JP6517350B2 - 膜分離を用いた反応方法 - Google Patents
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Description
の使用によって減少し得る。しかし、そのような方法は、所望の反応産物が反応器内で安定である場合にのみ有効となる。しかし、反応が可逆的であることも珍しくなく、それにより、望まれない副生成物の形成に繋がり得る過剰に高い基質濃度がもたらされる。
反応の実行に適した、より具体的には、反応産物が反応器内で安定でない反応に同様に適した、方法および系が必要とされている。
(a)基質フィードおよび前記基質フィードを希釈するための溶媒を(同時に)添加して、反応器中で反応混合物を形成させ;前記基質に前記反応混合物中で反応産物を形成させる段階;
(b)反応器の出口から、反応産物および溶媒を含む反応混合物を排出する段階;
(c)段階(b)で排出された反応混合物を濾過膜に導く段階であって、濾過膜が、溶媒に対し透過性であり、反応産物に対し不透過性であるように提供される、段階;
(d)段階(a)における前記基質フィードの希釈のために、濾過膜を透過した溶媒を再利用する段階;および
(e)反応産物を含む、前記濾過膜からの未透過物を、前記反応器以外のリザーバに導く段階。
(i)以下を含む反応器(3):
第一、第二、および第三の入口(7、8、9);並びに
反応器出口(13);
(ii)前記第一入口(7)を介して前記反応器(3)に連結された第一フィードタンク(1);
(iii)所望による、前記第二入口(8)を介して前記反応器(3)に連結された第二フィードタンク(2);
(iv)以下を含む濾過ループフィードタンク(4):
前記反応器出口(13)を介して前記反応器(3)に連結された第一濾過ループフィードタンク入口(10);
第二濾過ループフィードタンク入口(11);および
濾過ループフィードタンク出口(14);
並びに、
(v)濾過膜(5)であって、前記濾過ループフィードタンク出口(14)から溶液を受け取るように構成され、未透過側(15)および透過側(16)を有する段階であって、前記第三入口(9)を介して前記反応器(3)に透過物を戻すように、および、前記第二濾過ループフィードタンク入口(11)を介して前記濾過ループフィードタンク(4)に未透過物を戻すようにさらに構成された、濾過膜。
(i)以下を含む反応器(3):
第一および第二の入口(7、8);並びに
反応器出口(13);
(ii)入口(12)を有し、前記第一入口(7)を介して前記反応器(3)に連結された、混合容器(6);
(iii)前記混合容器(6)に連結された第一フィードタンク(1);
(iv)所望による、前記第二入口(8)を介して前記反応器(3)に連結された第二フィードタンク(2);
(v)以下を含む濾過ループフィードタンク(4):
前記反応器出口(13)を介して前記反応器(3)に連結された第一濾過ループフィードタンク入口(10);
第二濾過ループフィードタンク入口(11);および
濾過ループフィードタンク出口(14);
並びに、
(vi)濾過膜(5)であって、前記濾過ループフィードタンク出口(14)から溶液を受け取るように構成され、未透過側(15)および透過側(16)を有する段階であって、前記入口(12)を介して前記混合容器(6)に透過物を戻すように、および、前記第二濾過ループフィードタンク入口(11)を介して前記濾過ループフィードタンク(4)に未透過物を戻すようにさらに構成された、濾過膜。
よび「〜から構成される(comprised of)」は、「〜を包含する(including)」、「を
包含する(includes)」または「〜を含有する(containing)」、「〜を含有する(contains)」と同義であり、包括的または開放型であり、追加の非記載の部材、要素または方
法段階を排除しない。用語「〜を含む(comprising)」、「〜を含む(comprises)」お
よび「〜から構成される(comprised of)」は、記載された成分、要素または方法段階を言及している場合、前記の記載された成分、要素または方法段階「から成る(consist of)」実施形態も包含する。
未透過側の膜に加えられる、濾過膜を通過させる連続濾過方法を指す。
さらに、当業者には理解されることであろうが、本明細書に記載のいくつかの実施形態は、いくつかの特色を含み、他の実施形態に含まれる他の特色は含まないが、異なる実施形態の特色の組合せも本明細書においては企図されており、異なる実施形態を形成する。例えば、添付の特許請求の範囲では、特許請求された実施形態のいかなる特色も、あらゆる組合せで使用され得る。
