JP6547624B2

JP6547624B2 - 液晶配向処理剤、液晶配向膜および液晶表示素子

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Publication number: JP6547624B2
Application number: JP2015532889A
Authority: JP
Inventors: 橋本　淳; 淳橋本; 暁子若林; 徳俊三木; 保坂　和義; 和義保坂
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Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2013-08-21
Filing date: 2014-08-21
Publication date: 2019-07-24
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Description

本発明は、液晶表示素子の製造において用いられる液晶配向処理剤、この液晶配向処理剤から得られる液晶配向膜およびこの液晶配向膜を使用した液晶表示素子に関するものである。

液晶表示素子は、薄型・軽量を実現する表示デバイスとして、現在、広く使用されている。通常、この液晶表示素子には、液晶の配向状態を決定づけるために液晶配向膜が使用されている。

液晶配向膜に求められる特性の一つとして、基板面に対する液晶分子の配向傾斜角を任意の値に保つ、いわゆる液晶のプレチルト角の制御がある。このプレチルト角の大きさは、液晶配向膜を構成しているポリイミドの構造を選択することで変更できることが知られている。ポリイミドの構造によってプレチルト角を制御する技術の中でも、側鎖を有するジアミンをポリイミド原料の一部として用いる方法は、このジアミンの使用割合に応じてプレチルト角が制御できるので、目的のプレチルト角を得ることが比較的容易であり、プレチルト角を大きくする手段として有用である（例えば特許文献１を参照）。また、このように液晶のプレチルト角を大きくするためのジアミン成分は、プレチルト角の安定性やプロセス依存性を改善するための構造検討もされており、ここで用いられる側鎖構造としては、フェニル基やシクロヘキシル基などの環構造を含むものが提案されている（例えば特許文献２を参照）。

近年、ポリシロキサン系重合体を含む組成物から形成された無機系の樹脂被膜が、層間絶縁膜や保護膜、さらには、液晶配向膜に用いられている。そのなかでも、液晶表示素子において、熱に対する液晶の配向性を改善することを目的にしたり、液晶配向膜の膜硬度を高め、かつ液晶配向処理剤の印刷塗布性を改善することを目的に、ポリシロキサン系重合体を用いた液晶配向処理剤および液晶配向膜が提案されている（例えば、特許文献３及び４を参照）。

特開平２−２８２７２６号公報特開平９−２７８７２４号公報特開２００１−２７７６１号公報国際公開公報第２００８／０４４６４４号

液晶配向膜は、基板に対する液晶の角度、すなわち液晶のプレチルト角の制御を行うためにも用いられている。特に、ＶＡ（ＶｅｒｔｉｃａｌＡｌｉｇｎｍｅｎｔ）モードやＰＳＡ（ＰｏｌｙｍｅｒＳｕｓｔａｉｎｅｄＡｌｉｇｎｍｅｎｔ）モードなどでは、液晶を垂直に配向させる必要があるため、液晶配向膜には、液晶を垂直に配向させる能力（垂直配向性や高いプレチルト角ともいう）が求められる。さらに、液晶配向膜には、高い垂直配向性だけではなく、その安定性に対しても重要となってきている。特に、高輝度を得るために発熱量が大きく、光の照射量が多いバックライトを使用している液晶表示素子、例えば、カーナビゲーションシステムや大型テレビでは、長時間高温および光の照射に曝された環境下で使用あるいは放置される場合がある。そのような過酷条件において、垂直配向性が低下した場合、初期の表示特性が得られない、あるいは、表示にムラが発生するなどの問題が起こる。

近年、スマートフォンや携帯電話などのモバイル用途向けに、液晶表示素子が用いられている。これら用途では、できるだけ多くの表示面を確保するため、液晶表示素子の基板間を接着させるために用いるシール剤の幅を、従来に比べて狭くする必要がある。さらに、上述した理由により、シール剤の描画位置を、シール剤との接着性が弱い液晶配向膜の端部に接した位置、あるいは液晶配向膜の上部にすることも求められている。このような場合、高温高湿条件下での使用により、シール剤と液晶配向膜との間から水が混入しやすくなり、液晶表示素子の額縁付近に表示ムラが発生してしまう。

また、液晶表示素子内に水が混入すると、液晶表示素子の電気特性の１つである電圧保持率が大きく低下し、液晶表示素子の表示不良の１つである焼き付き不良（線焼き付きともいわれる）が発生しやすくなってしまい、信頼性の高い液晶表示素子が得られない。

そこで本発明は、上記特性を兼ね備えた液晶配向処理剤を提供することを目的とする。すなわち、本発明の目的は、長時間高温および光の照射に曝された後でも、垂直配向性が低下しない液晶配向膜を提供することを目的とする。加えて、シール剤と液晶配向膜との接着性を高め、高温高湿条件下において液晶表示素子の額縁付近の表示ムラの発生を抑制し、さらには電圧保持率の低下を抑制することができる液晶配向膜を提供することを目的とする。

加えて、上記の液晶配向膜を有する液晶表示素子、上記の液晶配向膜を提供することのできる液晶配向処理剤を提供することにある。

さらに本発明は、上述の要求に対応した液晶配向膜を備えた液晶表示素子を提供することを目的とする。

本発明者は、鋭意研究を行った結果、特定構造のアルコキシシランを重縮合させて得られるポリシロキサンを含有する液晶配向処理剤が、上記の目的を達成するために極めて有効であることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は以下の要旨を有するものである。

（１）（Ａ）成分および（Ｂ）成分のポリシロキサンを含有する液晶配向処理剤であって、（Ａ）成分は、下記の式［１ａ］：

［式中、
Ａ^１は、下記の式［１−１］および式［１−２］：

（式中、
Ｙ^１は、単結合、−（ＣＨ_２）_ａ−（ａは１〜１５の整数である）、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮ（ＣＨ_３）−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＯ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、
Ｙ^２は、単結合または−（ＣＨ_２）_ｂ−（ｂは１〜１５の整数である）を示し、
Ｙ^３は、単結合、−（ＣＨ_２）_ｃ−（ｃは１〜１５の整数である）、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、
Ｙ^４は、ベンゼン環、シクロヘキサン環または複素環から選ばれる２価の環状基、またはステロイド骨格を有する炭素数１７〜５１の２価の有機基を示し、前記環状基上の任意の水素原子が、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基、炭素数１〜３のフッ素含有アルキル基、炭素数１〜３のフッ素含有アルコキシル基またはフッ素原子で置換されていてもよく、
Ｙ^５は、ベンゼン環、シクロヘキサン環または複素環から選ばれる２価の環状基を示し、これらの環状基上の任意の水素原子が、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基、炭素数１〜３のフッ素含有アルキル基、炭素数１〜３のフッ素含有アルコキシル基またはフッ素原子で置換されていてもよく、
ｎは、０〜４の整数を示し、
Ｙ^６は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のフッ素含有アルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシル基または炭素数１〜１８のフッ素含有アルコキシル基を示し、
Ｙ^７は、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮ（ＣＨ_３）−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＯ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、
Ｙ^８は、炭素数８〜２２のアルキル基または炭素数６〜１８のフッ素含有アルキル基を示す）で示される構造から選ばれる少なくとも１種の構造を示し、
Ａ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を示し、
Ａ^３は、それぞれ独立して、炭素数１〜５のアルキル基を示し、
ｍ１は、１または２の整数を示し、
ｎ１は、０〜２の整数を示し、
ｐ１は、０〜３の整数を示すが、ただし、ｍ１＋ｎ１＋ｐ１は４である］
で示されるアルコキシシランを含むアルコキシシラン成分を重縮合させて得られるポリシロキサンであるが、ただし、本アルコキシシラン成分は、下記式［１ｂ］で示されるアルコキシシランを含まず；
（Ｂ）成分は、下記の式［１ｂ］：

（式中、
Ｂ^１は、それぞれ独立して、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、メルカプト基、イソシアネート基、メタクリル基、アクリル基、ウレイド基またはシンナモイル基を有する炭素数２〜１２の有機基を示し、
Ｂ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を示し、
Ｂ^３は、それぞれ独立して、炭素数１〜５のアルキル基または炭素数１〜５のアルコキシアルキル基を示し、
ｍ２は、１または２の整数を示し、
ｎ２は、０〜２の整数を示し、
ｐ２は、０〜３の整数を示すが、ただし、ｍ２＋ｎ２＋ｐ２は４である）で示されるアルコキシシランを含むアルコキシシラン成分を重縮合させて得られるポリシロキサンであるが、ただし、本アルコキシシラン成分は、前記式［１ａ］で示されるアルコキシシランを含まない、液晶配向剤。

（２）式［１ｂ］で示されるアルコキシシランが、アリルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、ジエトキシメチルビニルシラン、ジメトキシメチルビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、３−（トリエトキシシリル）プロピルメタクリレート、３−（トリメトキシシリル）プロピルアクリレートおよび３−（トリメトキシシリル）プロピルメタクリレートからなる群より選ばれる少なくとも１種である、上記（１）に記載の液晶配向処理剤。

（３）式［１ｂ］で示されるアルコキシシランが、３−グリシジルオキシプロピル（ジメトキシ）メチルシラン、３−グリシジルオキシプロピル（ジエトキシ）メチルシラン、３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランおよび２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランからなる群より選ばれる少なくとも１種である、上記（１）に記載の液晶配向処理剤。

（４）（Ｃ）成分として、下記の式［１ｃ］：

（式中、
Ｄ^１は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を示し、
Ｄ^２は、それぞれ独立して、炭素数１〜５のアルキル基を示し、
ｎ３は、０〜３の整数を示す）
で示されるアルコキシシランを含むアルコキシシラン成分を重縮合させて得られるポリシロキサンを含むが、ただし、本アルコキシシラン成分は、前記式［１ａ］および前記式［１ｂ］で示されるアルコキシシランを含まない、上記（１）〜上記（３）のいずれかに記載の液晶配向処理剤。

（５）前記液晶配向処理剤中に、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、１−ヘキサノール、シクロヘキサノール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、フルフリルアルコール、ならびに下記の式［Ｘ１］、式［Ｘ２］および式［Ｘ３］：

（式中、Ｘ^１は、炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｘ^２は、炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｘ^３は、炭素数１〜４のアルキル基を示す）で示される溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１つの溶媒を含有する、上記（１）〜上記（４）のいずれかに記載の液晶配向処理剤。

（６）Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトンおよび１，３−ジメチル−イミダゾリジノンからなる群より選ばれる少なくとも１つの溶媒を含有する、上記（１）〜上記（５）のいずれかに記載の液晶配向処理剤。

（７）上記（１）〜上記（６）のいずれかに記載の液晶配向処理剤を用いて得られる液晶配向膜。

（８）上記（１）〜上記（６）のいずれかに記載の液晶配向処理剤を用いて、インクジェット法にて得られる液晶配向膜。

（９）上記（７）または上記（８）に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。

（１０）電極を備えた一対の基板の間に液晶層を有してなり、前記一対の基板の間に活性エネルギー線および熱の少なくとも一方により重合する重合性化合物を含む液晶組成物を配置し、前記電極間に電圧を印加しつつ前記重合性化合物を重合させる工程を経て製造される液晶表示素子に用いられることを特徴とする上記（７）または上記（８）に記載の液晶配向膜。

（１１）上記（１０）に記載の液晶配向膜を有することを特徴とする液晶表示素子。

（１２）電極を備えた一対の基板の間に液晶層を有してなり、前記一対の基板の間に活性エネルギー線および熱の少なくとも一方により重合する重合性基を含む液晶配向膜を配置し、前記電極間に電圧を印加しつつ前記重合性基を重合させる工程を経て製造される液晶表示素子に用いられることを特徴とする上記（７）または上記（８）に記載の液晶配向膜。

（１３）上記（１２）に記載の液晶配向膜を有することを特徴とする液晶表示素子。

本発明の特定構造のアルコキシシランから得られるポリシロキサンを含有する液晶配向処理剤は、高くて安定な垂直配向性を示し、かつ、シール剤と液晶配向膜との接着性を高め、高温高湿条件下において液晶表示素子の額縁付近の表示ムラの発生を抑制し、さらには電圧保持率の低下を抑制することができる液晶配向膜を提供することができる。そのため、これにより得られる液晶配向膜を有する液晶表示素子は、高い信頼性を有する液晶表示素子となる。

本発明者は、鋭意研究を行った結果、以下の知見を得て本発明を完成するに至った。

本発明は、下記の（Ａ）成分および（Ｂ）成分のポリシロキサンを含有する液晶配向処理剤、該液晶配向処理剤を用いて得られる液晶配向膜、さらには、該液晶配向膜を有する液晶表示素子に関するものである。

（Ａ）成分：下記の式［１ａ］で示されるアルコキシシラン（特定アルコキシシラン（ａ）ともいう）を含むアルコキシシラン成分を重縮合させて得られるポリシロキサン（特定ポリシロキサン（Ａ）ともいう）。その際、下記の式［１ｂ］で示されるアルコキシシランは、本アルコキシシラン成分には含まない。

