JP6513157B2 - 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 - Google Patents
水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6513157B2 JP6513157B2 JP2017185426A JP2017185426A JP6513157B2 JP 6513157 B2 JP6513157 B2 JP 6513157B2 JP 2017185426 A JP2017185426 A JP 2017185426A JP 2017185426 A JP2017185426 A JP 2017185426A JP 6513157 B2 JP6513157 B2 JP 6513157B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ink
- resin
- group
- mass
- pigment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 58
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 27
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 176
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 176
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 115
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 40
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 39
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 26
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- -1 4-methyl-2,9-decanediol Chemical compound 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 238000007599 discharging Methods 0.000 claims description 4
- AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2-methylpentane Chemical compound O=C=NCC(C)CCCN=C=O AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RJDZDDZVQNDDEH-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonane-3,6-diol Chemical compound CCC(O)CCC(O)CC(C)C RJDZDDZVQNDDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000016397 Methyltransferase Human genes 0.000 claims 1
- 108060004795 Methyltransferase Proteins 0.000 claims 1
- NJPZORYXXMZSGU-UHFFFAOYSA-N decane-2,9-diol Chemical compound CC(O)CCCCCCC(C)O NJPZORYXXMZSGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTVHTJKQKUOEQA-UHFFFAOYSA-N heptane-2,5-diol Chemical compound CCC(O)CCC(C)O XTVHTJKQKUOEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLWQSELBOZCFHE-UHFFFAOYSA-N nonane-2,5-diol Chemical compound CCCCC(O)CCC(C)O XLWQSELBOZCFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 185
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 49
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 26
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000011161 development Methods 0.000 description 22
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 20
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 19
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 16
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 10
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 7
