JP6405371B2 - ジアルキル2,5−フランジカルボキシレート可塑剤及び可塑化ポリマー組成物 - Google Patents
ジアルキル2,5−フランジカルボキシレート可塑剤及び可塑化ポリマー組成物 Download PDFInfo
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Description
本出願は、2013年5月29日に出願された米国仮出願第61/828,222号の利益を主張する。
ジアルキル2,5−フランジカルボキシレートからなる第1の可塑剤構成成分と、
エポキシ化天然油、エポキシ化脂肪酸アルキルエステル、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される第2の可塑剤構成成分と、を含み、
該可塑剤は、22℃及び1大気圧で液体である。
本開示は、ジアルキル2,5−フランジカルボキシレートを含む可塑剤を提供する。一実施形態では、可塑剤はフタル酸塩非含有、または、さもなければフタル酸塩混入がないか、または実質的に有さない。更に、かかる可塑剤は、トリメリテート混入がないかまたは実質的に有さない場合がある。ここで使用される「実質的に有さない」とは、重量あたり1,000万分以下の濃度を意味する。
本開示は、ポリマー及び前述の可塑剤ポリマー組成物を提供する。
ポリマー組成物は、以下の1つ以上の任意の添加物を含み得る:充填剤、難燃剤、熱安定剤、防滴剤、着色剤、潤滑剤、低分子ポリエチレン、ヒンダードアミン光安定剤、紫外線吸収剤、硬化剤、ブースタ、抑制剤、加工助剤、溶剤、帯電防止剤、核剤、スリップ剤、粘度調節剤、粘着剤、アンチブロッキング剤、界面活性剤、エクステンダー油、掃酸剤、金属不活性化剤、及びその任意の組み合わせ。
本開示は、被覆導体を提供する。被覆導体は、伝導体及び伝導体または伝導体を覆う仲介層上の被膜を含み、皮膜は少なくとも、部分的に上記のポリマー組成物から形成される。
ショア硬化
ショア(A及びD)硬化を、ASTM D2240に従って、厚み250ミル(6.35mm)の成形供試体を使用し、測定する。
厚み30ミル(0.762mm)の成形プラークから切断したType IVドッグボーンの形状をした供試体上での変位速度毎分2インチのASTM D638に従って、未老化及び熱老化したサンプル両方に対し、引張強度、引張伸び、及び割線弾性率を測定する。
体積抵抗(23℃でオームcm)を、ASTM D257に従って、500ボルト直流で測定する。厚み40ミル(1.016mm)の成形プラークから切断した直径3.5インチ(8.89cm)の供試体、及びHewlett Packard 4329A高抵抗計に接続したHewlett Packard 16008A抵抗率セルを使用する。
動的貯蔵弾性率(E’)を、動的機械的分析(「DMA」)により、シングルカンチレバー固定具を有するTA Instrument Q800レオメーターを使用して測定する。供試体を、長方形固体(長さ35mm×幅13mm×厚み40ミル)の形状で、屈曲モードでテストする。各長方形固体サンプルは、両端を挟着され、その挟着された位置間の長さが17.5mmになるようにし、テスト中、その長さに沿って一端を曲げる。サンプル片方はかたく安定させられているが、可動の端は、振幅25マイクロメートルで揺動(上及び下)される。温度は、傾斜率毎分5℃で−100℃〜+100℃で変化し、振幅の周波数は、6.283rad/秒(1Hz)で一定に保たれる。サンプルの貯蔵及び損失弾性率は、損失正接と同様、温度の機能として測定される。この変形モードから得られる機械的係数は、ヤングの係数(E’、E”」)である。−20℃での動的貯蔵弾性率(E’)は、低温可撓性の基準として使用される。粘弾性物質の貯蔵及び損失弾性率は、蓄積エネルギー(弾性部を表す)及び熱として拡散したエネルギー(粘性部を表す)の基準である。
ASTM D3291に従って、厚み75ミル(1.905mm)の供試体上のループ滲出を測定する。ポリマー組成物中の可塑剤相溶性はまた、高温度(例えば、100℃または113℃または136℃)で一定期間(例えば7日間)老化させた、成形または押出供試体の外観検査によって評価される。押出供試体はまた、線の形状(例えば、伝導体上に押出した絶縁体)であり得る。
重量保持率は、パーセントで表され、高温度の種々の日後、厚さ30ミル(0.762mm)の成形プラークから切断された直径1.25インチ(3.715cm)の供試体において保持される重量を測定する。
