JPH07316166A - 環状ポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
環状ポリシロキサンの製造方法Info
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- JPH07316166A JPH07316166A JP6134944A JP13494494A JPH07316166A JP H07316166 A JPH07316166 A JP H07316166A JP 6134944 A JP6134944 A JP 6134944A JP 13494494 A JP13494494 A JP 13494494A JP H07316166 A JPH07316166 A JP H07316166A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 脂肪族基含有環状ポリシロキサンを効率良
く、工業的に安定的に、かつ、収率良く製造する方法を
提供すること。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは同種又は異種の脂肪族多重結合を含まない
一価の炭化水素基、ｍは正の整数、ｎは０又は正の整
数、ｍ＋ｎは４〜８の数を示す）で表されるＳｉ−Ｈ基
含有環状ポリシロキサンと脂肪族多重結合含有化合物と
のヒドロシリル化反応によって脂肪族多重結合含有化合
物を付加した環状ポリシロキサンを製造するにあたり、
予め前記Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサン中に含まれ
る低沸点不純物の含有量を１重量％以下にせしめ、しか
る後、白金触媒存在下に前記脂肪族多重結合含有化合物
をヒドロシリル化反応させることを特徴とする、脂肪族
多重結合含有化合物を付加した環状ポリシロキサンの製
造方法。
く、工業的に安定的に、かつ、収率良く製造する方法を
提供すること。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは同種又は異種の脂肪族多重結合を含まない
一価の炭化水素基、ｍは正の整数、ｎは０又は正の整
数、ｍ＋ｎは４〜８の数を示す）で表されるＳｉ−Ｈ基
含有環状ポリシロキサンと脂肪族多重結合含有化合物と
のヒドロシリル化反応によって脂肪族多重結合含有化合
物を付加した環状ポリシロキサンを製造するにあたり、
予め前記Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサン中に含まれ
る低沸点不純物の含有量を１重量％以下にせしめ、しか
る後、白金触媒存在下に前記脂肪族多重結合含有化合物
をヒドロシリル化反応させることを特徴とする、脂肪族
多重結合含有化合物を付加した環状ポリシロキサンの製
造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポ
リシロキサンと脂肪族多重結合含有化合物とのヒドロシ
リル化反応によって脂肪族多重結合含有化合物が付加し
た環状ポリシロキサンを製造する方法に関する。この環
状ポリシロキサンは、アルキル変性オルガノポリシロキ
サンの原料として有用であり、このアルキル変性オルガ
ノポリシロキサンは各種潤滑剤やシリコーンシーラント
の原料としての用途を有する。
リシロキサンと脂肪族多重結合含有化合物とのヒドロシ
リル化反応によって脂肪族多重結合含有化合物が付加し
た環状ポリシロキサンを製造する方法に関する。この環
状ポリシロキサンは、アルキル変性オルガノポリシロキ
サンの原料として有用であり、このアルキル変性オルガ
ノポリシロキサンは各種潤滑剤やシリコーンシーラント
の原料としての用途を有する。
【０００２】
【従来の技術】分子中にＳｉ−Ｈ基を含有する有機ケイ
素化合物を脂肪族系の多重結合を有する化合物に付加反
応させてＳｉ−Ｃ結合を形成するヒドロシリル化反応
は、現在のシリコーン工業において重要な地位を占める
反応である。
素化合物を脂肪族系の多重結合を有する化合物に付加反
応させてＳｉ−Ｃ結合を形成するヒドロシリル化反応
は、現在のシリコーン工業において重要な地位を占める
反応である。
【０００３】この反応は触媒の存在が必須であり、過酸
化ジアセチル、過酸化ジベンゾイル等の過酸化物や、ル
イス酸あるいは白金系触媒等が用いられ、特に白金系触
媒が高い活性を保持することは公知である（たとえば熊
田、大河原共著「有機ケイ素化学」槙書店（１９５
９））。
化ジアセチル、過酸化ジベンゾイル等の過酸化物や、ル
イス酸あるいは白金系触媒等が用いられ、特に白金系触
媒が高い活性を保持することは公知である（たとえば熊
田、大河原共著「有機ケイ素化学」槙書店（１９５
９））。
【０００４】そして、白金触媒の形態を種々変えて目的
とする反応を制御することもよく行われている。例え
ば、塩化白金酸とアミノポリシロキサンとで白金アミノ
シリコーン錯体とし、温度と活性の関係を制御した特公
昭６３−１９２１８号公報の例がある。
とする反応を制御することもよく行われている。例え
ば、塩化白金酸とアミノポリシロキサンとで白金アミノ
シリコーン錯体とし、温度と活性の関係を制御した特公
昭６３−１９２１８号公報の例がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】白金触媒を用いてヒド
ロシリル化反応を実施する際、正常であれば直ちに発熱
を伴って反応が生起するが、時には一向に反応が生起し
ない場合がある。そして、しばらく攪拌を継続するうち
に徐々に発熱を伴って反応が生起するいわゆる「誘導時
間」現象がある。この現象の故に、白金触媒を用いてヒ
ドロシリル化反応により脂肪族基含有環状ポリシロキサ
ンを製造する従来の方法は、効率が悪く、工業的に安定
した生産が困難で、また、誘導時間中に環状ポリシロキ
サンが熱劣化（高分子化）するため収率も悪かった。
ロシリル化反応を実施する際、正常であれば直ちに発熱
を伴って反応が生起するが、時には一向に反応が生起し
ない場合がある。そして、しばらく攪拌を継続するうち
に徐々に発熱を伴って反応が生起するいわゆる「誘導時
間」現象がある。この現象の故に、白金触媒を用いてヒ
ドロシリル化反応により脂肪族基含有環状ポリシロキサ
ンを製造する従来の方法は、効率が悪く、工業的に安定
した生産が困難で、また、誘導時間中に環状ポリシロキ
