JP6538726B2 - 気体及び液体を反応させる膜接触器を使用して有機ケイ素生成物を生成する方法 - Google Patents
気体及び液体を反応させる膜接触器を使用して有機ケイ素生成物を生成する方法 Download PDFInfo
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Description
様々な実施形態において、本発明は、膜の第1の面を不揮発性液体反応物と接触させ、かつ少なくとも部分的に同時に膜の第2の面を気体反応物と接触させることを含む、有機ケイ素生成物を生成する方法を提供する。接触させている間に、気体反応物は膜を透過することができ、かつ液体反応物と反応することができる。膜は液体反応物に対して実質的に不透過性であり得、かつ気体反応物に対して実質的に透過性であり得る。液体反応物、気体反応物、又はこれらの組み合わせは、1つ以上のケイ素含有化合物を含み得る。気体反応物と液体反応物との反応により、有機ケイ素生成物が、膜の第1の面上に形成される。
膜は、本明細書に更に記載するとおりの任意の好適な膜、又は膜の組み合わせとすることができる。例えば、本方法は、液体反応物と気体反応物とを、単一の膜、又は中空糸膜のモジュールを含む、任意の大きさ、形状、若しくは形状因子の膜のバンク若しくは配列に対して接触させることを含むことができる。1つ以上の膜は、気体反応物に対して選択的に透過性であり得、例えば、ある一実施形態において、気体反応物は他の非反応性物質に溶解されるか又は混合され、他の実施形態において、1つ以上の膜は、非反応性物質(例えば、液体反応物と非反応性の物質、又は気体反応物よりも反応速度が低い物質)を、膜の第2の面(例えば、保持面)において、気体反応物とともに、第1の面(例えば、透過面)に透過させる。
本方法は、膜の第1の面を液体反応物と接触させることを含む。液体反応物は、気体反応物と(例えば、気体反応物中の1つ以上の気体化合物と)反応することができる、1つ以上の化合物である。液体反応物は、液体反応物を含む組成物の形態で、膜の第1の面に接触させることができ、ここで、膜の第1の面における組成物は、気体反応物との反応性がない化合物、例えば、1つ以上の溶媒(例えば、有機溶媒)又は任意の他の好適な物質等、を含む。本明細書において、膜の第1の面における液体反応物の特性又は条件、例えば、液体反応物の圧力、流速、温度、及び他の態様等、の記載において、膜の第1の面上の、液体反応物を含む組成物は、同じ特性又は条件、すなわち、組成物中の液体反応物が有する、記載された特性又は条件のような、特性又は条件を有することができるものと理解される。液体反応物は、液体反応物を含む組成物中で任意の好適な濃度、例えば、約0.001重量%〜約99.999重量%、又は約1重量%〜約99重量%、又は約0.001重量%以下、0.01重量%、0.1、1、2、3、4、5、10、15、20、25、30、40、50、60、70、75、80、85、90、95、96、97、98、99、99.9、99.99、又は約99.999重量%以上とすることができる。
(a)Rx 3SiO(Rx 2SiO)α(RxR2SiO)βSiRx 3、又は
(b)R4Rx 2SiO(Rx 2SiO)χ(RxR4SiO)δSiRx 2R4。
(RxR4R5SiO1/2)w(RxR4SiO2/2)x(R4SiO3/2)y(SiO4/2)z (I)、
を有する化合物が挙げられ、式中、各Rxは独立して上記に定義されるとおりであり、R4はH又はRxであり、R5はH又はRxであり、0≦w≦1、0≦x<1、0≦y<1、0≦z<0.95、かつw+x+y+z≒1である。いくつかの実施形態において、R1は、C1−10ヒドロカルビル若しくはC1−10ハロゲン置換ヒドロカルビルで両者とも脂肪族不飽和を含まず、又はC4〜C14アリールである。いくつかの実施形態において、wは0.01〜0.6、xは0〜0.5、yは0〜0.95、zは0〜0.4、かつw+x+y+z≒1である。
(a)Ry 3SiO(Ry 2SiO)α(RyR2SiO)βSiRy 3、
(b)Ry 2R4SiO(Ry 2SiO)χ(RyR4SiO)δSiRy 2R4、
のオルガノポリシロキサン、又はこれらの組み合わせである。