(上述の形状の)引張及び重量保持率供試体の熱老化は、Type II ASTM D5423−93試験機械的対流式オーブンを使用して行う。
以下に詳述する実施例では、以下の試薬が使用される:
フラン2,5−ジカルボン酸、2−エチルヘキサノール、1−ドデカノール、1−オクタノール、1−デカノール、硫酸、及びケイ酸マグネシウムはすべて、Sigma−Aldrich,St.Louis,MO,USAから入手可能。
イソトリデシルアルコールは、BOC Sciences,Shirley,NY,USAから入手可能。
使用されるポリ塩化ビニル(「PVC」)は、OXYVINYLS(商標)240Fで、Occidental Chemical Corporation,Dallas,TX,USAから入手可能。
使用される充填剤は、SATINTONE(商標)SP−33 Clayであり、BASF Corporation,Florham Park,NJ,USAから入手可能。
熱安定剤は、カルシウム/亜鉛金属石鹸で、BAEROPAN(商標)MC 90249 KAの商標名の下に、Baerlocher USA,Dover,OH,USAから入手可能。
難燃剤は、三酸化アンチモンであり、MICROFINE(商標)AO9の商標名の下、Chemtura Corp.,Middlebury,CT,USAから入手可能。
抗酸化剤は、IRGANOX(商標)1076であり、BASF Corporation,Florham Park,NJ,USAから入手可能。
ビス(2−エチルヘキシル)フタル酸(「DEHP」)は、Alfa Aesar,Ward Hill,MA,USAから入手可能。
フタル酸ジイソデシル(「DIDP」)は、TCI Tokyo Kasei,Tokyo,Japanから入手可能。
トリオクチルトリメリテート(「TOTM」)は、Sigma−Aldrich,St.Louis,MO,USAから入手可能。
エポキシ化大豆油(「eSO」)は、PLAS−CHEK(商標)775の商標名の下、Ferro Corp,Mayfield Heights,OH,USAから入手可能。
エポキシ化脂肪酸メチルエステル(「eFAME」)は、VIKOFLEX(商標)7010の商標名の下、Arkema,Inc.,King of Prussia,PA,USAから入手可能。
下記手順に従って、6つの異なるジアルキル2,5−フランジカルボキシレートを調製する。室温で固形のジアルキル2,5−フランジカルボキシレートは、可塑剤としての使用に不適当であることを留意されたい。
ビス(2−エチルヘキシル)2,5−フランジカルボキシレート(「2−EH FDC」)を、2000mL4つ首丸底フラスコの中に、461.44gの2−エチルヘキサノールを計量することにより、調製する。コンデンサー、ディーンスタークトラップ、thermowatch温度調整装置付き温度計、オーバーヘッド機械攪拌機、停止装置、及びN2注入口を加える。攪拌機を起動させる。フラスコに171.51gのフラン2,5−ジカルボン酸を加える。フラスコ及びディーンスタークトラップの周りに断熱材を巻きつける。硫酸を数滴加え、温度を170℃まで上げる。オーバーヘッド採取を開始し、フラスコの内容物を夜通し混合する。翌日、ガスクロマトグラフィー(「GC」)で反応が終了していることを確認する。ディーンスタークトラップからH2O及び2−エチルヘキサノールを採取し、火をとめる。サンプルは非常に澄んだ明るいオレンジ色である。余剰の2−エチルヘキサノールを取り除くため、サンプルを、85℃に設定した湯煎を備えるロータリーエバポレータ(ポンプを確保した)を使用して蒸発させる。GCがまだ余剰の2−エチルヘキサノールが存在すると裏付ける場合、サンプルを105℃の温度のジャケット、15℃の温度のコールドフィンガー、246rpmの攪拌速度、100ミリトール(「mTorr」)の圧力、及び1.5mL/分の流量を使用して、拭き取りフィルム蒸発(wiped film evaporation)(「WFE」)にかける。オーバーヘッドを廃棄する。得られた物質は、室温で液体である。