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 5
- QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N intermediate I Chemical compound COC(=O)[C@@]1(C=O)[C@H]2CC=[N+](C\C2=C\C)CCc2c1[nH]c1ccccc21 QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 3
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 3
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- QFXZANXYUCUTQH-UHFFFAOYSA-N ethynol Chemical compound OC#C QFXZANXYUCUTQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical group 0.000 description 3
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 3
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- QXRRAZIZHCWBQY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1(CN=C=O)CCCCC1 QXRRAZIZHCWBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)C(O)=O JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDUWIXCWGYJVKL-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethyl)propane-1,3-diol Chemical compound NCC(CO)CO IDUWIXCWGYJVKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-3-oxo-n-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)-(4-imino-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]aniline;hydron;chloride Chemical compound Cl.C1=CC(=N)C(C)=CC1=C(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001136629 Pixus Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241001085205 Prenanthella exigua Species 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USDJGQLNFPZEON-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis(hydroxymethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]methanol Chemical compound OCNC1=NC(NCO)=NC(NCO)=N1 USDJGQLNFPZEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIOJQSQUINJGCE-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;methanamine Chemical compound NC.CCCCO JIOJQSQUINJGCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N copper phthalocyanine Chemical compound [Cu].N=1C2=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC=1C1=CC=CC=C12 VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- IPZIVCLZBFDXTA-UHFFFAOYSA-N ethyl n-prop-2-enoylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=O)C=C IPZIVCLZBFDXTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N oxymethurea Chemical compound OCNC(=O)NCO QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005308 oxymethurea Drugs 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M potassium;ethanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].CCO YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N pyranthrene-8,16-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C=C4C5=CC=CC=C5C(=O)C5=C4C4=C3C2=C1C=C4C=C5 LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
