JP6498927B2 - 加熱着色が抑制されたレシチンまたはレシチン製剤およびその製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、加熱着色が抑制されたレシチンまたはレシチン製剤および当該レシチンまたはレシチン製剤の製造方法に関するものである。

レシチンは、各種リン脂質を主体とする混合物の総称であり、主要な成分は、ホスファチジルコリン（ＰＣ）、ホスファチジルエタノールアミン（ＰＥ）、ホスファチジルイノシトール（ＰＩ）、ホスファチジルセリン（ＰＳ）、ホスファチジルグリセロール（ＰＧ）、ホスファチジン酸（ＰＡ）および、これらのリン脂質に結合しているｓｎ−１位あるいはｓｎ−２位の脂肪酸が加水分解されたリゾ体を含むアシルグリセロ型リン脂質である。レシチンは、動物、植物、微生物などの生体中に幅広く分布し、特に、動物の脳や肝臓、それに卵黄、大豆、酵母などに多く含まれている。レシチンは、天然の乳化剤として食品、工業用品、化粧品、医薬品などに幅広く使用されている。レシチンの食用油脂への利用例としては、レシチンが食材の油ハネ防止効果や離型効果に優れていることから、食用油脂にレシチンを添加溶解した炒め油、離型油、炊飯油、フライ油等が知られている。しかしながら、レシチン含有油脂を加熱（１２０℃以上）すると、次第に油脂が黄褐色に着色し、最終的には褐変により、殆ど黒色へと変化する。したがって、レシチン含有油脂を例えば炒め油に用いた場合、加熱による着色が起こり、炒め物の外観を悪くしてしまう等の問題が生じる。

レシチンの加熱着色を抑制する方法として、レシチンの加熱着色を抑制するための添加物を用いる方法が開発されている。例えば特許文献１に、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルをレシチン含有油脂に添加するレシチン含有油脂の加熱着色抑制法が開示されている。また、レシチンの加熱着色を抑制する方法として、レシチンを改質する方法も開発されている。レシチンの加熱着色の原因物質は、加熱着色反応の主反応と考えられるアミノ−カルボニル反応に関係するホスファチジルエタノールアミンまたはラフィノースやスタキオースなどのα−ガラクトオリゴ糖であるため、例えば特許文献２には、レシチンのアルコール溶液に少量の活性白土あるいはシリカゲル等の吸着剤を添加し、攪拌混合した後濾過により吸着剤を除去し溶媒を留去することによって得られる加熱着色が抑制されたレシチン、あるいは無極性のスチレン−ビニルベンゼン型合成樹脂吸着剤にレシチンの含水アルコール溶液を通液し、含水アルコールにてα−ガラクトオリゴ糖を洗浄した後、無水アルコールにてレシチンを溶出し溶媒を留去する方法によって得られる加熱着色が抑制されたレシチンが開示されている。

特開２００７−６８４６２号公報 特開平５−２２７８９７号公報

本発明は、レシチンを構成するリン脂質の組成やオリゴ糖の含量を大きく変化させることなく加熱による着色が抑制されたレシチンまたはレシチン製剤、当該レシチンまたはレシチン製剤の製造方法を提供することを課題とする。

本発明は、上記課題を解決するために、以下の各発明を包含する。
［１］レシチンと吸着剤とを接触させた後、吸着剤を除去することにより得られ、オリゴ糖含量が、吸着剤と接触前のレシチン中のオリゴ糖含量の５０質量％以上であることを特徴とする加熱着色が抑制されたレシチンまたはレシチン製剤。
［２］さらに、ホスファチジルエタノールアミン含量が、吸着剤と接触前のレシチン中のホスファチジルエタノールアミン含量の８０質量％以上であることを特徴とする前記［１］に記載のレシチンまたはレシチン製剤。
［３］吸着剤が、金属ケイ酸塩、金属酸化物、活性炭、ゼオライト、活性白土およびシリカゲルから選択される１種以上である前記［１］または［２］に記載のレシチンまたはレシチン製剤。
［４］吸着剤が、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、ケイ酸カルシウムアルミニウム、ケイ酸マグネシウムカルシウムおよびアルミノケイ酸ナトリウムから選択される１種以上の金属ケイ酸塩である前記［３］に記載のレシチンまたはレシチン製剤。
［５］以下の工程１〜３を含むことを特徴とする加熱着色が抑制されたレシチンまたはレシチン製剤の製造方法。
工程１：レシチンを溶剤に溶解または分散剤に分散しレシチン溶液またはレシチン分散液を調製する工程
工程２：得られたレシチン溶液またはレシチン分散液と吸着剤とを接触させる工程
工程３：レシチン溶液またはレシチン分散液から吸着剤を除去する工程
［６］工程１において、分散剤として油脂を用いてレシチン分散液を調製することを特徴とする前記［５］に記載の製造方法。
［７］工程１において、レシチン溶液またはレシチン分散液の酸価を調整することを含む前記［５］または［６］に記載の製造方法。
［８］吸着剤が、金属ケイ酸塩、金属酸化物、活性炭、ゼオライト、活性白土およびシリカゲルから選択される１種以上である前記［５］〜［７］のいずれかに記載の製造方法。
［９］吸着剤が、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、ケイ酸カルシウムアルミニウム、ケイ酸マグネシウムカルシウムおよびアルミノケイ酸ナトリウムから選択される１種以上の金属ケイ酸塩である前記［８］に記載の製造方法。
［１０］前記［１］〜［４］のいずれかに記載のレシチンまたはレシチン製剤を含有する食用油脂。
［１１］前記［１］〜［４］のいずれかに記載のレシチンまたはレシチン製剤を含有する食品添加物。
［１２］前記［１］〜［４］のいずれかに記載のレシチンまたはレシチン製剤を含有する化粧品。
［１３］前記［１］〜［４］のいずれかに記載のレシチンまたはレシチン製剤を含有する医薬品。
［１４］前記［１］〜［４］のいずれかに記載のレシチンまたはレシチン製剤を含有する飼料。
［１５］前記［１］〜［４］のいずれかに記載のレシチンまたはレシチン製剤を含有する工業製品。
［１６］前記［１０］に記載の食用油脂および／または前記［１１］に記載の食品添加物を含有する飲食品。
［１７］レシチンまたはレシチン製剤の加熱着色を抑制する方法であって、前記［１］〜［４］のいずれかに記載のレシチンまたはレシチン製剤を用いることを特徴とする方法。
［１８］レシチン含有食用油脂の加熱着色を抑制する方法であって、前記［１］〜［４］のいずれかに記載のレシチンまたはレシチン製剤を食用油脂に含有させることを特徴とする方法。

