JP6523416B1 - Processing agents for synthetic fibers and synthetic fibers - Google Patents
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Abstract
【課題】合成繊維表面への濡れ性、平滑性、及び耐熱性を向上できる合成繊維用処理剤を提供する。【解決手段】本発明は、平滑剤及び非イオン界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤であって、前記非イオン界面活性剤は、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含むことを特徴とする。また、本発明の合成繊維は、かかる合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする。【選択図】なしAn object of the present invention is to provide a treating agent for synthetic fiber capable of improving wettability to the surface of synthetic fiber, smoothness and heat resistance. The present invention relates to a treating agent for synthetic fibers containing a smoothing agent and a nonionic surfactant, wherein the nonionic surfactant is an alkylene oxide adduct of distyrenated phenol and tristyrenated phenol. It is characterized in that it contains an alkylene oxide adduct. In addition, the synthetic fiber of the present invention is characterized in that such a synthetic fiber treatment agent is attached. 【Selection chart】 None
Description
本発明は、合成繊維に優れた平滑性、耐熱性及び濡れ性を付与できる合成繊維用処理剤、かかる合成繊維用処理剤が付着している合成繊維に関する。 The present invention relates to a synthetic fiber treating agent capable of imparting excellent smoothness, heat resistance and wettability to synthetic fibers, and a synthetic fiber to which such synthetic fiber treating agent is attached.
一般に、合成繊維には、加工時等における平滑性等の機能を付与する観点から、その表面に合成繊維用処理剤を付着する処理が行われることがある。
従来、合成繊維用処理剤として特許文献１に開示されるポリエステル系難燃加工繊維製品用後処理剤が知られている。かかる処理剤は、ジスチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物、トリスチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物、ジスチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル塩、トリスチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル塩のうちの一種以上を含有している。
Generally, from the viewpoint of imparting a function such as smoothness at the time of processing or the like, the synthetic fiber may be subjected to a treatment for adhering a synthetic fiber treating agent to the surface thereof.
Conventionally, a post-treatment agent for polyester-based flame-retardant processed fiber products disclosed in Patent Document 1 is known as a treatment agent for synthetic fibers. Such processing agents include one or more of distyrenated phenol alkylene oxide adduct, tristyrenated phenol alkylene oxide adduct, distynylated phenol alkylene oxide adduct sulfuric acid ester salt, tristyrenated phenol alkylene oxide adduct sulfuric acid ester salt Contains
しかしながら、これら従来の合成繊維用処理剤は、特に合成繊維表面への良好な濡れ性、後加工時の良好な平滑性、及び合成繊維を製造時の熱から保護するための耐熱性の各機能の両立が、十分に対応できていなかった。 However, these conventional processing agents for synthetic fibers have various functions such as good wettability to the surface of synthetic fibers, good smoothness during post-processing, and heat resistance for protecting synthetic fibers from heat during production. The coexistence of was not able to respond sufficiently.
本発明が解決しようとする課題は、合成繊維表面への濡れ性、平滑性、及び耐熱性を向上できる合成繊維用処理剤を提供することにある。 Problem to be solved by the invention is providing the processing agent for synthetic fibers which can improve the wettability to the synthetic fiber surface, smoothness, and heat resistance.
しかして本発明者らは、前記の課題を解決するべく研究した結果、平滑剤と特定の非イオン界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤が正しく好適であることを見出した。
すなわち本発明の一態様は、平滑剤及び非イオン界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤であって、前記非イオン界面活性剤は、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含み、前記平滑剤が、シリコーンを含むことを特徴とする。
Then, as a result of researches to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that a treating agent for synthetic fibers containing a smoothing agent and a specific nonionic surfactant is properly suitable.
That is, one aspect of the present invention is a treatment agent for synthetic fibers containing a smoothing agent and a nonionic surfactant, wherein the nonionic surfactant is an alkylene oxide adduct of distyrenated phenol and tristyrenated phenol see contains an alkylene oxide adduct, the smoothing agent, characterized in including Mukoto silicone.
前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物が、ジスチレン化フェノール１モルに対しエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを合計で１〜１００モル付加させた化合物であり、前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物が、トリスチレン化フェノール１モルに対しエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを合計で１〜１００モル付加させた化合物であることが好ましい。 The alkylene oxide adduct of the distyrenated phenol is a compound obtained by adding 1 to 100 moles in total of at least one kind of alkylene oxide selected from ethylene oxide and propylene oxide to 1 mol of distyrenated phenol, and the tristyrenated phenol It is preferable that the alkylene oxide adduct of 1) be a compound in which 1 to 100 moles in total of at least one alkylene oxide selected from ethylene oxide and propylene oxide are added to 1 mole of tristyrenated phenol.
前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量に対する前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量の質量比が、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物／トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物＝５／９５〜９５／５であることが好ましい。 The mass ratio of the content of the alkylene oxide adduct of the distyrenated phenol to the content of the alkylene oxide adduct of the tristyrenated phenol is: alkylene oxide adduct of distyrenated phenol / alkylene oxide adduct of tristyrenated phenol = It is preferably 5/95 to 95/5 .
前記平滑剤、前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及び前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記平滑剤を０．１〜９４．９９質量％、前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を０．０１〜９４．９質量％、及び前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を５〜９９．８９質量％の割合で含有することが好ましい。更にイオン性界面活性剤を含有することが好ましい。前記平滑剤、前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及び前記イオン性界面活性剤の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記平滑剤を０．１〜９４．９８質量％、前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を０．０１〜９４．８９質量％、前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を５〜９９．８８質量％、及び前記イオン性界面活性剤を０．０１〜２０質量％の割合で含有することが好ましい。
また、本発明の別の態様は、平滑剤及び非イオン界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤であって、前記非イオン界面活性剤は、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含み、前記合成繊維が、炭素繊維前駆体であることを特徴とする。更にイオン性界面活性剤を含有することが好ましい。
Assuming that the total content of the leveling agent, the alkylene oxide adduct of the distyrenated phenol, and the alkylene oxide adduct of the tristyrenated phenol is 100% by mass, the amount of the leveling agent is 0.1 to 94.99% by mass. Preferably, 0.01 to 94.9 mass% of the alkylene oxide adduct of the distyrenated phenol and 5 to 99.89 mass% of the alkylene oxide adduct of the tristyrenated phenol are contained. Furthermore, it is preferable to contain an ionic surfactant. Assuming that the total content of the leveling agent, the alkylene oxide adduct of the distyrenated phenol, the alkylene oxide adduct of the tristyrenated phenol, and the ionic surfactant is 100% by mass, the amount of the leveling agent is 0. 0. 1 to 94.98% by mass, 0.01 to 94.89% by mass of the alkylene oxide adduct of the distyrenated phenol, 5 to 99.88% by mass of the alkylene oxide adduct of the tristyrenated phenol, and the ion It is preferable to contain the hydrophobic surfactant in a proportion of 0.01 to 20% by mass.
In addition, another aspect of the present invention is a treatment agent for synthetic fiber containing a leveling agent and a nonionic surfactant, wherein the nonionic surfactant is an alkylene oxide adduct of distyrenated phenol and tristyrene formation It includes phenol alkylene oxide adducts, the synthetic fibers, characterized in carbon fiber precursor der Rukoto. Furthermore, it is preferable to contain an ionic surfactant.
また、本発明の別の態様は、前記合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維に係る。 Further, another aspect of the present invention relates to a synthetic fiber characterized in that the above-mentioned treatment agent for synthetic fiber is attached.
本発明によれば、合成繊維に優れた平滑性、耐熱性及び濡れ性を付与できる。 According to the present invention, excellent smoothness, heat resistance and wettability can be imparted to synthetic fibers.
（第１実施形態）
以下、本実施形態に係る合成繊維用処理剤（以下、処理剤という）を具体化した第１実施形態について説明する。
First Embodiment
Hereinafter, a first embodiment in which the treating agent for synthetic fiber (hereinafter referred to as a treating agent) according to the present embodiment will be described.
本実施形態の処理剤は、平滑剤、並びに非イオン界面活性剤としてジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含有する。 The processing agent of the present embodiment contains a smoothing agent, and an alkylene oxide adduct of distyrenated phenol and an alkylene oxide adduct of tristyrenated phenol as a nonionic surfactant.
合成繊維用処理剤に適用される平滑剤としては、例えばシリコーン、エステル等が挙げられる。本実施形態の処理剤に含有される平滑剤としては、シリコーンが適用される。これらの平滑剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。シリコーンは、特に平滑性及び耐熱性に優れる。 As a smoothing agent applied to the processing agent for synthetic fibers, silicone, an ester, etc. are mentioned, for example. The smoothing agent contained in the treatment agent of the present embodiment, sheet recone is applied. One of these leveling agents may be used alone, or two or more types may be used in combination. Silicone, Ru excellent especially smoothness and heat resistance.
