JP6516732B2 - ジアルキル2,5−フランジカルボキシレート可塑剤及び可塑化ポリマー組成物 - Google Patents
ジアルキル2,5−フランジカルボキシレート可塑剤及び可塑化ポリマー組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6516732B2 JP6516732B2 JP2016516674A JP2016516674A JP6516732B2 JP 6516732 B2 JP6516732 B2 JP 6516732B2 JP 2016516674 A JP2016516674 A JP 2016516674A JP 2016516674 A JP2016516674 A JP 2016516674A JP 6516732 B2 JP6516732 B2 JP 6516732B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- plasticizer
- dialkyl
- polymer
- polymer composition
- sample
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1535—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
- H01B3/44—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes vinyl resins; acrylic resins
- H01B3/443—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes vinyl resins; acrylic resins from vinylhalogenides or other halogenoethylenic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Insulated Conductors (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本出願は、2013年5月29日に出願された米国仮出願第61/828,220号の利益を主張する。
ポリマーと、
以下の構造を有するジアルキル2,5−フランジカルボキシレートを含む可塑剤と、を含み、
R1及びR2のうちの少なくとも1つは、10〜13個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、
該可塑剤は、22℃及び1大気圧で液体である。
本開示は、ジアルキル2,5−フランジカルボキシレートを含む可塑剤を提供する。一実施形態では、可塑剤はフタル酸塩非含有、または、さもなければフタル酸塩混入がないか、または実質的に有さない。更に、かかる可塑剤は、トリメリテート混入がないかまたは実質的に有さない場合がある。ここで使用される「実質的に有さない」とは、重量あたり1,000万分以下の濃度を意味する。
本開示は、ポリマー及び前述の可塑剤ポリマー組成物を提供する。
ポリマー組成物は、以下の1つ以上の任意の添加物を含み得る:充填剤、難燃剤、熱安定剤、防滴剤、着色剤、潤滑剤、低分子ポリエチレン、ヒンダードアミン光安定剤、紫外線吸収剤、硬化剤、ブースタ、抑制剤、加工助剤、溶剤、帯電防止剤、核剤、スリップ剤、粘度調節剤、粘着剤、アンチブロッキング剤、界面活性剤、エクステンダー油、掃酸剤、金属不活性化剤、及びその任意の組み合わせ。
本開示は、被覆導体を提供する。被覆導体は、伝導体及び伝導体または伝導体を覆う仲介層上の被膜を含み、皮膜は少なくとも、部分的に上記のポリマー組成物から形成される。
ショア硬化
ショア(A及びD)硬化を、ASTM D2240に従って、厚み250ミル(6.35mm)の成形供試体を使用し、測定する。
厚み30ミル(0.762mm)の成形プラークから切断したType IVドッグボーンの形状をした供試体上での変位速度毎分2インチのASTM D638に従って、未老化及び熱老化したサンプル両方に対し、引張強度、引張伸び、及び割線弾性率を測定する。
体積抵抗(23℃でオームcm)を、ASTM D257に従って、500ボルト直流で測定する。厚み40ミル(1.016mm)の成形プラークから切断した直径3.5インチ(8.89cm)の供試体、及びHewlett Packard 4329A高抵抗計に接続したHewlett Packard 16008A抵抗率セルを使用する。
動的貯蔵弾性率(E’)を、動的機械的分析(「DMA」)により、シングルカンチレバー固定具を有するTA Instrument Q800レオメーターを使用して測定する。供試体を、長方形固体(長さ35mm×幅13mm×厚み40ミル)の形状で、屈曲モードでテストする。各長方形固体サンプルは、両端を挟着され、その挟着され位置間の長さが17.5mmになるようにし、テスト中、その長さに沿って一端を曲げる。サンプル片方はかたく安定させられているが、可動の端は、振幅25マイクロメートルで揺動(上及び下)される。温度は、傾斜率毎分5℃で−100℃〜+100℃で変化し、振幅の周波数は、6.283rad/秒(1Hz)で一定に保たれる。サンプルの貯蔵及び損失弾性率は、損失正接と同様、温度の機能として測定される。この変形モードから得られる機械的係数は、ヤングの係数(E’、E”」)である。−20℃での動的貯蔵弾性率(E’)は、低温可撓性の基準として使用される。粘弾性物質の貯蔵及び損失弾性率は、蓄積エネルギー(弾性部を表す)及び熱として拡散したエネルギー(粘性部を表す)の基準である。