本発明によれば、加熱による着色が抑制されたレシチンまたはレシチン製剤、当該レシチンまたはレシチン製剤の製造方法を提供することができる。本発明のレシチンまたはレシチン製剤は、リン脂質の組成やオリゴ糖の含量が原料レシチンから大きく変化していないので、レシチン本来の機能を損なうことなく加熱による着色を抑制することができる。また、本発明によれば、加熱による着色が抑制されたレシチンまたはレシチン製剤を低コストで製造することができる。本発明のレシチンまたはレシチン製剤を含有する食用油脂を、例えば炒め油、離型油、フライ油等として使用すれば、レシチンの加熱着色が抑制された高品質の加工食品を提供することができる。

ケイ酸マグネシウム処理によるペースト状大豆レシチン（商品名：ＳＬＰ−ペースト、辻製油）の着色抑制を検討した結果を示す図である。 ケイ酸マグネシウム処理によるペースト状分別レシチン（商品名：ＳＬＰ−ＰＣ３５、辻製油）の着色抑制を検討した結果を示す図である。 ケイ酸マグネシウム処理による塊状分別レシチン（商品名：ＳＬＰ−ＰＣ７０、辻製油）の着色抑制を検討した結果を示す図である。 ケイ酸カルシウム処理によるペースト状大豆レシチン（商品名：ＳＬＰ−ペースト、辻製油）の着色抑制を検討した結果を示す図である。

本発明は、加熱着色が抑制されたレシチンまたはレシチン製剤を提供する。レシチンは各種リン脂質を主体とする混合物の総称である。レシチンの主要成分であるリン脂質としては、ホスファチジルコリン（ＰＣ）、ホスファチジルエタノールアミン（ＰＥ）、ホスファチジルイノシトール（ＰＩ）、ホスファチジルセリン（ＰＳ）、ホスファチジルグリセロール（ＰＧ）、ホスファチジン酸（ＰＡ）および、これらのリン脂質に結合しているｓｎ−１位あるいはｓｎ−２位の脂肪酸が加水分解されたリゾ体を含むアシルグリセロ型リン脂質などが挙げられる。これらの単独成分または２種以上の混合物をレシチンと称してもよい。産業的にはリン脂質純度が６０質量％以上の混合物がレシチンとして利用されている。リン脂質純度は、リン脂質がトルエンに溶解しやすくアセトンに溶解しない性質を利用して、トルエン不溶物とアセトン可溶物の重量を差し引くことにより求められる。レシチンには、レシチンを溶剤分別して得られる分別レシチン、レシチンを酵素処理して得られる酵素分解レシチンまたは酵素処理レシチン、レシチンを水素添加して得られる水素添加レシチン、レシチンをアセチル化して得られるアセチル化レシチン、レシチンをヒドロキシル化して得られるヒドロキシル化レシチン、あるいは溶剤分別、酵素処理、水素添加、アセチル化、ヒドロキシル化の組み合わせにより得られるレシチン等が含まれる。レシチンの形状は特に限定されず、粉末状、ペースト状、塊状等、どのような形態であってもよい。

レシチン製剤は、効果の中心である主剤のレシチンに対し、使用上便利なように副剤を混合した混合物の総称である。副剤としては、製造用剤、酵素、ｐＨ調整剤、保存料、殺菌料、酸化防止剤、防カビ剤、日持向上剤、着色料、発色剤、漂白剤、光沢剤、香料、香辛料抽出物、甘味料、酸味料、調味料、苦味料、乳化剤、増粘剤、安定剤、ゲル化剤、糊料、膨張剤、ガムベース、イーストフード、軟化剤、栄養強化剤等の食品添加物の他、脂質、炭水化物、加工デンプン、タンパク質、ペプチド等の食品素材や水が挙げられ、これらの１種または２種以上を混合して使用することができる。レシチン製剤の形状は特に限定されず、粉末状、ペースト状、塊状等、どのような形態であってもよい。

レシチンの原料起源はいかなるものでもよく、例えば、植物、動物、水産動植物等由来のレシチンを好ましく用いることができる。具体的には、植物由来のレシチンとしてはアブラギリ種子、アマニ、アーモンドナッツ、インカインチ、エゴマ、オリーブ、オレンジ種子、かぼちゃ種子、カポック、からし、キカラスウリ種子、キササゲ種子、キンセンカ種子、小麦胚芽、米ぬか、コーン、ごま、サクランボ種子、サフラワー、ザクロ種子、シソ、スネークガード種子、大豆、茶、月見草種子、つばき、なたね、ニガウリ種子、ノウゼンカズラ種子、バルサムアップル種子、パーム、ひまわり、ピーナツ、ブドウ種子、ホウセンカ種子、マカダミアナッツ、綿実、落花生等の植物油精製時の副産物（例えば、脱ガム工程で発生する水和物）から得られるレシチンが挙げられる。動物由来のレシチンとしては卵黄レシチンが挙げられる。水産動物由来のレシチンとしてはイワシ、サケ、サバ、サンマ、ニシン、マグロ、イカ、スケソウダラ、カツオ、アザラシ、オキアミ、イカナゴ、いくら等から得られるレシチンが挙げられる。

本発明の加熱着色が抑制されたレシチンまたはレシチン製剤（以下、「本発明のレシチン」という。）は、レシチンと吸着剤とを接触させた後、吸着剤を除去することにより得られる。本発明のレシチンは、以下の工程１〜３を含む製造方法（以下、「本発明の製造方法」という。）により製造したものであることが好ましい。
工程１：レシチンを溶剤に溶解または分散剤に分散しレシチン溶液またはレシチン分散液を調製する工程
工程２：得られたレシチン溶液またはレシチン分散液と吸着剤とを接触させる工程
工程３：レシチン溶液またはレシチン分散液から吸着剤を除去する工程
本発明のレシチンを製造できる限り工程１〜３以外の工程を含んでもよく、工程１〜３以外の工程の内容は特に限定されない。例えば、工程３の後に吸着剤を除去したレシチン溶液またはレシチン分散液を濃縮および／または乾燥する工程を設けてもよい。当該工程により、リン脂質の純度を適宜調整することができ、また、溶剤または分散剤を除去したレシチンを得ることができる。

工程１は、レシチンを溶剤に溶解または分散剤に分散しレシチン溶液またはレシチン分散液を調製する工程である。レシチンを溶液または分散液とすることにより、レシチンと吸着剤とを容易に、かつ効率よく接触させることが可能となる。
レシチンの溶解に用いる溶剤は、レシチンを溶解できる溶剤であればいかなるものでもよい。例えば、カルボン酸のアルキルエステル、アルカン、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、アルコール等の有機溶剤が挙げられ、これらのいずれか１種または２種以上を混合して使用することができる。具体的には、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル、酪酸メチル、吉草酸メチル、カプロン酸メチル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、流動パラフィン、石油エーテル、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。