平滑剤として使用されるシリコーンとしては、特に制限はなく、例えばジメチルシリコーン、フェニル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、アミド変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、アミノポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルキルアラルキル変性シリコーン、アルキルポリエーテル変性シリコーン、エステル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、カルビノール変性シリコーン、メルカプト変性シリコーン等が挙げられる。これらの中でもジメチルシリコーン、フェニル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーンが好ましい。平滑剤の粘度は２５℃において１０ｍｍ２／ｓ〜１０００００ｍｍ２／ｓのものが好ましい。 There is no particular limitation on silicone used as a smoothing agent, and examples thereof include dimethyl silicone, phenyl modified silicone, amino modified silicone, amide modified silicone, polyether modified silicone, amino polyether modified silicone, alkyl modified silicone and alkyl aralkyl modified silicone. And alkyl polyether modified silicones, ester modified silicones, epoxy modified silicones, carbinol modified silicones, mercapto modified silicones and the like. Among these, dimethyl silicone, phenyl modified silicone, amino modified silicone, polyether modified silicone and epoxy modified silicone are preferable. The viscosity of the lubricating agents are preferably from 10mm 2 / s~100000mm 2 / s at 25 ° C..
参考例として平滑剤として使用されるエステルとしては、特に制限はなく、例えば（１）オクチルパルミテート、オレイルラウレート、オレイルオレート、イソテトラコシルオレート等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、（２）１，６−ヘキサンジオールジデカネート、グリセリントリオレート、トリメチロールプロパントリラウレート、ペンタエリスリトールテトラオクタネート等の、脂肪族多価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、（３）ジオレイルアゼレート、チオジプロピオン酸ジオレイル、チオジプロピオン酸ジイソセチル、チオジプロピオン酸ジイソステアリル等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族多価カルボン酸とのエステル化合物、（４）ベンジルオレート、ベンジルラウレート等の、芳香族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、（５）ビスフェノールＡジラウレート等の、芳香族多価アルコールと脂肪族モノカルボン酸との完全エステル化合物、（６）ビス２−エチルヘキシルフタレート、ジイソステアリルイソフタレート、トリオクチルトリメリテート等の、脂肪族モノアルコールと芳香族多価カルボン酸との完全エステル化合物、（７）ヤシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、大豆油、ヒマシ油、ゴマ油、魚油及び牛脂等の天然油脂等が挙げられる。その他、合成繊維用処理剤に採用されている公知の平滑剤等を併用してもよい。 There is no particular limitation on the ester used as a smoothing agent as a reference example, and examples thereof include (1) aliphatic monoalcohols and aliphatic monocarboxylic acids such as octyl palmitate, oleyl laurate, oleyl oleate, and isotetracosylated oleate. Aliphatic polyhydric alcohols and aliphatic monocarboxylic acids such as ester compounds with acids, (2) 1,6-hexanediol didecanate, glycerin trioleate, trimethylolpropane trilaurate, pentaerythritol tetraoctanate and the like Esters of aliphatic monoalcohols and aliphatic polyvalent carboxylic acids, such as (3) dioleyl azerate, dioleoyl thiodipropionate, diisocetyl thiodipropionate, and diisostearyl thiodipropionate, (4) Benzyl oleate, benzi Ester compounds of aromatic monoalcohol and aliphatic monocarboxylic acid such as laurate, (5) Complete ester compounds of aromatic polyhydric alcohol and aliphatic monocarboxylic acid such as bisphenol A dilaurate, (6) bis 2 Complete ester compounds of aliphatic monoalcohols and aromatic polyvalent carboxylic acids such as ethylhexyl phthalate, diisostearyl isophthalate, trioctyl trimellitate, (7) coconut oil, rapeseed oil, sunflower oil, soybean oil, Natural fats and oils such as castor oil, sesame oil, fish oil and beef tallow, etc. may be mentioned. In addition, you may use together the well-known smoothing agent etc. which are employ | adopted as the processing agent for synthetic fibers.
本実施形態の処理剤に使用される非イオン界面活性剤は、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含有する。 The nonionic surfactant used for the processing agent of the present embodiment contains an alkylene oxide adduct of distyrenated phenol and an alkylene oxide adduct of tristyrenated phenol.
ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物は、ジスチレン化フェノールに、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加した化合物である。これらの成分は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの中でも、ジスチレン化フェノール１モルに対しエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを合計で１〜１００モル付加させた化合物であることが好ましい。 The alkylene oxide adduct of distyrenated phenol is a compound obtained by adding an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide to distyrenated phenol, for example. One of these components may be used alone, or two or more thereof may be used in combination. Among these, a compound obtained by adding 1 to 100 moles of at least one alkylene oxide selected from ethylene oxide and propylene oxide in total to 1 mole of distyrenated phenol is preferable.
トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物は、トリスチレン化フェノールに、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加した化合物である。これらの成分は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの中でも、トリスチレン化フェノール１モルに対しエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを合計で１〜１００モル付加させた化合物であることが好ましい。 The alkylene oxide adduct of tristyrenated phenol is a compound obtained by adding an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide to tristyrenated phenol, for example. One of these components may be used alone, or two or more thereof may be used in combination. Among these, a compound obtained by adding 1 to 100 moles of at least one alkylene oxide selected from ethylene oxide and propylene oxide in total to 1 mole of tristyrenated phenol is preferable.
ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量とトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量との質量比は、特に制限はない。好ましくはジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量／トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量（トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量に対するジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量の質量比）＝５／９５〜９５／５であることが好ましい。かかる数値範囲内に規定することにより、濡れ性、平滑性、及び耐熱性をより向上させることができる。 The mass ratio of the content of the alkylene oxide adduct of distyrenated phenol to the content of the alkylene oxide adduct of tristyrenated phenol is not particularly limited. Preferably, the content of the alkylene oxide adduct of distyrenated phenol / the content of the alkylene oxide adduct of tristyrenated phenol (the content of the alkylene oxide adduct of distyrenated phenol to the content of the alkylene oxide adduct of tristyrenated phenol Preferably, the mass ratio of the quantities is 5/95 to 95/5. By defining this value range, the wettability, smoothness and heat resistance can be further improved.
本実施形態の処理剤中における平滑剤、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の各含有量の割合は、特に制限はない。平滑剤、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有割合の合計を１００質量％とすると、好ましくは平滑剤を０．１〜９４．９９質量％、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を０．０１〜９４．９質量％、及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を５〜９９．８９質量％の割合で含有する。なお、処理剤は、ジスチレン化フェノールやトリスチレン化フェノールに不純物として含まれるモノスチレン化フェノール、テトラスチレン化フェノール、ペンタスチレン化フェノール等を包括して呼称されるポリスチレン化フェノール、及びこれらのアルキレンオキサイド付加物を含んでもよい。 There are no particular restrictions on the content ratio of the leveling agent, the alkylene oxide adduct of distyrenated phenol, and the alkylene oxide adduct of tristyrenated phenol in the treatment agent of the present embodiment. Assuming that the total content of the leveling agent, the alkylene oxide adduct of distyrenated phenol, and the alkylene oxide adduct of tristyrenated phenol is 100% by mass, preferably 0.1 to 94.99% by mass of the smoothing agent, distyrene It contains 0.01 to 94.9% by mass of an alkylene oxide adduct of a phenol phenol, and 5 to 99.89% by mass of an alkylene oxide adduct of a tristyrenated phenol. The treating agent includes mono-styrenated phenol, tetra-styrenated phenol, penta-styrenated phenol, etc., which are contained as impurities in distyrenated phenol or tri-styrenated phenol, and a polystinated phenol called alkylene oxide of these. An additive may be included.
本実施形態の処理剤に使用される非イオン界面活性剤は、上記したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物以外にも、その他の公知の非イオン界面活性剤を含有することができる。 The nonionic surfactant used for the processing agent of the present embodiment is not only the above-described alkylene oxide adduct of distyrenated phenol and the above-described alkylene oxide adduct of tristyrenated phenol, but also other known nonionic surfactants. Can be contained.
