JP6530441B2 - 結合方法 - Google Patents
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Description
大部分の市販ポリウレタンは、生物学的安定性がなく、インビボ条件下の長期移植において分解する傾向がある。
が著しく変化し得ることを見出した。
(a)シリコーンまたはシリコーンベースの材料の表面を火炎処理する工程と、
(b)シリコーンまたはシリコーンベースの材料の火炎処理された表面にポリウレタンを結合させる工程と
を含む、シリコーンまたはシリコーンベースの材料をポリウレタンに結合させる方法を提供する。
さらなる一態様では、先に定義した方法によってポリウレタンに結合したシリコーンまたはシリコーンベースの材料から全体的にまたは部分的に構成されている、生体材料、機器、製品またはインプラントを提供する。
用語「シリコーン」は、本明細書で使用される場合、エラストマー、ゴムおよび樹脂を含む様々な硬度のシリコーンまたはシリコーンベースの固体を指す。その硬度は、10〜90ショアAの範囲であってよい。これらのポリマーは、炭素、水素および酸素と一緒にケイ素を含む。シリコーンは、式(R)2SiO[式中、Rは、水素ではない有機側鎖である]を有する単位から構成された重合化シロキサンまたはポリシロキサンとしても公知である。その代表例は、[Si(CH3)2O]n(ポリジメチルシロキサン)および[Si(C6H5)2O]n(ポリジフェニルシロキサン)[式中、nは、1以上の整数である]である。この化合物は、有機および無機化合物両方のハイブリッドとみなすことができる。有機側鎖は、疎水性の特性を付与し、骨格−Si−O−Si−O−は、純粋に無機である。シリコーンまたはシリコーンベースの材料の例には、シリコーンのゴム、コーティング、封止剤およびシーラントが含まれる。
ポリウレタンは、医療機器、製品またはインプラントにおける生体材料として使用するために、生物学的安定性があるのが好ましい。適切な生物学的安定性があるポリウレタンには、ケイ素含有ポリウレタン、ポリウレタン尿素またはポリカーボネートが含まれる。ケイ素含有ポリウレタン、ポリウレタン尿素またはポリカーボネートの例には、内容全体が参照によって本明細書に援用される特許文献1〜7に開示されているものが含まれる。ポリウレタン、ポリウレタン尿素またはポリカーボネートは、一般に、軟質セグメントおよび硬質セグメントを含有する。これらのセグメントは、コポリマーまたはブレンドとして組み合わせることができる。例えば、軟質セグメントを有するポリウレタン、例えばPTMO、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリシロキサン(例えばポリジメチルシロキサン)およびより高度な相同性を示すジオールシリーズから生成された他のポリエーテル軟質セグメントを使用することができる。軟質セグメントのいずれかの混合物を使用することもできる。軟質セグメントはまた、アルコール末端基またはアミン末端基のいずれかを有することができる。軟質セグメ
ントの分子量は、約500〜約6000で変わり得る。本明細書で言及する分子量の値は、「数平均分子量」であることを理解されよう。
によって表されるものが含まれ、
式中、Aは、OHまたはNHRであり、Xは、OまたはNRであり、A’は、Hであり、Rは、Hまたは場合によっては置換されているC1−6アルキル、より好ましくは場合によっては置換されているC1−4アルキルであり、
mは、4以上の整数、好ましくは4〜18であり、
nは、2〜50の整数である。
mが4〜10である式(I)のポリエーテルジオール、例えばポリテトラメチレンオキシド(PTMO)、ポリヘキサメチレンオキシド(PHMO)、ポリヘプタメチレンオキシド、ポリオクタメチレンオキシド(POMO)およびポリデカメチレンオキシド(PDMO)が好ましい。PHMOが特に好ましい。