サンが熱劣化（高分子化）するため収率も悪かった。
【０００６】従って、本発明の目的は、脂肪族基含有環
状ポリシロキサンを効率良く、工業的に安定的に、か
つ、収率良く製造する方法を提供することである。
状ポリシロキサンを効率良く、工業的に安定的に、か
つ、収率良く製造する方法を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本願発明者らは、鋭意研
究の結果、原料であるＳｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサ
ン中に含まれる低沸点不純物の含有量が１重量％以下の
場合に、上記誘導現象を防止することができ、反応が直
ちに生起し、収率も上がることを見出し本発明を完成し
た。
究の結果、原料であるＳｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサ
ン中に含まれる低沸点不純物の含有量が１重量％以下の
場合に、上記誘導現象を防止することができ、反応が直
ちに生起し、収率も上がることを見出し本発明を完成し
た。
【０００８】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
【化１】 （式中、Ｒは同種又は異種の脂肪族多重結合を含まない
一価の炭化水素基、ｍは正の整数、ｎは０又は正の整
数、ｍ＋ｎは４〜８の数を示す）で表されるＳｉ−Ｈ基
含有環状ポリシロキサンと脂肪族多重結合含有化合物と
のヒドロシリル化反応によって脂肪族多重結合含有化合
物を付加した環状ポリシロキサンを製造するにあたり、
予め前記Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサン中に含まれ
る低沸点不純物の含有量を１重量％以下にせしめ、しか
る後、白金触媒存在下に前記脂肪族多重結合含有化合物
をヒドロシリル化反応させることを特徴とする、脂肪族
多重結合含有化合物を付加した環状ポリシロキサンの製
造方法を提供する。
一価の炭化水素基、ｍは正の整数、ｎは０又は正の整
数、ｍ＋ｎは４〜８の数を示す）で表されるＳｉ−Ｈ基
含有環状ポリシロキサンと脂肪族多重結合含有化合物と
のヒドロシリル化反応によって脂肪族多重結合含有化合
物を付加した環状ポリシロキサンを製造するにあたり、
予め前記Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサン中に含まれ
る低沸点不純物の含有量を１重量％以下にせしめ、しか
る後、白金触媒存在下に前記脂肪族多重結合含有化合物
をヒドロシリル化反応させることを特徴とする、脂肪族
多重結合含有化合物を付加した環状ポリシロキサンの製
造方法を提供する。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１０】本発明の方法において出発原料として用い
られるＳｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサンは前記式
（Ｉ）で表される。式（Ｉ）中、Ｒは脂肪族多重結合を
含まない一価の炭化水素基であり、各Ｒは同一でも異な
っていてもよい。Ｒの例として、アルキル基、シクロア
ルキル基及びアリール基等の比較的熱や酸に対して安定
な基が挙げられる。特に好ましいものとして、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ヘキシルのようなＣ1 〜Ｃ8 アルキル基；シクロヘ
キシル基のようなＣ2 〜Ｃ8 シクロアルキル基；フェニ
ル基のような単環式アリール基（上記のＣ1 〜Ｃ8 アル
キル基又はＣ3 〜Ｃ8 シクロアルキル基で置換されてい
てもよい）を挙げることができる。また、上記の各基は
ハロゲンで置換されていてもよく、このような例として
クロロプロピル、トリフルオロプロピル等を挙げること
ができる。Ｒがメチル基のものが入手しやすく、よく用
いられる。また、前記式（Ｉ）中、ｍは正の整数であ
り、１〜８の数である。ｎは０〜７の整数であり、ｍ＋
ｎは４〜８の数である。
られるＳｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサンは前記式
（Ｉ）で表される。式（Ｉ）中、Ｒは脂肪族多重結合を
含まない一価の炭化水素基であり、各Ｒは同一でも異な
っていてもよい。Ｒの例として、アルキル基、シクロア
ルキル基及びアリール基等の比較的熱や酸に対して安定
な基が挙げられる。特に好ましいものとして、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ヘキシルのようなＣ1 〜Ｃ8 アルキル基；シクロヘ
キシル基のようなＣ2 〜Ｃ8 シクロアルキル基；フェニ
ル基のような単環式アリール基（上記のＣ1 〜Ｃ8 アル
キル基又はＣ3 〜Ｃ8 シクロアルキル基で置換されてい
てもよい）を挙げることができる。また、上記の各基は
ハロゲンで置換されていてもよく、このような例として
クロロプロピル、トリフルオロプロピル等を挙げること
ができる。Ｒがメチル基のものが入手しやすく、よく用
いられる。また、前記式（Ｉ）中、ｍは正の整数であ
り、１〜８の数である。ｎは０〜７の整数であり、ｍ＋
ｎは４〜８の数である。
【００１１】前記Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサンの
具体例として、ヘプタメチルシクロテトラシロキサン、
ヘキサメチルシクロテトラシロキサン、ペンタメチルシ
クロテトラシロキサン、テトラメチルシクロテトラシロ
キサン、ノナメチルシクロペンタシロキサン、オクタメ
チルシクロペンタシロキサン、ヘプタメチルシクロペン
タシロキサン、ヘキサメチルシクロペンタシロキサン、
ペンタメチルシクロペンタシロキサン、ウンデカメチル
シクロヘキサシロキサン、デカメチルシクロヘキサシロ
キサン、ノナメチルシクロヘキサシロキサン、オクタメ
チルシクロヘキサシロキサン、ヘプタメチルシクロヘキ
サシロキサン、ヘキサメチルシクロヘキサシロキサン、
同様にヘプタメチルシクロヘプタシロキサンに代表され
る環状７量体、及びオクタメチルシクロオクタシロキサ
ンに代表される環状８量体、１，３，５，７−テトラエ
チルシクロテトラシロキサン、１，１，３，３−テトラ
メチル−５，７−エチルシクロテトラシロキサン、１，
５−ジフェニル−３，７−ジメチルシクロテトラシロキ