その他の公知の非イオン界面活性剤としては、例えば（１）オクチルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソオクチルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、ノニルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソノニルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、デシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、ウンデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソウンデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、ドデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソドデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、２級ドデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、２級イソドデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、トリデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソトリデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、２級トリデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、２級イソトリデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、テトラデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソテトラデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、ペンタデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソペンタデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、ヘキサデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソヘキサデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、オクタデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソオクタデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イコサノールのアルキレンオキサイド付加物、イソイコサノールのアルキレンオキサイド付加物等のアルコールにアルキレンオキサイドを付加した化合物、（２）オクチルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソオクチルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ノニルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソノニルアミンのアルキレンオキサイド付加物、デシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ウンデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソウンデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ドデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソドデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、トリデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソトリデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、テトラデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソテトラデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ペンタデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソペンタデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ヘキサデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ペンタデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、オクタデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソオクタデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イコシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソイコシルアミンのアルキレンオキサイド付加物等のアルキルアミンのアルキレンオキサイド付加物、（３）硬化ひまし油のアルキレンオキサイド付加物、硬化ひまし油のアルキレンオキサイド付加物のオレイン酸エステル、硬化ひまし油のアルキレンオキサイド付加物のステアリン酸エステル等の硬化ひまし油のアルキレンオキサイド付加物およびそのエステル化物、（４）ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物、ビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加物、ビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物、エチレングリコールのアルキレンオキサイド付加物、エチレングリコールのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物、プロピレングリコールのアルキレンオキサイド付加物、プロピレングリコールのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物、１，４−ブタンジオールのアルキレンオキサイド付加物、１，４−ブタンジオールのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物、１，６−ヘキサンジオールのアルキレンオキサイド付加物、１，６−ヘキサンジオールのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物等のジオールのアルキレンオキサイド付加物及びそのエステル化物、（５）ポリオキシエチレンオクチルデカネート、ポリオキシエチレンラウリルエルケート、ポリオキシプロピレン１，６−ヘキサンジオールジオレート、ビスポリオキシエチレンデシルアジペート、ビスポリオキシエチレンラウリルアジペート、ポリオキシプロピレンベンジルステアレート等のエーテルエステル化合物等が挙げられる。これらの成分は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。 Other known nonionic surfactants include, for example, (1) alkylene oxide adduct of octyl alcohol, alkylene oxide adduct of isooctyl alcohol, alkylene oxide adduct of nonyl alcohol, alkylene oxide adduct of isononyl alcohol, Alkylene oxide adduct of decyl alcohol, alkylene oxide adduct of isodecyl alcohol, alkylene oxide adduct of undecyl alcohol, alkylene oxide adduct of isoundecyl alcohol, alkylene oxide adduct of dodecyl alcohol, alkylene oxide of isododecyl alcohol Adduct, alkylene oxide adduct of secondary dodecyl alcohol, alkylene oxide adduct of secondary isododecyl alcohol, toride Alkylene oxide adduct of alcohol, alkylene oxide adduct of isotridecyl alcohol, alkylene oxide adduct of secondary tridecyl alcohol, alkylene oxide adduct of secondary isotridecyl alcohol, alkylene oxide adduct of tetradecyl alcohol, iso Alkylene oxide adduct of tetradecyl alcohol, alkylene oxide adduct of pentadecyl alcohol, alkylene oxide adduct of isopentadecyl alcohol, alkylene oxide adduct of hexadecyl alcohol, alkylene oxide adduct of isohexadecyl alcohol, octadecyl alcohol Alkylene oxide adduct, alkylene oxide adduct of isooctadecyl alcohol, alkylene oxide of icosanol Compounds obtained by adding an alkylene oxide to an alcohol, such as side adducts, alkylene oxide adducts of isoicosanol, (2) alkylene oxide adducts of octylamine, alkylene oxide adducts of isooctylamine, alkylene oxide adducts of nonylamine, isononyl Alkylene oxide adduct of amine, Alkylene oxide adduct of decylamine, Alkylene oxide adduct of isodecylamine, Alkylene oxide adduct of undecylamine, Alkylene oxide adduct of isoundecylamine, Alkylene oxide adduct of dodecylamine, Alkylene oxide adduct of isododecylamine, Alkylene oxide adduct of tridecylamine, Alkylene oxide addition of isotridecylamine , Alkylene oxide adduct of tetradecylamine, alkylene oxide adduct of isotetradecylamine, alkylene oxide adduct of pentadecylamine, alkylene oxide adduct of isopentadecylamine, alkylene oxide adduct of hexadecylamine, pentacene Alkylene oxide adducts of alkylamines such as alkylene oxide adducts of decylamine, alkylene oxide adducts of octadecylamine, alkylene oxide adducts of isooctadecylamine, alkylene oxide adducts of icosylamine, alkylene oxide adducts of isoicosylamine, etc. (3) Alkylene oxide adduct of hydrogenated castor oil, oleic ester of alkylene oxide adduct of hydrogenated castor oil, Al of hydrogenated castor oil Alkylene oxide adducts of hydrogenated castor oil such as stearic acid esters of lene oxide adducts and esters thereof, (4) Alkylene oxide adducts of bisphenol A, esterification products of alkylene oxide adducts of bisphenol A, alkylene oxide addition of bisphenol F , Esterified product of alkylene oxide adduct of bisphenol F, alkylene oxide adduct of ethylene glycol, esterified product of alkylene oxide adduct of ethylene glycol, alkylene oxide adduct of propylene glycol, esterified alkylene oxide adduct of propylene glycol , An alkylene oxide adduct of 1,4-butanediol, an ester of an alkylene oxide adduct of 1,4-butanediol Oxide adducts of diols, such as alkylene oxide adducts of 1,6-hexanediol, esters of alkylene oxide adducts of 1,6-hexanediol, and esters thereof, (5) polyoxyethylene octyldecanate And ether ester compounds such as polyoxyethylene lauryl erucate, polyoxypropylene 1,6-hexanedioldiolate, bis polyoxyethylene decyl adipate, bis polyoxyethylene lauryl adipate, and polyoxypropylene benzyl stearate. One of these components may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.
本実施形態の処理剤は、更にイオン性界面活性剤を含有することが好ましい。イオン性界面活性剤の具体例としては、特に制限はなく、例えば硫酸塩、硫酸エステル塩、スルホン酸塩、リン酸塩、リン酸エステル塩、カルボン酸塩等のアニオン系界面活性剤、アミン塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、イミダゾリン塩、イミダゾリニウム塩等のカチオン系界面活性剤、ベタイン等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの成分は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。 It is preferable that the processing agent of the present embodiment further contains an ionic surfactant. Specific examples of the ionic surfactant are not particularly limited. For example, anionic surfactants such as sulfates, sulfates, sulfonates, sulfonates, phosphates, phosphates, and carboxylates, amines And cationic surfactants such as ammonium salts, phosphonium salts, imidazoline salts and imidazolinium salts, and amphoteric surfactants such as betaine. One of these components may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.
本実施形態の処理剤中における平滑剤、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及びイオン性界面活性剤の各含有量の割合は、特に制限はない。平滑剤、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及びイオン性界面活性剤の含有割合の合計を１００質量％とすると、好ましくは平滑剤を０．１〜９４．９８質量％、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を０．０１〜９４．８９質量％、トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を５〜９９．８８質量％、及びイオン性界面活性剤を０．０１〜２０質量％の割合で含有する。 There are no particular limitations on the proportions of the leveling agent, the alkylene oxide adduct of distyrenated phenol, the alkylene oxide adduct of tristyrenated phenol, and the ionic surfactant in the treatment agent of the present embodiment. The total content of the leveling agent, the alkylene oxide adduct of distyrenated phenol, the alkylene oxide adduct of tristyrenated phenol, and the ionic surfactant is 100% by mass, preferably 0.1 to 94 for the leveling agent. 98% by mass, 0.01 to 94.89% by mass of alkylene oxide adduct of distyrenated phenol, 5 to 99.88% by mass of alkylene oxide adduct of tristyrenated phenol, and 0 as ionic surfactant It contains in the ratio of 0.1-20 mass%.
本実施形態の処理剤は、合成繊維の種類に制限なく用いることができる。特に炭素繊維前駆体に用いると、本発明の効果が発現しやすく好ましい。炭素繊維前駆体としては、例えばアクリル繊維等が挙げられる。 The treatment agent of the present embodiment can be used without limitation to the type of synthetic fiber. In particular, when used as a carbon fiber precursor, the effects of the present invention are easily exhibited, which is preferable. As a carbon fiber precursor, an acrylic fiber etc. are mentioned, for example.
本実施形態の処理剤には、処理剤の品質保持のための安定化剤や制電剤として、つなぎ剤、イオン性界面活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の通常合成繊維の処理剤に用いられる成分をさらに含有することができる。 The treating agent of the present embodiment includes, as a stabilizing agent and an antistatic agent for maintaining the quality of the treating agent, a treating agent for ordinary synthetic fibers such as a binder, an ionic surfactant, an antioxidant, and an ultraviolet absorber. It can further contain the ingredient used for.
（第２実施形態）
以下、本実施形態に係る処理剤を具体化した第２実施形態について説明する。以下、上述した第１実施形態に係る処理剤との相違点を中心に説明する。
本実施形態の処理剤は、平滑剤、並びに非イオン界面活性剤としてジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含有する。
本実施形態の処理剤に含有される平滑剤としては、例えばシリコーン、エステル等が挙げられる。平滑剤の具体例としては、第１実施形態において列挙したものを挙げることができる。
本実施形態の処理剤は、合成樹脂として炭素繊維前駆体に適用される。炭素繊維前駆体としては、例えばアクリル繊維等が挙げられる。
（第３実施形態）
次に、本発明の合成繊維を具体化した第３実施形態を説明する。本実施形態の合成繊維は、上述した第１実施形態又は第２実施形態の処理剤が付着している合成繊維である。第１実施形態の処理剤が付着している合成繊維の具体例としては、特に制限はなく、例えばポリエステル繊維、ポリプロピレン繊維、アクリル繊維、レーヨン繊維、ウレタン繊維、アラミド繊維、ポリ乳酸繊維、ガラス繊維、炭素繊維、炭素繊維前駆体等が挙げられる。これらの中でも、炭素繊維前駆体が好ましい。第２実施形態の処理剤が付着している合成繊維としては、炭素繊維前駆体が挙げられる。炭素繊維前駆体としては、例えばアクリル繊維等が挙げられる。合成繊維に対する処理剤の付着量については、特に制限はなく、合成繊維の種類、用途等に応じて適宜設定可能である。例えば上述した第１実施形態又は第２実施形態の処理剤（溶媒を含まない）を０．０１〜１０質量％となるよう合成繊維に付着させたものが好ましい。かかる数値範囲内に規定することにより、合成繊維に対して濡れ性、平滑性、及び耐熱性の各効能を効率的に付与することができる。
Second Embodiment
Hereinafter, a second embodiment in which the treatment agent according to the present embodiment is embodied will be described. Hereinafter, differences from the processing agent according to the first embodiment described above will be mainly described.