ジドデシル2,5−フランジカルボキシレート(「C12 FDC」)を、2000mL4つ首丸底フラスコに203.38gのフラン2,5−ジカルボン酸を計量することにより調製する。コンデンサー、ディーンスタークトラップ、thermowatch温度調整装置付き温度計、オーバーヘッド機械攪拌機、停止装置、及びN2注入口を加える。攪拌機を起動させる。フラスコ及びディーンスタークトラップの周りに断熱材を巻きつける。723.9gの1−ドデカノールをフラスコに加え、温度を180℃まで上げる。硫酸を5滴加える。5時間後、ディーンスタークトラップに採取物が存在しない場合、火を190℃まで上げる。水のオーバーヘッド採取を開始し、フラスコの内容物を夜通し混合する。翌日、追加の1−ドデカノール80mL及び追加の硫酸2滴を加える。火を195℃に上げる。GCを介した反応終了の確認に続き、反応を止める。反応混合物が冷えるに従って、反応媒体から固形物が沈殿する。得られたジドデシル2,5−フランジカルボキシレートは、室温で固形である。
まず、2−エチルヘキシル及びドデシルアルキル置換基を有する混合2,5−フランジカルボキシレートを、1000mL4つ首丸底フラスコの中に、フラン2,5−ジカルボン酸78.33gを計量することにより調製する。コンデンサー、ディーンスタークトラップ、thermowatch温度調整装置付き温度計、オーバーヘッド機械攪拌機、停止装置、及びN2注入口を加える。フラスコ及びディーンスタークトラップの周りに断熱材を巻きつける。攪拌機を起動させる。197.39gの2−エチルヘキサノール及び95.12gの1−ドデカノールをフラスコに加える。硫酸5滴を加え、温度を180℃に上げる。水のオーバーヘッド採取を開始し、フラスコの内容物を夜通し混合する。翌日、GCで反応が終了していることを確認する。ディーンスタークトラップからH2Oを採取し、火をとめる。サンプルは、冷えるに従って凝固し、室温で固形になる。
まず、2−エチルヘキシル及びドデシルアルキル置換基を有する混合2,5−フランジカルボキシレートを、1000mL4つ首丸底フラスコの中に、フラン2,5−ジカルボン酸80.16gを計量することにより調製する。コンデンサー、ディーンスタークトラップ、thermowatch温度調整装置付き温度計、オーバーヘッド機械攪拌機、停止装置、及びN2注入口を加える。フラスコ及びディーンスタークトラップの周りに断熱材を巻きつける。攪拌機を起動させる。133.1gの2−エチルヘキサノール及び187.01gの1−ドデカノールをフラスコに加える。硫酸5滴を加え、温度を180℃に上げる。水のオーバーヘッド採取を開始し、フラスコの内容物を夜通し混合する。翌日、GCで反応が終了していることを確認する。ディーンスタークトラップからH2Oを採取し、火をとめる。サンプルは、冷えるに従って凝固し、室温で固形になる。
まず、2−エチルヘキシル、オクチル(「C8」)、及びデシル(「C10」)アルキル置換基(集団的に、「2−EH/C8/C10 FDC」)を有する混合2,5−フランジカルボキシレートを、1000mL4つ首丸底フラスコの中に、フラン2,5−ジカルボン酸79.25gを計量することにより調製する。コンデンサー、ディーンスタークトラップ、thermowatch温度調整装置付き温度計、オーバーヘッド機械攪拌機、停止装置、及びN2注入口を加える。フラスコ及びディーンスタークトラップの周りに断熱材を巻きつける。攪拌機を起動させる。161.75gの2−エチルヘキサノール、84.59gの1−オクタノール、及び102.35gの1−デカノールを、フラスコに加える。硫酸5滴を加え、温度を180℃に上げる。水のオーバーヘッド採取を開始し、フラスコの内容物を夜通し混合する。翌日、2滴の硫酸を加え、反応を進行させる。GCによって反応の終了を確認後、ディーンスタークトラップからH2Oを採取し、火を止める。サンプルは、澄んで暗い黄色である。
まず、61.09gのフラン2,5−ジカルボン酸を、1000mL4つ首丸底フラスコの中に計量することにより、ジイソトリデシル2,5−フランジカルボキシレート(「DITD FDC」)を調製する。コンデンサー、ディーンスタークトラップ、thermowatch温度調整装置付き温度計、オーバーヘッド機械攪拌機、停止装置、及びN2注入口を加える。フラスコ及びディーンスタークトラップの周りに断熱材を巻きつける。攪拌機を起動させる。299.66gのイソトリデシルアルコールを加え、温度を180℃に上げる。6滴の硫酸を加える。水のオーバーヘッド採取を開始し、フラスコの内容物を夜通し混合する。翌日、追加の2〜3滴の硫酸を加え、夜通し混ぜながら反応を継続させる。3日目、反応の終了をGCで確認する。ディーンスタークトラップからH2Oを採取し、火をとめる。サンプルは、澄んで暗いオレンジ色である。
以下表1に提供する配合に従って、3つの比較可塑化PVCサンプル(CS1〜CS3)を調製する。
(a)可塑剤及び充填剤以外の成分を、すべて容器の中でへらを使って混ぜ合わせる。