（式［１ａ］中、Ａ^１は下記の式［１−１］および式［１−２］で示される構造（合わせて特定側鎖構造ともいう）から選ばれる少なくとも１種の構造を示し、Ａ^２はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ａ^３はそれぞれ独立して、炭素数１〜５のアルキル基を示し、ｍ１は１または２の整数を示し、ｎ１は０〜２の整数を示し、ｐ１は０〜３の整数を示す。ただし、ｍ１＋ｎ１＋ｐ１は４の整数を示す）。

（式［１−１］中、Ｙ^１は単結合、−（ＣＨ_２）_ａ−（ａは１〜１５の整数である）、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮ（ＣＨ_３）−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＯ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、Ｙ^２は単結合または−（ＣＨ_２）_ｂ−（ｂは１〜１５の整数である）を示し、Ｙ^３は単結合、−（ＣＨ_２）_ｃ−（ｃは１〜１５の整数である）、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、Ｙ^４はベンゼン環、シクロヘキサン環または複素環から選ばれる２価の環状基、またはステロイド骨格を有する炭素数１７〜５１の２価の有機基を示し、前記環状基上の任意の水素原子が、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基、炭素数１〜３のフッ素含有アルキル基、炭素数１〜３のフッ素含有アルコキシル基またはフッ素原子で置換されていてもよく、Ｙ^５はベンゼン環、シクロヘキサン環または複素環から選ばれる２価の環状基を示し、これらの環状基上の任意の水素原子が、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基、炭素数１〜３のフッ素含有アルキル基、炭素数１〜３のフッ素含有アルコキシル基またはフッ素原子で置換されていてもよく、ｎは０〜４の整数を示し、Ｙ^６は炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のフッ素含有アルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシル基または炭素数１〜１８のフッ素含有アルコキシル基を示す）。

（式［１−２］中、Ｙ^７は単結合、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮ（ＣＨ_３）−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＯ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、Ｙ^８は炭素数８〜２２のアルキル基または炭素数６〜１８のフッ素含有アルキル基を示す）。

（Ｂ）成分：下記の式［１ｂ］で示されるアルコキシシラン（特定アルコキシシラン（ｂ）ともいう）を含むアルコキシシラン成分を重縮合させて得られるポリシロキサン（特定ポリシロキサン（Ｂ）ともいう）。その際、前記式［１ａ］で示されるアルコキシシランは、本アルコキシシラン成分には含まない。

（式［１ｂ］中、Ｂ^１はそれぞれ独立して、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、メルカプト基、イソシアネート基、メタクリル基、アクリル基、ウレイド基またはシンナモイル基を有する炭素数２〜１２の有機基を示し、Ｂ^２はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｂ^３はそれぞれ独立して、炭素数１〜５のアルキル基または炭素数１〜５のアルコキシアルキル基を示し、ｍは１または２の整数を示し、ｎは０〜２の整数を示し、ｐは０〜３の整数を示す。ただし、ｍ＋ｎ＋ｐは４である）。

本発明の（Ａ）成分における特定アルコキシシラン（ａ）に含まれる特定側鎖構造は、液晶を垂直に配向させる能力が高い。なかでも、前記式［１−１］で示される構造は、側鎖部位にベンゼン環、シクロヘキシル環または複素環、またはステロイド骨格を有する炭素数１７〜２５の２価の有機基を有する。これら環および有機基の側鎖構造は、剛直な構造を示すため、式［１−１］で示される特定側鎖構造を有する垂直液晶配向膜を用いた液晶表示素子は、高くて安定な液晶の垂直配向性を得ることができる。

また、本発明の（Ｂ）成分における特定アルコキシシラン（ｂ）は、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、メルカプト基、イソシアネート基、メタクリル基、アクリル基、ウレイド基またはシンナモイル基を有する。これらの有機基は、熱や紫外線の照射により、反応することが知られている。そして、これら有機基は、シール剤中に含まれる化合物の反応基と、熱や紫外線により化学結合を伴う化学反応を起こす。したがって、本発明の液晶配向処理剤を用いた場合、液晶表示素子を作製する際のシール剤の硬化工程、すなわち、紫外線照射工程や焼成工程により、液晶配向膜中の上記有機基とシール剤に含まれる化合物の反応基とで化学反応してシール剤と液晶配向膜とが化学結合し、これらの接着性を高めることができる。

以上の点から、本発明の液晶配向処理剤は、高くて安定な垂直配向性を示し、かつ、シール剤と液晶配向膜との接着性を高め、高温高湿条件下において液晶表示素子の額縁付近の表示ムラの発生を抑制し、さらには電圧保持率の低下を抑制することができる液晶配向膜を形成することができる。

以下、本発明の実施形態をより詳細に説明する。

＜特定アルコキシシラン（ａ）・特定ポリシロキサン（Ａ）＞
本発明の（Ａ）成分における特定ポリシロキサン（Ａ）は、下記の式［１ａ］で示される特定アルコキシシラン（ａ）を含むアルコキシシラン成分を重縮合させて得られるポリシロキサンである。その際、前記特定アルコキシシラン（ｂ）は、本アルコキシシラン成分には含まない。

式［１ａ］中、Ａ^１は下記の式［１−１］または式［１−２］で示される特定側鎖構造を示す。

式［１−１］中、Ｙ^１は単結合、−（ＣＨ_２）_ａ−（ａは１〜１５の整数である）、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮ（ＣＨ_３）−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＯ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。なかでも、原料の入手性や合成の容易さの点から、単結合、−（ＣＨ_２）_ａ−（ａは１〜１５の整数である）、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−または−ＣＯＯ−が好ましい。より好ましいのは、単結合、−（ＣＨ_２）_ａ−（ａは１〜１０の整数である）、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−または−ＣＯＯ−である。

式［１−１］中、Ｙ^２は単結合または−（ＣＨ_２）_ｂ−（ｂは１〜１５の整数である）を示す。なかでも、単結合または−（ＣＨ_２）_ｂ−（ｂは１〜１０の整数である）が好ましい。

式［１−１］中、Ｙ^３は単結合、−（ＣＨ_２）_ｃ−（ｃは１〜１５の整数である）、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。なかでも、合成の容易さの点から、単結合、−（ＣＨ_２）_ｃ−（ｃは１〜１５の整数である）、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−または−ＣＯＯ−が好ましい。より好ましいのは、単結合、−（ＣＨ_２）_ｃ−（ｃは１〜１０の整数である）、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−または−ＣＯＯ−である。

式［１−１］中、Ｙ^４はベンゼン環、シクロヘキサン環または複素環から選ばれる２価の環状基であり、これらの環状基上の任意の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基、炭素数１〜３のフッ素含有アルキル基、炭素数１〜３のフッ素含有アルコキシル基またはフッ素原子で置換されていてもよい。さらに、Ｙ^４は、ステロイド骨格を有する炭素数１７〜２５の有機基から選ばれる２価の有機基であってもよい。なかでも、合成の容易さの点から、ベンゼン環、シクロへキサン環またはステロイド骨格を有する炭素数１７〜５１の有機基が好ましい。

式［１−１］中、Ｙ^５はベンゼン環、シクロヘキサン環または複素環から選ばれる２価の環状基を示し、これらの環状基上の任意の水素原子が、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基、炭素数１〜３のフッ素含有アルキル基、炭素数１〜３のフッ素含有アルコキシル基またはフッ素原子で置換されていてもよい。なかでも、ベンゼン環またはシクロへキサン環が好ましい。

式［１−１］中、ｎは０〜４の整数を示す。なかでも、原料の入手性や合成の容易さの点から、０〜３が好ましい。より好ましいのは、０〜２である。

式［１−１］中、Ｙ^６は炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のフッ素含有アルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシル基または炭素数１〜１８のフッ素含有アルコキシル基を示す。なかでも、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のフッ素含有アルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシル基または炭素数１〜１０のフッ素含有アルコキシル基が好ましい。より好ましくは、炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のアルコキシル基である。特に好ましくは、炭素数１〜９のアルキル基または炭素数１〜９のアルコキシル基である。

式［１−１］におけるＹ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６およびｎの好ましい組み合わせとしては、国際公開公報第２０１１／１３２７５１（２０１１．１０．２７公開）の１３項〜３４項の表６〜表４７に掲載される（２−１）〜（２−６２９）と同じ組み合わせが挙げられる。なお、国際公開公報の各表では、本発明におけるＹ^１〜Ｙ^６が、Ｙ１〜Ｙ６として示されているが、Ｙ１〜Ｙ６は、Ｙ^１〜Ｙ^６と読み替えるものとする。また、国際公開公報の各表に掲載される（２−６０５）〜（２−６２９）では、本発明におけるステロイド骨格を有する炭素数１７〜５１の有機基が、ステロイド骨格を有する炭素数１２〜２５の有機基と示されているが、ステロイド骨格を有する炭素数１２〜２５の有機基は、ステロイド骨格を有する炭素数１７〜５１の有機基と読み替えるものとする。

式［１−２］中、Ｙ^７は単結合、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮ（ＣＨ_３）−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＯ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。なかでも、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮ（ＣＨ_３）−または−ＣＯＯ−が好ましい。より好ましくは、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−または−ＣＯＯ−である。

式［１−２］中、Ｙ^８は炭素数８〜２２のアルキル基または炭素数６〜１８のフッ素含有アルキル基を示す。なかでも、炭素数８〜１８のアルキル基が好ましい。

本発明の特定側鎖構造としては、高くて安定な液晶の垂直配向性を得ることができる点から、式［１−１］で示される構造を用いることが好ましい。

式［１ａ］中、Ａ^２はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基である。なかでも、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。

式［１ａ］中、Ａ^３はそれぞれ独立して、炭素数１〜５のアルキル基である。なかでも、重縮合の反応性の点から、炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。

式［１ａ］中、ｍ１は１または２の整数である。なかでも、合成の点からは、１が好ましい。

式［１ａ］中、ｎ１は０〜２の整数である。

式［１ａ］中、ｐ１は０〜３の整数である。なかでも、重縮合の反応性の点から、１〜３の整数が好ましい。より好ましくは、２または３である。

式［１ａ］中、ｍ１＋ｎ１＋ｐ１は４である。

式［１ａ］で示される特定アルコキシシラン（ａ）の具体例としては、下記の式［１ａ−１］〜式［１ａ−１０］および式［１ａ−１３］〜式［１ａ−３２］で示されるアルコキシシランを挙げることができる。

（式［１ａ−１］〜式［１ａ−１０］および式［１ａ−１３］〜式［１ａ−１８］中、Ｒ^１はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ^２はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のアルキル基を示し、ｍは２または３を示し、ｎは０または１を示すが、ただし、ｍ＋ｎは３である）。

（式［１ａ−１９］〜式［１ａ−２２］中、Ｒ^１はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ^２はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のアルキル基を示し、ｍは２または３を示し、ｎは０または１を示すが、ただし、ｍ＋ｎは３であり、Ｒ^３はそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮ（ＣＨ_３）−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯＣＨ_２−または−ＣＨ_２ＯＣＯ−を示し、Ｒ^４はそれぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、アルコキシ基、フッ素含有アルキル基またはフッ素含有アルコキシ基を示す）。

（式［１ａ−２３］および式［１ａ−２４］中、Ｒ^１はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ^２はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のアルキル基を示し、ｍは２または３を示し、ｎは０または１を示すが、ただし、ｍ＋ｎは３であり、Ｒ^３はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮ（ＣＨ_３）−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯＣＨ_２−または−ＣＨ_２ＯＣＯ−を示し、Ｒ^４はそれぞれ独立して、フッ素基、シアノ基、トリフルオロメタン基、ニトロ基、アゾ基、ホルミル基、アセチル基、アセトキシ基または水酸基を示す）。

（式［１ａ−２５］〜式［１ａ−３１］中、Ｒ^１はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ^２はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のアルキル基を示し、ｍは２または３を示し、ｎは０または１を示すが、ただし、ｍ＋ｎは３であり、Ｒ^３はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮ（ＣＨ_３）−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯＣＨ_２−または−ＣＨ_２ＯＣＯ−を示し、Ｒ^４はそれぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、アルコキシ基フッ素含有アルキル基またはフッ素含有アルコキシ基を示す）。

（式［１ａ−３２］中、Ｒ^１はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ^２はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基を示し、ｍは２または３を示し、ｎは０または１を示すが、ただし、ｍ＋ｎは３であり、Ｂ^４はフッ素原子で置換されていてもよい炭素数３〜２０のアルキル基を示し、Ｂ^３は１，４−シクロへキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｂ^２は酸素原子またはＣＯＯ−＊（但し、「＊」を付した結合手がＢ^３と結合する。）を示し、Ｂ^１は酸素原子またはＣＯＯ−＊（但し、「＊」を付した結合手が（ＣＨ_２）ａ^２と結合する。）である。また、ａ^１は０または１の整数を示し、ａ^２は２〜１０の整数を示し、ａ^３は０または１の整数を示す）。
上記式［１ａ−１］〜式［１ａ−１０］および式［１ａ−１３］〜式［１ａ−３２］で示されるアルコキシシラン中、特に好ましい構造のアルコキシシランは、液晶の垂直配向性の点から、式［１ａ−９］、式［１ａ−１０］、式［１ａ−１３］〜式［１ａ−２１］、式［１ａ−２５］〜式［１ａ−２８］又は式［１ａ−３２］で示されるアルコキシシランである。

