JP6552808B2 - フラボノイド配糖体の製造方法、飲食品の製造方法、及びフラボノイドの配糖体に飲食品適性を付与する方法 - Google Patents
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Description
[式中、R1は、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を表し、R2は、ジメチルアリル基又はゲラニル基を表す。]
本実施形態に係るフラボノイド配糖体の製造方法において得られるフラボノイド配糖体は、一般式(1)で表されるフラボノイド中の2’位、4位及び4’位の少なくとも1つに糖残基がβ結合している。糖残基数は1つでも複数でもよいが、1つであることが好ましい。フラボノイドに結合する糖残基は、例えばグルコース、ガラクトース、キシロース等とすることができる。得られるフラボノイド配糖体は1種であってもよく、異なる構造を有する2種以上のフラボノイド配糖体の混合物であってもよい。
本実施形態に係るフラボノイド配糖体の製造方法においては、Aspergillus(アスペルギルス)属に属する真菌(麹菌)によってフラボノイドの配糖化を行う。麹菌によって、高い効率で上記フラボノイドを配糖化することができる。Aspergillus属に属する真菌としては、上記式(1)で表されるフラボノイドを配糖化する性質を有するものであればよい。
(酵母菌)
サッポロ価値創造フロンティア研究所微生物バンクに所有するSaccharomycesに属する酵母菌の205株をYM寒天培地にて1−2日間25℃で培養し、その後YM培地にて1−2日間25℃で培養し、前培養とした。
サッポロ価値創造フロンティア研究所微生物バンクに所有する乳酸菌Leuconostoc mesenteroidesの7株をMRSプレートにて1−2日間30℃で培養し、その後MRS培養液にて2−3日間30℃で静置培養し、前培養とした。
Aspergillus属に属する3種の真菌(麹菌)を用いてキサントフモールの配糖化を行った。麹菌は、サッポロ価値創造フロンティア研究所微生物バンクに所有するA.niger SBC9045(JCM5553と同株。独立行政法人理化学研究所微生物材料開発室(JCM)より入手可。)、並びに秋田今野商店にて購入したA.phoenicis AOK1502及びA.awamori AOK1523を用いた。これらの麹菌をポテトデキストロース寒天(PDA)にて25℃で4−6日間培養し、その後ポテトデキストロース培養液(PDB)にて25℃で4−5日間振とう培養し、前培養とした。
カラム:SymmetryShield RP18、3.5μm、i.d.2.1x150mm(Waters社製)
HPLCシステム:Agilent1100(Agilent technologies社製)
注入量:2μl
溶媒:A,H2O+0.1%ギ酸;B,MeCN+0.1%ギ酸
流速:0.5ml/min
溶離液:B conc.(%)5%(0分)−100%(8分)−100%(4分)
平衡化:8min
カラム温度:40℃
<検出>
DAD:190−500nm
MS systems:3200Qtrap(AB SCIEX社製)
イオン化:ESI positive
Scan Type:MRM(Q1:m/z=517.2、Q3:m/z=299.2)
Source/Gas: CUR 20, CAD 4, IS−5000、TEM600、GS1 50、GS2 80
Compound:DP−30、EP−10、CE−30、CXP−3
試験例1と同様に前培養して用意した麹菌3種について、更に本培養としてマイクロチューブにPDB0.5ml、及び前培養液10μlを添加し、25℃、900rpmで3−4日間振とう培養し、十分に生育させた。1、0.5、0.1、0.05、0.01MキサントフモールDMSO溶液を調製し、麹菌培養液にそれぞれ1%を添加し、培地中のキサントフモール終濃度を10、5、1、0.5、0.1mMとした。その後、25℃、900rpmで2−3日間振とう培養した。培養後の培地及び菌体について上述の方法によりLC−MS/MS分析に供してキサントフモール配糖体量を測定した。3種の麹菌について、キサントフモール配糖体量、及び培地中と菌体中のキサントフモール配糖体量の存在比を図4、図5、図6に示す。