サン、１，３−ジメチル−５，７−ジプロピルシクロテ
トラシロキサン等が例示される。
具体例として、ヘプタメチルシクロテトラシロキサン、
ヘキサメチルシクロテトラシロキサン、ペンタメチルシ
クロテトラシロキサン、テトラメチルシクロテトラシロ
キサン、ノナメチルシクロペンタシロキサン、オクタメ
チルシクロペンタシロキサン、ヘプタメチルシクロペン
タシロキサン、ヘキサメチルシクロペンタシロキサン、
ペンタメチルシクロペンタシロキサン、ウンデカメチル
シクロヘキサシロキサン、デカメチルシクロヘキサシロ
キサン、ノナメチルシクロヘキサシロキサン、オクタメ
チルシクロヘキサシロキサン、ヘプタメチルシクロヘキ
サシロキサン、ヘキサメチルシクロヘキサシロキサン、
同様にヘプタメチルシクロヘプタシロキサンに代表され
る環状７量体、及びオクタメチルシクロオクタシロキサ
ンに代表される環状８量体、１，３，５，７−テトラエ
チルシクロテトラシロキサン、１，１，３，３−テトラ
メチル−５，７−エチルシクロテトラシロキサン、１，
５−ジフェニル−３，７−ジメチルシクロテトラシロキ
サン、１，３−ジメチル−５，７−ジプロピルシクロテ
トラシロキサン等が例示される。
【００１２】これらのＳｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサ
ンは公知の方法、すなわち、ＲＨＳｉＸ2 （Ｒは前記と
同様、Ｘは加水分解性基を表す）の加水分解、又は前記
Ｒ基及びＳｉ−Ｈ基を内部に含有する直鎖状ポリシロキ
サンの熱分解あるいは酸触媒を用いた環化反応により得
ることができる。
ンは公知の方法、すなわち、ＲＨＳｉＸ2 （Ｒは前記と
同様、Ｘは加水分解性基を表す）の加水分解、又は前記
Ｒ基及びＳｉ−Ｈ基を内部に含有する直鎖状ポリシロキ
サンの熱分解あるいは酸触媒を用いた環化反応により得
ることができる。
【００１３】本発明の方法において用いられる脂肪族多
重結合含有化合物とは、分子内に脂肪族多重結合、すな
わち、炭素原子間の二重結合又は三重結合を有する化合
物であればよく、特に限定されるものではない。鎖状、
環状のいずれであってもよいし、脂肪族多重結合含有ケ
イ素化合物であってもよい。すなわち、Ｓｉ−Ｈ基によ
り付加される脂肪族多重結合を有するものであればいず
れも使用可能である。中でも、Ｃ2 〜Ｃ8 アルケン、Ｃ
3 〜Ｃ8 シクロアルケン、Ｃ2 〜Ｃ8 アルキン及びＣ8
〜Ｃ12シクロアルキンが好ましく、これらはハロゲン、
シアノ基、フェニル基等種々の置換基で置換されていて
もよい。ごく一部であるが具体例を示せば、エチレン、
アセチレン、プロピレン、塩化アリル、１−ブテン、１
−ヘキセン、シクロヘキセン、アクリロニトリル、スチ
レン等が例示される。
重結合含有化合物とは、分子内に脂肪族多重結合、すな
わち、炭素原子間の二重結合又は三重結合を有する化合
物であればよく、特に限定されるものではない。鎖状、
環状のいずれであってもよいし、脂肪族多重結合含有ケ
イ素化合物であってもよい。すなわち、Ｓｉ−Ｈ基によ
り付加される脂肪族多重結合を有するものであればいず
れも使用可能である。中でも、Ｃ2 〜Ｃ8 アルケン、Ｃ
3 〜Ｃ8 シクロアルケン、Ｃ2 〜Ｃ8 アルキン及びＣ8
〜Ｃ12シクロアルキンが好ましく、これらはハロゲン、
シアノ基、フェニル基等種々の置換基で置換されていて
もよい。ごく一部であるが具体例を示せば、エチレン、
アセチレン、プロピレン、塩化アリル、１−ブテン、１
−ヘキセン、シクロヘキセン、アクリロニトリル、スチ
レン等が例示される。
【００１４】本発明における特徴は、前記Ｓｉ−Ｈ基含
有環状ポリシロキサンと前記脂肪族多重結合含有化合物
とのヒドロシリル化反応を実施するに際し、予め前記Ｓ
ｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサン中に含まれる低沸点不
純物の含有量を１重量％以下にまで下げておくことにあ
る。
有環状ポリシロキサンと前記脂肪族多重結合含有化合物
とのヒドロシリル化反応を実施するに際し、予め前記Ｓ
ｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサン中に含まれる低沸点不
純物の含有量を１重量％以下にまで下げておくことにあ
る。
【００１５】ここで、低沸点不純物とは、Ｓｉの数が
（ｍ＋ｎ−１）個以下の有機化合物を言う。これらの低
沸点不純物として、下記のものを例示することができ
る。 (CH3)2HSiOSiH(CH3)2 、(CH3)3SiOSiH(CH3)2、(CH3)3Si
OSi(CH3)3 下記式（II）で表される化合物、
（ｍ＋ｎ−１）個以下の有機化合物を言う。これらの低
沸点不純物として、下記のものを例示することができ
る。 (CH3)2HSiOSiH(CH3)2 、(CH3)3SiOSiH(CH3)2、(CH3)3Si
OSi(CH3)3 下記式（II）で表される化合物、
【化２】 （式中、Ｒは前記と同様）下記式（III)で表される化合
物、
物、
【化３】 （式中、Ｒは前記と同様）下記式（IV）で表される化合
物
物
【化４】 （式中、Ｒは前記と同様）。
【００１６】これらの低沸点不純物は、前記ＲＨＳｉＸ
2 の加水分解時に副生したり、また、前記Ｒ基、Ｓｉ−
Ｈ基を内部に含有する直鎖状ポリシロキサンの熱分解あ
るいは酸を用いた環化反応時に副生する。
2 の加水分解時に副生したり、また、前記Ｒ基、Ｓｉ−
Ｈ基を内部に含有する直鎖状ポリシロキサンの熱分解あ
るいは酸を用いた環化反応時に副生する。
【００１７】本願発明者らは、前記Ｓｉ−Ｈ基含有環状
ポリシロキサンと前記脂肪族多重結合含有化合物との反
応をガスクロマトグラフィー（以下ＧＣと略記）で時間
の経過とともに分析することにより、前記低沸点不純物
含有量が１重量％を境にしてそれを超えている間の反応
は極めて遅く、前記Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサン
の熱劣化（高分子化）が進行し、１重量％以下となるこ
ろから反応速度が速くなる現象を見出した。従って、ヒ
ドロシリル化反応を実施する前に予め前記低沸点不純物
の含有量を１重量％以下にする必要がある。
ポリシロキサンと前記脂肪族多重結合含有化合物との反
応をガスクロマトグラフィー（以下ＧＣと略記）で時間
の経過とともに分析することにより、前記低沸点不純物
含有量が１重量％を境にしてそれを超えている間の反応