(R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)c(SiO4/2)d (I)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、上記で定義したRy又はR2から独立して選択される有機基であり、0≦a<0.95、0≦b<1、0≦c<1、0≦d≦1、a+b+c+d=1である)を有する化合物が挙げられる。
本明細書に記載のいずれかの任意構成成分は、膜、膜を形成する組成物、気体反応物、及び液体反応物のうちの少なくとも1つに存在してもよく、本明細書に記載のいずれかの任意構成成分は、膜、膜を形成する組成物、気体反応物、及び液体反応物のうちの少なくとも1つに存在しなくてもよい。限定されないが、このような任意の追加構成成分の例としては、界面活性剤、乳化剤、分散剤、ポリマー安定剤、架橋剤、ポリマーの組み合わせ、架橋剤、粒子の二次重合又は架橋を提供するのに有用な触媒、レオロジー調節剤、密度調節剤、アジリジン安定剤、ヒドロキノン及びヒンダードアミン等の硬化調節剤、フリーラジカル開始剤、ポリマー、希釈剤、酸受容体、抗酸化剤、熱安定剤、難燃剤、除去剤、シリル化剤、気泡安定剤、溶剤、希釈剤、可塑剤、充填剤、並びに無機粒子、色素、染料、及び乾燥剤が挙げられる。任意に、液体を用いてもよい。液体の例としては、水、有機溶剤、任意の液体有機化合物、シリコーン液体、有機油、イオン性流体、及び超臨界流体が挙げられる。他の任意の成分としては、1分子当たり少なくとも1つのアルケニル基を有するポリエーテル、増粘剤、充填剤及び無機粒子、安定剤、ワックス又はワックス様材料、シリコーン、有機官能性シロキサン、アルキルメチルシロキサン、シロキサン樹脂、シリコーンガム、任意構成成分であり得るシリコーンカルビノール流体、水溶性又は水分散性シリコーンポリエーテル組成物、シリコーンゴム、ヒドロシリル化触媒阻害剤、接着促進剤、熱安定剤、UV安定剤、及び流動調整剤が挙げられる。
数平均重合度約11のエチレンオキシド単位を有し、末端にモノ−アリルを有するポリエチレングリコール(Dow Chemical Company(登録商標))49.9gと、カールシュテット(Karstedt)触媒の形態の1重量%Ptイソプロパノール溶液(触媒1)0.1gを含む混合物(「混合物1」)を調製し、ボトル中で十分に混合した。混合物の全量23gを、内径1.42mmの管を備えたManostat Carter Cassette Pumpを使用し、0.25m2シリコーン中空糸膜(HFM)モジュール(MedArray,Inc.)のシェル側に送液した。流体は、HFMモジュールに入る前に、断面が0.318cm(1/8インチ)のステンレススチール管を通過して送液された。ステンレススチール管及びモジュールの両方を、別の温度制御装置で制御されたヒートテープで巻いた。両者を、グラスファイバー断熱材でも包んだ。混合物を、100rpm(速度約10.6mL/分に相当)の設定で、モジュールに送液した。トリメチルシラン(TMS)(Gelest)を、HFMのボア側を通して通過させた。TMSは、圧力0.03MPa(5psi)及び流速5cc/分に制御した。TMSの全量8.4gをこの実験に使用した。TMSの出口にはバブラーを取り付け、流れを視覚的に確認できるようにした。モジュール上の使用しないポートは密封した。
実施例1の方法に準拠し、ただし、PHMS−PDMS 50.0g及び触媒1を0.1g含む混合物(混合物2)を使用した。混合物の全量23gを、100rpm(速度約10.6mL/分に相当)の設定で、HFMのシェル側に送液した。エチレンガス(C2H4)(Sigma−Aldrich(商標))をHFMのボア側を通して通過させた。C2H4は、圧力0.03MPa(5psi)及び流速5cc/分に16時間制御した。本実験の定常状態の温度は、流体の入口で70℃、流体の出口で60℃であった。反応生成物によって2160cm−1のSiHのピークが漸進的に消失していくことが確認され、気体相反応物によってSiH基をキャッピングするための本方法の有用性が実証された。