試験例1と同様に前培養して用意した麹菌3種について、更に本培養としてマイクロチューブにPDB0.5ml、及び前培養液10μlを添加し、25℃、900rpmで3−4日間振とう培養し、十分に生育させた。その後、糖源としてグルコース、スクロース及びマルトースをそれぞれ10mMの濃度で含む混合水溶液、α、β、γ−シクロデキストリンをそれぞれ100mg/mlの濃度で含む混合水溶液、デンプン水溶液(20mg/ml)、及びデキストリン水溶液(100mg/ml)を用意した。水溶液にはいずれも滅菌水を用いた。それぞれの糖源水溶液を培地中濃度が0.2、1又は2%となるように添加した。糖源溶液と同時にキサントフモールDMSO溶液を添加した。キサントフモールはいずれも最終濃度1mMとした。参照用としていずれの糖源水溶液も添加しないものを同様に用意した(w/o)。その後25℃、900rpmで2−3日振とう培養した。3種の麹菌について、キサントフモール配糖体量、及び培地中と菌体中のキサントフモール配糖体量の存在比を図7、図8、図9に示す。
糖源として、α、β、γ−シクロデキストリンのそれぞれについて100mg/ml水溶液を調製し、添加濃度を0.1、0.5又は1mg/mlに変更した以外は、試験例3−1と同様にキサントフモールの配糖化を行った。参照用としていずれの糖源水溶液も添加しないものを同様に用意した(w/o)。3種の麹菌について、キサントフモール配糖体量、及び培地中と菌体中のキサントフモール配糖体量の存在比を図10、図11、図12に示す。A.niger(図10)、A.phoenicis(図11)及びA.awamori(図12)のいずれの麹菌においても、特にβ−シクロデキストリンを添加した場合に、キサントフモール配糖体量の濃度依存的な培地中/菌体中比が上昇することが確認された。
培養温度を20、25、30、35又は40℃とし、かつ振とう培養の代わりに静置条件で培養を行った以外は試験例1の麹菌培養と同様の方法でキサントフモールの配糖化を行った。キサントフモール配糖体量、及び培地中と菌体中のキサントフモール配糖体量存在比について、A.nigerの結果を図13、図14に、A.phoenicisの結果を図15、図16に、A.awamoriの結果を図17、図18に示す。A.nigerでは、35℃で培養した場合に最もキサントフモール配糖体量が高く(図13)、30℃付近で培地中/菌体中比が高い傾向であった(図14)。A.phoenicisでは、30℃で培養した場合に最もキサントフモール配糖体量が高く(図15)、20〜30℃で培地中/菌体中比が高い傾向であった(図16)。A.awamoriでは、キサントフモール配糖体量は30℃で培養した場合に最も高く(図17)、培地中/菌体中比は20〜35℃で高く、20〜25℃で特に高い傾向であった(図18)。
キサントフモール配糖体の生産を追跡するため、糖源としてβ−シクロデキストリンを添加し、培養時間を延長した他は試験例1の麹菌と同様の方法で3種の麹菌によってキサントフモールの配糖化を行い、キサントフモール添加後0、0.5、1、2、4、8、24、48及び72時間後に培地中のキサントフモール配糖体量を測定した。結果を図19、図20、図21に示す。
Claims (9)
- 前記配糖化する工程をシクロデキストリン共存下で行う、請求項1に記載の製造方法。
- 前記シクロデキストリンが、β−シクロデキストリンである、請求項2に記載の製造方法。
- 前記アスペルギルス属に属する真菌が、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、アスペルギルス・フォエニシス(Aspergillus phoenicis)及びアスペルギルス・アワモリ(Aspergillus awamori)からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記配糖化する工程を20℃以上40℃以下で行う、請求項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記配糖化する工程を0.5時間以上72時間以下行う、請求項1〜5のいずれか一項に記載の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の製造方法によりフラボノイド配糖体を得る工程、及び、前記フラボノイド配糖体を飲食品原料に配合する工程を含む、飲食品の製造方法。
- 前記飲食品中の前記フラボノイド配糖体の含有量が1.5g/m3以上60g/m3以下である、請求項7に記載の製造方法。
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