシエチル、1−エトキシエチル等のアルコキシで置換されたアルキル基;
ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基;等が挙げられる。これらの中でも特に
、メチル、エチル、シクロヘキシル、ベンジル等のような酸や熱で脱離しにくい炭化水素
基が耐熱性の点で好ましい。なお、R21およびR22は、同種の炭化水素基であっても
よいし、異なる炭化水素基であってもよい。
レン)]ビス−2−プロペノエート、ジエチル−2,2′−[オキシビス(メチレン)]
ビス−2−プロペノエート、ジ(n−プロピル)−2,2′−[オキシビス(メチレン)
]ビス−2−プロペノエート、ジ(イソプロピル)−2,2′−[オキシビス(メチレン
)]ビス−2−プロペノエート、ジ(n−ブチル)−2,2′−[オキシビス(メチレン
)]ビス−2−プロペノエート、ジ(イソブチル)−2,2′−[オキシビス(メチレン
)]ビス−2−プロペノエート、ジ(t−ブチル)−2,2′−[オキシビス(メチレン
)]ビス−2−プロペノエート、ジ(t−アミル)−2,2′−[オキシビス(メチレン
)]ビス−2−プロペノエート、ジ(ステアリル)−2,2′−[オキシビス(メチレン
)]ビス−2−プロペノエート、ジ(ラウリル)−2,2′−[オキシビス(メチレン)
]ビス−2−プロペノエート、ジ(2−エチルヘキシル)−2,2′−[オキシビス(メ
チレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(1−メトキシエチル)−2,2′−[オキシ
ビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(1−エトキシエチル)−2,2′−
[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジベンジル−2,2′−[オキ
シビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジフェニル−2,2′−[オキシビス
(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジシクロヘキシル−2,2′−[オキシビス
(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(t−ブチルシクロヘキシル)−2,2′
−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(ジシクロペンタジエニル
)−2,2′−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(トリシクロ
デカニル)−2,2′−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(イ
ソボルニル)−2,2′−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジア
ダマンチル−2,2′−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(2
−メチル−2−アダマンチル)−2,2′−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロ
ペノエート等が挙げられる。これらの中でも特に、ジメチル−2,2′−[オキシビス(
メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジエチル−2,2′−[オキシビス(メチレン
)]ビス−2−プロペノエート、ジシクロヘキシル−2,2′−[オキシビス(メチレン
)]ビス−2−プロペノエート、ジベンジル−2,2′−[オキシビス(メチレン)]ビ
ス−2−プロペノエートが好ましく、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよ
い。
(A2)を得る際に、重合と同時に化合物(ハ’)の環化反応が進行してテトラヒドロフ
ラン環構造が形成される。
構成単位(ニ)の前駆体としては、酸性基含有エチレン性不飽和単量体、重合後に酸基
を付与しうるエチレン性不飽和単量体、構成単位(イ)、(ロ)、および(ハ)と共重合
可能な化合物であればとくに制限は無い。構成単位としては、ラジカル重合性二重結合を
有する構成単位(ニ−1)、側鎖型環状エーテルを有する構成単位(ニー2)が好ましい
。
樹脂(A2)にラジカル重合性二重結合を導入するには、例えば、後述する方法(ii
i)や方法(iv)のような処理を行えばよい。
方法(iii)としては、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他
の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に
、ラジカル重合性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更
に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、ラジカル重合性二重結合および酸基
(カルボキシル基)を導入する方法がある。
すなわち、このときの構成単位は、酸基、およびラジカル重合性二重結合をともに有す
る構成単位となる。
クリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、2−グリシドキシエチル(メタ)
アクリレート、3,4エポキシブチル(メタ)アクリレート、及び3,4エポキシシクロ
ヘキシル(メタ)アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上を併
用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル(メタ)
アクリレートが好ましい。
安息香酸、(メタ)アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、
シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上
を併用してもかまわない。
水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、2
種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリ
メリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテ
トラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また
、多塩基酸無水物として、ラジカル重合性二重結合を有する、テトラヒドロ無水フタル酸
、又は無水マレイン酸を用いると、更にラジカル重合性二重結合を増やすことができる。
和単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側
鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体を付加反応させ
、ラジカル重合性二重結合および酸基(カルボキシル基)を導入する方法がある。
すなわち、このときの構成単位は、酸基、およびラジカル重合性二重結合をともに有す
る構成単位となる。
方法(iv)としては、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボ
キシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得
られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイ
ソシアネート基を反応させる方法がある。
リレート、2−若しくは3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−若しくは3
−若しくは4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレ
ート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキ
ル(メタ)アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上を併用し
てもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートに、エチレンオキ
シド、プロピレンオキシド、及び/又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテ
ルモノ(メタ)アクリレートや、(ポリ)γ−バレロラクトン、(ポリ)ε−カプロラク
トン、及び/又は(ポリ)12−ヒドロキシステアリン酸等を付加した(ポリ)エステル
モノ(メタ)アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、2−ヒドロキシエチ
ル(メタ)アクリレート、又はグリセロール(メタ)アクリレートが好ましい。
ルオキシエチルイソシアネート、又は1,1−ビス[(メタ)アクリロイルオキシ]エチル
イソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、2種類以上併用すること
もできる。
側鎖型環状エーテルを有する構成単位(ニー2)としては、たとえば、テトラヒドロフ
ラン骨格、フラン骨格、テトラヒドロピラン骨格、ピラン骨格、ラクトン骨格の郡から選
ばれる少なくとも1つの骨格を含有する構成単位である。
テトラヒドロフラン骨格としては、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2
−メタクリロイルオキシ−プロピオン酸テトラヒドロフルフリルエステル、(メタ)アク
リル酸テトラヒドロフラン−3−イルエステルなど;
フラン骨格としては、2−メチル−5−(3−フリル)−1−ペンテン−3−オン、フ
ルフリル(メタ)アクリレート、1−フラン−2−ブチル−3−エン−2−オン、1−フ
ラン−2−ブチル−3−メトキシ−3−エン−2−オン、6−(2−フリル)−2−メチ
ル−1−ヘキセン−3−オン、6−フラン−2−イル−ヘキシ−1−エン−3−オン、ア
クリル酸2−フラン−2−イル−1−メチル−エチルエステル、6−(2−フリル)−6
−メチル−1−ヘプテン−3−オンなど;
テトラヒドロピラン骨格としては、(テトラヒドロピラン−2−イル)メチルメタクリ
レート、2,6−ジメチル−8−(テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)−オクト−1
−エン−3−オン、2−メタクリル酸テトラヒドロピラン−2−イルエステル、1−(テ
トラヒドロピラン−2−オキシ)−ブチル−3−エン−2−オンなど;
ピラン骨格としては、4−(1,4−ジオキサ−5−オキソ−6−ヘプテニル)−6−
メチル−2−ピロン、4−(1,5−ジオキサ−6−オキソ−7−オクテニル)−6−メ
チル−2−ピロンなど;
ラクトン骨格としては、2−プロペン酸2−メチル−テトラヒドロ−2−オキソ−3−
フラニルエステル、2−プロペン酸2−メチル−7−オキソ−6−オクサビシクロ[3.
2.1]オクト−2−イルエステル、2−プロペン酸2−メチル−ヘキサヒドロ−2−オ
キソ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−7−イルエステル、2−プロ
ペン酸2−メチル−テトラヒドロ−2−オキソ−2H−ピラン−3−イルエステル、2−
プロペン酸(テトラヒドロ−5−オキソ−2−フラニル)メチルエステル、2−プロペン
酸ヘキサヒドロ−2−オキソ−2,6−メタノフロ[3,2−b]−6−イルエステル、
2−プロペン酸2−メチル−2−(テトラヒドロ−5−オキソ−3−フラニル)エチルエ
ステル、2−プロペン酸2−メチル−デカヒドロ−8−オキソ−5,9−メタノ−2H−
フロ[3,4−g]−1−ベンゾピラン−2−イルエステル、2−プロペン酸2−メチル
−2−[(ヘキサヒドロ−2−オキソ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラ
ン−6−イル)オキシ]エチルエステル、2−プロペン酸3−オキソ−3−[(テトラヒ
ドロ−2−オキソ−3−フラニル)オキシ]プロピルエステル、2−プロペン酸2−メチ
ル−2−オキシ−1−オクサスピロ[4.5]デク−8−イルエステルなどが挙げられる
。
これらのうちテトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレートが着色、入手性の点から好
ましい。これら側鎖型環状エーテル含有単量体は単独で用いても2種以上を複合して用い
ても構わない。
2)の割合は、特に制限されないが、全単量体成分中5〜80重量%、好ましくは5〜7
0重量%、さらに好ましくは5〜60重量%であるのがよい。側鎖型環状エーテルを有す
る構成単位の量が多すぎると、親水性が強くなりすぎてアルカリ現像時に表面が白化した
り、パターンが欠けたり、基材への密着性が低下し易くなったりするおそれがあり、一方
、少なすぎると、耐熱性などの性能が不充分となる恐れがある。
その他の構成単位の前駆体として使用できるエチレン性不飽和単量体としては、例えば
、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロ
ピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アク
リル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸メチル2−エチ
ルヘキシル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(
メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル等の(メタ)アクリル酸エステル類;;N−フェ
ニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等のN−置換マレイミド類;ブタジエン
、イソプレン等のブタジエンまたは置換ブタジエン化合物;エチレン、プロピレン、塩化
ビニル、アクリロニトリル等のエチレンまたは置換エチレン化合物;酢酸ビニル等のビニ
ルエステル類;等が挙げられる。これらの中でも、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)
アクリル酸シクロヘキシルが、透明性が良好で、耐熱性を損ないにくい点で好ましい。こ
れらのエチレン性不飽和単量体は、1種のみ用いても2種以上を併用してもよい。
各種重合方法を採用することができるが、特に、溶液重合法によることが好ましい。なお
、重合温度や重合濃度(重合濃度=[単量体成分の全重量/(単量体成分の全重量+溶媒
重量)]×100とする)は、使用する単量体成分の種類や比率、目標とする樹脂の分子
量によって異なるが、好ましくは、重合温度40〜150℃、重合濃度5〜50%とする
のがよく、さらに好ましくは、重合温度60〜130℃、重合濃度10〜40%とするの
がよい。
の割合で有するように共重合させて得ることができるが、なかでも構成単位(イ)と(ロ
)とを有する樹脂(A2−1a)、または構成単位(ハ)を有する樹脂(A2−1b)で
あることが好ましい。
樹脂(A2−1a)は、アルカリ可溶性の、少なくとも構成単位(イ)と(ロ)とを有
する樹脂である。
さらに好ましくは、酸性基を有する構成単位、構成単位(イ)、(ロ)、および(ニ)
を下記の割合で含むことが好ましい。
酸性基を有する構成単位:2〜80重量%
構成単位(イ):2〜80重量%
構成単位(ロ):2〜60重量%
構成単位(ニ):2〜80重量
樹脂(A2−1b)は、アルカリ可溶性の、少なくとも構成単位(ハ)を有する樹脂で
ある。
さらに好ましくは、酸性基を有する構成単位、構成単位(イ)、(ロ)、および(ニ)
を下記の割合で含むことが好ましい。
酸性基を有する構成単位:2〜80重量%
構成単位(ハ):2〜40重量%
構成単位(ニ):2〜80重量
で用いることが好ましい。樹脂(A2)が10重量%より少ない場合、充分な密着性良化
、高透過率の効果を得られず、60重量%より多い場合、光硬化成分量の含有量が少なく
なり、充分な塗膜硬度を得る事が難しい。
本発明の感光性樹脂組成物は、樹脂(A1)、(A2)以外のその他の樹脂(A3)を
含むことができる。その他の樹脂(A3)としては、後述する熱可塑性樹脂、熱硬化性樹
脂等の、従来公知のものを用いることができ、とくに制限はない。光感度を向上させるた
めに、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂として用いること
もできる。
その他の樹脂(A3)としては、可視光領域の400〜700nmの全波長領域におい
て透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂が好ましい。その他
の樹脂には、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および感光性樹脂が含まれ、これらを単独で
、または2種以上混合して用いることができる。
素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリビニル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ
塩化ビニリデン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン
系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、メタクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリ
スチレン樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム
系樹脂、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、
ポリブタジエン、ポリイミド樹脂、石油樹脂、カゼイン、セラック、ニトロセルロース、
セルロースアセテートブチレート等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるもので
はない。
ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジ
ン変性フェノール樹脂、尿素樹脂、アミノ樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、乾性油、合成乾性油、等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない
。前記熱可塑性樹脂の熱架橋剤として、組み合わせても使用できる。
線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する(
メタ)アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、(メタ)アクリロイル基、スチリル基等
の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂が用いられる。また、スチレン−無水マレイ
ン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子
をヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリル化合物
によりハーフエステル化したものも用いられる。しかし、必ずしもこれらに限定されるも
のではない。
光重合開始剤(B)としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチ
ル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェ
ニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル
)−ブタン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフ
ォリノプロパン−1−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、1,2−オクタンジオン
−1−[4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]、エタノ
ン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル
]−,1−(o−アセチルオキシム)等のオキシムエステル系光重合開始剤、ベンゾイン
、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエー
テル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベン
ゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシ
ベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニル
サルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、2−クロルチオキサ
ンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジイソプロ
ピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、2,4,6−トリクロロ−s−
トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−
(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−
(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル
−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチ
ル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリ
クロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−
ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル
)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリ
アジン等のトリアジン系光重合開始剤、ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合
開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられ、これらを単独で、あるいは2種以上
混合して用いることができる。
く、添加量が少なくて良いため、透過率が高くなることから、好ましい。
また、アセトフェノン系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤のなかでも、
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェ
ニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フ
ェニルチオ)フェニル−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]、とりわけ、2−メチル−
1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン、1,2−オクタ
ンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]
は、加熱工程時に黄変しないため、絶縁膜としての透過率が高く、特に波長400nm付
近の透過率が高い感光性樹脂組成物を提供することができるため、より好ましい。これら
はそれぞれを単独で用いても良く、ともに含んでいても良い。
光重合開始剤(B)は、感光性樹脂組成物の固形分の合計100重量%中、1〜30重
量%の量で用いることが好ましく、透過率の観点から1〜10重量%の量で用いることが
より好ましい。
フォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェ
ナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソ
フタロフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベン
ゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等の化合物を併用することもでき
る。
増感剤は、光重合開始剤(B)100重量部に対して、0.1〜150重量部の量で用
いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は無機微粒子(D)を含むことで、高屈折率な塗膜を得るこ
とができる。また、無機微粒子により、形成される塗膜の屈折率が1.53以上とするこ
とで、ITOなどの高屈折率な積層体表面での反射率を低減し、骨見え改善効果を得るこ
とができる。
)、酸化ケイ素(SiO2)、酸化アルミニウム(Al2O3)、酸化鉄(Fe2O3、
FeO、Fe3O4)、酸化銅(CuO、Cu2O)、酸化亜鉛(ZnO)、酸化イット
リウム(Y2O3)、酸化ニオブ(Nb2O5)、酸化モリブデン(MoO3)、酸化イ
ンジウム(In2O3、In2O)、酸化スズ(SnO2)、酸化タンタル(Ta2O5
)、酸化タングステン(WO3、W2O5)、酸化鉛(PbO、PbO2)、酸化ビスマ
ス(Bi2O3)、酸化セリウム(CeO2、Ce2O3)、酸化アンチモン(Sb2O
5、Sb2O5)、酸化ゲルマニウム(GeO2、GeO)等の金属酸化物微粒子、窒化
珪素、窒化ホウ素などの窒化物等がある。また、チタン酸バリウムなどのチタン酸塩、チ
タン/ケイ素複合酸化物、イットリウム安定化ジルコニアなど、2種以上の金属元素から
構成される複合酸化物なども使用することが出来る。
および酸化セリウムであることが好ましい。さらに、分散性の観点から酸化ジルコニウム
(ZrO2)、酸化チタン(TiO2)が特に好ましい。
出来る。このような化合物としては、タンタルドープ酸化チタンや、ニオブドープ酸化チ
タン等が挙げられる。これらの化合物は、単独で使用しても良いし、2種以上を混合して
使用することも出来る。
このような複合酸化物は、多成分の元素からなる化合物や固溶体だけではなく、核とな
る金属酸化物微粒子の周囲を他の金属元素で構成される金属酸化物で被覆したコアシェル
構造を有するもの、1個の金属酸化物微粒子の中に他の複数の金属酸化物微粒子が分散し
ているような多成分分散型の構造を有するものを包含する。
上記、無機微粒子は、単独で使用しても良いし、2種以上を混合して使用することも出
来る。
処理とは、微粒子表面に存在する水酸基と反応し得る化合物を結合させる処理を言う。こ
のような表面処理は、無機微粒子を溶媒に分散させ、加熱や酸性条件下で表面処理剤を混
合し、作用させることにより行うことが出来る。
表面を疎水化する表面処理剤としては、特に限定されないが、ステアリン酸、オレイン
酸、リノール酸などの脂肪族系、脂肪族石鹸などの界面活性剤系、後述するカップリング
剤、シリコーン化合物またはフッ素化合物等を用いるものがある。
シリコーン化合物としては、ジメチコン、メチコン、アルキル変性シリコーン、シリコ
ーンレジンなどが挙げられる。
フッ素化合物としては、フッ素変性アルキル化合物およびフッ素変性シリコーン化合物
が挙げられ、例えばパーフルオロアルキルリン酸エステルとその塩、パーフルオロアルキ
ルシラン、パーフルオロアルキルカルボン酸などがを含む。またフッ素化合物とともにア
クリル酸アルキルや(アクリル酸アルキル/ジメチコン)コポリマーなどと併用した疎水
化処理を施してもよい。
種類が知られている。ナノサイズの微粒子を得る方法としては、液相法あるいは気相法が
一般的に使用される。液相法は、溶液中で化学反応を生じさせ、結晶を成長させ微粒子を
得るゾルゲル法や水などの液体を媒体として液体媒体中にて結晶を機械的に粉砕する機械
粉砕法があげられる。気相法は、レーザー熱分解法、燃焼法、プラズマ蒸化法、噴霧燃焼
法、ガス化燃焼法、瞬間気相生成法などがあげられ、気相中で反応を生じさせ、無機微粒
子を合成する方法を言う。
がさらに好ましく、5nm〜30nmが特に好ましい。平均一次粒子径が1000nmを
超えると、硬化物としたときの透明性が低下したり、被膜としたときの表面状態が悪化す
る傾向がある。また、粒子の分散性を改良するために各種の界面活性剤やアミン類を添加
してもよい。
写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定する。具体的には、個々の顔料の一
次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその無機微粒子の一次粒子の粒径とする。次に
、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立
方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とする。
る場合、他の成分との相溶性、分散性の観点から、分散媒は、有機溶剤が好ましい。この
ような有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、オクタノール等のアルコール類; アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類; 酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、
γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレン
グリコールモノエチルエーテルアセテート等のエステル類; エチレングリコールモノメ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のエーテル類; ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類; ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、N−メチルピロリドン等のアミド類を挙げることができる。中でも、メタノール、
イソプロパノール、ブタノール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、トルエン、キシレンが好ましい。
本発明に特に好ましく用いられるチタンの酸化物微粒子として市販されている商品とし
ては、SA−TTO−S−4(10%)MiBrid Powder(ジメチコンで疎水
化処理した微粒子(30nm)酸化チタン)(三好化成株式会社製)、MT−02(メチ
コンで疎水化処理した微粒子(20nm)酸化チタン)(テイカ株式会社製)、MT−0
1(酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム及びステアリン酸で疎水化処理した微粒子(
10nm)酸化チタン)(テイカ株式会社製)、MT−10EX(酸化アルミニウム、水
酸化アルミニウム及びイソステアリン酸で疎水化処理した微粒子(10nm)酸化チタン
)(テイカ株式会社製)、MT−100TV(酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム及
びステアリン酸で疎水化処理した微粒子(15nm)酸化チタン)(テイカ株式会社製)
、MT−100Z(酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム及びステアリン酸で疎水化処
理した微粒子(15nm)酸化チタン)(テイカ株式会社製)、MT−150EX(酸化
アルミニウム、水酸化アルミニウム及びイソステアリン酸で疎水化処理した微粒子(15
nm)酸化チタン)(テイカ株式会社製)、MTY−02(酸化アルミニウム、水酸化ア
ルミニウム、酸化珪素、水酸化珪素及びシリコーンオイルで疎水化処理した微粒子(10
nm)酸化チタン)(テイカ株式会社製)、MTY−110M3S(酸化アルミニウム、
水酸化アルミニウム、酸化珪素、水酸化珪素及びシリコーンオイルで疎水化処理した微粒
子(10nm)酸化チタン)(テイカ株式会社製)、MT−500SAS(酸化アルミニ
ウム、水酸化アルミニウム、酸化珪素、水酸化珪素及びシリコーンオイルで疎水化処理し
た微粒子(30nm)酸化チタン)(テイカ株式会社製)、MTY−700BS(シリコ
ーンオイルで疎水化処理した微粒子(80nm)酸化チタン)(テイカ株式会社製)、S
TR−60C−LP(alumina及びorganopolysiloxaneで疎水
化処理した微粒子(30×90nm)酸化チタン)(堺化学工業株式会社製)、STR−
100C−LP(alumina及びorganopolysiloxaneで疎水化処
理した微粒子(20×100nm)酸化チタン)(堺化学工業株式会社製)、STR−1
00A−LP(D.silica、alumina及びorganopolysilox
aneで疎水化処理した微粒子(20×100nm)酸化チタン)(堺化学工業株式会社
製)、D−962(堺化学工業株式会社製)、ナノテック(シーアイ化成株式会社製)、
等が挙げられる。その他、チタニウムの酸化物微粒子分散液は特許4692630号記載
の方法で得ることができる。
本発明に好ましく用いられるジルコニアの酸化物微粒子分散液として市販されている商
品としては、日産化学工業(株)製ZR−40BL、ZR−30BS、ZR−30AL、
ZR−30AH等、住友大阪セメント(株)製HXU−110JCを挙げることができる
。その他、ジルコニアの酸化物微粒子分散液は特許4692630号記載の方法で得るこ
とができる。
本発明に特に好ましく用いられるアンチモンの酸化物微粒子として市販されている商品
としては、日本精鉱(株)製PATOX−U等(30nm;三酸化二アンチモン)が挙げ
られる。本発明に好ましく用いられるアンチモンの酸化物微粒子分散液として市販されて
いる商品としては、日産化学工業(株)製セルナックスCX−Z330Hを挙げることが
できる。
本発明に特に好ましく用いられるセリウムの酸化物微粒子として市販されている商品と
しては、エア・ブラウン(株)製TECNAPOW−CEO2等(10nm;二酸化セリ
ウム)が挙げられる。本発明に好ましく用いられるセリウムの酸化物微粒子分散液として
市販されている商品としては、SI01−5 セリガードSC6832(メチコンで疎水
化処理した微粒子(35nm)酸化セリウム)(大東化成工業株式会社製)等が挙げられ
る。
す。
(アルミニウム)
本発明に用いられるアルミニウムの酸化物微粒子分散液として市販されている商品とし
ては、日産化学工業(株)製アルミナゾル−100、アルミナゾル−200、アルミナゾ
ル−520、住友大阪セメント(株)製AS−150I、AS−150Tが挙げられる。
(ケイ素)
本発明に用いられるケイ素の酸化物微粒子分散液として市販されている商品としては、
日産化学工業(株)製MA−ST−MS、IPA−ST、IPA−ST−MS、IPA−
ST−L、IPA−ST−ZL、IPA−ST−UP、EG−ST、NPC−ST−30
、MEK−ST、MEK−ST−L、MIBK−ST、NBA−ST、XBA−ST、D
MAC−ST、ST−UP、ST−OUP、ST−20、ST−40、ST−C、ST−
N、ST−O、ST−50、ST−OL等、触媒化成工業(株)製中空シリカCS60−
IPA等を挙げることができる。また粉体シリカとしては、日本アエロジル(株)製アエ
ロジル130、アエロジル300、アエロジル380、アエロジルTT600、アエロジ
ルOX50、旭硝子(株)製シルデックスH31、H32、H51、H52、H121、
H122、日本シリカ工業(株)製E220A、E220、富士シリシア(株)製SYL
YSIA470、日本板硝子(株)製SGフレ−ク等を挙げることができる。
本発明に用いられる亜鉛の酸化物微粒子分散液として市販されている商品としては、M
Z−505S((ジメチコン/メチコン)コポリマーで疎水化処理した微粒子(30nm
)酸化亜鉛)(テイカ株式会社製)、FINEX−K2−LP2((ジメチコン/メチコ
ン)コポリマーで疎水化処理した微粒子(30nm)酸化亜鉛)(堺化学工業株式会社製
)、Z−COTE HP1(ジメチコンで疎水化処理した微粒子(25nm)酸化亜鉛)
(BASF社製)、SAMTUFZO−450(13%)(ジメチコン及びミリスチン酸
で疎水化処理した微粒子(40nm)酸化亜鉛)(三好化成株式会社製)、SAS−UF
ZO−450(13%)(ジメチコン及びメチコンで疎水化処理した微粒子(40nm)
酸化亜鉛)(三好化成株式会社製)、MZY−303S(シリコーンオイルで疎水化処理