実施例2の方法に準拠し、ただし、異なる気相試薬を使用した。混合物2の全量23gを、100rpm(速度約10.6mL/分に相当)の設定で、HFMのシェル側に送液した。ヒドロキノンモノメチルエーテル(MEHQ)及びフェノチアジン阻害剤で安定化したスチレン(Sigma−Aldrich(商標))を、70℃まで加熱し、続いてHFMのボア側を通して通過させ、蒸気を発生させた。スチレンは、圧力0.03MPa(5psi)及び流速5cc/分に16時間制御した。本実験の定常状態の温度は、流体の入口で90℃、流体の出口で75℃であった。反応生成物によって2160cm−1のSiHのピークが漸進的に消失していくことが確認され、芳香族によって修飾されたシリコーン生成物を生成する本方法の有用性が実証された。
実施例2の方法に準拠し、ただし、異なる気相試薬を使用した。混合物2の全量23gを、100rpm(速度約10.6mL/分に相当)の設定で、HFMのシェル側に送液した。MEHQ及びフェノチアジン阻害剤で安定化したα−メチルスチレン(Sigma−Aldrich(商標))を、70℃まで加熱し、続いてHFMのボア側を通して通過させ、蒸気を発生させた。α−メチルスチレンは、圧力0.03MPa(5psi)及び流速5cc/分に16時間制御した。本実験の定常状態の温度は、流体の入口で90℃、流体の出口で75℃であった。反応生成物によって2160cm−1のSiHのピークが漸進的に消失していくことが確認され、芳香族によって修飾されたシリコーン生成物を生成する本方法の有用性が実証された。
実施例2の方法に準拠し、ただし、異なる気相試薬を使用した。混合物2の全量23gを、100rpm(速度約10.6mL/分に相当)の設定で、HFMのシェル側に送液した。1−プロペンを、HFMのボア側を通して送り込んだ。1−プロペンは、圧力0.03MPa(5psi)及び流速5cc/分に16時間制御した。本実験の定常状態の温度は、流体の入口で70℃、流体の出口で55℃であった。反応生成物によって2160cm−1のSiHのピークが漸進的に消失していくことが確認され、アルキル基によって修飾されたシロキサンを生成する本方法の有用性が実証された。
実施例1の方法に準拠し、ただし、異なる気相試薬を使用した。アリルグリシジルエーテル50gと触媒1の0.1gとを組み合わせて、混合物3を調製した。混合物3の全量23gを、100rpm(速度約10.6mL/分に相当)の設定で、HFMのシェル側に送液した。テトラメチルテトラシクロシロキサン(D4H)を、HFMのボア側を通して送り込んだ。D4Hは、圧力0.03MPa(5psi)及び流速2cc/分に4時間制御した。本実験の定常状態の温度は、流体の入口で70℃、流体の出口で55℃であった。反応生成物によって2160cm−1のSiHのピークが漸進的に消失していくことが確認され、アルキル基によって修飾されたシロキサンを生成する本方法の有用性が実証された。
250mLの三つ口ガラス反応器中で、ビニルトリメチルシラン(VTMS)(25.1g)を添加した。このフラスコに、還流冷却器と、温度調節器を備えた熱電対プローブと、25℃における粘度が約0.03Pa・s、ヒドリドメチルシロキサン基のジメチルシロキサン基に対するモル比が約2.4、かつ25℃における粘度が約0.030Pa・sのトリメチルシロキシを末端に有するポリジメチルシロキサン−ポリヒドリドメチルシロキサンコポリマー(PHMS−PDMS)(24.0g)の10gを含有する添加漏斗と、を取り付けた。反応器を、実験室の周囲温度(20℃)に維持した油浴中に定置した。続いてこの反応器に、0.26重量%のPtを含有する、カールシュテット触媒錯体(1,3−ジエテニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン及び塩化白金酸の付加物)のトルエン希釈液(触媒2)0.12gを添加し、磁気によって撹拌した。PHMS−PDMSの約5mLを反応器に滴下して添加し、温度を設定温度の65℃まで徐々に上昇させた。63℃で平衡化した後、PHMS−PDMSの滴下による添加を再開した。これよりあとの13分間にわたって温度の著しい上昇が観察され、所望の発熱ヒドロシリル化反応を示した。反応生成物を、参照実施例2の方法に準拠し、ATR−IRによって試験したところ、反応物の同じ濃度の無触媒常温混合物と比較して、2155cm−1のSiHのピーク強度の大幅な減少を示した。この生成物を示差走査熱量計(DSC)のパン内で160℃まで更に加熱することによって反応を完了させたところ、残留反応物の反応を示す、わずかな発熱を示した。