ASTM D3291に従って、厚み75ミル(1.905mm)の供試体上のループ滲出を測定する。ポリマー組成物中の可塑剤相溶性はまた、高温度(例えば、100℃または113℃または136℃)で一定期間(例えば7日間)老化させた、成形または押出供試体の外観検査によって評価される。押出供試体はまた、線の形状(例えば、伝導体上に押出した絶縁体)であり得る。
パーセントで表され、高温度の種々の日後、厚さ30ミル(0.762mm)の成形プラークから切断された直径1.25インチ(3.715cm)の供試体において保持される重量を測定する。
(上述の形状の)引張及び重量保持率供試体の熱老化は、Type II ASTM D5423−93試験機械的対流式オーブンを使用して行う。
以下に詳述する実施例では、以下の試薬が使用される。
フラン2,5−ジカルボン酸、2−エチルヘキサノール、1−ドデカノール、1−オクタノール、1−デカノール、硫酸、及びケイ酸マグネシウムはすべて、Sigma−Aldrich,St.Louis,MO,USAから入手可能。
イソトリデシルアルコールは、BOC Sciences,Shirley,NY,USAから入手可能。
使用されるポリ塩化ビニル(「PVC」)は、OXYVINYLS(商標)240Fで、Occidental Chemical Corporation,Dallas,TX,USAから入手可能。
使用される充填剤は、SATINTONE(商標)SP−33 Clayであり、BASF Corporation,Florham Park,NJ,USAから入手可能。
熱安定剤は、カルシウム/亜鉛金属石鹸で、BAEROPAN(商標)MC 90249 KAの商標名の下に、Baerlocher USA,Dover,OH,USAから入手可能。
難燃剤は、三酸化アンチモンであり、MICROFINE(商標)AO9の商標名の下、Chemtura Corp.,Middlebury,CT,USAから入手可能。
抗酸化剤は、IRGANOX(商標)1076であり、BASF Corporation,Florham Park,NJ,USAから入手可能。
ビス(2−エチルヘキシル)フタル酸(「DEHP」)は、Alfa Aesar,Ward Hill,MA,USAから入手可能。
フタル酸ジイソデシル(「DIDP」)は、TCI Tokyo Kasei,Tokyo,Japanから入手可能。
トリオクチルトリメリテート(「TOTM」)は、Sigma−Aldrich,St.Louis,MO,USAから入手可能。
エポキシ化大豆油(「eSO」)は、PLAS−CHEK(商標)775の商標名の下、Ferro Corp,Mayfield Heights,OH,USAから入手可能。
エポキシ化脂肪酸メチルエステル(「eFAME」)は、VIKOFLEX(商標)7010の商標名の下、Arkema,Inc.,King of Prussia,PA,USAから入手可能。
下記手順に従って、6つの異なるジアルキル2,5−フランジカルボキシレートを調製する。室温で固形のジアルキル2,5−フランジカルボキシレートは、可塑剤としての使用に不適当であることを留意されたい。
ビス(2−エチルヘキシル)2,5−フランジカルボキシレート(「2−EH FDC」)を、2000mL4つ首丸底フラスコの中に、461.44gの2−エチルヘキサノールを計量することにより、調製する。コンデンサー、ディーンスタークトラップ、thermowatch温度調整装置付き温度計、オーバーヘッド機械攪拌機、停止装置、及びN2注入口を加える。攪拌機を起動させる。フラスコに171.51gのフラン2,5−ジカルボン酸を加える。フラスコ及びディーンスタークトラップの周りに断熱材を巻きつける。硫酸を数滴加え、温度を170℃まで上げる。オーバーヘッド採取を開始し、フラスコの内容物を夜通し混合する。翌日、ガスクロマトグラフィー(「GC」)で反応が終了していることを確認する。ディーンスタークトラップからH2O及び2−エチルヘキサノールを採取し、火をとめる。サンプルは非常に澄んだ明るいオレンジ色である。余剰の2−エチルヘキサノールを取り除くため、サンプルを、85℃に設定した湯煎を備えるロータリーエバポレータ(ポンプを確保した)を使用して蒸発させる。GCがまだ余剰の2−エチルヘキサノールが存在すると裏付ける場合、サンプルを105℃の温度のジャケット、15℃の温度のコールドフィンガー、246rpmの攪拌速度、100ミリトール(「mTorr」)の圧力、及び1.5mL/分の流量を使用して、拭き取りフィルム蒸発(wiped film evaporation)(「WFE」)にかける。オーバーヘッドを廃棄する。得られた物質は、室温で液体である。
ジドデシル2,5−フランジカルボキシレート(「C12 FDC」)を、2000mL4つ首丸底フラスコに203.38gのフラン2,5−ジカルボン酸を計量することにより調製する。コンデンサー、ディーンスタークトラップ、thermowatch温度調整装置付き温度計、オーバーヘッド機械攪拌機、停止装置、及びN2注入口を加える。攪拌機を起動させる。フラスコ及びディーンスタークトラップの周りに断熱材を巻きつける。723.9gの1−ドデカノールをフラスコに加え、温度を180℃まで上げる。硫酸を5滴加える。5時間後、ディーンスタークトラップに採取物が存在しない場合、火を190℃まで上げる。水のオーバーヘッド採取を開始し、フラスコの内容物を夜通し混合する。翌日、追加の1−ドデカノール80mL及び追加の硫酸2滴を加える。火を195℃に上げる。GCを介した反応終了の確認に続き、反応を止める。反応混合物が冷えるに従って、反応媒体から固形物が沈殿する。得られたジドデシル2,5−フランジカルボキシレートは、室温で固形である。