本発明の特定ポリシロキサン（Ａ）における特定アルコキシシラン（ａ）は、特定ポリシロキサン（Ａ）の溶媒への溶解性、垂直液晶配向膜にした際の液晶の垂直配向性などの特性に応じて、１種類または２種類以上を混合して使用することができる。また、１種類または２種類以上の特定アルコキシシラン（ａ）に、他のアルコキシシラン（例えば、後述する特定アルコキシシラン（ｃ））を混合して使用することができる。

＜特定アルコキシシラン（ｂ）・特定ポリシロキサン（Ｂ）＞
本発明の（Ｂ）成分における特定ポリシロキサン（Ｂ）は、下記の式［１ｂ］で示される特定アルコキシシラン（ｂ）を含むアルコキシシラン成分を重縮合させて得られるポリシロキサンである。その際、前記特定アルコキシシラン（ａ）は、本アルコキシシラン成分には含まない。

式［１ｂ］中、Ｂ^１はそれぞれ独立して、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、メルカプト基、イソシアネート基、メタクリル基、アクリル基、ウレイド基またはシンナモイル基を有する炭素数２〜１２の有機基である。なかでも、入手の容易さの点から、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、メタクリル基、アクリル基またはウレイド基を有する炭素数２〜１２の有機基が好ましい。より好ましくは、メタクリル基、アクリル基またはウレイド基を有する炭素数２〜１２の有機基である。

式［１ｂ］中、Ｂ^２はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基である。なかでも、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。

式［１ｂ］中、Ｂ^３はそれぞれ独立して、炭素数１〜５のアルキル基または炭素数１〜５のアルコキシアルキル基である。なかでも、重縮合の反応性の点から、炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。

式［１ｂ］中、ｍ２は１または２の整数である。なかでも、合成の点からは、１が好ましい。

式［１ｂ］中、ｎ２は０〜２の整数である。

式［１ｂ］中、ｐ２は０〜３の整数である。なかでも、重縮合の反応性の点から、１〜３の整数が好ましい。より好ましくは、２または３である。

式［１ｂ］中、ｍ２＋ｎ２＋ｐ２は４である。

式［１ｂ］で示される特定アルコキシシラン（ｂ）の具体例としては、アリルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、ジエトキシメチルビニルシラン、ジメトキシメチルビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、ｍ−スチリルエチルトリエトキシシラン、ｐ−スチリルエチルトリエトキシシラン、ｍ−スチリルメチルトリエトキシシラン、ｐ−スチリルメチルトリエトキシシラン、３−（Ｎ−スチリルメチル−２−アミノエチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、ジエトキシ（３−グリシジルオキシプロピル）メチルシラン、３−グリシジルオキシプロピル（ジメトキシ）メチルシラン、３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルジメトキシメチルシラン、３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルトリエトキシシラン、３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルジエトキシメチルシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、トリメトキシ［３−（フェニルアミノ）プロピル］シラン、３−メルカプトプロピル（ジメトキシ）メチルシラン、（３−メルカプトプロピル）トリエトキシシラン、（３−メルカプトプロピル）トリメトキシシラン、３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート、３−（トリエトキシシリル）プロピルメタクリレート、３−（トリメトキシシリル）プロピルメタクリレート、３−（トリエトキシシリル）プロピルアクリレート、３−（トリメトキシシリル）プロピルアクリレート、２−（トリエトキシシリル）エチルメタクリレート、２−（トリメトキシシリル）エチルメタクリレート、２−（トリエトキシシリル）エチルアクリレート、２−（トリメトキシシリル）エチルアクリレート、（トリエトキシシリル）メチルメタクリレート、（トリメトキシシリル）メチルメタクリレート、（トリエトキシシリル）メチルアクリレート、（トリメトキシシリル）メチルアクリレート、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリプロポキシシラン、（Ｒ）−Ｎ−１−フェニルエチル−Ｎ’−トリエトキシシリルプロピルウレア、（Ｒ）−Ｎ−１−フェニルエチル−Ｎ’−トリメトキシシリルプロピルウレア、１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ウレアなどが挙げられる。

なかでも、光によりラジカル反応が起こるアリルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、ジエトキシメチルビニルシラン、ジメトキシメチルビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、３−（トリエトキシシリル）プロピルメタクリレート、３−（トリメトキシシリル）プロピルアクリレートまたは３−（トリメトキシシリル）プロピルメタクリレートが好ましい。

さらに、熱により架橋反応が起こる３−グリシジルオキシプロピル（ジメトキシ）メチルシラン、３−グリシジルオキシプロピル（ジエトキシ）メチルシラン、３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランまたは２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランを用いることも好ましい。

本発明の特定ポリシロキサン（Ｂ）における特定アルコキシシラン（ｂ）は、特定ポリシロキサン（Ｂ）の溶媒への溶解性、垂直液晶配向膜にした際の液晶の垂直配向性などの特性に応じて、１種類または２種類以上を混合して使用することができる。また、１種類または２種類以上の特定アルコキシシラン（ｂ）に、他のアルコキシシラン（例えば、後述する特定アルコキシシラン（ｃ））を混合して使用することができる。

＜特定アルコキシシラン（ｃ）・特定ポリシロキサン（Ｃ）＞
本発明の液晶配向処理剤には、下記の式［１ｃ］で示されるアルコキシシラン（特定アルコキシシラン（ｃ）ともいう）を含むアルコキシシラン成分を重縮合させて得られるポリシロキサン（特定ポリシロキサン（ｃ）ともいう）を用いることが好ましい。その際、前記特定アルコキシシラン（ａ）および前記特定アルコキシシラン（ｂ）は、本アルコキシシラン成分には含まない。

式［１ｃ］中、Ｄ^１はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基であるが、これらは、ハロゲン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子で置換されていても良い。なかでも、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。

式［１ｃ］中、Ｄ^２はそれぞれ独立して、炭素数１〜５のアルキル基である。なかでも、重縮合の反応性の点から、炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。

式［１ｃ］中、ｎ３は０〜３の整数である。

式［１ｃ］で示されるアルコキシシランの具体例としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジエトキシジエチルシラン、ジブトキシジメチルシラン、（クロロメチル）トリエトキシシラン、３−クロロプロピルジメトキシメチルシラン、３−クロロプロピルトリエトキシシラン、２−シアノエチルトリエトキシシラン、トリメトキシ（３，３，３−トリフルオロプロピル）シラン、ヘキシルトリメトキシシランまたは３−トリメトキシシリルプロピルクロリドなどが挙げられる。

式［１ｃ］中、ｎが０であるアルコキシシランとしては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシランまたはテトラブトキシシランが挙げられる。

本発明の特定ポリシロキサン（Ｃ）における特定アルコキシシラン（ｃ）は、特定ポリシロキサン（Ｃ）の溶媒への溶解性、垂直液晶配向膜にした際の液晶の垂直配向性などの特性に応じて、１種類または２種類以上を混合して使用することができる。

＜特定ポリシロキサンの作製方法＞
本発明の特定ポリシロキサン（Ａ）、特定ポリシロキサン（Ｂ）および特定ポリシロキサン（Ｃ）（合わせて特定ポリシロキサンともいう）を作製する方法は特に限定されない。例えば、本発明における特定ポリシロキサン（Ａ）は、前記特定アルコキシシラン（ａ）を含むアルコキシシラン成分を溶媒中で重縮合させて得る方法が挙げられる。同様の方法で、本発明の特定ポリシロキサン（Ｂ）は、前記特定アルコキシシラン（ｂ）を用いて、特定ポリシロキサン（Ｃ）は、前記特定アルコキシシラン（ｃ）を用いて得ることができる。

本発明の各特定ポリシロキサンを重縮合する方法は特に限定されない。例えば、アルコキシシランをアルコール系溶媒やグリコール系溶媒中で、加水分解・重縮合反応させる方法が挙げられる。その際、加水分解・重縮合反応は、部分的に加水分解させても、完全に加水分解させてもよい。完全に加水分解する場合は、理論上、アルコキシシラン中のすべてのアルコキシ基の０．５倍モル量の水を加えれば良いが、０．５倍モル量よりも過剰量の水を加えることが好ましい。本発明の特定ポリシロキサンを得るためには、上記加水分解・重縮合反応に用いる水の量は、目的に応じて適宜選択することができるが、アルコキシシラン中のすべてのアルコキシ基の０．５倍〜２．５倍モル量であることが好ましい。

また、加水分解・重縮合反応を促進する目的で、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、蟻酸、蓚酸、マレイン酸またはフマル酸などの酸性化合物、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、エタノールアミンまたはトリエチルアミンなどのアルカリ性化合物、あるいは、塩酸、硝酸または蓚酸などの金属塩などの触媒を用いることができる。加えて、アルコキシシランが溶解した溶液を加熱することでも、加水分解・重縮合反応を促進させることもできる。その際の加熱温度および加熱時間は、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、５０℃で２４時間加熱攪拌して、その後、還流条件下で１時間攪拌するなどの条件が挙げられる。

さらに、重縮合する別の方法として、アルコキシシラン、溶媒および蓚酸の混合物を加熱して、重縮合反応する方法が挙げられる。具体的には、あらかじめ、溶媒に蓚酸を加えて、蓚酸の溶液とした後、該溶液を加熱した状態で、アルコキシシランを混合する方法である。その際、上記反応に用いる蓚酸の量は、アルコキシシラン中のすべてのアルコキシ基の１モルに対して、０．２〜２．０モルとすることが好ましい。また、この反応は、溶液の温度が５０〜１８０℃で行うことができるが、溶媒の蒸発や揮散が起こらないように、還流下で数十分から数十時間で行うことが好ましい。

本発明の各特定ポリシロキサンを作製する重縮合反応において、それに対応した特定アルコキシシランを複数種用いる場合は、複数種の特定アルコキシシランをあらかじめ混合した混合物を用いて反応しても、複数種の特定アルコキシシランを順次添加しながら反応してもよい。

アルコキシシランの重縮合反応に用いる溶媒としては、アルコキシシランが溶解するものであれば、特に限定されない。また、アルコキシシランが溶解しない溶媒であっても、アルコキシシランの重縮合反応の進行とともに溶解するものであればよい。重縮合反応に用いる溶媒としては、一般的に、アルコキシシランの重縮合反応によりアルコールが発生するため、アルコール系溶媒、グリコール系溶媒、グリコールエーテル系溶媒またはアルコールと相溶性がよい溶媒が用いられる。このような重縮合反応に用いる溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールまたはジアセトンアルコールなどのアルコール系溶媒、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、へキシレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、２，４−ペンタンジオール、２，３−ペンタンジオールまたは１，６−ヘキサンジオールなどのグリコール系溶媒、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテルまたはプロピレングリコールジブチルエーテルなどのグリコールエーテル系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホトリアミドまたはｍ−クレゾールなどのアルコールと相性のよい溶媒が挙げられる。

また、本発明においては、重縮合反応の際、これら溶媒を１種類または２種類以上、混合して用いることもできる。

前記方法により得られた特定ポリシロキサンの溶液は、原料として仕込んだ全アルコキシシランが有する珪素原子をＳｉＯ_２に換算した濃度（ＳｉＯ_２換算濃度ともいう）が、２０質量％以下であることが好ましい。なかでも、５〜１５質量％であることが好ましい。この濃度範囲において任意の濃度を選択することで、溶液中のゲルの発生を抑制することができ、均一な特定ポリシロキサンの溶液を得ることができる。

本発明においては、前記方法で得られた特定ポリシロキサンの溶液をそのまま本発明の液晶配向処理剤に用いても良いし、必要に応じて、前記方法で得られた特定ポリシロキサンの溶液を濃縮したり、溶媒を加えて希釈したり、他の溶媒に置換して用いることもできる。

前記溶媒を加えて希釈する際に用いる溶媒（添加溶媒ともいう）は、重縮合反応に用いる溶媒やその他の溶媒であってもよい。この添加溶媒は、特定ポリシロキサンが均一に溶解している限りにおいては特に限定されず、１種類または２種類以上を任意に選択して使用することができる。このような添加溶媒としては、前記重縮合反応に用いる溶媒に加え、アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチルまたは乳酸エチルなどのエステル系溶媒などが挙げられる。

さらに、本発明において、液晶配向処理剤中に、特定ポリシロキサン以外の重合体を用いる場合、特定ポリシロキサン以外の重合体を混合する前に、特定ポリシロキサンの重縮合反応の際に発生するアルコールを常圧または減圧で留去しておくことが好ましい。