本発明のインクは、顔料、及び樹脂を含有する。以下、インクに用いることが可能な成分について、それぞれ説明する。「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」と記載した場合は、それぞれ「アクリル酸、メタクリル酸」、「アクリレート、メタクリレート」を表すものとする。
本発明のインクは、顔料を含有する。顔料としては、従来公知のものをいずれも使用することができる。なかでも、顔料は、カーボンブラックや有機顔料を用いることが好ましい。有機顔料としては、例えば、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、アゾ顔料、イソインドリノン顔料、ベンズイミダゾロン顔料、ピランスロン顔料、ジケトピロロピロール顔料、フラバンスロン顔料、ジオキサジン顔料、ペリレン顔料、アゾメチン顔料、キノフタロン顔料などが挙げられる。また、顔料は1種のみを単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。インク中の顔料の含有量(質量%)は、インク全質量を基準として、0.30質量%以上20.00質量%以下が好ましく、0.50質量%以上12.00質量%以下がより好ましく、2.00質量%以上6.00質量%以下であることがさらに好ましい。
本発明のインクには、下記(1)〜(3)を有するとともに、ウレタンセグメント(3)の各ユニットが形成するウレタン結合の樹脂に占める割合が30.00モル%以上80.00モル%以下であり、かつ、酸価が180mgKOH/g以下であることを要する。
(1)アニオン性基を有さないα,β−エチレン性不飽和モノマーに由来するユニット
(2)アニオン性基を有するα,β−エチレン性不飽和モノマーに由来するユニット
(3)脂肪族ジイソシアネートに由来するユニット、及び式(I)で表される化合物に由来するユニットで構成されるウレタンセグメント
アニオン性基を有さないα,β−エチレン性不飽和モノマーとしては、芳香族基を有するモノマー、アルキル(メタ)アクリレート類などが挙げられる。芳香族基を有するモノマーとしては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ベンジル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレートが挙げられる。なかでも、芳香族基を有するモノマーは、スチレン、及びベンジル(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。アルキル(メタ)アクリレート類としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレートが挙げられる。これらは必要に応じて1種のみを単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。なかでも、アルキル(メタ)アクリレート類は、ブチル(メタ)アクリレートであることが好ましい。樹脂に占めるユニット(1)の割合(質量%)は、樹脂全質量を基準として、50.00質量%以上70.00質量%以下であることが好ましい。
アニオン性基を有するα,β−エチレン性不飽和モノマーのアニオン性基としては、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基、及びホスホン酸基などが挙げられる。アニオン性基を有するα,β−エチレン性不飽和モノマーとしては、水性インクの主成分である水との親和性が高いことから、カルボキシ基を有するα,β−エチレン性不飽和モノマーであることが好ましい。なかでも、カルボキシ基を有するα,β−エチレン性不飽和モノマーは、(メタ)アクリル酸であることが好ましい。樹脂に占めるユニット(2)の割合(質量%)は、樹脂全質量を基準として、10.00質量%以上40.00質量%以下であることが好ましい。
ウレタンセグメント(3)は、脂肪族ジイソシアネートに由来するユニット、及び式(I)で表される化合物に由来するユニットで構成される。ウレタンセグメント(3)に占める芳香族ジイソシアネートに由来するユニットの割合(質量%)は、ウレタンセグメント(3)全質量を基準として、10.00質量%以下であることが好ましく、0.00質量%であることが好ましい。ウレタンセグメント(3)が、芳香族ジイソシアネートを有する場合、芳香族基が顔料の表面に吸着しやすいため、ウレタン結合も顔料の粒子表面に引き寄せられやすくなる。これにより、ウレタン結合がインク中の水と水素結合しにくくなるため、顔料が凝集しやすく、インクの保存安定性が十分に得られない場合がある。樹脂に占めるウレタンセグメント(3)の割合(質量%)は、樹脂全質量を基準として、10.00質量%以上40.00質量%以下であることが好ましい。