(a)基質フィードおよび基質フィードを希釈するための溶媒を反応器に添加し;基質を反応させて反応産物を形成させる段階;
(b)反応器の出口から、反応産物および溶媒を含む反応混合物を排出する段階;
(c)段階(b)で排出された反応混合物を濾過膜に導く段階であって、濾過膜が、溶媒に対し透過性であり、反応産物に対し不透過性であるように提供される、段階;
(d)段階(a)におけるさらなる基質フィードの希釈のために、濾過膜を透過した溶媒を再利用する段階;および
(e)未透過物を、前記濾過膜から反応器以外のリザーバに導く段階。
の分子間反応であってもよく、それにより、2つの分子は異なる種類または化学物質となる。特定の実施形態では、基質は、経路の1つ(且つ、1つのみ)が所望の反応産物をもたらす、いくつかの異なる競合経路を介して反応することが可能であり得る。本発明との関連において、所望の経路は、基質が高希釈である条件での反応の実施に好まれ得る。
の一つまたは複数のフィードタンク(2)内に供給され得る。従って、基質フィードは基質フィードタンク(1)から(連続的に)排出され、一方、一つまたは複数の追加成分は基質フィードタンク以外の一つまたは複数のフィードタンクから(連続的に)排出される。方法が2つ以上の追加成分の使用を含む場合、それらは別々のフィードタンク内に供給され得、あるいは、追加成分の混合物が十分に安定である場合、同一のフィードタンク内に供給され得る。
もたらし得る、少量の未反応基質および/または共反応物を含み得る。さらにまたはあるいは、反応産物は、排出された反応混合物中で乏しい安定性しか有さない場合があり、さらに反応して望まれない副生成物を形成する傾向を有する場合がある。そのような望まれない副生成物の形成は、反応混合物を冷却することによって阻止され得る。従って、特定の実施形態では、反応器から反応混合物を排出する段階(b)は、反応器から排出された反応混合物を冷却することをさらに含み得る。従って、ある実施形態では、濾過ループフィードタンク(および、典型的には、濾過膜等の濾過ループの他の構成要素)内の温度は、反応内の温度と異なり得る。より具体的には、濾過ループフィードタンク内の温度は反応内の温度未満であり得る。特定の実施形態では、濾過ループフィードタンク内の温度は、反応内の温度よりも少なくとも5℃、少なくとも10℃、または少なくとも20℃低い場合がある。
ようにして、透過物が基質を本質的に含有しないことを保証でき、これにより、反応器(3)内および/または混合容器(6)内の基質濃度を一定に維持することが容易となる。
の場合により適切である可能性がある、500kDa超の分子量に対する典型的なカットオフを有する精密濾過膜であり得る。より小さな分子を含む反応(例えば大環状化反応)においては、膜は、200Da〜2kDaの範囲の典型的なカットオフ値を有するナノ濾過膜、または、さらには200Da未満の典型的なカットオフを有する逆浸透膜である可能性がより高い。
以下の含量で存在し、分子ふるいカーボン粒子、ゼオライト、並びに二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛および二酸化ケイ素等の金属酸化物が挙げられる。酸化セリウム、酸化ジルコニウム、および酸化マグネシウムの混合物等の混合金属酸化物も使用され得る。マトリックス粒子は、1.0ミクロン未満、より好ましくは0.1ミクロン未満、最も好ましくは0.01ミクロン未満の数平均直径を有することが好ましい。これらの混合型マトリックス膜は、焼結、延伸、トラックエッチング、テンプレートリーチング、界面重合または転相を含む、当該技術分野において公知のあらゆる技術によって作製され得る。膜内の高分子は架橋結合されていてもよく、あるいは、膜は、反応溶媒中の膜の安定性を向上させるように処理されていてもよい。
て、またはパルス性の流れとして、反応器(3)または混合容器(6)に戻される。溶媒が反応器または混合容器に戻される速度は、典型的には、基質フィードが反応器または混合容器に加えられる速度、反応混合物が反応器から排出される速度、および反応混合物が濾過膜を透過する速度と一致する。
明細書で使用される用語「連結された」は、一方の構成要素から他方へ溶液が流れることを可能にする、系の2つの構成要素間の連結を指す。反応が起こる反応器(3)はさらに、その出口(13)を介して、濾過ループフィードタンク(4)に、その入口(10)を介して連結される。濾過ループフィードタンク(4)はさらに、出口(14)を介して、未透過側(15)および透過側(16)を有する本明細書に記載の濾過膜に連結される。未透過物は、濾過ループフィードタンク(4)にその入口(11)を介して戻され、一方、濾液(溶媒)は、反応器(3)に、または混合容器(6)に、入口(9、12)を介して戻される。前記系は、触媒および/または共反応物を含有するための反応器(3)および/または混合容器(6)に連結されたさらなるフィードタンク(2)を含んでいてもよい。