は極めて遅く、前記Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサン
の熱劣化（高分子化）が進行し、１重量％以下となるこ
ろから反応速度が速くなる現象を見出した。従って、ヒ
ドロシリル化反応を実施する前に予め前記低沸点不純物
の含有量を１重量％以下にする必要がある。
【００１８】ここで、前記低沸点不純物を１重量％以下
にする方法としては通常の精製方法、例えば蒸留、抽
出、吸着等の方法を用いることができる。
にする方法としては通常の精製方法、例えば蒸留、抽
出、吸着等の方法を用いることができる。
【００１９】また、本発明の方法においては、これらの
精製方法の他に、前記Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサ
ンの損失を極力抑制し、かつ製造工程を増やすことなく
精製する方法として、前記低沸点不純物が混在する前記
式（Ｉ）のＳｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサンを白金触
媒存在下に加熱し、前記低沸点不純物の含有量を１重量
％以下にせしめる方法が前記Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポリシ
ロキサンの損失を抑制しつつ精製する効率の良い方法で
あることを見出した。以下、この分解反応の条件等につ
いてさらに説明する。
精製方法の他に、前記Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサ
ンの損失を極力抑制し、かつ製造工程を増やすことなく
精製する方法として、前記低沸点不純物が混在する前記
式（Ｉ）のＳｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサンを白金触
媒存在下に加熱し、前記低沸点不純物の含有量を１重量
％以下にせしめる方法が前記Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポリシ
ロキサンの損失を抑制しつつ精製する効率の良い方法で
あることを見出した。以下、この分解反応の条件等につ
いてさらに説明する。
【００２０】用いられる白金触媒は、白金金属又は白金
含有組成物から選ぶことができる。例えば、塩化白金酸
イソプロピルアルコール溶液、白金ブラック、また、一
般に触媒担体として広く用いられているアルミナ、シリ
カ、ケイソウ土、活性炭、ゼオライト、イオン交換樹脂
等に保持された白金触媒、あるいは有機化合物との錯体
の形で用いられる。中でも塩化白金酸イソプロピルアル
コール溶液が最も容易に入手でき、好ましく用いられ
る。塩化白金酸は結晶水を含んでいてもいなくてもよ
い。
含有組成物から選ぶことができる。例えば、塩化白金酸
イソプロピルアルコール溶液、白金ブラック、また、一
般に触媒担体として広く用いられているアルミナ、シリ
カ、ケイソウ土、活性炭、ゼオライト、イオン交換樹脂
等に保持された白金触媒、あるいは有機化合物との錯体
の形で用いられる。中でも塩化白金酸イソプロピルアル
コール溶液が最も容易に入手でき、好ましく用いられ
る。塩化白金酸は結晶水を含んでいてもいなくてもよ
い。
【００２１】白金触媒の使用量は特に限定されないが使
用量が多いほど反応速度を高める効果があるものの、白
金触媒の価格が高価なことと、触媒活性が高いことから
Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサンに対し、白金金属基
準で０．１〜１００ｐｐｍ、好ましくは０．５〜５０ｐ
ｐｍ用いられる。
用量が多いほど反応速度を高める効果があるものの、白
金触媒の価格が高価なことと、触媒活性が高いことから
Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサンに対し、白金金属基
準で０．１〜１００ｐｐｍ、好ましくは０．５〜５０ｐ
ｐｍ用いられる。
【００２２】前記Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサン中
に含まれる前記低沸点不純物を前記白金触媒の存在下、
加熱処理するに際し、系内の雰囲気については特に限定
するものではないが、系内への導入ガスは分解、除去を
促進する効果もあり、窒素ガス、アルゴン、ヘリウム等
反応に不活性なガス、あるいはそれら不活性ガスに安全
上問題がない程度に含まれた酸素ガスとの混合ガス等の
雰囲気下に実施することが好ましい。
に含まれる前記低沸点不純物を前記白金触媒の存在下、
加熱処理するに際し、系内の雰囲気については特に限定
するものではないが、系内への導入ガスは分解、除去を
促進する効果もあり、窒素ガス、アルゴン、ヘリウム等
反応に不活性なガス、あるいはそれら不活性ガスに安全
上問題がない程度に含まれた酸素ガスとの混合ガス等の
雰囲気下に実施することが好ましい。
【００２３】また、温度についても特に限定するもので
はなく、広い範囲から選ぶことができるが、前記低沸点
不純物の白金触媒による加熱処理の効果を考慮すると３
０℃〜１００℃が好ましい温度範囲である。
はなく、広い範囲から選ぶことができるが、前記低沸点
不純物の白金触媒による加熱処理の効果を考慮すると３
０℃〜１００℃が好ましい温度範囲である。
【００２４】前記低沸点不純物の白金触媒による加熱処
理に要する時間についても前記低沸点不純物含有量、温
度、白金触媒添加量により変化し、特に限定されない
が、通常１０時間以内であり、多くは５時間以内で終了
する。攪拌についても特に限定されない。
理に要する時間についても前記低沸点不純物含有量、温
度、白金触媒添加量により変化し、特に限定されない
が、通常１０時間以内であり、多くは５時間以内で終了
する。攪拌についても特に限定されない。
【００２５】溶媒については存在あるいは非存在下に実
施することができるが、用いる場合はＳｉ−Ｈ基と非反
応性の溶媒から選択することが好ましい。
施することができるが、用いる場合はＳｉ−Ｈ基と非反
応性の溶媒から選択することが好ましい。
【００２６】このようにして、前記Ｓｉ−Ｈ基含有環状
ポリシロキサン中に含まれる前記低沸点不純物を含有量
１重量％以下に精製し、しかる後、ヒドロシリル化反応
を実施する。
ポリシロキサン中に含まれる前記低沸点不純物を含有量
１重量％以下に精製し、しかる後、ヒドロシリル化反応
を実施する。