＜液晶配向処理剤＞
本発明の液晶配向処理剤は、液晶配向膜を形成するための塗布溶液であり、本発明の（Ａ）成分である特定ポリシロキサン（Ａ）、本発明の（Ｂ）成分である特定ポリシロキサン（Ｂ）および溶媒を含有する塗布溶液である。

本発明の液晶配向処理剤における特定ポリシロキサン（Ａ）と特定ポリシロキサン（Ｂ）の使用する質量の割合は、特定ポリシロキサン（Ａ）の割合を１質量部とした場合、特定ポリシロキサン（Ｂ）の割合は、０．０５〜２０質量部であり、なかでも、０．１〜９質量部が好ましい。なかでも、０．２５〜４質量部が好ましく、特に好ましいのは、０．４〜２．５質量部である。

本発明の液晶配向処理剤に、特定ポリシロキサン（Ｃ）を用いる場合、特定ポリシロキサン（Ａ）、特定ポリシロキサン（Ｂ）および特定ポリシロキサン（Ｃ）の使用する質量の割合は、特定ポリシロキサン（Ａ）の割合を１質量部とした場合、特定ポリシロキサン（Ｂ）の割合は、０．０５〜２０質量部であり、特定ポリシロキサン（Ｃ）の割合は、０．０５〜２０質量部である。なかでも、特定ポリシロキサン（Ｂ）の割合が、０．１〜９質量部、特定ポリシロキサンの割合が、０．１〜９質量部が好ましい。より好ましいのは、特定ポリシロキサン（Ｂ）の割合が、０．２５〜４質量部、特定ポリシロキサン（Ｃ）の割合が０．２５〜４質量部であり、特に好ましいのは、特定ポリシロキサン（Ｂ）の割合が、０．４〜２．５質量部、特定ポリシロキサン（Ｃ）の割合が０．４〜２．５質量部である。

本発明の液晶配向処理剤におけるすべての重合体成分は、すべてが本発明の特定ポリシロキサンであってもよく、それ以外の他の重合体が混合されていても良い。それ以外の重合体としては、アクリルポリマー、メタクリルポリマー、ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ポリアミド、ポリエステル、ポリアミド酸またはポリイミドから選ばれる少なくとも１つの重合体が挙げられる。その際、それ以外の他の重合体の含有量は、本発明の特定ポリシロキサン１００質量部に対して、０．５質量部〜１５質量部、好ましくは、１質量部〜１０質量部である。

本発明の液晶配向処理剤中の溶媒の含有量は、液晶配向処理剤の塗布方法や目的とする膜厚を得るという観点から、適宜選択することができる。なかでも、塗布により均一な液晶配向膜を形成するという観点から、液晶配向処理剤中の溶媒の含有量は５０〜９９．９質量％であることが好ましい。なかでも、６０〜９９質量％が好ましく、特に好ましくは、６５〜９９質量％である。

本発明の液晶配向処理剤に用いる溶媒は、特定ポリシロキサン系重合体を溶解させる溶媒であれば特に限定されない。下記に、その具体例を挙げるが、これらの例に限定されるものではない。

例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、１，３−ジメチル−イミダゾリジノン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、エタノール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−メチル−１−ブタノール、イソペンチルアルコール、ｔｅｒｔ−ペンチルアルコール、３−メチル−２−ブタノール、ネオペンチルアルコール、１−ヘキサノール、２−メチル−１−ペンタノール、２−メチル−２−ペンタノール、２−エチル−１−ブタノール、１−ヘプタノール、２−ヘプタノール、３−ヘプタノール、１−オクタノール、２−オクタノール、２−エチル−１−ヘキサノール、シクロヘキサノール、１−メチルシクロヘキサノール、２−メチルシクロヘキサノール、３−メチルシクロヘキサノール、１，２−エタンジオール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、１，２−ブトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、２−ペンタノン、３−ペンタノン、２−ヘキサノン、２−ヘプタノン、４−ヘプタノン、３−エトキシブチルアセタート、１−メチルペンチルアセタート、２−エチルブチルアセタート、２−エチルヘキシルアセタート、エチレングリコールモノアセタート、エチレングリコールジアセタート、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、２−（メトキシメトキシ）エタノール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソアミルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、フルフリルアルコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノブチルエーテル、１−（ブトキシエトキシ）プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセタート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセタート、エチレングリコールモノアセタート、エチレングリコールジアセタート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセタート、２−（２−エトキシエトキシ）エチルアセタート、ジエチレングリコールアセタート、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸メチルエチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸、３−メトキシプロピオン酸、３−メトキシプロピオン酸プロピル、３−メトキシプロピオン酸ブチル、乳酸メチルエステル、乳酸エチルエステル、乳酸ｎ−プロピルエステル、乳酸ｎ−ブチルエステルまたは乳酸イソアミルエステルなどが挙げられる。さらには、下記の式［Ｘ１］で示される溶媒、下記の式［Ｘ２］で示される溶媒および下記の式［Ｘ３］で示される溶媒が挙げられる。

（式［Ｘ１］中、Ｘ^１は炭素数１〜３のアルキル基を示し、式［Ｘ２］中、Ｘ^２は炭素数１〜３のアルキル基を示し、式［Ｘ３］中、Ｘ^３は炭素数１〜４のアルキル基を示す）。
なかでも、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、２−メチル−１−ブタノール、１−ヘキサノール、シクロヘキサノール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールイソブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、フルフリルアルコール、前記式［Ｘ１］で示される溶媒、前記式［Ｘ２］で示される溶媒および前記式［Ｘ３］で示される溶媒が好ましい。

特に好ましいのは、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、１−ヘキサノール、シクロヘキサノール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテルまたはフルフリルアルコール、前記式［Ｘ１］で示される溶媒、前記式［Ｘ２］で示される溶媒および前記式［Ｘ３］で示される溶媒である。

また、液晶配向処理剤の粘性を高めるために、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトンまたは１，３−ジメチル−イミダゾリジノンを用いることも好ましい。なかでも、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトンまたは１，３−ジメチル−イミダゾリジノンが好ましい。
上記溶媒は、特定ポリシロキサンの溶解性や液晶配向処理剤を塗布した際の液晶配向膜の塗膜性や表面平滑性の特性に応じて、１種類または２種類以上を混合して用いることができる。

本発明の液晶配向処理剤には、本発明の効果を損なわない限り、エポキシ基、イソシアネート基、オキセタン基またはシクロカーボネート基を有する化合物、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基および低級アルコキシアルキル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基を有する化合物（総称して架橋性化合物ともいう）を導入することもできる。その際、これら置換基は、架橋性化合物中に２個以上有する必要がある。

エポキシ基またはイソシアネート基を有する架橋性化合物としては、例えば、ビスフェノールアセトングリシジルエーテル、フェノールノボラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、テトラグリシジルアミノジフェニレン、テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン、テトラグリシジル−１，３−ビス（アミノエチル）シクロヘキサン、テトラフェニルグリシジルエーテルエタン、トリフェニルグリシジルエーテルエタン、ビスフェノールヘキサフルオロアセトジグリシジルエーテル、１，３−ビス（１−（２，３−エポキシプロポキシ）−１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロメチル）ベンゼン、４，４−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）オクタフルオロビフェニル、トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール、テトラグリシジルメタキシレンジアミン、２−（４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル）−２−（４−（１，１−ビス（４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル）エチル）フェニル）プロパンまたは１，３−ビス（４−（１−（４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル）−１−（４−（１−（４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル）−１−メチルエチル）フェニル）エチル）フェノキシ）−２−プロパノールなどが挙げられる。

オキセタン基を有する架橋性化合物は、下記の式［４］で示すオキセタン基を少なくとも２個有する架橋性化合物である。

具体的には、国際公開公報第２０１１／１３２７５１（２０１１．１０．２７公開）の５８項〜５９項に掲載される式［４ａ］〜式［４ｋ］で示される架橋性化合物が挙げられる。

シクロカーボネート基を有する架橋性化合物としては、下記の式［５］で示されるシクロカーボネート基を少なくとも２個有する架橋性化合物である。

具体的には、国際公開公報第２０１２／０１４８９８（２０１２．２．２公開）の７６項〜８２項に掲載される式［５−１］〜式［５−４２］で示される架橋性化合物が挙げられる。

ヒドロキシル基およびアルコキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基を有する架橋性化合物としては、例えば、ヒドロキシル基またはアルコキシル基を有するアミノ樹脂、例えば、メラミン樹脂、尿素樹脂、グアナミン樹脂、グリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂、スクシニルアミド−ホルムアルデヒド樹脂またはエチレン尿素−ホルムアルデヒド樹脂などが挙げられる。具体的には、アミノ基の水素原子がメチロール基またはアルコキシメチル基またはその両方で置換されたメラミン誘導体、ベンゾグアナミン誘導体、またはグリコールウリルを用いることができる。このメラミン誘導体またはベンゾグアナミン誘導体は、２量体または３量体として存在することも可能である。これらはトリアジン環１個当たり、メチロール基またはアルコキシメチル基を平均３個以上６個以下有するものが好ましい。

このようなメラミン誘導体またはベンゾグアナミン誘導体の例としては、市販品のトリアジン環１個当たりメトキシメチル基が平均３．７個置換されているＭＸ−７５０、トリアジン環１個当たりメトキシメチル基が平均５．８個置換されているＭＷ−３０（以上、三和ケミカル社製）やサイメル３００、３０１、３０３、３５０、３７０、７７１、３２５、３２７、７０３、７１２などのメトキシメチル化メラミン、サイメル２３５、２３６、２３８、２１２、２５３、２５４などのメトキシメチル化ブトキシメチル化メラミン、サイメル５０６、５０８などのブトキシメチル化メラミン、サイメル１１４１のようなカルボキシル基含有メトキシメチル化イソブトキシメチル化メラミン、サイメル１１２３のようなメトキシメチル化エトキシメチル化ベンゾグアナミン、サイメル１１２３−１０のようなメトキシメチル化ブトキシメチル化ベンゾグアナミン、サイメル１１２８のようなブトキシメチル化ベンゾグアナミン、サイメル１１２５−８０のようなカルボキシル基含有メトキシメチル化エトキシメチル化ベンゾグアナミン（以上、三井サイアナミド社製）が挙げられる。また、グリコールウリルの例として、サイメル１１７０のようなブトキシメチル化グリコールウリル、サイメル１１７２のようなメチロール化グリコールウリルなど、パウダーリンク１１７４のようなメトキシメチロール化グリコールウリルなどが挙げられる。

ヒドロキシル基またはアルコキシル基を有するベンゼンまたはフェノール性化合物としては、例えば、１，３，５−トリス（メトキシメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（イソプロポキシメチル）ベンゼン、１，４−ビス（ｓｅｃ−ブトキシメチル）ベンゼンまたは２，６−ジヒドロキシメチル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールなどが挙げられる。

より具体的には、国際公開公報第２０１１／１３２７５１（２０１１．１０．２７公開）の６２頁〜６６頁に掲載される、式［６−１］〜式［６−４８］で示される架橋性化合物が挙げられる。

重合性不飽和結合を有する架橋性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリ（メタ）アクリロイルオキシエトキシトリメチロールプロパンまたはグリセリンポリグリシジルエーテルポリ（メタ）アクリレート等の重合性不飽和基を分子内に３個有する架橋性化合物、さらに、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイドビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイドビスフェノール型ジ（メタ）アクリレート、１，６−へキサンジオールジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ（メタ）アクリレートまたはヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレートなどの重合性不飽和基を分子内に２個有する架橋性化合物、加えて、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピルフタレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルリン酸エステルまたはＮ−メチロール（メタ）アクリルアミド等の重合性不飽和基を分子内に１個有する架橋性化合物が挙げられる。

加えて、下記の式［７］で示される化合物を用いることもできる。

（式［７］中、Ｅ_１はシクロヘキサン環、ビシクロヘキサン環、ベンゼン環、ビフェニル環、ターフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環またはフェナントレン環からからなる群から選ばれる基を示し、Ｅ_２は下記の式［７ａ］または式［７ｂ］から選ばれる基を示し、ｎは１〜４の整数を示す）。

上記化合物は架橋性化合物の一例であり、これらに限定されるものではない。また、本発明の液晶配向処理剤に用いる架橋性化合物は、１種類であってもよく、２種類以上組み合わせてもよい。

本発明の液晶配向処理剤における、架橋性化合物の含有量は、液晶配向処理剤中のすべての重合体成分１００質量部に対して、０．１〜１５０質量部であることが好ましい。架橋反応が進行し目的の効果を発現させるためには、すべての重合体成分１００質量部に対して０．１〜１００質量部がより好ましく、特に、１〜５０質量部が最も好ましい。

本発明の液晶配向処理剤においては、液晶配向膜中の電荷移動を促進させる化合物として、国際公開公報第２０１１／１３２７５１（２０１１．１０．２７公開）の６９頁〜７３頁に掲載される、式［Ｍ１］〜式［Ｍ１５６］で示される窒素含有複素環アミン化合物を添加することが好ましい。このアミン化合物は、液晶配向処理剤に直接添加しても構わないが、適当な溶媒で濃度０．１質量％〜１０質量％、好ましくは１質量％〜７質量％の溶液にしてから添加することが好ましい。この溶媒としては、特定ポリシロキサンを溶解させる溶媒であれば特に限定されない。