実施例2の方法に準拠し、ただし、異なる気相試薬を使用した。ポリビニルメチルシロキサン−ポリジメチルシロキサンコポリマー(ビニルメチルシロキサン基のジメチルシロキサン基に対する比が約2.4)50gと触媒1の0.1gとを組み合わせ、混合物4を調製した。混合物4の全量23gを、100rpm(速度約10.6mL/分に相当)の設定で、HFMのシェル側に送液した。トリメチルシラン(TMS)を、HFMのボア側を通して通過させた。トリメチルシランは、圧力0.03MPa(5psi)及び流速6cc/分に5時間制御した。本実験の定常状態の温度は、流体の入口で70℃、流体の出口で60℃であった。反応生成物によって、3080cm−1のC=C二重結合のピークが、5時間後に検出されなくなるまで漸進的に消失していくことが確認された。
実施例1の方法に準拠し、ただし、異なる液相及び気相試薬を使用した。シリコーンポリエーテル生成物を、カールシュテット触媒20ppmを使用し、数平均12のEO単位を有し、モノ−アリルを末端に有するポリエチレングリコールと1,1,1,2,3,3,3−ヘプタメチルトリシロキサンとの70℃におけるヒドロシリル化反応によって、生成した。得られた生成物は、末端の不飽和単位の異性化に起因する約10重量%の未反応ポリエーテルを有していた。この生成物50gを5%Pd/C触媒5g(Johnson Matthey)と組み合わせて混合物5を調製し、100rpm(速度約10.6mL/分に相当)の設定で、HFMのシェル側に送り込んだ。水素ガスを、HFMのボア側に送り込んだ。H2は、圧力0.03MPa(5psig)及び流速5cc/分に5時間制御した。本実験の定常状態の温度は、流体の入口で70℃、流体の出口で60℃であった。反応生成物を1H NMR及び13C NMRによって試験したところ、2時間後に残留不飽和基を含まなくなったことが示された。
下記に例示的な実施形態を提供するが、その付番は、重要度を指定するものと解釈されるものではない。
膜の第1の面を不揮発性液体反応物と接触させることと、
上記膜の第2の面を気体反応物と接触させることと、を含み、
上記接触させることは、上記気体反応物を上記液体反応物と反応させ、上記膜の上記第1の面上に有機ケイ素生成物を生成させるのに十分であり、
上記膜は、上記液体反応物に対して実質的に不透過性であり、かつ上記気体反応物に対して実質的に透過性である。
上記繊維が集合的にボア面及びシェル面を有し、
上記中空糸膜の上記第1の面が上記ボア面であり、かつ上記中空糸膜の上記第2の面が上記シェル面であるか、又は上記中空糸膜の上記第1の面が上記シェル面であり、かつ上記中空糸膜の上記第2の面が上記ボア面である、
実施形態1〜6のいずれか一項に記載の方法を提供する。
高密度シリコーン膜の第1の面を、少なくとも1つのケイ素結合水素原子を有する化合物及び白金族触媒を含む、不揮発性液体反応物と接触させることと、
上記膜の第2の面を、少なくとも1つの炭素−炭素多重結合を有する化合物を含む、気体反応物と接触させることと、を含み、
上記接触させることは、上記気体反応物を上記液体反応物とヒドロシリル化反応によって反応させ、上記シリコーン膜の上記第1の面上に有機ケイ素生成物を生成させるのに十分であり、
上記シリコーン膜は、上記液体反応物に対して実質的に不透過性であり、かつ上記気体反応物に対して実質的に透過性である。
高密度シリコーン膜の第1の面を、少なくとも1つの炭素−炭素多重結合を有する化合物及び白金族触媒を含む、不揮発性液体反応物と接触させることと、
上記膜の第2の面を、少なくとも1つのケイ素結合水素原子を有する化合物を含む、気体反応物と接触させることと、を含み、
上記接触させることは、上記気体反応物を上記液体反応物とヒドロシリル化反応によって反応させ、上記シリコーン膜の上記第1の面上に有機ケイ素生成物を生成させるのに十分であり、
上記シリコーン膜は、上記液体反応物に対して実質的に不透過性であり、かつ上記気体反応物に対して実質的に透過性である。
高密度シリコーン膜の第1の面を、不飽和有機化合物及び水素化触媒を含む、不揮発性液体反応物と接触させることと、