脂肪族ジイソシアネートは、鎖状又は環状のアルキレン基を有する。鎖状のアルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。直鎖状のアルキレン基を有する脂肪族ジイソシアネートとしては、テトラメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどが挙げられる。なかでも、直鎖状のアルキレン基を有する脂肪族ジイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネートが好ましい。分岐鎖状のアルキレン基を有する脂肪族ジイソシアネートとしては、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネートなどが挙げられる。なかでも、分岐鎖状のアルキレン基を有する脂肪族ジイソシアネートとしては、2−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネートが好ましい。
樹脂は、ユニット(1)、ユニット(2)、ウレタンセグメント(3)の他に、その他のモノマーに由来するユニットを用いることができる。その他のモノマーとしては、脂肪族ジイソシアネートと反応するモノマー、式(I)で表される化合物と反応するモノマーなどが挙げられる。これらのモノマーは、必要に応じて1種又は2種以上を用いることができる。樹脂に占める他のユニットの割合(質量%)は、樹脂全質量を基準として、0.00質量%以上5.00質量%以下であることが好ましい。
樹脂の酸価は、180mgKOH/g以下であり、30mgKOH/g以上であることが好ましい。酸価が30mgKOH/g未満であると、インク中で樹脂が凝集しやすくなるため、インクの保存安定性が十分に得られない場合がある。酸価が180mgKOH/gを超えると、上述の通り、顔料が凝集しにくいため、画像の発色性が得られない。酸価は、ユニット(2)や、その他のモノマーに由来するユニットのうちアニオン性基を有するユニットの種類及び割合により調整することができる。
樹脂の重量平均分子量は、5,000以上50,000以下であることが好ましい。重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により得られるポリスチレン換算の重量平均分子量である。重量平均分子量が5,000未満である場合、樹脂の有するウレタン結合の間で水素結合が形成しにくくなったり、R1及びR3の間で疎水性相互作用しにくくなったりするため、樹脂が凝集しにくくなる。これにより、インク中の水が蒸発しても、顔料の凝集が促進されないため、画像の発色性が十分に得られない場合がある。重量平均分子量が50,000を超えると、インク中で樹脂の分子間の絡み合いが起こりやすくなるため、インクの保存安定性が十分に得られない場合がある。樹脂の重量平均分子量は、脂肪族ジイソシアネートの反応性、鎖延長剤の反応性、鎖延長剤の使用量、及び反応時間などによって調整できる。
インク中の樹脂の含有量(質量%)は、インク全質量を基準として、0.40質量%以上8.00質量%以下であることが好ましく、2.00質量%以上6.00質量%以下であることがさらに好ましい。
本発明のインクに用いる樹脂は、例えば、以下の手法で合成することができる。勿論、本発明はこれに限られるものではない。第1工程として、式(I)で表される化合物を有機溶媒に溶解させる。その際、式(I)で表される化合物以外のポリオール類も有機溶媒に溶解させることが可能である。第2工程として、脂肪族ジイソシアネートを、式(I)で表される化合物が過剰な条件下で反応させ、両末端にヒドロキシ基を有する中間体Iを合成する。その際、必要であれば、中間体Iに鎖延長剤としてポリアミン類などを反応させることも可能である。第3工程として、中間体I、及び、分子内にイソシアネート基と(メタ)アクリル基を持つ化合物を反応させ、両末端に(メタ)アクリル基を有する中間体IIを合成する。ここで、分子内にイソシアネート基と(メタ)アクリル基を有する化合物としては、例えば、「カレンズAOI、昭和電工製」、「カレンズMOI、昭和電工製」などの市販品を用いてもよい。カレンズAOI、及びカレンズMOIは、CH2=CR−COO−CH2−CH2−NCO(Rは水素原子又はメチル基)で表される構造を有する化合物である。
まず、インクを遠心分離し、顔料が含まれる沈降物と、樹脂が含まれる上澄み液に分離する。顔料は有機溶剤に不溶であるため、樹脂を溶剤抽出によって分離することもできる。このように、インクから樹脂を抽出しておくと、樹脂の組成の分析精度がより高まる。具体的には、インクを80,000rpmで遠心分離し、樹脂が含まれる上澄み液を、フーリエ変換型赤外分光光度計(FT−IR)で測定することで、ウレタン結合固有の吸収波長から、ジイソシアネート、式(I)で表される化合物の種類を確認できる。式(I)で表される化合物の有するヒドロキシ基が結合している炭素原子の級数、及び樹脂中に占めるウレタン結合の割合(モル%)は、核磁気共鳴法(NMR)で樹脂を分析し、各ピークの位置、各ピークの積算値の比から確認できる。NMRのなかでも、プロトン核磁気共鳴法(1H−NMR)、又はカーボン核磁気共鳴法(13C−NMR)を用いる。その際、樹脂を含む上澄み液を塩酸などで酸析した後に、乾燥させた酸析物をクロロホルムなどに溶解することで分析の精度はより高まる。
本発明のインクは、水、又は水及び水溶性有機溶剤の混合溶媒である水性媒体を含有する。水としては脱イオン水(イオン交換水)を用いることが好ましい。水溶性有機溶剤としては特に限定されるものではなく、アルコール類、グリコール類、グリコールエーテル類、及び含窒素化合物類などのインクジェット用のインクに使用可能なものをいずれも用いることができる。また、これらの水溶性有機溶剤の1種又は2種以上をインクに含有させることができる。
本発明のインクには、上記成分の他に、尿素やその誘導体、トリメチロールプロパン、及びトリメチロールエタンなどの温度25℃で固体の水溶性有機化合物を含有させてもよい。また、本発明のインクには、必要に応じて、界面活性剤、pH調整剤、消泡剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、及びキレート剤などの種々の添加剤を含有させてもよい。