【００２７】ヒドロシリル化反応の反応方法については
特に限定するものではない。すなわち、前記Ｓｉ−Ｈ基
含有環状ポリシロキサン中に前記脂肪族多重結合含有化
合物を添加してもよいし、その逆でもよい。また、白金
触媒はどちらに添加しておいても反応に何ら支障はな
い。ただし、前記Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサンと
前記脂肪族多重結合含有化合物の両者を混合後、白金触
媒を添加することは急激な反応のために発熱が大きい場
合があり、危険を伴い好ましくない。
特に限定するものではない。すなわち、前記Ｓｉ−Ｈ基
含有環状ポリシロキサン中に前記脂肪族多重結合含有化
合物を添加してもよいし、その逆でもよい。また、白金
触媒はどちらに添加しておいても反応に何ら支障はな
い。ただし、前記Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサンと
前記脂肪族多重結合含有化合物の両者を混合後、白金触
媒を添加することは急激な反応のために発熱が大きい場
合があり、危険を伴い好ましくない。
【００２８】ヒドロシリル化反応に用いる白金触媒とし
ては上記の白金触媒を用いることができる。白金触媒の
使用量は、特に限定されるものではなく、上記の不純物
の加熱処理時における使用量と同程度でもよいし、これ
より多くてもよい。また、反応温度、反応圧力、反応時
間等も反応物質の性状、反応性等を考慮して適宜選択す
ることができる。通常、反応温度は３０〜１５０℃程度
であり、反応圧力は常圧ないし５気圧程度であり、反応
時間は２〜１５時間程度であるがこれらに限定されるも
のではない。
ては上記の白金触媒を用いることができる。白金触媒の
使用量は、特に限定されるものではなく、上記の不純物
の加熱処理時における使用量と同程度でもよいし、これ
より多くてもよい。また、反応温度、反応圧力、反応時
間等も反応物質の性状、反応性等を考慮して適宜選択す
ることができる。通常、反応温度は３０〜１５０℃程度
であり、反応圧力は常圧ないし５気圧程度であり、反応
時間は２〜１５時間程度であるがこれらに限定されるも
のではない。
【００２９】前記低沸点不純物を白金触媒存在下に処理
し、除去する方法を実施した場合は、前記低沸点不純物
を除去後、引き続き前記脂肪族多重結合含有化合物を添
加し、ヒドロシリル化反応を実施すればよいし、さらに
白金触媒を追加して実施してもよい。
し、除去する方法を実施した場合は、前記低沸点不純物
を除去後、引き続き前記脂肪族多重結合含有化合物を添
加し、ヒドロシリル化反応を実施すればよいし、さらに
白金触媒を追加して実施してもよい。
【００３０】本発明において、ヒドロシリル化反応の原
料及び生成物について、そのうちの一部を例示すると、
例えば原料１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラ
シロキサンにエチレンガスを反応させて得られる１，
３，５，７−テトラメチル−１−エチルシクロテトラシ
ロキサン、１，３，５，７−テトラメチル−１，３−ジ
エチルシクロテトラシロキサン、１，３，５，７−テト
ラメチル−１，３，５−トリエチルシクロテトラシロキ
サン及び１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，
７−テトラエチルシクロテトラシロキサン；原料１，
３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンにプ
ロピレンを反応させて得られる１，３，５，７−テトラ
メチル−１，５−ジプロピルシクロテトラシロキサン；
並びに原料１，３，５，７−テトラメチル−１，３−ジ
エチルシクロテトラシロキサンにシクロヘキセンを反応
させて得られる１，３，５，７−テトラメチル−１，３
−ジエチル−５，７−シクロヘキシルシクロテトラシロ
キサン等が挙げられる。
料及び生成物について、そのうちの一部を例示すると、
例えば原料１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラ
シロキサンにエチレンガスを反応させて得られる１，
３，５，７−テトラメチル−１−エチルシクロテトラシ
ロキサン、１，３，５，７−テトラメチル−１，３−ジ
エチルシクロテトラシロキサン、１，３，５，７−テト
ラメチル−１，３，５−トリエチルシクロテトラシロキ
サン及び１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，
７−テトラエチルシクロテトラシロキサン；原料１，
３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンにプ
ロピレンを反応させて得られる１，３，５，７−テトラ
メチル−１，５−ジプロピルシクロテトラシロキサン；
並びに原料１，３，５，７−テトラメチル−１，３−ジ
エチルシクロテトラシロキサンにシクロヘキセンを反応
させて得られる１，３，５，７−テトラメチル−１，３
−ジエチル−５，７−シクロヘキシルシクロテトラシロ
キサン等が挙げられる。
【００３１】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明する。もっとも、本発明は下記実施例に限定される
ものではない。
説明する。もっとも、本発明は下記実施例に限定される
ものではない。
【００３２】実施例１ ＧＣ分析純度９８．０重量％の１，３，５，７−テトラ
メチルシクロテトラシロキサン１００ｇを２００ｍｌ四
つ口丸底フラスコに仕込んだ。純度９８．０重量％の残
りの２．０重量％は、低沸点不純物として６種類がＧＣ
検出され、それらの中の主な不純物は前記式（III)で示
される化合物に包含される１，１，３，５−テトラメチ
ルシクロトリシロキサン（０．６重量％）、前記式（I
V）で示される化合物に包含される１，１，３，３，５
−ペンタメチルシクロトリシロキサン（０．４重量
％）、前記式（II）で示される化合物に包含される１，
３，５−トリメチルシクロトリシロキサン（０．６重量
％）であった。
メチルシクロテトラシロキサン１００ｇを２００ｍｌ四
つ口丸底フラスコに仕込んだ。純度９８．０重量％の残
りの２．０重量％は、低沸点不純物として６種類がＧＣ
検出され、それらの中の主な不純物は前記式（III)で示
される化合物に包含される１，１，３，５−テトラメチ