まず、2−エチルヘキシル及びドデシルアルキル置換基を有する混合2,5−フランジカルボキシレートを、1000mL4つ首丸底フラスコの中に、フラン2,5−ジカルボン酸78.33gを計量することにより調製する。コンデンサー、ディーンスタークトラップ、thermowatch温度調整装置付き温度計、オーバーヘッド機械攪拌機、停止装置、及びN2注入口を加える。フラスコ及びディーンスタークトラップの周りに断熱材を巻きつける。攪拌機を起動させる。197.39gの2−エチルヘキサノール及び95.12gの1−ドデカノールをフラスコに加える。硫酸5滴を加え、温度を180℃に上げる。水のオーバーヘッド採取を開始し、フラスコの内容物を夜通し混合する。翌日、GCで反応が終了していることを確認する。ディーンスタークトラップからH2Oを採取し、火をとめる。サンプルは、冷えるに従って凝固し、室温で固形になる。
まず、2−エチルヘキシル及びドデシルアルキル置換基を有する混合2,5−フランジカルボキシレートを、1000mL4つ首丸底フラスコの中に、フラン2,5−ジカルボン酸80.16gを計量することにより調製する。コンデンサー、ディーンスタークトラップ、thermowatch温度調整装置付き温度計、オーバーヘッド機械攪拌機、停止装置、及びN2注入口を加える。フラスコ及びディーンスタークトラップの周りに断熱材を巻きつける。攪拌機を起動させる。133.1gの2−エチルヘキサノール及び187.01gの1−ドデカノールをフラスコに加える。硫酸5滴を加え、温度を180℃に上げる。水のオーバーヘッド採取を開始し、フラスコの内容物を夜通し混合する。翌日、GCで反応が終了していることを確認する。ディーンスタークトラップからH2Oを採取し、火をとめる。サンプルは、冷えるに従って凝固し、室温で固形になる。
まず、2−エチルヘキシル、オクチル(「C8」)、及びデシル(「C10」)アルキル置換基(集団的に、「2−EH/C8/C10 FDC」)を有する混合2,5−フランジカルボキシレートを、1000mL4つ首丸底フラスコの中に、フラン2,5−ジカルボン酸79.25gを計量することにより調製する。コンデンサー、ディーンスタークトラップ、thermowatch温度調整装置付き温度計、オーバーヘッド機械攪拌機、停止装置、及びN2注入口を加える。フラスコ及びディーンスタークトラップの周りに断熱材を巻きつける。攪拌機を起動させる。161.75gの2−エチルヘキサノール、84.59gの1−オクタノール、及び102.35gの1−デカノールを、フラスコに加える。硫酸5滴を加え、温度を180℃に上げる。水のオーバーヘッド採取を開始し、フラスコの内容物を夜通し混合する。翌日、2滴の硫酸を加え、反応を進行させる。GCによって反応の終了を確認後、ディーンスタークトラップからH2Oを採取し、火を止める。サンプルは、澄んで暗い黄色である。
まず、61.09gのフラン2,5−ジカルボン酸を、1000mL4つ首丸底フラスコの中に計量することにより、ジイソトリデシル2,5−フランジカルボキシレート(「DITD FDC」)を調製する。コンデンサー、ディーンスタークトラップ、thermowatch温度調整装置付き温度計、オーバーヘッド機械攪拌機、停止装置、及びN2注入口を加える。フラスコ及びディーンスタークトラップの周りに断熱材を巻きつける。攪拌機を起動させる。299.66gのイソトリデシルアルコールを加え、温度を180℃に上げる。6滴の硫酸を加える。水のオーバーヘッド採取を開始し、フラスコの内容物を夜通し混合する。翌日、追加の2〜3滴の硫酸を加え、夜通し混ぜながら反応を継続させる。3日目、反応の終了をGCで確認する。ディーンスタークトラップからH2Oを採取し、火をとめる。サンプルは、澄んで暗いオレンジ色である。
以下表1に提供する配合に従って、3つの比較可塑化PVCサンプル(CS1〜CS3)を調製する。
(a)可塑剤及び充填剤以外の成分を、すべて容器の中でへらを使って混ぜ合わせる。
(b)シグマブレード付き40cm3ブラベンダーミキシングボウルを90℃及び40rpmで2分間温める。
(c)ステップ(a)の混合成分をミキシングボウルに加え、60秒間混合する。
(d)可塑剤をミキシングボウルに加え、10分間または20分間混ぜ、完全な可塑剤吸収の時間を記録し、それは、外観観察によって判断する。
(e)充填剤を加え、60秒間混合する。
(f)停止し、ドライブレンドを取り除く。
その後、「ドライブレンド」を、40rpm設定で、カムロータ付きブラベンダーミキシングボウルを使用し、180℃で添加時間から10分間混ぜて融解混合する。
以下表3に提供される配合に従って、上記実施例2に記載する手順を使用し、6つの可塑化PVCサンプルを調製する。2−EH FDCを使用したサンプルは、比較(CS4及びCS5)である。サンプルS1及びS2は、混合2−EH/C8/C10 FDC可塑剤を使用して調製され、サンプルS3及びS4は、DITD FDC可塑剤を使用して調製される。