本発明においては、インクの温度25℃における粘度は、1.0mPa・s以上5.0mPa・s以下であることが好ましく、1.0mPa・s以上3.5mPa・s以下であることがさらに好ましい。また、インクの温度25℃における静的表面張力は、28.0mN/m以上45.0mN/m以下であることが好ましい。さらに、インクのpHは、7.0以上9.0以下であることが好ましい。
本発明のインクカートリッジは、インクと、このインクを収容するインク収容部とを備える。そして、このインク収容部に収容されているインクが、上記で説明した本発明のインクである。図1は、本発明のインクカートリッジの一実施形態を模式的に示す断面図である。図1に示すように、インクカートリッジの底面には、記録ヘッドにインクを供給するためのインク供給口12が設けられている。インクカートリッジの内部はインクを収容するためのインク収容部となっている。インク収容部は、インク収容室14と、吸収体収容室16とで構成されており、これらは連通口18を介して連通している。また、吸収体収容室16はインク供給口12に連通している。インク収容室14には液体のインク20が収容されており、吸収体収容室16には、インクを含浸状態で保持する吸収体22及び24が収容されている。インク収容部は、液体のインクを収容するインク収容室を持たず、収容されるインク全量を吸収体により保持する形態であってもよい。また、インク収容部は、吸収体を持たず、インクの全量を液体の状態で収容する形態であってもよい。さらには、インク収容部と記録ヘッドとを有するように構成された形態のインクカートリッジとしてもよい。
本発明のインクジェット記録方法は、上記で説明した本発明のインクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録する方法である。インクを吐出する方式としては、インクに力学的エネルギーを付与する方式や、インクに熱エネルギーを付与する方式が挙げられる。本発明においては、インクに熱エネルギーを付与してインクを吐出する方式を採用することが特に好ましい。本発明のインクを用いること以外、インクジェット記録方法の工程は公知のものとすればよい。
撹拌装置、窒素導入管、還流冷却装置、及び温度計を備えた四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、表2に記載の式(I)で表される化合物、メチルエチルケトン(5.000mol)を入れ、十分に撹拌して溶解させた(第1工程)。樹脂2は、この段階で、さらに2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸も溶解させた。その後、表2〜4に記載の脂肪族ジイソシアネートを加え温度80℃で反応させ、中間体Iを合成した(第2工程)。樹脂4は、さらにエチレンジアミンも加え反応させ、中間体Iを合成した。その際、反応の終点は、FT−IRによりイソシアネート基の残存率が0%になる点とした。反応終了後、温度40℃まで冷却した状態でカレンズMOI、又はカレンズAOI(いずれも昭和電工製)(0.200mol)を、1H−NMRによりヒドロキシ基の残存率を確認しながら3回にわけて加えた(第3工程)。ヒドロキシ基の残存率が0%になったことを確認した後に、適量のメチルエチルケトンを添加して、固形分の含有量が30.00%になるように調整して、中間体IIを含む液体を得た。
樹脂の酸価(mgKOH/g)は、以下のように測定した。流動電位滴定ユニット(PCD−500)を搭載した電位差自動滴定装置(AT−510、京都電子工業製)を使用し、水酸化カリウムエタノールを滴定試薬として用いた電位差滴定により測定した。
樹脂の重量平均分子量は、GPCにより、以下のようにして測定した。温度25℃で24時間かけて、樹脂をテトラヒドロフラン(THF)に溶解した。得られた溶液を、メンブレンフィルターでろ過して、サンプル溶液を得た。サンプル溶液は、THFに可溶な成分の濃度が約0.3%となるように調整した。このサンプル溶液を用いて、以下の条件で樹脂の重量平均分子量を測定した。
装置:Alliance GPC 2695、Waters製
RI検出器:2414detector、Waters製
カラム:KF−806Mの4連、昭和電工製
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/min
オーブン温度:温度40℃
試料注入量:100μL
樹脂の重量平均分子量の算出にあたっては、標準ポリスチレン樹脂(PS−1、及びPS−2、Polymer Laboratories製)を用いて作成した分子量校正曲線を使用した。
得られた樹脂を含む液体を、表5〜7に記載の各成分と混合した。使用した顔料の種類を示す略号の意味は、以下の通りである。
・「CB」:比表面積が220m2/g、DBP吸油量が100mL/100gであるカーボンブラック
・「PB15:3」:C.I.ピグメントブルー15:3(Hostaperm Blue B2G、クラリアント製)
・「PR122」:C.I.ピグメントレッド122(Ink Jet Magenta E 02、BASF製)
・「PY74」:C.I.ピグメントイエロー74(Hansa yellow 5GXB、クラリアント製)
得られた混合液を、分散・乳化機(クレアミックス、エム・テクニック製)を使用して、10,000rpmで60分間、プレミキシングを行った。その後、湿式微粒化装置(ナノヴェイタL−AS、吉田機械興業製)を使用して分散処理(処理圧200MPa、20パス処理)を行った。これにより、顔料が樹脂によって分散された状態の顔料分散液を得た。