本発明の液晶配向処理剤においては、本発明の効果を損なわない限り、液晶配向処理剤を塗布した際の液晶配向膜の膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる化合物を用いることができる。さらに、液晶配向膜と基板との密着性を向上させる化合物などを用いることもできる。

液晶配向膜の膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる化合物としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ノ二オン系界面活性剤などが挙げられる。

より具体的には、例えば、エフトップＥＦ３０１、ＥＦ３０３、ＥＦ３５２（以上、トーケムプロダクツ社製）、メガファックＦ１７１、Ｆ１７３、Ｒ−３０（以上、大日本インキ社製）、フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１（以上、住友スリーエム社製）、アサヒガードＡＧ７１０、サーフロンＳ−３８２、ＳＣ１０１、ＳＣ１０２、ＳＣ１０３、ＳＣ１０４、ＳＣ1０５、ＳＣ１０６（以上、旭硝子社製）などが挙げられる。これらの界面活性剤の使用割合は、液晶配向処理剤中のすべての重合体成分１００質量部に対して、好ましくは０．０１〜２質量部、より好ましくは０．０１〜１質量部である。

液晶配向膜と基板との密着性を向上させる化合物の具体例としては、以下に示す官能性シラン含有化合物やエポキシ基含有化合物が挙げられる。

例えば、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、２−アミノプロピルトリメトキシシラン、２−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−エトキシカルボニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エトキシカルボニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、Ｎ−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、１０−トリメトキシシリル−１，４，７−トリアザデカン、１０−トリエトキシシリル−１，４，７−トリアザデカン、９−トリメトキシシリル−３，６−ジアザノニルアセテート、９−トリエトキシシリル−３，６−ジアザノニルアセテート、Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ビス（オキシエチレン）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ビス（オキシエチレン）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、２，２−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，３，５，６−テトラグリシジル−２，４−ヘキサンジオール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサンまたはＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−４、４’−ジアミノジフェニルメタンなどが挙げられる。

これら基板との密着させる化合物を使用する場合は、液晶配向処理剤中のすべての重合体成分１００質量部に対して０．１〜３０質量部であることが好ましく、より好ましくは１〜２０質量部である。０．１質量部未満であると密着性向上の効果は期待できず、３０質量部よりも多くなると液晶配向処理剤の保存安定性が悪くなる場合がある。

本発明の液晶配向処理剤には、上記以外の化合物の他に、本発明の効果が損なわれない範囲であれば、液晶配向膜の誘電率や導電性などの電気特性を変化させる目的の誘電体や導電物質を添加してもよい。

＜液晶配向膜・液晶表示素子＞
本発明の液晶配向処理剤は、基板上に塗布、焼成した後、ラビング処理や光照射などで配向処理をして、液晶配向膜として用いることができる。また、液晶を垂直に配向させて表示を行う液晶表示素子に対しては、配向処理なしでも液晶配向膜として用いることができる。この際に用いる基板としては、透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板の他、アクリル基板、ポリカーボネート基板またはＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）基板などのプラスチック基板なども用いることができる。プロセスの簡素化の観点からは、液晶駆動のためのＩＴＯ電極などが形成された基板を用いることが好ましい。また、反射型の液晶表示素子では、片側の基板のみにならばシリコンウェハなどの不透明な基板も使用でき、この場合の電極としてはアルミなどの光を反射する材料も使用できる。

液晶配向処理剤の塗布方法は、特に限定されないが、工業的には、スクリーン印刷、オフセット印刷、フレキソ印刷またはインクジェット法などで行う方法が一般的である。その他の塗布方法としては、ディップ法、ロールコータ法、スリットコータ法、スピンナー法またはスプレー法などがあり、目的に応じてこれらを用いてもよい。

液晶配向処理剤を基板上に塗布した後は、ホットプレート、熱循環型オーブンまたはＩＲ（赤外線）型オーブンなどの加熱手段により、液晶配向処理剤に用いる溶媒に応じて、３０〜３００℃、好ましくは３０〜２５０℃の温度で溶媒を蒸発させて液晶配向膜とすることができる。焼成後の液晶配向膜の厚みは、厚すぎると液晶表示素子の消費電力の面で不利となり、薄すぎると液晶表示素子の信頼性が低下する場合があるので、好ましくは５〜３００ｎｍ、より好ましくは１０〜１００ｎｍである。液晶を水平配向や傾斜配向させる場合は、焼成後の液晶配向膜をラビングまたは偏光紫外線照射などで処理する。

本発明の液晶表示素子は、上記した手法により、本発明の液晶配向処理剤から液晶配向膜付き基板を得た後、公知の方法で液晶セルを作製して液晶表示素子としたものである。

液晶セルの作製方法としては、液晶配向膜の形成された一対の基板を用意し、片方の基板の液晶配向膜上にスペーサを散布し、液晶配向膜面が内側になるようにして、もう片方の基板を貼り合わせ、液晶を減圧注入して封止する方法、または、スペーサを散布した液晶配向膜面に液晶を滴下した後に基板を貼り合わせて封止を行う方法などが例示できる。

さらに、本発明の液晶配向処理剤は、電極を備えた一対の基板の間に液晶層を有してなり、一対の基板の間に活性エネルギー線および熱の少なくとも一方により重合する重合性化合物を含む液晶組成物を配置し、電極間に電圧を印加しつつ、活性エネルギー線の照射および加熱の少なくとも一方により重合性化合物を重合させる工程を経て製造される液晶表示素子にも好ましく用いられる。ここで、活性エネルギー線としては、紫外線が好適である。紫外線としては、波長が３００〜４００ｎｍ、好ましくは３１０〜３６０ｎｍである。加熱による重合の場合、加熱温度は４０〜１２０℃、好ましくは６０〜８０℃である。また、紫外線と加熱を同時に行ってもよい。

上記の液晶表示素子は、ＰＳＡ（ＰｏｌｙｍｅｒＳｕｓｔａｉｎｅｄＡｌｉｇｎｍｅｎｔ）方式により、液晶分子のプレチルトを制御するものである。ＰＳＡ方式では、液晶材料中に少量の光重合性化合物、例えば光重合性モノマーを混入しておき、液晶セルを組み立てた後、液晶層に所定の電圧を印加した状態で光重合性化合物に紫外線などを照射し、生成した重合体によって液晶分子のプレチルトを制御する。重合体が生成するときの液晶分子の配向状態が電圧を取り去った後においても記憶されるので、液晶層に形成される電界などを制御することにより、液晶分子のプレチルトを調整することができる。また、ＰＳＡ方式では、ラビング処理を必要としないので、ラビング処理によってプレチルトを制御することが難しい垂直配向型の液晶層の形成に適している。

すなわち、本発明の液晶表示素子は、上記した手法により本発明の液晶配向処理剤から液晶配向膜付き基板を得た後、液晶セルを作製し、紫外線の照射および加熱の少なくとも一方により重合性化合物を重合することで液晶分子の配向を制御するものとすることができる。

ＰＳＡ方式の液晶セル作製の一例を挙げるならば、液晶配向膜の形成された一対の基板を用意し、片方の基板の液晶配向膜上にスペーサを散布し、液晶配向膜面が内側になるようにして、もう片方の基板を貼り合わせ、液晶を減圧注入して封止する方法、または、スペーサを散布した液晶配向膜面に液晶を滴下した後に基板を貼り合わせて封止を行う方法などが挙げられる。

液晶には、熱や紫外線照射により重合する重合性化合物が混合される。重合性化合物としては、アクリレート基やメタクリレート基等の重合性不飽和基を分子内に１個以上有する化合物が挙げられる。その際、重合性化合物は、液晶成分の１００質量部に対して０．０１〜１０質量部であることが好ましく、より好ましくは０．１〜５質量部である。重合性化合物が０．０１質量部未満であると、重合性化合物が重合せずに液晶の配向制御できなくなり、１０質量部よりも多くなると、未反応の重合性化合物が多くなって液晶表示素子の焼き付き特性が低下する。

液晶セルを作製した後は、液晶セルに交流または直流の電圧を印加しながら、熱や紫外線を照射して重合性化合物を重合する。これにより、液晶分子の配向を制御することができる。

加えて、本発明の液晶配向処理剤は、電極を備えた一対の基板の間に液晶層を有してなり、前記一対の基板の間に活性エネルギー線および熱の少なくとも一方により重合する重合性基を含む液晶配向膜を配置し、電極間に電圧を印加する工程を経て製造される液晶表示素子、すなわち、ＳＣ−ＰＶＡモードにも用いることが好ましい。ここで、活性エネルギー線としては、紫外線が好適である。紫外線としては、波長が３００〜４００ｎｍ、好ましくは３１０〜３６０ｎｍである。加熱による重合の場合、加熱温度は４０〜１２０℃、好ましくは６０〜８０℃である。また、紫外線と加熱を同時に行ってもよい。

活性エネルギー線および熱の少なくとも一方より重合する重合性基を含む液晶配向膜を得るためには、この重合性基を含む化合物を液晶配向処理剤中に添加する方法や、重合性基を含む重合体成分を用いる方法が挙げられる。これらの方法は、目的とするプレチルト角の制御や液晶表示素子の電気特性の点から、適宜選択することができる。

ＳＣ−ＰＶＡモードの液晶セル作製の一例を挙げるならば、本発明の液晶配向膜の形成された一対の基板を用意し、片方の基板の液晶配向膜上にスペーサを散布し、液晶配向膜面が内側になるようにして、もう片方の基板を貼り合わせ、液晶を減圧注入して封止する方法、または、スペーサを散布した液晶配向膜面に液晶を滴下した後に基板を貼り合わせて封止を行う方法などが挙げられる。

液晶セルを作製した後は、液晶セルに交流または直流の電圧を印加しながら、熱や紫外線を照射することで、液晶分子の配向を制御することができる。

以上のようにして、本発明の液晶配向処理剤を用いて作製された液晶表示素子は、信頼性に優れたものとなり、大画面で高精細の液晶テレビなどに好適に利用できる。

以下に実施例を挙げ、本発明をさらに詳しく説明するが、これらに限定されるものではない。

「本発明の合成例、実施例および比較例で用いる略語」
合成例、実施例および比較例で用いる略語は、以下の通りである。

＜本発明の特定ポリシロキサンを作製するためのアルコキシシランモノマー＞
Ａ１：下記の式［Ａ１］で示されるアルコキシシランモノマー（本発明の式［１−１］で示される特定側鎖構造を有する特定アルコキシシラン（ａ））
Ａ２：オクタデシルトリエトキシシラン（本発明の式［１−２］で示される特定側鎖構造を有する特定アルコキシシラン（ａ））
Ａ３：３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（本発明の特定アルコキシシラン（ｂ））
Ａ４：３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン（本発明の特定アルコキシシラン（ｂ））
Ａ５：テトラエトキシシラン（本発明の特定アルコキシシラン（ｃ））

＜本発明に用いる溶媒＞
ＥＣ：ジエチレングリコールモノエチルエーテル
ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
ＥＣＳ：エチレングリコールモノエチルエーテル
ＢＣＳ：エチレングリコールモノブチルエーテル
ＰＢ：プロピレングリコールモノブチルエーテル
ＮＭＰ：Ｎ−メチル−２−ピロリドン
ＮＥＰ：Ｎ−エチル−２−ピロリドン
γ−ＢＬ：γ−ブチロラクトン

「本発明の特定ポリシロキサンの合成」
＜合成例１＞
温度計および還流管を備え付けた２００ｍｌの四つ口反応フラスコ中で、ＥＣ（２９．８ｇ）、Ａ１（４．１０ｇ）およびＡ５（３９．６ｇ）を混合して、アルコキシシランモノマーの溶液を調製した。この溶液に、あらかじめＥＣ（１４．９ｇ）、水（１０．８ｇ）および触媒として蓚酸（０．９０ｇ）を混合した溶液を、２５℃にて３０分かけて滴下し、さらに２５℃にて室温で３０分間撹拌した。その後、オイルバスを用いて加熱して６０分間還流させた後、放冷してＳｉＯ_２換算濃度が１２質量％のポリシロキサン溶液（１）を得た。

＜合成例２＞
温度計および還流管を備え付けた２００ｍｌの四つ口反応フラスコ中で、ＥＣ（２９．７ｇ）、Ａ２（４．２０ｇ）およびＡ５（３９．６ｇ）を混合して、アルコキシシランモノマーの溶液を調製した。この溶液に、あらかじめＥＣ（１４．９ｇ）、水（１０．８ｇ）および触媒として蓚酸（０．９０ｇ）を混合した溶液を、２５℃にて３０分かけて滴下し、さらに２５℃にて室温で３０分間撹拌した。その後、オイルバスを用いて加熱して６０分間還流させた後、放冷してＳｉＯ_２換算濃度が１２質量％のポリシロキサン溶液（２）を得た。

＜合成例３＞
温度計および還流管を備え付けた２００ｍｌの四つ口反応フラスコ中で、ＥＣ（２９．５ｇ）、Ａ３（１４．９ｇ）およびＡ５（２９．２ｇ）を混合して、アルコキシシランモノマーの溶液を調整した。この溶液に、あらかじめＥＣ（１４．７ｇ）、水（１０．８ｇ）および触媒として蓚酸（０．９０ｇ）を混合して調整しておいた溶液を、２５℃にて３０分かけて滴下し、さらに２５℃にて３０分間撹拌した。その後、オイルバスを用いて加熱して６０分間還流させた後、放冷してＳｉＯ_２換算濃度が１２質量％のポリシロキサン溶液（３）を得た。

＜合成例４＞
温度計および還流管を備え付けた２００ｍｌの四つ口反応フラスコ中で、ＥＣ（３０．３ｇ）およびＡ５（４０．８ｇ）を混合して、アルコキシシランモノマーの溶液を調整した。この溶液に、あらかじめＥＣ（１５．２ｇ）、水（１０．８ｇ）および触媒として蓚酸（０．９０ｇ）を混合して調整しておいた溶液を、２５℃にて３０分かけて滴下し、さらに２５℃にて３０分間撹拌した。その後、オイルバスを用いて加熱して３０分間還流させた後、あらかじめ調整しておいたＡ４の含有量が９２質量％のメタノール溶液（１．１５ｇ）とＥＣ（０．９０ｇ）の混合溶液を加えた。さらに３０分間還流させた後、放冷してＳｉＯ_２換算濃度が１２質量％のポリシロキサン溶液（４）を得た。

＜合成例５＞
温度計および還流管を備え付けた２００ｍｌの四つ口反応フラスコ中で、ＥＣ（２８．７ｇ）、Ａ３（１４．９ｇ）およびＡ５（２８．３ｇ）を混合して、アルコキシシランモノマーの溶液を調整した。この溶液に、あらかじめＥＣ（１４．４ｇ）、水（１０．８ｇ）および触媒として蓚酸（０．９０ｇ）を混合して調整しておいた溶液を、２５℃にて３０分かけて滴下し、さらに２５℃にて３０分間撹拌した。その後、オイルバスを用いて加熱して３０分間還流させた後、あらかじめ調整しておいたＡ４の含有量が９２質量％のメタノール溶液（１．１５ｇ）とＥＣ（０．９０ｇ）の混合溶液を加えた。さらに３０分間還流させた後、放冷してＳｉＯ_２換算濃度が１２質量％のポリシロキサン溶液（５）を得た。

＜合成例６＞
温度計および還流管を備え付けた２００ｍｌの四つ口反応フラスコ中で、ＥＣ（３１．１ｇ）およびＡ５（４１．７ｇ）を混合して、アルコキシシランモノマーの溶液を調製した。この溶液に、あらかじめＥＣ（１５．５ｇ）、水（１０．８ｇ）および触媒として蓚酸（０．９０ｇ）を混合して調整しておいた溶液を、２５℃にて３０分かけて滴下し、さらに２５℃にて３０分間撹拌した。その後、オイルバスを用いて加熱して６０分間還流させた後、放冷してＳｉＯ_２換算濃度が１２質量％のポリシロキサン溶液（６）を得た。

＜合成例７＞
温度計および還流管を備え付けた２００ｍｌの四つ口反応フラスコ中で、ＥＣ（２８．２ｇ）、Ａ１（４．１０ｇ）、Ａ３（１４．９ｇ）およびＡ５（２７．１ｇ）を混合して、アルコキシシランモノマーの溶液を調製した。この溶液に、あらかじめＥＣ（１４．１ｇ）、水（１０．８ｇ）および触媒として蓚酸（０．９０ｇ）を混合して調整しておいた溶液を、２５℃にて３０分かけて滴下し、さらに２５℃にて３０分間撹拌した。その後、オイルバスを用いて加熱して６０分間還流させた後、放冷してＳｉＯ_２換算濃度が１２質量％のポリシロキサン溶液（７）を得た。

＜合成例８＞
温度計および還流管を備え付けた２００ｍｌの四つ口反応フラスコ中で、ＥＣ（２８．１ｇ）、Ａ２（４．２０ｇ）、Ａ３（１４．９ｇ）およびＡ５（２７．１ｇ）を混合して、アルコキシシランモノマーの溶液を調製した。この溶液に、あらかじめＥＣ（１４．１ｇ）、水（１０．８ｇ）および触媒として蓚酸（０．９０ｇ）を混合して調整しておいた溶液を、２５℃にて３０分かけて滴下し、さらに２５℃にて３０分間撹拌した。その後、オイルバスを用いて加熱して６０分間還流させた後、放冷してＳｉＯ_２換算濃度が１２質量％のポリシロキサン溶液（８）を得た。

＜合成例９＞
温度計および還流管を備え付けた２００ｍｌの四つ口反応フラスコ中で、ＥＣ（２７．４ｇ）、Ａ１（４．１０ｇ）、Ａ３（１４．９ｇ）およびＡ５（２６．３ｇ）を混合して、アルコキシシランモノマーの溶液を調整した。この溶液に、あらかじめＥＣ（１３．７ｇ）、水（１０．８ｇ）および触媒として蓚酸（０．９０ｇ）を混合して調整しておいた溶液を、２５℃にて３０分かけて滴下し、さらに２５℃にて３０分間撹拌した。その後、オイルバスを用いて加熱して３０分間還流させた後、あらかじめ調整しておいたＡ４の含有量が９２質量％のメタノール溶液（１．１５ｇ）とＥＣ（０．９０ｇ）の混合溶液を加えた。さらに３０分間還流させた後、放冷してＳｉＯ_２換算濃度が１２質量％のポリシロキサン溶液（９）を得た。

本発明のポリシロキサン（ポリシロキサン溶液）を表１に示す。

「本発明の組成物および液晶配向処理剤の製造」
下記する実施例１〜実施例１６および比較例１〜比較例７では、液晶配向処理剤の製造例を記載する。また、これら液晶配向処理剤は、その評価のためにも使用される。

本発明の液晶配向処理剤を表２〜表４に示す。

本発明の実施例および比較例で得られた液晶配向処理剤を用い、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」、「液晶配向処理剤のインクジェット塗布性の評価」、「液晶セルの作製および液晶配向性の評価（ＰＳＡセル）」および「液晶セルの作製および液晶配向性の評価（ＳＣ−ＰＶＡセル）」を行った。

「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」
本発明の実施例１〜実施例３で得られた液晶配向処理剤（１）〜液晶配向処理剤（３）、実施例５〜実施例９で得られた液晶配向処理剤（５）〜液晶配向処理剤（９）、実施例１１〜実施例１４で得られた液晶配向処理剤（１１）〜液晶配向処理剤（１４）、実施例１６で得られた液晶配向処理剤（１６）および比較例１〜比較例７で得られた液晶配向処理剤（１７）〜液晶配向処理剤（２３）を細孔径１μｍのメンブランフィルタで加圧濾過し、液晶セルの作製（通常セル）を行った。この溶液を純水およびＩＰＡにて洗浄を行った３０×４０ｍｍＩＴＯ電極付き基板（縦４０ｍｍ×横３０ｍｍ、厚さ０．７ｍｍ）のＩＴＯ面にスピンコートし、ホットプレート上にて１００℃で５分間、熱循環型クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間加熱処理をして膜厚が１００ｎｍの液晶配向膜付きのＩＴＯ基板を得た。このＩＴＯ基板の塗膜面をロール径が１２０ｍｍのラビング装置で、レーヨン布を用いて、ロール回転数：３００ｒｐｍ、ロール進行速度：２０ｍｍ／ｓｅｃ、押し込み量：０．４ｍｍの条件でラビング処理を行った。

得られた液晶配向膜付きのＩＴＯ基板を２枚用意し、液晶配向膜面を内側にして６μｍのスペーサー挟んで組み合わせ、紫外線硬化型のシール剤を印刷した。次いで、他方の基板と液晶配向膜面が向き合うようにして貼り合わせた後、紫外線硬化型のシール剤を硬化させるための処理を行い、空セルを得た。具体的には、照度６０ｍＷのメタルハライドランプを用いて、３１０ｎｍ以下の波長をカットし、３６５ｎｍ換算で５Ｊ／ｃｍ^２の紫外線を照射し、その後、熱循環型クリーンオーブン中にて１２０℃で６０分間加熱処理をして空セルを得た。この空セルに、減圧注入法によって、ネマチック液晶（ＭＬＣ−６６０８）（メルク・ジャパン社製）を注入し、注入口を封止して液晶セル（通常セル）を得た。

上記手法で得られた液晶セル（通常セル）のプレチルト角の測定を行った。具体的には、上記手法で得られた液晶セルのプレチルト角（初期のプレチルト角ともいう）、上記手法で得られた液晶セルを温度８０℃の高温槽内に７２時間保管した後のプレチルト角（高温処理後のプレチルト角ともいう）、および上記手法で得られた液晶セルに３６５ｎｍ換算で１０Ｊ／ｃｍ２の紫外線を照射した後のプレチルト角（紫外線処理後のプレチルト角ともいう）である。なお、プレチルト角は、ＰＡＳ−３０１（ＥＬＳＩＣＯＮ製）を用いて室温で測定した。さらに、紫外線の照射は、卓上型ＵＶ硬化装置（ＨＣＴ３Ｂ２８ＨＥＸ−１）（センライト製）を用いて行った。

評価は、初期のプレチルト角が高い、すなわち、垂直配向性が高いものほど、さらには、初期のプレチルト角に対して、高温処理後および紫外線処理後のプレチルト角の差が小さいもの、すなわち、高温処理および紫外線処理による変化が小さいものほど、本評価に優れるとした。

表５〜表７に実施例および比較例で得られた結果を示す。

「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」
本発明の実施例１〜実施例３で得られた液晶配向処理剤（１）〜液晶配向処理剤（３）、実施例５〜実施例９で得られた液晶配向処理剤（５）〜液晶配向処理剤（９）、実施例１１〜実施例１４で得られた液晶配向処理剤（１１）〜液晶配向処理剤（１４）、実施例１６で得られた液晶配向処理剤（１６）および比較例１〜比較例７で得られた液晶配向処理剤（１７）〜液晶配向処理剤（２３）を細孔径１μｍのメンブランフィルタで加圧濾過し、液晶セルの作製（通常セル）を行った。この溶液を純水およびＩＰＡにて洗浄を行った１００×１００ｍｍＩＴＯ電極付き基板（縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ、厚さ０．７ｍｍ）のＩＴＯ面にスピンコートし、ホットプレート上にて１００℃で５分間、熱循環型クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間加熱処理をして膜厚が１００ｎｍの液晶配向膜付きのＩＴＯ基板を得た。このＩＴＯ基板の塗膜面をロール径１２０ｍｍのラビング装置で、レーヨン布を用いて、ロール回転数：３００ｒｐｍ、ロール進行速度：２０ｍｍ／ｓｅｃ、押し込み量：０．４ｍｍの条件でラビング処理を行った。

その後、ラビング処理を行った液晶配向膜付きのＩＴＯ基板を２枚用意し、その一方の液晶配向膜付き基板の液晶配向膜面に、６μｍのスペーサーを散布した。その後、この基板の周囲に紫外線硬化型のシール剤を描画し、ＯＤＦ（ＯｎｅＤｒｏｐＦｉｌｌｉｎｇ）法にてネマチック液晶（ＭＬＣ−６６０８）（メルク・ジャパン社製）を注入して、液晶セルを得た。その後、紫外線硬化型のシール剤を硬化させるため、この液晶セルに、照度６０ｍＷのメタルハライドランプを用いて、３１０ｎｍ以下の波長をカットし、３６５ｎｍ換算で５Ｊ／ｃｍ^２の紫外線を照射した。その後、熱循環型クリーンオーブン中にて１２０℃で６０分間加熱処理をして、液晶セル（通常セル）を得た。

得られた液晶セル（通常セル）を偏光板とバックライトを用いて、目視観察にて、シール剤付近の液晶配向性の評価を行ったところ、実施例および比較例で得られたいずれの液晶セルとも、均一な液晶配向性を示した。

その後、液晶セルを温度８０℃、湿度９０％の高温高湿槽内に７２時間保管し、上記と同様の条件でシール剤付近の液晶配向性の評価を行った。具体的には、シール剤付近に液晶配向性の乱れが見られていないものほど、本評価に優れるとした。