レシチンの分散に用いる分散剤は、レシチンを分散できるものであればいかなるものでもよく、例えば、植物、動物、水産動植物、微生物等由来の油脂等が挙げられ、これらのいずれか１種または２種以上を混合して使用することができる。具体的には、植物由来の油脂としては、例えばアブラギリ種子油、アマニ油、アーモンドナッツ油、インカインチ油、エゴマ油、オリーブ油、オレンジ種子油、かぼちゃ種子油、カポック油、からし油、キカラスウリ種子油、キササゲ種子油、共役リノール酸含有油脂、キンセンカ種子油、小麦胚芽油、米ぬか油、コーン油、ごま油、サクランボ種子油、サフラワー油、ザクロ種子油、シソ油、スネークガード種子油、大豆油、茶油、月見草種子油、つばき油、なたね油、ニガウリ種子油、ノウゼンカズラ種子油、バルサムアップル種子油、パーム油、ひまわり油、ピーナツ油、ブドウ種子油、ホウセンカ種子油、マカダミアナッツ油、綿実油、落花生油等が挙げられる。動物由来の油脂としては、例えば牛脂、豚脂、卵黄油等が挙げられる。水産動物由来の油脂としては、例えばイワシ、サケ、サバ、サンマ、ニシン、マグロ等から得られる魚体油、イカ、スケソウダラの肝油等、カツオ、マグロ等の眼窩油、アザラシ油、オキアミ油等が挙げられる。微生物由来の油脂としては、例えばSchizochytrium sp.由来オイル、Nitzschia sp.由来オイル、Nannochloris sp.由来オイル、Mortierella sp.由来オイル等が挙げられる。

上記例示した溶剤および分散剤のなかでも、油脂を分散剤として用いることが好ましい。油脂を用いれば、工程３において吸着剤を除去した後に、さらにレシチンを分離等しなくても、そのままレシチン含有油脂として提供することができるので、少ない工程で加熱着色が抑制されたレシチンを含有する油脂を製造でき、製造コストの低減を図ることができる。

工程１で調製するレシチン溶液またはレシチン分散液におけるレシチンの含量は特に限定されないが、総リン脂質量として、約０．１質量％〜約９０質量％であることが好ましく、約１０質量％〜約６０質量％であることがより好ましく、約１５質量％〜約３０質量％であることがさらに好ましい。総リン脂質量の測定法は特に限定されず、公知のリン測定法を適宜選択して用いることができる。例えば、「基準油脂分析試験法４．３．３．１−１９９６リン脂質組成（薄層クロマトグラフ法）」に従って、総リン脂質量を測定することができる。

本発明の製造方法は、工程１において、レシチン溶液またはレシチン分散液の酸価を調整することが好ましい。理由は不明であるが、本発明者らは、吸着剤処理前のレシチン溶液またはレシチン分散液の酸価が高いほど吸着剤処理後の加熱着色抑制率が高いことを確認している。レシチン溶液またはレシチン分散液の酸価は、溶液または分散液中の総リン脂質量に応じて調整することが好ましい。例えば、総リン脂質量が２５質量％のレシチン溶液またはレシチン分散液である場合、酸価は１０以上であることが好ましく、約１５以上であることがより好ましく、約２０以上であることがさらに好ましく、約２５以上であることがさらに好ましく、約３０以上であることがさらに好ましく、約３５以上であることがさらに好ましい。溶液または分散液中の総リン脂質量が５０質量％である場合は、酸価は約２０以上が好ましく、約３０以上、約４０以上、約５０以上、約６０以上、約７０以上がより好ましい。溶液または分散液中の総リン脂質量が２．５質量％である場合は、酸価は約１以上が好ましく、約１．５以上、約２以上、約２．５以上、約３以上、約３．５以上がより好ましい。溶液または分散液中の総リン脂質量が上記以外の場合も同様に調整することができる。

レシチン溶液またはレシチン分散液の酸価の調整は、レシチン溶液またはレシチン分散液に酸を添加して行うことが好ましい。添加する酸は、レシチンの酸価を調整できるものであればいかなるものでもよく、無機酸、有機酸、遊離脂肪酸等が挙げられ、これらのいずれか１種または２種以上を混合して使用することができる。具体的には、無機酸としては、例えば塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、ホウ酸、フッ化水素酸等が挙げられる。有機酸としては、例えばギ酸、酢酸、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、コハク酸、アジピン酸、フィチン酸、グルコン酸等が挙げられる。遊離脂肪酸としては、例えばアブラギリ種子油、アマニ油、アーモンドナッツ油、インカインチ油、エゴマ油、オリーブ油、オレンジ種子油、かぼちゃ種子油、カポック油、からし油、キカラスウリ種子油、キササゲ種子油、共役リノール酸含有油脂、キンセンカ種子油、小麦胚芽油、米ぬか油、コーン油、ごま油、サクランボ種子油、サフラワー油、ザクロ種子油、シソ油、スネークガード種子油、大豆油、茶油、月見草種子油、つばき油、なたね油、ニガウリ種子油、ノウゼンカズラ種子油、バルサムアップル種子油、パーム油、ひまわり油、ピーナツ油、ブドウ種子油、ホウセンカ種子油、マカダミアナッツ油、綿実油、落花生油、牛脂、豚脂、卵黄油、イワシ、サケ、サバ、サンマ、ニシン、マグロ等から得られる魚体油、イカ、スケソウダラの肝油、カツオ、マグロ等の眼窩油、アザラシ油、オキアミ油、Schizochytrium sp.由来オイル、Nitzschia sp.由来オイル、Nannochloris sp.由来オイル、Mortierella sp.由来オイル等から得られる動植物性遊離脂肪酸のカプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、アラキジン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、α-およびγ-リノレイン酸、エルシン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、テトラコサテトラエン酸等が挙げられる。なかでも、植物由来の油脂から得られる遊離脂肪酸が好ましい。

酸価の測定法は特に限定されず、公知の酸価測定法を適宜選択して用いることができる。例えば、日本油化学会制定「基準油脂分析試験法４．２．１−１９９６酸価」に基づいて、アルカリ滴定法で酸価を測定することができる。

工程２は、工程１で得られたレシチン溶液またはレシチン分散液と吸着剤とを接触させる工程である。吸着剤としは、例えば油脂の精製に使用される吸着剤を用いることができ、具体的には、金属ケイ酸塩、アルミナ等の金属酸化物、活性炭、ゼオライト、活性白土、シリカゲル等が挙げられる。これらの１種または２種以上を組み合わせて用いることが好ましい。好ましくは金属ケイ酸塩である。金属ケイ酸塩としては、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、ケイ酸カルシウムアルミニウム、ケイ酸マグネシウムカルシウム、アルミノケイ酸ナトリウム等が挙げられ、これらの１種または２種以上を組み合わせて用いることが好ましい。なかでも、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸カルシウムアルミニウムまたはアルミノケイ酸ナトリウムが好ましく、ケイ酸マグネシウムまたはケイ酸カルシウムがより好ましい。吸着剤は市販品を購入して用いることができる。

