JP4342650B2 - Synthetic fiber treatment agent and synthetic fiber treatment method - Google Patents

Description

【０００７】
式１及び式２において、
Ｒ¹，Ｒ²：炭素数２８〜６０のアルキル基又は炭素数２８〜６０のアルカノイル基
Ｙ¹：水素、炭素数１〜２２のアルキル基又は炭素数１〜６０のアルカノイル基
Ｙ²：炭素数２〜１０の２〜４価の脂肪族ポリカルボン酸からすべてのカルボキシル基を除いた残基
Ｘ¹，Ｘ²：合計６〜６０個の炭素数２又は３のオキシアルキレン基の繰り返しで構成されたポリオキシアルキレン基であって且つ該オキシアルキレン基としてオキシエチレン基を５０モル％以上有するポリオキシアルキレン基
ａ：２〜４
【０００８】
柔軟剤：下記の式３で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド、該ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドを酸で中和したポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド塩、該ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドを４級化剤で４級化したポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド４級化物、下記の式４で示される脂肪酸アミド架橋体、該脂肪酸アミド架橋体を酸で中和した脂肪酸アミド架橋体塩、該脂肪酸アミド架橋体を４級化剤で４級化した脂肪酸アミド架橋体４級化物及び下記のアミノ変性ポリオルガノシロキサンから選ばれる一つ又は二つ以上の柔軟剤
【０００９】
【式３】