下記各成分を混合した。分散・乳化機(クレアミックス、エム・テクニック製)を使用して、10,000rpm、60分間、プレミキシングを行った。その後、湿式微粒化装置(ナノヴェイタL−AS、吉田機械興業製)を使用して分散処理(処理圧200MPa、20パス処理)を行った。これにより、顔料が樹脂Aによって分散された状態の顔料分散液45(顔料の含有量が8.00%、樹脂Aの含有量が8.00%)を得た。樹脂Aは、酸価が120mgKOH/gであり、重量平均分子量が10,000であるスチレン−アクリル酸共重合体である。樹脂Aを含む液体は、この樹脂Aを用い、アクリル酸のモル数に対して0.9当量の水酸化カリウムで中和して得た、樹脂Aの含有量が20.00%の水溶液である。
・「CB」:8.00部
・樹脂Aを含む液体:40.00部
・イオン交換水:52.00部
カーボンブラックの粒子表面にフェニレン基を介してカルボキシ基が結合した自己分散顔料を含む水分散液として市販されているCab−O−Jet 200(キャボット製)を水で希釈し、顔料の含有量が8.00%である顔料分散液46を得た。
下記各成分を混合した。分散・乳化機(クレアミックス、エム・テクニック製)を使用して、10,000rpm、60分間、プレミキシングを行った。その後、湿式微粒化装置(ナノヴェイタL−AS、吉田機械興業製)を使用して分散処理(処理圧200MPa、20パス処理)を行った。これにより、顔料が樹脂A及びウレタン樹脂によって分散された状態の顔料分散液47(顔料の含有量が8.00%、樹脂Aの含有量が4.00%、ウレタン樹脂の含有量が4.00%)を得た。樹脂Aは、酸価が120mgKOH/gであり、重量平均分子量が10,000であるスチレン−アクリル酸共重合体である。樹脂Aを含む液体は、この樹脂Aを用い、アクリル酸のモル数に対して0.9当量の水酸化カリウムで中和して得た、樹脂Aの含有量が20.00%の水溶液である。
・「CB」:8.00部
・樹脂Aを含む液体:20.00部
・ウレタン樹脂を含む液体:20.00部
・イオン交換水:52.00部 <インク1〜4、7〜47の調製>
下記各成分を混合し、インクを調製した。インクに使用する顔料分散液は、表8に記載する。さらに、インク中の樹脂の含有量、顔料の含有量、及び顔料の含有量に対する樹脂の含有量(表中、「樹脂/含有量」と記載)も表8に記載する。アセチレノールE100は、川研ファインケミカル製のノニオン性界面活性剤である。Proxel GXLは、防腐剤である。これを十分撹拌して分散した後、この分散液を、孔径1.2μmのメンブレンフィルター(HDCIIフィルター、ポール製)にて加圧ろ過し、インクを調製した。
・顔料分散液:50.00部
・グリセリン:5.00部
・2−ピロリドン:5.00部
・アセチレノールE100:0.50部
・Proxel GXL:0.20部
・イオン交換水:39.30部
下記各成分を混合し、インクを調製した。インクに使用する顔料分散液は、表8に記載する。さらに、インク中の樹脂の含有量、顔料の含有量、及び顔料の含有量に対する樹脂の含有量(表中、「樹脂/含有量」と記載)も表8に記載する。
・顔料分散液:50.00部
・樹脂1を含む液体:20.00部
・グリセリン:5.00部
・2−ピロリドン:5.00部
・アセチレノールE100:0.50部
・Proxel GXL:0.20部
・イオン交換水:19.30部
本発明においては、下記の各評価の評価基準で、A又はBを許容できるレベルとし、Cを許容できないレベルとした。評価結果を表9に示す。
前記で得られた各インクについて、保存前後での体積平均粒径を比較した。各インクをそれぞれ、ポリテトラフルオロエチレン製の密閉容器に入れ、温度60℃で2週間保存した。保存前後の体積平均粒径を、粒度分布計(ナノトラックUPA−EX150、日機装製)を用いて測定した。保存前の体積平均粒径V1(nm)、及び保存後の体積平均粒径V2(nm)から、粒径比P=V2/V1の式にしたがって粒径変化を算出した。粒径比の値から、インクの保存安定性を評価した。
A:1.00≦P<1.10
B:1.10≦P<2.00
C:2.00≦P
実施例、及び比較例のインクを、それぞれインクカートリッジに充填し、熱エネルギーによりインクを吐出する記録ヘッドを搭載したインクジェット記録装置(PIXUS iP3100、キヤノン製)にセットした。本実施例では、1/600インチ×1/600インチの単位領域に、約28ngのインク滴を1滴付与する条件で記録した画像を記録デューティが100%であると定義する。前記インクジェット記録装置を用いて、4種類の普通紙((1)PPC用紙GF−500、キヤノン製、(2)PPC用紙4024、ゼロックス製、(3)PPC用紙ブライトホワイト、ヒューレットパッカード製、(4)PPC用紙ハンマーミルジェットプリント、インターナショナルペーパー製)に、記録デューティ100%である2cm×2cmのベタ画像を記録した。得られたベタ画像を温度23℃、相対湿度55%の環境下で24時間放置し、乾燥させた。光学濃度計(マクベスRD−918、マクベス製)を用いて画像の光学濃度を測定して、その平均値を算出した。光学濃度の平均値から、発色性の評価を行った。測定条件は、光源D50、視野角2°とした。
A:光学濃度の平均値が1.35以上だった。
B:光学濃度の平均値が1.20以上1.35未満だった。
C:光学濃度の平均値が1.20未満だった。
Claims (16)
- 顔料、及び樹脂を含有する水性インクであって、
前記樹脂が、(1)アニオン性基を有さないα,β−エチレン性不飽和モノマーに由来するユニット、(2)アニオン性基を有するα,β−エチレン性不飽和モノマーに由来するユニット、並びに(3)脂肪族ジイソシアネートに由来するユニット、及び下記式(I)で表される化合物に由来するユニットで構成されるウレタンセグメントを有し、