以下表5に提供される配合に従って、以上実施例2に記載する手順を使用し、可塑化PVCサンプルを調製する。以下サンプルにおいて、サンプルS5に使用する可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、90重量%の2−EH FDC及び10重量%のエポキシ化大豆油(「eSO」)のブレンドを使用する。サンプルS6の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、70重量%の2−EH FDC及び30重量%のeSOのブレンドである。サンプルS7及びS8の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、50重量%の2−EH FDC及び50重量%のeSOのブレンドである。サンプルS9の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、30重量%の2−EH FDC及び70重量%のeSOのブレンドである。サンプルS10の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、10重量%の2−EH FDC及び90重量%のeSOのブレンドである。100重量%のeSO可塑剤を含む比較サンプルCS6もまた、提供される。
以下表7に提供される配合に従って、上記実施例2に記載する手順を使用し、可塑化PVCサンプルを調製する。以下サンプルにおいて、サンプルS11に使用する可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、90重量%の2−EH/C8/C10 FDC及び10重量%のeSOのブレンドを使用する。サンプルS12の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、50重量%の2−EH/C8/C10 FDCと50重量%のeSOのブレンドである。サンプルS13の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、10重量%の2−EH/C8/C10 FDCと90重量%のeSOのブレンドである。比較のため、比較サンプルCS6はまた、以下表7及び8にて再生成される。
以下表9に提供される配合に従って、以上実施例2に記載する手順を使用し、可塑化PVCサンプルを調製する。以下サンプルにおいて、サンプルS14に使用する可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、90重量%のDITD FDC及び10重量%のeSOのブレンドを使用する。サンプルS15の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、50重量%のDITD FDC及び50重量%のeSOのブレンドである。サンプルS16の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、10重量%のDITD FDC及び90重量%のeSOのブレンドである。比較のため、比較サンプルCS6はまた、以下表9及び10にて再生成される。
以下表11に提供される配合に従って、上記実施例2に記載する手順を使用し、可塑化PVCサンプルを調製する。以下サンプルにおいて、サンプルS17に使用する可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、50重量%のDITD FDC及び50重量%のエポキシ化脂肪酸メチルエステル(「eFAME」)のブレンドを使用する。サンプルS18の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、70重量%のDITD FDC及び30重量%のeFAMEのブレンドである。100重量%のeFAME可塑剤を含む比較サンプルCS7もまた、提供される。
本願発明には以下の態様が含まれる。
項1.
ポリマーと、
以下の構造を有するジアルキル2,5−フランジカルボキシレートを含む可塑剤と、を含み、
R1及びR2のうちの少なくとも1つは、10〜13個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、
前記可塑剤は、22℃及び1大気圧で液体である、可塑化ポリマー組成物。
項2.
R1及びR2は、同一のアルキル基である、項1に記載の前記組成物。
項3.
R1及びR2は、分岐C10〜C13アルキル基から選択される、項1または請求項2のいずれかに記載の前記組成物。
項4.
R1及びR2は、イソ分岐C10〜C13アルキル基から選択される、項3に記載の前記組成物。
項5.
R1及びR2のそれぞれが、イソトリデシルアルキル基である、項1に記載の前記組成物。
項6.
R1及びR2のうちの少なくとも1つは、n−デシル基であり、前記可塑剤は、2−エチルヘキシル基、オクチル基、及びそれらの組み合わせから選択されるアルキル置換基を有するジアルキル2,5−フランジカルボキシレートを更に含む、項1に記載の前記組成物。
項7.
前記ポリマーは塩化ビニル樹脂である、項1〜6のいずれか1項に記載の前記組成物。
項8.
前記塩化ビニル樹脂は、ポリ塩化ビニルである、項7に記載の前記組成物。
項9.
前記可塑化ポリマー組成物は、ASTM D638によって決定される、113℃で168時間老化されたときの少なくとも30%の引張伸び保持率を有する、項1〜8のいずれか1項に記載の前記組成物。