(b)シグマブレード付き40cm3ブラベンダーミキシングボウルを90℃及び40rpmで2分間温める。
(c)ステップ(a)の混合成分をミキシングボウルに加え、60秒間混合する。
(d)可塑剤をミキシングボウルに加え、10分間または20分間混ぜ、完全な可塑剤吸収の時間を記録し、それは、外観観察によって判断する。
(e)充填剤を加え、60秒間混合する。
(f)停止し、ドライブレンドを取り除く。
その後、「ドライブレンド」を、40rpm設定で、カムロータ付きブラベンダーミキシングボウルを使用し、180℃で添加時間から10分間混ぜて融解混合する。
以下表3に提供される配合に従って、上記実施例2に記載する手順を使用し、6つの可塑化PVCサンプルを調製する。2−EH FDCを使用したサンプルは、比較(CS4及びCS5)である。サンプルS1及びS2は、混合2−EH/C8/C10 FDC可塑剤を使用して調製され、サンプルS3及びS4は、DITD FDC可塑剤を使用して調製される。
以下表5に提供される配合に従って、以上実施例2に記載する手順を使用し、可塑化PVCサンプルを調製する。以下サンプルにおいて、サンプルS5に使用する可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、90重量%の2−EH FDC及び10重量%のエポキシ化大豆油(「eSO」)のブレンドを使用する。サンプルS6の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、70重量%の2−EH FDC及び30重量%のeSOのブレンドである。サンプルS7及びS8の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、50重量%の2−EH FDC及び50重量%のeSOのブレンドである。サンプルS9の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、30重量%の2−EH FDC及び70重量%のeSOのブレンドである。サンプルS10の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、10重量%の2−EH FDC及び90重量%のeSOのブレンドである。100重量%のeSO可塑剤を含む比較サンプルCS6もまた、提供される。
以下表7に提供される配合に従って、上記実施例2に記載する手順を使用し、可塑化PVCサンプルを調製する。以下サンプルにおいて、サンプルS11に使用する可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、90重量%の2−EH/C8/C10 FDC及び10重量%のeSOのブレンドを使用する。サンプルS12の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、50重量%の2−EH/C8/C10 FDCと50重量%のeSOのブレンドである。サンプルS13の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、10重量%の2−EH/C8/C10 FDCと90重量%のeSOのブレンドである。比較のため、比較サンプルCS6はまた、以下表7及び8にて再生成される。
以下表9に提供される配合に従って、以上実施例2に記載する手順を使用し、可塑化PVCサンプルを調製する。以下サンプルにおいて、サンプルS14に使用する可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、90重量%のDITD FDC及び10重量%のeSOのブレンドを使用する。サンプルS15の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、50重量%のDITD FDC及び50重量%のeSOのブレンドである。サンプルS16の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、10重量%のDITD FDC及び90重量%のeSOのブレンドである。比較のため、比較サンプルCS6はまた、以下表9及び10にて再生成される。
以下表11に提供される配合に従って、上記実施例2に記載する手順を使用し、可塑化PVCサンプルを調製する。以下サンプルにおいて、サンプルS17に使用する可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、50重量%のDITD FDC及び50重量%のエポキシ化脂肪酸メチルエステル(「eFAME」)のブレンドを使用する。サンプルS18の可塑剤は、可塑剤の総重量に対し、70重量%のDITD FDC及び30重量%のeFAMEのブレンドである。100重量%のeFAME可塑剤を含む比較サンプルCS7もまた、提供される。