表５〜表７に実施例および比較例で得られた結果を示す。なお、表中、液晶配向性の乱れが見られていないものを○とし、液晶配向性の乱れが見られたものを×とした。

「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」
本発明の実施例１〜実施例３で得られた液晶配向処理剤（１）〜液晶配向処理剤（３）、実施例５〜実施例９で得られた液晶配向処理剤（５）〜液晶配向処理剤（９）、実施例１１〜実施例１４で得られた液晶配向処理剤（１１）〜液晶配向処理剤（１４）、実施例１６で得られた液晶配向処理剤（１６）および比較例１〜比較例７で得られた液晶配向処理剤（１７）〜液晶配向処理剤（２３）を細孔径１μｍのメンブランフィルタで加圧濾過し、液晶セルの作製（通常セル）を行った。この溶液を純水およびＩＰＡにて洗浄を行った３０×４０ｍｍＩＴＯ電極付き基板（縦４０ｍｍ×横３０ｍｍ、厚さ０．７ｍｍ）のＩＴＯ面にスピンコートし、ホットプレート上にて１００℃で５分間、熱循環型クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間加熱処理をして膜厚が１００ｎｍの液晶配向膜付きのＩＴＯ基板を得た。このＩＴＯ基板の塗膜面をロール径が１２０ｍｍのラビング装置で、レーヨン布を用いて、ロール回転数：３００ｒｐｍ、ロール進行速度：２０ｍｍ／ｓｅｃ、押し込み量：０．４ｍｍの条件でラビング処理を行った。

得られた液晶セルに、８０℃の温度下で１Ｖの電圧を６０μｓ印加し、５０ｍｓ後の電圧を測定し、電圧がどのくらい保持できているかを電圧保持率（ＶＨＲともいう）として計算した。なお、測定は、電圧保持率測定装置（ＶＨＲ−１）（東陽テクニカ社製）を使用し、Ｖｏｌｔａｇｅ：±１Ｖ、ＰｕｌｓｅＷｉｄｔｈ：６０μｓ、ＦｌａｍｅＰｅｒｉｏｄ：５０ｍｓの設定で行った。

さらに、電圧保持率の測定が終わった液晶セルを、温度８０℃、湿度９０％の高温高湿槽内に９６時間保管し、再度、上記と同様の条件で電圧保持率の測定を行った。

評価は、液晶セル作製直後の電圧保持率の値に対して、高温高湿槽内保管後の電圧保持率の値の低下が小さいものほど、良好とした（表８〜表１０に、初期および高温高湿槽内保管後の電圧保持率の値を示す）。

「液晶配向処理剤のインクジェット塗布性の評価」
本発明の実施例４で得られた液晶配向処理剤（４）、実施例１０で得られた液晶配向処理剤（１０）および実施例１５で得られた液晶配向処理剤（１５）を細孔径１μｍのメンブランフィルタで加圧濾過し、インクジェット塗布性の評価を行った。インクジェット塗布機には、ＨＩＳ−２００（日立プラントテクノロジー社製）を用いた。塗布は、純水およびＩＰＡにて洗浄を行ったＩＴＯ（酸化インジウムスズ）蒸着基板上に、塗布面積が７０×７０ｍｍ、ノズルピッチが０．４２３ｍｍ、スキャンピッチが０．５ｍｍ、塗布速度が４０ｍｍ／秒、塗布から仮乾燥までの時間が６０秒、仮乾燥がホットプレート上にて７０℃で５分間の条件で行った。

得られた液晶配向膜付き基板の塗膜性を確認した。具体的には、塗膜をナトリウムランプの下で目視観察することで行い、ピンホールの有無を確認した。その結果、いずれの実施例で得られた液晶配向膜とも、塗膜上にピンホールは見られず、塗膜性に優れた液晶配向膜が得られた。

さらに、得られた液晶配向膜付きの基板を用いて、上記「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」の条件で、プレチルト角の評価（通常セル）、高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）および高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）を行った。

表５および表６に、プレチルト角の評価（通常セル）および高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）の結果を示す。また、表８および表９に、高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）の結果を示す。

「液晶セルの作製および液晶配向性の評価（ＰＳＡセル）」
実施例２で得られた液晶配向処理剤（２）、実施例７で得られた液晶配向処理剤（７）、実施例８で得られた液晶配向処理剤（８）および実施例１６で得られた液晶配向処理剤（１６）を細孔径１μｍのメンブランフィルタで加圧濾過し、液晶セルの作製および液晶配向性の評価（ＰＳＡセル）を行った。この溶液を、純水およびＩＰＡにて洗浄した中心に１０×１０ｍｍのパターン間隔２０μｍのＩＴＯ電極付き基板（縦４０ｍｍ×横３０ｍｍ、厚さ０．７ｍｍ）と中心に１０×４０ｍｍのＩＴＯ電極付き基板（縦４０ｍｍ×横３０ｍｍ、厚さ０．７ｍｍ）のＩＴＯ面にスピンコートし、ホットプレート上にて１００℃で５分間、熱循環型クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間加熱処理をして膜厚が１００ｎｍの液晶配向膜付き基板を得た。

この液晶配向膜付き基板を、液晶配向膜面を内側にして、６μｍのスペーサー挟んで組み合わせ、シール剤で周囲を接着して空セルを作製した。この空セルに減圧注入法によって、ネマティック液晶（ＭＬＣ−６６０８）（メルク・ジャパン社製）に、下記の式で示される重合性化合物（１）を、ネマティック液晶（ＭＬＣ−６６０８）の１００質量％に対して重合性化合物（１）を０．３質量％混合した液晶を注入し、注入口を封止して、液晶セルを得た。

得られた液晶セルに、交流５Ｖの電圧を印加しながら、照度６０ｍＷのメタルハライドランプを用いて、３５０ｎｍ以下の波長をカットし、３６５ｎｍ換算で２０Ｊ／ｃｍ^２の紫外線照射を行い、液晶の配向方向が制御された液晶セル（ＰＳＡセル）を得た。液晶セルに紫外線を照射している際の照射装置内の温度は、５０℃であった。

この液晶セルの紫外線照射前と紫外線照射後の液晶の応答速度を測定した。応答速度は、透過率９０％から透過率１０％までのＴ９０→Ｔ１０を測定した。

いずれの実施例で得られたＰＳＡセルは、紫外線照射前の液晶セルに比べて、紫外線照射後の液晶セルの応答速度が早くなったことから、液晶の配向方向が制御されたことを確認した。また、いずれの液晶セルとも、偏光顕微鏡（ＥＣＬＩＰＳＥＥ６００ＷＰＯＬ）（ニコン社製）での観察により、液晶は均一に配向していることを確認した。

「液晶セルの作製および液晶配向性の評価（ＳＣ−ＰＶＡセル）」
実施例２で得られた液晶配向処理剤（２）、実施例７で得られた液晶配向処理剤（７）、実施例８で得られた液晶配向処理剤（８）および実施例１６で得られた液晶配向処理剤（１６）に、前記で示される重合性化合物（１）を、液晶配向処理剤中の全重合体成分１００質量％に対して２質量％加え、２５℃で４時間攪拌した。その後、得られた液晶配向処理剤を細孔径１μｍのメンブランフィルタで加圧濾過し、液晶セルの作製および液晶配向性の評価（ＳＣ−ＰＶＡセル）を行った。この溶液を、純水およびＩＰＡにて洗浄した中心に１０×１０ｍｍのパターン間隔２０μｍのＩＴＯ電極付き基板（縦４０ｍｍ×横３０ｍｍ、厚さ０．７ｍｍ）と中心に１０×４０ｍｍのＩＴＯ電極付き基板（縦４０ｍｍ×横３０ｍｍ、厚さ０．７ｍｍ）のＩＴＯ面にスピンコートし、ホットプレート上にて１００℃で５分間、熱循環型クリーンオーブンにて２００℃で３０分間加熱処理をして膜厚が１００ｎｍの液晶配向膜付き基板を得た。

この液晶配向膜付き基板を、液晶配向膜面を内側にして、６μｍのスペーサー挟んで組み合わせ、シール剤で周囲を接着して空セルを作製した。この空セルに減圧注入法によって、ネマティック液晶（ＭＬＣ−６６０８）（メルク・ジャパン社製）を注入し、注入口を封止して、液晶セルを得た。

得られた液晶セルに、交流５Ｖの電圧を印加しながら、照度６０ｍＷのメタルハライドランプを用いて、３５０ｎｍ以下の波長をカットし、３６５ｎｍ換算で２０Ｊ／ｃｍ^２の紫外線照射を行い、液晶の配向方向が制御された液晶セル（ＳＣ−ＰＶＡセル）を得た。液晶セルに紫外線を照射している際の照射装置内の温度は、５０℃であった。

いずれの実施例で得られたＳＣ−ＰＶＡセルは、紫外線照射前の液晶セルに比べて、紫外線照射後の液晶セルの応答速度が早くなったことから、液晶の配向方向が制御されたことを確認した。また、いずれの液晶セルとも、偏光顕微鏡（ＥＣＬＩＰＳＥＥ６００ＷＰＯＬ）（ニコン社製）での観察により、液晶は均一に配向していることを確認した。

＜実施例１＞
合成例１の手法で得られたポリシロキサン溶液（１）（５．００ｇ）および合成例３の手法で得られたポリシロキサン溶液（３）（１１．７ｇ）に、ＥＣ（１．００ｇ）およびＰＢ（１５．７ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（１）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（１）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜実施例２＞
合成例１の手法で得られたポリシロキサン溶液（１）（１０．０ｇ）、合成例３の手法で得られたポリシロキサン溶液（３）（８．００ｇ）および合成例６の手法で得られたポリシロキサン溶液（６）（２．００ｇ）に、ＥＣ（１．２０ｇ）、ＢＣＳ（１１．３ｇ）およびγ−ＢＬ（７．５０ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（２）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（２）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」、「液晶セルの作製および液晶配向性の評価（ＰＳＡセル）」および「液晶セルの作製および液晶配向性の評価（ＳＣ−ＰＶＡセル）」を行った。

＜実施例３＞
合成例１の手法で得られたポリシロキサン溶液（１）（１０．５ｇ）および合成例４の手法で得られたポリシロキサン溶液（４）（７．００ｇ）に、ＥＣ（１．１０ｇ）、ＰＢ（１３．２ｇ）およびＮＭＰ（３．３０ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（３）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（３）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜実施例４＞
合成例１の手法で得られたポリシロキサン溶液（１）（５．００ｇ）、合成例４の手法で得られたポリシロキサン溶液（４）（６．９０ｇ）および合成例６の手法で得られたポリシロキサン溶液（６）（０．６０ｇ）に、ＥＣ（９．７０ｇ）、ＰＢ（１６．５ｇ）およびＮＥＰ（４．１０ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（４）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（４）を用いて、上述した条件にて、「液晶配向処理剤のインクジェット塗布性の評価」、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜実施例５＞
合成例１の手法で得られたポリシロキサン溶液（１）（１０．０ｇ）および合成例５の手法で得られたポリシロキサン溶液（５）（１０．０ｇ）に、ＥＣ（１．２０ｇ）およびＰＢ（１８．８ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（５）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（５）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜実施例６＞
合成例１の手法で得られたポリシロキサン溶液（１）（７．５０ｇ）、合成例５の手法で得られたポリシロキサン溶液（５）（７．５０ｇ）および合成例６の手法で得られたポリシロキサン溶液（６）（３．８０ｇ）に、ＥＣ（１．１０ｇ）、ＢＣＳ（８．８０ｇ）およびＮＥＰ（８．８０ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（６）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（６）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜実施例７＞
合成例１の手法で得られたポリシロキサン溶液（１）（１０．０ｇ）、合成例３の手法で得られたポリシロキサン溶液（３）（６．００ｇ）および合成例４の手法で得られたポリシロキサン溶液（４）（４．００ｇ）に、ＥＣ（１．２０ｇ）、ＰＢ（１１．３ｇ）およびＥＣＳ（７．５０ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（７）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（７）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」、「液晶セルの作製および液晶配向性の評価（ＰＳＡセル）」および「液晶セルの作製および液晶配向性の評価（ＳＣ−ＰＶＡセル）」を行った。

＜実施例８＞
合成例１の手法で得られたポリシロキサン溶液（１）（７．５０ｇ）、合成例３の手法で得られたポリシロキサン溶液（３）（５．６３ｇ）、合成例４の手法で得られたポリシロキサン溶液（４）（３．７５ｇ）および合成例６の手法で得られたポリシロキサン溶液（６）（１．８８ｇ）に、ＥＣ（１．１０ｇ）およびＢＣＳ（１７．６ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（８）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（８）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」、「液晶セルの作製および液晶配向性の評価（ＰＳＡセル）」および「液晶セルの作製および液晶配向性の評価（ＳＣ−ＰＶＡセル）」を行った。