レシチン溶液またはレシチン分散液と吸着剤とを接触させる方法は特に限定されない。例えば、レシチン溶液またはレシチン分散液に吸着剤を添加して混合、攪拌する方法、吸着剤が充填されたカラム等にレシチン溶液またはレシチン分散液を通過させる方法などが挙げられる。接触時間は特に限定されないが、約０．１秒間〜約１００時間が好ましく、約１分間〜約２４時間がより好ましく、約１０分間〜約３０分間がさらに好ましい。接触中のレシチン溶液またはレシチン分散液の温度は特に限定されないが、約−２０℃〜約１２０℃が好ましく、約０℃〜約８０℃がより好ましく、約４０℃〜約６０℃がさらに好ましい。

工程３は、レシチン溶液またはレシチン分散液から吸着剤を除去する工程である。吸着剤を除去する方法は特に限定されず、公知の固液分離方法を好適に用いることができる。具体的には、例えば、ろ過、遠心分離、遠心ろ過、サイクロン、フィルタープレス、スクリュープレス、デカンター等を使用することができる。

本発明のレシチンのオリゴ糖含量は、吸着剤と接触前のレシチン中のオリゴ糖含量の５０質量％以上であることを特徴としている。また、本発明のレシチンのホスファチジルエタノールアミン含量は、吸着剤と接触前のレシチン中のホスファチジルエタノールアミン含量の８０質量％以上であることが好ましい。レシチンの加熱着色はアミノ−カルボニル反応により生じることが知られており、レシチンからオリゴ糖やホスファチジルエタノールアミンを除去することによる加熱着色抑制方法が考案されている（例えば特許文献２）。しかしながら、オリゴ糖は植物、動物、魚介類などを起源とし、自然界に広く存在している。つまり、これらの食品素材をそのまま、またはこれらの加工品を調理する場合には、少なからずオリゴ糖は存在している。そのため、例えば特許文献２に記載のようにレシチンからオリゴ糖を除去しても、調理工程において他の食品素材中のオリゴ糖とホスファチジルエタノールアミンが接触することになり、加熱着色の原因となり得る。本発明のレシチンは、オリゴ糖含量およびホスファチジルエタノールアミン含量が顕著に減少していないにも関わらず、加熱着色を抑制できるという格別の特徴を有しているので、食品素材由来のオリゴ糖は加熱着色の原因とならないという点で有用である。

本発明のレシチンのオリゴ糖含量は、吸着剤と接触前のレシチン中のオリゴ糖含量の約５０質量％以上であればよいが、約６０質量％以上であってもよく、約７０質量％以上であってもよく、約８０質量％以上であってもよく、約９０質量％であってもよく、ほぼ同等（ほとんど減少なし）であってもよい。レシチンのオリゴ糖含量の測定法は特に限定されず、公知のオリゴ糖測定法を適宜選択して用いることができる。例えば、後述する実施例１（５）に記載の示差屈折計を検出器に使用したＨＰＬＣ法などが挙げられるが、蛍光検出器、蒸発光散乱検出器などの他の検出器を使用することもできる。ここで、レシチンが有する様々な機能は、レシチンに含まれるリン脂質に基づくものであることから、レシチン中の各成分の含量の比較は、対比するレシチンのリン脂質含量を一致させて比較することが重要であり、レシチン中のオリゴ糖含量についても、吸着剤と接触前後のレシチンにおけるリン脂質含量が同じになるように調整した上で比較する必要がある。レシチン中のリン脂質含量の測定方法は、例えば、「基準油脂分析試験法４．３．１−１９９６アセトン不溶物」、「基準油脂分析試験法４．３．３．１−１９９６リン脂質組成（薄層クロマトグラフ法）」、「基準油脂分析試験法４．３．３．２−１９９６リン脂質組成（高速液体クロマトグラフ法）」が知られており、アセトン不溶物やリン脂質組成の総リン脂質量をレシチン中のリン脂質含量として置き換えることができる。

本発明のレシチンのホスファチジルエタノールアミン含量は特に限定されないが、吸着剤と接触前のレシチン中のホスファチジルエタノールアミン含量の８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、９５質量％以上であることがさらに好ましい。本発明のレシチンのホスファチジルエタノールアミン含量は、吸着剤と接触前のレシチン中のホスファチジルエタノールアミン含量より増加していてもよい。レシチンのホスファチジルエタノールアミン含量の測定法としては、例えば「基準油脂分析試験法４．３．３．１−１９９６リン脂質組成（薄層クロマトグラフ法）」が挙げられる。具体的には、２次元ＴＬＣによってホスファチジルエタノールアミンのスポットを分離し、シリカゲル薄層板から剥離する。その後、「基準油脂分析試験法４．３．４−１９９６リン（湿式分解法）」に従ってリン量を測定し、以下の式から総リン脂質中に含まれるホスファチジルエタノールアミンの含量を算出することができる。
ホスファチジルエタノールアミンの含量（％）＝
ホスファチジルエタノールアミン画分のリン量（ｍｇ／ｇ）／総リン量（ｍｇ／ｇ）
その他の測定方法としては、例えば「基準油脂分析試験法４．３．３．２−１９９６リン脂質組成（高速液体クロマトグラフ法）」が挙げられる。

工程３において吸着剤を除去したレシチン溶液またはレシチン分散液は、そのままの状態で、またはさらに精製して各種用途に用いることができる。例えば、吸着剤を除去したレシチン溶液またはレシチン分散液を濃縮および乾燥することで、溶剤または分散剤を除去したレシチンを得ることができる。さらには、本発明のレシチンを溶剤分別して得られる分別レシチン、酵素処理して得られる酵素分解レシチンまたは酵素処理レシチン、レシチンを水素添加して得られる水素添加レシチン、レシチンをアセチル化して得られるアセチル化レシチン、レシチンをヒドロキシル化して得られるヒドロキシル化レシチン、あるいは溶剤分別、酵素処理、水素添加、アセチル化、ヒドロキシル化の組み合わせにより得られるレシチンに精製することができる。本発明のレシチンの形状は特に限定されず、粉末状、ペースト状、塊状等、どのような形状であってもよい。このようにして製造された本発明のレシチンは、通常のレシチンおよびレシチン製剤と同様の条件で、安定に保存することができる。

本発明のレシチンは、加熱着色の原因物質と考えられるオリゴ糖およびホスファチジルエタノールアミンが大きく減少していないにも関わらず、加熱着色が抑制される点で、予想外の効果を奏すると言える。また、本発明のレシチンは、吸着剤と接触する前のレシチン（原料レシチン）のリン脂質の組成から大きく変化していないので、レシチン本来のリン脂質に基づく機能を損なうことなく加熱による着色を抑制することができる点で非常に有用である。本発明のレシチンは、従来の加熱着色が抑制されたレシチンのように、レシチンを改質したものではないので、レシチンを改質するための複雑な工程は必要ない。それゆえ、本発明のレシチンは、簡便かつ少ない工程で製造できる点で非常に有用である。

本発明は、本発明のレシチンを含有する食用油脂を提供する。食用油脂は特に限定されず、一般的に知られている食用の植物油脂、動物油脂、水産動物油脂、微生物由来油脂等を好適に用いることができる。植物油脂としては、例えばアブラギリ種子油、アマニ油、アーモンドナッツ油、インカインチ油、エゴマ油、オリーブ油、オレンジ種子油、かぼちゃ種子油、カポック油、からし油、キカラスウリ種子油、キササゲ種子油、共役リノール酸含有油脂、キンセンカ種子油、小麦胚芽油、米ぬか油、コーン油、ごま油、サクランボ種子油、サフラワー油、ザクロ種子油、シソ油、スネークガード種子油、大豆油、茶油、月見草種子油、つばき油、なたね油、ニガウリ種子油、ノウゼンカズラ種子油、バルサムアップル種子油、パーム油、ひまわり油、ピーナツ油、ブドウ種子油、ホウセンカ種子油、マカダミアナッツ油、綿実油、落花生油等が挙げられる。動物油脂としては、例えば牛脂、豚脂、卵黄油等が挙げられる。水産動物油脂としては、例えばイワシ、サケ、サバ、サンマ、ニシン、マグロ等から得られる魚体油、イカ、スケソウダラの肝油等、カツオ、マグロ等の眼窩油、アザラシ油、オキアミ油等が挙げられる。微生物由来の油脂としては、例えばSchizochytrium sp.由来オイル、Nitzschia sp.由来オイル、Nannochloris sp.由来オイル、Mortierella sp.由来オイル等が挙げられる。もちろんこれらの油脂を２種以上ブレンドしたものや、水添油、分別油、エステル交換油等も用いることができる。

食用油脂中のレシチン含量は特に限定されないが、例えば、０．０１質量％〜３０質量％が好ましく、０．５質量％〜１５質量％がより好ましく、０．５質量％〜５．０質量％がさらに好ましい。
本発明の食用油脂は、例えば炒め油、離型油、炊飯油、フライ油、麺用油脂、製パン用油脂、製菓用油脂、香味油等に好適に使用することができる。本発明の食用油脂を使用して加熱調理すれば、加熱による着色が抑制された高品質の食品を提供することができる。

本発明は、本発明のレシチンを含有する食品添加物を提供する。レシチンは、油溶性成分または水溶性成分の分散剤、乳化剤として食品添加物に使用されるが、食品添加物の製造工程において加熱を伴うこと、殺菌を伴うことから、従来のレシチンでは加熱着色してしまい、使用量が制限されていた。しかしながら、本発明のレシチンを使用することにより、加熱着色の問題を解決することができ、風味の良好な食品添加物および、その製剤を調製することができる。食品添加物としては、例えば、製造用剤、酵素、ｐＨ調整剤、保存料、殺菌料、酸化防止剤、防カビ剤、日持向上剤、着色料、発色剤、漂白剤、光沢剤、香料、香辛料抽出物、甘味料、酸味料、調味料、苦味料、乳化剤、増粘剤、安定剤、ゲル化剤、糊料、膨張剤、ガムベース、イーストフード、軟化剤、栄養強化剤およびこれらの製剤など挙げることができる。

本発明は、本発明のレシチンを含有する化粧品を提供する。レシチンは、油溶性成分の分散剤、乳化剤として化粧品に使用されるが、化粧品の製造工程において加熱を伴うこと、殺菌を伴うことから、従来のレシチンでは加熱着色してしまい、使用量が制限されていた。しかしながら、本発明のレシチンを使用することにより、加熱着色の問題を解決することができ、従来のレシチンを使用する場合と比較して、色調の薄い化粧品を製造することができる。化粧品には、いわゆる薬用化粧品（医薬部外品）が含まれる。化粧品としては、例えば、洗浄剤、シャンプー、リンス、ヘアートニック、ヘアーローション、アフターシェーブローション、ボディーローション、化粧ローション、クレンジングクリーム、マッサージクリーム、エモリエントクリーム、エアゾール製品、消臭剤、芳香剤、脱臭剤または入浴剤などを挙げることができる。本発明の化粧品は、本発明のレシチン以外に化粧品として一般に使用されている成分、例えば、界面活性剤、保湿剤、動植物由来油脂、微生物由来油脂、シリコーン類、高級アルコール、低級アルコール、動植物由来抽出エキス、微生物由来抽出エキス、紫外線吸収剤、消炎剤、金属封鎖剤、ビタミン類、酸化防止剤、増粘剤、防腐剤、殺菌剤、ｐＨ調整剤、着色剤、各種香料などを目的に応じて適宜配合することができる。

本発明は、本発明のレシチンを含有する医薬品を提供する。レシチンは、医薬品用の乳化剤として使用されるが、製造工程において加熱を伴う場合には使用が制限される場合があった。しかしながら、本発明のレシチンを使用することにより、加熱着色の問題を解決することができる。医薬品は、本発明のレシチン以外に、有効成分を含み、さらに薬学的に許容される担体、添加剤を適宜配合して製剤化することができる。具体的には錠剤、被覆錠剤、丸剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、液剤、懸濁剤、乳剤等の経口剤；注射剤、輸液、坐剤、軟膏、パッチ剤等の非経口剤とすることができる。担体または添加剤の配合割合については、医薬品分野において通常採用されている範囲に基づいて適宜設定すればよい。配合できる担体または添加剤は特に制限されないが、例えば、水、生理食塩水、その他の水性溶媒、水性または油性基剤等の各種担体、賦形剤、結合剤、ｐＨ調整剤、崩壊剤、吸収促進剤、滑沢剤、着色剤、矯味剤、香料等の各種添加剤が挙げられる。

本発明は、本発明のレシチンを含有する飼料を提供する。レシチンは、飼料用の乳化剤として、また飼料に脂質代謝改善等の生理作用を付与するために使用されるが、製造工程において加熱を伴う場合には使用が制限される場合があった。しかしながら、本発明のレシチンを使用することにより、加熱着色の問題を解決することができる。飼料としては、例えば、ウシ、ウマ、ブタ等の家畜用飼料、ニワトリ等の家禽用飼料、魚介等の養殖用飼料、イヌ、ネコ等のペット用飼料などが挙げられる。本発明の飼料は、飼料中に本発明のレシチンを添加する以外、一般的な飼料の製造方法を用いて加工製造することができる。