適切なポリカーボネートジオールには、ポリ(アルキレンカーボネート)、例えばポリ(ヘキサメチレンカーボネート)およびポリ(デカメチレンカーボネート);アルキレンカーボネートを、アルカンジオール、例えば1,4−ブタンジオール、1,10−デカンジオール(DD)、1,6−ヘキサンジオール(HD)および/または2,2−ジエチル1,3−プロパンジオール(DEPD)と反応させることによって調製したポリカーボネート;ならびにアルキレンカーボネートを1,3−ビス(4−ヒドロキシブチル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン(BHTD)および/またはアルカンジオールと反応させることによって調製したケイ素ベースのポリカーボネートが含まれる。
式中、
R1およびR2は、同じかまたは異なっており、場合によっては置換されているC1−6アルキレン、C2−6アルケニレン、C2−6アルキニレン、アリーレンまたは複素環式の2価の基から選択され、
pおよびqは、1〜20の整数である。
適切なポリシロキサンジオールまたはジアミンは、式(III)によって表される。
式中、
AおよびA’は、OHまたはNHRであり、Rは、Hまたは場合によっては置換されているC1−6アルキル、より好ましくは場合によっては置換されているC1−4アルキルであり、
R11、R12、R13およびR14は、独立に、水素または場合によっては置換されているC1−6アルキルから選択され、
R15およびR16は、同じかまたは異なっており、場合によっては置換されているC1−6アルキレン、C2−6アルケニレン、C12−6アルキニレン、アリーレンまたは複素環式の2価の基から選択され、
pは、1以上の整数である。
じかまたは異なっており、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、へキシレン、エトキシプロピル(−CH2CH2OCH2CH2CH2−)、プロポキシプロピルおよびブトキシプロピルから選択され、より好ましくはエトキシプロピルである。特に好ましいポリシロキサンは、分子量947.12を有する信越(Shin Etsu)製品X−22−160ASであり、これはα−ω−ビス(ヒドロキシエトキシプロピル)ポリジメチルシロキサンである。
適切なケイ素含有ポリカーボネートは、式(IV)を有する。
式中、
R11、R12、R13、R14およびR15は、先の式(III)で定義されている通りであり、
R16は、場合によっては置換されているC1−6アルキレン、C2−6アルケニレン、C2−6アルキニレン、アリーレンまたは複素環式の2価の基であり、
R17は、2価の連結基、好ましくはO、SまたはNR18であり、
R18およびR19は、同じかまたは異なっており、場合によっては置換されているC1
−6アルキルから選択され、
AおよびA’は、先の式(III)で定義されている通りであり、
m、yおよびzは、0以上の整数であり、xは、0以上の整数である。
特に好ましいケイ素含有ポリカーボネートジオールは、AおよびA’がヒドロキシルであり、R11、R12、R13およびR14がメチルであり、R18がエチルであり、R19がヘキシルであり、R15およびR16がプロピルであるか、またはR14がブチルであり、R17がOまたは−CH2−CH2−であり、より好ましくはR17がOである場合にR15およびR16がプロピルであり、R17が−CH2−CH2−である場合にR15およびR16がブチルである式(IV)の化合物である。ケイ素ベースのポリカーボネートマクロジオールの好ましい分子量範囲は、400〜5000、より好ましくは400〜2000である。
ジイソシアネートは、式OCN−R−NCO[式中、−R−は、脂肪族、芳香族、脂環式、または脂肪族および芳香族部分の混合物であってよい]によって表すことができる。ジイソシアネートの例には、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、メチレンビスシクロヘキシルジイソシアネート(H12MDI)、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレン(trimethyhexamethylene)ジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、例えばp−テトラメチルキシレンジイソシアネート(p−TMXDI)またはm−テトラメチルキシレン−ジイソシアネート(m−TMXDI)、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