ルシクロトリシロキサン（０．６重量％）、前記式（I
V）で示される化合物に包含される１，１，３，３，５
−ペンタメチルシクロトリシロキサン（０．４重量
％）、前記式（II）で示される化合物に包含される１，
３，５−トリメチルシクロトリシロキサン（０．６重量
％）であった。
【００３３】２００ｍｌ丸底四つ口フラスコに攪拌機、
温度計、ガス供給用ボールフィルターをセットした。こ
のフラスコに白金触媒として、２重量％塩化白金酸６水
塩（Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏ）のイソプロピルアルコ
ール溶媒を白金（Ｐｔ）基準で５ｐｐｍ相当量を添加し
た。
温度計、ガス供給用ボールフィルターをセットした。こ
のフラスコに白金触媒として、２重量％塩化白金酸６水
塩（Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏ）のイソプロピルアルコ
ール溶媒を白金（Ｐｔ）基準で５ｐｐｍ相当量を添加し
た。
【００３４】ガス供給用ボールフィルターから窒素ガス
を２００ｍｌ／分で供給し、２００ｒｐｍで攪拌しつ
つ、５０℃まで昇温した。１時間ごとにサンプリング
し、ＧＣ分析した結果、５時間後に低沸点不純物のう
ち、１，１，３，５−テトラメチルシクロトリシロキサ
ンに相当するピークは消滅し、１，１，３，３，５−ペ
ンタメチルシクロトリシロキサンが０．１重量重量％、
式（II）の１，３，５−トリメチルシクロトリシロキサ
ンが０．２重量重量％にまでそれぞれ減少し、前記低沸
点不純物合計の含有量は０．６重量重量％であった。
１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン
の劣化によるＧＣ不検出分（ポリマー）の生成は２重量
％であった。
を２００ｍｌ／分で供給し、２００ｒｐｍで攪拌しつ
つ、５０℃まで昇温した。１時間ごとにサンプリング
し、ＧＣ分析した結果、５時間後に低沸点不純物のう
ち、１，１，３，５−テトラメチルシクロトリシロキサ
ンに相当するピークは消滅し、１，１，３，３，５−ペ
ンタメチルシクロトリシロキサンが０．１重量重量％、
式（II）の１，３，５−トリメチルシクロトリシロキサ
ンが０．２重量重量％にまでそれぞれ減少し、前記低沸
点不純物合計の含有量は０．６重量重量％であった。
１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン
の劣化によるＧＣ不検出分（ポリマー）の生成は２重量
％であった。
【００３５】次いで、８０℃に昇温し、窒素ガスからエ
チレンガスに切換えて５００ｍｌ／分の速度で供給を開
始したところ、発熱を伴ってエチレン付加反応が生起
し、ＧＣ分析の結果、１，３，５，７−テトラメチル、
１，３，５，７−テトラエチルテトラシロキサンの生成
が認められた。
チレンガスに切換えて５００ｍｌ／分の速度で供給を開
始したところ、発熱を伴ってエチレン付加反応が生起
し、ＧＣ分析の結果、１，３，５，７−テトラメチル、
１，３，５，７−テトラエチルテトラシロキサンの生成
が認められた。
【００３６】実施例２ 実施例１と同じ純度９８．０重量％の１，３，５，７−
テトラメチルシクロテトラシロキサン１００ｇと、２重
量％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液をＰｔ金属
基準で２ｐｐｍ相当量を実施例１と同様の反応装置に仕
込んだ。
テトラメチルシクロテトラシロキサン１００ｇと、２重
量％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液をＰｔ金属
基準で２ｐｐｍ相当量を実施例１と同様の反応装置に仕
込んだ。
【００３７】窒素ガス９５重量％、酸素ガス５重量％の
混合ガスを２００ｍｌ／分で供給しつつ、２００ｒｐｍ
で攪拌し、５０℃まで昇温した。１時間ごとにサンプリ
ングし、ＧＣ分析した結果、２時間で１，１，３，５−
テトラメチルシクロトリシロキサンに相当するピークは
消滅し、他の２成分も実施例１とほぼ同等にまで減少し
ていた。１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシ
ロキサンの劣化によるＧＣ不検出分（ポリマー）の生成
は３重量％であった。次いで、窒素ガスに切り換え、１
分間置換後、８０℃に昇温し、エチレンガス５００ｍｌ
／分に切り換えたところ、実施例１と同様に発熱を伴っ
てヒドロシリル化反応が生起した。
混合ガスを２００ｍｌ／分で供給しつつ、２００ｒｐｍ
で攪拌し、５０℃まで昇温した。１時間ごとにサンプリ
ングし、ＧＣ分析した結果、２時間で１，１，３，５−
テトラメチルシクロトリシロキサンに相当するピークは
消滅し、他の２成分も実施例１とほぼ同等にまで減少し
ていた。１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシ
ロキサンの劣化によるＧＣ不検出分（ポリマー）の生成
は３重量％であった。次いで、窒素ガスに切り換え、１
分間置換後、８０℃に昇温し、エチレンガス５００ｍｌ
／分に切り換えたところ、実施例１と同様に発熱を伴っ
てヒドロシリル化反応が生起した。
【００３８】実施例３ ＧＣ純度９８．３重量％の１，３，５，７−テトラメチ
ル−１，３−ジエチルシクロテトラシロキサン１００ｇ
を実施例１と同様の反応装置に仕込んだ。純度９８．３
重量％の残りの１．７重量％のうち、１．３重量％は前
記式（III)の１，１，３，５−テトラメチルシクロトリ
シロキサン（０．６重量％）、前記式（IV) の１，１，
３，３，５−ペンタメチルシクロトリシロキサン（０．
４重量％）、前記式（II) の１，３，５−トリメチルシ
クロトリシロキサン（０．３重量％）を含んでいた。
ル−１，３−ジエチルシクロテトラシロキサン１００ｇ
を実施例１と同様の反応装置に仕込んだ。純度９８．３
重量％の残りの１．７重量％のうち、１．３重量％は前
記式（III)の１，１，３，５−テトラメチルシクロトリ
シロキサン（０．６重量％）、前記式（IV) の１，１，
３，３，５−ペンタメチルシクロトリシロキサン（０．
４重量％）、前記式（II) の１，３，５−トリメチルシ
クロトリシロキサン（０．３重量％）を含んでいた。
【００３９】実施例１と同様に窒素ガス雰囲気下、５０
℃、白金触媒で前処理後、８０℃においてエチレンガス
を３００ｍｌ／分で導入したところ、直ちに発熱を伴っ
てヒドロシリル化反応が生起した。
℃、白金触媒で前処理後、８０℃においてエチレンガス
を３００ｍｌ／分で導入したところ、直ちに発熱を伴っ
てヒドロシリル化反応が生起した。
【００４０】比較例１ 実施例１と同じ９８重量％の１，３，５，７−テトラメ
チルシクロテトラシロキサン１００ｇを２００ｍｌ丸底
フラスコに仕込み、８０℃に昇温後、２重量％塩化白金
酸イソプロピルアルコール溶液をＰｔ金属基準で５ｐｐ
ｍ添加し、エチレンガスを５００ｍｌ／分で供給したと
ころ、全く反応は進行しなかった。原料の１，３，５，
７−テトラメチルシクロテトラシロキサンの純度は３時
間で７３重量％まで低下した。
チルシクロテトラシロキサン１００ｇを２００ｍｌ丸底
フラスコに仕込み、８０℃に昇温後、２重量％塩化白金
酸イソプロピルアルコール溶液をＰｔ金属基準で５ｐｐ
ｍ添加し、エチレンガスを５００ｍｌ／分で供給したと
ころ、全く反応は進行しなかった。原料の１，３，５，
７−テトラメチルシクロテトラシロキサンの純度は３時
間で７３重量％まで低下した。
【００４１】比較例２ 実施例１と同じ９８重量％の１，３，５，７−テトラメ
チルシクロテトラシロキサン１００ｇを２００ｍｌ丸底
フラスコに仕込み、白金触媒非存在下に窒素ガス２００
ｍｌ／分で供給しつつ、５０℃、５時間攪拌した。ＧＣ
分析の結果、低沸点不純物はほとんど減少せず残存して
いた。
チルシクロテトラシロキサン１００ｇを２００ｍｌ丸底
フラスコに仕込み、白金触媒非存在下に窒素ガス２００
ｍｌ／分で供給しつつ、５０℃、５時間攪拌した。ＧＣ
分析の結果、低沸点不純物はほとんど減少せず残存して
いた。
【００４２】実施例４ ２００ｍｌ四つ口丸底フラスコに１，３，５，７−テト
ラメチルシクロテトラシロキサン４０重量％、１，３，
５，７，９−ペンタメチルシクロペンタシロキサン３０
重量％、１，３，５，７，９，１１−ヘキサメチルシク
ロヘキサシロキサン１５重量％、１，３，５，７，９，
１１，１３−ヘプタメチルシクロヘプタシロキサン９重
量％、１，３，５，７，９，１１，１３，１５−オクタ
メチルシクロオクタシロキサン４重量％の混合物と、２
重量％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液をＰｔ金
属基準で５ｐｐｍ相当量を仕込んだ。
ラメチルシクロテトラシロキサン４０重量％、１，３，
５，７，９−ペンタメチルシクロペンタシロキサン３０
重量％、１，３，５，７，９，１１−ヘキサメチルシク
ロヘキサシロキサン１５重量％、１，３，５，７，９，
１１，１３−ヘプタメチルシクロヘプタシロキサン９重
量％、１，３，５，７，９，１１，１３，１５−オクタ
メチルシクロオクタシロキサン４重量％の混合物と、２
重量％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液をＰｔ金
属基準で５ｐｐｍ相当量を仕込んだ。
【００４３】窒素ガスを５０ｍｌ／分で供給し、２００
ｒｐｍで攪拌しつつ８０℃に昇温した。０．５時間ごと
にサンプリング、ＧＣ分析し、低沸点不純物の挙動を観
察した。前記式（III)の１，１，３，５−テトラメチル
シクロトリシロキサンに相当するピークと、式（IV）の
１，１，３，３，５−ペンタメチルシクロトリシロキサ
ン、式（II）の１，３，５−トリメチルシクロトリシロ
キサンに相当するピークを主とする低沸点不純物が２時
間３０分で合計０．７重量重量％まで減少した。
ｒｐｍで攪拌しつつ８０℃に昇温した。０．５時間ごと
にサンプリング、ＧＣ分析し、低沸点不純物の挙動を観
察した。前記式（III)の１，１，３，５−テトラメチル
シクロトリシロキサンに相当するピークと、式（IV）の
１，１，３，３，５−ペンタメチルシクロトリシロキサ
ン、式（II）の１，３，５−トリメチルシクロトリシロ
キサンに相当するピークを主とする低沸点不純物が２時
間３０分で合計０．７重量重量％まで減少した。
【００４４】エチレンガス５００ｍｌ／分に切り換えた
ところ、直ちに発熱が認められ、反応が生起したことが
わかった。
ところ、直ちに発熱が認められ、反応が生起したことが
わかった。
【００４５】実施例５ 実施例１で用いた純度９８．０重量％の１，３，５，７
−テトラメチルシクロテトラシロキサンをウイッドマー
精留塔にて精留し、１，３，５，７−テトラメチルシロ
キサンを１５重量重量％（対精留仕込量）損失したもの
の、前記低沸点不純物の合計は０．３重量重量％にまで
精製されていた。
−テトラメチルシクロテトラシロキサンをウイッドマー
精留塔にて精留し、１，３，５，７−テトラメチルシロ
キサンを１５重量重量％（対精留仕込量）損失したもの
の、前記低沸点不純物の合計は０．３重量重量％にまで
精製されていた。
【００４６】これを実施例１と同様の装置、触媒を用
い、エチレンを５００ｍｌ／分で供給したところ、発熱
に伴って、ヒドロシリル化反応が生起した。
い、エチレンを５００ｍｌ／分で供給したところ、発熱
に伴って、ヒドロシリル化反応が生起した。
【００４７】実施例６ ２００ｍｌ四つ口丸底フラスコに実施例１と同様の純度
９８．０重量％の１，３，５，７−テトラメチルシクロ
テトラシロキサン１００ｇと２重量％塩化白金酸イソプ
ロピルアルコール溶液をＰｔ金属基準で１０ｐｐｍ相当
量を仕込んだ。窒素ガスを２００ｍｌ／分で供給し、攪
拌（２００ｒｐｍ）しつつ、７０℃まで昇温した。
９８．０重量％の１，３，５，７−テトラメチルシクロ
テトラシロキサン１００ｇと２重量％塩化白金酸イソプ
ロピルアルコール溶液をＰｔ金属基準で１０ｐｐｍ相当
量を仕込んだ。窒素ガスを２００ｍｌ／分で供給し、攪
拌（２００ｒｐｍ）しつつ、７０℃まで昇温した。
【００４８】低沸点不純物は、３時間で含有量０．５重
量重量％になり、次いで、アセチレンガス５００ｍｌ／
分を供給したところ、発熱を伴ってヒドロシリル化反応
が生起した。ＧＣ分析の結果、ビニル体の生成が認めら
れた。
量重量％になり、次いで、アセチレンガス５００ｍｌ／
分を供給したところ、発熱を伴ってヒドロシリル化反応
が生起した。ＧＣ分析の結果、ビニル体の生成が認めら
れた。
【００４９】実施例７ 実施例１と同様の反応装置に、前記式（Ｉ）中のＲがメ
チル基で、ｎ＝２、ｍ＝２であるヘキサメチルシクロテ
トラシロキサン１００ｇを仕込み、これに式（II）、式
（III)、式（IV）で表される化合物を主とする前記低沸
点不純物の濃縮液を、ヘキサメチルシクロテトラシロキ