本発明は、以下の態様を含む。
[1]
ジアルキル2,5−フランジカルボキシレートからなる第1の可塑剤構成成分と、
エポキシ化天然油、エポキシ化脂肪酸アルキルエステル、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、第2の可塑剤構成成分と、を含む可塑剤であって、
22℃及び1大気圧で液体である、前記可塑剤。
[2]
前記ジアルキル2,5−フランジカルボキシレートは、以下の構造を有し、
式中、R 1 及びR 2 は、独立して、任意の直鎖、分岐、環式、飽和、または不飽和のC 1 〜C 20 アルキル基である、[1]に記載の前記可塑剤。
[3]
R 1 及びR 2 は、独立して、飽和、直鎖、または分岐のC 8 〜C 13 アルキル基から選択される、[2]に記載の前記可塑剤。
[4]
前記第1の可塑剤構成成分及び前記第2の可塑剤構成成分は、9:1〜1:9の範囲の重量比で存在する、[1]〜[3]のいずれかに記載の前記可塑剤。
[5]
前記エポキシ化天然油は、エポキシ化大豆油である、[1]〜[4]のいずれかに記載の前記可塑剤。
[6]
前記エポキシ化脂肪酸アルキルエステルは、エポキシ化脂肪酸メチルエステルである、[1]〜[5]のいずれかに記載の前記可塑剤。
[7]
ポリマーと、
[1]〜[6]のいずれかに記載の可塑剤と、を含む、可塑化ポリマー組成物。
[8]
前記ポリマーは、ポリ塩化ビニルである、[7]に記載の前記組成物。
[9]
前記可塑剤は、前記可塑化ポリマー組成物の総重量に対し10〜80重量パーセントの範囲の量で存在し、前記ポリマーは、前記可塑化ポリマー組成物の総重量に対し20〜90重量パーセントの範囲の量で存在する、[7]または[8]のいずれかに記載の前記組成物。
[10]
導電性コアと、前記導電性コアの少なくとも一部を取り囲むポリマー層とを含む被覆導体であって、[7]〜[9]のいずれかに記載の前記可塑化ポリマー組成物が、前記ポリマー層を構成する、前記被覆導体。
Claims (9)
- ジアルキル2,5−フランジカルボキシレートからなる第1の可塑剤構成成分と、
エポキシ化天然油、エポキシ化脂肪酸アルキルエステル、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、第2の可塑剤構成成分と、を含む可塑剤であって、
22℃及び1大気圧で液体であり、
前記第2の可塑剤構成成分が前記可塑剤全体の重量に対し、30〜90重量%の量で存在する、前記可塑剤。 - 前記ジアルキル2,5−フランジカルボキシレートは、以下の構造を有し、
式中、R1及びR2は、独立して、任意の直鎖、分岐、環式、飽和、または不飽和のC1〜C20アルキル基である、請求項1に記載の前記可塑剤。 - R1及びR2は、独立して、飽和、直鎖、または分岐のC8〜C13アルキル基から選
択される、請求項2に記載の前記可塑剤。 - 前記エポキシ化天然油は、エポキシ化大豆油である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の前記可塑剤。
- 前記エポキシ化脂肪酸アルキルエステルは、エポキシ化脂肪酸メチルエステルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の前記可塑剤。
- ポリマーと、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の可塑剤と、を含む、可塑化ポリマー組成物。 - 前記ポリマーは、ポリ塩化ビニルである、請求項6に記載の前記組成物。
- 前記可塑剤は、前記可塑化ポリマー組成物の総重量に対し10〜80重量パーセントの範囲の量で存在し、前記ポリマーは、前記可塑化ポリマー組成物の総重量に対し20〜90重量パーセントの範囲の量で存在する、請求項6または請求項7のいずれかに記載の前記組成物。
- 導電性コアと、前記導電性コアの少なくとも一部を取り囲むポリマー層とを含む被覆導体であって、請求項6〜8のいずれか1項に記載の前記可塑化ポリマー組成物が、前記ポリマー層を構成する、前記被覆導体。
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