The processing agent of the present embodiment contains a smoothing agent, and an alkylene oxide adduct of distyrenated phenol and an alkylene oxide adduct of tristyrenated phenol as a nonionic surfactant.
As a smoothing agent contained in the processing agent of this embodiment, silicone, an ester, etc. are mentioned, for example. Specific examples of the leveling agent may include those listed in the first embodiment.
The processing agent of the present embodiment is applied to a carbon fiber precursor as a synthetic resin. As a carbon fiber precursor, an acrylic fiber etc. are mentioned, for example.
Third Embodiment
Next, a third embodiment of the synthetic fiber of the present invention will be described. The synthetic fiber of the present embodiment is a synthetic fiber to which the treatment agent of the first embodiment or the second embodiment described above is attached. Specific examples of the synthetic fiber to which the treatment agent of the first embodiment is attached are not particularly limited. For example, polyester fiber, polypropylene fiber, acrylic fiber, rayon fiber, urethane fiber, aramid fiber, polylactic acid fiber, glass fiber , Carbon fibers, carbon fiber precursors and the like. Among these, carbon fiber precursors are preferred. Examples of synthetic fibers to which the treatment agent of the second embodiment is attached include carbon fiber precursors. As a carbon fiber precursor, an acrylic fiber etc. are mentioned, for example. There is no restriction | limiting in particular about the adhesion amount of the processing agent with respect to a synthetic fiber, According to the kind of synthetic fiber, a use, etc., it can set suitably. For example, what attached the synthetic resin in the treatment agent (a solvent is not included) of 1st Embodiment or 2nd Embodiment mentioned above so that it may become 0.01-10 mass% is preferable. By defining this value range, it is possible to efficiently impart the wettability, smoothness, and heat resistance to synthetic fibers.
上述した処理剤を合成繊維に付着させる方法は、公知の方法を適宜採用することができる。例えばローラー浸漬法、ガイドノズル法、ローラー接触法、スプレー法等、一般に工業的に用いられている方法を適用できる。上述した処理剤は、好ましくは水性のエマルションの状態で合成繊維に付着される。続いて乾燥処理し、処理剤溶液に含まれている水等の溶媒の除去を行なうことにより本実施形態の合成繊維を得ることができる。ここでの乾燥処理は、例えば熱風、熱板、ローラー、各種赤外線ヒーター等を熱媒として利用した方法を採用できる。 A publicly known method can be adopted suitably as a method of making the treating agent mentioned above adhere to a synthetic fiber. For example, generally used industrially applicable methods such as a roller immersion method, a guide nozzle method, a roller contact method, a spray method and the like can be applied. The treatment agents mentioned above are applied to the synthetic fibers preferably in the form of an aqueous emulsion. Subsequently, the synthetic fiber of the present embodiment can be obtained by drying treatment and removing the solvent such as water contained in the treatment agent solution. For the drying treatment here, a method using, for example, hot air, a hot plate, a roller, various infrared heaters, etc. as a heat medium can be adopted.
上記実施形態の処理剤及び合成繊維によれば、以下のような効果を得ることができる。
（１）上記実施形態の処理剤は、平滑剤と特定の非イオン界面活性剤を併用して構成した。したがって、合成繊維表面への濡れ性、平滑性、及び耐熱性を向上できる。より具体的には、合成繊維表面への良好な濡れ性付与と後加工時の良好な平滑性を保ちながら、合成繊維を製造時の熱から保護するための耐熱性を付与することができる。
According to the treatment agent and the synthetic fiber of the above embodiment, the following effects can be obtained.
(1) The processing agent of the above embodiment is configured by using a smoothing agent and a specific non-ionic surfactant in combination. Therefore, the wettability to the synthetic fiber surface, smoothness, and heat resistance can be improved. More specifically, it is possible to impart heat resistance for protecting synthetic fibers from heat during production, while maintaining good wettability on synthetic fiber surfaces and good smoothness during post-processing.
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は質量部を、また％は質量％を意味する。 Hereinafter, examples and the like will be described in order to make the configuration and effects of the present invention more specifically, but the present invention is not limited to these examples. In the following examples and comparative examples, "part" means "mass part" and "%" means mass%.
試験区分１（ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の調製）
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、ジスチレン化フェノール２８８部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド６６０部とプロピレンオキサイド５８０部を徐々に加えてランダム付加エーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、ジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１５モルとプロピレンオキサイド１０モルのランダム付加物Ａ−１を得た。
Test Category 1 (Preparation of alkylene oxide adduct of distyrenated phenol)
Preparation of alkylene oxide adduct A-1 of distyrenated phenol:
The atmosphere in the autoclave was replaced with nitrogen gas, 288 parts of distyrenated phenol and 2 parts of potassium hydroxide were added, and 660 parts of ethylene oxide and 580 parts of propylene oxide were gradually added at 135 ° C. to perform random addition etherification reaction . After potassium hydroxide was adsorbed and filtered, a random adduct A-1 of 15 moles of ethylene oxide of distyrenated phenol and 10 moles of propylene oxide was obtained.
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−２の調製：
エチレンオキサイド１３６４部とプロピレンオキサイド２３２部に変更した以外はジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１と同様の方法でジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド３１モルとプロピレンオキサイド４モルのランダム付加物Ａ−２を得た。
Preparation of alkylene oxide adduct A-2 of distyrenated phenol:
Random adduct A-2 of 31 moles of ethylene oxide of distyrenated phenol and 4 moles of propylene oxide in the same manner as the alkylene oxide adduct A-1 of distyrenated phenol except changing to ethylene oxide 1364 parts and propylene oxide 232 parts I got
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−３の調製：
エチレンオキサイド１１８８部とプロピレンオキサイド１７４部に変更した以外はジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１と同様の方法でジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド２７モルとプロピレンオキサイド３モルのランダム付加物Ａ−３を得た。
Preparation of alkylene oxide adduct A-3 of distyrenated phenol:
Random adduct A-3 of 27 moles of ethylene oxide of distyrenated phenol and 3 moles of propylene oxide in the same manner as the alkylene oxide adduct A-1 of distyrenated phenol except changing to 1188 parts of ethylene oxide and 174 parts of propylene oxide I got
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−４の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、ジスチレン化フェノール２８８部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド１２３２部を徐々に加えた後、プロピレンオキサイド２９０部を徐々に加えてブロック付加エーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、ジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド２８モルとプロピレンオキサイド５モルのブロック付加物Ａ−４を得た。
Preparation of alkylene oxide adduct A-4 of distyrenated phenol:
The atmosphere in the autoclave is replaced with nitrogen gas, 288 parts of distyrenated phenol and 2 parts of potassium hydroxide are added, 1232 parts of ethylene oxide are gradually added at 135 ° C., and 290 parts of propylene oxide is gradually added to add blocks. The etherification reaction was carried out. After potassium hydroxide was adsorbed and filtered, a block adduct A-4 of 28 moles of ethylene oxide of distyrenated phenol and 5 moles of propylene oxide was obtained.
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−５の調製：
エチレンオキサイド４４０部とプロピレンオキサイド１７４部に変更した以外はジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１と同様の方法でジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１０モルとプロピレンオキサイド３モルのランダム付加物Ａ−５を得た。
Preparation of alkylene oxide adduct A-5 of distyrenated phenol:
A random adduct A-5 of 10 moles of ethylene oxide of distyrenated phenol and 3 moles of propylene oxide in the same manner as the alkylene oxide adduct A-1 of distyrenated phenol except changing to 440 parts of ethylene oxide and 174 parts of propylene oxide I got
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−６の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、ジスチレン化フェノール２８８部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド７４８部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、ジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１７モル付加物Ａ−６を得た。
Preparation of alkylene oxide adduct A-6 of distyrenated phenol:
The atmosphere in the autoclave was replaced with nitrogen gas, 288 parts of distyrenated phenol and 2 parts of potassium hydroxide were added, and ether of 748 parts of ethylene oxide was gradually added at 135 ° C. to perform an etherification reaction. After potassium hydroxide was adsorbed, it was filtered to obtain 17-mole adduct A-6 of ethylene oxide of distyrenated phenol.
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−７の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、ジスチレン化フェノール２８８部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド１４９６部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、ジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド３４モル付加物Ａ−７を得た。
Preparation of alkylene oxide adduct A-7 of distyrenated phenol:
The atmosphere in the autoclave was replaced with nitrogen gas, 288 parts of distyrenated phenol and 2 parts of potassium hydroxide were added, and 1,496 parts of ethylene oxide was gradually added at 135 ° C. to perform an etherification reaction. After adsorption treatment of potassium hydroxide, filtration was performed to obtain an ethylene oxide 34-mole adduct A-7 of distyrenated phenol.