項10.
導電性コアと、前記導電性コアの少なくとも一部を取り囲むポリマー層とを含む被覆導体であって、項1〜9のいずれか1項に記載の前記可塑化ポリマー組成物が、前記ポリマー層を構成する、前記被覆導体。
Claims (6)
- ポリマーと、
以下の構造を有するジアルキル2,5−フランジカルボキシレートの混合物を含む可塑剤と、を含み、
前記混合物は、R1 が2−エチルヘキシル基、オクチル基及びノニル基からなる群から選択され、R2 がC10〜C13アルキル基である構造を有するジアルキル2,5−フランジカルボキシレートを含み、
前記可塑剤は、22℃及び1大気圧で液体であって、当該可塑剤中のジアルキル2,5−フランジカルボキシレートの総量に対して、最大70モル%の量のC 10 〜C 13 アルキル基を有するジアルキル2,5−フランジカルボキシレートを含む、可塑化ポリマー組成物。 - R2はn−デシル基である、請求項1に記載の前記組成物。
- 前記ポリマーは塩化ビニル樹脂である、請求項1又は2に記載の前記組成物。
- 前記塩化ビニル樹脂は、ポリ塩化ビニルである、請求項3に記載の前記組成物。
- 前記可塑化ポリマー組成物は、ASTM D638によって決定される、113℃で168時間老化されたときの少なくとも30%の引張伸び保持率を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の前記組成物。
- 導電性コアと、前記導電性コアの少なくとも一部を取り囲むポリマー層とを含む被覆導体であって、請求項1〜5のいずれか1項に記載の前記可塑化ポリマー組成物が、前記ポリマー層を構成する、前記被覆導体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361828220P | 2013-05-29 | 2013-05-29 | |
US61/828,220 | 2013-05-29 | ||
PCT/US2014/037623 WO2014193634A1 (en) | 2013-05-29 | 2014-05-12 | Dialkyl 2, 5-furandicarboxylate plasticizers and plasticized polymeric compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016526083A JP2016526083A (ja) | 2016-09-01 |
JP6516732B2 true JP6516732B2 (ja) | 2019-05-22 |
Family
ID=50842407
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016516674A Active JP6516732B2 (ja) | 2013-05-29 | 2014-05-12 | ジアルキル2,5−フランジカルボキシレート可塑剤及び可塑化ポリマー組成物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9890266B2 (ja) |
EP (1) | EP3004235A1 (ja) |
JP (1) | JP6516732B2 (ja) |
KR (1) | KR102191273B1 (ja) |
CN (1) | CN105246960B (ja) |
BR (1) | BR112015028377B1 (ja) |
CA (1) | CA2912760C (ja) |
MX (1) | MX2015015731A (ja) |
WO (1) | WO2014193634A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102011004675A1 (de) | 2011-02-24 | 2012-08-30 | Evonik Oxeno Gmbh | C11 bis C13 Dialkylester der Furandicarbonsäure |
US9573120B2 (en) | 2014-05-08 | 2017-02-21 | Eastman Chemical Company | Furan-2,5-dicarboxylic acid purge process |
US9199958B2 (en) | 2011-05-24 | 2015-12-01 | Eastman Chemical Company | Oxidation process to produce a crude and/or purified carboxylic acid product |
US8796477B2 (en) | 2011-05-24 | 2014-08-05 | Eastman Chemical Company | Oxidation process to produce a crude and/or purified carboxylic acid product |
US9029580B2 (en) | 2012-07-20 | 2015-05-12 | Eastman Chemical Company | Oxidation process to produce a purified carboxylic acid product via solvent displacement and post oxidation |