サン中の前記低沸点不純物の含有量が３重量重量％とな
るように混合した。これに２重量％塩化白金酸イソプロ
ピルアルコール溶液をＰｔ基準で１０ｐｐｍ添加し、窒
素ガス２００ｍｌ／分で流し、７０℃まで昇温した。同
温度で３．５時間攪拌処理後、前記低沸点不純物の含有
量は０．４重量重量％となった。
チル基で、ｎ＝２、ｍ＝２であるヘキサメチルシクロテ
トラシロキサン１００ｇを仕込み、これに式（II）、式
（III)、式（IV）で表される化合物を主とする前記低沸
点不純物の濃縮液を、ヘキサメチルシクロテトラシロキ
サン中の前記低沸点不純物の含有量が３重量重量％とな
るように混合した。これに２重量％塩化白金酸イソプロ
ピルアルコール溶液をＰｔ基準で１０ｐｐｍ添加し、窒
素ガス２００ｍｌ／分で流し、７０℃まで昇温した。同
温度で３．５時間攪拌処理後、前記低沸点不純物の含有
量は０．４重量重量％となった。
【００５０】この反応器の中へ、滴下ロートからシクロ
ヘキセン１０ｇを滴下したところ、発熱を伴って反応が
生起し、ＧＣ分析の結果、シクロヘキシル付加物の生成
が認められた。
ヘキセン１０ｇを滴下したところ、発熱を伴って反応が
生起し、ＧＣ分析の結果、シクロヘキシル付加物の生成
が認められた。
【００５１】比較例３ 実施例７と同様に、原料と低沸点不純物及び２重量％塩
化白金酸イソプロピルアルコール溶液を反応装置に仕込
み、７０℃まで昇温した。昇温後、直ちに滴下ロートか
らシクロヘキセン１０ｇを滴下したところ、２時間経過
しても反応は生起しなかった。
化白金酸イソプロピルアルコール溶液を反応装置に仕込
み、７０℃まで昇温した。昇温後、直ちに滴下ロートか
らシクロヘキセン１０ｇを滴下したところ、２時間経過
しても反応は生起しなかった。
【００５２】
【発明の効果】本発明によれば、Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポ
リシロキサンと脂肪族多重結合含有化合物とのヒドロシ
リル化反応を高収率で効率よく実施することができる。
リシロキサンと脂肪族多重結合含有化合物とのヒドロシ
リル化反応を高収率で効率よく実施することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渡辺 哲也 愛知県名古屋市港区大江町９番地の１ 東 レ株式会社名古屋事業場内 (72)発明者 永井 喜行 愛知県名古屋市港区大江町９番地の１ 東 レ株式会社名古屋事業場内
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは同種又は異種の脂肪族多重結合を含まない
一価の炭化水素基、ｍは正の整数、ｎは０又は正の整
数、ｍ＋ｎは４〜８の数を示す）で表されるＳｉ−Ｈ基
含有環状ポリシロキサンと脂肪族多重結合含有化合物と
のヒドロシリル化反応によって脂肪族多重結合含有化合
物を付加した環状ポリシロキサンを製造するにあたり、
予め前記Ｓｉ−Ｈ基含有環状ポリシロキサン中に含まれ
る低沸点不純物の含有量を１重量％以下にせしめ、しか
る後、白金触媒存在下に前記脂肪族多重結合含有化合物
をヒドロシリル化反応させることを特徴とする、脂肪族
多重結合含有化合物を付加した環状ポリシロキサンの製
造方法。 - 【請求項２】 低沸点不純物が混在する前記Ｓｉ−Ｈ基
含有環状ポリシロキサンを白金触媒存在下に加熱し、前
記低沸点不純物の含有量を１重量％以下にせしめ、しか
る後、前記脂肪族多重結合含有化合物とヒドロシリル化
反応させる請求項１記載の環状ポリシロキサンの製造方
法。 - 【請求項３】 前記白金触媒の量が前記Ｓｉ−Ｈ基含有
環状ポリシロキサンに対し、白金金属基準で０．１〜１
００ｐｐｍである請求項２記載の環状ポリシロキサンの
製造方法。 - 【請求項４】 前記加熱温度が、３０℃〜１００℃の温
度範囲である請求項２又は３記載の環状ポリシロキサン
の製造方法。 - 【請求項５】 前記脂肪族多重結合含有化合物がエチレ
ンである請求項１ないし４のいずれか１項に記載の環状
ポリシロキサンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6134944A JPH07316166A (ja) | 1994-05-25 | 1994-05-25 | 環状ポリシロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6134944A JPH07316166A (ja) | 1994-05-25 | 1994-05-25 | 環状ポリシロキサンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07316166A true JPH07316166A (ja) | 1995-12-05 |
Family
ID=15140216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6134944A Pending JPH07316166A (ja) | 1994-05-25 | 1994-05-25 | 環状ポリシロキサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07316166A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005139123A (ja) * | 2003-11-07 | 2005-06-02 | Kaneka Corp | ＳｉＨ基を有する環状シロキサン骨格含有化合物の製造法 |
| JP2017520647A (ja) * | 2014-06-11 | 2017-07-27 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 気体及び液体を反応させる膜接触器を使用して有機ケイ素生成物を生成する方法 |
-
1994
- 1994-05-25 JP JP6134944A patent/JPH07316166A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005139123A (ja) * | 2003-11-07 | 2005-06-02 | Kaneka Corp | ＳｉＨ基を有する環状シロキサン骨格含有化合物の製造法 |
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