本発明は、本発明のレシチンを含有する工業製品を提供する。レシチンは、界面活性剤、酸化防止剤、剥離剤等として工業製品に使用されるが、加熱を伴う場合には使用が制限される場合があった。しかしながら、本発明のレシチンを使用することにより、加熱着色の問題を解決することができる。工業製品としては、例えば塗料（ペイント、ワニス、ラッカー、エナメル、インキ、感光剤、カーワックス等）、石油製品（潤滑油、グリース、切削油、燃料油、ブレーキ油等）、農薬（防かび剤、防除剤等）、樹脂製品（ゴム、プラスチック等）、磁気製品（磁気カード、磁気テープ等）、皮革製品、織物などが挙げられる。

本発明は、上記本発明の食用油脂および／または本発明の食品添加物を含有する飲食品を提供する。飲食品には、健康食品、機能性食品、特定保健用食品、病者用食品が含まれる。飲食品の形態は特に限定されない。具体例には、例えば、いわゆる栄養補助食品またはサプリメントとしての錠剤、顆粒剤、散剤、ドリンク剤等を挙げることができる。これ以外には、例えば、茶飲料、清涼飲料、炭酸飲料、栄養飲料、果実飲料、乳酸飲料等の飲料、そば、うどん、中華麺、即席麺等の麺類、飴、キャンディー、ガム、チョコレート、スナック菓子、ビスケット、ゼリー、ジャム、クリーム、焼き菓子、パン等の菓子およびパン類、かまぼこ、ハム、ソーセージ等の水産・畜産加工食品、加工乳、発酵乳等の乳製品、サラダ油、てんぷら油、マーガリン、マヨネーズ、ショートニング、ホイップクリーム、ドレッシング等の油脂および油脂加工食品、ソース、たれ等の調味料、カレー、シチュー、丼、お粥、雑炊等のレトルトパウチ食品、アイスクリーム、シャーベット、かき氷等の冷菓などを挙げることができる

本発明には、本発明のレシチンを用いることを特徴とするレシチンの加熱着色抑制方法が含まれる。また、本発明には、本発明のレシチンを食用油脂に含有させることを特徴とするレシチン含有食用油脂の加熱着色抑制方法が含まれる。

以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

〔実施例１：ペースト状大豆レシチンの加熱着色抑制〕
（１）実験材料
ペースト状大豆レシチン：ＳＬＰ−ペースト（商品名、辻製油）
大豆白絞油（辻製油）
脂肪酸：ＴＦＡ−１３０（商品名、築野食品工業）
ケイ酸マグネシウム：Ｄａｌｓｏｒｂ Ｆ５０（The Dallas Group of America, Inc）

（２）ＳＬＰ−ペーストの酸価および総リン脂質量の調整
７０ｍＬ容の瓶に、表１に記載の配合量でＳＬＰ−ペースト、大豆白絞油、ＴＦＡ−１３０を計量し、６０℃で３０分間加温攪拌した。各サンプル（ペースト１〜６）について、基準油脂分析試験法に記載の酸価（４．２．１−１９９６）および、リン脂質組成（薄層クロマトグラフ法、４．３.３．１−１９９６）に準拠し、酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）および総リン脂質量（質量％）を測定した。

具体的には、酸価は、サンプルを石油エーテルに溶かした溶液１を調製し、フェノールフタレイン指示薬を加えたエタノール溶液に、０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム−エタノール標準液を滴下して中和した溶液２を溶液１に加えた後、０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム−エタノール標準液を滴定し、０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム−エタノール標準液の滴定量から酸価を算出した。また、総リン脂質量はサンプルをクロロホルムに溶解した溶液を調製し、この溶液を１００ｍｍ×１００ｍｍのシリカゲル薄層板の右下端に塗布し、展開溶媒Ａ（クロロホルム：メタノール：アンモニア＝１３０：６０：８）で展開した。シリカゲル薄層板に付着している溶剤を乾燥した後、薄層板を右に９０度回転し、展開溶媒Ｂ（クロロホルム：メタノール：酢酸：精製水＝１７０：２５：２５：６）で展開した。シリカゲル薄層板に付着している溶剤を乾燥した後、硫酸発色により各リン脂質のスポットを確認した。求めたいリン脂質画分をシリカゲル薄層板から剥離した後、「基準油脂分析試験法４．３．４−１９９６リン（湿式分解法）」に従ってリン量を測定し、以下の式から各リン脂質組成を算出した。
リン脂質組成（％）＝リン脂質画分のリン量（ｍｇ／ｇ）／総リン量（ｍｇ／ｇ）
各サンプル（ペースト１〜６）の酸価および総リン脂質量の測定値を表２に示した。

（３）酸価および総リン脂質量を調整したＳＬＰ−ペーストのケイ酸マグネシウム処理
７０ｍＬ容の瓶に、ペースト１〜６（各２０．００ｇ）、Ｄａｌｓｏｒｂ Ｆ５０（３．００ｇ）を計量し、６０℃で３０分間加温攪拌した。加圧ろ過にてＤａｌｓｏｒｂ Ｆ５０を除去し、得られたろ液を真空乾燥（５０℃、−０．０９ＭＰａ、１８時間）した。ケイ酸マグネシウム処理後のペースト１〜６は、それぞれペースト７〜１２と表記する。ケイ酸マグネシウム処理後のペースト７〜１２について、基準油脂分析試験法に記載の酸価（４．２．１−１９９６）および、リン脂質組成（薄層クロマトグラフ法、４．３.３．１−１９９６）に準拠し、酸価および総リン脂質量を測定した。
各サンプル（ペースト７〜１２）の酸価および総リン脂質量の測定値を表３に示した。

（４）ケイ酸マグネシウム処理前後のリン脂質組成の変化
ケイ酸マグネシウム処理前後のリン脂質組成の変化をペースト３と９およびペースト６と１２について比較した。各サンプルのリン脂質組成は基準油脂分析試験法に記載のリン脂質組成（薄層クロマトグラフ法、４．３.３．１−１９９６）に従って測定した。具体的には、サンプルをクロロホルムに溶解した溶液を調製し、この溶液を１００ｍｍ×１００ｍｍのシリカゲル薄層板の右下端に塗布し、展開溶媒Ａ（クロロホルム：メタノール：アンモニア＝１３０：６０：８）で展開した。シリカゲル薄層板に付着している溶剤を乾燥した後、薄層板を右に９０度回転し、展開溶媒Ｂ（クロロホルム：メタノール：酢酸：精製水＝１７０：２５：２５：６）で展開した。シリカゲル薄層板に付着している溶剤を乾燥した後、硫酸発色により各リン脂質のスポットを確認した。求めたいリン脂質画分をシリカゲル薄層板から剥離した後、「基準油脂分析試験法４．３．４−１９９６リン（湿式分解法）」に従ってリン量を測定し、リン量からリン脂質組成を算出した。

結果を表４に示した。表４中、ＰＣはホスファチジルコリン、ＰＥはホスファチジルエタノールアミン、ＰＡはホスファチジン酸、ＰＩはホスファチジルイノシトール、ＬＰＣはリゾホスファチジルコリンをそれぞれ表す。表４に示したように、加熱着色の原因物質と考えられるＰＥは、ケイ酸マグネシウム処理により減少していないことを確認した。