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−８の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、ジスチレン化フェノール２８８部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でプロピレンオキサイド１１６０部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、ジスチレン化フェノールのプロピレンオキサイド２０モル付加物Ａ−８を得た。上述したＡ−１〜Ａ−８について、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を構成するアルキレンオキサイドの種類、付加モル数、付加形態を下記表１に示す。
Preparation of alkylene oxide adduct A-8 of distyrenated phenol:
The atmosphere in the autoclave was replaced with nitrogen gas, 288 parts of distyrenated phenol and 2 parts of potassium hydroxide were added, and 1160 parts of propylene oxide was gradually added at 135 ° C. to perform etherification reaction. After adsorption treatment of potassium hydroxide, filtration was performed to obtain a 20-mole adduct A-8 of propylene oxide of distyrenated phenol. With regard to the above-mentioned A-1 to A-8, the types, addition moles, and addition forms of alkylene oxides constituting the alkylene oxide adduct of distyrenated phenol are shown in Table 1 below.
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−１の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、トリスチレン化フェノール３９３部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド６６０部とプロピレンオキサイド５８０部を徐々に加えてランダム付加エーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１５モルとプロピレンオキサイド１０モルのランダム付加物Ｂ−１を得た。
Preparation of alkylene oxide adduct B-1 of tristyrenated phenol:
The atmosphere in the autoclave is replaced with nitrogen gas, 393 parts of tristyrenated phenol and 2 parts of potassium hydroxide are added, and 660 parts of ethylene oxide and 580 parts of propylene oxide are gradually added at 135 ° C. to perform random addition etherification reaction The After adsorption treatment of potassium hydroxide, filtration was performed to obtain a random adduct B-1 of 15 moles of ethylene oxide of tristyrenated phenol and 10 moles of propylene oxide.
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−２の調製：
エチレンオキサイド１３６４部とプロピレンオキサイド２３２部に変更した以外はトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−１と同様の方法でトリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド３１モルとプロピレンオキサイド４モルのランダム付加物Ｂ−２を得た。
Preparation of alkylene oxide adduct B-2 of tristyrenated phenol:
Random adduct B of 31 moles of ethylene oxide of tristyrenated phenol and 4 moles of propylene oxide by the same method as the alkylene oxide adduct B-1 of tristyrenated phenol except that it is changed to 1364 parts of ethylene oxide and 232 parts of propylene oxide -2 was obtained.
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−３の調製：
エチレンオキサイド１１８８部とプロピレンオキサイド１７４部に変更した以外はトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−１と同様の方法でトリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド２７モルとプロピレンオキサイド３モルのランダム付加物Ｂ−３を得た。
Preparation of alkylene oxide adduct B-3 of tristyrenated phenol:
Random adduct B of 27 moles of ethylene oxide of tristyrenated phenol and 3 moles of propylene oxide by the same method as the alkylene oxide adduct B-1 of tristyrenated phenol except changing to 1188 parts of ethylene oxide and 174 parts of propylene oxide -3 was obtained.
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−４の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、トリスチレン化フェノール３９３部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド１２３２部を徐々に加えた後、プロピレンオキサイド２９０部を徐々に加えてブロック付加エーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド２８モルとプロピレンオキサイド５モルのブロック付加物Ｂ−４を得た。
Preparation of alkylene oxide adduct B-4 of tristyrenated phenol:
The atmosphere in the autoclave is replaced with nitrogen gas, 393 parts of tristyrenated phenol and 2 parts of potassium hydroxide are added, 1232 parts of ethylene oxide are gradually added at 135 ° C., and 290 parts of propylene oxide are gradually added to block The addition etherification reaction was carried out. After potassium hydroxide was adsorbed and filtered, a block adduct B-4 of 28 moles of ethylene oxide of tristyrenated phenol and 5 moles of propylene oxide was obtained.
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−５の調製：
エチレンオキサイド４４０部とプロピレンオキサイド１７４部に変更した以外はトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−１と同様の方法でトリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１０モルとプロピレンオキサイド３モルのランダム付加物Ｂ−５を得た。
Preparation of alkylene oxide adduct B-5 of tristyrenated phenol:
Random adduct B of 10 moles of ethylene oxide of tristyrenated phenol and 3 moles of propylene oxide by the same method as the alkylene oxide adduct B-1 of tristyrenated phenol except changing to 440 parts of ethylene oxide and 174 parts of propylene oxide -5 was obtained.
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−６の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、トリスチレン化フェノール３９３部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド７４８部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１７モル付加物Ｂ−６を得た。
Preparation of alkylene oxide adduct B-6 of tristyrenated phenol:
The atmosphere in the autoclave was replaced with nitrogen gas, 393 parts of tristyrenated phenol and 2 parts of potassium hydroxide were added, and ether of 748 parts of ethylene oxide was gradually added at 135 ° C. to carry out an etherification reaction. After adsorption treatment of potassium hydroxide, filtration was performed to obtain an ethylene oxide 17-mole adduct B-6 of tristyrenated phenol.
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−７の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、トリスチレン化フェノール３９３部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド１４９６部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド３４モル付加物Ｂ−７を得た。
Preparation of alkylene oxide adduct B-7 of tristyrenated phenol:
The atmosphere in the autoclave was replaced with nitrogen gas, 393 parts of tristyrenated phenol and 2 parts of potassium hydroxide were added, and 1,496 parts of ethylene oxide was gradually added at 135 ° C. to perform an etherification reaction. After adsorption treatment of potassium hydroxide, filtration was performed to obtain an ethylene oxide 34 mol adduct B-7 of tristyrenated phenol.
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−８の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、トリスチレン化フェノール３９３部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でプロピレンオキサイド１１６０部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、トリスチレン化フェノールのプロピレンオキサイド２０モル付加物Ｂ−８を得た。上述したＢ−１〜Ｂ−８について、トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を構成するアルキレンオキサイドの種類、付加モル数、付加形態を下記表２に示す。
Preparation of alkylene oxide adduct B-8 of tristyrenated phenol:
The atmosphere in the autoclave was replaced with nitrogen gas, 393 parts of tristyrenated phenol and 2 parts of potassium hydroxide were added, and 1160 parts of propylene oxide was gradually added at 135 ° C. to perform an etherification reaction. After adsorption treatment of potassium hydroxide, filtration was performed to obtain a 20-mole adduct B-8 of propylene oxide of tristyrenated phenol. About B-1 to B-8 mentioned above, the kind of alkylene oxide which comprises the alkylene oxide adduct of a tristyrenated phenol, the addition mole number, and an addition form are shown in following Table 2.
・実施例１：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１を５０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−１を２５０ｇとＤ−１（２５℃で３５０ｍｍ２／ｓのジメチルシリコーン）７００ｇとイオン交換水３０００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌した後、プライミクス社製のＨＯＭＯＭＩＸＥＲ ＭＡＲＫII Ｍｏｄｅｌ ２．５を用いて乳化することで実施例１の合成繊維用処理剤を調製した。なお、表３においては、溶媒以外の成分を１００％とした場合の各成分の比率を示す（以下同様）。
Example 1: 50 g of alkylene oxide adduct A-1 of distyrenated phenol prepared in test category 1 and 250 g of alkylene oxide adduct B-1 of tristyrenated phenol prepared in test category 2 (D-1 ( Synthesis of Example 1 by adding 700 g of 350 m 2 / s dimethyl silicone) at 25 ° C. and 3000 g of ion-exchanged water to a 5 L beaker and thoroughly stirring, followed by emulsification using HOMOMIXER MARK II Model 2.5 manufactured by Primix. A fiber treatment agent was prepared. In addition, in Table 3, the ratio of each component at the time of setting components other than a solvent as 100% is shown (following the same).
・実施例２：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−２を４０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−２を２８０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−２（イソオクチルアルコールのエチレンオキサイド１０モルとプロピレンオキサイド４モルのランダム付加物）を８０ｇとＤ−２（２５℃で３５００ｍｍ２／ｓのアミノ当量２０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン）６００ｇとを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌した後、イオン交換水３０００ｇを徐々に加えて乳化することで実施例２の合成繊維用処理剤を調製した。 -Example 2: 40 g of alkylene oxide adduct A-2 of distyrenated phenol prepared in test division 1 and 280 g of alkylene oxide adduct B-2 of tristyrenated phenol prepared in test division 2 at the non-ionic interface 80 g of activator C-2 (a random adduct of 10 mol of ethylene oxide and 4 mol of propylene oxide of isooctyl alcohol) and 600 g of D-2 (amino modified silicone with an amino equivalent weight of 2000 g / mol at 3500 mm 2 / s at 25 ° C.) Were added to a 5 L beaker and stirred well, and then 3000 g of ion exchange water was gradually added to emulsify the mixture, and the treatment agent for synthetic fiber of Example 2 was prepared.
・実施例３：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−２を１０ｇとＡ−３を１０ｇ、試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−２を７０ｇとＢ−３を１０ｇ、非イオン性界面活性剤Ｃ−３（セチルアルコールのエチレンオキサイド８モル付加後、プロピレンオキサイド１０モル付加物）８０ｇ、Ｄ−３（２５℃で８０ｍｍ２／ｓのアミノ当量４０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン）８００ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−４（１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩）２０ｇとイオン交換水３０００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌した後、プライミクス社製のＨＯＭＯＭＩＸＥＲ ＭＡＲＫII Ｍｏｄｅｌ ２．５を用いて乳化することで実施例３の合成繊維用処理剤を調製した。 -Example 3: 10 g of alkylene oxide adduct A-2 of distyrenated phenol prepared in test division 1 and 10 g of A-3, alkylene oxide adduct B-2 of tristyrenated phenol prepared in test division 2 70 g and 10 g of B-3, 80 g of nonionic surfactant C-3 (adduct of 10 mol of propylene oxide after addition of 8 mol of ethylene oxide of cetyl alcohol), D-3 (80 mm 2 / s amino acid at 25 ° C.) 800 g of amino-modified silicone equivalent to 4,000 g / mol and the ionic surfactant E-4 (1-ethyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium Of 20 g of ethyl sulfate) and 3000 g of ion-exchanged water in a 5 L beaker and stirred well. Was prepared synthetic fiber-processing agent of Example 3 by emulsifying using a company manufactured HOMOMIXER MARKII Model 2.5.