上記膜の第2の面を、水素を含む気体反応物と接触させることと、を含み、
上記接触させることは、上記気体反応物を上記液体反応物と反応させ、上記シリコーン膜の上記第1の面上に有機ケイ素生成物を生成させるのに十分であり、
上記シリコーン膜は、上記液体反応物に対して実質的に不透過性であり、かつ上記気体反応物に対して実質的に透過性である。
Claims (15)
- 有機ケイ素生成物を生成する方法であって、前記方法は、
膜の第1の面を、不揮発性液体反応物と接触させることと、
前記膜の第2の面を気体反応物と接触させることと、を含み、
前記接触させることは、前記気体反応物を前記液体反応物と反応させ、前記膜の前記第1の面上に有機ケイ素生成物を生成させるのに十分であり、
前記膜は、前記液体反応物に対して実質的に不透過性であり、かつ前記気体反応物に対して実質的に透過性である、方法。 - 前記膜がシリコーン膜である、請求項1に記載の方法。
- 前記膜が無孔質である、請求項1に記載の方法。
- 前記膜が高密度膜である、請求項3に記載の方法。
- 前記膜が1〜300μmの厚さを有する、請求項1に記載の方法。
- 前記膜が自立型の膜である、請求項1に記載の方法。
- 前記膜が中空繊維の束を含む中空糸膜モジュールであって、
前記繊維が集合的にボア面及びシェル面を有し、
前記中空糸膜の前記第1の面が前記ボア面であり、かつ前記中空糸膜の前記第2の面が前記シェル面であるか、又は前記中空糸膜の前記第1の面が前記シェル面であり、かつ前記中空糸膜の前記第2の面が前記ボア面である、請求項1に記載の方法。 - 前記液体反応物が、少なくとも1つのケイ素結合水素原子を有する化合物を含み、かつ前記気体反応物が、少なくとも1つの炭素−炭素多重結合を有する化合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1つのケイ素結合水素原子を有する前記化合物が、オルガノポリシロキサンである、請求項8に記載の方法。
- 前記液体反応物が、少なくとも1つの炭素−炭素多重結合を有する化合物を含み、かつ前記気体反応物が、少なくとも1つのケイ素結合水素原子を有する化合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1つのケイ素結合水素原子を有する前記化合物が、シラン又はシロキサンである、請求項10に記載の方法。
- 少なくとも1つの炭素−炭素多重結合を有する前記化合物が、ポリエーテルである、請求項1に記載の方法。
- 有機ケイ素生成物を生成する方法であって、前記方法は、
高密度シリコーン膜の第1の面を、少なくとも1つのケイ素結合水素原子を有する化合物及び白金族触媒を含む、不揮発性液体反応物と接触させることと、
前記膜の第2の面を、少なくとも1つの炭素−炭素多重結合を有する化合物を含む、気体反応物と接触させることと、を含み、
前記接触させることは、前記気体反応物を前記液体反応物とヒドロシリル化反応によって反応させ、前記シリコーン膜の前記第1の面上に有機ケイ素生成物を生成させるのに十分であり、
前記シリコーン膜は、前記液体反応物に対して実質的に不透過性であり、かつ前記気体反応物に対して実質的に透過性である、方法。 - 有機ケイ素生成物を生成する方法であって、前記方法は、
高密度シリコーン膜の第1の面を、少なくとも1つの炭素−炭素多重結合を有する化合物及び白金族触媒を含む、不揮発性液体反応物と接触させることと、
前記膜の第2の面を、少なくとも1つのケイ素結合水素原子を有する化合物を含む、気体反応物と接触させることと、を含み、
前記接触させることは、前記気体反応物を前記液体反応物とヒドロシリル化反応によって反応させ、前記シリコーン膜の前記第1の面上に有機ケイ素生成物を生成させるのに十分であり、
前記シリコーン膜は、前記液体反応物に対して実質的に不透過性であり、かつ前記気体反応物に対して実質的に透過性である、方法。 - 前記膜が高密度シリコーン膜であって、前記不揮発性液体反応物が不飽和有機化合物及び水素化触媒を含み、前記気体反応物が水素を含む、請求項1に記載の方法。
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