した微粒子(35nm)酸化亜鉛)(テイカ株式会社製)、MZ−306X(シリコーン
オイルで疎水化処理した微粒子(35nm)酸化亜鉛)(テイカ株式会社製)、MZY−
505S(シリコーンオイルで疎水化処理した微粒子(25nm)酸化亜鉛)(テイカ株
式会社製)、MZY−510M3S(シリコーンオイルで疎水化処理した微粒子(25n
m)酸化亜鉛)(テイカ株式会社製)、MZ−506X(シリコーンオイルで疎水化処理
した微粒子(25nm)酸化亜鉛)(テイカ株式会社製)、MZ−510HPSX(酸化
珪素、水酸化珪素及びシリコーンオイルで疎水化処理した微粒子(25nm)酸化亜鉛)
(テイカ株式会社製)、FINEX−30S−LP2(organopolysilox
aneで疎水化処理した微粒子(35nm)酸化亜鉛)(堺化学工業株式会社製)、FI
NEX−30W−LP2(D.silica及びorganopolysiloxane
で疎水化処理した微粒子(35nm)酸化亜鉛)(堺化学工業株式会社製)、FINEX
−50S−LP2(organopolysiloxaneで疎水化処理した微粒子(2
0nm)酸化亜鉛)(堺化学工業株式会社製)、FINEX−50W−LP2(D.si
lica及びorganopolysiloxaneで疎水化処理した微粒子(20nm
)酸化亜鉛)(堺化学工業株式会社製)、ナノテック(シーアイ化成株式会社)等が挙げ
られる。
0〜80重量%が好ましく、20〜60重量%がさらに好ましく、30〜50重量%が特
に好ましい。添加量が10重量%未満である場合は硬度、屈折率の向上などの効果が得ら
れにくく、一方で80重量%を超える場合は、現像性が低下するなどの問題が起こること
がある。
調整することで、制御することが可能である。本発明の塗膜は、このような無機微粒子を
用い、屈折率を高くすることで、隣接する積層体との屈折率差を小さくし、反射率を低減
することが可能となり、屈折率1.53以上の透明導電膜に隣接する積層体用途にも好適
に用いることができる。
ZrO2)を固形分中でおよそ20重量%、酸化チタン(TiO2)を固形分中でおよそ
10重量%含有することにより、屈折率1.53以上の塗膜を得ることが可能である。
また、無機微粒子を粉体で用いる場合には、これを分散するためにアクリル系分散剤や
ポリエステル分散剤を使用しても良い。
一般に、分散剤は無機微粒子に吸着する部位と、無機微粒子担体や分散媒である溶剤に
親和性の高い部位との構造を持ち合わせ、この2つの部位のバランスで分散剤の性能が決
まる。つまり、分散性を発現させるためには、分散剤の無機微粒子に吸着する性能と分散
媒である溶剤への親和性がともに非常に重要である。
なかでもポリエステル分散剤は、無機微粒子表面への吸着能が高く、高い透明性と良好
な現像パターニング性を得ることができるために好ましいものであり、ポリエステル骨格
を有していれば、制限がない。
芳香族カルボキシル基を有する酸性樹脂型分散剤が好ましい。なかでも、片末端に水酸基
を有する重合体と、芳香族トリカルボン酸無水物及び/又は芳香族テトラカルボン酸二無
水物とを反応させてなる分散剤であることが最も好ましい。このような樹脂型分散剤とし
ては、例えば、特許第4020150号明細書、特開2007−140487号公報、国
際公開2008/007776号パンフレット、特開2010−163500号公報や特
開2010−223988号公報等に開示されており、流動性と分散性の両立といった優
れた効果を発揮する。
物は、適した骨格であり、分散安定性にも優れることから好ましい。
で示されるポリエステル分散剤が挙げられる。
(HOOC−)m−R54−(−COO−[−R56−COO−]q−R55)t
[式中、R54は4価のテトラカルボン酸化合物残基、R55はモノアルコール残基、R
56ラクトン残基、mは2または3、qは1〜50の整数、tは(4−m)を表す。]
分散剤としては、ポリオール(a)の水酸基と、ポリカルボン酸無水物(b)の酸無水物
基を反応させてなる、ポリオール部位(A)とポリカルボン酸部位(B)を交互に有する
ポリエステル分散剤において、ポリオール部位(A)の一部又は全部が、S原子を介して
、エチレン性不飽和単量体(c)をラジカル重合してなるビニル重合体部位(C)を有す
るポリエステル分散剤が上げられる。
このとき、主鎖のポリカルボン酸部位(B)が無機微粒子吸着基として、側鎖のビニル
重合体部位(C)が無機微粒子担体親和基として、作用する。
c)を、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基を有する化合物(a1)の存在下、ラ
ジカル重合してなる片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a2)を少なくとも含
むポリオール(a3)中の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物(b1)を少なくとも含
むポリカルボン酸無水物(b)中の酸無水物基とを反応させることによって得られる。
も含むポリオール(a4)中の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物(b1)を少なくと
も含むポリカルボン酸化合物(b)中の酸無水物基とを反応させてなるポリエステル(D
)の存在下、ビニル重合体部位(C)を形成するエチレン性不飽和単量体(c)をラジカ
ル重合することによっても得られる。
、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)ア
クリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イ
ソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル
(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アク
リレート、ラウリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレー
ト、イソボルニル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリ
レート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエ
チル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、オ
キセタン(メタ)アクリレート等、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレー
ト、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレ
ングリコール(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリルアミド、およびN,N−ジメチ
ル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピ
ル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホ
リン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)ア
クリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メ
タ)アクリレート類、(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類、及びこれらの混合物が
あげられる。
子分散性の観点から、下記一般式(18)で表わされる単量体を使用できる。下記一般式
(18)で表される単量体の使用量は、単量体全体に対して5重量%以上含まれることが
好ましい。5重量%未満では溶剤に対する親和性の効果はなくなる。無機微粒子の分散性
と現像耐性のバランスの観点から、10〜40重量%がより好ましく、15〜35重量%
が最も好ましい。
[一般式(18)中、R32は、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の直鎖状若し
くは分岐状若しくは環状アルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケ
ニル基、置換基を有していてもよいフェニル基又は、下記一般式(19)で表される化合
物であり、R31は、水素原子、又はメチル基である。]
[一般式(19)中、R33は、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状アルキレン基であ
り、R34は、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐状若しく
は環状アルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニル基、又は、置
換基を有していてもよいフェニレン基であり、n2は、1〜30の整数である。]
例えば、1−メルカプト−1,1−メタンジオール、1−メルカプト−1,1−エタンジ
オール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(チオグリセリン)、2−メルカプ
ト−1,2−プロパンジオール、2−メルカプト−2−メチル−1,3−プロパンジオー
ル、2−メルカプト−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1−メルカプト−2,2
−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、
2−メルカプトエチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、等が挙げられる。
部位のビニル重合体は、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物を、
目的とするビニル重合体の分子量にあわせて、1種類以上のエチレン性不飽和単量体と、
任意に重合開始剤とを混合して加熱することで得ることができる。2つの水酸基と1つの
チオール基とを有する化合物は、エチレン性不飽和単量体100重量部に対して、0.5
〜30重量部を用い、塊状重合または溶液重合を行うのが好ましく、より好ましくは3〜
12重量部、さらに好ましくは4〜12重量部、特に好ましくは5〜9重量部である。0
.5重量部未満であると、ビニル重合体部位の分子量が高すぎて、無機微粒子担体および
溶剤に対する親和性部位として、その絶対量が増えてしまい、分散性の効果自体が低下す
る場合があり、30重量%を超えると、ビニル重合体部位の分子量が低すぎて、無機微粒
子担体および溶剤に対する親和性部位として、その立体反発の効果がなくなると共に、無
機微粒子の凝集を抑えることが困難になる。
んでいる。テトラカルボン酸二無水物の二つの無水物基は、ポリオールの水酸基と反応す
ることによって、ポリエステル分散剤の主鎖に無機微粒子吸着基となるカルボキシル基を
規則的に並べることができ、無機微粒子分散に有利である。
,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン
酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水
物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカル
ボキシシクロペンチル酢酸二無水物、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢
酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、5−(2
,5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカ
ルボン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テト
ラカルボン酸二無水物などの脂肪族テトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物
、エチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、プロピレングリコールジ無水トリ
メリット酸エステル、ブチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、3,3’,4
,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルス
ルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフ
ェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシ
ランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカル
ボン酸二無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(
3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3
,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4
−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,4,4’−パーフ
ルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、p−フェ
ニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニル
フタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル二
無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン二無水物、9,9
−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン二無水物、9,9−ビス[4−(3
,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]フルオレン二無水物、3,4−ジカルボキシ
−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物、3,4−ジカルボ
キシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−メチル−1−ナフタレンコハク酸二無水物、
などの芳香族テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
ボン酸無水物基を2つ持てばどのような構造をしていてもかまわない。これらは単独で用
いても、併用してもかまわない。テトラカルボン酸二無水物は、ポリオールとの反応によ
り、ポリエステルの一単位に二個のカルボキシル基を有する分散剤を形成するため、無機
微粒子吸着性の観点から、ポリエステル分散剤の構成要素として好ましい。
芳香族テトラカルボン酸二無水物であり、さらに好ましくは、芳香族環を二つ以上有する
テトラカルボン酸二無水物である。芳香族カルボン酸は、脂肪族カルボン酸に比べて無機
微粒子吸着能が高く、さらに、芳香族環を二つ以上有するカルボン酸は、無機微粒子吸着
に適した骨格であり、耐熱性も高い。
本発明の感光性樹脂組成物は、光重合性単量体(C)を含むことができる。本発明の感
光性樹脂組成物との相溶性に優れるものであれば、官能基数、構造などに制限なく使用す
ることができる。光硬化性、硬度および基材への密着性の観点から1分子中に2つ以上1
6個未満の官能基を有する単量体が好ましい。
)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(
メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサ
ンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ
)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、1, 6−ヘキサンジ
オールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエ
ーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ
)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリシクロデカ
ニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)ア
クリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アク
リル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニ
ル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエ
リスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メ
タ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必
ずしもこれらに限定されるものではない。
タ)アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ(メタ)アクリレート類と、ジカルボン酸類との
エステル化物;多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類との
エステル化物等を挙げることができる。具体例としては、トリメチロールプロパンジアク
リレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリ
レート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレー
トまたはモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、
テレフタル酸等のジカルボン酸類との遊離カルボキシル基含有モノエステル化物;プロパ
ン−1,2,3−トリカルボン酸(トリカルバリル酸)、ブタン−1,2,4−トリカル