・実施例４：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−４を１２０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−４を８０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−１（ドデシルアルコールのエチレンオキサイド１０モル付加物）を１００ｇとＤ−２（２５℃で３５００ｍｍ２／ｓのアミノ当量２０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン）４００ｇとＤ−４（２５℃で２５０ｍｍ２／ｓのシリコーン鎖／ポリエーテル鎖＝５０／５０でポリエーテル鎖部分のアルキレンオキサイドがエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝１００／０であるポリエーテル変性シリコーン）３００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌した後、イオン交換水３０００ｇを徐々に加えて乳化することで実施例４の合成繊維用処理剤を調製した。 -Example 4: 120 g of alkylene oxide adduct A-4 of distyrenated phenol prepared in test division 1 and 80 g of alkylene oxide adduct B-4 of tristyrenated phenol prepared in test division 2 at the non-ionic interface 100 g of activator C-1 (10 molar adduct of dodecyl alcohol with ethylene oxide) and 400 g of D-2 (amino modified silicone with an amino equivalent weight of 2000 g / mol at 3500 mm 2 / s at 25 ° C.) and D-4 (at 25 ° C.) In a 5 L beaker, 300 g of polyether-modified silicone having 250 mm 2 / s silicone chain / polyether chain = 50/50 and alkylene oxide of polyether chain part being ethylene oxide / propylene oxide = 100/0 was added and stirred well After that, gradually add 3000 g of ion exchange water The synthetic fiber treatment agent of Example 4 was prepared by emulsification.
・実施例５：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−５を３０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−５を９０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−４（２級ドデシルアルコールのエチレンオキサイド９モル付加物）を６０ｇとＤ−３（２５℃で８０ｍｍ２／ｓのアミノ当量４０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン）５００ｇとＤ−５（２５℃で１７００ｍｍ２／ｓのシリコーン鎖／ポリエーテル鎖＝２０／８０でポリエーテル鎖部分のアルキレンオキサイドがエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝５０／５０であるポリエーテル変性シリコーン）３００ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−５（トリメチルオクチルアンモニウムのジメチルホスフェート塩）２０ｇとイオン交換水３０００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌した後、プライミクス社製のＨＯＭＯＭＩＸＥＲ ＭＡＲＫII Ｍｏｄｅｌ ２．５を用いて乳化することで実施例５の合成繊維用処理剤を調製した。 Example 5 30 g of alkylene oxide adduct A-5 of distyrenated phenol prepared in test division 1 and 90 g of alkylene oxide adduct B-5 of tristyrenated phenol prepared in test division 2 at the non-ionic interface 60 g of activator C-4 (9 molar adduct of ethylene oxide of secondary dodecyl alcohol) and 500 g of D-3 (amino modified silicone with an amino equivalent weight of 4000 g / mol at 80 mm 2 / s at 25 ° C.) 300 g of a polyether-modified silicone in which the alkylene oxide of the polyether chain portion is ethylene oxide / propylene oxide = 50/50 and the ionic surfactant E at 1700 mm 2 / s silicone chain / polyether chain = 20/80 ° C. -5 (trimethyl octyl ammonium dimethyl phosphate A treatment agent for synthetic fiber of Example 5 was prepared by adding 20 g of salt salt) and 3000 g of ion exchange water to a 5 L beaker and thoroughly stirring, followed by emulsification using HOMOMIXER MARK II Model 2.5 manufactured by Primix. .
・実施例６：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−６を１００ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−６を１５０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−５（２級トリデシルアルコールのエチレンオキサイド５モル付加物）を２０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−６（ドデシルアミンのエチレンオキサイド１０モル付加物）を３０ｇとＤ−５（２５℃で１７００ｍｍ２／ｓのシリコーン鎖／ポリエーテル鎖＝２０／８０でポリエーテル鎖部分のアルキレンオキサイドがエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝５０／５０であるポリエーテル変性シリコーン）７００ｇとイオン交換水３０００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌することで実施例６の合成繊維用処理剤を調製した。 Example 6: 100 g of alkylene oxide adduct A-6 of distyrenated phenol prepared in test category 1 and 150 g of alkylene oxide adduct B-6 of tristyrenated phenol prepared in test category 2 at the non-ionic interface 20 g of an activator C-5 (an ethylene oxide 5 molar adduct of secondary tridecyl alcohol) and 30 g of a nonionic surfactant C-6 (an ethylene oxide 10 molar adduct of dodecylamine) and a D-5 (25 700 g of polyether-modified silicone where the alkylene oxide of the polyether chain part is ethylene oxide / propylene oxide = 50/50 at 1700 mm 2 / s silicone chain / polyether chain = 20/80 ° C. and 5 g of ion exchanged water The composition of Example 6 was added to a beaker and stirred well. It was prepared fiber-processing agent.
・実施例７：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−７を９０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−７を２１０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−３（セチルアルコールのエチレンオキサイド８モル付加後、プロピレンオキサイド１０モル付加物）を２００ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−９（ビスフェノールＡエチレンオキサイド２ｍｏｌ付加物のラウリン酸ジエステル）を４００ｇとＤ−７（チオジプロピオン酸ジイソセチル）５０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−４（１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩）５０ｇを２Ｌビーカーに加えて良く撹拌することで実施例７の合成繊維用処理剤を調製した。 Example 7: 90 g of alkylene oxide adduct A-7 of distyrenated phenol prepared in test section 1 and 210 g of alkylene oxide adduct B-7 of tristyrenated phenol prepared in test section 2 at the non-ionic interface 200 g of activator C-3 (addition of 10 moles of propylene oxide after addition of 8 moles of cetyl alcohol) and 400 g of nonionic surfactant C-9 (lauric acid diester of 2 moles of bisphenol A ethylene oxide adduct) And D-7 (diisocetyl thiodipropionate) and the ionic surfactant E-4 (1-ethyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazo Add 50 g of ethyl sulfate of rhinium to 2 L beaker and stir well Synthetic fiber-processing agent of Example 7 was prepared in the.
・実施例８：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−５を１０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−５を３０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−７（ヘキサデシルアミンのエチレンオキサイド１５モル付加物）を２０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−８（硬化ひまし油１モルにエチレンオキサイド２０モル付加物）を１００ｇとＣ−１０（硬化ひまし油１モルにＥＯ２０モル付加物とオレイン酸３モルとのエステル化物）を５０ｇとＣ−１１（ポリエチレングリコール（分子量６００）とオレイン酸２モルとのエステル化物）を１００ｇとＤ−６（トリメチロールプロパントリラウレート）５６０ｇとＤ−７（チオジプロピオン酸ジイソセチル）５０ｇとＤ−８（オレイルオレート）５０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−１（イソセチルホスフェートジブチルエタノールアミン塩）１０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−２（ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩）１０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−３（平均炭素数１５の２級アルカンスルホン酸ナトリウム塩）１０ｇを２Ｌビーカーに加えて良く撹拌することで実施例８の合成繊維用処理剤を調製した。 Example 8 10 g of alkylene oxide adduct A-5 of distyrenated phenol prepared in test section 1 and 30 g of alkylene oxide adduct B-5 of tristyrenated phenol prepared in test section 2 at the non-ionic interface 20 g activator C-7 (15 molar adduct of ethylene oxide of hexadecylamine) and 100 g nonionic surfactant C-8 (20 molar adduct of ethylene oxide to 1 mol of hardened castor oil) 50 g of an ester of EO 20 mol adduct and 3 mol of oleic acid in 1 mol of castor oil and 100 g of C-11 (ester of polyethylene glycol (molecular weight 600) and 2 mol of oleic acid) and D-6 (trimethylol) 560 g of propane trilaurate) and 50 g of D-7 (diisocetyl thiodipropionate) 50 g of (oleyl oleate) -8, 10 g of the ionic surfactant E-1 (isocetyl phosphate dibutyl ethanolamine salt) and 10 g of the ionic surfactant E-2 (dioctyl sulfosuccinate sodium salt) and the ionic surfactant A treating agent for synthetic fiber of Example 8 was prepared by adding 10 g of E-3 (secondary alkanesulfonic acid sodium salt having an average carbon number of 15) to a 2 L beaker and stirring well.
・実施例９：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−６を１０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−６を２０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−８（硬化ひまし油１モルにエチレンオキサイド２０モル付加物）を１２０ｇとＣ−１０（硬化ひまし油１モルにＥＯ２０モル付加物とオレイン酸３モルとのエステル化物）を１００ｇとＣ−１１（ポリエチレングリコール（分子量６００）とオレイン酸２モルとのエステル化物）を８０ｇとＤ−６（トリメチロールプロパントリラウレート）６３０ｇとＤ−７（チオジプロピオン酸ジイソセチル）２０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−１（イソセチルホスフェートジブチルエタノールアミン塩）１０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−２（ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩）５ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−３（平均炭素数１５の２級アルカンスルホン酸ナトリウム塩）５ｇを２Ｌビーカーに加えて良く撹拌することで実施例９の合成繊維用処理剤を調製した。 Example 9 10 g of alkylene oxide adduct A-6 of distyrenated phenol prepared in test section 1 and 20 g of alkylene oxide adduct B-6 of tristyrenated phenol prepared in test section 2 at the non-ionic interface Activator C-8 (20 moles of ethylene oxide adduct to 1 mole of hydrogenated castor oil) and C-10 (ester of 20 moles of EO added to 1 mole of hydrogenated castor oil and 3 moles of oleic acid) and 100 grams of C-11 80 g of an esterified product of polyethylene glycol (molecular weight 600) and 2 moles of oleic acid, 630 g of D-6 (trimethylolpropane trilaurate), 20 g of D-7 (diisocetyl thiodipropionate) and an ionic surfactant 10 g of E-1 (isocetyl phosphate dibutyl ethanolamine salt) and ionicity By adding 5 g of surfactant E-2 (dioctyl sulfosuccinate sodium salt) and 5 g of ionic surfactant E-3 (secondary alkanesulfonic acid sodium salt of average carbon number 15) to a 2 L beaker and stirring well The processing agent for synthetic fibers of Example 9 was prepared.
・実施例１０：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−８を２０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−８を３０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−６（ドデシルアミンのエチレンオキサイド１０モル付加物）を４０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−８（硬化ひまし油１モルにエチレンオキサイド２０モル付加物）を８０ｇとＣ−１０（硬化ひまし油１モルにＥＯ２０モル付加物とオレイン酸３モルとのエステル化物）を１００ｇとＣ−１１（ポリエチレングリコール（分子量６００）とオレイン酸２モルとのエステル化物）を９０ｇとＤ−６（トリメチロールプロパントリラウレート）５５０ｇとＤ−８（オレイルオレート）５０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−１（イソセチルホスフェートジブチルエタノールアミン塩）２０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−３（平均炭素数１５の２級アルカンスルホン酸ナトリウム塩）２０ｇを２Ｌビーカーに加えて良く撹拌することで実施例１０の合成繊維用処理剤を調製した。 Example 10 20 g of alkylene oxide adduct A-8 of distyrenated phenol prepared in test section 1 and 30 g of alkylene oxide adduct B-8 of tristyrenated phenol prepared in test section 2 at the non-ionic interface 40 g of activator C-6 (10 moles of ethylene oxide adduct of dodecylamine) and 80 g of nonionic surfactant C-8 (addition of 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of hardened castor oil) and C-10 (cured castor oil 100 g of an ester of 20 mol of EO adduct and 3 mol of oleic acid per mol and 90 g of C-11 (ester of polyethylene glycol (molecular weight 600) and 2 mol of oleic acid) with D-6 (trimethylolpropane) 550 g of trilaurate) and 50 g of D-8 (oleyl oleate) and an ionic surfactant Example 10 by adding 20 g of -1 (isocetyl phosphate dibutyl ethanolamine salt) and 20 g of an ionic surfactant E-3 (secondary alkanesulfonic acid sodium salt of average carbon number 15) to a 2 L beaker and stirring well A processing agent for synthetic fibers was prepared.
・比較例１：非イオン性界面活性剤Ｃ−１（ドデシルアルコールのエチレンオキサイド１０モル付加物）を比較例１の合成繊維用処理剤として使用した。
・比較例２：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１を比較例２の合成繊維用処理剤として使用した。
Comparative Example 1 A nonionic surfactant C-1 (ethylene oxide 10 mol adduct of dodecyl alcohol) was used as a treatment agent for synthetic fiber of Comparative Example 1.
Comparative Example 2: The alkylene oxide adduct A-1 of a distyrenated phenol prepared in Test Category 1 was used as a treatment agent for synthetic fiber of Comparative Example 2.
・比較例３：試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−２を２００ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−１（ドデシルアルコールのエチレンオキサイド１０モル付加物）２００ｇとＤ−１（２５℃で３５０ｍｍ２／ｓのジメチルシリコーン）６００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く混合した後、イオン交換水３０００ｇを徐々に加えることで比較例３の合成繊維用処理剤を調製した。 Comparative Example 3: 200 g of the alkylene oxide adduct B-2 of tristyrenated phenol prepared in Test Category 2 and 200 g of the nonionic surfactant C-1 (ethylene oxide 10 molar adduct of dodecyl alcohol) and D- After 600 g of 1 (dimethyl silicone of 350 mm 2 / s at 25 ° C.) was added to a 5 L beaker and mixed well, 3000 g of deionized water was gradually added to prepare a treating agent for synthetic fiber of Comparative Example 3.
・比較例４：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−３を１５０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−３を８５０ｇとを２Ｌビーカーに加えて良く混合することで比較例４の合成繊維用処理剤を調製した。 Comparative Example 4 150 g of the alkylene oxide adduct A-3 of distyrenated phenol prepared in Test Category 1 and 850 g of the alkylene oxide adduct B-3 of tristyrenated phenol prepared in Test Category 2 in a 2 L beaker The synthetic fiber treatment agent of Comparative Example 4 was prepared by adding and mixing well.
・比較例５：Ｄ−２（２５℃で３５００ｍｍ２／ｓのアミノ当量２０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン）を比較例５の合成繊維用処理剤として使用した。 Comparative Example 5 D-2 (amino-modified silicone having an amino equivalent weight of 2000 g / mol at 3500 mm 2 / s at 25 ° C.) was used as a treating agent for synthetic fibers of Comparative Example 5.
※１：ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物
※２：トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物
※３：ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物／トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物
Ｃ−１：ドデシルアルコールのエチレンオキサイド１０モル付加物
Ｃ−２：イソオクチルアルコールのエチレンオキサイド１０モルとプロピレンオキサイド４モルのランダム付加物
Ｃ−３：セチルアルコールのエチレンオキサイド８モル付加後、プロピレンオキサイド１０モル付加物
Ｃ−４：２級ドデシルアルコールのエチレンオキサイド９モル付加物
Ｃ−５：２級トリデシルアルコールのエチレンオキサイド５モル付加物
Ｃ−６：ドデシルアミンのエチレンオキサイド１０モル付加物
Ｃ−７：ヘキサデシルアミンのエチレンオキサイド１５モル付加物
Ｃ−８：硬化ひまし油１モルにエチレンオキサイド２０モル付加物
Ｃ−９：ビスフェノールＡエチレンオキサイド２ｍｏｌ付加物のラウリン酸ジエステル
Ｃ−１０：硬化ひまし油１モルにＥＯ２０モル付加物とオレイン酸３モルとのエステル化物
Ｃ−１１：ポリエチレングリコール（分子量６００）とオレイン酸２モルとのエステル化物
Ｄ−１：２５℃で３５０ｍｍ２／ｓのジメチルシリコーン
Ｄ−２：２５℃で３５００ｍｍ２／ｓのアミノ当量２０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン
Ｄ−３：２５℃で８０ｍｍ２／ｓのアミノ当量４０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン
Ｄ−４：２５℃で２５０ｍｍ２／ｓのシリコーン鎖／ポリエーテル鎖＝５０／５０でポリエーテル鎖部分のアルキレンオキサイドがエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝１００／０であるポリエーテル変性シリコーン
Ｄ−５：２５℃で１７００ｍｍ２／ｓのシリコーン鎖／ポリエーテル鎖＝２０／８０でポリエーテル鎖部分のアルキレンオキサイドがエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝５０／５０であるポリエーテル変性シリコーン
Ｄ−６：トリメチロールプロパントリラウレート
Ｄ−７：チオジプロピオン酸ジイソセチル
Ｄ−８：オレイルオレート
Ｅ−１：イソセチルホスフェートジブチルエタノールアミン塩
Ｅ−２：ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩
Ｅ−３：平均炭素数１５の２級アルカンスルホン酸ナトリウム塩
Ｅ−４：１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩
Ｅ−５：トリメチルオクチルアンモニウムのジメチルホスフェート塩
試験区分４（評価）
・合成繊維用処理剤の合成樹脂への付着
合成樹脂である炭素繊維用前駆体としてのアクリルフィラメント糸（１６０００デニール／１２０００フィラメント）に、試験区分３で調製した各例の合成繊維用処理剤の有効成分４％イオン交換水溶液（イオン交換水以外を有効成分とする）を作成し、これを有効成分で付着量１±０．１％となるようにローラー給油法で付着させた後、乾燥ローラーを用いて１１５℃で６０秒間乾燥して試験糸を得た。この試験糸を後述する平滑性評価に用いた。
* 1: Alkylene oxide adduct of distyrenated phenol * 2: Alkylene oxide adduct of tristyrenated phenol * 3: Alkylene oxide adduct of distynylated phenol / alkylene oxide adduct of tristyrenated phenol C-1: Dodecyl alcohol Ethylene oxide 10 moles adduct C-2: random adduct of 10 moles of isooctyl alcohol and 4 moles of propylene oxide C-3: 10 moles of propylene oxide adduct C after addition of 8 moles of ethylene oxide of cetyl alcohol 4: ethylene oxide 9 mole adduct of secondary dodecyl alcohol C-5: ethylene oxide 5 mole adduct of secondary tridecyl alcohol C-6: ethylene oxide 10 mole adduct of dodecylamine C 7 Hexadecylamine ethylene oxide 15 mol adduct C-8: 1 mol of hydrogenated castor oil 20 mol adduct of ethylene oxide C-9: lauric acid diester C-10 of bisphenol A ethylene oxide adduct C-10: hardened castor oil 1 mol to EO 20 Esterified product of the molar adduct with 3 moles of oleic acid C-11: Esterified product of polyethylene glycol (molecular weight 600) with 2 moles of oleic acid D-1: 350 mm 2 / s dimethyl silicone D-2 at 25 ° C. Amino-modified silicone D-3 with an amino equivalent weight of 2000 mm / s at 3500 mm 2 / s at 25 ° C. amino-modified silicone D-4 with an amino equivalent weight of 80 mm 2 / s at 25 ° C. 250 mm 2 / s silicone at 25 ° C. Polyether with chain / polyether chain = 50/50 Polyether-modified silicone D-5 in which the alkylene oxide of the cyclic chain portion is ethylene oxide / propylene oxide = 100/0: silicone chain / polyether chain = 20/80 at 1700 mm 2 / s at 25 ° C. Polyether modified silicone D-6 wherein the alkylene oxide is ethylene oxide / propylene oxide = 50/50: trimethylolpropane trilaurate D-7: diisocetyl thiodipropionate D-8: oleyl oleate E-1: isocetyl phosphate Dibutyl ethanolamine salt E-2: dioctyl sulfosuccinate sodium salt E-3: secondary alkanesulfonic acid sodium salt having an average of 15 carbon atoms E-4: 1-ethyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro- 3- (2-ha Dorokishiechiru)-1H-ethyl sulfates imidazolinium E-5: Dimethyl phosphite trimethyl octyl ammonium phosphate salt test category 4 (Evaluation)
Adhesion of treatment agent for synthetic fiber to synthetic resin Acrylic filament yarn (16000 denier / 12000 filament) as a precursor for carbon fiber which is a synthetic resin, the treatment agent for synthetic fiber of each example prepared in Test Category 3 Active ingredient A 4% ion-exchange aqueous solution (other than ion-exchanged water is used as the active ingredient) is prepared, and this is adhered by the roller refueling method so that the adhesion amount is 1 ± 0.1% with the active ingredient, and then the drying roller Dried at 115 ° C. for 60 seconds to obtain a test yarn. This test yarn was used for smoothness evaluation described later.
・平滑性
平滑性を測定する装置として島津製作所社製のオートグラフＡＧＳ−１ｋＮＸ（張力測定装置）を使用した。図１に示されるように、試験糸１の一端をオートグラフの把持治具２に固定し、フリーローラー３、クロムメッキ梨地ピン４、及びフリーローラー５を順に介して、もう一方の端部に５０ｇの分銅６を固定した。クロムメッキ梨地ピン４は、試験糸１が接する駆動軸４ａが直径１ｃｍで表面粗度２Ｓである。フリーローラー３とクロムメッキ梨地ピン４とを結ぶ試験糸１に対する、クロムメッキ梨地ピン４とフリーローラー５とを結ぶ試験糸１のなす角は、９０°となるように配されている。この状態で２５℃で６０％ＲＨの条件下クロムメッキ梨地ピン４の駆動軸４ａを周速１００ｍ／分の速度でオートグラフに張力がかかる方向に回転させた状態にしてオートグラフによる張力を０．１秒毎に３０秒間計測した。この時の張力の平均値（Ｎ）を求め、次の基準で評価した。
◎：張力の平均値が４Ｎ以下。
○：張力の平均値が４〜５Ｎ。
×：張力の平均値が５Ｎ以上。
Smoothness As a device for measuring smoothness, an autograph AGS-1 kNX (tension measurement device) manufactured by Shimadzu Corporation was used. As shown in FIG. 1, one end of the test yarn 1 is fixed to the holding jig 2 of the autograph, and the other end is sequentially inserted via the free roller 3, the chrome plated satinite pin 4 and the free roller 5. A 50 g weight 6 was fixed. The chromium plated satin pin 4 has a surface roughness 2S with a diameter of 1 cm and a drive shaft 4a with which the test thread 1 is in contact. The angle between the test yarn 1 connecting the chrome plated satin pin 4 and the free roller 5 with respect to the test thread 1 connecting the free roller 3 and the chrome plated satin pin 4 is 90 °. Under this condition, the drive shaft 4a of the chrome-plated satin pin 4 is rotated at a circumferential speed of 100 m / min in a direction in which tension is applied to the autograph under conditions of 25% and 60% RH and the tension by autograph is 0 . It measured for 30 seconds every one second. The average value (N) of the tension at this time was determined, and was evaluated based on the following criteria.
◎: Average tension value is 4 N or less.
○: Average tension value is 4 to 5N.
X: Average tension value is 5 N or more.
・耐熱性
各例の合成繊維用処理剤を１０５℃で水分を乾燥させた後、良く混ぜた後、５ｍｇ精秤してアルミパンに入れ、セイコー社製のＴＧ−ＤＴＡ６２００を用いてＡｉｒ雰囲気下、３０℃から３００℃まで１０℃／ｍｉｎで昇温させて０．５秒毎に質量を測定した。この時の残渣率（％）（３００℃での質量／初期質量）を測定し、次の基準で評価した。
◎：残存率が６０％以上。
○：残存率が５０％以上６０％未満。
×：残存率が５０％未満。
Heat resistance After drying the moisture at 105 ° C. for the synthetic fiber treatment agent of each example, after thoroughly mixing, precisely weigh 5 mg, put in an aluminum pan, and use TG-DTA6200 made by Seiko Co., Ltd. under an air atmosphere. The temperature was increased from 30 ° C. to 300 ° C. at 10 ° C./min, and the mass was measured every 0.5 seconds. The residual ratio (%) at this time (mass at 300 ° C./initial mass) was measured and evaluated based on the following criteria.
◎: Remaining rate is 60% or more.
○: Remaining rate is 50% or more and less than 60%.
X: Residual rate is less than 50%.
・濡れ性
各例の合成繊維用処理剤の有効成分４％イオン交換水溶液（イオン交換水以外を有効成分とする）を作成し、その０．１ｇをアクリル板に滴下した後、１分後の最大直径（ｍｍ）を測定し、以下の基準で評価した。
○：最大直径が１０ｍｍ以上。
×：最大直径が１０ｍｍ未満。
Wettability An active ingredient 4% ion exchange aqueous solution (having other than ion exchange water as the active ingredient) of the treatment agent for synthetic fiber of each example is prepared, and 0.1 g thereof is dropped on an acrylic plate, and one minute after The maximum diameter (mm) was measured and evaluated according to the following criteria.
○: The maximum diameter is 10 mm or more.
X: The maximum diameter is less than 10 mm.
以上表１〜３の結果からも明らかなように、本発明によれば、合成繊維表面への良好な濡れ性付与と後加工時の良好な平滑性を保ちつつも、合成繊維を製造時の熱から保護するための耐熱性を保持することができるという効果がある。 As apparent from the results in Tables 1 to 3 above, according to the present invention, synthetic fibers are produced at the time of manufacturing while maintaining good wettability on synthetic fiber surfaces and good smoothness during post-processing. There is an effect that heat resistance for protecting from heat can be maintained.
１…試験糸、２…把持治具、３，５…フリーローラー、４…クロムメッキ梨地ピン、４ａ…駆動軸、６…分銅。 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Test yarn, 2 ... Holding | grip jig | tool, 3, 5 ... Free roller, 4 ... Chrome-plated satin pin, 4a ... Drive axis, 6 ... Weight.
Claims (9)
前記非イオン界面活性剤は、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含み、
前記平滑剤が、シリコーンを含むことを特徴とする合成繊維用処理剤。 What is claimed is: 1. A processing agent for synthetic fibers comprising a smoothing agent and a nonionic surfactant, wherein
It said non-ionic surfactant, see contains an alkylene oxide adduct of distyrenated phenol alkylene oxide adduct and tristyrenated phenol,
The smoothing agent, synthetic fiber-processing agent characterized containing Mukoto silicone.
前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物が、トリスチレン化フェノール１モルに対しエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを合計で１〜１００モル付加させた化合物である請求項１に記載の合成繊維用処理剤。 The alkylene oxide adduct of the distyrenated phenol is a compound obtained by adding 1 to 100 mol in total of at least one kind of alkylene oxide selected from ethylene oxide and propylene oxide to 1 mol of distyrenated phenol,
The alkylene oxide adduct of tristyrenated phenol is a compound obtained by adding 1 to 100 moles in total of at least one kind of alkylene oxide selected from ethylene oxide and propylene oxide to 1 mole of tristyrenated phenol. Processing agent for synthetic fibers described.
前記非イオン界面活性剤は、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含み、
前記合成繊維が、炭素繊維前駆体であることを特徴とする合成繊維用処理剤。 What is claimed is: 1. A processing agent for synthetic fibers comprising a smoothing agent and a nonionic surfactant, wherein
It said non-ionic surfactant, see contains an alkylene oxide adduct of distyrenated phenol alkylene oxide adduct and tristyrenated phenol,
The synthetic fiber, synthetic fiber-processing agent characterized carbon fiber precursor der Rukoto.
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