【式４】

【００１０】
式３及び式４において、
Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁶，Ｒ⁷，Ｒ⁸，Ｒ⁹：炭素数８〜２２の脂肪酸アミド基
Ｒ⁵：Ｈ又はアルキル基の炭素数が１〜３のトリアルキルシリル基
Ａ¹：合計３〜６０個の炭素数２〜４のアルコキシ基の繰り返しで構成されたポリアルコキシ基
ｐ，ｑ，ｒ：１〜４の整数
ｍ，ｎ，ｓ，ｔ，ｕ，ｖ：２又は３
Ｂ：２価の有機基
【００１１】
アミノ変性ポリオルガノシロキサン：アミノ当量１０００〜４０００のアミノ変性ポリオルガノシロキサン
【００１２】
式１で示されるポリエーテル化合物には、１）アルキル基の炭素数が２８〜６０であるポリオキシアルキレングリコールモノアルキルエーテル、２）前記１）のポリオキシアルキレングリコールモノアルキルエーテルの一端が炭素数１〜２２のアルキル基で封鎖されたポリエーテル化合物、３）前記１）のポリオキシアルキレングリコールモノアルキルエーテルの一端が炭素数１〜６０のアルカノイル基で封鎖されたポリエーテル化合物が包含される。かかるポリオキシアルキレングリコールモノアルキルエーテルは、炭素数２８〜６０の飽和脂肪族アルコールに炭素数２又は３のアルキレンオキサイドを付加重合して得られる。
【００１３】
式１で示されるポリエーテル化合物において、Ｒ¹としては、１）オクタコシル基、トリアコンチル基、ドトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、テトラコンチル基、ドテトラコンチル基、ヘキサテトラコンチル基、ペンタコンチル基、ヘキサコンタニル基等の炭素数２８〜６０のアルキル基、２）オクタコサノイル基、トリアコンタノイル基、ドトリアコンタノイル基、テトラトリアコンタノイル基、テトラコンタノイル基、ドテトラコンタノイル基、ヘキサテトラコンタノイル基、ペンタコンタノイル基、ヘキサコンタノイル基等の炭素数２８〜６０のアルカノイル基が挙げられるが、なかでも炭素数２８〜５０のアルキル基又は炭素数２８〜５０のアルカノイル基が好ましく、炭素数３０〜４０のアルキル基がより好ましい。
【００１４】
式１で示されるポリエーテル化合物において、Ｙ¹としては、１）水素、２）メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ラウリル基、ミリスチル基、ステアリル基等の炭素数１〜２２のアルキル基、３）ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、オクタノイル基、ステアロイル基、ベヘノイル基、デカノイル基、ドデカノイル基、テトラデカノイル基、オクタコサノイル基、トリアコンタノイル基、ドトリアコンタノイル基、テトラトリアコンタノイル基、テトラコンタノイル基、ドテトラコンタノイル基、ヘキサテトラコンタノイル基、ペンタコンタノイル基、ヘキサコンタノイル基等の炭素数１〜６０のアルカノイル基が挙げられるが、なかでも炭素数１６〜２２のアルカノイル基が好ましい。
【００１５】
式１で示されるポリエーテル化合物において、Ｘ¹はポリオキシアルキレン基である。かかるポリオキシアルキレン基を構成するオキシアルキレン基は、オキシエチレン基又はオキシエチレン基とオキシプロピレン基である。ポリオキシアルキレン基には、１）オキシエチレン基のみの繰り返しから成るもの、２）オキシエチレン基とオキシプロピレン基との繰り返しから成るものが挙げられるが、なかでもオキシエチレン基のみの繰り返しから成るポリオキシエチレン基が好ましい。オキシエチレン基とオキシプロピレン基との繰り返しから成るポリオキシアルキレン基は、オキシエチレン基とオキシプロピレン基との付加形態としてブロック型及び／又はランダム型のものがあるが、いずれの付加形態であっても、オキシエチレン基を５０モル％以上有するものとする。またポリオキシアルキレン基を構成するオキシアルキレン基の繰り返し数は６〜６０とするが、８〜５０とするのが好ましい。
【００１６】
本発明は式１で示されるポリエーテル化合物の合成方法を特に制限するものではなく、これには公知の合成方法、例えば特公昭４９−１４８４１号公報に記載されているような合成方法が適用できる。
【００１７】
式２で示されるポリエーテル化合物には、１）ポリオキシアルキレングリコールモノアルキルエーテル２モルと脂肪族ジカルボン酸１モルとを反応させて得られるポリエーテル化合物、２）ポリオキシアルキレングリコールモノアルキルエーテル３モルと脂肪族トリカルボン酸１モルとを反応させて得られるポリエーテル化合物、３）ポリオキシアルキレングリコールモノアルキルエーテル４モルと脂肪族テトラカルボン酸１モルとを反応させて得られるポリエーテル化合物が包含される。いずれの場合も、脂肪族ジ〜テトラカルボン酸と反応させるポリオキシアルキレングリコールモノアルキルエーテルとしては、同時に同一又は異なるものを使用できる。かかるポリオキシアルキレングリコールモノアルキルエーテルは、式１で示されるポリエーテル化合物について、前記したポリオキシアルキレングリコールモノアルキルエーテルと同様の方法で得られる。
【００１８】
式２で示されるポリエーテル化合物において、Ｒ²は、式１で示されるポリエーテル化合物について前記したＲ¹と同様である。また式２で示されるポリエーテル化合物において、Ｘ²は、式１で示されるポリエーテル化合物について前記したＸ¹と同様である。
【００１９】
式２で示されるポリエーテル化合物において、Ｙ²は、炭素数２〜１０の２〜４価の脂肪族ポリカルボン酸からすべてのカルボキシル基を除いた残基である。かかる脂肪族ポリカルボン酸としては、１）シュウ酸、マロン酸、琥珀酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸等の炭素数２〜１０の脂肪族ジカルボン酸、２）１，２，３−ブタントリカルボン酸、２，３，５−ヘキサントリカルボン酸、３−（カルボキシメチル）ヘプタンジカルボン酸等の炭素数２〜１０の脂肪族トリカルボン酸、３）１，２，３，５−ヘプタンテトラカルボン酸等の炭素数２〜１０の脂肪族テトラカルボン酸が挙げられる。なかでも炭素数２〜１０の飽和脂肪族ジカルボン酸が好ましい。
【００２０】
本発明は式２で示されるポリエーテル化合物の合成方法を特に制限するものではなく、これには公知の合成方法、例えば特公昭４９−１４８４１号公報に記載されているような合成方法が適用できる。
【００２１】
本発明の合成繊維用処理剤は、以上説明したポリエーテル化合物と柔軟剤とを含有するものである。かかる柔軟剤は、１）式３で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド、２）該ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドを酸で中和したポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド塩、３）該ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドを４級化剤で４級化したポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド４級化物、４）式４で示される脂肪酸アミド架橋体、５）該脂肪酸アミド架橋体を酸で中和した脂肪酸アミド架橋体塩、６）該脂肪酸アミド架橋体を４級化剤で４級化した脂肪酸アミド架橋体４級化物、及び／又は７）アミノ当量１０００〜４０００のアミノ変性ポリオルガノシロキサンである。
【００２２】
柔軟剤として用いる式３で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドは、分子中に少なくとも１個の脂肪酸アミド基と少なくとも１個のポリオキシアルキレン基とを有する化合物である。かかるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドは、ポリアルキレンポリアミンと脂肪酸とをアミド化反応させたポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミドのアミノ基に対し、アルキレンオキサイドを逐次開環付加重合させて、ポリオキシアルキレン基を形成させることにより得ることができる。
【００２３】
式３で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドにおいて、合成に供するポリアルキレンポリアミンは、分子中に２〜５個の炭素数２又は３のアルキレン基と３〜６個のアミノ基とを有する直鎖のポリアルキレンポリアミンである。これには例えば、１）ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン等のポリエチレンポリアミン、２）ジプロピレントリアミン、テトラプロピレンペンタミン等のポリプロピレンポリアミン等が挙げられるが、なかでもジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンが好ましい。
【００２４】
式３で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドにおいて、合成に供する脂肪酸としては、１）カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、２ーエチルヘキサノイック酸、イソステアリン酸等の炭素数８〜２２の飽和脂肪酸、２）カプロレイン酸、ミリストレイン酸、オレイン酸、エルシン酸等の炭素数８〜２２の不飽和脂肪酸が挙げられるが、なかでも炭素数１８〜２２の飽和脂肪酸、炭素数１８〜２２の不飽和脂肪酸が好ましい。
【００２５】
式３で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドにおいて、合成に供するポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミドは上記のポリアルキレンポリアミンと脂肪酸とのアミド化反応により得られるものであるが、かかるアミド化反応において、ポリアルキレンポリアミンと脂肪酸との割合はポリアルキレンポリアミンの末端アミノ基を少なくとも１個アミド化するに必要な割合とするが、ポリアルキレンポリアミンの両末端のアミノ基がアミド化される割合とするのが好ましい。
【００２６】
式３で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドは、前記したポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミドのアミノ基にアルキレンオキサイドを逐次付加重合してポリオキシアルキレン基を形成させることにより得ることができる。かかるアルキレンオキサイドは、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等の炭素数２〜４のアルキレンオキサイドである。ポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミドにアルキレンオキサイドを付加する形態としてはランダム型、ブロック型及びそれらの混合型があるが、ブロック型が好ましく、なかでも最初にエチレンオキサイドを付加し、次いでプロピレンオキサイドを付加したポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック型がより好ましい。かかるポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック型のポリオキシアルキレン基において、オキシエチレン基／オキシプロピレン基＝２５／７５〜５０／５０（モル比）の割合とするのが特に好ましい。
【００２７】
式３で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドにおいて、アミノ基１個当たりのアルキレンオキサイドの付加モル数は３〜６０とするが、３〜３０とするのが好ましい。
【００２８】
式３で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドは、以上説明したように、ポリアルキレンポリアミンと脂肪酸とのアミド化反応によりポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミドとし、これにアルキレンオキサイドを塩基性触媒存在下に逐次付加重合してポリオキシアルキレン基を形成させたものであるが、本発明はアミド化反応や逐次付加重合の方法を限定するものではなく、これには公知の方法が適用できる。
【００２９】
式３で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドは、前記したようにポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミドのアミノ基に対しアルキレンオキサイドを逐次開環付加重合させてポリオキシアルキレン基を形成することにより得ることができるが、更にかかるポリオキシアルキレン基の末端水酸基の一部若しくは全部をトリアルキルシリル化して該ポリオキシアルキレン基の末端にトリアルキルシリル基を導入することにより得ることもできる。かかるトリアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、ジメチルエチルシリル基等の炭素数１〜３のアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられるが、なかでもトリメチルシリル基が好ましい。
【００３０】
本発明はトリアルキルシリル化の方法を特に制限するものではなく、これには公知のシリル化剤を用いる方法が適用できる。かかるシリル化剤としては、トリメチルクロルシラン、トリメチルメトキシシラン、トリエチルメトキシシラン、トリメチルエキシシラン、ジメチルエチルメトキシシラン等が挙げられる。ポリオキシアルキレン基の末端水酸基のトリアルキルシリル化の割合は特に制限されないが、該末端水酸基の５０モル％以上をトリアルキルシリル化するのが好ましく、７０モル％以上をトリアルキルシリル化するのが更に好ましい。
【００３１】
柔軟剤として用いるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド塩は、以上説明したような式３で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド中のアミノ基の一部若しくは全部を有機酸又は無機酸で中和したものである。中和に用いる有機酸としては、１）酢酸、プロピオン酸、カプロン酸等の炭素数２〜６の脂肪族モノカルボン酸、２）グルコール酸、乳酸、リンゴ酸等の炭素数２〜４の脂肪族ヒドロキシモノカルボン酸、３）メタンスルホン酸、ブタンスルホン酸等の炭素数８〜１２のアルキルスルホン酸、４）ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸等の芳香族スルホン酸、５）トルエンスルホン酸、ドデシルベンセンスルホン酸等の炭素数２〜９のアルキル基で置換された置換芳香族スルホン酸、６）メチル酸性リン酸エステル、ブチル酸性リン酸エステル、ラウリル酸性リン酸エステル等の炭素数２〜１２のアルキル酸性リン酸エステルが挙げられる。また中和に用いる無機酸としては、塩酸、リン酸、亜リン酸、ホウ酸等が挙げられる。これらのなかでも、中和に用いる酸としては、炭素数２〜６の脂肪族モノカルボン酸、炭素数２〜４の脂肪族ヒドロキシモノカルボン酸及び炭素数２〜１２のアルキル酸性リン酸エステルが好ましい。
【００３２】
本発明はポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドのアミノ基に対する酸による中和度を特に制限するものではないが、通常該脂肪酸アミド基含有ポリエーテル中のアミノ基を５０モル％以上中和したものが有利に使用できる。
【００３３】
柔軟剤として用いるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド４級化物は、前記したような式３で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド中の３級アミノ基の一部若しくは全部を４級化剤で４級化したものである。４級化するのに用いる４級化剤としては、１）メチルクロライド、エチルブロマイド、ブチルアイオダイド、ベンジルクロライド等の炭素数１〜８のモノハロゲン化炭化水素、２）ジメチルサルフェート、ジエチルサルフェート等のアルキル基の炭素数１〜３のジアルキルサルフェート、３）トリメチルホスフェート、トリブチルホスフェート等のアルキル基の炭素数１〜８のトリアルキルホスフェート、４）エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等の炭素数２〜４のアルキレンオキサイドが挙げられるが、なかでも炭素数１〜３のジアルキルサルフェート、炭素数４〜８のトリアルキルホスフェートが好ましい。
【００３４】
本発明はポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド中の３級アミノ基に対する４級化剤による４級化率を特に制限するものではないが、通常該ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド中の３級アミノ基を５０モル％以上４級化したものが有利に使用できる。
【００３５】
以上説明したようなポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド、その塩、その４級化物は、公知の合成方法で合成できる。これには例えば、１）ポリアルキレンポリアミンと脂肪酸とをアミド化反応によりポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミドとし、次いで該ポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミドのアミノ基に塩基性触媒存在下でアルキレンオキサイドを逐次開環付加重合させることによりポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドとする方法、２）前記１）で得られたものを更にトリアルキルシリル化剤でトリアルキルシリル変性する方法、３）前記１）又は２）で得られたものを更に水性媒体に分散又は溶解し、これに酸を加えて中和することによりポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド塩とする方法、４）前記１）又は２）で得られたものを更にそのまま溶融するか又は不活性媒体中に溶解し、これに４級化剤を加えて４級化反応することによりポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド４級化物とする方法が挙げられる。
【００３６】
柔軟剤として用いる式４で示される脂肪酸アミド架橋体は、ポリアルキレンポリアミンと脂肪酸とのアミド化反応により得られるポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミド及び該ポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミドのアミノ基に対してアルキレンオキサイドを逐次開環付加重合させたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミドから選ばれる２分子を架橋剤と反応させることにより得ることができる。
【００３７】
式４で示される脂肪酸アミド架橋体において、合成に供するポリアルキレンポリアミンは、前記した式３で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドの場合と同じポリアルキレンポリアミンが使用できる。
【００３８】
式４で示される脂肪酸アミド架橋体において、合成に供する脂肪酸としては、前記した式３で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドの場合と同じ脂肪酸が使用できるが、なかでも炭素数１８〜２２の飽和脂肪酸、炭素数１８〜２２の不飽和脂肪酸が好ましい。
【００３９】
式４で示される脂肪酸アミド架橋体において、合成に供するポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミドは上記のポリアルキレンポリアミンと脂肪酸とのアミド化反応により得られるものであるが、かかるアミド化反応において、ポリアルキレンポリアミンと脂肪酸との割合はポリアルキレンポリアミンの末端アミノ基を少なくとも１個アミド化するに必要な割合とするが、ポリアルキレンポリアミンの両末端のアミノ基がアミド化される割合とするのが好ましい。
【００４０】
式４で示される脂肪酸アミド架橋体において、合成に供するポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミドは、前記したポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミドのアミノ基に対してアルキレンオキサイドを逐次開環付加重合させたものである。かかるポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミドにおいて、アルキレンオキサイドの種類、アルキレンオキサイドの付加形態は、式３で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドの場合と同じであり、付加形態はブロック型が好ましく、なかでも最初にエチレンオキサイドを付加し、次いでプロピレンオキサイドを付加したポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック型がより好ましい。かかるポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック型のポリオキシアルキレン基において、オキシエチレン基／オキシプロピレン基＝２５／７５〜５０／５０（モル比）の割合とするのが特に好ましい。
【００４１】
式４で示される脂肪酸アミド架橋体において、アミノ基１個当たりのアルキレンオキサイドの付加モル数は３〜６０とするが、５〜５０とするのが好ましい。更に、以上説明したポリオキシアルキレン基の末端水酸基の一部若しくは全部をトリアルキルシリル化する場合も、式２で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドの場合と同じである。
【００４２】