ボン酸、ベンゼン−1,2,3−トリカルボン酸、ベンゼン−1,3,4−トリカルボン
酸、ベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、2−ヒドロキシエ
チルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアク
リレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレート
またはモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル
化物等を挙げることができる。
1〜50重量%の量で用いることが好ましい。この場合、1重量%より多官能単量体(C
)が少ないと、硬度アップ、密着性アップの効果が得られ難く、50重量%より多いと透
過率の低下、現像性の悪化が起こる場合がある。より好ましくは、3〜30重量%である
。
溶剤としては、例えば1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1
,3−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキ
サン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5−トリメチ
ル−2−シクロヘキセン−1−オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エ
トキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−
メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3−メトキシブ
タノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチ
ルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチル
ホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、
N−メチルピロリドン、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o
−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベン
ゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホ
ロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エ
チレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリ
ーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブ
チルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコー
ルモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコー
ルモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート
、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジ
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロ
ピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、
トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェ
ニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエ
チルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピ
オネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、
酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二
塩基酸エステル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、1,3−ブタンジオール
、3−メチル−1,3−ブタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、ジイ
ソブチルケトン、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキ
シルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコール
ジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
イソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコー
ルジアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール
モノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリ
コールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ
ブチルアセテート、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、γ−ブチロラクトン、
N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、p−クロロトルエン、o−ジエ
チルベンゼン、m−ジエチルベンゼン、p−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、
m−ジクロロベンゼン、n−ブチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチ
ルベンゼン、シクロヘキサノール、シクロヘキシルアセテート、メチルシクロヘキサノー
ル等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。
中でも無機微粒子の分散性安定性の観点から、1,3−ブチレングリコールジアセテー
ト、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノールアセテートが好ましい。
00重量部の量で用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため
、レベリング剤を添加することが好ましい。一般にレベリング剤は、主鎖にポリエーテル
構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンがある。主鎖にポリエーテル構造
を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−212
2、ビックケミー社製BYK−330、BYK−323、BYK−348などが挙げられ
る。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミ
ー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有
するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、
併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、感光性樹脂組成物の合計100重
量%中、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
表されるレベリング剤であることが好ましい。
[一般式(20)において、m2は1〜10の整数であり、p1は5〜30の整数であり
、Xはアルキレン基、Yはアルキル基である。]
一般式(20)で表されるレベリング剤を含むことで、無機微粒子と樹脂の相溶性が良
化し、塗液の白濁を良化することができる。
具体例としては、ビックケミー社製BYK−348などが挙げられる。
補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、2種以上混合して使用しても構わない
。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸
共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニル
エーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸ト
リエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、
ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモ
ノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げら
れる。
ウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加え
るノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート
、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン
などのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系
やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
%の量で用いることが好ましい。0.1重量%未満では添加量が少ないために相溶性改善
効果が得られにくく、10重量%を超える場合は感光性樹脂組成物中の樹脂や多官能単量
体、光重合開始剤などが相対的に減少するため、硬度や現像パターニング性などの特性が
悪化する傾向がある。
本発明の感光性樹脂組成物は、酸化防止剤(G)を含有することが好ましい。酸化防止
剤(G)は、加熱工程を経ることによる黄変等による透過率の低下を抑制することができ
る。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の黄変を防止し、透過率の高い塗膜
を得る事ができる。
酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダード
フェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾ
フェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合
物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。本発明の酸化防止剤(
G)は、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、とくにフェノール系酸化防止剤、リン系
酸化防止剤およびイオウ系酸化防止剤が好ましい。フェノール系のなかでも特に、立体障
害性の高いヒンダードフェノール系酸化防止剤がより好ましい。
例えば、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、2,4−ビス−(n−オク
チルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−
トリアジン、2,2−チオ−ジエチレンビス{3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオネート}、N,N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−
ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナミド)、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルフォスフォネート−ジエチルエステル、トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2
,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシフェノ
ール、トリエチレングリコール−ビス{3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネート}、1,6−ヘキサンジオール−ビス{3−(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート}、ペンタエリスリチル−テト
ラキス{3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート}、
オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネー
ト、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)ベンゼンなどが挙げられ、単独又は2種以上を使用してもよい。
−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス[
3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、N
,N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナ
ミド)、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルフォスフォネート−ジエチル
エステル、及びトリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシ
アヌレートからなる群から選ばれるヒンダードフェノール系酸化防止剤は、光硬化性の面
から好ましい。
リン系酸化防止剤としては、市販されているものを使用できるが、トリス[2,4−ジ
−(tert)−ブチルフェニル]ホスフィントリス[2−[[2,4,8,10−テト
ラキス(1,1−ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェ
ピン−6−イル]オキシ]エチル]アミン、トリス[2−[(4,6,9,11−テトラ
−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−2−イル
)オキシ]エチル]アミン、亜りん酸エチルビス(2,4−ジtert−ブチル−6−メ
チルフェニル)が挙げられ、これらからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であ
ることが好ましく、これらは1種又は2種以上を使用することができる。
イオウ系酸化防止剤は分子中にイオウを含む酸化防止剤である。このような含イオウ系
酸化防止剤としては市販されているものを使用できるが、3,3’−チオジプロパン酸ジ
オクタデシル、ジミリスチル−3,3’−チオジプロピオネート、ジパルミチル−3,3
’−チオジプロピオネート、ジステアリル−3,3’−チオジプロピオネート、4,4’
−チオビス−3−メチル−6−tert−ブチルフェノール、チオジエチレンビス[3−
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]が挙げら
れ、これらからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であることが好ましく、これ
らは1種又は2種以上を使用することができる。
上混合して用いることができる。
重量%以上4重量%以下であることが好ましい。0.1重量%より少ない場合は、酸化防
止剤(G)が不足するため黄変防止効果が得られにくく、4重量%より多い場合には紫外
線露光時に発生するラジカルを補足してしまうため、感光性樹脂組成物の硬化が不十分と
なることがある。
本発明の感光性樹脂組成物は、着色剤(H)を用いることにより、パネルとした場合の
色度を調整するために、感光性樹脂組成物の色相を補正することができる。
とくに、塗膜の形成工程、および感光性樹脂組成物の構成成分によっては、塗膜が黄味
の色相にずれる場合があり、このような場合には、着色剤の展開により、色相調整を行う
ことにより、より優れた保護膜およびタッチパネル用絶縁膜を形成する事ができるために
好ましい。
酸性染料、直接染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料等の染料(H2)が挙げられ
、耐熱性の点で顔料(H1)が好ましい
着色剤(H)のなかでも、顔料(H1)は、色度シフトを補正する効果が大きく、なか
でも赤色顔料、青色顔料、および紫色顔料からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む
場合、塗膜の色相を適正な色度範囲とすることが容易となり、より優れた保護膜およびタ
ッチパネル用絶縁膜を形成する事ができるために好ましい。
の種類、含有量等にもよるが、色相について、a*が−0.7〜−0.01程度、b*が
+0.01〜2.4程度シフトする場合がある。
このような場合、感光性樹脂組成物の色相がa*<0,b*>0となるため、色相をa
*=0、b*=0とするために、赤味(a*が+方向)かつ青味(b*が−方向)へ色相
を調整するために、赤顔料、青顔料、および紫顔料からなる群より選ばれる少なくとも1
種を含む顔料を用いることが好ましく、紫顔料、あるいは青色顔料と赤色顔料を用いた場
合、より色相に優れた塗膜とすることができるために好ましい。
重量%以上、1重量%未満が好ましい。含有量が0.001重量%以上であれば、充分な
色度調整の効果が得られ、また1重量%以下だと、色度調整の効果が充分であり、かつ透
過率の低下もなく、好ましいものである。
顔料(H1)としては、有機または無機の顔料を、単独で、または必要に応じて任意の
比率で2種以上混合して用いることができる。顔料(H1)のなかでも、発色性が高く、
且つ耐熱性の高い顔料、特に有機顔料が好ましい。
また、顔料(H1))のなかでも、赤顔料、青顔料、および紫顔料からなる群より選ば
れる少なくとも1種を含むことが、塗膜の色相を適正な色度範囲とすることが容易となり
、好ましい。