、メタキシレンジイソシアネート、ジエチルベンゼンジイソシアネート、デカメチレン1,10ジイソシアネート、シクロヘキシレン1,2−ジイソシアネート、トランス−シクロヘキシレン−1,4−ジイソシアネート(CHDI)、2,4−トルエンジイソシアネート(2,4−TDI)、2,6−トルエンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート(p−PDI)、m−フェニレンジイソシアネート(m−PDI)、ヘキサヒドロトルイレン(hexahydrotoylene)ジイソシアネート(および異性体)、ナフチレン−1,5−ジイソシアネート(NDI)、1−メトキシフェニル2,4−ジイソシアネート、4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ビフェニルジイソシアネートまたは1,6−ジイソシアネートヘキサン(DICH)、その異性体または混合物が含まれる。好ましくは、ジイソシアネートはMDIである。
,4−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼンおよびp−キシレングリコール;ならびにケイ素含有ジオール、例えば1,3−ビス(4−ヒドロキシブチル)テトラメチルジシロキサンおよび1,3−ビス(6−ヒドロキシエトキシプロピル)テトラメチルジシロキサンが含まれる。好ましくは、ジオール鎖延長剤はBDOである。
式中、
R1、R2、R3およびR4は、同じかまたは異なっており、Hおよび場合によっては置換されているC1−6アルキルから選択され、
R5およびR6は、同じかまたは異なっており、場合によっては置換されているC1−6アルキレン、C2−6アルケニレン、C12−6アルキニレン、アリーレンおよび複素環式の2価の基から選択され、
R7は、2価の連結基、好ましくはOであり、
nは、0以上であり、好ましくは2以下である。
Rは、水素または場合によっては置換されているC1−6アルキルであり、
R1、R2、R3およびR4は、同じかまたは異なっており、水素および場合によっては置換されているC1−6アルキルから選択され、
R5およびR6は、同じかまたは異なっており、場合によっては置換されているC1−6アルキレン、C2−6アルケニレン、C12−6アルキニレン、アリーレンおよび複素環式の2価の基から選択され、
R7は、2価の連結基、好ましくはOであり、
nは、0以上であり、好ましくは2以下である。
任意の公知の火炎処理を使用して、シリコーンまたはシリコーンベースの材料の表面の少なくとも1部を酸化させることができる。火炎処理のための適切なパラメータの範囲は
、以下の通りである。燃焼後に検出可能な酸素率(%)0.05%〜5%、好ましくは0.2%〜2%;処理速度0.1m/min〜2000m/min、好ましくは10m/min〜100m/min;処理の距離1mm〜500mm、好ましくは2mm〜50mm。天然ガス;メタン、エタン、プロパンおよび水素などの純粋な可燃性ガス;または様々な可燃性ガスの混合物を含む多くのガスが、火炎処理に適している。燃焼用混合物には、空気、純粋な酸素または酸素含有ガスも含まれる。
本発明の結合したシリコーン−ポリウレタンは、それらの生物学的安定性、耐酸性および耐摩耗性、ならびに引張弾性率および耐クリープ性を含む機械特性の結果として、生体材料および医療機器、製品またはインプラントを調製するのに特に有用である。
用語「生体材料」は、動物またはヒトの細胞および/または体液と接触させる状況で使用する材料を指す。
ここで、以下の非限定的な実施例を参照することによって、本発明を説明する。
埋め込み型の整形外科用機器は、シリコーンでコーティングされた部分を有するものとした。この部分は、下層の摩耗を防止し、したがって機器の故障を防止するために、El
ast−Eon2で外側被覆しなければならなかった。
Claims (8)
- 長期埋め込み型医療機器を製造するためにシリコーンまたはシリコーンベースの材料をポリウレタンに結合させる方法であって、
シリコーンまたはシリコーンベースの材料からなるかシリコーンまたはシリコーンベースの材料でコーティングされた部分を有する機器の基材を提供する工程と、