式４で示される脂肪酸アミド架橋体は、以上説明したポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミド及びポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミドから選ばれる２分子を架橋剤と反応させることにより得られるが、かかる架橋剤としては、前記の２分子を架橋するものであれば特に制限するものではない。これには例えば、１）エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ソルビトールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル等のジグリシジルエーテル化合物、２）各種のトリレンジイソシアネート、メチレン−ビス−（４−フェニルイソシアネート）、ヘキサメチレンジイソシアネート等のジイソシアネート、３）尿素、ジエチル炭酸エステル、ジプロピル炭酸エステル等の縮合的架橋剤、４）エピクロルヒドリン、等が挙げられるが、なかでも尿素、エピクロルヒドリンが好ましい。
【００４３】
柔軟剤として用いる脂肪酸アミド架橋体塩は、以上説明したような式４で示される脂肪酸アミド架橋体中のアミノ基の一部若しくは全部を有機酸又は無機酸で中和したものである。中和に用いる有機酸としては、式３で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドの塩を得る場合に用いたものと同じものが利用できる。なかでも、中和に用いる酸としては、炭素数２〜６の脂肪族モノカルボン酸、炭素数２〜４の脂肪族ヒドロキシモノカルボン酸及び炭素数２〜１２のアルキル酸性リン酸エステルが好ましい。
【００４４】
本発明は脂肪酸アミド架橋体のアミノ基に対する酸による中和度を特に制限するものではないが、通常該脂肪酸アミド基含有ポリエーテル中のアミノ基を５０モル％以上中和したものが有利に使用できる。
【００４５】
柔軟剤として用いる脂肪酸アミド架橋体４級化物は、前記したような式４で示される脂肪酸アミド架橋体中の３級アミノ基の一部若しくは全部を４級化剤で４級化したものである。４級化するのに用いる４級化剤としては、式３で示されるポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドの４級化物を得るのに用いたものと同じものが利用できる。なかでも炭素数１〜３のジアルキルサルフェート、炭素数４〜８のトリアルキルホスフェートが好ましい。
【００４６】
本発明は脂肪酸アミド架橋体中の３級アミノ基に対する４級化剤による４級化率を特に制限するものではないが、通常該脂肪酸アミド架橋体中の３級アミノ基を５０モル％以上４級化したものが有利に使用できる。
【００４７】
以上説明したような脂肪酸アミド架橋体、その塩、その４級化物は、公知の合成方法で合成できる。これには例えば、１）ポリアルキレンポリアミンと脂肪酸とのアミド化反応により得られたポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミド２モルを架橋剤１モルで架橋反応させることにより脂肪酸アミド架橋体とする方法、２）前記１）のポリアルキレン（ポリ）アミン・（ポリ）脂肪酸アミドのアミノ基に塩基性触媒存在下でアルキレンオキサイドを逐次開環付加重合させることにより得られたポリオキシアルキレン基を有する脂肪酸アミド２モルを架橋剤１モルで架橋反応させることにより脂肪酸アミド架橋体とする方法、３）前記２）で得られた脂肪酸アミド架橋体を更にトリアルキルシリル化剤でトリアルキルシリル変性する方法、４）前記１）、２）又は３）で得られた脂肪酸アミド架橋体を更に水性媒体に分散又は溶解し、これに酸を加えて中和することにより脂肪酸アミド架橋体塩とする方法、５）前記１）、２）又は３）で得られた脂肪酸アミド架橋体を更にそのまま溶融するか又は不活性媒体中に溶解し、これに４級化剤を加えて４級化反応することにより脂肪酸アミド架橋体４級化物とする方法が挙げられる。
【００４８】
柔軟剤として用いるアミノ変性ポリオルガノポリシロキサンはアミノ当量が１０００〜４０００のものとするが、好ましくは１５００〜３０００のものとする。かかるアミノ変性ポリオルガノシロキサンは、分子中に必須の構成基としてジメチルシロキサン基と、アミノ変性基を有するシロキサン基とを有する線状ポリオルガノシロキサンである。ここでアミノ変性基としては、２−アミノエチル基、３−アミノプロピル基、４−アミノブチル基、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基、Ｎ−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル基等が挙げられるが、２−アミノエチル基、３−アミノプロピル基、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基が有利に適用できる。
【００４９】
本発明の合成繊維用処理剤は、以上説明したような式１で示されるポリエーテル化合物及び／又は式２で示されるポリエーテル化合物と柔軟剤とを、該ポリエーテル化合物／該柔軟剤＝２０／８０〜５０／５０（重量比）の割合で含有するものであるが、３０／７０〜４５／５５（重量比）の割合で含有するものとするのが好ましい。本発明の合成繊維用処理剤はポリエーテル化合物と柔軟剤との含有割合を特に制限するものではないが、通常５０〜８５重量％とし、好ましくは６０〜８０重量％とする。
【００５０】
本発明の合成繊維用処理剤は、乳化性、繊維製造工程での制電性、潤滑性の点から界面活性剤、潤滑剤を含有することができる。かかる界面活性剤としては公知のものが適用できる。これには例えば、１）いずれもオキシアルキレン基がオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基からなる、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンヒマシ油、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油等の、ポリオキシアルキレン基を有する非イオン性界面活性剤、２）ソルビタンモノラウレート、ソルビタントリオレート、グリセリンモノラウレート、ジグリセリンジラウレート等の、多価アルコール部分エステル型の非イオン性界面活性剤、３）いずれもオキシアルキレン基がオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基からなる、長鎖アルキル基含有ポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテル、２〜４個のポリオキシアルキレンアミノエーテル基を有するポリエーテルポリアミン等の、ポリオキシアルキレン基を有するアミノエーテル型非イオン性界面活性剤、３）脂肪族サルフェート塩、脂肪族スルフォネート塩、脂肪族フォスフェート塩、脂肪族カルボン酸塩等のアニオン性界面活性剤、４）長鎖アルキルアミンの酸中和物、ポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテルの酸中和物等のアミン塩部位を有するカチオン性界面活性剤、５）テトラアルキルアンモニウム塩、アルキルイミダゾリニウム塩、テトラアルキルホスホニウム塩等の４級化部位を有するカチオン性界面活性剤、５）長鎖アルキルジメチルベタイン、アルキルイミダゾリンのベタイン化合物、長鎖アルキルアミノ酸等の両性界面活性剤等が挙げられる。
【００５１】
また潤滑剤としても公知のものが適用できる。これには例えば、１）鉱物油、２）脂肪族モノカルボン酸と脂肪族１価アルコールとのエステル化合物、３）脂肪族モノカルボン酸と脂肪族多価アルコールとの完全エステル化合物、４）脂肪族ポリカルボン酸と脂肪族１価アルコールとの完全エステル化合物、５）ポリエーテル（ポリ）オール、６）シリコーン化合物等が挙げられる。
【００５２】
本発明は、合成繊維用処理剤中における以上説明した界面活性剤及び潤滑剤の含有割合を特に制限するものではないが、界面活性剤は通常１０〜４５重量％の含有割合とし、また潤滑剤は通常５〜２０重量％の含有割合とする。
【００５３】
次に本発明の処理方法について説明する。本発明の合成繊維用処理剤を合成繊維に付着させる際の該合成繊維用処理剤の形態としては、ニート、有機溶剤溶液又は水性液等、公知の形態が適用でき、合成繊維に本発明の合成繊維用処理剤を付着させる工程としては、紡糸工程、延伸工程、更には延伸後の各工程等が挙げられるが、なかでも１）本発明の合成繊維用処理剤を５〜３０重量％の水性液となし、該水性液を２５００〜７５００ｍ／分の速度で巻き取られる乾式紡糸工程の合成繊維に対し合成繊維用処理剤として０．０５〜３重量％となるよう付着させる方法、２）本発明の合成繊維用処理剤の水性液を湿式紡糸して延伸工程、水洗工程後のゲル膨潤状態にある合成繊維束に対し合成繊維用処理剤として０．０５〜３重量％となるよう付着させる方法が好ましい。合成繊維用処理剤を合成繊維に付着させるには、ローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等、公知の給油方法が適用できる。
【００５４】
本発明は合成繊維用処理剤の水性液の調製方法を限定するものではなく、これにはホモミキサー、ホモジナイザー等を用いた公知の機械的撹拌方法が適用できる。調製される水性液の処理剤濃度は通常１〜３０重量％とし、好ましくは５〜２５重量％とする。また合成繊維用処理剤を合成繊維へ付着させるに際しては、合目的的に他の成分、例えば酸化防止剤、防錆剤、抗菌剤等を併用することもできるが、その使用量は可及的に少量とするのが好ましい。
【００５５】
本発明の合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法を適用する合成繊維としては、１）エチレンテレフタレートを主たる構成基とするエステル繊維、２）ナイロン６、ナイロン６６等のアミド繊維、３）アクリル繊維、４）塩化ビニル、塩化ビニリデン等の含ハロゲン系ビニルモノマーとアクリロニトリルとを共重合したモダアクリル繊維、５）ポリエチレン、ポリプロピレン等のオレフィン繊維、６）ウレタン繊維等が挙げられるが、アクリル繊維及びモダアクリル繊維等のアクリル系繊維に適用する場合に本発明の効果の発現が著しい。
【００５６】
【発明の実施の形態】
本発明に係る合成繊維用処理剤の実施形態としては、次の１）〜１２）が挙げられる。
１）下記のポリエーテル化合物（ＰＥ−１）３０重量％、下記のポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド（ＰＡ−１）４０重量％、及びビス（２−ヒドロキシエチル）ステアリン酸アミド／ステアリン酸アミドエチルジメチルエチルアンモニウムエトサルフェート／ポリオキシエチレン（ｎ＝２０）ステアリルエーテル＝４０／４０／２０（重量比）の界面活性剤・潤滑剤混合物（Ｅ−１）３０重量％を含有して成る合成繊維用処理剤（Ｔ−１）。
ポリエーテル化合物（ＰＥ−１）：式１において、Ｒ¹がトリアコンチル基、Ｙ¹がベヘノイル基、Ｘ¹が３５個のオキシエチレン基の繰り返しで構成されたポリオキシエチレン基である場合のポリエーテル化合物
ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド（ＰＡ−１）：式３において、Ｒ³，Ｒ⁴がステアリン酸アミド基、Ｒ⁵が水素、Ａ¹が７個のエトキシ基の繰り返しで構成されたポリエトキシ基、ｍ，ｎが２、ｐが１である場合のポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド
【００５７】
２）下記のポリエーテル化合物（ＰＥ−６）２０重量％、下記のポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド塩（ＰＡ−６）４０重量％、及び前記の界面活性剤・潤滑剤混合物（Ｅ−１）４０重量％を含有して成る合成繊維用処理剤（Ｔ−６）。
ポリエーテル化合物（ＰＥ−６）：式２において、Ｒ²がテトラコンチル基、Ｙ²が琥珀酸残基、Ｘ²が１５個のオキシエチレン基の繰り返しで構成されたポリオキシエチレン基、ａが２である場合のポリエーテル化合物
ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド塩（ＰＡ−６）：前記のポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド（ＰＡ−１）を酢酸で中和した（中和度８０％）ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド塩
【００５８】
３）前記のポリエーテル化合物（ＰＥ−６）３０重量％、下記のポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド４級化物（ＰＡ−１０）４０重量％、及びビス（２−ヒドロキシエチル）ステアリン酸アミド／ポリオキシエチレン（ｎ＝５）ラウリルエーテルホスフェートカリウム塩／ポリオキシエチレン（ｎ＝１２）セチルエーテル＝４０／４０／２０（重量比）の界面活性剤・潤滑剤混合物（Ｅ−２）３０重量％を含有して成る合成繊維用処理剤（Ｔ−１０）。
ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド４級化物（ＰＡ−１０）：前記のポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド（ＰＡ−１）をジエチル硫酸で４級化した（４級化率９３％）ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド４級化物
【００５９】
４）前記のポリエーテル化合物（ＰＥ−６）２５重量％、下記の脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−１）４５重量％、及び前記の界面活性剤・潤滑剤混合物（Ｅ−１）３０重量％を含有して成る合成繊維用処理剤（Ｔ−１４）。
脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−１）：式４において、Ｒ⁶，Ｒ⁷，Ｒ⁸，Ｒ⁹がステアリン酸アミド基、ｓ，ｔ，ｕ，ｖが２、ｑ，ｒが１、Ｂが２−ヒドロキシトリメチレン基である場合の脂肪酸アミド架橋体
【００６０】
５）前記のポリエーテル化合物（ＰＥ−１）２０重量％、下記の脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−２）４０重量％、及びソルビタンモノステアレート／ポリオキシエチレン（ｎ＝５）ラウリルエーテルホスフェートカリウム塩／ポリオキシエチレン（ｎ＝１２）セチルエーテル＝４０／４０／２０（重量比）の界面活性剤・潤滑剤混合物（Ｅ−３）４０重量％を含有して成る合成繊維用処理剤（Ｔ−１５）。
脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−２）：式４において、Ｒ⁶，Ｒ⁷，Ｒ⁸，Ｒ⁹がベヘニン酸アミド基、ｓ，ｔ，ｕ，ｖが２、ｑ，ｒが１、Ｂが−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）₃ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂−で示される有機基である場合の脂肪酸アミド架橋体
【００６１】
６）下記のポリエーテル化合物（ＰＥ−２）２０重量％、下記の脂肪酸アミド架橋体塩（ＰＤ−５）４０重量％、及び前記の界面活性剤・潤滑剤混合物（Ｅ−２）４０重量％を含有して成る合成繊維用処理剤（Ｔ−１８）。
ポリエーテル化合物（ＰＥ−２）：式１において、Ｒ¹がテトラコンチル基、Ｙ¹がステアロイル基、Ｘ¹が１５個のオキシエチレン基の繰り返しで構成されたポリオキシエチレン基である場合のポリエーテル化合物
脂肪酸アミド架橋体塩（ＰＤ−５）：前記の脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−１）を酢酸で中和した（中和度４３％）脂肪酸アミド架橋体塩
【００６２】
７）下記のポリエーテル化合物（ＰＥ−５）３０重量％、下記の脂肪酸アミド架橋体塩（ＰＤ−６）４０重量％、及びオキシエチレン基／オキシプロピレン基＝７０／３０（モル比）のプルロニック型ポリエーテル（数平均分子量１５０００）／ポリオキシエチレン（ｎ＝２０）ステアリルエーテルホスフェートカリウム塩／ポリオキシエチレン（ｎ＝１２）セチルエーテル＝４０／２０／４０（重量比）の界面活性剤・潤滑剤混合物（Ｅ−４）３０重量％を含有して成る合成繊維用処理剤（Ｔ−１９）。
ポリエーテル化合物（ＰＥ−５）：式２において、Ｒ²がトリアコンチル基、Ｙ²がアジピン酸残基、Ｘ²が３５個のオキシエチレン基の繰り返しで構成されたポリオキシエチレン基、ａが２である場合のポリエーテル化合物
脂肪酸アミド架橋体塩（ＰＤ−６）：前記の脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−２）を乳酸で中和した（中和度８２％）脂肪酸アミド架橋体塩
【００６３】
８）前記のポリエーテル化合物（ＰＥ−１）２０重量％、下記の脂肪酸アミド架橋体４級化物（ＰＤ−８）４０重量％、及び前記の界面活性剤・潤滑剤混合物（Ｅ−１）４０重量％を含有して成る合成繊維用処理剤（Ｔ−２１）。
脂肪酸アミド架橋体４級化物（ＰＤ−８）：前記の脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−１）をジエチル硫酸で４級化した（４級化率９３％）脂肪酸アミド架橋体４級化物
【００６４】
９）前記のポリエーテル化合物（ＰＥ−２）３０重量％、下記のアミノ変性ポリオルガノシロキサン（ＡＭ−２）４０重量％、及び前記の界面活性剤・潤滑剤混合物（Ｅ−２）３０重量％を含有して成る合成繊維用処理剤（Ｔ−２５）。
アミノ変性ポリオルガノシロキサン（ＡＭ−２）：アミノ当量が１５００であり、アミノ変性基がＮ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基であるアミノ変性ポリオルガノシロキサン
【００６５】
１０）前記のポリエーテル化合物（ＰＥ−１）３０重量％、前記の脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−１）２０重量％、下記のアミノ変性ポリオルガノシロキサン（ＡＭ−１）２０重量％、及び前記の界面活性剤・潤滑剤混合物（Ｅ−１）３０重量％を含有して成る合成繊維用処理剤（Ｔ−２７）。
アミノ変性ポリオルガノシロキサン（ＡＭ−１）：アミノ当量が１２００であり、アミノ変性基が２−アミノエチル基であるアミノ変性ポリオルガノシロキサン
【００６６】
１１）前記のポリエーテル化合物（ＰＥ−２）３０重量％、前記の脂肪酸アミド架橋体塩（ＰＤ−５）１５重量％、前記のアミノ変性ポリオルガノシロキサン（ＡＭ−２）２５重量％、及び前記の界面活性剤・潤滑剤混合物（Ｅ−４）３０重量％を含有して成る合成繊維用処理剤（Ｔ−２８）。
【００６７】
１２）前記のポリエーテル化合物（ＰＥ−６）３０重量、前記の脂肪酸アミド架橋体塩（ＰＤ−６）２５重量％、下記のアミノ変性ポリオルガノシロキサン（ＡＭ−３）１５重量％、及び前記の界面活性剤・潤滑剤混合物（Ｅ−１）３０重量％を含有して成る合成繊維用処理剤（Ｔ−２９）。
アミノ変性ポリオルガノシロキサン（ＡＭ−３）：アミノ当量が２０００であり、アミノ変性基が３−アミノプロピル基であるアミノ変性ポリオルガノシロキサン
【００６８】
また本発明に係る合成繊維の処理方法としては、下記の１３）、１４）が挙げられる。
１３）前記１）〜１２）の合成繊維用処理剤をモダアクリル合成繊維に対し０．０５〜３重量％となるよう付着させる合成繊維の処理方法。
【００６９】
１４）前記１）〜１２）の合成繊維用処理剤をゲル膨潤状態のアクリル合成繊維に対し０．０５〜３重量％となるよう付着させる合成繊維の処理方法。
【００７０】
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は重量部を、また％は重量％を意味する。
【００７１】
【実施例】
試験区分１（ポリエーテル化合物の合成）
・ポリエーテル化合物（ＰＥ−１）の合成
トリアコンチルアルコール４３９ｇ（１モル）及び水酸化カリウム２０ｇをオートクレーブに仕込み、オートクレーブ内を窒素ガスで置換した後、１２０℃に加温し、エチレンオキサイド１５４０ｇ（３５モル）を圧入して、反応させた。１時間の熟成反応後、触媒を吸着剤処理により除去し、反応物を得た。得られた反応物１９７９ｇ（１モル）とベヘニン酸メチル３５４ｇ（１モル）とナトリウムメトキサイド５４ｇとをフラスコに仕込み、撹拌しながら反応温度を１００〜１１０℃とし、減圧下に脱メタノールして、エステル化反応を行った。得られた反応物を分析したところ、式１中のＲ¹がトリアコンチル基、Ｘ¹が３５個のオキシエチレン基の繰り返しで構成されたポリオキシエチレン基、Ｙ¹がベヘノイル基であるポリエーテル化合物（ＰＥ−１）であった。
【００７２】
・ポリエーテル化合物（ＰＥ−２）、（ＰＥ−５）〜（ＰＥ−８）及び（ｐｅ−４）の合成
ポリエーテル化合物（ＰＥ−１）の場合と同様にして、ポリエーテル化合物（ＰＥ−２）、（ＰＥ−５）〜（ＰＥ−８）及び（ｐｅ−４）を合成した。
【００７３】
・ポリエーテル化合物（ＰＥ−３）の合成
ペンタコンチルアルコール７１８ｇ（１モル）及び水酸化カリウム２０ｇをオートクレーブに仕込み、オートクレーブ内を窒素ガスで置換した後、１２０℃に加温し、エチレンオキサイド８８０ｇ（２０モル）を圧入して、反応させた。同温度で１時間の熟成反応後、プロピレンオキサイド２９０ｇ（５モル）を圧入して、反応させた。触媒を吸着剤処理により除去し、反応物を得た。得られた反応物を分析したところ、式１中のＲ¹がペンタコンチル基、Ｘ¹が２０個のオキシエチレン基の繰り返し及び５個のオキシプロピレン基の繰り返しで構成されたポリオキシエチレンポリオキシプロピレン基、Ｙ¹が水素であるポリエーテル化合物（ＰＥ−３）であった。
【００７４】
・ポリエーテル化合物（ｐｅ−１）〜（ｐｅ−３）の合成
ポリエーテル化合物（ＰＥ−３）の場合と同様にして、ポリエーテル化合物（ｐｅ−１）〜（ｐｅ−３）を合成した。
【００７５】
・ポリエーテル化合物（ＰＥ−４）の合成
ポリオキシエチレングリコール（オキシエチレン基の繰り返し数が１５）テトラコンタン酸モノエステル１０６５ｇ（１モル）と無水酢酸１５３ｇ（１．５モル）とピリジン１５００ｇとをフラスコに仕込み、撹拌しながら反応温度を１００〜１１０℃とし、エステル化反応を行った。反応物をアセトンにより再結晶し、生成物を得た。これを分析したところ、式１中のＲ¹がテトラコンタノイル基、Ｘ¹が１５個のオキシエチレン基の繰り返しで構成されたポリオキシエチレン基、Ｙ¹がアセチル基であるポリエーテル化合物（ＰＥ−４）であった。以上で合成した各ポリエーテル化合物の内容を表１及び表２にまとめて示した。
【００７６】
【表１】