、カラーインデックス番号で示すが、これらに制限されるものではない。
8、9、12、14、15、16、17、21、22、23、31、32、37、38、
41、47、48、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:
2、50:1、52:1、52:2、53、53:1、53:2、53:3、57、57
:1、57:2、58:4、60、63、63:1、63:2、64、64:1、68、
69、81、81:1、81:2、81:3、81:4、83、88、90:1、101
、101:1、104、108、108:1、109、112、113、114、122
、123、144、146、147、149、151、166、168、169、170
、172、173、174、175、176、177、178、179、181、184
、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207
、208、209、210、214、216、220、221、224、230、231
、232、233、235、236、237、238、239、242、243、245
、247、249、250、251、253、254、255、256、257、258
、259、260、262、263、264、265、266、267、268、269
、270、271、272、273、274、275、276などを挙げることができる
。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはC.I.ピグ
メントレッド48:1、122、168、177、202、206、207、209、2
24、242、または254であり、更に好ましくはC.I.ピグメントレッド177、
209、224、242、または254である。
5:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、17、19、25、27、2
8、29、33、35、36、56、56:1、60、61、61:1、62、63、6
6、67、68、71、72、73、74、75、76、78、79などを挙げることが
できる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはC.I
.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、または15:6で
あり、更に好ましくはC.I.ピグメントブルー15:6である。
3、3:1、3:3、5、5:1、14、15、16、19、23、25、27、29、
31、32、37、39、42、44、47、49、50などを挙げることができる。こ
れらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはC.I.ピグメン
トバイオレット19、または23であり、更に好ましくはC.I.ピグメントバイオレッ
ト23である。
3、14、15、17、18、19、26、36、45、48、50、51、54、55
または58を挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観
点から、好ましくはC.I.ピグメントグリーン7、36または58である。
6、9、10、12、13、14、16、17、24、31、32、34、35、35:
1、36、36:1、37、37:1、40、41、42、43、48、53、55、6
1、62、62:1、63、65、73、74、75,81、83、87、93、94、
95、97、100、101、104、105、108、109、110、111、11
6、117、119、120、126、127、127:1、128、129、133、
134、136、138、139、142、147、148、150、151、153、
154、155、157、158、159、160、161、162、163、164、
165、166、167、168、169、170、172、173、174、175、
176、180、181、182、183、184、185、188、189、190、
191、191:1、192、193、194、195、196、197、198、19
9、200、202、203、204、205、206、207、208などを挙げるこ
とができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはC
.I.ピグメントイエロー83、117、129、138、139、150、154、1
55、180、または185であり、更に好ましくはC.I.ピグメントイエロー83、
138、139、150、または180である。
本発明の感光性樹脂組成物に使用する顔料(H1)は、微細化して用いることが好まし
い。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法
いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソル
トミリング処理等を行い微細化することができる。顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)に
より求められる平均一次粒子径は5〜90nmの範囲であることが好ましい。5nmより
も小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、90nmよりも大きくなると十分なコ
ントラスト比を得ることができない。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径
は10〜70nmの範囲である。
ー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練
機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶
剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリ
ング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理す
る際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅が
せまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
ム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム(食塩)を用いるのが好まし
い。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料(H1)100重量部に対し
、50〜2000重量部用いることが好ましく、300〜1000重量部用いることが最
も好ましい。
(混和)し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。た
だし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点
から、沸点120℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、2−メトキシエタノール、2
−ブトキシエタノール、2−(イソペンチルオキシ)エタノール、2−(ヘキシルオキシ
)エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、1−メトキシ−2−プロパノー
ル、1−エトキシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピ
レングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料(H1)100重量部に対し、
5〜1000重量部用いることが好ましく、50〜500重量部用いることが最も好まし
い。
る樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性さ
れた合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性
であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂
の使用量は、顔料(H1)100重量部に対し、5〜200重量部の範囲であることが好
ましい。
するため、顔料誘導体を添加することが好ましい。顔料誘導体の含有量は、顔料100重
量部に対し、好ましくは0.5重量部以上、さらに好ましくは1重量部以上、最も好まし
くは3重量部以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、顔料(H1)100重量部
に対し、好ましくは40重量部以下、最も好ましくは35重量部以下である。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、着色剤(H)として染料(H2)も好ましく用いら
れる。染料(H2)は単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いて
もよく、前述の顔料(H1)と併用しても良い。さらに、必要に応じて添加される酸化チ
タン等、タッチパネル構成部材の色度補正の観点から特に、赤染料、青染料、および紫染
料からなる群より選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。
料、または酸性媒染染料等の各種染料のいずれかの形態を有するものが挙げられる。
また前記染料をレーキ化して用いる場合や、染料と含窒素化合物との造塩化合物等の形
態であっても良い。
も、トリフェニルメタン系染料、ジフェニルメタン系染料、キノリン系染料、チアジン系
染料、チアゾール系染料、キサンテン系染料、フラビン系染料、オーラミン系染料、サフ
ラニン系染料、フロキシン系染料、メチレンブルー系染料等を用いることができる。
題があり、高い信頼性が要求されるタッチパネルの構成部材として用いるには、その特性
は十分なものではない場合がある。
そのため、これらの欠点を改善するために、塩基性染料の形態の場合は、有機酸や過塩
素酸を用いて造塩化した造塩化合物にて用いることが好ましい。有機酸としては、有機ス
ルホン酸、有機カルボン酸を用いることが好ましい。中でもトビアス酸等のナフタレンス
ルホン酸、過塩素酸を用いることが耐性の面で好ましい。
また、酸性染料、直接染料の形態の場合は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化
合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を
用いて造塩化した造塩化合物として用いること、あるいはスルホンアミド化してスルホン
酸アミド化合物とした造塩化合物として用いることが耐性の面で好ましい。
着色剤(H)の添加方法としては、着色剤をそのまま本発明の樹脂組成物に添加、また
は樹脂などの着色剤担体および/または溶剤中に混合した着色組成物として添加等、どの
ような方法を用いても制限されないが、中でも感光性樹脂組成物の透明性に優れる点で、
着色組成物として添加することが好ましい。
出来るその他の樹脂として上述した熱可塑性樹脂や、エチレン性不飽和二重結合を有する
樹脂等の着色剤担体および/または溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、
2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニ
ュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造
することができる(着色剤分散体)。2種以上の着色剤を含む場合には、これらの着色剤
等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合して
も良い。また、染料等により、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への
溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に
分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤
等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が
大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度
、コントラスト比、および粘度安定性が良好になる。
基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入
した化合物があげられ、例えば、特開昭63−305173号公報、特公昭57−156
20号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5
−9469号公報、特開2001−335717号公報、特開2003−128669号
公報、特開2004−091497号公報、特開2007−156395号公報、特開2
008−094873号公報、特開2008−094986号公報、特開2008−09
5007号公報、特開2008−195916号公報、特許第4585781号公報等に
記載されているものを使用でき、これらは単独または2種類以上を混合して用いることが
できる。
ましくは0.5重量部以上、さらに好ましくは1重量部以上、最も好ましくは3重量部以
上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、好ましくは40重量部以下、さらに好まし
くは35重量部以下である。
溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働
きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート
等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部
分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリ
シロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、
これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエ
ステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−
スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレ
ン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂
や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド
/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまた
は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない
。
また、無機微粒子の分散剤として上述した分散剤を用いることもできる。
3、107、108、110、111、116、130、140、154、161、16
2、163、164、165、166、167、168、170、171、174、18
0、181、182、183、184、185、2000、2001、2009、202
0、2025、2050、2070、2095、2150、2155、2163、216
4またはAnti−Terra−U、203、204、またはBYK−P104、P10
4S、220S、6919、21116またはLactimonまたはBykumen等
、日本ルーブリゾール社製のSOLSPERSE−3000、9000、13000、1
3240、13650、13940、16000、17000、18000、20000
、21000、24000、26000、27000、28000、31845、320
00、32500、32550、33500、32600、34750、35100、3
6600、38500、41000、41090、53095、55000、56000
、76500等、BASF・ジャパン社製のEFKA−46、47、48、452、40
08、4009、4010、4015、4020、4047、4050、4055、40
60、4080、4400、4401、4402、4403、4406、4408、43
00、4310、4320、4330、4340、450、451、453、4540、
4550、4560、4800、5010、5065、5066、5070、7500、
7554、1101、120、150、1501、1502、1503、等、味の素ファ
インテクノ社製のアジスパーPA111、PB711、PB821、PB822、PB8
24等が挙げられる。
硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアル
カリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキル
ジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウ
リル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノー
ルアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレン
アルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイ
ルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面
活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン
性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイ
ミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用
いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
ましくは0.1〜55重量部、さらに好ましくは0.1〜45重量部である。樹脂型分散
剤、界面活性剤の配合量が、0.1重量部未満の場合には、添加した効果が得られ難く、