(i)以下を含む反応器(3):
少なくとも1つの第一および第二(7、8、9のうちの2つ以上);並びに
反応器出口(13);
(ii)前記第一入口(7)を介して前記反応器(3)に連結された第一フィードタンク(1);
(iii)所望による、前記第二入口(8)を介して前記反応器(3)に連結された第二フィードタンク(2);
(iv)以下を含む濾過ループフィードタンク(4):
前記反応器出口(13)を介して前記反応器(3)に連結された第一濾過ループフィードタンク入口(10);
第二濾過ループフィードタンク入口(11);および
濾過ループフィードタンク出口(14);
並びに、
(v)前記濾過ループフィードタンク出口(14)から溶液を受け取るように構成され、未透過側および透過側を有することにより、前記第三入口(9)を介して前記反応器(3)に透過物を戻すように、および、前記第二濾過ループフィードタンク入口(11)を介して前記濾過ループフィードタンク(4)に未透過物を戻すようにさらに構成された、濾過膜(5)。
(i)以下を含む反応器(3):
少なくとも1つの第一および第二の入口(7、8);並びに
反応器出口(13);
(ii)入口(12)を有し、前記第一入口(7)を介して前記反応器(3)に連結された、混合容器(6);
(iii)前記混合容器(6)に連結された第一フィードタンク(1);
(iv)所望による、前記第二入口(8)を介して前記反応器(3)に連結された第二フィードタンク(2);
(v)以下を含む濾過ループフィードタンク(4):
前記反応器出口(13)を介して前記反応器(3)に連結された第一濾過ループフィードタンク入口(10);
第二濾過ループフィードタンク入口(11);および
濾過ループフィードタンク出口(14);
並びに、
(vi)前記濾過ループフィードタンク出口(14)から溶液を受け取るように構成され、未透過側および透過側を有することにより、前記入口(12)を介して前記混合容器(6)に透過物を戻すように、および、前記第二濾過ループフィードタンク入口(11)を介して前記濾過ループフィードタンク(4)に未透過物を戻すようにさらに構成された、濾過膜(5)。
本明細書に記載の方法は、ペプチド環化を含む種々の反応を実行するのに使用すること
ができる。非環式ペプチド基質(17)の2つの官能基RおよびR1の間の内部反応を介した一般的なペプチド環化反応による、環式ペプチド反応産物(18)の形成が、図3に示される。
反応中の全ての投入材料を考慮に入れており、ACS・グリーン・ケミストリー・インステ
ィテュート・ファーマシューティカル・ラウンド・テーブルによって推奨されているためである。PMIは、方法または方法段階で得られた反応産物の質量に対する方法または方法段階中の全質量(試薬、溶媒等)の割合と定義される。
1−デスアミノ−8−D−アルギニンは式(I)で表される。
Claims (16)
- 溶媒を含む希釈された反応混合物中の基質の化学反応を実行するための連続方法であって、
(a)基質フィードおよび前記基質フィードを希釈するための溶媒を同時に添加して、反応器中で反応混合物を形成させ;前記基質に前記反応混合物中で反応産物を形成させる段階;
(b)反応器の出口から、反応産物および溶媒を含む反応混合物を排出する段階;
(c)段階(b)で排出された反応混合物全体を濾過膜に導く段階であって、濾過膜が、溶媒に対し透過性であり、反応産物に対し不透過性であるように提供される、段階;
(d)段階(a)における前記基質フィードの希釈のために、濾過膜を透過した溶媒を再利用する段階;および
(e)反応産物を含む、前記濾過膜からの未透過物を、前記反応器以外のリザーバに導く段階、
を含み、
段階(c)が、段階(b)で排出された反応混合物を濾過ループフィードタンクに導き;反応混合物を前記濾過ループフィードタンクの出口から排出し;反応混合物を前記濾過膜に導くことを含み;
段階(e)が前記濾過膜からの未透過物を前記濾過ループフィードタンクに戻すことを含む、前記方法。 - 前記反応が、環化反応、重合反応、基質阻害を示す酵素反応、生成物阻害を示す酵素反応、基質または共反応物の沈殿を示す反応、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記基質フィードおよび前記溶媒が前記反応器内で混合される別々の流れとして前記反応器に進入して、段階(d)が濾過膜を透過した溶媒を前記反応器に連続的に戻すことを含む、請求項1または2に記載の方法。
- 前記基質フィードおよび前記溶媒が混合容器内で混合されることで、前記混合容器から前記反応器に連続的に排出される希釈された基質フィードが形成され、段階(d)が濾過膜を透過した溶媒を前記混合容器に連続的に戻すことを含む、請求項1または2に記載の
方法。 - 段階(a)で加えられる溶媒の体積が段階(a)で加えられる基質フィードの体積の少なくとも5倍である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 段階(a)が、前記基質フィードおよび溶媒と、触媒および前記基質と反応する共反応物から選択される一つまたは複数の追加成分とを混合することをさらに含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記基質フィードが基質フィードタンクから連続的に排出され、前記一つまたは複数の追加成分が前記基質フィードタンク以外の一つまたは複数のフィードタンクから連続的に排出される、請求項6に記載の方法。
- 前記濾過膜の除去率が、前記共反応物、前記触媒、および一つまたは複数の副生成物から選択される一つまたは複数の成分に対して10%未満である、請求項6または7に記載の方法。
- 段階(a)で加えられる溶媒の少なくとも95%が濾過膜の透過側からの溶媒である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記濾過膜が少なくとも90%の反応産物除去率を有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記濾過膜が少なくとも95%の基質除去率を有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記濾過膜がナノ濾過膜、精密濾過膜、限外濾過膜、逆浸透濾過膜、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 溶媒を含む希釈された反応混合物中の基質の化学反応を実行するための系であって、
(i)以下を含む反応器(3):
第一、第二、および第三の入口(7、8、9);並びに
反応器出口(13);
(ii)前記第一入口(7)を介して前記反応器(3)に連結された第一フィードタンク(1);
(iii)前記第二入口(8)を介して前記反応器(3)に連結された第二フィードタンク(2);
(iv)以下を含む濾過ループフィードタンク(4):
前記反応器出口(13)を介して前記反応器(3)に連結された第一濾過ループフィードタンク入口(10);
第二濾過ループフィードタンク入口(11);および
濾過ループフィードタンク出口(14);
並びに、
(v)濾過膜(5)であって、前記濾過ループフィードタンク出口(14)から溶液を受け取るように構成され、未透過側(15)および透過側(16)を有する段階であって、前記第三入口(9)を介して前記反応器(3)に透過物を戻すように、および、前記第二濾過ループフィードタンク入口(11)を介して前記濾過ループフィードタンク(4)に未透過物を戻すようにさらに構成された、濾過膜、
を含む、前記系。 - 溶媒を含む希釈された反応混合物中の基質の化学反応を実行するための系であって、
(i)以下を含む反応器(3):
第一および第二の入口(7、8);並びに
反応器出口(13);
(ii)入口(12)を有し、前記第一入口(7)を介して前記反応器(3)に連結された、混合容器(6);
(iii)前記混合容器(6)に連結された第一フィードタンク(1);
(iv)前記第二入口(8)を介して前記反応器(3)に連結された第二フィードタンク(2);
(v)以下を含む濾過ループフィードタンク(4):
前記反応器出口(13)を介して前記反応器(3)に連結された第一濾過ループフィードタンク入口(10);
第二濾過ループフィードタンク入口(11);および
濾過ループフィードタンク出口(14);
並びに、
(vi)濾過膜(5)であって、前記濾過ループフィードタンク出口(14)から溶液を受け取るように構成され、未透過側(15)および透過側(16)を有する段階であって、前記入口(12)を介して前記混合容器(6)に透過物を戻すように、および、前記第二濾過ループフィードタンク入口(11)を介して前記濾過ループフィードタンク(4)に未透過物を戻すようにさらに構成された、濾過膜、
を含む、前記系。 - 反応器(3)が混合手段を備える、請求項13または14に記載の系。
- 膜流束の関数として、反応混合物が濾過ループフィードタンクから排出される速度および基質添加速度を調整するための手段をさらに含む、請求項13〜15のいずれか一項に記載の系。
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