【００７７】
【表２】

【００７８】
表１及び表２において、
＊１，＊２：ポリオキシアルキレン基を構成するオキシアルキレン基の繰り返し数
【００７９】
試験区分２（ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドの合成）
・ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド（ＰＡ−１）の合成
ステアリン酸５７３ｇ（２．０４モル）及びジエチレントリアミン１０３ｇ（１．０モル）をフラスコに仕込み、１８０℃に保持して、生成する水を窒素気流により留去しながら４時間反応を行い、中間体としてジエチレントリアミンのジステアリン酸アミド（ＰＰ−１）を得た。このジエチレントリアミンのジステアリン酸アミド（ＰＰ−１）６４０ｇ（１．０モル）及び水酸化カリウム１３ｇをオートクレーブに仕込み、窒素ガスでパージ後、１２０℃に加温し、エチレンオキサイド３０８ｇ（７モル）を圧入して、反応させた。１時間の熟成反応後、反応物を得た。得られた反応物を分析したところ、式２中の、Ｒ³，Ｒ⁴がステアリン酸アミド基、Ｒ⁵が水素、ｍ，ｎが２、ｐが１、Ａ¹が７個のエトキシ基の繰り返しで構成されたポリエトキシ基である場合のポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド（ＰＡ−１）であった。
【００８０】
・ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド（ＰＡ−２）〜（ＰＡ−４）の合成
ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド（ＰＡ−１）と同様にして、ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド（ＰＡ−２）〜（ＰＡ−４）を得た。
【００８１】
・ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド（ＰＡ−５）の合成
表３に記載のポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド（ＰＡ−２）２２２ｇ（０．１モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら、塩化トリメチルシラン１１．５ｇ（０．１モル）を２０分間かけて滴下し、反応温度を５０〜６０℃に維持して反応させた。更に同温度で１時間熟成して、ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド（ＰＡ−２）のポリオキシアルキレン基の末端をトリメチル化した。得られた末端トリメチル化物を分析したところ、ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド（ＰＡ−２）のポリオキシアルキレン基の末端ＯＨ基の９７％がトリメチル基に置換されたポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド（ＰＡ−５）であった。以上で合成した各ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミドの内容を表３にまとめて示した。
【００８２】
【表３】

【００８３】
表３において、
＊３：ポリアルコキシ基を構成するアルコキシ基の繰り返し数
＊４：トリメチルシリル化率は９７％
【００８４】
試験区分３（ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド塩の合成）
・ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド塩（ＰＡ−６）の合成
酢酸１．０ｇ（０．０１７モル）と水２２８．４ｇとをフラスコに仕込み、酢酸水溶液とした。そこへ溶融状態とした前記のポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド（ＰＡ−１）９７ｇ（０．０２モル）を撹拌しながら注入し、ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド酢酸塩（ＰＡ−６）の３０％水溶液を得た。得られた酢酸塩水溶液を分析したところ、アミン価は８．７（固形分換算）であり、中和度は８０％であった。
【００８５】
・ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド塩（ＰＡ−７）〜（ＰＡ−９）の合成
ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド塩（ＰＡ−６）と同様にして、ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド塩（ＰＡ−７）〜（ＰＡ−９）を得た。以上で合成した各ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド塩の内容を表４にまとめて示した。
【００８６】
【表４】

【００８７】
試験区分４（ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド４級化物の合成）
・ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド４級化物（ＰＡ−１０）の合成
前記のポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド（ＰＡ−１）１９９ｇ（０．２１モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、ジエチル硫酸３１ｇ（０．２モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で１時間熟成して、脂肪酸アミド基含有ポリエーテルのジエチル硫酸による４級化物（ＰＡ−１０）を得た。得られた４級化物を分析したところ、アミン価は１０．３であり、４級化率は９３％であった。
【００８８】
・ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド４級化物（ＰＡ−１１）〜（ＰＡ−１３）の合成
ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド４級化物（ＰＡ−１０）と同様にして、ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド４級化物（ＰＡ−１１）〜（ＰＡ−１３）を得た。以上で合成した各ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド４級化物の内容を表５にまとめて示した。
【００８９】
【表５】