含有量が55重量部より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらにシランカップリング剤を併用してもよい。シラン
カップリング剤は、無機微粒子の表面処理剤としても、感光性樹脂組成物の密着促進剤と
しても使用することができる。
無機微粒子の表面処理剤として使用する場合は、無機微粒子の項で記載した効果が期待
できる。
感光性樹脂組成物の密着促進剤として使用する場合は、ガラス、ITO等の基材との密
着性が向上するために好ましい。
、ビニルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメト
キシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピル
メチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p−スチリル
トリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−
(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピル
メチルジエトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、N−
2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノ
エチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチ
リデン)プロピルアミン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−
(ビニルベンジル)−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸
塩、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン
、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキ
シシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3−イソシアネート
プロピルトリエトキシシラン、(3−カルバメートエチル)プロピルトリエトキシシラン
、(3−カルバメートエチル)プロピルトリメトキシシラン、(3−カルバメートエチル
)プロピルトリプロパキシシラン、(3−カルバメートプロピル)プロピルトリエトキシ
シラン、(3−カルバメートプロピル)プロピルトリメトキシシラン、(3−カルバメー
トプロピル)プロピルトリプロパキシシラン、(3−カルバメートブチル)プロピルトリ
エトキシシラン、(3−カルバメートブチル)プロピルトリメトキシシラン、(3−カル
バメートブチル)プロピルトリプロパキシシラン、(3−カルバメートブチル)ブチルトリ
プロパキシシラン、(3−カルバメートブチル)プロピルメチルジエトキシシラン、(3
−カルバメートペンチル)プロピルトリエトキシシラン、(3−カルバメートヘキシル)
プロピルトリエトキシシラン、(3−カルバメートオクチル)ペンチルトリブトキシシラ
ン、(3−カルバメートエチル)プロピルシリルトリクロライド、(3−カルバメートエ
チル)プロピルトリメチルシラン、(3−カルバメートエチル)プロピルジメチルシラン
、(3−カルバメートエチル)プロピルトリブチルシラン、(3−カルバメートエチル)
エチル-p-キシレントリエトキシシラン、(3−カルバメートエチル)-p-フェニレント
リエトキシシランなどが挙げられるが、これらに限られない。
混合して用いることができる。
またシランカップリング剤は、上記化合物の加水分解により生じたシラノール化合物で
あっても、それらが縮合したポリオルガノシロキサン化合物でも良い。
の感光性樹脂組成物の樹脂と共に硬化し、硬化膜、成形体中に無機微粒子を固定化しやす
い、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、
3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類や3−メタクリロキ
シプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリ
エトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリロキ
シシラン類である。
部、さらに好ましくは0.1〜10重量部である。
本発明の感光性樹脂組成物の樹脂と共に硬化し、安定性に優れ、ガラス、ITO等の金属
基板密着性に優れることから、エポキシシラン類、(メタ)アクリロキシシラン類、また
はカルバメートシラン類が好ましく、より好ましくは、
2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−
グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、
3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン等の(メタ)アクリロキシシ
ラン類、
(3−カルバメートエチル)プロピルトリエトキシシラン、(3−カルバメートエチル)
プロピルトリメトキシシラン、(3−カルバメートエチル)プロピルトリプロパキシシラ
ン、(3−カルバメートプロピル)プロピルトリエトキシシラン、(3−カルバメートプ
ロピル)プロピルトリメトキシシラン、(3−カルバメートプロピル)プロピルトリプロ
パキシシラン、(3−カルバメートブチル)プロピルトリエトキシシラン、(3−カルバ
メートブチル)プロピルトリメトキシシラン、(3−カルバメートブチル)プロピルトリプ
ロパキシシラン、(3−カルバメートブチル)ブチルトリプロパキシシラン、(3−カル
バメートブチル)プロピルメチルジエトキシシラン、(3−カルバメートペンチル)プロ
ピルトリエトキシシラン、(3−カルバメートヘキシル)プロピルトリエトキシシラン、
(3−カルバメートオクチル)ペンチルトリブトキシシラン、(3−カルバメートエチル
)プロピルシリルトリクロライド、(3−カルバメートエチル)プロピルトリメチルシラ
ン、(3−カルバメートエチル)プロピルジメチルシラン、(3−カルバメートエチル)
プロピルトリブチルシラン、(3−カルバメートエチル)エチル-p-キシレントリエトキ
シシラン、(3−カルバメートエチル)-p-フェニレントリエトキシシラン等のカルバメ
ートシラン類
が好ましい。
シプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン
、(3−カルバメートエチル)プロピルトリエトキシシラン、または(3−カルバメート
エチル)プロピルトリメトキシシランが好ましく、3−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシランが特に好ましい。
とが、ガラス基材、ITO上、その他の金属膜に対する密着性の点からより好ましく、シ
ランカップリング剤の含有量は、感光性樹脂組成物の固形分合計100重量%中、1重量
%以上30重量%未満であることが、ガラス基材、ITO上、その他の金属膜に対する密
着性の点からより好ましい。さらに好ましくは、1重量%以上10重量%未満である。
ら好ましく、5000未満の場合、ガラス基材、ITO上、その他の金属膜に対する密着
性が良好となるために好ましい。また、含有量が1重量%以上の場合、透明性と現像パタ
ーニング性が優れ、30重量%未満の場合、基材への密着性や硬度だけでなく、現像パタ
ーニング性にも優れるために好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、その他必要に応じて貯蔵安定剤、光安定剤、酸化防止
剤などを使用することもできる。
本発明の感光性樹脂組成物には貯蔵安定剤を含有することができる。貯蔵安定剤として
は、例えばベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモ
ニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチル
ピロカテコール、トリエチルホスフィン、トリフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィ
ン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、感光性樹脂組成物の合計100重量%中
、0.1〜5重量%の量で用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、酸性基を有する樹脂(A)と、光重合開始剤(B)と、
4つ以上の官能基を持つ多官能単量体(C)と、無機微粒子(D)と、溶剤(E)等を攪
拌・混合して得ることが出来る。
本発明の感光性樹脂組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段
にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.
5μm以上の粗大粒子および混入した塵、異物の除去を行うことが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、硬度、密着性、骨見え改善効果、透明性に優れる塗膜を
形成することができるため、タッチパネル、液晶表示装置、有機EL装置等に適している
。
また、タッチパネル、液晶表示装置、有機EL装置等は、基材となるガラス(屈折率1
.51)に比べて屈折率の高いITO等の透明導電膜が使用される。高屈折率な積層体は
、その表面での反射率が高くなるため隣接する積層体との屈折率差を小さくすることで反
射率を低減できる。本発明の感光性樹脂組成物は、無機微粒子により高屈折率の塗膜を得
ることが可能であるため、屈折率1.53以上の透明導電膜に隣接する積層体用途にも好
適に使用することが出来る。
膜上、有機膜上などにスピンコートなどの回転塗布、ダイコートなどの流延塗布、ロール
コートによる塗布、ロール転写法による塗布などにより塗膜を形成することができ、印刷
法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。なかでもフォトリソグ
ラフィー法により製造することが好ましい。
像型として調製した感光性樹脂組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート
、スリットコート、ダイコート、ロールコート等の塗布方法により塗布する。必要により
乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有す
るマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかも
しくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し、硬化塗膜とすることがで
きる。さらに、感光性樹脂組成物の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すことも
できる。
リウム等の水溶液が使用され、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、ジ
メチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。
また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記感光性樹脂組成物を塗布乾燥後、水溶性あ
るいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布
乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
防止膜用途、のいずれで使用されても良く、また膜形成もタッチパネル、液晶表示装置、
有機EL装置いずれで形成されても良く、高屈折率でかつ良好な透明性を有するため、保
護膜、平坦膜、絶縁膜、または反射防止膜の用途を兼ね備えて使用することが出来る。さ
らに、反射防止膜として使用する場合、感光性樹脂組成物の屈折率および膜厚は光学設計
に応じて、種々の選択が可能であるが、特に屈折率を1.53〜1.80の範囲でかつ、
膜厚0.05〜0.5μmで塗工することでさらに反射防止能を向上または骨見え現象を
改善することができる。膜厚を1μm以下に薄くする場合は、塗膜硬度がダウンするため
、使用目的に応じて適宜調整が必要である。また膜厚を0.5μm以下とすることで干渉
縞の軽減効果も得られる。
それぞれ「重量部」および「重量%」を表す。また、「PGMEA」とはプロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテートを意味する。
測定方法、二重結合当量、および水酸基当量の計算方法について説明する。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検
出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを
用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂溶液0.5〜1gに、アセトン80mlおよび水10mlを加えて攪拌して均一に
溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM−
555」平沼産業製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価(mgKOH/g)を測定した。
そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出
した。
平均一次粒子径は、透過型(TEM)電子顕微鏡を使用して、電子顕微鏡写真から一次
粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸
径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とする。次に、100個以上の顔料
粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、
体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
液、微細化顔料、および顔料分散体の製造方法について説明する。
(樹脂溶液(A1−a)の調製)
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートおよびジペンタエリスリトールペンタアク
リレートの混合物(日本化薬株式会社製、KAYARAD DPHA)を2400部計量
し、40℃まで攪拌しながら加熱した。次にペンタエリスリトールテトラ(メルカプトア
セテート)226.32部を投入した後、攪拌し、均一にした。均一になった後、ジイソ
プロピルアミンを2.42部投入し、反応で発生する熱を除去しながら、攪拌し、60℃
で8時間保持し、反応を完結させ、反応物を2600部得た(粘度210Pa・s、透明
液体)。ゲル濾過クロマトグラフィーによれば、重量平均分子量は10,000であった
。
その結果、得られた混合物は、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートおよびジペ
ンタエリスリトールペンタアクリレートに、ペンタエリスリトールテトラ(メルカプトア
セテート)を付加させてなる樹脂を65重量%含有する多分岐ポリマーであった。残部は
未反応の化合物および副生成物である。
樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、
先に合成した樹脂溶液に不揮発分が40重量%になるようにPGMEAを添加して樹脂溶
液(A1−a)を得た。
内容量が1リットルの四つ口フラスコ内に、ペンタエリスリトールテトラ(メルカプト
アセテート)20部(メルカプト基0.19モル)、ジペンタエリスリトールヘキサアク
リレートおよびジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬株式会社
製、KAYARAD DPHA)212部、PGMEA58g、ハイドロキノン0.1部
、ベンジルジメチルアミン0.01部を加え、60℃で12時間反応させた。得られた反
応物につき、ヨードメトリー法にてメルカプト基の消失を確認した。ゲル濾過クロマトグ
ラフィーによれば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートおよびジペンタエリスリ
トールペンタアクリレートに、ペンタエリスリトールテトラ(メルカプトアセテート)を
付加させてなる重合体の重量平均分子量は11,000であった。続いて、チオグリコー
ル酸を20部加え、60℃で12時間反応させた。得られた反応物につき、ヨードメトリ
ー法にてメルカプト基の消失を確認した。ゲル濾過クロマトグラフィーによれば、得られ
た重合体の重量平均分子量は12,000であった。
得られた混合物は、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートおよびジペンタエリス
リトールペンタアクリレートにペンタエリスリトールテトラ(メルカプトアセテート)を
付加させ、ペンタエリスリトールテトラ(メルカプトアセテート)が反応せずに残存する
アクリレート基の一部に対し、チオグリコール酸を付加させてなる樹脂を65重量%含む
多分岐ポリマーあった。残部は未反応の化合物および副生成物である。
樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、
先に合成した樹脂溶液に不揮発分が40重量%になるようにPGMEAを添加して樹脂溶
液(A1−1−1)を得た。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反
応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略す
ことがある)100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温
度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペン
タニルメタクリレート41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.