（５）ケイ酸マグネシウム処理前後のオリゴ糖含量の変化
ケイ酸マグネシウム処理前後のオリゴ糖含量の変化を全てのサンプル（ペースト１〜１２）について比較した。レシチン中のオリゴ糖含量（質量％）は以下の方法で測定した。
各サンプル（ペースト１〜１２、総リン脂質量として０．２５ｇ）にヘキサン（１２．５ｍＬ）と６０％エタノール水溶液（１２．５ｍＬ）を加えて液−液分配し、６０％エタノール水溶液画分を得た。次に、残存したヘキサン画分に再度６０％エタノール水溶液（１２．５ｍＬ）を加えて液−液分配し、６０％エタノール水溶液画分を得た。この操作を合計で４回実施し、水溶性物質を含む６０％エタノール水溶液画分を濃縮・真空乾燥した。得られた６０％エタノール水溶液画分乾燥物は、水に再溶解してＳｅｐ−Ｐａｋ（ＯＤＳ）に負荷した後、水１０ｍＬで溶出し、得られた水画分を濃縮・真空乾燥した。さらに、得られた水画分乾燥物は、水に再溶解してＳｅｐ−Ｐａｋ（ＮＨ_２）に負荷した後、７５％アセトニトリル水溶液１０ｍＬで溶出し、得られた７５％アセトニトリル水溶液を濃縮・真空乾燥した後、ＨＰＬＣによって定量分析を行った。なお、ＨＰＬＣ分析条件は以下の通りである。
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
ポンプ：ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＬＣ−１０ＡＤ
検出器：ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＲＩＤ−１０Ａ
カラム：Ｎａｃａｌａｉ ｔｅｓｑｕｅ ＣＯＳＭＯＳＩＬ ５ＮＨ２−ＭＳ
２５０ｍｍ×１０ｍｍ ｉ．ｄ．
流 速：４．０ｍＬ／ｍｉｎ
移動相：７５％ＣＨ３ＣＮ／水

結果を表５に示した。加熱着色の原因物質と考えられるオリゴ糖はケイ酸マグネシウム処理しても高い残存率を示した。

（６）加熱着色試験
３０ｍＬ容の瓶に、表６に記載の配合量で総リン脂質量が１質量％となるようにペースト１〜１２（１〜６はケイ酸マグネシウム処理前、７〜１２はケイ酸マグネシウム処理後）および大豆白絞油を計量し、６０℃で１０分間加温攪拌した後、各サンプル６ｇを試験管に計量して２００℃で１５分間加熱した。

加熱後の各サンプル（ペースト１〜１２）について、基準油脂分析試験法に記載の色（ロビボンド法、２．２.１．１−１９９６）に準拠し、色相を測定した。なお、得られた色相の値は、１０×Ｂ＋１×Ｙ＋１０×Ｒの計算により数値化した。
結果を図１に示した。ケイ酸マグネシウム処理前の酸価が高いサンプルの方が、着色抑制率が大きいことが示された。

〔実施例２：ペースト状分別レシチンの加熱着色抑制〕
（１）実験材料
ペースト状分別レシチン：ＳＬＰ−ＰＣ３５（商品名、辻製油、ＰＣ（ホスファチジルコリン）を３５％含有した流動性の良いレシチン）
大豆白絞油（辻製油）
脂肪酸：ＴＦＡ−１３０（商品名、築野食品工業）
ケイ酸マグネシウム：Ｄａｌｓｏｒｂ Ｆ５０（The Dallas Group of America, Inc）

（２）ＳＬＰ−ＰＣ３５の酸価および総リン脂質量の調整
７０ｍＬ容の瓶に、表７に記載の配合量でＳＬＰ−ＰＣ３５、大豆白絞油、ＴＦＡ−１３０を計量し、６０℃で３０分間加温攪拌した。各サンプル（ＰＣ３５−１〜６）について、基準油脂分析試験法に記載の酸価（４．２．１−１９９６）および、リン脂質組成（薄層クロマトグラフ法、４．３.３．１−１９９６）に準拠し、実施例１と同じ方法で酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）および総リン脂質量（質量％）を測定した。各サンプル（ＰＣ３５−１〜６）の酸価および総リン脂質量の測定値を表８に示した。

（３）酸価および総リン脂質量を調整したＳＬＰ−ＰＣ３５のケイ酸マグネシウム処理
７０ｍＬ容の瓶に、ＰＣ３５−１〜６（各２０．００ｇ）、Ｄａｌｓｏｒｂ Ｆ５０（３．００ｇ）を計量し、６０℃で３０分間加温攪拌した。加圧ろ過にてＤａｌｓｏｒｂ Ｆ５０を除去し、得られたろ液を真空乾燥（５０℃、−０．０９ＭＰａ、１８時間）した。ケイ酸マグネシウム処理後のＰＣ３５−１〜６は、それぞれＰＣ３５−７〜１２と表記する。ケイ酸マグネシウム処理後のＰＣ３５−７〜１２について、基準油脂分析試験法に記載の酸価（４．２．１−１９９６）および、リン脂質組成（薄層クロマトグラフ法、４．３.３．１−１９９６）に準拠し、実施例１と同じ方法で酸価および総リン脂質量を測定した。各サンプル（ＰＣ３５−７〜１２）の酸価および総リン脂質量の測定値を表９に示した。

（４）加熱着色試験
３０ｍＬ容の瓶に、表１０に記載の配合量で総リン脂質量が１質量％となるようにＰＣ３５−１〜１２（１〜６はケイ酸マグネシウム処理前、７〜１２はケイ酸マグネシウム処理後）および大豆白絞油を計量し、６０℃で１０分間加温攪拌した後、各サンプル６ｇを試験管に計量して２００℃で１５分間加熱した。

加熱後の各サンプル（ＰＣ３５−１〜１２）について、基準油脂分析試験法に記載の色（ロビボンド法、２．２.１．１−１９９６）に準拠し、色相を測定した。なお、得られた色相の値は、１０×Ｂ＋１×Ｙ＋１０×Ｒの計算により数値化した。
結果を図２に示した。ケイ酸マグネシウム処理前の酸価が高いサンプルの方が、着色抑制率が大きいことが示された。

〔実施例３：塊状分別レシチンの加熱着色抑制〕
（１）実験材料
塊状分別レシチン：ＳＬＰ−ＰＣ７０（商品名、辻製油、ＰＣ（ホスファチジルコリン）を７０％含有し、油脂溶解性とともに水溶性にも優れた分別レシチン）
大豆白絞油（辻製油）
脂肪酸：ＴＦＡ−１３０（商品名、築野食品工業）
ケイ酸マグネシウム：Ｄａｌｓｏｒｂ Ｆ５０（The Dallas Group of America, Inc）