US8772513B2 (en) | 2012-08-30 | 2014-07-08 | Eastman Chemical Company | Oxidation process to produce a crude dry carboxylic acid product |
US9156805B2 (en) | 2012-11-20 | 2015-10-13 | Eastman Chemical Company | Oxidative purification method for producing purified dry furan-2,5-dicarboxylic acid |
KR102191273B1 (ko) | 2013-05-29 | 2020-12-15 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 디알킬 2,5-푸란디카복실레이트 가소제 및 가소화된 폴리머 조성물 |
US9943834B2 (en) | 2014-05-08 | 2018-04-17 | Eastman Chemical Company | Furan-2,5-dicarboxylic acid purge process |
JP6452428B2 (ja) * | 2014-12-18 | 2019-01-16 | 花王株式会社 | ハロゲン系樹脂用可塑剤 |
WO2017049239A1 (en) * | 2015-09-17 | 2017-03-23 | Micromidas, Inc. | Polymers and methods of producing thereof |
CN109906245A (zh) | 2016-09-16 | 2019-06-18 | 微麦德斯公司 | 聚合物及产生其的方法 |
CN109796626A (zh) * | 2019-01-22 | 2019-05-24 | 南京工业大学 | 一种呋喃二甲酸-聚乙/丙二醇醚酯增塑剂及其应用 |
CN115028973A (zh) * | 2021-03-03 | 2022-09-09 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种促进聚乳酸快速结晶的生物基助剂及其应用 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5246783A (en) | 1991-08-15 | 1993-09-21 | Exxon Chemical Patents Inc. | Electrical devices comprising polymeric insulating or semiconducting members |
US6496629B2 (en) | 1999-05-28 | 2002-12-17 | Tycom (Us) Inc. | Undersea telecommunications cable |
US6714707B2 (en) | 2002-01-24 | 2004-03-30 | Alcatel | Optical cable housing an optical unit surrounded by a plurality of gel layers |
DE102009028976A1 (de) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | Evonik Oxeno Gmbh | Ester der 2,5-Furandicarbonsäure mit isomeren Decanolen und ihre Verwendung |
DE102009028975A1 (de) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | Evonik Oxeno Gmbh | Esterderivate der 2,5-Furandicarbonsäure und ihre Verwendung als Weichmacher |
RU2559449C2 (ru) | 2010-08-23 | 2015-08-10 | Персторп АБ | Нефталатный пластификатор |
DE102011004676A1 (de) * | 2011-02-24 | 2012-08-30 | Evonik Oxeno Gmbh | Pentylester der Furandicarbonsäure |
DE102011004675A1 (de) | 2011-02-24 | 2012-08-30 | Evonik Oxeno Gmbh | C11 bis C13 Dialkylester der Furandicarbonsäure |
KR102003950B1 (ko) | 2011-10-14 | 2019-07-25 | 갈라타 케미컬스, 엘엘씨 | 재생가능한 원료로부터 유도된 가소제 |
EP2855565B1 (en) * | 2012-06-04 | 2019-01-16 | Stichting Wageningen Research | Improved stabilized flexible pvc compositions and articles made therefrom |