5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフ
ェノール0.3部、およびハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続
け固形分酸価=0.8となったところで反応を終了し、重量平均分子量が約12000(
GPCによる測定)の樹脂溶液を得た。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部、トリエチルアミン0.5部を加え120
℃で4時間反応させ、不揮発分が40%になるようにプロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテートを添加して樹脂溶液(A2−1a−1)を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反
応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182部を入れ、容器に窒
素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で滴下管よりベンジルメタクリレート
70.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート22.0部、メタクリル酸43.0部、
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136部、およびアゾビスイソブチ
ロニトリル3.6部の混合物を2時間かけて滴下し、さらに100℃で5時間撹拌して重
合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、グリシジルメタクリレート35.5部にトリスジメチル
アミノメチルフェノール0.9部、およびハイドロキノン0.145部を投入し、110
℃で6時間反応を続け固形分酸価=0.8となったところで反応を終了し、不揮発分が4
0%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶
液(A2−1a−2)を調製した。重量平均分子量は約13000(GPCによる測定)
であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反
応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.0部を仕込み、80
℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりベンジルメタクリレート67.2
部、メタクリル酸18.4部、ジシクロペンタニルメタクリレート14.4部、2,2’
−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下し重合反応を行った
。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、固形分30重量%のアクリル樹脂溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥し
て不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液(A2−1a−3)を
調製した。固形分酸価は46.8mgKOH/g、重量平均分子量は32000であった
。
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備し、他方、モノマー滴下槽とし
て、ジメチル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート30部
、メタクリル酸22.7部、メタクリル酸ベンジル30部、t−ブチルパーオキシ−2−
エチルヘキサノエート(日本油脂製「パーブチルO」)4部、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート(以下「PGMEA」と称する場合がある)100部をよく攪
拌混合したものを準備し、連鎖移動剤滴下槽として、n−ドデカンチオール8部、PGM
EA32部をよく攪拌混合したものを準備した。
反応槽にPGMEA30部を仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱
して反応槽の温度を90℃まで昇温した。反応槽の温度が90℃に安定してから、モノマ
ー滴下槽および連鎖移動剤滴下槽から滴下を開始した。滴下は、温度を90℃に保ちなが
ら、それぞれ135分間かけて行った。滴下が終了してから60分後に昇温を開始して反
応槽を110℃にした。3時間110℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管
を付け、酸素/窒素=5/95(体積比)混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反
応槽に、メタクリル酸グリシジル26.4部、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6
−t−ブチルフェノール)0.4部、トリエチルアミン0.8部を仕込み、そのまま11
0℃で9時間反応させた。その後、PGMEA30部を加えて室温まで冷却し、樹脂溶液
約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成し
た樹脂溶液に不揮発分が40重量%になるようにPGMEAを添加して樹脂溶液(A2−
1b−1)を得た。樹脂の重量平均分子量は10000、固形分当たりの酸価は80mg
KOH/gであった。また二重結合当量は800、水酸基当量は800であった。
(シランカップリング剤(I−1))
反応槽として冷却管を付けたフラスコを準備し、3−イソシアネートプロピルトリエト
キシシラン(信越化学工業製「KBE−9007」)100g、エタノール(キシダ化学
社製)100gをよく攪拌混合したものを準備し、窒素置換した後、攪拌しながらオイル
バスで加熱して反応槽の温度を60℃まで昇温した。反応槽の温度が60℃に安定してか
ら、6時間攪拌した。FT−IRスペクトルにより反応が終了したことを確認し、反応槽
の温度を常温まで下げ、試料を窒素置換した容器に取り出し保管した。ゲルパーミュエ−
ションクロマトグラフィー(GPC)分析装置(昭和電工株式会社製 Shodex GP
C system)で分子量分布を分析した結果、重量平均分子量(Mw)が約293で
あった。
(分散剤1)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、および攪拌機を備えた反応容器に、1−ドデカノ
ール62.6部、ε−カプロラクトン287.4部、および触媒としてモノブチルスズ(
IV)オキシド0.1部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で4時間加熱、撹拌
した。固形分測定により98%が反応したことを確認し第一の工程を終了した。この反応
生成物の重量平均分子量は2000であった。
上記反応生成物にピロメリット酸二無水物36.6部を追加し100℃で5時間反応さ
せた。酸価の測定で97%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し第二
の工程を終了した。シクロヘキサノンで固形分調整することにより不揮発分50重量%の
溶液を調整し、重量平均分子量4000、酸価49mgKOH/gの分散剤1のシクロヘ
キサノン溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、n-ブチルアクリレ
ート5部、tert-ブチルメタクリレート20部、2‐メトキシエチルアクリレート5
0部、メチルメタクリレート15部、を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80
℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール6部に、2,2’−アゾビス
イソブチロニトリル0.1部をシクロヘキサノン45.7部に溶解した溶液を添加して、
10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。このとき、重量
平均分子量が4000であった。次に、ピロメリット酸二無水物9.7部、シクロヘキサ
ノン70部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.
20部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハ
ーフエステル化していることを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分を50重量
%に調製し、重量平均分子量8,100、酸価50mgKOH/gの分散剤2のシクロヘ
キサノン溶液を得た。
(無機微粒子分散液(D−1〜5))
分散剤1、分散剤2を用い、表1に示す配合により無機微粒子の分散を行ない、分散液
を作成した。分散方法は、前分散(ジルコニアビーズ(1.25mm)をメディアとして
用い、ペイントシェイカーで1時間分散)と、本分散(ジルコニアビーズ(0.1mm)
をメディアとして用い、寿工業(株)製分散機UAM−015で分散)の2段階で行なっ
た。得られた無機微粒子分散体は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
で希釈して、表1の固形分に調整した。
ZrO2:日本電工(株)製「PCS−60」(平均一次粒子径:20nm)
Sb2O3:日本精鉱(株)製PATOX−U等(平均一次粒子径:30nm)
CeO2:エア・ブラウン(株)製TECNAPOW−CEO2等(平均一次粒子径:1
0nm)
(青色微細化顔料(H1−1))
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメント ブルー 15:6(トーヨーカラー社
製「リオノールブルーES」)100部、粉砕した食塩800部、およびジエチレングリ
コール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で1
2時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイス
ピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩およ
び溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、98部の青色微細化顔料(H1−1)を得
た。得られた顔料の平均一次粒子径は28.3nmであった。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254(BASF・ジ
ャパン社製「IRGAZIN RED 2030」)120部、粉砕した食塩1000部
、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製
)に仕込み、60℃で10時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80
℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗
をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、115部の赤色微
細化顔料(H1−2)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は24.8nmであった。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメント バイオレット 23(Clariant
社製「Fast Violet RL」)120部、粉砕した食塩1600部、およびジエ
チレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、
90℃で18時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、約70℃に加熱しな
がらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえし
て食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、118部の紫色微細化顔料(H
1−3)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は26.4nmであった。
(青色顔料分散体(H−1))
下記に示した組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを
用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5
時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し青色顔料分散体(H−1)を得た。
・青色微細化顔料(H1−1) :18.0部
・銅フタロシアニン誘導体 : 2.0部
・樹脂型顔料分散剤 : 8.0部