【００９０】
試験区分５（脂肪酸アミド架橋体の合成）
・脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−１）の合成
試験区分２で中間体として得たジエチレントリアミンのジステアリン酸アミド（ＰＰ−１）１２７０ｇ（１モル）を９０〜１１０℃で溶融状態とし、これにエピクロルヒドリン１８５ｇ（２モル）を滴下して、９０〜１１０℃で架橋反応を６時間行った後、未反応のエピクロルヒドリンを減圧留去して反応物を得た。この反応物をイソプロピルアルコールに溶解して、水酸化ナトリウムで中和し、脱塩、精製した。精製物を分析したところ、式３中のＲ⁶，Ｒ⁷，Ｒ⁸，Ｒ⁹がステアリン酸アミド基、ｓ，ｔ，ｕ，ｖが２、ｑ，ｒが１、Ｂが２−ヒドロキシトリメチレン基である場合の脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−１）であった。
【００９１】
・脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−２）の合成
脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−１）と同様にして、ジエチレントリアミンのジベヘニン酸アミド１４９４ｇ（２モル）を溶融状態とし、これにトリエチレングリコールジグリシジルエーテル２６２ｇ（１モル）を滴下して、架橋反応を行ない、脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−２）を得た。
【００９２】
・脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−４）の合成
ジエチレントリアミンのジステアリン酸アミド（ＰＰ−１）１２７０ｇ（２モル）及び尿素６０ｇ（１モル）をフラスコに仕込み、１８０℃に保持して、生成するアンモニアを窒素気流により留去しながら４時間反応を行ない、脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−４）を得た。以上で合成した各脂肪酸アミド架橋体の内容を表６にまとめて示した。
【００９３】
【表６】

【００９４】
表６において、
ｂ−１：２−ヒドロキシトリメチレン基
ｂ−２：−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）₃ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂−で示される有機基
ｂ−３：−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂−で示される有機基
ｂ−４：カルボニル基
【００９５】
試験区分６（脂肪酸アミド架橋体塩の合成）
・脂肪酸アミド架橋体塩（ＰＤ−５）の合成
酢酸１０ｇ（０．１７モル）と水１０８５ｇとをフラスコに仕込み、酢酸水溶液とした。そこへ前記の脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−１）２６５ｇ（０．２モル）を撹拌しながら注入して、脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−１）を酢酸で部分中和した脂肪酸アミド架橋体塩（ＰＤ−５）の２０％水溶液を得た。
【００９６】
・脂肪酸アミド架橋体塩（ＰＤ−６）の合成
脂肪酸アミド架橋体塩（ＰＤ−５）と同様にして、脂肪酸アミド架橋体塩（ＰＤ−６）を得た。以上で合成した各脂肪酸アミド架橋体塩の内容を表７にまとめて示した。
【００９７】
【表７】

【００９８】
試験区分７（脂肪酸アミド架橋体４級化物の合成）
・脂肪酸アミド架橋体４級化物（ＰＤ−８）の合成
前記の脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−１）１３２．６ｇ（０．１モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、ジエチル硫酸１５．４ｇ（０．１モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で１時間熟成し、反応物として脂肪酸アミド架橋体（ＰＤ−１）のジエチル硫酸による４級化物である脂肪酸アミド架橋体４級化物（ＰＤ−８）を得た。
【００９９】
・脂肪酸アミド架橋体４級化物（ＰＤ−９）の合成
脂肪酸アミド架橋体４級化物（ＰＤ−８）と同様にして、脂肪酸アミド架橋体４級化物（ＰＤ−９）を得た。以上で合成した各脂肪酸アミド架橋体４級化物の内容を表８にまとめて示した。
【０１００】
【表８】

【０１０１】
試験区分８（合成繊維用処理剤の調製）
・合成繊維用処理剤（Ｔ−１）の２０％水性液の調製
ポリエーテル化合物（ＰＥ−１）３０部、ポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド（ＰＡ−１）４０部及びビス（２−ヒドロキシエチル）ステアリン酸アミド／ステアリン酸アミドエチルジメチルエチルアンモニウムエトサルフェート／ポリオキシエチレン（ｎ＝２０）ステアリルエーテル＝４０／４０／２０（重量比）から成る界面活性剤・潤滑剤混合物（Ｅ−１）３０部に、水４００部を加え、６０℃に加温して激しく撹拌した後、ホモジナイザーに供して、合成繊維用処理剤（Ｔ−１）の２０％水性液を調製した。
【０１０２】
・合成繊維用処理剤（Ｔ−２）〜（Ｔ−２９）、（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）の２０％水性液の調製
合成繊維用処理剤（Ｔ−１）の２０％水性液と同様にして、合成繊維用処理剤（Ｔ−１）〜（Ｔ−２９）、（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）の２０％水性液を調製した。以上で調製した各水性液について、水を除く各合成繊維用処理剤の内容を表９〜表１２にまとめて示した。
【０１０３】
試験区分９（評価用試料綿の作製と焼き玉防止性の評価）
・アクリル繊維綿の作製
アクリロニトリル／メチルメタクリレート／メチルアクリレート／ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム＝９０／５／４／１（重量％）の割合で共重合したアクリル共重合体を濃度２５％になるようジメチルホルムアミドに溶解し、紡糸原液とした。この紡糸原液を２５０００ホールの口金を通し、ジメチルホルムアミド／水＝５５／４５（重量％）の２０℃の凝固浴に紡出して、５．５倍延伸した後、水洗してゲル膨潤状態の繊維を得た。得られた繊維に試験区分８で調製した合成繊維用処理剤の２０％水性液を表９〜表１２に記載の付着量となるようスプレー給油法で付着させ、表面温度１４０℃のローラー式乾燥機で緻密化した。そして、緻密化した繊維に公知の一般的な紡績用２次油剤を０．０５％となるよう付着させた後、クリンプ、カット、乾燥を行ない、合成繊維用処理剤を付着させた２ｄ×５１mmのアクリル繊維綿を得た。
【０１０４】
・モダアクリル繊維綿の作製
試験区分８で調製した各合成繊維用処理剤の２０％水性液を更に水で希釈して、１％水性液とした。この１％水性液を、脱脂した繊度２デニールで繊維長５１mmのモダアクリル短繊維｛アクリロニトリル／塩化ビニル／メタリルスルホン酸ナトリウム＝６５／３４．５／０．５（重量％）の割合で共重合したアクリル共重合体｝に、表９〜表１２に記載の付着量となるようスプレー給油法で付着させた後、７０℃の熱風乾燥機に６０分間入れて乾燥し、合成繊維用処理剤を付着させたモダアクリル繊維綿を得た。
【０１０５】
・精紡工程における焼け玉防止性の評価
上記で得たアクリル繊維綿及びモダアクリル繊維綿を用いて、２５０ゲレン／３０ヤード、撚数０．５回／インチの各々アクリル繊維粗糸及びモダアクリル繊維粗糸を得た。得られた粗糸を下記の精紡工程に供し、精紡工程における焼け玉防止性を評価した。結果を表９〜表１２にまとめて示した。
【０１０６】
精紡工程条件
ＴＷＬ型精紡機（トヨダ自動織機社製）の２０錘を使用し、３０℃×６０％ＲＨの雰囲気下、スピンドル回転数＝１４０００ｒｐｍ、トラベラーがＯＹ−ＨＮ＝２／０、紡出番手＝綿番３０番手、リング径＝４７mm、トータルドラフト＝３０倍、撚数＝１９．６回／インチの条件で回転数を１００００ｒｐｍから徐々に上げ３時間運転を行ない、トラベラーの慣らしを終えた。その後各試料につき２錘づつ２時間紡出して紡績糸を得た。
【０１０７】
焼け玉防止性の評価
上記で得た紡績糸からランダムに１００ｍづつ１０点を評価用紡績糸として採取し、合計１０点の各評価用紡績糸１００ｍを白色板上にセリプレンで巻き、紡績糸表面の焼け玉の数、及びごく軽度の毛羽焼け症状を示す薄茶色点状物の数を目視で数えて、以下の基準で焼け玉防止性を評価した。点数が高いほど焼け玉防止性に優れている。
評価基準
５：焼け玉なし、薄茶色点状物なし、焼け玉防止性は極めて優秀
４：焼け玉なし、薄茶色点状物１〜１０点あり、焼け玉防止性は非常に良好
３：焼け玉なし、薄茶色点状物１１〜２０点あり、焼け玉防止性は良好
２：焼け玉１〜１０点あり、焼け玉防止性は不良
１：焼け玉１１点以上あり、焼け玉防止性は著しく不良
【０１０８】
【表９】

【０１０９】
【表１０】

【０１１０】
【表１１】

【０１１１】
【表１２】

【０１１２】
表９〜表１２において、
付着量：アクリル繊維綿又はモダアクリル繊維綿に対する合成繊維用処理剤としての付着％
焼け玉防止性１：アクリル紡績糸についての評価
焼け玉防止性２：モダアクリル紡績糸についての評価
【０１１３】
ＰＥ−１〜ＰＥ−８，ｐｅ−１〜ｐｅ−４：表１，表２に記載のポリエーテル化合物
ＰＡ−１〜ＰＡ−５：表３に記載のポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド
ＰＡ−６〜ＰＡ−９：表４に記載のポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド塩
ＰＡ−１０〜ＰＡ−１３：表５に記載のポリオキシアルキレン変性脂肪酸アミド４級化物
ＰＤ−１〜ＰＤ−４：表６に記載の脂肪酸アミド架橋体
ＰＤ−５，ＰＤ−６：表７に記載の脂肪酸アミド架橋体塩
ＰＤ−８，ＰＤ−９：表８に記載の脂肪酸アミド架橋体４級化物
【０１１４】
ＡＭ−１：アミノ当量が１２００であり、アミノ変性基が２−アミノエチル基であるアミノ変性ポリオルガノシロキサン
ＡＭ−２：アミノ当量が１５００であり、アミノ変性基がＮ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基であるアミノ変性ポリオルガノシロキサン
ＡＭ−３：アミノ当量が２０００であり、アミノ変性基が３−アミノプロピル基であるアミノ変性ポリオルガノシロキサン
【０１１５】
Ｅ−１：ビス（２−ヒドロキシエチル）ステアリン酸アミド／ステアリン酸アミドエチルジメチルエチルアンモニウムエトサルフェート／ポリオキシエチレン（ｎ＝２０）ステアリルエーテル＝４０／４０／２０（重量比）から成る界面活性剤・潤滑剤混合物
Ｅ−２：ビス（２−ヒドロキシエチル）ステアリン酸アミド／ポリオキシエチレン（ｎ＝５）ラウリルエーテルホスフェートカリウム塩／ポリオキシエチレン（ｎ＝１２）セチルエーテル＝４０／４０／２０（重量比）から成る界面活性剤・潤滑剤混合物
Ｅ−３：ソルビタンモノステアレート／ポリオキシエチレン（ｎ＝５）ラウリルエーテルホスフェートカリウム塩／ポリオキシエチレン（ｎ＝１２）セチルエーテル＝４０／４０／２０（重量比）から成る界面活性剤・潤滑剤混合物
Ｅ−４：オキシエチレン基／オキシプロピレン基＝７０／３０（モル比）のプルロニック型ポリエーテル（数平均分子量１５０００）／ポリオキシエチレン（ｎ＝２０）ステアリルエーテルホスフェートカリウム塩／ポリオキシエチレン（ｎ＝１２）セチルエーテル＝４０／２０／４０（重量比）から成る界面活性剤・潤滑剤混合物
【０１１６】
【発明の効果】
既に明らかなように、以上説明した本発明には、高速下の紡績各工程において、特に高速下の精紡工程において、焼け玉の発生を抑制できるという効果がある。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
  The present invention relates to a synthetic fiber treatment agent and a synthetic fiber treatment method. In recent years, in the spinning of synthetic fibers, in order to further reduce production costs and improve productivity, a shift to high-speed spinning such as high-speed ring spinning and high-speed rotor type open-end spinning has been progressing. By the way, in high-speed spinning using synthetic fibers, for example, in high-speed ring spinning of acrylic fibers, so-called burned balls are generated as the spinning speed increases. The so-called burned ball is a fine melt derived from synthetic fibers, and the main cause of this is that the synthetic fibers pass at high speed in contact with various equipment in each spinning process such as carding, drawing, roving and spinning. The surface of the synthetic fiber caused by the damage and the fluff are rubbed at the high temperature yarn guide part. The present invention relates to a synthetic fiber treating agent and a synthetic fiber treatment method that impart excellent anti-burning properties to synthetic fibers even in high-speed spinning of synthetic fibers.
[0002]
[Prior art]
  Conventionally, as a processing agent for improving productivity in high-speed spinning of synthetic fibers, 1) a processing agent mainly comprising an alkyl phosphate potassium salt having an alkyl group having 18 to 22 carbon atoms (Japanese Patent Laid-Open No. Sho 60-224867, Kaisho 60-224868, JP-A-60-224869, JP-A-10-212664), 2) Contains an alkyl phosphate potassium salt having an alkyl group of 14 to 20 carbon atoms, paraffin wax, and a cationic surfactant 3) A treating agent containing a quaternary ammonium salt having an alkyl phosphate or an alkyl ether nonionic phosphate as an anion pair and a high molecular weight polyoxyethylene compound (Japanese Patent Laid-Open No. 3-108361). 174069), 4) alkyl amino ethers, alkyl amino ether phosphates or And quaternized products of Le Kill amino ethers, alkyl phosphate potassium salts or higher fatty acid potassium salt containing the treating agent (JP-A-10-183469) have been proposed. However, all of these conventional synthetic fiber treatment agents have a corresponding effect when the spinning speed is lowered from the original high speed, but when the spinning speed is increased to the original high speed, In particular, there is a problem that burnt balls frequently occur in the spinning process.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
  The problem to be solved by the present invention is that, with conventional treating agents for synthetic fibers, even if they are attached to synthetic fibers subjected to high-speed spinning, if the spinning speed is increased to the original high speed, it is particularly important in each spinning step. This is a point where burnt balls frequently occur in the spinning process. Actually, in order to prevent the occurrence of such burned balls, the spinning speed, particularly the spinning speed, is lowered from the original high speed, but this reduces the productivity accordingly.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
  Therefore, as a result of studies conducted by the present inventors to solve the above-mentioned problems, it is possible to properly use a synthetic fiber treating agent containing a specific polyether compound and a specific softening agent in a predetermined ratio. I found.
[0005]
  That is, the present invention comprises the following polyether compound and the following softener in a ratio of the polyether compound / the softener = 20/80 to 50/50 (weight ratio). The present invention relates to a fiber treatment agent and a synthetic fiber treatment method using the same.
  Polyether compound: one or two or more polyether compounds selected from the polyether compound represented by the following formula 1 and the polyether compound represented by the following formula 2
[0006]
[Formula 1]
    R¹-X¹-O-Y¹
[Formula 2]

[0007]
  In Equation 1 and Equation 2,
  R¹, R²: An alkyl group having 28 to 60 carbon atoms or an alkanoyl group having 28 to 60 carbon atoms
  Y¹: Hydrogen, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms or an alkanoyl group having 1 to 60 carbon atoms
  Y²: Residue obtained by removing all carboxyl groups from a divalent to tetravalent aliphatic polycarboxylic acid having 2 to 10 carbon atoms
  X¹, X²: A polyoxyalkylene group constituted by repeating a total of 6 to 60 oxyalkylene groups having 2 or 3 carbon atoms and having 50 mol% or more of oxyethylene groups as the oxyalkylene groups
  a: 2-4
[0008]
  Softener: polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by the following formula 3, polyoxyalkylene-modified fatty acid amide salt obtained by neutralizing the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide with an acid, and quaternizing agent for the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide A quaternized polyoxyalkylene-modified fatty acid amide quaternized with a fatty acid amide crosslinked product represented by the following formula 4, a fatty acid amide crosslinked salt obtained by neutralizing the fatty acid amide crosslinked product with an acid, and the fatty acid amide crosslinked product: One or two or more softening agents selected from fatty acid amide quaternized products quaternized with a quaternizing agent and the following amino-modified polyorganosiloxane
[0009]
[Formula 3]