（２）ＳＬＰ−ＰＣ７０の酸価および総リン脂質量の調整
７０ｍＬ容の瓶に、表１１に記載の配合量でＳＬＰ−ＰＣ７０、大豆白絞油、ＴＦＡ−１３０を計量し、６０℃で３０分間加温攪拌した。各サンプル（ＰＣ７０−１〜６）について、基準油脂分析試験法に記載の酸価（４．２．１−１９９６）および、リン脂質組成（薄層クロマトグラフ法、４．３.３．１−１９９６）に準拠し、実施例１と同じ方法で酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）および総リン脂質量（質量％）を測定した。各ＰＣ７０サンプル（ＰＣ７０−１〜６）の酸価および総リン脂質量の測定値を表１２に示した。

（３）酸価および総リン脂質量を調整したＳＬＰ−ＰＣ７０のケイ酸マグネシウム処理
７０ｍＬ容の瓶に、ＰＣ７０−１〜６（各２０．００ｇ）、Ｄａｌｓｏｒｂ Ｆ５０（３．００ｇ）を計量し、６０℃で３０分間加温攪拌した。加圧ろ過にてＤａｌｓｏｒｂ Ｆ５０を除去し、得られたろ液を真空乾燥（５０℃、−０．０９ＭＰａ、１８時間）した。ケイ酸マグネシウム処理後のＰＣ７０−１〜６は、それぞれＰＣ７０−７〜１２と表記する。ケイ酸マグネシウム処理後のＰＣ７０−７〜１２について、基準油脂分析試験法に記載の酸価（４．２．１−１９９６）および、リン脂質組成（薄層クロマトグラフ法、４．３.３．１−１９９６）に準拠し、実施例１と同じ方法で酸価および総リン脂質量を測定した。各ＰＣ７０サンプル（ＰＣ７０−７〜１２）の酸価および総リン脂質量の測定値を表１３に示した。

（４）加熱着色試験
３０ｍＬ容の瓶に、表１４に記載の配合量で総リン脂質量が１質量％となるようにＰＣ７０−１〜１２（１〜６はケイ酸マグネシウム処理前、７〜１２はケイ酸マグネシウム処理後）および大豆白絞油を計量し、６０℃で１０分間加温攪拌した後、各サンプル６ｇを試験管に計量して２００℃で１５分間加熱した。

加熱後の各サンプル（ＰＣ７０−１〜１２）について、基準油脂分析試験法に記載の色（ロビボンド法、２．２.１．１−１９９６）に準拠し、色相を測定した。なお、得られた色相の値は、１０×Ｂ＋１×Ｙ＋１０×Ｒの計算により数値化した。
結果を図３に示した。ケイ酸マグネシウム処理前の酸価が高いサンプルの方が、着色抑制率が大きいことが示された。

〔実施例４：ペースト状大豆レシチンの加熱着色抑制〕
（１）実験材料
ペースト状大豆レシチン：ＳＬＰ−ペースト（商品名、辻製油）
大豆白絞油（辻製油）
脂肪酸：ＴＦＡ−１３０（商品名、築野食品工業）
ケイ酸カルシウム：ブリスコールＣＡＳ−３０Ｓ（商品名、富田製薬）

（２）ＳＬＰ−ペーストの酸価および総リン脂質量の調整
実施例１のペースト１および６と同様の方法でサンプルを調製した（ペースト１３および１４）。各サンプルについて、基準油脂分析試験法に記載の酸価（４．２．１−１９９６）および、リン脂質組成（薄層クロマトグラフ法、４．３.３．１−１９９６）に準拠し、実施例１と同じ方法で酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）および総リン脂質量（質量％）を測定した。
各サンプル（ペースト１３および１４）の酸価および総リン脂質量の測定値を表１５に示した。

（３）酸価および総リン脂質量を調整したＳＬＰ−ペーストのケイ酸カルシウム処理
ケイ酸マグネシウムの代わりにケイ酸カルシウムを使用したこと以外は、実施例１と同様の方法にて吸着剤処理を実施した。ケイ酸カルシウム処理後のペースト１３および１４は、それぞれペースト１５および１６と表記する。ケイ酸カルシウム処理後のペースト１５および１６について、基準油脂分析試験法に記載の酸価（４．２．１−１９９６）および、リン脂質組成（薄層クロマトグラフ法、４．３.３．１−１９９６）に準拠し、実施例１と同じ方法で酸価および総リン脂質量を測定した。
各サンプル（ペースト１５および１６）の酸価および総リン脂質量の測定値を表１６に示した。

（４）加熱着色試験
３０ｍＬ容の瓶に、表１７に記載の配合量で総リン脂質量が１質量％となるようにペースト１３〜１６（１３および１４はケイ酸カルシウム処理前、１５および１６はケイ酸カルシウム処理後）並びに大豆白絞油を計量し、６０℃で１０分間加温攪拌した後、各サンプル６ｇを試験管に計量して２００℃で１５分間加熱した。

加熱後の各サンプル（ペースト１３〜１６）について、基準油脂分析試験法に記載の色（ロビボンド法、２．２.１．１−１９９６）に準拠し、色相を測定した。なお、得られた色相の値は、１０×Ｂ＋１×Ｙ＋１０×Ｒの計算により数値化した。
結果を図４に示した。ケイ酸カルシウム処理前の酸価が高いサンプルの方が、着色抑制率が大きいことが示された。

なお本発明は上述した各実施形態および実施例に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。

Claims (5)

1. 以下の工程１〜３を含むこと、
   工程１：レシチンを溶剤に溶解または分散剤に分散しレシチン溶液またはレシチン分散液を調製する工程
   工程２：工程１により得られたレシチン溶液またはレシチン分散液と吸着剤とを接触させる工程
   工程３：工程２を行った後にレシチン溶液またはレシチン分散液から吸着剤を除去する工程、
   ここで、工程１において、レシチン溶液またはレシチン分散液に１種または２種以上の遊離脂肪酸を添加してレシチン溶液またはレシチン分散液の酸価を高くすること、
   を特徴とする加熱着色が抑制されたレシチンまたはレシチン製剤の製造方法。
2. 工程１において、分散剤として油脂を用いてレシチン分散液を調製することを特徴とする請求項１に記載の製造方法。
3. 吸着剤が、金属ケイ酸塩、金属酸化物、活性炭、ゼオライト、活性白土およびシリカゲルから選択される１種以上である請求項１又は２に記載の製造方法。
4. 吸着剤が、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、ケイ酸カルシウムアルミニウム、ケイ酸マグネシウムカルシウムおよびアルミノケイ酸ナトリウムから選択される１種以上の金属ケイ酸塩である請求項３に記載の製造方法。
5. 遊離脂肪酸が、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、アラキジン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、α-およびγ-リノレイン酸、エルシン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸およびテトラコサテトラエン酸から選択される１種以上である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の製造方法。