(ビックケミー・ジャパン社製 BYK−111)
・樹脂溶液(A1−a) :60.0部
・シクロヘキサノン :12.0部
下記の組成の混合物を使用し、青色顔料分散体(H−1)と同様にして赤色顔料分散体
(H−2)を得た。
・赤色微細化顔料(H1−2) :10.0部
・アントラキノン系顔料(C.I.ピグメント レッド 177) : 2.0部
(BASF・ジャパン社製「クロモフタールレッドA2B」)
・ジケトピロロピロール系顔料誘導体 : 4.0部
・樹脂型顔料分散剤 : 8.0部
(日本ルーブリゾール社製「ソルスパース 20000」)
・樹脂溶液(A1−a) :60.0部
・シクロヘキサノン :12.0部
下記の組成の混合物を使用し、青色顔料分散体(H−1)と同様にして紫色顔料分散体
(H−3)を得た。
・紫色微細化顔料(H1−3) :20.0部
・樹脂型顔料分散剤 : 8.0部
(ビックケミー・ジャパン社製 BYK−111)
・樹脂溶液(A1−a) :60.0部
・シクロヘキサノン :12.0部
(感光性樹脂組成物(R1))
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、
感光性樹脂組成物(R1)を得た。
樹脂溶液(A1−a) :40.10部
無機微粒子分散液;(D−1) :18.75部
光重合開始剤;OXE−01 : 0.20部
イルガキュアOXE−01(BASF社製)
1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(o−ベン
ゾイルオキシム)]
レべリング剤;BYK−330 2% : 1.00部
BYK−330 2%(ビックケミー社製);
ポリエーテル構造含有ジメチルシロキサンのPGMEA溶液(不揮発分2重量%に調
整)
溶剤;PGMEA :39.95部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(感光性樹脂組成物(R2〜34))
表2〜7に示した組成、および配合量(重量部)に変えた以外は、感光性樹脂組成物(R1)と同様にして、混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、感光性樹脂組成物(R2〜34)を得た。
なお、本明細書において、実施例1−14は参考例である。
《樹脂溶液》
・HPS−200:ハイパーテックHPS−200(日産化学工業社製);球状構造を有
するデンドリマーのPGMEA溶液(固形分40%)
《樹脂》
・V#1000:V#1000(大阪有機化学工業社製);球状構造を有するデンドリマ
ー
《無機微粒子(D)分散液》
・無機微粒子分散液;(D−1)酸化チタン分散液
・無機微粒子分散液;(D−2)酸化ジルコニウム分散液
・無機微粒子分散液;(D−3)酸化アンチモン分散液
・無機微粒子分散液;(D−4)酸化セリウム分散液
・無機微粒子分散液;(D−5)酸化チタン分散液
・OXE−01;イルガキュアOXE−01(BASF社製);1,2−オクタンジオン
−1−[4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]
・BYK−330 2%(ビックケミー社製);ポリエーテル構造含有ジメチルシロキサ
ンのPGMEA溶液(不揮発分2重量%に調整)
・PGMEA;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・KBM−403;KBM−403(信越化学工業社製);3−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン
・KBM−503;KBM−503(信越化学工業社製);3−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン
・KBM−573;KBM−573(信越化学工業社製);N−フェニル−3−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン
・KBE−9007;KBE−9007(信越化学工業社製);3−イソシアネートプロピ
ルトリエトキシシラン
以下に示す評価方法にて感光性樹脂組成物(R1〜R34)をそれぞれ評価した。結果
を表8に示す。
感光性樹脂組成物(R1〜R34)を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラ
ス基板(コーニング社製ガラス イーグル2000)に、スピンコーターを用いて230
℃20分加熱後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布した基板を得た。次に、1
00℃に加熱したホットプレート上で2分間保持した後、超高圧水銀ランプを用いて、照
度20mW/cm2、露光量100mJ/cm2で紫外線露光を行った。塗布基板を23
0℃で20分加熱、放冷した。室温に戻した基板を260℃で60分加熱、放冷した。こ
の基板を、JIS K−5400−1990の8.4.1鉛筆引っかき試験により保護膜
の鉛筆表面硬度を測定した。この値が3H以上は非常に良好なレベル、2Hは良好なレベ
ル、Hは実用可能なレベル、F以下は実用には適さないレベルである。
感光性樹脂組成物(R1〜R34)を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラ
ス基板(コーニング社製ガラス イーグル2000)、ITO基板(ジオマテック社製)
に、Mo基板(東邦化研社製)にスピンコーターを用いて230℃20分加熱後の仕上が
り膜厚が2.0μmとなるように塗布した基板を得た。次に、100℃に加熱したホット
プレート上で2分間保持した後、超高圧水銀ランプを用いて、照度20mW/cm2、露
光量100mJ/cm2で紫外線露光を行った。塗布基板を230℃で20分加熱、放冷
して評価用基板を作製した。得られた基板をJIS K5600−5−6に準じた付着性
(クロスカット法)試験により塗膜の密着性を評価し、碁盤目25個中の剥離個数を数え
た。
○ :碁盤目の剥離個数 0個
△ ;碁盤目の剥離個数 1個
△△;碁盤目の剥離個数 2個以上5個未満
× ;碁盤目の剥離個数 5個以上
感光性樹脂組成物(R1〜R34)を、100mm×100mm、0.7mm厚のPE
Nフィルムにバーコーターを用いて塗布したのち、100℃で30分加熱し乾燥させた。
得られたフィルムをアッベ屈折計(アタゴ製、NAR−4T)を用いて、波長589nm
の屈折率を測定した。
感光性樹脂組成物(R1〜R34)を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラ
ス基板(コーニング社製ガラス イーグル2000)に、スピンコーターを用いて230
℃20分加熱後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布した基板を得た。次に、1
00℃に加熱したホットプレート上で2分間保持した後、超高圧水銀ランプを用いて、照
度20mW/cm2、露光量100mJ/cm2で紫外線露光を行った。塗布基板を23
0℃で20分加熱、放冷後、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100
」)を用いて、得られた塗膜の波長400nmにおける透過率を求めた。膜厚は、アルバ
ック社製の触針式膜厚計DECTAC−3で測定した。
◎:透過率 90%以上 :非常に良好なレベル
○:透過率 85%以上90%未満 :良好なレベル
△:透過率 80%以上85%未満 :実用可能なレベル
×:透過率 80%未満 :実用には適さないレベル
ガラス上にITOをスパッタした基板を用意した。その後、塩酸-硝酸系のエッチング
液を用いてITOをパターニングした。ITOパターン基板に樹脂組成物(R1〜R27
)を「透過率の測定」と同様の方法で塗工した。ただし仕上がり膜厚は0.05、0.4
0、0.60、2.0μmとなるように調整した。得られた基板を両側から目視で確認し
、ITOのある部分とITOのない部分の境界の見えにくさを判定した。
◎:まったく見えない
○:ほとんど見えない
△:薄く見える
×:見える
で、硬度、ガラスおよびITOへの密着性、骨見え等においていずれも良好あるいは実用
上差し支えのない結果となった。骨見えでは、無機酸化物が異なる場合でも、樹脂(A1
)を含有し、屈折率を一定の値以上とすることで、骨見え改善効果が得られる結果であっ
た。
剤(I)を密着促進剤として添加することで、Mo密着が良化する結果となった。
骨見え改善効果が低いなど実用上いずれかの特性が悪くなっている。
着性に優れた塗膜を得ることができ、該塗膜は、タッチパネルに用いられるオーバーコー
トに適した高品質の硬化膜である事が確認できた。
Claims (7)
- 樹脂(A)と、無機微粒子(D)と、有機溶剤とを含有する感光性樹脂組成物であって、
樹脂(A)が、下記一般式(1)で表される多官能(メタ)アクリレート化合物の(メタ)アクリレート基の一部につき、当該基中のカルボニル基に関してβ位において炭素−炭素二重結合に、下記一般式(2)で表される多価メルカプト化合物を付加させてなる樹脂(A1)と、下記構成単位(イ)と(ロ)とを有する樹脂(A2−1a)、および構成単位(ハ)を有する樹脂(A2−1b)からなる群より選ばれる少なくとも1種のアルカリ可溶性樹脂とを含み、
無機微粒子(D)が、金属酸化物、窒化物、チタン酸塩、2種以上の金属元素から構成される複合酸化物、および金属酸化物に異種の元素がドープされた化合物からなる群より選択される少なくとも一種であることを特徴とする感光性樹脂組成物。
[一般式(1)中、R1は水素又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、
R2は化合物R3(OH)mのうちn個のヒドロキシル基を式中のエステル結合に供与した残り部分を表し、
ここでR3(OH)mは,炭素数2〜18の、芳香族又は非芳香族の、直鎖状、分枝鎖状の若しくは窒素原子を環構成原子として含んでよい環状部分を含む炭化水素骨格に基づく多価アルコールであるか、
該多価アルコールの複数分子がアルコールの脱水縮合によりエーテル結合を介して連結してなる多価アルコールエーテルであるか、
それら多価アルコール又は多価アルコールエーテルと、ヒドロキシ酸であってよいカルボン酸若しくはリン酸との、未反応ヒドロキシル基を残したエステルであるか、
又はシリコーンであり、
プロピレンオキシド、エピクロルヒドリン、アルキル、アルコキシ又はヒドロキシプロピルアクリレート変性されていてよく、そして
m≧nであり、nは2〜20の整数を表す。mは2〜20の整数を表す。]
[一般式(2)中、R4は、単結合であるか、炭素数1の炭化水素基、又は、炭素数2〜22の、骨格中にイオウ原子若しくはエステル基[−C(O)O−]を構成する酸素原子を更に含んでいてよく、直鎖又は分枝鎖であってよい炭化水素基であり、
pは2〜6の整数を表し、但しR4が単結合を表すときは、pは2を表し、R4の炭素数が1であるときは、pは2〜4の整数を表し、R4の炭素数が2〜22であるときは、pは2〜6の整数を表す。]
(イ)一般式(11)または一般式(12)に示す芳香族環基を有する構成単位:
[一般式(11)及び一般式(12)中、R56は、水素原子、またはベンゼン環を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基であり、一般式(11)及び一般式(12)のR 56 のパラ位は直接結合の手を表し、一般式(12)のR 56 のメタ位はメチル基を表す。]
(ロ)化学式(14)または化学式(15)に示す脂肪族環基を有する構成単位:
[ただし、一般式(14)中のジシクロペンタニル基から出ている線、及び一般式(15)中のジシクロペンテニル基から出ている線は、直接結合の手を表す。]
(ハ)下記一般式(40)で示される化合物を前駆体とする構成単位:
[一般式(40)中、R21およびR22は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数1〜25の炭化水素基を表す。]
- さらに、樹脂(A1)の一般式(2)における多価メルカプト化合物と反応せずに残存する(メタ)アクリレート基の一部に対し、当該基中のカルボニル基に関してβ位の炭素−炭素二重結合に、一般式(3)で表されるカルボキシル基含有メルカプト化合物を付加させてなる樹脂(A1−1)を含むことを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
[一般式(3)中、R5は炭素数1〜12のアルキレン基を表し,qは1〜3の整数を表す。] - 無機微粒子(D)の粒径が、1nm以上200nm未満であることを特徴とする請求項1または2記載の感光性樹脂組成物。
- 樹脂(A1)が、感光性樹脂組成物の樹脂全体中2〜70重量%含まれることを特徴とする請求項1〜3いずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
- シランカップリング剤(I)を更に含むことを特徴とする請求項1〜4いずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5いずれか1項記載の感光性樹脂組成物から形成されてなる塗膜。
- 屈折率が、1.53以上であることを特徴とする請求項6記載の塗膜。
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