前記脂肪族ジイソシアネートに由来するユニット、及び前記下記式(I)で表される化合物に由来するユニットにより形成されるウレタン結合の前記樹脂に占める割合(モル%)が、30.00モル%以上80.00モル%以下であり、
前記樹脂の酸価(mgKOH/g)が、180mgKOH/g以下であることを特徴とする水性インク。
(式(I)中、R1及びR3は、それぞれ独立に、炭素数1以上4以下のアルキル基である。R2は、単結合、又は炭素数1以上6以下のアルキレン基である。) - 前記樹脂の酸価(mgKOH/g)が、30mgKOH/g以上である請求項1に記載の水性インク。
- 前記樹脂の重量平均分子量が、5,000以上50,000以下である請求項1又は2に記載の水性インク。
- 前記樹脂の含有量(質量%)が、前記顔料の含有量(質量%)に対する質量比率で、0.10倍以上である請求項1乃至3のいずれか1項に記載の水性インク。
- 前記インク中の前記樹脂の含有量(質量%)が、インク全質量を基準として、0.40質量%以上8.00質量%以下である請求項1乃至4のいずれか1項に記載の水性インク。
- 前記インク中の前記顔料の含有量(質量%)が、インク全質量を基準として、0.50質量%以上12.00質量%以下である請求項1乃至5のいずれか1項に記載の水性インク。
- 前記(1)アニオン性基を有さないα,β−エチレン性不飽和モノマーが、芳香族基を有するモノマー、及びアルキル(メタ)アクリレート類の少なくとも一方である請求項1乃至6のいずれか1項に記載の水性インク。
- 前記(3)脂肪族ジイソシアネートが、鎖状のアルキレン基を有する請求項1乃至7のいずれか1項に記載の水性インク。
- 前記鎖状のアルキレン基を有する脂肪族ジイソシアネートが、ヘキサメチレンジイソシアネート、及び2−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネートの少なくとも一方である請求項8に記載の水性インク。
- 前記R 1 が、メチル基である請求項1乃至9のいずれか1項に記載の水性インク。
- 前記(3)式(I)で表される化合物が、2,5−ヘキサンジオール、2,5−ヘプタンジオール、2,5−ノナンジオール、2−メチル−4,7−ノナンジオール、2,3−ブタンジオール、2,9−デカンジオール、及び4−メチル−2,9−デカンジオールからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1乃至10に記載の水性インク。
- 前記R 3が、メチル基である請求項1乃至10のいずれか1項に記載の水性インク。
- 前記アニオン性基が、カルボキシ基である請求項1乃至12のいずれか1項に記載の水性インク。
- 前記樹脂が、前記顔料を分散するための樹脂である請求項1乃至13のいずれか1項に記載の水性インク。
- インクと、前記インクを収容するインク収容部とを備えているインクカートリッジであって、
前記インクが、請求項1乃至14のいずれか1項に記載の水性インクであることを特徴とするインクカートリッジ。 - インクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録するインクジェット記録方法であって、
前記インクが、請求項1乃至14のいずれか1項に記載の水性インクであることを特徴とするインクジェット記録方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016189045 | 2016-09-28 | ||
JP2016189045 | 2016-09-28 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018059082A JP2018059082A (ja) | 2018-04-12 |
JP2018059082A5 JP2018059082A5 (ja) | 2018-06-14 |
JP6513157B2 true JP6513157B2 (ja) | 2019-05-15 |
Family
ID=61909860
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017185426A Active JP6513157B2 (ja) | 2016-09-28 | 2017-09-26 | 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6513157B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4608909B2 (ja) * | 2004-02-27 | 2011-01-12 | Dic株式会社 | インクジェット記録用水性インク |
ATE552315T1 (de) * | 2007-11-20 | 2012-04-15 | Dainippon Ink & Chemicals | Wässrige pigmentdispersion und auf wasser basierende pigmenttinte für tintenstrahlaufzeichnung |
JP6482025B2 (ja) * | 2015-07-30 | 2019-03-13 | 大日精化工業株式会社 | ポリマー水分散体、その製造方法、水性顔料分散液及びインクジェット記録用インク |
JP6447776B2 (ja) * | 2016-03-29 | 2019-01-09 | Dic株式会社 | 顔料分散剤、水性顔料分散体及び水性顔料分散体の製造方法 |