[Formula 4]

[0010]
  In Equation 3 and Equation 4,
  R^Three, R^Four, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹: C8-22 fatty acid amide group
  R^Five: Trialkylsilyl group having 1 to 3 carbon atoms of H or alkyl group
  A¹: A polyalkoxy group constituted by repeating a total of 3 to 60 C2-4 alkoxy groups
  p, q, r: integers from 1 to 4
  m, n, s, t, u, v: 2 or 3
  B: Divalent organic group
[0011]
  Amino-modified polyorganosiloxane: amino-modified polyorganosiloxane having an amino equivalent of 1000 to 4000
[0012]
  In the polyether compound represented by Formula 1, 1) a polyoxyalkylene glycol monoalkyl ether having 28 to 60 carbon atoms in the alkyl group, and 2) one end of the polyoxyalkylene glycol monoalkyl ether in 1) above has carbon atoms. Polyether compounds blocked with 1 to 22 alkyl groups, 3) Polyether compounds in which one end of the polyoxyalkylene glycol monoalkyl ether of 1) is blocked with an alkanoyl group having 1 to 60 carbon atoms are included. Such polyoxyalkylene glycol monoalkyl ether can be obtained by addition polymerization of a C2 or C3 alkylene oxide to a C28-60 saturated aliphatic alcohol.
[0013]
  In the polyether compound represented by the formula 1, R¹As 1) an alkyl group having 28 to 60 carbon atoms such as octacosyl group, triacontyl group, dotriacontyl group, tetratriacontyl group, tetracontyl group, dotetracontyl group, hexatetracontyl group, pentacontyl group, hexacontanyl group, etc. 2) Octacosanoyl group, triacontanoyl group, dotriacontanoyl group, tetratriacontanoyl group, tetracontanoyl group, dotetracontanoyl group, hexatetracontanoyl group, pentacontanoyl group, hexacontanoyl group, etc. Although a C28-C60 alkanoyl group is mentioned, Especially a C28-C50 alkyl group or a C28-C50 alkanoyl group is preferable, and a C30-C40 alkyl group is more preferable.
[0014]
  In the polyether compound represented by Formula 1, Y¹As 1) hydrogen, 2) methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, lauryl group, myristyl group, stearyl group, etc., an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, 3) formyl group, acetyl group , Propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, octanoyl group, stearoyl group, behenoyl group, decanoyl group, dodecanoyl group, tetradecanoyl group, octacosanoyl group, triacontanoyl group, dotriacontanoyl group, tetratriacontanoyl group, Examples of the alkanoyl group having 1 to 60 carbon atoms such as a tetracontanoyl group, dotetracontanoyl group, hexatetracontanoyl group, pentacontanoyl group, and hexacontanoyl group include alkanoyl having 16 to 22 carbon atoms. Groups are preferred.
[0015]
  In the polyether compound represented by Formula 1, X¹Is a polyoxyalkylene group. The oxyalkylene group constituting the polyoxyalkylene group is an oxyethylene group or an oxyethylene group and an oxypropylene group. Polyoxyalkylene groups include 1) those consisting only of oxyethylene groups, and 2) those consisting of repetitions of oxyethylene groups and oxypropylene groups. An oxyethylene group is preferred. The polyoxyalkylene group consisting of repetition of oxyethylene group and oxypropylene group has a block type and / or a random type as an addition form of oxyethylene group and oxypropylene group. Also have 50 mol% or more of oxyethylene groups. The number of repeating oxyalkylene groups constituting the polyoxyalkylene group is 6 to 60, but 8 to 50 is preferable.
[0016]
  The present invention does not particularly limit the method for synthesizing the polyether compound represented by Formula 1, and a known synthesis method such as that described in Japanese Patent Publication No. 49-14841 can be applied to this method. .
[0017]
  The polyether compound represented by Formula 2 includes 1) a polyether compound obtained by reacting 2 mol of polyoxyalkylene glycol monoalkyl ether and 1 mol of aliphatic dicarboxylic acid, and 2) polyoxyalkylene glycol monoalkyl ether 3 A polyether compound obtained by reacting 1 mol of an aliphatic tricarboxylic acid with 3 mol of a polyoxyalkylene glycol, 3) a polyether compound obtained by reacting 4 mol of a polyoxyalkylene glycol monoalkyl ether with 1 mol of an aliphatic tetracarboxylic acid Is done. In any case, the same or different polyoxyalkylene glycol monoalkyl ethers to be reacted with the aliphatic di-tetracarboxylic acid can be used at the same time. Such polyoxyalkylene glycol monoalkyl ether can be obtained by the same method as the polyoxyalkylene glycol monoalkyl ether described above for the polyether compound represented by Formula 1.
[0018]
  In the polyether compound represented by Formula 2, R²Is R as described above for the polyether compound represented by Formula 1.¹It is the same. In the polyether compound represented by Formula 2, X²Is the X described above for the polyether compound represented by Formula 1.¹It is the same.
[0019]
  In the polyether compound represented by Formula 2, Y²Is a residue obtained by removing all carboxyl groups from a divalent to tetravalent aliphatic polycarboxylic acid having 2 to 10 carbon atoms. Examples of such aliphatic polycarboxylic acids include 1) C 2-10 such as oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, maleic acid, fumaric acid, citraconic acid and the like. Aliphatic dicarboxylic acids of 2) 1,2,3-butanetricarboxylic acid, 2,3,5-hexanetricarboxylic acid, 3- (carboxymethyl) heptanedicarboxylic acid and the like, 3) Aliphatic tetracarboxylic acids having 2 to 10 carbon atoms such as 1,2,3,5-heptanetetracarboxylic acid. Of these, saturated aliphatic dicarboxylic acids having 2 to 10 carbon atoms are preferred.
[0020]
  The present invention does not specifically limit the method for synthesizing the polyether compound represented by Formula 2, and a known synthesis method such as that described in Japanese Patent Publication No. 49-14841 can be applied to this method. .
[0021]
  The synthetic fiber treating agent of the present invention contains the polyether compound and softener described above. Such softeners are: 1) a polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by formula 3, 2) a polyoxyalkylene-modified fatty acid amide salt obtained by neutralizing the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide with an acid, and 3) the polyoxyalkylene-modified fatty acid. A polyoxyalkylene-modified fatty acid amide quaternized product obtained by quaternizing an amide with a quaternizing agent, 4) a fatty acid amide crosslinked product represented by formula 4, and 5) a fatty acid amide crosslinked product obtained by neutralizing the fatty acid amide crosslinked product with an acid. A salt, 6) a fatty acid amide quaternized product obtained by quaternizing the fatty acid amide crosslinked product with a quaternizing agent, and / or 7) an amino-modified polyorganosiloxane having an amino equivalent of 1000 to 4000.
[0022]
  The polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by formula 3 used as a softening agent is a compound having at least one fatty acid amide group and at least one polyoxyalkylene group in the molecule. Such polyoxyalkylene-modified fatty acid amide is obtained by sequentially ring-opening addition polymerization of alkylene oxide to the amino group of polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide obtained by amidation reaction of polyalkylene polyamine and fatty acid, It can be obtained by forming a polyoxyalkylene group.
[0023]
  In the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by the formula 3, the polyalkylene polyamine used for synthesis is a straight chain having 2 to 5 carbon number 2 or 3 alkylene groups and 3 to 6 amino groups in the molecule. Of polyalkylene polyamines. Examples thereof include 1) polyethylene polyamines such as diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine and pentaethylenehexamine, and 2) polypropylene polyamines such as dipropylenetriamine and tetrapropylenepentamine, among which diethylenetriamine, Triethylenetetramine is preferred.
[0024]
  In the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by the formula 3, the fatty acids to be synthesized include 1) carbon such as caprylic acid, capric acid, lauric acid, stearic acid, behenic acid, 2-ethylhexanoic acid, isostearic acid, etc. Saturated fatty acids having 8 to 22 carbon atoms, 2) unsaturated fatty acids having 8 to 22 carbon atoms such as caproleic acid, myristoleic acid, oleic acid, erucic acid, etc. Among them, saturated fatty acids having 18 to 22 carbon atoms, carbon An unsaturated fatty acid having a number of 18 to 22 is preferred.
[0025]
  In the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by the formula 3, the polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide used for synthesis is obtained by an amidation reaction of the above polyalkylene polyamine and a fatty acid. In the amidation reaction, the ratio between the polyalkylene polyamine and the fatty acid is the ratio necessary for amidating at least one terminal amino group of the polyalkylene polyamine, but the amino groups at both ends of the polyalkylene polyamine are amidated. A ratio is preferable.
[0026]
  The polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by the formula 3 is obtained by sequentially adding an alkylene oxide to the amino group of the polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide to form a polyoxyalkylene group. Can do. Such alkylene oxides are alkylene oxides having 2 to 4 carbon atoms such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide. As the form of adding alkylene oxide to polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide, there are a random type, a block type and a mixed type thereof, but a block type is preferable, and among them, ethylene oxide is added first, Next, a polyoxyethylene-polyoxypropylene block type to which propylene oxide is added is more preferable. In such a polyoxyethylene-polyoxypropylene block type polyoxyalkylene group, the ratio of oxyethylene group / oxypropylene group = 25/75 to 50/50 (molar ratio) is particularly preferable.
[0027]
  In the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by Formula 3, the number of added moles of alkylene oxide per amino group is 3 to 60, but 3 to 30 is preferable.
[0028]
  As described above, the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by the formula 3 is converted into a polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide by an amidation reaction between a polyalkylene polyamine and a fatty acid, and an alkylene oxide is used as a base. The polyoxyalkylene group is formed by sequential addition polymerization in the presence of a neutral catalyst, but the present invention does not limit the method of amidation reaction or sequential addition polymerization, and a known method is applied to this. it can.
[0029]
  As described above, the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by Formula 3 forms a polyoxyalkylene group by sequential ring-opening addition polymerization of alkylene oxide to the amino group of polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide. However, it can also be obtained by introducing a trialkylsilyl group into the terminal of the polyoxyalkylene group by trialkylsilylating part or all of the terminal hydroxyl group of the polyoxyalkylene group. . Examples of such trialkylsilyl groups include trialkylsilyl groups having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tripropylsilyl group, and a dimethylethylsilyl group. preferable.
[0030]
  The present invention does not particularly limit the method of trialkylsilylation, and a method using a known silylating agent can be applied to this. Examples of the silylating agent include trimethylchlorosilane, trimethylmethoxysilane, triethylmethoxysilane, trimethylexylsilane, dimethylethylmethoxysilane and the like. The ratio of the trialkylsilylation of the terminal hydroxyl group of the polyoxyalkylene group is not particularly limited, but it is preferable to trialkylsilylate 50 mol% or more of the terminal hydroxyl group, and to trialkylsilylate 70 mol% or more. Further preferred.
[0031]
  The polyoxyalkylene-modified fatty acid amide salt used as a softening agent is obtained by neutralizing part or all of the amino group in the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by the formula 3 as described above with an organic acid or an inorganic acid. is there. Examples of organic acids used for neutralization include 1) aliphatic monocarboxylic acids having 2 to 6 carbon atoms such as acetic acid, propionic acid and caproic acid, and 2) fats having 2 to 4 carbon atoms such as glycolic acid, lactic acid and malic acid. 3) Alkyl sulfonic acids such as methanesulfonic acid and butanesulfonic acid, etc. 4) Aromatic sulfonic acids such as benzenesulfonic acid and naphthalenesulfonic acid, 5) Toluenesulfonic acid, dodecyl Substituted aromatic sulfonic acid substituted with an alkyl group having 2 to 9 carbon atoms such as benzene sulfonic acid, 6) C2-C12 such as methyl acidic phosphate ester, butyl acidic phosphate ester, lauryl acidic phosphate ester Examples include alkyl acidic phosphate esters. Moreover, hydrochloric acid, phosphoric acid, phosphorous acid, boric acid etc. are mentioned as an inorganic acid used for neutralization. Among these, as an acid used for neutralization, a C2-C6 aliphatic monocarboxylic acid, a C2-C4 aliphatic hydroxy monocarboxylic acid, and a C2-C12 alkyl acidic phosphate ester are mentioned. preferable.
[0032]
  The present invention does not particularly limit the degree of neutralization by acid with respect to the amino group of the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide, but it is usually advantageous to neutralize the amino group in the fatty acid amide group-containing polyether by 50 mol% or more. Can be used for
[0033]
  The polyoxyalkylene-modified fatty acid amide quaternized product used as a softener is quaternized with a quaternizing agent for part or all of the tertiary amino group in the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by the formula 3 as described above. It is a thing. As quaternizing agents used for quaternization, 1) monohalogenated hydrocarbons having 1 to 8 carbon atoms such as methyl chloride, ethyl bromide, butyl iodide, benzyl chloride, etc., 2) dimethyl sulfate, diethyl sulfate, etc. A dialkyl sulfate having 1 to 3 carbon atoms of the alkyl group, 3) a trialkyl phosphate having 1 to 8 carbon atoms of an alkyl group such as trimethyl phosphate, tributyl phosphate, and 4) having 2 to 4 carbon atoms such as ethylene oxide and propylene oxide. Examples of the alkylene oxide include dialkyl sulfates having 1 to 3 carbon atoms and trialkyl phosphates having 4 to 8 carbon atoms.
[0034]
  The present invention does not particularly limit the quaternization rate of the tertiary amino group in the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide by the quaternizing agent, but the tertiary amino group in the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide is usually 50 Those which are quaternized by mol% or more can be advantageously used.
[0035]
  The polyoxyalkylene-modified fatty acid amide, its salt, and its quaternized product as described above can be synthesized by a known synthesis method. This includes, for example, 1) polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide by amidation reaction of polyalkylene polyamine and fatty acid, and then the amino group of the polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide. A method in which polyoxyalkylene-modified fatty acid amide is obtained by sequential ring-opening addition polymerization of alkylene oxide in the presence of a basic catalyst, 2) The product obtained in 1) above is further trialkylsilyl-modified with a trialkylsilylating agent. Method 3) A method in which the product obtained in 1) or 2) is further dispersed or dissolved in an aqueous medium, and an acid is added to neutralize it to obtain a polyoxyalkylene-modified fatty acid amide salt. 4) The product obtained in 1) or 2) is further melted as it is or dissolved in an inert medium, and a quaternizing agent is added thereto to add 4 How to polyoxyalkylene-modified fatty acid amide quaternary compound can be exemplified by the reaction of.
[0036]
  The cross-linked fatty acid amide represented by the formula 4 used as a softener is a polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide obtained by an amidation reaction of a polyalkylene polyamine and a fatty acid, and the polyalkylene (poly) amine / ( Reacting two molecules selected from polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide having a polyoxyalkylene group obtained by sequential ring-opening addition polymerization of alkylene oxide with an amino group of poly) fatty acid amide with a crosslinking agent Can be obtained.
[0037]
  In the cross-linked fatty acid amide represented by the formula 4, the same polyalkylene polyamine as that used for the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by the formula 3 can be used as the polyalkylene polyamine used for the synthesis.
[0038]
  In the crosslinked fatty acid amide represented by the formula 4, the same fatty acid as that used in the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by the above-described formula 3 can be used as a fatty acid to be synthesized. Fatty acids and unsaturated fatty acids having 18 to 22 carbon atoms are preferred.
[0039]
  In the crosslinked fatty acid amide represented by the formula 4, the polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide used for synthesis is obtained by amidation reaction of the polyalkylene polyamine and the fatty acid. In the reaction, the ratio of the polyalkylene polyamine and the fatty acid is a ratio necessary for amidating at least one terminal amino group of the polyalkylene polyamine, and the ratio of the amino groups at both ends of the polyalkylene polyamine is amidated. It is preferable to do this.
[0040]
  In the crosslinked fatty acid amide represented by the formula 4, the polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide having a polyoxyalkylene group used for synthesis is the amino acid of the polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide described above. This is one in which alkylene oxide is sequentially subjected to ring-opening addition polymerization with respect to a group. In the polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide having such a polyoxyalkylene group, the type of alkylene oxide and the addition form of the alkylene oxide are the same as in the case of the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by the formula 3. The addition form is preferably a block type, more preferably a polyoxyethylene-polyoxypropylene block type in which ethylene oxide is added first and then propylene oxide is added. In such a polyoxyethylene-polyoxypropylene block type polyoxyalkylene group, the ratio of oxyethylene group / oxypropylene group = 25/75 to 50/50 (molar ratio) is particularly preferable.
[0041]
  In the fatty acid amide crosslinked product represented by Formula 4, the number of added moles of alkylene oxide per amino group is 3 to 60, but is preferably 5 to 50. Further, the case where part or all of the terminal hydroxyl groups of the polyoxyalkylene group described above are trialkylsilylated is the same as in the case of the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by Formula 2.
[0042]
  The fatty acid amide crosslinked product represented by the formula 4 is two molecules selected from the polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide and the polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide having a polyoxyalkylene group described above. The crosslinking agent is not particularly limited as long as it crosslinks the two molecules described above. Examples thereof include 1) diglycidyl ether compounds such as ethylene glycol diglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether, tridiethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, sorbitol diglycidyl ether, glycerin diglycidyl ether, and the like. Diisocyanates such as tolylene diisocyanate, methylene-bis- (4-phenylisocyanate), hexamethylene diisocyanate, 3) condensation crosslinking agents such as urea, diethyl carbonate and dipropyl carbonate, 4) epichlorohydrin, etc. Of these, urea and epichlorohydrin are preferable.
[0043]
  The cross-linked fatty acid amide salt used as a softening agent is obtained by neutralizing a part or all of the amino group in the cross-linked fatty acid amide represented by the formula 4 as described above with an organic acid or an inorganic acid. As the organic acid used for neutralization, the same one used for obtaining the salt of the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by Formula 3 can be used. Especially, as an acid used for neutralization, a C2-C6 aliphatic monocarboxylic acid, a C2-C4 aliphatic hydroxy monocarboxylic acid, and a C2-C12 alkyl acidic phosphate are preferable.
[0044]
  The present invention does not particularly limit the degree of neutralization of the amino acid group of the fatty acid amide cross-linked product with an acid, but usually a product obtained by neutralizing the amino group in the fatty acid amide group-containing polyether more than 50 mol% is advantageously used. it can.
[0045]
  The fatty acid amide crosslinked product quaternized product used as a softening agent is a product obtained by quaternizing a part or all of the tertiary amino group in the fatty acid amide crosslinked product represented by the formula 4 as described above with a quaternizing agent. . As the quaternizing agent used for quaternization, the same quaternizing agent as used to obtain the quaternized polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by the formula 3 can be used. Of these, dialkyl sulfates having 1 to 3 carbon atoms and trialkyl phosphates having 4 to 8 carbon atoms are preferable.
[0046]
  Although the present invention does not particularly limit the quaternization rate by the quaternizing agent with respect to the tertiary amino group in the fatty acid amide crosslinked product, the tertiary amino group in the fatty acid amide crosslinked product is usually 50 mol% or more 4 Graded ones can be used advantageously.
[0047]
  The fatty acid amide crosslinked body, its salt, and its quaternized product as described above can be synthesized by a known synthesis method. Examples thereof include 1) a cross-linked fatty acid amide by cross-linking a polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide obtained by amidation reaction of a polyalkylene polyamine and a fatty acid with 1 mol of a cross-linking agent. 2) A polyoxyalkylene group obtained by sequential ring-opening addition polymerization of alkylene oxide in the presence of a basic catalyst to the amino group of the polyalkylene (poly) amine / (poly) fatty acid amide of 1) above A method of making a fatty acid amide crosslinked product by crosslinking reaction of 2 mol of a fatty acid amide with 1 mol of a crosslinking agent, and 3) further modifying the fatty acid amide crosslinked product obtained in 2) with a trialkylsilylating agent. 4) The fatty acid amide crosslinked product obtained in 1), 2) or 3) is further dispersed or dissolved in an aqueous medium. And a method of forming a fatty acid amide crosslinked salt by neutralization by adding an acid thereto, 5) The fatty acid amide crosslinked product obtained in 1), 2) or 3) is further melted as it is or an inert medium. A method in which a quaternized product of a fatty acid amide is obtained by dissolving in the solution and adding a quaternizing agent thereto to carry out a quaternization reaction.
[0048]
  The amino-modified polyorganopolysiloxane used as the softening agent has an amino equivalent of 1000 to 4000, preferably 1500 to 3000. Such amino-modified polyorganosiloxane is a linear polyorganosiloxane having a dimethylsiloxane group as an essential constituent group in the molecule and a siloxane group having an amino-modified group. Here, examples of the amino-modified group include 2-aminoethyl group, 3-aminopropyl group, 4-aminobutyl group, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyl group, N- (2-aminoethyl)- 2-aminoethyl group and the like can be mentioned, but 2-aminoethyl group, 3-aminopropyl group, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyl group can be advantageously applied.
[0049]
  The treating agent for synthetic fibers of the present invention comprises a polyether compound represented by the formula 1 and / or a polyether compound represented by the formula 2 and a softening agent as described above, and the polyether compound / the softening agent = 20. It is contained at a ratio of / 80 to 50/50 (weight ratio), but is preferably contained at a ratio of 30/70 to 45/55 (weight ratio). The treatment agent for synthetic fibers of the present invention does not particularly limit the content ratio of the polyether compound and the softening agent, but is usually 50 to 85% by weight, preferably 60 to 80% by weight.
[0050]
  The treatment agent for synthetic fibers of the present invention can contain a surfactant and a lubricant from the viewpoints of emulsification, antistatic properties in the fiber production process, and lubricity. Known surfactants can be used as such surfactants. Examples thereof include 1) polyoxyalkylene alkyl ethers, polyoxyalkylene alkyl phenyl ethers, polyoxyalkylene alkyl esters, polyoxyalkylene castor oils in which all oxyalkylene groups consist of oxyethylene groups and / or oxypropylene groups, Nonionic surfactant having polyoxyalkylene group such as polyoxyalkylene hydrogenated castor oil, 2) Polyhydric alcohol partial ester type such as sorbitan monolaurate, sorbitan trioleate, glycerin monolaurate, diglycerin dilaurate 3) All of the nonionic surfactants, 3) long-chain alkyl group-containing polyoxyalkylene alkylamino ethers, wherein the oxyalkylene group comprises an oxyethylene group and / or an oxypropylene group, Amino ether type nonionic surfactant having a polyoxyalkylene group, such as a polyether polyamine having an oxyalkylene amino ether group, 3) an aliphatic sulfate salt, an aliphatic sulfonate salt, an aliphatic phosphate salt, an aliphatic carboxyl Anionic surfactants such as acid salts 4) Cationic surfactants having amine salt sites such as acid neutralized products of long-chain alkylamines and acid neutralized products of polyoxyalkylene alkylamino ethers 5) Tetraalkyl Cationic surfactants with quaternization sites such as ammonium salts, alkylimidazolinium salts, tetraalkylphosphonium salts, etc. 5) Amphoteric surfactants such as long-chain alkyldimethylbetaines, alkylimidazoline betaine compounds, and long-chain alkylamino acids Agents and the like.
[0051]
  Also, known lubricants can be applied. For example, 1) mineral oil, 2) ester compound of aliphatic monocarboxylic acid and aliphatic monohydric alcohol, 3) complete ester compound of aliphatic monocarboxylic acid and aliphatic polyhydric alcohol, 4) fat Examples include complete ester compounds of aliphatic polycarboxylic acids and aliphatic monohydric alcohols, 5) polyether (poly) ols, 6) silicone compounds, and the like.
[0052]
  The present invention does not particularly limit the content ratio of the surfactant and the lubricant described above in the treatment agent for synthetic fibers, but the surfactant is usually a content ratio of 10 to 45% by weight, and the lubricant. Is usually 5 to 20% by weight.
[0053]
  Next, the processing method of the present invention will be described. As the form of the synthetic fiber treatment agent when the synthetic fiber treatment agent of the present invention is attached to the synthetic fiber, a known form such as neat, organic solvent solution or aqueous liquid can be applied. Examples of the process for attaching the treating agent for synthetic fibers include the spinning process, the stretching process, and each process after stretching, among others. 1) The treating agent for synthetic fibers of the present invention is 5 to 30% by weight. A method of attaching an aqueous liquid to a synthetic fiber in a dry spinning process in which the aqueous liquid is wound up at a speed of 2500 to 7500 m / min so as to be 0.05 to 3% by weight as a synthetic fiber treating agent, 2) The aqueous solution of the treatment agent for synthetic fibers of the present invention is wet-spun and attached to a synthetic fiber bundle in a gel-swollen state after the drawing step and the water washing step so as to be 0.05 to 3% by weight as a treatment agent for synthetic fibers. The method of making it preferable is. In order to attach the synthetic fiber treating agent to the synthetic fiber, a known oiling method such as a roller oiling method, a guide oiling method using a metering pump, an immersion oiling method, or a spray oiling method can be applied.
[0054]
  This invention does not limit the preparation method of the aqueous solution of the processing agent for synthetic fibers, The well-known mechanical stirring method using a homomixer, a homogenizer, etc. is applicable to this. The treatment agent concentration of the prepared aqueous liquid is usually 1 to 30% by weight, preferably 5 to 25% by weight. In addition, when attaching the synthetic fiber treatment agent to the synthetic fiber, other components such as an antioxidant, a rust inhibitor, and an antibacterial agent can be used in combination for the purpose, but the amount used is as much as possible. A small amount is preferable.
[0055]
  Synthetic fibers to which the synthetic fiber treating agent and synthetic fiber treatment method of the present invention are applied are as follows: 1) ester fibers mainly composed of ethylene terephthalate, 2) amide fibers such as nylon 6 and nylon 66, 3) acrylic Fibers, 4) modacrylic fibers obtained by copolymerization of halogen-containing vinyl monomers such as vinyl chloride and vinylidene chloride and acrylonitrile, 5) olefin fibers such as polyethylene and polypropylene, and 6) urethane fibers. When applied to acrylic fibers such as fibers, the effects of the present invention are remarkably exhibited.
[0056]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
  Examples of the treatment agent for synthetic fibers according to the present invention include the following 1) to 12).
  1) 30% by weight of the following polyether compound (PE-1), 40% by weight of the following polyoxyalkylene-modified fatty acid amide (PA-1), and bis (2-hydroxyethyl) stearic acid amide / ethyl amide stearate Treatment for synthetic fiber comprising 30% by weight of surfactant / lubricant mixture (E-1) of ethylammonium ethosulphate / polyoxyethylene (n = 20) stearyl ether = 40/40/20 (weight ratio) Agent (T-1).
  Polyether compound (PE-1): In formula 1, R¹Is a triacontyl group, Y¹Is a behenoyl group, X¹Polyether compound in which is a polyoxyethylene group composed of repeating 35 oxyethylene groups
  Polyoxyalkylene-modified fatty acid amide (PA-1): in formula 3, R^Three, R^FourIs stearamide group, R^FiveIs hydrogen, A¹Is a polyethoxy group composed of repeating seven ethoxy groups, m, n is 2, and p is 1, polyoxyalkylene-modified fatty acid amide
[0057]
  2) 20% by weight of the following polyether compound (PE-6), 40% by weight of the following polyoxyalkylene-modified fatty acid amide salt (PA-6), and the above surfactant / lubricant mixture (E-1) 40 A treating agent for synthetic fibers (T-6) comprising wt%.
  Polyether compound (PE-6): In formula 2, R²Is tetracontyl group, Y²Is an oxalic acid residue, X²Is a polyoxyethylene group constituted by repeating 15 oxyethylene groups, and a polyether compound in which a is 2
  Polyoxyalkylene-modified fatty acid amide salt (PA-6): Polyoxyalkylene-modified fatty acid amide salt obtained by neutralizing the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide (PA-1) with acetic acid (degree of neutralization 80%)
[0058]
  3) 30% by weight of the above-mentioned polyether compound (PE-6), 40% by weight of the following polyoxyalkylene-modified fatty acid amide quaternized product (PA-10), and bis (2-hydroxyethyl) stearic acid amide / polyoxy Contains 30% by weight of surfactant / lubricant mixture (E-2) of ethylene (n = 5) potassium lauryl ether phosphate / polyoxyethylene (n = 12) cetyl ether = 40/40/20 (weight ratio) A synthetic fiber treating agent (T-10).
  Polyoxyalkylene-modified fatty acid amide quaternized product (PA-10): Polyoxyalkylene-modified fatty acid amide quaternized with diethyl sulfuric acid (quaternization rate 93%). Quaternized product
[0059]
  4) 25% by weight of the polyether compound (PE-6), 45% by weight of the following fatty acid amide crosslinked product (PD-1), and 30% by weight of the surfactant / lubricant mixture (E-1) A synthetic fiber treating agent (T-14).
  Fatty acid amide crosslinked product (PD-1): In formula 4, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹Is a stearic acid amide group, s, t, u, v are 2, q, r are 1, and B is a 2-hydroxytrimethylene group.
[0060]
  5) 20% by weight of the aforementioned polyether compound (PE-1), 40% by weight of the following fatty acid amide crosslinked product (PD-2), and sorbitan monostearate / polyoxyethylene (n = 5) lauryl ether phosphate potassium salt / Polyoxyethylene (n = 12) cetyl ether = 40/40/20 (weight ratio) surfactant / lubricant mixture (E-3) 40% by weight of synthetic fiber treating agent (T- 15).
  Fatty acid amide crosslinked product (PD-2): In formula 4, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹Is behenic acid amide group, s, t, u, v are 2, q, r are 1, B is —CH₂CH (OH) CH₂O (CH₂CH₂O)_ThreeCH₂CH (OH) CH₂A crosslinked fatty acid amide in the case of an organic group represented by-
[0061]
  6) 20% by weight of the following polyether compound (PE-2), 40% by weight of the following fatty acid amide crosslinked salt (PD-5), and 40% by weight of the surfactant / lubricant mixture (E-2). A synthetic fiber treating agent (T-18) comprising
  Polyether compound (PE-2): In formula 1, R¹Is tetracontyl group, Y¹Is stearoyl group, X¹Is a polyoxyethylene group composed of repeating 15 oxyethylene groups
  Fatty acid amide crosslinked body salt (PD-5): Fatty acid amide crosslinked body salt obtained by neutralizing the fatty acid amide crosslinked body (PD-1) with acetic acid (degree of neutralization 43%)
[0062]
  7) Pluronic of 30% by weight of the following polyether compound (PE-5), 40% by weight of the following fatty acid amide salt (PD-6), and oxyethylene group / oxypropylene group = 70/30 (molar ratio) -Type polyether (number average molecular weight 15000) / polyoxyethylene (n = 20) stearyl ether phosphate potassium salt / polyoxyethylene (n = 12) cetyl ether = 40/20/40 (weight ratio) surfactant / lubricant A synthetic fiber treating agent (T-19) comprising 30% by weight of the agent mixture (E-4).
  Polyether compound (PE-5): In formula 2, R²Is a triacontyl group, Y²Is an adipic acid residue, X²Is a polyoxyethylene group composed of repeating 35 oxyethylene groups, and a polyether compound in which a is 2
  Fatty acid amide crosslinked body salt (PD-6): Fatty acid amide crosslinked body salt obtained by neutralizing the fatty acid amide crosslinked body (PD-2) with lactic acid (neutralization degree 82%)
[0063]
  8) 20% by weight of the above-mentioned polyether compound (PE-1), 40% by weight of the following fatty acid amide quaternized product (PD-8), and the above surfactant / lubricant mixture (E-1) 40 A synthetic fiber treating agent (T-21) comprising wt%.
  Fatty acid amide quaternized product (PD-8): Fatty acid amide quaternized product obtained by quaternizing the fatty acid amide crosslinked product (PD-1) with diethyl sulfate (quaternization rate of 93%).
[0064]
  9) 30% by weight of the polyether compound (PE-2), 40% by weight of the following amino-modified polyorganosiloxane (AM-2), and 30% by weight of the surfactant / lubricant mixture (E-2) A synthetic fiber treating agent (T-25) comprising
  Amino-modified polyorganosiloxane (AM-2): amino-modified polyorganosiloxane having an amino equivalent of 1500 and an amino-modified group of N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyl group
[0065]
  10) 30% by weight of the polyether compound (PE-1), 20% by weight of the crosslinked fatty acid amide (PD-1), 20% by weight of the following amino-modified polyorganosiloxane (AM-1), and the above A synthetic fiber treating agent (T-27) comprising 30% by weight of a surfactant / lubricant mixture (E-1).
  Amino-modified polyorganosiloxane (AM-1): amino-modified polyorganosiloxane having an amino equivalent of 1200 and an amino-modified group of 2-aminoethyl group
[0066]
  11) 30% by weight of the polyether compound (PE-2), 15% by weight of the fatty acid amide crosslinked salt (PD-5), 25% by weight of the amino-modified polyorganosiloxane (AM-2), and the above A synthetic fiber treating agent (T-28) comprising 30% by weight of a surfactant / lubricant mixture (E-4).
[0067]
  12) 30 weight% of the polyether compound (PE-6), 25 weight% of the fatty acid amide crosslinked salt (PD-6), 15 weight% of the following amino-modified polyorganosiloxane (AM-3), and the above A synthetic fiber treating agent (T-29) comprising 30% by weight of a surfactant / lubricant mixture (E-1).
  Amino-modified polyorganosiloxane (AM-3): amino-modified polyorganosiloxane having an amino equivalent of 2000 and an amino-modified group of 3-aminopropyl group
[0068]
  Moreover, as a processing method of the synthetic fiber which concerns on this invention, following 13) and 14) are mentioned.
  13) A synthetic fiber treatment method in which the treatment agent for synthetic fibers of 1) to 12) is attached to a modacrylic synthetic fiber in an amount of 0.05 to 3% by weight.
[0069]
  14) A synthetic fiber treatment method in which the synthetic fiber treatment agent of 1) to 12) is attached to 0.05 to 3% by weight with respect to an acrylic synthetic fiber in a gel swelling state.
[0070]
  Hereinafter, in order to make the configuration and effects of the present invention more specific, examples and the like will be given. In the following Examples and Comparative Examples, “part” means “part by weight” and “%” means “% by weight”.
[0071]
【Example】
  Test Category 1 (Synthesis of polyether compounds)
  ・ Synthesis of polyether compound (PE-1)
  439 g (1 mol) of triacontyl alcohol and 20 g of potassium hydroxide were charged into an autoclave, and the inside of the autoclave was replaced with nitrogen gas. It was. After an aging reaction for 1 hour, the catalyst was removed by adsorbent treatment to obtain a reaction product. 1979 g (1 mol) of the obtained reaction product, 354 g (1 mol) of methyl behenate and 54 g of sodium methoxide were charged into a flask, the reaction temperature was adjusted to 100 to 110 ° C. with stirring, and methanol was removed under reduced pressure. An esterification reaction was performed. When the obtained reaction product was analyzed, R in formula 1 was analyzed.¹Is a triacontyl group, X¹Is a polyoxyethylene group composed of repeating 35 oxyethylene groups, Y¹Was a polyether compound (PE-1) having a behenoyl group.
[0072]
  Synthesis of polyether compounds (PE-2), (PE-5) to (PE-8) and (pe-4)
  In the same manner as in the case of the polyether compound (PE-1), polyether compounds (PE-2), (PE-5) to (PE-8) and (pe-4) were synthesized.
[0073]
  ・ Synthesis of polyether compound (PE-3)
  718 g (1 mol) of pentacontyl alcohol and 20 g of potassium hydroxide were charged into an autoclave, the inside of the autoclave was replaced with nitrogen gas, heated to 120 ° C., and 880 g (20 mol) of ethylene oxide was injected and reacted. . After aging reaction for 1 hour at the same temperature, 290 g (5 mol) of propylene oxide was injected and reacted. The catalyst was removed by adsorbent treatment to obtain a reaction product. When the obtained reaction product was analyzed, R in formula 1 was analyzed.¹Is a pentacontyl group, X¹A polyoxyethylene polyoxypropylene group composed of 20 repeating oxyethylene groups and 5 repeating oxypropylene groups, Y¹Was a polyether compound (PE-3) in which is hydrogen.
[0074]
  Synthesis of polyether compounds (pe-1) to (pe-3)
  In the same manner as in the case of the polyether compound (PE-3), polyether compounds (pe-1) to (pe-3) were synthesized.
[0075]
  ・ Synthesis of polyether compound (PE-4)
  Polyoxyethylene glycol (15 repeating oxyethylene groups) tetracontanic acid monoester 1065 g (1 mol), acetic anhydride 153 g (1.5 mol) and pyridine 1500 g were charged into a flask and the reaction temperature was adjusted to 100 with stirring. The esterification reaction was carried out at ˜110 ° C. The reaction was recrystallized from acetone to give the product. When this was analyzed, R in Formula 1 was¹Is a tetracontanoyl group, X¹Is a polyoxyethylene group composed of 15 repeating oxyethylene groups, Y¹Was a polyether compound (PE-4) in which is an acetyl group. The contents of each polyether compound synthesized above are summarized in Tables 1 and 2.
[0076]
[Table 1]

[0077]
[Table 2]

[0078]
  In Table 1 and Table 2,
  * 1, * 2: Number of repeating oxyalkylene groups constituting the polyoxyalkylene group
[0079]
  Test Category 2 (Synthesis of polyoxyalkylene-modified fatty acid amide)
  ・ Synthesis of polyoxyalkylene-modified fatty acid amide (PA-1)
  573 g (2.04 mol) of stearic acid and 103 g (1.0 mol) of diethylenetriamine were charged into a flask and maintained at 180 ° C., and the reaction was carried out for 4 hours while distilling off the generated water with a nitrogen stream. Distearic acid amide (PP-1) of diethylenetriamine was obtained. 640 g (1.0 mol) of distearic acid amide (PP-1) of this diethylenetriamine and 13 g of potassium hydroxide were charged into an autoclave, purged with nitrogen gas, heated to 120 ° C., and 308 g (7 mol) of ethylene oxide was injected. And reacted. After an aging reaction for 1 hour, a reaction product was obtained. When the obtained reaction product was analyzed, R in Formula 2 was analyzed.^Three, R^FourIs stearamide group, R^FiveIs hydrogen, m, n are 2, p is 1, A¹Was a polyoxyalkylene-modified fatty acid amide (PA-1) in the case of a polyethoxy group constituted by repeating seven ethoxy groups.
[0080]
  Synthesis of polyoxyalkylene-modified fatty acid amides (PA-2) to (PA-4)
  Polyoxyalkylene-modified fatty acid amides (PA-2) to (PA-4) were obtained in the same manner as polyoxyalkylene-modified fatty acid amide (PA-1).
[0081]
  ・ Synthesis of polyoxyalkylene-modified fatty acid amide (PA-5)
  While charging 222 g (0.1 mol) of polyoxyalkylene-modified fatty acid amide (PA-2) described in Table 3 into a flask and stirring in a nitrogen atmosphere, 11.5 g (0.1 mol) of trimethylsilane chloride was added to 20 g. The solution was added dropwise over a period of minutes, and the reaction was carried out while maintaining the reaction temperature at 50 to 60 ° C. Further, aging was performed at the same temperature for 1 hour, and the terminal of the polyoxyalkylene group of the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide (PA-2) was trimethylated. When the obtained terminal trimethylated product was analyzed, polyoxyalkylene-modified fatty acid amide (PA-) in which 97% of terminal OH groups of the polyoxyalkylene group of polyoxyalkylene-modified fatty acid amide (PA-2) were substituted with trimethyl groups was analyzed. 5). The contents of each polyoxyalkylene-modified fatty acid amide synthesized above are summarized in Table 3.
[0082]
[Table 3]

[0083]
  In Table 3,
  * 3: Number of repeating alkoxy groups constituting the polyalkoxy group
  * 4: 97% trimethylsilylation rate
[0084]
  Test Category 3 (Synthesis of polyoxyalkylene-modified fatty acid amide salt)
  ・ Synthesis of polyoxyalkylene-modified fatty acid amide salt (PA-6)
  Acetic acid 1.0 g (0.017 mol) and water 228.4 g were charged into a flask to obtain an acetic acid aqueous solution. 97 g (0.02 mol) of the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide (PA-1) in a molten state was poured while stirring, and a 30% aqueous solution of polyoxyalkylene-modified fatty acid amide acetate (PA-6) Got. When the obtained aqueous acetate solution was analyzed, the amine value was 8.7 (in terms of solid content) and the degree of neutralization was 80%.
[0085]
  Synthesis of polyoxyalkylene modified fatty acid amide salts (PA-7) to (PA-9)
  Polyoxyalkylene-modified fatty acid amide salts (PA-7) to (PA-9) were obtained in the same manner as polyoxyalkylene-modified fatty acid amide salt (PA-6). The contents of each polyoxyalkylene-modified fatty acid amide salt synthesized above are summarized in Table 4.
[0086]
[Table 4]

[0087]
  Test Category 4 (Synthesis of polyoxyalkylene-modified fatty acid amide quaternized product)
  ・ Synthesis of polyoxyalkylene-modified fatty acid amide quaternized product (PA-10)
  199 g (0.21 mol) of the above polyoxyalkylene-modified fatty acid amide (PA-1) was charged into a flask, heated to 80 ° C. with stirring in a nitrogen atmosphere, and 31 g (0.2 mol) of diethyl sulfate was added. The mixture was added dropwise over a period of minutes, and the reaction was carried out while maintaining the reaction temperature at 80 to 85 ° C. The mixture was further aged at the same temperature for 1 hour to obtain a quaternized product (PA-10) of a fatty acid amide group-containing polyether with diethyl sulfate. When the obtained quaternized product was analyzed, the amine value was 10.3 and the quaternization rate was 93%.
[0088]
  Synthesis of polyoxyalkylene-modified fatty acid amide quaternized products (PA-11) to (PA-13)
  In the same manner as in the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide quaternized product (PA-10), polyoxyalkylene-modified fatty acid amide quaternized products (PA-11) to (PA-13) were obtained. Table 5 summarizes the contents of the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide quaternized compounds synthesized above.
[0089]
[Table 5]

[0090]
  Test category 5 (synthesis of crosslinked fatty acid amide)
  ・ Synthesis of crosslinked fatty acid amide (PD-1)
  1270 g (1 mol) of distearic acid amide (PP-1) of diethylenetriamine obtained as an intermediate in Test Category 2 was put into a molten state at 90 to 110 ° C., and 185 g (2 mol) of epichlorohydrin was added dropwise thereto, and 90 to 110 After carrying out a crosslinking reaction at 6 ° C. for 6 hours, unreacted epichlorohydrin was distilled off under reduced pressure to obtain a reaction product. This reaction product was dissolved in isopropyl alcohol, neutralized with sodium hydroxide, desalted and purified. Analysis of the purified product revealed that R in Formula 3⁶, R⁷, R⁸, R⁹Was a stearic acid amide group, s, t, u, v were 2, q, r were 1, and B was a 2-hydroxytrimethylene group, which was a fatty acid amide crosslinked product (PD-1).
[0091]
  ・ Synthesis of crosslinked fatty acid amide (PD-2)
  In the same manner as in the fatty acid amide crosslinked product (PD-1), 1494 g (2 mol) of diethylenetriamine dibehenic acid amide was melted, and 262 g (1 mol) of triethylene glycol diglycidyl ether was added dropwise thereto to carry out a crosslinking reaction. Then, a fatty acid amide crosslinked product (PD-2) was obtained.
[0092]
  ・ Synthesis of crosslinked fatty acid amide (PD-4)
  Diethylenetriamine distearic acid amide (PP-1) 1270 g (2 mol) and urea 60 g (1 mol) were charged into a flask and maintained at 180 ° C., and the reaction was carried out for 4 hours while the produced ammonia was distilled off by a nitrogen stream. The fatty acid amide crosslinked body (PD-4) was obtained. The contents of each fatty acid amide crosslinked product synthesized above are summarized in Table 6.
[0093]
[Table 6]

[0094]
  In Table 6,
  b-1: 2-hydroxytrimethylene group
  b-2: -CH₂CH (OH) CH₂O (CH₂CH₂O)_ThreeCH₂CH (OH) CH₂Organic group represented by −
  b-3: -CH₂CH (OH) CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH (OH) CH₂Organic group represented by −
  b-4: Carbonyl group
[0095]
  Test Category 6 (Synthesis of fatty acid amide crosslinked salt)
  ・ Synthesis of fatty acid amide crosslinked salt (PD-5)
  Acetic acid 10 g (0.17 mol) and water 1085 g were charged into a flask to obtain an acetic acid aqueous solution. The fatty acid amide crosslinked product (PD-1) 265 g (0.2 mol) was poured into the mixture while stirring, and the fatty acid amide crosslinked product (PD-1) was partially neutralized with acetic acid. A 20% aqueous solution of PD-5) was obtained.
[0096]
  ・ Synthesis of fatty acid amide cross-linked salt (PD-6)
  In the same manner as the fatty acid amide crosslinked salt (PD-5), a fatty acid amide crosslinked salt (PD-6) was obtained. The contents of each of the fatty acid amide crosslinked salts synthesized above are summarized in Table 7.
[0097]
[Table 7]

[0098]
  Test category 7 (Synthesis of quaternized fatty acid amide)
  ・ Synthesis of quaternized fatty acid amide (PD-8)
  132.6 g (0.1 mol) of the above fatty acid amide crosslinked product (PD-1) was charged into a flask, heated to 80 ° C. with stirring under a nitrogen atmosphere, and 15.4 g (0.1 mol) of diethyl sulfuric acid. Was added dropwise over 10 minutes, and the reaction temperature was maintained at 80 to 85 ° C. for reaction. Further, the mixture was aged at the same temperature for 1 hour to obtain a fatty acid amide quaternized product (PD-8) which is a quaternized product of the fatty acid amide crosslinked product (PD-1) with diethyl sulfate as a reaction product.
[0099]
  ・ Synthesis of fatty acid amide quaternized product (PD-9)
  In the same manner as the fatty acid amide crosslinked product quaternized product (PD-8), a fatty acid amide crosslinked product quaternized product (PD-9) was obtained. Table 8 summarizes the contents of the quaternized products of the fatty acid amides synthesized above.
[0100]
[Table 8]

[0101]
  Test Category 8 (Preparation of synthetic fiber treatment agent)
  ・ Preparation of 20% aqueous solution of treating agent for synthetic fibers (T-1)
  30 parts of a polyether compound (PE-1), 40 parts of a polyoxyalkylene-modified fatty acid amide (PA-1) and bis (2-hydroxyethyl) stearic acid amide / stearic acid ethyl dimethylethylammonium ethosulphate / polyoxyethylene ( n = 20) 400 parts of water was added to 30 parts of a surfactant / lubricant mixture (E-1) consisting of stearyl ether = 40/40/20 (weight ratio), heated to 60 ° C. and stirred vigorously. Then, it used for the homogenizer and prepared the 20% aqueous liquid of the processing agent for synthetic fibers (T-1).
[0102]
  -Preparation of 20% aqueous solution of treatment agent for synthetic fiber (T-2) to (T-29), (R-1) to (R-6)
  Synthetic fiber treatment agents (T-1) to (T-29), (R-1) to (R-6) 20 in the same manner as the 20% aqueous liquid of the synthetic fiber treatment agent (T-1). % Aqueous solution was prepared. About each aqueous liquid prepared above, the content of each processing agent for synthetic fibers except water was shown to Table 9-Table 12 collectively.
[0103]
  Test category 9 (Preparation of sample cotton for evaluation and evaluation of anti-baking effect)
  ・ Production of acrylic fiber cotton
  Acrylic copolymer copolymerized at a ratio of acrylonitrile / methyl methacrylate / methyl acrylate / sodium p-styrenesulfonate = 90/5/4/1 (% by weight) was dissolved in dimethylformamide to a concentration of 25% and spun. The stock solution was used. This spinning dope is passed through a 25000-hole die, spun into a 20 ° C. coagulation bath of dimethylformamide / water = 55/45 (% by weight), stretched 5.5 times, washed with water, and gel-swelled fiber Got. A 20% aqueous liquid of the synthetic fiber treating agent prepared in Test Category 8 was adhered to the obtained fiber by a spray oiling method so as to achieve the adhesion amount shown in Table 9 to Table 12, and roller-type drying at a surface temperature of 140 ° C. Densified with a machine. Then, a known general secondary oil agent for spinning is attached to the densified fiber so as to be 0.05%, and then crimped, cut and dried, and a treatment agent for synthetic fiber is attached to 2d × 51 mm. Acrylic fiber cotton was obtained.
[0104]
  ・ Production of modacrylic fiber cotton
  A 20% aqueous solution of each synthetic fiber treating agent prepared in Test Category 8 was further diluted with water to obtain a 1% aqueous solution. This 1% aqueous liquid is copolymerized at a ratio of degreased fineness of 2 denier and modacrylic short fiber with a fiber length of 51 mm {acrylonitrile / vinyl chloride / sodium methallylsulfonate = 65 / 34.5 / 0.5 (wt%). After being attached to the acrylic copolymer} by the spray oiling method so as to have the adhesion amounts shown in Table 9 to Table 12, the mixture is dried in a hot air drier at 70 ° C. for 60 minutes. An attached modacrylic fiber cotton was obtained.
[0105]
  ・ Evaluation of burnt ball prevention in spinning process
  Using the acrylic fiber cotton and modacrylic fiber cotton obtained above, an acrylic fiber roving yarn and a modacrylic fiber roving yarn each having 250 gelen / 30 yards and a twist number of 0.5 times / inch were obtained. The obtained roving yarn was subjected to the following spinning process, and burned ball prevention property in the spinning process was evaluated. The results are summarized in Tables 9 to 12.
[0106]
  Spinning process conditions
  Using 20 spindles of TWL type spinning machine (manufactured by Toyoda Automatic Loom Company), spindle rotation speed = 14000 rpm, traveler is OY-HN = 2/0, spinning count = cotton number in an atmosphere of 30 ° C x 60% RH 30 minutes, ring diameter = 47 mm, total draft = 30 times, number of twists = 19.6 times / inch, the rotational speed was gradually increased from 10000 rpm for 3 hours to finish the traveler's break-in. Thereafter, two spindles for each sample were spun for 2 hours to obtain spun yarn.
[0107]
  Evaluation of sunburn prevention
  From the spun yarn obtained above, 10 points at 100 m are randomly collected as evaluation spun yarns, and a total of 10 sprung yarns for evaluation 100 m are wound on a white plate with a seriprene, the number of burnt balls on the spun yarn surface, And the number of the light brown point-like thing which shows a very slight fluff burning symptom was counted visually, and the burning prevention property was evaluated on the following criteria. The higher the score, the better the prevention of burnt balls.
  Evaluation criteria
  5: No burnt balls, no light brown spots, extremely good anti-burning properties
  4: There is no burnt ball, there are 1-10 points of light brown dot-like material, and the burnt ball prevention property is very good
  3: No burnt balls, 11 to 20 light brown spots, good burn-out prevention
  2: There are 1 to 10 burnt balls, and the prevention of burnt balls is poor
  1: There are 11 or more burnt balls, and the prevention of burnt balls is extremely poor.
[0108]
[Table 9]

[0109]
[Table 10]

[0110]
[Table 11]

[0111]
[Table 12]

[0112]
  In Table 9 to Table 12,
  Adhesion amount: Adhesion% as a treatment agent for synthetic fibers on acrylic fiber cotton or modacrylic fiber cotton
  Prevention of burnt ball 1: Evaluation of acrylic spun yarn
  Prevention of burnt ball 2: Evaluation of modacrylic spun yarn
[0113]
  PE-1 to PE-8, pe-1 to pe-4: polyether compounds described in Tables 1 and 2
  PA-1 to PA-5: Polyoxyalkylene-modified fatty acid amides listed in Table 3
  PA-6 to PA-9: Polyoxyalkylene-modified fatty acid amide salts described in Table 4
  PA-10 to PA-13: Polyoxyalkylene-modified fatty acid amide quaternized compounds shown in Table 5
  PD-1 to PD-4: Cross-linked fatty acid amides described in Table 6
  PD-5, PD-6: Fatty acid amide crosslinked salt described in Table 7
  PD-8, PD-9: Fatty acid amide cross-linked quaternized product described in Table 8
[0114]
  AM-1: amino-modified polyorganosiloxane having an amino equivalent of 1200 and an amino-modified group of 2-aminoethyl group
  AM-2: An amino-modified polyorganosiloxane having an amino equivalent of 1500 and an amino-modified group of N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyl group
  AM-3: amino-modified polyorganosiloxane having an amino equivalent of 2000 and an amino-modified group of 3-aminopropyl group
[0115]
  E-1: Surfactant comprising bis (2-hydroxyethyl) stearic acid amide / stearic acid amide ethyl dimethyl ethyl ammonium etosulphate / polyoxyethylene (n = 20) stearyl ether = 40/40/20 (weight ratio)・ Lubricant mixture
  E-2: From bis (2-hydroxyethyl) stearamide / polyoxyethylene (n = 5) lauryl ether phosphate potassium salt / polyoxyethylene (n = 12) cetyl ether = 40/40/20 (weight ratio) Surfactant / lubricant mixture consisting of
  E-3: Surfactant / lubricant consisting of sorbitan monostearate / polyoxyethylene (n = 5) lauryl ether phosphate potassium salt / polyoxyethylene (n = 12) cetyl ether = 40/40/20 (weight ratio) Agent mixture
  E-4: oxyethylene group / oxypropylene group = 70/30 (molar ratio) pluronic type polyether (number average molecular weight 15000) / polyoxyethylene (n = 20) stearyl ether phosphate potassium salt / polyoxyethylene (n = 12) Surfactant / lubricant mixture comprising cetyl ether = 40/20/40 (weight ratio)
[0116]
【The invention's effect】
  As is apparent from the above, the present invention described above has an effect of suppressing the generation of burnt balls in each spinning process at a high speed, particularly in a spinning process at a high speed.

Claims (11)

A treating agent for synthetic fibers, comprising the following polyether compound and the following softener in a ratio of the polyether compound / the softener = 20/80 to 50/50 (weight ratio).
Polyether compound: one or two or more polyether compounds selected from a polyether compound represented by the following formula 1 and a polyether compound represented by the following formula 2:
R ¹ —X ¹ —O—Y ¹
[Formula 2]

(In Formula 1 and Formula 2,
R ¹ and R ² : an alkyl group having 28 to 60 carbon atoms or an alkanoyl group having 28 to 60 carbon atoms Y ¹ : hydrogen, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms or an alkanoyl group having 1 to 60 carbon atoms Y ² : carbon number Residues obtained by removing all carboxyl groups from 2 to 10 divalent or tetravalent aliphatic polycarboxylic acids X ¹ and X ² : consisting of repeating 6 to 60 carbon number 2 or 3 oxyalkylene groups A polyoxyalkylene group having 50 mol% or more of oxyethylene groups as the oxyalkylene group a: 2 to 4)
Softener: polyoxyalkylene-modified fatty acid amide represented by the following formula 3, polyoxyalkylene-modified fatty acid amide salt obtained by neutralizing the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide with an acid, and quaternizing agent for the polyoxyalkylene-modified fatty acid amide A quaternized polyoxyalkylene-modified fatty acid amide quaternized with the following, a fatty acid amide crosslinked product represented by the following formula 4, a fatty acid amide crosslinked salt obtained by neutralizing the fatty acid amide crosslinked product with an acid, and the fatty acid amide crosslinked product: One or more softeners selected from fatty acid amide quaternized products quaternized with quaternizing agents and the following amino-modified polyorganosiloxanes:

[Formula 4]

(In Formula 3 and Formula 4,
R ³ , R ⁴ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ : Fatty acid amide group having 8 to 22 carbon atoms R ⁵ : H or a trialkylsilyl group having 1 to 3 carbon atoms in the alkyl group A ¹ : Total A polyalkoxy group composed of repeating 3 to 60 carbon atoms having 2 to 4 carbon atoms p, q, r: an integer of 1 to 4 m, n, s, t, u, v: 2 or 3
B: Divalent organic group)
Amino-modified polyorganosiloxane: amino-modified polyorganosiloxane having an amino equivalent of 1000 to 4000 2. The synthetic fiber according to claim 1, wherein the polyether compound represented by formula 1 is a polyoxyethylene group in which X ^{1 in} formula 1 is composed of 8 to 50 repeating oxyethylene groups. Processing agent. In the polyether compound represented by Formula 1, R ^{1 in} Formula 1 is an alkyl group having 28 to 50 carbon atoms or an alkanoyl group having 28 to 50 carbon atoms, and Y ¹ is an alkanoyl group having 16 to 22 carbon atoms. The treating agent for synthetic fibers according to claim 1 or 2, which is present in some cases. Polyether compound of the formula 2, according to claim 1, 2 or 3 wherein one where X ² in the formula 2 is a polyoxyethylene group composed of repetition of 8-50 oxyethylene groups Treatment agent for synthetic fibers. In the polyether compound represented by formula 2, R ^{2 in} formula 2 is an alkyl group having 28 to 50 carbon atoms or an alkanoyl group having 28 to 50 carbon atoms, and Y ² is a saturated aliphatic group having 2 to 10 carbon atoms. The treating agent for synthetic fibers according to claim 1, 2, 3 or 4, wherein the treating agent is a residue obtained by removing all carboxyl groups from dicarboxylic acid.   The softening agent is a fatty acid amide crosslinked product represented by formula 4 and / or a fatty acid amide crosslinked product salt obtained by neutralizing the fatty acid amide crosslinked product with an acid, and is a polyether compound / the softening agent = 30/70 to 45/55. The synthetic fiber treating agent according to claim 1, 2, 3, 4 or 5, which is contained at a ratio of (weight ratio). The softener is a fatty acid amide crosslinked product represented by formula 4 and / or a fatty acid amide crosslinked salt obtained by neutralizing the fatty acid amide crosslinked product with an acid, wherein R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ^{9 in} formula 4 Is a fatty acid amide group having 18 to 22 carbon atoms, q and r are 1, s, t, u and v are 2 or 3, and B is an organic group represented by —CH ₂ CH (OH) CH ₂ —. The processing agent for synthetic fibers according to claim 1, 2, 3, 4, 5 or 6.   6. The softening agent is an amino-modified polyorganosiloxane and is contained in a ratio of polyether compound / softening agent = 30/70 to 45/55 (weight ratio). Treatment agent for synthetic fibers.   The treatment agent for synthetic fibers according to claim 1, 2, 3, 4, 5 or 8, wherein the amino-modified polyorganosiloxane has an amino equivalent of 1500 to 3000.   A synthetic fiber comprising the synthetic fiber treatment agent according to claim 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, or 9 attached to the synthetic fiber in an amount of 0.05 to 3% by weight. Processing method.   The synthetic fiber treatment method according to claim 10, wherein the synthetic fiber is an acrylic fiber.