KR102191273B1 (ko) | 2013-05-29 | 2020-12-15 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 디알킬 2,5-푸란디카복실레이트 가소제 및 가소화된 폴리머 조성물 |
-
2014
- 2014-05-12 KR KR1020157035682A patent/KR102191273B1/ko active IP Right Grant
- 2014-05-12 CN CN201480028778.1A patent/CN105246960B/zh active Active
- 2014-05-12 US US14/783,922 patent/US9890266B2/en active Active
- 2014-05-12 CA CA2912760A patent/CA2912760C/en active Active
- 2014-05-12 WO PCT/US2014/037623 patent/WO2014193634A1/en active Application Filing
- 2014-05-12 EP EP14727366.8A patent/EP3004235A1/en active Pending
- 2014-05-12 JP JP2016516674A patent/JP6516732B2/ja active Active
- 2014-05-12 BR BR112015028377-2A patent/BR112015028377B1/pt active IP Right Grant
- 2014-05-12 MX MX2015015731A patent/MX2015015731A/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016526083A (ja) | 2016-09-01 |
MX2015015731A (es) | 2016-03-08 |
US20160145415A1 (en) | 2016-05-26 |
KR102191273B1 (ko) | 2020-12-15 |
CN105246960B (zh) | 2019-05-10 |
BR112015028377B1 (pt) | 2020-11-17 |
CA2912760A1 (en) | 2014-12-04 |
EP3004235A1 (en) | 2016-04-13 |
US9890266B2 (en) | 2018-02-13 |
WO2014193634A1 (en) | 2014-12-04 |
KR20160032023A (ko) | 2016-03-23 |
BR112015028377A2 (pt) | 2017-07-25 |
CN105246960A (zh) | 2016-01-13 |
CA2912760C (en) | 2021-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6516732B2 (ja) | ジアルキル2,5−フランジカルボキシレート可塑剤及び可塑化ポリマー組成物 | |
US9181415B2 (en) | Acetylated derivatives of castor oil and their blends with epoxidized fatty acid esters | |
KR101940847B1 (ko) | 열 노화 중 중량 유지와 함께 저온 풀림을 위한 가소제 | |
JP6524105B2 (ja) | 生物可塑剤及び可塑化ポリマー組成物 | |
JP6189950B2 (ja) | 可塑剤および可塑化ポリマー組成物 | |
JP6405371B2 (ja) | ジアルキル2,5−フランジカルボキシレート可塑剤及び可塑化ポリマー組成物 | |
JP6216374B2 (ja) | アセチル化ヒドロキシステアリン酸ポリオール可塑剤および可塑化ポリマー組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20160705 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170508 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180112 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180123 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180420 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180904 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181203 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190326 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190416 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6516732 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |