JP6045632B2 - 環状の不飽和c12化合物、例えばシクロドデセン(cden)のエポキシ化に際しての膜支援型触媒分離 - Google Patents
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Description
aは、1〜500であり、bは、1〜25であり、かつcは、0〜20であり、
置換基R1は、互いに独立して、同一または異なって、1〜30個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基を表し、前記アルキル基またはアリール基は、場合により少なくとも1つのエーテル基、エステル基、エポキシ基および/またはヒドロキシ基を有してよく、
置換基R2は、互いに独立して、同一または異なって、基R1、R3およびR4からの置換基を表し、
置換基R3は、互いに独立して、同一または異なって、式VまたはVI
前記式VまたはVI中、dは、0〜12であり、eは、0〜1であり、fは、0〜12であり、gは、0〜2であり、hは、1〜3であり、かつg+hは、3であり、
置換基R6は、互いに独立して、同一または異なって、1〜30個の炭素原子を有するアルキル基もしくはアリール基または水素を表し、
基R7は、同一または異なって、二価の炭化水素基、好ましくは−CR6 2−、特にCH2を表し、
置換基R4は、互いに独立して、同一または異なって、式(VII)
前記式VII中、iは、0〜12であり、jは、0〜50であり、kは、0〜50であり、かつlは、0〜50であり、
置換基R8は、同一または異なって、2〜30個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基を表し、かつ
R9は、2〜30個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基もしくはアシル基または水素を表す]の化合物であることを特徴とするものである。
a)29質量%より高いケイ素含有率を有する1種以上のシリコーンアクリレート、好ましくは29質量%より高いケイ素含有率を有する式IVの1種以上のシリコーンアクリレート、特に式IVで示され、bとcが0であり、かつ29質量%より高いケイ素含有率を有する1種以上のシリコーンアクリレートと、
b)27.5質量%より低いケイ素含有率を有する1種以上のシリコーンアクリレート、好ましくは27.5質量%より低いケイ素含有率を有する式IVの1種以上のシリコーンアクリレート、特に式IVで示され、cが3より大きく、かつ27.5質量%より低いケイ素含有率を有する1種以上のシリコーンアクリレートと、
からなる混合物であって、成分a)については、aが、25〜500、好ましくは25〜300、特に30〜200であり、bが、0〜15であり、好ましくは0〜8であり、特に0であり、かつcが、0〜20、好ましくは0〜10、特に0であるが、但し、bが0のときにR2=R3であることが当てはまり、かつ成分b)については、aが、1〜24、好ましくは5〜20、特に好ましくは10〜20、特に10、11、12、13、14、15、16または17であり、bが、0〜25、好ましくは3〜10、特に好ましくは3、4、5、6、7または8であり、かつcが、0〜20、好ましくは0〜10、特に好ましくは0、1、2、3または4であるが、但し、bが0のときにR2=R3であることが当てはまる混合物が特に好ましい。
第一のステップにおいて、触媒溶液を調製した。そこに、タングステン酸ナトリウム塩、濃リン酸および水を装入した。該溶液のpH値を、10%硫酸で強酸性の値に調整した。次のステップにおいて、加熱ジャケットを備えた撹拌槽中に、68.5%のCDENおよび31.5%のシクロドデカン(CDAN)と、相転移試薬としてのAliquatとからなる環状のC12混合物を、上記の触媒溶液と一緒に注入した。反応器内容物を、加熱ジャケットを介して約80℃に調温した。引き続き、水中35%H2O2溶液を蠕動ポンプを介して連続的に供給した。その場合に、H2O2供給の速度は、反応器内部温度が85℃を上回らないように調整した。H2O2溶液を計量供給した後に、該混合物を複数時間にわたり約80℃の温度で撹拌し、引き続き撹拌機を停止した後に相が分離された。有機相は、後続の膜濾過試験のために用いた。
有機相の一部を、23℃および膜間差圧39バールで、試験セルにおいて試験される膜上で撹拌した。
実施例1からの有機相の一部を、55℃、膜間差圧30バールおよび150L/hの貫流量で、試験される膜を通じて供給した。
実施例3では、環状の不飽和C12化合物のエポキシ化を、3段階の撹拌槽カスケードにおいて連続的に行った。使用した撹拌槽カスケードは、公称容量5リットルを有する2つの反応器と、最後の段階として公称容量25リットルを有する1つの撹拌槽を含むものであった。前記3つの反応器はジャケットを備えており、このジャケットを介して約80℃の温度に調温した。
前記有機相を、45℃、膜間差圧41.5バールおよび約300L/hの貫流量で、試験される膜METおよびGMT ONF-2を通じて供給した。追加的に使用したセラミック膜Atech 1kDの場合には、それは、約600L/hで行った。
1. 反応混合物から均一系触媒系を分離する方法であって、前記反応混合物が、2つの液相を含み、これらの相の一方は、少なくとも1層の分離活性層を含む膜で、前記均一系触媒系が少なくとも部分的に該膜の保持液中で濃縮されるほどまで分離される分離方法において、前記反応混合物は、少なくとも1種の、部分的にエポキシ化された12個の炭素原子を有する環状の不飽和化合物を含有し、かつ前記膜の分離活性層は、架橋シリコーンアクリレートおよび/またはポリジメチルシロキサン(PDMS)および/またはポリイミドを含むことを特徴とする分離方法。
2. 前記2つの相は、少なくとも部分的にエポキシ化された、12個の炭素原子を有する環状の不飽和化合物を含有する有機相と、水相とを含むことを特徴とする、1に記載の方法。
3. 前記水相は、過酸化水素を含有することを特徴とする、2に記載の方法。
4. 前記12個の炭素原子を有する環状の不飽和化合物は、シクロドデセンであることを特徴とする、1から3までのいずれかに記載の方法。
5. 前記触媒系は、タングステン、モリブデンまたはバナジウムの誘導体を、相転移試薬と組み合わせて含むことを特徴とする、1から4までのいずれかに記載の方法。
6. 前記相転移試薬は、第三級または第四級アンモニウム化合物であることを特徴とする、4に記載の方法。
7. 前記第四級アンモニウム化合物は、式(I)
8. 前記第四級アンモニウム化合物は、以下の式(II)または(III)
9. 前記シリコーンアクリレートは、式IV
aは、1〜500であり、bは、1〜25であり、かつcは、0〜20であり、
置換基R1は、互いに独立して、同一または異なって、1〜30個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基を表し、前記アルキル基またはアリール基は、場合により少なくとも1つのエーテル基、エステル基、エポキシ基および/またはヒドロキシ基を有してよく、
置換基R2は、互いに独立して、同一または異なって、基R1、R3およびR4からの置換基を表し、
置換基R3は、互いに独立して、同一または異なって、式VまたはVI
前記式VまたはVI中、dは、0〜12であり、eは、0〜1であり、fは、0〜12であり、gは、0〜2であり、hは、1〜3であり、かつg+hは、3であり、
置換基R6は、互いに独立して、同一または異なって、1〜30個の炭素原子を有するアルキル基もしくはアリール基または水素を表し、
基R7は、同一または異なって、二価の炭化水素基、好ましくは−CR6 2−、特にCH2を表し、
置換基R4は、互いに独立して、同一または異なって、式(VII)
前記式VII中、iは、0〜12であり、jは、0〜50であり、kは、0〜50であり、かつlは、0〜50であり、
置換基R8は、同一または異なって、2〜30個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基を表し、かつ
R9は、2〜30個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基もしくはアシル基または水素を表す]の化合物であることを特徴とする、1から8までのいずれかに記載の方法。
10. 前記分離活性層は、ポリアクリロニトリル、ポリイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフッ化ビニリデン、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルスルホン、ポリベンゾイミダゾール、スルホン化ポリエーテルケトン、ポリエチレン、ポリプロピレンまたはそれらからなる混合物から選択される担持材料上に構成されていることを特徴とする、1から9までのいずれかに記載の方法。
11. 前記分離に際して、5〜80バールの膜間圧が加えられることを特徴とする、1から10までのいずれかに記載の方法。
12. 前記分離は、25〜160℃の温度で行われることを特徴とする、1から11までのいずれかに記載の方法。
13. 環状の不飽和C12化合物の過酸化水素によるエポキシ化のための、反応の実施のための反応器を含む装置であって、前記反応器の壁部が少なくとも部分的に、架橋シリコーンアクリレートおよび/またはポリジメチルシロキサン(PDMS)からなる分離活性層を備えていることを特徴とする装置。
14. 環状の不飽和C12化合物の過酸化水素によるエポキシ化と、1から12までのいずれかに記載の方法を同時に実施するための、13に記載の装置の使用。
15. 1から12までのいずれかに記載の方法から得られる、12個の炭素原子を有するエポキシ化された環状の不飽和化合物を用いる、ラクタムの合成方法。
Claims (15)
- 反応混合物から均一系触媒系を分離する方法であって、前記反応混合物が、2つの液相を含み、これらの相の一方を少なくとも1層の分離活性層を含む膜により分離する方法において、前記反応混合物は、少なくとも1種の、部分的にエポキシ化された12個の炭素原子を有する環状の不飽和化合物を含有し、かつ前記膜の分離活性層は、架橋シリコーンアクリレートおよび/またはポリジメチルシロキサン(PDMS)および/またはポリイミドを含むことを特徴とする分離方法。
- 前記2つの相は、少なくとも部分的にエポキシ化された、12個の炭素原子を有する環状の不飽和化合物を含有する有機相と、水相とを含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記水相は、過酸化水素を含有することを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 前記12個の炭素原子を有する環状の不飽和化合物は、シクロドデセンであることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記触媒系は、タングステン、モリブデンまたはバナジウムの誘導体を、相転移試薬と組み合わせて含むことを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記相転移試薬は、第三級または第四級アンモニウム化合物であることを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 前記第四級アンモニウム化合物は、式(I)
- 前記第四級アンモニウム化合物は、以下の式(II)または(III)
- 前記シリコーンアクリレートは、式IV
aは、1〜500であり、bは、1〜25であり、かつcは、0〜20であり、
置換基R1は、互いに独立して、同一または異なって、1〜30個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基を表し、前記アルキル基またはアリール基は、場合により少なくとも1つのエーテル基、エステル基、エポキシ基および/またはヒドロキシ基を有してよく、
置換基R2は、互いに独立して、同一または異なって、基R1、R3およびR4からの置換基を表し、
置換基R3は、互いに独立して、同一または異なって、式VまたはVI
前記式VまたはVI中、dは、0〜12であり、eは、0〜1であり、fは、0〜12であり、gは、0〜2であり、hは、1〜3であり、かつg+hは、3であり、
置換基R6は、互いに独立して、同一または異なって、1〜30個の炭素原子を有するアルキル基もしくはアリール基または水素を表し、
基R7は、同一または異なって、二価の炭化水素基、−CR6 2−、を表し、
置換基R4は、互いに独立して、同一または異なって、式(VII)
前記式VII中、iは、0〜12であり、jは、0〜50であり、kは、0〜50であり、かつlは、0〜50であり、
置換基R8は、同一または異なって、2〜30個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基を表し、かつ
R9は、2〜30個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基もしくはアシル基または水素を表す]の化合物であることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。 - 前記分離活性層は、ポリアクリロニトリル、ポリイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフッ化ビニリデン、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルスルホン、ポリベンゾイミダゾール、スルホン化ポリエーテルケトン、ポリエチレン、ポリプロピレンまたはそれらからなる混合物から選択される担持材料上に構成されていることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記分離に際して、5〜80バールの膜間圧が加えられることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記分離は、25〜160℃の温度で行われることを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 環状の不飽和C12化合物の過酸化水素によるエポキシ化のための、反応の実施のための反応器を含む装置であって、前記反応器の壁部が少なくとも部分的に、反応混合物から均一系触媒系を分離するための架橋シリコーンアクリレートおよび/またはポリジメチルシロキサン(PDMS)からなる分離活性層を備えていることを特徴とする装置。
- 環状の不飽和C12化合物の過酸化水素によるエポキシ化と、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法を同時に実施するための、請求項13に記載の装置の使用。
- 請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法により、反応混合物から12個の炭素原子を有するエポキシ化された環状の不飽和化合物を得、引き続き、該不飽和化合物からラクタムを合成する、ラクタムの合成方法。
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