前記シリコーンまたはシリコーンベースの材料の表面を火炎処理する工程と、
前記シリコーンまたはシリコーンベースの材料の火炎処理された前記表面にポリウレタンまたはポリウレタン尿素の有機溶媒溶液を適用する適用工程と、
を備え、
前記ポリウレタンまたはポリウレタン尿素は、軟質セグメントおよび硬質セグメントを含む生物学的に安定なポリウレタンまたはポリウレタン尿素から選択され、
前記軟質セグメントは500〜6000の数平均分子量を有し、
前記軟質セグメントは、
(1) 式(III)によって表されるポリシロキサンジオールまたはジアミン
AおよびA’は、OHまたはNHRであり、Rは、HまたはC1−6アルキルであり、
R11、R12、R13およびR14は、独立に、水素またはC1−6アルキルから選択され、
R15およびR16は、同じかまたは異なっており、C1−6アルキレン、C2−6アルケニレン、C2−6アルキニレン、アリーレンまたは複素環式の2価の基から選択され、
pは、1以上の整数である、ポリシロキサンジオールまたはジアミンと、
(2) 式(I)によって表されるポリエーテルジオールまたはジアミン
Aは、OHまたはNHRであり、Xは、OまたはNRであり、A’は、Hであり、Rは、HまたはC1−4アルキルであり、
mは、4〜18の整数であり、
nは、2〜50の整数である、ポリエーテルジオールまたはジアミンと
から形成され、
前記硬質セグメントは、(C1−12)アルカンジオール、(C1−12)アルカンジアミン、ケイ素含有ジオール(V)、ケイ素含有ジアミン(VI)のうちの少なくとも1つから選択される鎖延長剤と、ジイソシアネートとから形成され、
式(V),(VI)によって表される鎖延長剤はそれぞれ
R1、R2、R3およびR4は、同じかまたは異なっており、それぞれは水素であるか、またはC 1−6 アルキルであり、
R5およびR6は、同じかまたは異なっており、C 1−6 アルキレン、C2−6アルケニレン、C2−6アルキニレン、アリーレンおよび複素環式の2価の基から選択され、
R7は、Oであり、
Rは、水素であるか、またはC 1−6 アルキルであり、
nは、0以上である、
方法。 - 前記機器は、カテーテル;スタイレット;骨縫合アンカー;血管、食道または胆管用ステント;人工内耳;薬物制御放出機器;バイオセンサー;医療用ガイドワイヤ;医療用ガイドピン;カニューレ用器具;ペースメーカー、除細動器および神経刺激装置、ならびにそれらのそれぞれの電極リード;心室補助機器;整形外科用関節または脊椎円板および小関節を含むその部品;頭蓋形成術用プレート;眼内レンズ;泌尿器用ステント;ステント/グラフト機器;機器を結合、延長または修復するスリーブ;心臓弁;静脈グラフト;血管アクセスポート;血管短絡器具;血液精製機器;静脈弁、血管形成術、電気生理学または心拍出用のカテーテル;形成外科用インプラント;乳房再建術用シェル;ラップバンド;、または胃バルーンである、請求項1に記載の方法。
- 前記火炎処理が、前記表面を、1550〜3000℃の青炎に1mm〜500mmの距離をおいて2〜10秒間曝すことによって行われる、請求項1または2に記載の方法。
- 前記軟質セグメントが、α−ω−ビス−(ヒドロキシエトキシプロピル)ポリジメチルシロキサンから形成される軟質セグメントおよびポリヘキサメチレンオキシドから形成される軟質セグメントである、請求項1に記載の方法。
- 前記ジイソシアネートは、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートである、請求項1に記載の方法。
- 前記硬質セグメントは、(C1−12)アルカンジオールを含む、請求項5に記載の方法。
- ポリウレタンが、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン中で、前記シリコーンまたはシリコーンベースの材料の火炎処理された前記表面に適用される、請求項1に記載の方法。
- 前記適用工程の後に、前記ポリウレタン尿素に結合された前記シリコーンまたはシリコーンベースの材料から全体的にまたは部分的に構成されている長期埋め込み型医療機器を提供する工程をさらに備える、請求項1に記載の方法。
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