＜実施例９＞
合成例２の手法で得られたポリシロキサン溶液（２）（７．５０ｇ）および合成例３の手法で得られたポリシロキサン溶液（３）（１１．３ｇ）に、ＥＣ（１．１０ｇ）およびＰＢ（１７．６ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（９）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（９）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜実施例１０＞
合成例２の手法で得られたポリシロキサン溶液（２）（６．５０ｇ）、合成例３の手法で得られたポリシロキサン溶液（３）（３．２５ｇ）および合成例６の手法で得られたポリシロキサン溶液（６）（１．０８ｇ）に、ＥＣ（８．４０ｇ）、ＰＢ（１０．８ｇ）およびＢＣＳ（７．２０ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（１０）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（１０）を用いて、上述した条件にて、「液晶配向処理剤のインクジェット塗布性の評価」、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜実施例１１＞
合成例２の手法で得られたポリシロキサン溶液（２）（６．５０ｇ）および合成例４の手法で得られたポリシロキサン溶液（４）（１２．１ｇ）に、ＥＣ（１．１０ｇ）、ＢＣＳ（１０．５ｇ）およびγ−ＢＬ（７．００ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（１１）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（１１）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜実施例１２＞
合成例２の手法で得られたポリシロキサン溶液（２）（６．５０ｇ）、合成例４の手法で得られたポリシロキサン溶液（４）（２．３２ｇ）および合成例６の手法で得られたポリシロキサン溶液（６）（０．４６ｇ）に、ＥＣ（０．６０ｇ）、ＰＧＭＥ（３．５０ｇ）およびＥＣＳ（５．２０ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（１２）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（１２）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜実施例１３＞
合成例２の手法で得られたポリシロキサン溶液（２）（１０．０ｇ）および合成例５の手法で得られたポリシロキサン溶液（５）（８．１８ｇ）に、ＥＣ（１．１０ｇ）およびＰＢ（１７．１ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（１３）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（１３）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜実施例１４＞
合成例２の手法で得られたポリシロキサン溶液（２）（７．５０ｇ）、合成例５の手法で得られたポリシロキサン溶液（５）（６．５６ｇ）および合成例６の手法で得られたポリシロキサン溶液（６）（４．６９ｇ）に、ＥＣ（１．１０ｇ）、ＰＢ（１０．６ｇ）およびＮＥＰ（７．１０ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（１４）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（１４）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜実施例１５＞
合成例２の手法で得られたポリシロキサン溶液（２）（４．５０ｇ）、合成例３の手法で得られたポリシロキサン溶液（３）（３．３８ｇ）および合成例４の手法で得られたポリシロキサン溶液（４）（３．３８ｇ）に、ＥＣ（８．７０ｇ）、ＰＢ（１１．２ｇ）およびγ−ＢＬ（７．４０ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（１５）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（１５）を用いて、上述した条件にて、「液晶配向処理剤のインクジェット塗布性の評価」、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜実施例１６＞
合成例２の手法で得られたポリシロキサン溶液（２）（８．５０ｇ）、合成例３の手法で得られたポリシロキサン溶液（３）（４．７２ｇ）、合成例４の手法で得られたポリシロキサン溶液（４）（２．８３ｇ）および合成例６の手法で得られたポリシロキサン溶液（６）（２．８３ｇ）に、ＥＣ（１．１０ｇ）およびＰＢ（１７．８ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（１６）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（１６）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」、「液晶セルの作製および液晶配向性の評価（ＰＳＡセル）」および「液晶セルの作製および液晶配向性の評価（ＳＣ−ＰＶＡセル）」を行った。

＜比較例１＞
合成例１の手法で得られたポリシロキサン溶液（１）（１５．０ｇ）に、ＥＣ（０．９０ｇ）およびＰＢ（１４．１ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（１７）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（１７）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜比較例２＞
合成例２の手法で得られたポリシロキサン溶液（２）（１５．０ｇ）に、ＥＣ（０．９０ｇ）およびＰＢ（１４．１ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（１８）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（１８）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜比較例３＞
合成例３の手法で得られたポリシロキサン溶液（３）（１５．５ｇ）に、ＥＣ（０．９０ｇ）およびＰＢ（１４．６ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（１９）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（１９）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜比較例４＞
合成例５の手法で得られたポリシロキサン溶液（５）（１５．０ｇ）に、ＥＣ（０．９０ｇ）およびＰＢ（１４．１ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（２０）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（２０）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜比較例５＞
合成例７の手法で得られたポリシロキサン溶液（７）（１５．５ｇ）に、ＥＣ（０．９０ｇ）およびＰＢ（１４．６ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（２１）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（２１）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜比較例６＞
合成例８の手法で得られたポリシロキサン溶液（８）（１５．５ｇ）に、ＥＣ（０．９０ｇ）およびＰＢ（１４．６ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（２２）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（２２）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＜比較例７＞
合成例９の手法で得られたポリシロキサン溶液（９）（１５．０ｇ）に、ＥＣ（０．９０ｇ）およびＰＢ（１４．１ｇ）を加え、２５℃で３時間攪拌し、液晶配向処理剤（２３）を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出物の発生などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

得られた液晶配向処理剤（２３）を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製およびプレチルト角の評価（通常セル）」、「高温高湿保管後の液晶セルの額縁付近の表示ムラ特性の評価（通常セル）」および「高温高湿保管後の電圧保持率の評価（通常セル）」を行った。

＊１：すべてのポリシロキサン成分を１００質量部とした際の特定ポリシロキサンの割合（質量部）を示す。

＊２：すべてのポリシロキサン成分を１００質量部とした際の特定ポリシロキサンの割合（質量部）を示す。

＊３：すべてのポリシロキサン成分を１００質量部とした際のポリシロキサンの割合（質量部）を示す。

＊４：シール剤付近（液晶セルの額縁付近）および液晶セルの中央部に、液晶配向性の乱れが見られた。
＊５：液晶が垂直配向していないため、測定できなかった。
＊６：シール剤付近（液晶セルの額縁付近）に、液晶配向性の乱れが見られた。

上記の結果からわかるように、本発明の実施例の液晶配向処理剤は、比較例の液晶配向処理剤に比べて、長時間高温および光の照射に曝された後でも、液晶の垂直配向性が低下しない液晶配向膜を得ることができた。また、この特性に加えて、シール剤と液晶配向膜との接着性を高め、高温高湿条件下において液晶表示素子の額縁付近の表示ムラの発生を抑制し、さらには電圧保持率の低下を抑制することができる液晶配向膜が得られた。

具体的には、本発明の特定ポリシロキサン（Ａ）と特定ポリシロキサン（Ｂ）とを用いた実施例と、特定ポリシロキサン（Ａ）のみを用いた比較例との比較、すなわち、実施例１と比較例１との比較、および実施例９と比較例２との比較において、これら比較例の液晶配向処理剤では、液晶セル作製直後のプレチルト角は、実施例のものと同じ値を示すが、高温槽保管後および紫外線照射後では、プレチルト角が大きく変化した。さらに、高温高湿槽保管後に、液晶セルの額縁付近に液晶配向性の乱れが見られた。加えて、高温高湿槽保管により、電圧保持率も大きく低下した。

さらに、特定ポリシロキサン（Ｂ）のみを用いた比較例、すなわち、比較例３および比較例４では、液晶が垂直配向しなかった。

加えて、本発明の特定ポリシロキサン（Ａ）と特定ポリシロキサン（Ｂ）とを用いた実施例と、本発明の特定アルコキシシラン（ａ）、特定アルコキシシラン（ｂ）および特定アルコキシシラン（ｃ）から成るポリシロキサンを用いた比較例との比較、すなわち、実施例１と比較例５との比較、実施例９と比較例６との比較、および実施例５と比較例７との比較において、これら比較例の液晶配向処理剤では、液晶セル作製直後および高温高湿槽保管後の電圧保持率の特性は、良好なものの、プレチルト角が低い、すなわち、液晶の垂直配向性が低くなった。さらに、高温高湿槽保管により、液晶セルの額縁付近に液晶配向性の乱れが見られた。

よって、本発明の液晶配向処理剤から得られた液晶配向膜を有する液晶表示素子は、信頼性に優れたものとなり、大画面で高精細の液晶テレビなどに好適に利用でき、特にＶＡモード、ＰＳＡモード、さらにはＳＣ−ＰＶＡモードなどの垂直配向型の液晶表示素子に有用である。

Claims

（Ａ）成分および（Ｂ）成分のポリシロキサンを含有する液晶配向処理剤であって、
（Ａ）成分は、下記の式［１ａ］：

［式中、
Ａ^１は、下記の式［１−１］および式［１−２］：

（式中、
Ｙ^１は、単結合、−（ＣＨ_２）_ａ−（ａは１〜１５の整数である）、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮ（ＣＨ_３）−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＯ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、
Ｙ^２は、単結合または−（ＣＨ_２）_ｂ−（ｂは１〜１５の整数である）を示し、
Ｙ^３は、単結合、−（ＣＨ_２）_ｃ−（ｃは１〜１５の整数である）、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、
Ｙ^４は、ベンゼン環、シクロヘキサン環または複素環から選ばれる２価の環状基、またはステロイド骨格を有する炭素数１７〜５１の２価の有機基を示し、前記環状基上の任意の水素原子が、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基、炭素数１〜３のフッ素含有アルキル基、炭素数１〜３のフッ素含有アルコキシル基またはフッ素原子で置換されていてもよく、
Ｙ^５は、ベンゼン環、シクロヘキサン環または複素環から選ばれる２価の環状基を示し、
これらの環状基上の任意の水素原子が、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基、炭素数１〜３のフッ素含有アルキル基、炭素数１〜３のフッ素含有アルコキシル基またはフッ素原子で置換されていてもよく、
ｎは、０〜４の整数を示し、
Ｙ^６は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のフッ素含有アルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシル基または炭素数１〜１８のフッ素含有アルコキシル基を示し、
Ｙ^７は、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮ（ＣＨ_３）−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＯ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、そして
Ｙ^８は、炭素数８〜２２のアルキル基または炭素数６〜１８のフッ素含有アルキル基を示す）で示される構造から選ばれる少なくとも１種の構造を示し、
Ａ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を示し、
Ａ^３は、それぞれ独立して、炭素数１〜５のアルキル基を示し、
ｍ１は、１または２の整数を示し、
ｎ１は、０〜２の整数を示し、
ｐ１は、０〜３の整数を示すが、ただし、ｍ１＋ｎ１＋ｐ１は４である］
で示されるアルコキシシランを含むアルコキシシラン成分を重縮合させて得られるポリシロキサンであるが、ただし、本アルコキシシラン成分は、３−グリシジルオキシプロピル（ジメトキシ）メチルシラン、３−グリシジルオキシプロピル（ジエトキシ）メチルシラン、３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランおよび２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランからなる群より選ばれる少なくとも１種であるアルコキシシランを含まず；
（Ｂ）成分は、３−グリシジルオキシプロピル（ジメトキシ）メチルシラン、３−グリシジルオキシプロピル（ジエトキシ）メチルシラン、３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランおよび２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランからなる群より選ばれる少なくとも１種であるアルコキシシランを含むアルコキシシラン成分を重縮合させて得られるポリシロキサンであるが、ただし、本アルコキシシラン成分は、前記式［１ａ］で示されるアルコキシシランを含まない、液晶配向剤。
（Ｃ）成分として、下記の式［１ｃ］：

（式中、
Ｄ^１は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を示し、
Ｄ^２は、炭素数１〜５のアルキル基を示し、
ｎ３は、０〜３の整数を示す）
で示されるアルコキシシランを含むアルコキシシラン成分を重縮合させて得られるポリシロキサンを含むが、ただし、本アルコキシシラン成分は、前記式［１ａ］で示されるアルコキシシラン並びに３−グリシジルオキシプロピル（ジメトキシ）メチルシラン、３−グリシジルオキシプロピル（ジエトキシ）メチルシラン、３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランおよび２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランを含まない、請求項１に記載の液晶配向処理剤。
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、１−ヘキサノール、シクロヘキサノール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、フルフリルアルコール、ならびに下記の式［Ｘ１］、式［Ｘ２］および式［Ｘ３］：

（式中、Ｘ^１は、炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｘ^２は、炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｘ^３は、炭素数１〜４のアルキル基を示す）で示される溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１つの溶媒を含有する、請求項１または２に記載の液晶配向処理剤。
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトンおよび１，３−ジメチル−イミダゾリジノンからなる群より選ばれる少なくとも１つの溶媒を含有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤。
請求項１〜４のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤を用いて得られる液晶配向膜。
請求項１〜４のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤を用いて、インクジェット法にて得られる液晶配向膜。
請求項５または６に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
電極を備えた一対の基板の間に液晶層を有してなり、前記一対の基板の間に活性エネルギー線および熱の少なくとも一方により重合する重合性化合物を含む液晶組成物を配置し、前記電極間に電圧を印加しつつ前記重合性化合物を重合させる工程を経て製造される液晶表示素子に用いられることを特徴とする、請求項５または６に記載の液晶配向膜。
請求項８に記載の液晶配向膜を有することを特徴とする液晶表示素子。
電極を備えた一対の基板の間に液晶層を有してなり、前記一対の基板の間に活性エネルギー線および熱の少なくとも一方により重合する重合性基を含む液晶配向膜を配置し、前記電極間に電圧を印加しつつ前記重合性基を重合させる工程を経て製造される液晶表示素子に用いられることを特徴とする請求項５または６に記載の液晶配向膜。
請求項１０に記載の液晶配向膜を有することを特徴とする液晶表示素子。