-
2017
- 2017-09-26 JP JP2017185426A patent/JP6513157B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2018059082A (ja) | 2018-04-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103387766B (zh) | 墨、墨盒和喷墨记录方法 | |
JP6210712B2 (ja) | 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 | |
JP2015187254A (ja) | インク、インクジェット記録方法、記録物 | |
JP7140501B2 (ja) | 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 | |
JP5906034B2 (ja) | インクジェット用インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 | |
JP2015214674A (ja) | インクジェット記録用インク、インク収容容器、インクジェット記録装置、記録物 | |
JP2015034283A (ja) | 水性インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録物 | |
JP2011144355A (ja) | インクジェット用インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 | |
US10280322B2 (en) | Ink, ink cartridge, and image recording method | |
JP2013512999A (ja) | 自己分散型顔料およびヒドロキシル基末端ポリウレタンインク添加剤を伴うインクジェットインク | |
JP6512443B2 (ja) | キナクリドン混合物、それを含むインク、インク収容容器、インクジェット記録物の製造方法、インクジェット記録装置、および記録物 | |
JP7066442B2 (ja) | 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 | |
WO2012058093A1 (en) | Polyurethane dispersants based on asymmetric branched trisubstituted isocyanate reactive compounds | |
US9688871B2 (en) | Inkjet recording ink and ink cartridge using the ink, inkjet recording apparatus, inkjet recording method and ink recording matter | |
JP6225581B2 (ja) | インクジェット記録用インク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置、インクジェット記録方法、インク記録物 | |
JP6513157B2 (ja) | 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 | |
WO2012058094A1 (en) | Inkjet inks with polyurethane additive with a limited amount of branching | |
JP2018150412A (ja) | インクセット及びインクジェット記録方法 | |
JP2016138228A (ja) | 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 | |
JP6954034B2 (ja) | 水性着色剤分散体、水性着色剤分散体の製造方法及びインクジェット記録用インク | |
JP2015203095A (ja) | インク、インクジェット記録方法及びインクカートリッジ | |
US8827417B2 (en) | Inkjet ink with polyurethane additive derived from alkoxy aromatic diols inks | |
JP2006176623A (ja) | インクジェット記録用水系インク | |
US20240052188A1 (en) | Aqueous ink, ink cartridge and ink jet recording method | |
JP2018150413A (ja) | 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180423 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180423 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190130 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190312 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190409 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6513157 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |