CN104738307A - 加热着色得到抑制的卵磷脂或卵磷脂制剂及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及加热着色得到抑制的卵磷脂或卵磷脂制剂及其制造方法。本发明提供在不使构成卵磷脂的磷脂的组成、低聚糖的含量大幅变化的情况下使由加热引起的着色得到抑制的卵磷脂或卵磷脂制剂、该卵磷脂或卵磷脂制剂的制造方法。一种加热着色得到抑制的卵磷脂或卵磷脂制剂,其特征在于,通过在使卵磷脂与吸附剂接触后除去吸附剂而得到,低聚糖含量为与吸附剂接触前的卵磷脂中的低聚糖含量的50质量%以上。
Description
技术领域
本发明涉及加热着色得到抑制的卵磷脂或卵磷脂制剂以及该卵磷脂或卵磷脂制剂的制造方法。
背景技术
卵磷脂是以各种磷脂作为主体的混合物的总称,主要成分为磷脂酰胆碱(PC)、磷脂酰乙醇胺(PE)、磷脂酰肌醇(PI)、磷脂酰丝氨酸(PS)、磷脂酰甘油(PG)、磷脂酸(PA)和键合在这些磷脂上的sn-1位或sn-2位的脂肪酸水解而得到的包含溶血体的酰基甘油型磷脂。卵磷脂广泛分布在动物、植物、微生物等生物体中,特别是在动物的脑、肝脏、以及卵黄、大豆、酵母等中大量含有。卵磷脂作为天然的乳化剂而广泛用于食品、工业用品、化妆品、药品等。作为卵磷脂在食用油脂中的利用例,已知:由于卵磷脂的防止食材的油飞溅的效果、脱模效果优良而在食用油脂中添加溶解卵磷脂而得到的炒菜油、脱模油、炊饭油、油炸油等。但是,对含卵磷脂的油脂进行加热(120℃以上)时,油脂渐渐地着色为黄褐色,最终由于褐变而几乎变为黑色。因此,在将含卵磷脂的油脂作为例如炒菜油使用的情况下,产生因加热引起着色从而使煎炒物的外观变差等问题。
作为抑制卵磷脂的加热着色的方法,开发了使用用于抑制卵磷脂的加热着色的添加剂的方法。例如,在专利文献1中公开了将聚甘油缩合蓖麻油酸酯添加到含卵磷脂的油脂中的含卵磷脂的油脂的加热着色抑制法。另外,作为抑制卵磷脂的加热着色的方法,还开发了对卵磷脂进行改性的方法。卵磷脂的加热着色的原因物质为与认为是加热着色反应的主反应的氨基-羰基反应相关的磷脂酰乙醇胺或棉子糖、水苏糖等α-低聚半乳糖,因此,例如,在专利文献2中公开了一种加热着色得到抑制的卵磷脂,其通过在卵磷脂的醇溶液中添加少量的活性白土或硅胶等吸附剂并在搅拌混合后利用过滤除去吸附剂并将溶剂蒸馏除去的方法而得到,或者,通过使卵磷脂的含水醇溶液从无极性的苯乙烯-乙烯苯型合成树脂吸附剂中通过并利用含水醇对α-低聚半乳糖清洗后、利用无水醇溶出卵磷脂并将溶剂蒸馏除去的方法而得到。
专利文献1:日本特开2007-68462号公报
专利文献2:日本特开平5-227897号公报
发明内容
本发明的课题在于提供在不使构成卵磷脂的磷脂的组成、低聚糖的含量大幅变化的情况下使由加热引起的着色得到抑制的卵磷脂或卵磷脂制剂、该卵磷脂或卵磷脂制剂的制造方法。
为了解决上述问题,本发明包含以下的各发明。
[1]一种加热着色得到抑制的卵磷脂或卵磷脂制剂,其特征在于,通过在使卵磷脂与吸附剂接触后除去吸附剂而得到,低聚糖含量为与吸附剂接触前的卵磷脂中的低聚糖含量的50质量%以上。
[2]如上述[1]所述的卵磷脂或卵磷脂制剂,其特征在于,进而磷脂酰乙醇胺含量为与吸附剂接触前的卵磷脂中的磷脂酰乙醇胺含量的80质量%以上。
[3]如上述[1]或[2]所述的卵磷脂或卵磷脂制剂,其中,吸附剂为选自金属硅酸盐、金属氧化物、活性炭、沸石、活性白土和硅胶中的一种以上。
[4]如上述[3]所述的卵磷脂或卵磷脂制剂,其中,吸附剂为选自硅酸镁、硅酸钙、硅酸铝、硅酸钠、硅酸钾、硅酸钙铝、硅酸镁钙和铝硅酸钠中的一种以上的金属硅酸盐。
[5]一种加热着色得到抑制的卵磷脂或卵磷脂制剂的制造方法,其特征在于,包括以下的步骤1~3:
步骤1:使卵磷脂溶解于溶剂中或者分散于分散剂中而制备卵磷脂溶液或卵磷脂分散液的步骤;
步骤2:使所得到的卵磷脂溶液或卵磷脂分散液与吸附剂接触的步骤;
步骤3:从卵磷脂溶液或卵磷脂分散液中除去吸附剂的步骤。
[6]如上述[5]所述的制造方法,其特征在于,在步骤1中,使用油脂作为分散剂来制备卵磷脂分散液。
[7]如上述[5]或[6]所述的制造方法,其中,在步骤1中,包括对卵磷脂溶液或卵磷脂分散液的酸值进行调节。
[8]如上述[5]~[7]中任一项所述的制造方法,其中,吸附剂为选自金属硅酸盐、金属氧化物、活性炭、沸石、活性白土和硅胶中的一种以上。
[9]如上述[8]所述的制造方法,其中,吸附剂为选自硅酸镁、硅酸钙、硅酸铝、硅酸钠、硅酸钾、硅酸钙铝、硅酸镁钙和铝硅酸钠中的一种以上的金属硅酸盐。
[10]一种食用油脂,其含有上述[1]~[4]中任一项所述的卵磷脂或卵磷脂制剂。
[11]一种食品添加剂,其含有上述[1]~[4]中任一项所述的卵磷脂或卵磷脂制剂。
[12]一种化妆品,其含有上述[1]~[4]中任一项所述的卵磷脂或卵磷脂制剂。
[13]一种药品,其含有上述[1]~[4]中任一项所述的卵磷脂或卵磷脂制剂。
[14]一种饲料,其含有上述[1]~[4]中任一项所述的卵磷脂或卵磷脂制剂。
[15]一种工业制品,其含有上述[1]~[4]中任一项所述的卵磷脂或卵磷脂制剂。
[16]一种饮食品,其含有上述[10]所述的食用油脂和/或权利要求11所述的食品添加剂。
[17]一种抑制卵磷脂或卵磷脂制剂的加热着色的方法,其特征在于,使用上述[1]~[4]中任一项所述的卵磷脂或卵磷脂制剂。
[18]一种抑制含有卵磷脂的食用油脂的加热着色的方法,其特征在于,在食用油脂中含有上述[1]~[4]中任一项所述的卵磷脂或卵磷脂制剂。
发明效果
根据本发明,能够提供由加热引起的着色得到抑制的卵磷脂或卵磷脂制剂、该卵磷脂或卵磷脂制剂的制造方法。本发明的卵磷脂或卵磷脂制剂的磷脂的组成、低聚糖的含量不会与原料卵磷脂发生大幅变化,因此,能够在不损害卵磷脂原本的功能的情况下抑制由加热引起的着色。另外,根据本发明,能够以低成本制造由加热引起的着色得到抑制的卵磷脂或卵磷脂制剂。将含有本发明的卵磷脂或卵磷脂制剂的食用油脂作为例如炒菜油、脱模油、油炸油等使用时,能够提供卵磷脂的加热着色得到抑制的高品质的加工食品。
附图说明
图1是示出对利用硅酸镁处理的糊状大豆卵磷脂(商品名:SLP-糊,辻制油)的着色抑制进行研究而得到的结果的图。
图2是示出对利用硅酸镁处理的糊状分馏卵磷脂(商品名:SLP-PC35,辻制油)的着色抑制进行研究而得到的结果的图。
图3是示出对利用硅酸镁处理的块状分馏卵磷脂(商品名:SLP-PC70,辻制油)的着色抑制进行研究而得到的结果的图。
图4是示出对利用硅酸钙处理的糊状大豆卵磷脂(商品名:SLP-糊,辻制油)的着色抑制进行研究而得到的结果的图。
具体实施方式
本发明提供加热着色得到抑制的卵磷脂或卵磷脂制剂。卵磷脂是以各种磷脂作为主体的混合物的总称。作为卵磷脂的主要成分即磷脂,可以列举:磷脂酰胆碱(PC)、磷脂酰乙醇胺(PE)、磷脂酰肌醇(PI)、磷脂酰丝氨酸(PS)、磷脂酰甘油(PG)、磷脂酸(PA)和键合在这些磷脂上的sn-1位或sn-2位的脂肪酸水解而得到的包含溶血体的酰基甘油型磷脂等。也可以将它们中的单一成分或两种以上的混合物称为卵磷脂。在产业上,将磷脂纯度为60质量%以上的混合物作为卵磷脂加以利用。磷脂纯度通过利用磷脂易于溶于甲苯且不溶于丙酮的性质而将甲苯不溶物与丙酮可溶物的重量相减来求出。卵磷脂包含:对卵磷脂进行溶剂分馏而得到的分馏卵磷脂、对卵磷脂进行酶处理而得到的酶分解卵磷脂或酶处理卵磷脂、对卵磷脂进行氢化而得到的氢化卵磷脂、对卵磷脂进行乙酰基化而得到的乙酰基化卵磷脂、对卵磷脂进行羟基化而得到的羟基化卵磷脂、或者通过溶剂分馏、酶处理、氢化、乙酰基化、羟基化的组合而得到的卵磷脂等。卵磷脂的形状没有特别限定,可以为粉末状、糊状、块状等中的任何形态。
卵磷脂制剂是为了便于使用而在作为效果中心的主剂的卵磷脂中混合有副剂的混合物的总称。作为副剂,可以列举:制造用剂、酶、pH调节剂、保存剂、杀菌剂、抗氧化剂、防霉剂、耐存性提高剂、着色料、显色剂、漂白剂、光泽剂、香料、香辛料提取物、甜味料、酸味料、调味料、苦味料、乳化剂、增稠剂、稳定剂、胶凝剂、糊料、膨化剂、胶基质、激酵母活性剂、软化剂、营养强化剂等食品添加剂、以及脂质、碳水化合物、加工淀粉、蛋白质、肽等食品素材、水,可以使用它们中的任意一种或者混合使用两种以上。卵磷脂制剂的形状没有特别限定,可以为粉末状、糊状、块状等中的任何形态。
卵磷脂的原料起源可以为任何起源,例如,可以使用来源于植物、动物、水产动植物等的卵磷脂。具体而言,作为来源于植物的卵磷脂,可以列举由油桐种子、亚麻籽、杏仁果、印加果、苏子、橄榄、橙籽、南瓜种子、木棉籽、芥末、栝楼子、梓树种子、金盏花种子、小麦胚芽、米糠、玉米、芝麻、樱桃子、红花、石榴种子、紫苏、蛇瓜种子、大豆、茶、月见草种子、山茶花、油菜籽、苦瓜种子、紫葳种子、胶苦瓜种子、棕榈、向日葵、花生、葡萄种子、凤仙花种子、夏威夷果、棉籽、落花生等的植物油精制时的副产物(例如,脱胶步骤中产生的水合物)得到的卵磷脂。作为来源于动物的卵磷脂,可以列举卵黄卵磷脂。作为来源于水产动物的卵磷脂,可以列举由沙丁鱼、大马哈鱼、青花鱼、秋刀鱼、鲱鱼、金枪鱼、乌贼、明太鱼、鲣鱼、海豹、磷虾、玉筋鱼、盐渍鲑鱼子等得到的卵磷脂。
本发明的加热着色得到抑制的卵磷脂或卵磷脂制剂(以下,称为“本发明的卵磷脂”)通过使卵磷脂与吸附剂接触后除去吸附剂而得到。本发明的卵磷脂优选通过包括以下的步骤1~3的制造方法(以下,称为“本发明的制造方法”)来制造。
步骤1:使卵磷脂溶解于溶剂中或者分散于分散剂中而制备卵磷脂溶液或卵磷脂分散液的步骤;
步骤2:使所得到的卵磷脂溶液或卵磷脂分散液与吸附剂接触的步骤;
步骤3:从卵磷脂溶液或卵磷脂分散液中除去吸附剂的步骤。
只要能够制造本发明的卵磷脂则可以包括步骤1~3以外的步骤,步骤1~3以外的步骤的内容没有特别限定。例如,可以在步骤3后设置对除去吸附剂后的卵磷脂溶液或卵磷脂分散液进行浓缩和/或干燥的步骤。通过该步骤,能够适当调节磷脂的纯度,并且能够得到除去溶剂或分散剂后的卵磷脂。
步骤1是使卵磷脂溶解于溶剂中或者分散于分散剂中而制备卵磷脂溶液或卵磷脂分散液的步骤。通过将卵磷脂制成溶液或分散液,能够容易且高效地使卵磷脂与吸附剂接触。
卵磷脂的溶解中使用的溶剂只要是能够溶解卵磷脂的溶剂则可以为任何溶剂。可以列举例如羧酸的烷基酯、烷烃、脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、卤代烃、醇等有机溶剂,可以使用它们中的任意一种或者混合使用两种以上。具体而言,可以列举例如:乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯、丁酸甲酯、戊酸甲酯、己酸甲酯、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、液体石蜡、石油醚、环己烷、甲基环己烷、环辛烷、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷(methylene chloride)、二氯甲烷(dichloromethane)、氯仿、四氯化碳、甲醇、乙醇、异丙醇等。
卵磷脂的分散中使用的分散剂只要是能够分散卵磷脂的分散剂则可以为任何分散剂,可以列举例如来源于植物、动物、水产动植物、微生物等的油脂等,可以使用它们中的任意一种或者混合使用两种以上。具体而言,作为来源于植物的油脂,可以列举例如:油桐种子油、亚麻籽油、杏仁油、印加果油、苏子油、橄榄油、橙籽油、南瓜种子油、木棉籽油、芥末油、栝楼子油、梓树种子油、含共轭亚油酸的油脂、金盏花种子油、小麦胚芽油、米糠油、玉米油、芝麻油、樱桃子油、红花油、石榴种子油、紫苏油、蛇瓜种子油、大豆油、茶油、月见草种子油、山茶花油、油菜籽油、苦瓜种子油、紫葳种子油、胶苦瓜种子油、棕榈油、向日葵油、花生油、葡萄种子油、凤仙花种子油、夏威夷果油、棉籽油、落花生油等。作为来源于动物的油脂,可以列举例如牛油、猪油、卵黄油等。作为来源于水产动物的油脂,可以列举例如:由沙丁鱼、大马哈鱼、青花鱼、秋刀鱼、鲱鱼、金枪鱼等得到的鱼体油、乌贼、明太鱼的肝油等、鲣鱼、金枪鱼等的眼窝油、海豹油、磷虾油等。作为来源于微生物的油脂,可以列举例如:来源于裂殖壶菌(Schizochytrium sp.)的油、来源于菱形藻(Nitzschia sp.)的油、来源于微绿球藻(Nannochloris sp.)的油、来源于被孢霉菌(Mortierella sp.)的油等。
上述例示的溶剂和分散剂中,优选使用油脂作为分散剂。使用油脂时,在步骤3中,在除去吸附剂后,即使不进一步对卵磷脂进行分离等,也能够直接作为含卵磷脂的油脂来提供,因此,能够以少的步骤制造含有加热着色得到抑制的卵磷脂的油脂,能够降低制造成本。
步骤1中制备的卵磷脂溶液或卵磷脂分散液中的卵磷脂的含量没有特别限定,以总磷脂量计优选为约0.1质量%~约90质量%,更优选为约10质量%~约60质量%,进一步优选为约15质量%~约30质量%。总磷脂量的测定法没有特别限定,可以适当选择使用公知的磷测定法。例如,可以依据“基准油脂分析试验法4.3.3.1-1996磷脂组成(薄层色谱法)”来测定总磷脂量。
本发明的制造方法中,优选在步骤1中对卵磷脂溶液或卵磷脂分散液的酸值进行调节。理由尚不明确,但本发明人确认了:吸附剂处理前的卵磷脂溶液或卵磷脂分散液的酸值越高,则吸附剂处理后的加热着色抑制率越高。卵磷脂溶液或卵磷脂分散液的酸值优选根据溶液或分散液中的总磷脂量进行调节。例如,在总磷脂量为25质量%的卵磷脂溶液或卵磷脂分散液的情况下,酸值优选为10以上,更优选为约15以上,进一步优选为约20以上,进一步优选为约25以上,进一步优选为约30以上,进一步优选为约35以上。在溶液或分散液中的总磷脂量为50质量%的情况下,酸值优选为约20以上,更优选为约30以上、约40以上、约50以上、约60以上、约70以上。在溶液或分散液中的总磷脂量为2.5质量%的情况下,酸值优选为约1以上,更优选为约1.5以上、约2以上、约2.5以上、约3以上、约3.5以上。在溶液或分散液中的总磷脂量为上述以外的情况下,也可以同样进行调节。
卵磷脂溶液或卵磷脂分散液的酸值的调节优选通过向卵磷脂溶液或卵磷脂分散液添加酸来进行。添加的酸只要是能够调节卵磷脂的酸值的酸则可以为任何酸,可以列举无机酸、有机酸、游离脂肪酸等,可以使用它们中的任意一种或者混合使用两种以上。具体而言,作为无机酸,可以列举例如:盐酸、硝酸、硫酸、磷酸、硼酸、氢氟酸等。作为有机酸,可以列举例如:甲酸、乙酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸、酒石酸、富马酸、琥珀酸、己二酸、植酸、葡糖酸等。作为游离脂肪酸,可以列举例如:由油桐种子油、亚麻籽油、杏仁油、印加果油、苏子油、橄榄油、橙籽油、南瓜种子油、木棉籽油、芥末油、栝楼子油、梓树种子油、含共轭亚油酸的油脂、金盏花种子油、小麦胚芽油、米糠油、玉米油、芝麻油、樱桃子油、红花油、石榴种子油、紫苏油、蛇瓜种子油、大豆油、茶油、月见草种子油、山茶花油、油菜籽油、苦瓜种子油、紫葳种子油、胶苦瓜种子油、棕榈油、向日葵油、花生油、葡萄种子油、凤仙花种子油、夏威夷果油、棉籽油、落花生油、牛油、猪油、卵黄油、由沙丁鱼、大马哈鱼、青花鱼、秋刀鱼、鲱鱼、金枪鱼等得到的鱼体油、乌贼、明太鱼的肝油等、鲣鱼、金枪鱼等的眼窝油、海豹油、磷虾油、来源于裂殖壶菌(Schizochytrium sp.)的油、来源于菱形藻(Nitzschia sp.)的油、来源于微绿球藻(Nannochloris sp.)的油、来源于被孢霉菌(Mortierella sp.)的油等得到的动植物性游离脂肪酸的癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、山嵛酸、花生酸、棕榈油酸、油酸、亚油酸、α-和γ-亚麻酸、芥子酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸、二十四碳四烯酸等。其中,优选由来源于植物的油脂得到的游离脂肪酸。
酸值的测定法没有特别限定,可以适当选择使用公知的酸值测定法。例如,可以根据日本油化学会制定的“基准油脂分析试验法4.2.1-1996酸值”,利用碱滴定法测定酸值。
步骤2是使步骤1中得到的卵磷脂溶液或卵磷脂分散液与吸附剂接触的步骤。作为吸附剂,可以使用例如油脂的精制中使用的吸附剂,具体而言,可以列举:金属硅酸盐、氧化铝等金属氧化物、活性炭、沸石、活性白土、硅胶等。优选使用它们中的一种或者组合使用两种以上。优选为金属硅酸盐。作为金属硅酸盐,可以列举:硅酸镁、硅酸钙、硅酸铝、硅酸钠、硅酸钾、硅酸钙铝、硅酸镁钙和铝硅酸钠等,优选使用它们中的一种或者组合使用两种以上。其中,优选硅酸镁、硅酸钙、硅酸钙铝或铝硅酸钠,更优选硅酸镁或硅酸钙。吸附剂可以购入市售品来使用。
使卵磷脂溶液或卵磷脂分散液与吸附剂接触的方法没有特别限定。可以列举例如:向卵磷脂溶液或卵磷脂分散液中添加吸附剂并混合、搅拌的方法;使卵磷脂溶液或卵磷脂分散液从填充有吸附剂的柱等中通过的方法等。接触时间没有特别限定,优选为约0.1秒~约100小时,更优选为约1分钟~约24小时,进一步优选为约10分钟~约30分钟。接触中的卵磷脂溶液或卵磷脂分散液的温度没有特别限定,优选为约-20℃~约120℃,更优选为约0℃~约80℃,进一步优选为约40℃~约60℃。
步骤3是从卵磷脂溶液或卵磷脂分散液中除去吸附剂的步骤。除去吸附剂的方法没有特别限定,可以优选使用公知的固液分离方法。具体而言,可以使用例如:过滤、离心分离、离心过滤、旋风分离器、压滤机、螺旋压力机、倾析器等。
本发明的卵磷脂的低聚糖含量的特征在于,为与吸附剂接触前的卵磷脂中的低聚糖含量的50质量%以上。另外,本发明的卵磷脂的磷脂酰乙醇胺含量优选为与吸附剂接触前的卵磷脂中的磷脂酰乙醇胺含量的80质量%以上。已知卵磷脂的加热着色通过氨基-羰基反应产生,想到了通过从卵磷脂中除去低聚糖、磷脂酰乙醇胺来抑制加热着色的方法(例如,专利文献2)。但是,低聚糖以植物、动物、鱼贝类等为起源,广泛存在于自然界中。即,在将这些食品素材直接烹调或者对它们的加工品进行烹调的情况下,存在不少低聚糖。因此,例如即使如专利文献2所记载的那样从卵磷脂中除去低聚糖,在烹调步骤中其他食品素材中的低聚糖也会与磷脂酰乙醇胺接触,由此导致加热着色。本发明的卵磷脂具有如下的特殊特征:尽管低聚糖含量和磷脂酰乙醇胺含量未显著减少,但能够抑制加热着色,因此,从来源于食品素材的低聚糖不会导致加热着色这一方面而言是有用的。
本发明的卵磷脂的低聚糖含量为与吸附剂接触前的卵磷脂中的低聚糖含量的约50质量%以上即可,可以为约60质量%以上,可以为约70质量%以上,可以为约80质量%以上,可以为约90质量%,也可以为大致相同(几乎未减少)。卵磷脂的低聚糖含量的测定法没有特别限定,可以适当选择使用公知的低聚糖测定法。可以列举例如:使用后述的实施例1(5)中记载的差示折射计作为检测器的HPLC法等,也可以使用荧光检测器、蒸发光散射检测器等其他检测器。在此,卵磷脂所具有的多种功能基于卵磷脂中含有的磷脂,因此,卵磷脂中的各成分的含量的比较中,使进行对比的卵磷脂的磷脂含量一致来进行比较是重要的,对于卵磷脂中的低聚糖含量,也需要在以与吸附剂接触前后的卵磷脂中的磷脂含量相同的方式进行调节后进行比较。卵磷脂中的磷脂含量的测定方法已知例如“基准油脂分析试验法4.3.1-1996丙酮不溶物”、“基准油脂分析试验法4.3.3.1-1996磷脂组成(薄层色谱法)”、“基准油脂分析试验法4.3.3.2-1996磷脂组成(高效液相色谱法)”,可以将丙酮不溶物、磷脂组成的总磷脂量置换为卵磷脂中的磷脂含量。
本发明的卵磷脂的磷脂酰乙醇胺含量没有特别限定,优选为与吸附剂接触前的卵磷脂中的磷脂酰乙醇胺含量的80质量%以上,更优选为90质量%以上,进一步优选为95质量%以上。本发明的卵磷脂的磷脂酰乙醇胺含量可以相比于与吸附剂接触前的卵磷脂中的磷脂酰乙醇胺含量增加。作为卵磷脂的磷脂酰乙醇胺含量的测定法,可以列举例如“基准油脂分析试验法4.3.3.1-1996磷脂组成(薄层色谱法)”。具体而言,可以通过二维TLC将磷脂酰乙醇胺的斑点分离,从硅胶薄层板上剥离。然后,依照“基准油脂分析试验法4.3.4-1996磷(湿式分解法)”测定磷量,由下式算出总磷脂中含有的磷脂酰乙醇胺的含量。
磷脂酰乙醇胺的含量(%)=磷脂酰乙醇胺级分的磷量(mg/g)/总磷量(mg/g)
作为其他测定方法,可以列举例如“基准油脂分析试验法4.3.3.2-1996磷脂组成(高效液相色谱法)”。
在步骤3中,除去吸附剂后的卵磷脂溶液或卵磷脂分散液可以以该状态直接用于各种用途或者进一步进行精制后用于各种用途。例如,通过对除去吸附剂后的卵磷脂溶液或卵磷脂分散液进行浓缩和干燥,能够得到除去溶剂或分散剂后的卵磷脂。此外,还可以将本发明的卵磷脂精制为进行溶剂分馏而得到的分馏卵磷脂、进行酶处理而得到的酶分解卵磷脂或酶处理卵磷脂、对卵磷脂进行氢化而得到的氢化卵磷脂、对卵磷脂进行乙酰基化而得到的乙酰基化卵磷脂、对卵磷脂进行羟基化而得到的羟基化卵磷脂、或者通过溶剂分馏、酶处理、氢化、乙酰基化、羟基化的组合而得到的卵磷脂。本发明的卵磷脂的形状没有特别限定,可以为粉末状、糊状、块状等中的任何形态。这样制造的本发明的卵磷脂能够在与通常的卵磷脂和卵磷脂制剂同样的条件下稳定地保存。
尽管被认为是加热着色的原因物质的低聚糖和磷脂酰乙醇胺未大幅减少,本发明的卵磷脂的加热着色也能够得到抑制,就这一点而言,可以说发挥了预料不到的效果。另外,本发明的卵磷脂相对于与吸附剂接触前的卵磷脂(原料卵磷脂)的磷脂的组成没有发生大幅变化,因此,能够在不损害卵磷脂原本的基于磷脂的功能的情况下抑制由加热引起的着色,就这一点而言是非常有用的。本发明的卵磷脂不是像现有的加热着色得到抑制的卵磷脂那样对卵磷脂进行改性而得到的卵磷脂,因此,不需要用于对卵磷脂进行改性的复杂步骤。因此,在本发明的卵磷脂能够简单且以少的步骤进行制造这一点而言是非常有用的。
本发明提供含有本发明的卵磷脂的食用油脂。食用油脂没有特别限定,可以优选使用普遍已知的食用的植物油脂、动物油脂、水产动物油脂、来源于微生物的油脂等。作为植物油脂,可以列举例如:油桐种子油、亚麻籽油、杏仁油、印加果油、苏子油、橄榄油、橙籽油、南瓜种子油、木棉籽油、芥末油、栝楼子油、梓树种子油、含共轭亚油酸的油脂、金盏花种子油、小麦胚芽油、米糠油、玉米油、芝麻油、樱桃子油、红花油、石榴种子油、紫苏油、蛇瓜种子油、大豆油、茶油、月见草种子油、山茶花油、油菜籽油、苦瓜种子油、紫葳种子油、胶苦瓜种子油、棕榈油、向日葵油、花生油、葡萄种子油、凤仙花种子油、夏威夷果油、棉籽油、落花生油等。作为动物油脂,可以列举例如牛油、猪油、卵黄油等。作为水产动物油脂,可以列举例如:由沙丁鱼、大马哈鱼、青花鱼、秋刀鱼、鲱鱼、金枪鱼等得到的鱼体油、乌贼、明太鱼的肝油等、鲣鱼、金枪鱼等的眼窝油、海豹油、磷虾油等。作为来源于微生物的油脂,可以列举例如:来源于裂殖壶菌(Schizochytrium sp.)的油、来源于菱形藻(Nitzschia sp.)的油、来源于微绿球藻(Nannochloris sp.)的油、来源于被孢霉菌(Mortierella sp.)的油等。当然也可以使用将两种以上的上述油脂混合而得到的混合物、氢化油、分馏油、酯交换油等。
食用油脂中的卵磷脂含量没有特别限定,例如,优选为0.01质量%~30质量%,更优选为0.5质量%~15质量%,进一步优选为0.5质量%~5.0质量%。
本发明的食用油脂可以适合用于例如炒菜油、脱模油、炊饭油、油炸油、面用油脂、制面包用油脂、制糕点用油脂、香味油等。在使用本发明的食用油脂来加热烹调时,能够提供由加热引起的着色得到抑制的高品质的食品。
本发明提供含有本发明的卵磷脂的食品添加剂。卵磷脂作为油溶性成分或水溶性成分的分散剂、乳化剂而用于食品添加剂,但由于在食品添加剂的制造步骤中伴有加热、杀菌,因此,对于现有的卵磷脂而言,会产生加热着色,使用量受到限制。但是,通过使用本发明的卵磷脂,能够解决加热着色的问题,能够制备风味良好的食品添加剂及其制剂。作为食品添加剂,可以列举例如:制造用剂、酶、pH调节剂、保存剂、杀菌剂、抗氧化剂、防霉剂、耐存性提高剂、着色料、显色剂、漂白剂、光泽剂、香料、香辛料提取物、甜味料、酸味料、调味料、苦味料、乳化剂、增稠剂、稳定剂、胶凝剂、糊料、膨化剂、胶基质、激酵母活性剂、软化剂、营养强化剂和它们的制剂等。
本发明提供含有本发明的卵磷脂的化妆品。卵磷脂作为油溶性成分的分散剂、乳化剂而用于化妆品,但由于在化妆品的制造步骤中伴有加热、杀菌,因此,对于现有的卵磷脂而言,会产生加热着色,使用量受到限制。但是,通过使用本发明的卵磷脂,能够解决加热着色的问题,与使用现有的卵磷脂的情况相比,能够制造色调浅的化妆品。化妆品包含所谓的药用化妆品(类药品(医薬部外品))。作为化妆品,可以列举例如:清洁剂、洗发剂、洗涤剂、生发水、头发洗剂、须后水、身体乳液、化妆水、洁面膏、按摩膏、润肤霜、气溶胶制品、消臭剂、芳香剂、脱臭剂或入浴剂等。本发明的化妆品中,除了本发明的卵磷脂以外,还可以根据目的适当配合作为化妆品普遍使用的成分、例如表面活性剂、保湿剂、来源于动植物的油脂、来源于微生物的油脂、有机硅类、高级醇、低级醇、来源于动植物的提取浸膏、来源于微生物的提取浸膏、紫外线吸收剂、消炎剂、金属封闭剂、维生素类、抗氧化剂、增稠剂、防腐剂、杀菌剂、pH调节剂、着色剂、各种香料等。
本发明提供含有本发明的卵磷脂的药品。卵磷脂作为药品用的乳化剂使用,但在制造步骤中伴有加热的情况下,使用有时会受到限制。但是,通过使用本发明的卵磷脂,能够解决加热着色的问题。药品中,除了本发明的卵磷脂以外,还可以含有有效成分并进一步适当配合药学上可容许的载体、添加剂而制成制剂。具体而言,可以制成:片剂、包衣片剂、丸剂、散剂、颗粒剂、胶囊剂、液剂、悬浊剂、乳剂等经口制剂;注射剂、输液、栓剂、软膏、巴布剂等非经口制剂。关于载体或添加剂的配合比例,根据药品领域中通常采用的范围适当设定即可。能够配合的载体或添加剂没有特别限制,可以列举例如:水、生理盐水、其他水性溶剂、水性或油性基剂等各种载体、赋形剂、粘合剂、pH调节剂、崩解剂、吸收促进剂、润滑剂、着色剂、矫味剂、香料等各种添加剂。
本发明提供含有本发明的卵磷脂的饲料。卵磷脂作为饲料用的乳化剂使用,另外用于对饲料赋予改善脂质代谢等的生理作用,但在制造步骤中伴有加热的情况下,使用有时会受到限制。但是,通过使用本发明的卵磷脂,能够解决加热着色的问题。作为饲料,可以列举例如:牛、马、猪等家畜用饲料、鸡等家禽用饲料、鱼贝类等的养殖用饲料、狗、猫等宠物用饲料等。本发明的饲料中,除了在饲料中添加本发明的卵磷脂以外,可以使用普通的饲料的制造方法进行加工制造。
本发明提供含有本发明的卵磷脂的工业制品。卵磷脂作为表面活性剂、抗氧化剂、剥离剂等而用于工业制品,但在伴有加热的情况下,使用有时会受到限制。但是,通过使用本发明的卵磷脂,能够解决加热着色的问题。作为工业制品,可以列举例如:涂料(油漆、清漆、瓷漆、油墨、感光剂、车蜡等)、石油制品(润滑油、润滑脂、切削油、燃料油、制动油等)、农药(防霉剂、防治剂等)、树脂制品(橡胶、塑料等)、磁制品(磁卡、磁带等)、皮革制品、纺织品等。
本发明提供含有上述本发明的食用油脂和/或本发明的食品添加剂的饮食品。饮食品包含健康食品、功能性食品、特定保健用食品、患者用食品。饮食品的形态没有特别限定。具体例可以列举例如:作为所谓的营养辅助食品或补充物的片剂、颗粒剂、散剂、饮料剂等。除此以外,还可以列举例如:茶饮料、清凉饮料、碳酸饮料、营养饮料、果实饮料、乳酸饮料等饮料、荞麦面、乌冬面、中国拉面、方便面等面类、糖块、糖果、口香糖、巧克力、快餐点心、饼干、果冻、果酱、奶油、烤制点心、面包等点心和面包类、鱼糕、火腿、香肠等水产/畜产加工食品、加工乳、发酵乳等乳制品、沙拉油、天妇罗油、人造奶油、蛋黄酱、起酥油、生奶油、调味品等油脂和油脂加工食品、调味汁、佐料汁等调味料、咖喱、炖菜、盖饭、粥、菜粥等软罐头食品、冰淇淋、果汁冰淇淋、刨冰等冰制食品等。
本发明包括抑制卵磷脂的加热着色的方法,其特征在于,使用本发明的卵磷脂。另外,本发明包括抑制含有卵磷脂的食用油脂的加热着色的方法,其特征在于,在食用油脂中含有本发明的卵磷脂。
实施例
以下,通过实施例对本发明详细地进行说明,但本发明不限于这些实施例。
[实施例1:糊状大豆卵磷脂的加热着色抑制]
(1)实验材料
糊状大豆卵磷脂:SLP-糊(商品名,辻制油)
精制大豆油(辻制油)
脂肪酸:TFA-130(商品名,筑野食品工业)
硅酸镁:Dalsorb F50(The Dallas Group of America,Inc)
(2)SLP-糊的酸值和总磷脂量的调节
在容积为70mL的瓶中,以表1中记载的配合量计量SLP-糊、精制大豆油、TFA-130,在60℃下加热搅拌30分钟。对于各样品(糊1~6),依照基准油脂分析试验法中记载的酸值(4.2.1-1996)和磷脂组成(薄层色谱法,4.3.3.1-1996),测定酸值(mgKOH/g)和总磷脂量(质量%)。
具体而言,关于酸值,制备将样品溶于石油醚而得到的溶液1,向加有酚酞指示剂的乙醇溶液中滴加0.1mol/L氢氧化钾-乙醇标准液进行中和而得到溶液2,将溶液2加入到溶液1中,然后,滴定0.1mol/L氢氧化钾-乙醇标准液,由0.1mol/L氢氧化钾-乙醇标准液的滴定量算出酸值。另外,关于总磷脂量,制备将样品溶于氯仿而得到的溶液,将该溶液涂布到100mm×100mm的硅胶薄层板的右下端,用展开溶剂A(氯仿:甲醇:氨=130:60:8)展开。将附着于硅胶薄层板的溶剂干燥后,将薄层板向右旋转90度,用展开溶剂B(氯仿:甲醇:乙酸:纯化水=170:25:25:6)展开。将附着于硅胶薄层板的溶剂干燥后,通过硫酸显色来确认各磷脂的斑点。将要求算的磷脂级分从硅胶薄层板上剥离后,依照“基准油脂分析试验法4.3.4-1996磷(湿式分解法)”测定磷量,由下式算出各磷脂组成。
磷脂组成(%)=磷脂级分的磷量(mg/g)/总磷量(mg/g)
将各样品(糊1~6)的酸值和总磷脂量的测定值示于表2中。
[表1]
[表2]
样品 | 糊① | 糊② | 糊③ | 糊④ | 糊⑤ | 糊⑥ |
酸值 | 7.5mgKOH/g | 14.4mgKOH/g | 19.6mgKOH/g | 25.0mgKOH/g | 29.9mgKOH/g | 35.0mgKOH/g |
总磷脂 | 25.0% | 25.0% | 25.0% | 25.0% | 25.0% | 25.0% |
(3)对酸值和总磷脂量进行调节后的SLP-糊的硅酸镁处理
在容积为70mL的瓶中,计量糊1~6(各20.00g)、Dalsorb F50(3.00g),在60℃下加热搅拌30分钟。通过加压过滤除去Dalsorb F50,对所得到的滤液进行真空干燥(50℃、-0.09MPa、18小时)。硅酸镁处理后的糊1~6分别记为糊7~12。对于硅酸镁处理后的糊7~12,依照基准油脂分析试验法中记载的酸值(4.2.1-1996)和磷脂组成(薄层色谱法,4.3.3.1-1996),测定酸值和总磷脂量。
将各样品(糊7~12)的酸值和总磷脂量的测定值示于表3中。
[表3]
(4)硅酸镁处理前后的磷脂组成的变化
对于糊3和9以及糊6和12,比较硅酸镁处理前后的磷脂组成的变化。各样品的磷脂组成依照基准油脂分析试验法中记载的磷脂组成(薄层色谱法,4.3.3.1-1996)进行测定。具体而言,制备将样品溶于氯仿而得到的溶液,将该溶液涂布到100mm×100mm的硅胶薄层板的右下端,用展开溶剂A(氯仿:甲醇:氨=130:60:8)展开。将附着于硅胶薄层板的溶剂干燥后,将薄层板向右旋转90度,用展开溶剂B(氯仿:甲醇:乙酸:纯化水=170:25:25:6)展开。将附着于硅胶薄层板的溶剂干燥后,通过硫酸显色来确认各磷脂的斑点。将要求算的磷脂级分从硅胶薄层板上剥离后,依照“基准油脂分析试验法4.3.4-1996磷(湿式分解法)”测定磷量,由磷量算出磷脂组成。
将结果示于表4中。表4中,PC表示磷脂酰胆碱,PE表示磷脂酰乙醇胺,PA表示磷脂酸,PI表示磷脂酰肌醇,LPC表示溶血性磷脂酰胆碱。如表4所示,确认了:被认为是加热着色的原因物质的PE没有由于硅酸镁处理而减少。
[表4]
(5)硅酸镁处理前后的低聚糖含量的变化
对于全部样品(糊1~12),比较硅酸镁处理前后的低聚糖含量的变化。卵磷脂中的低聚糖含量(质量%)通过以下的方法进行测定。
在各样品(糊1~12,以总磷脂量计为0.25g)中加入己烷(12.5mL)和60%乙醇水溶液(12.5mL),进行液-液萃取,得到60%乙醇水溶液级分。接着,在残留的己烷级分再次加入60%乙醇水溶液(12.5mL),进行液-液萃取,得到60%乙醇水溶液级分。将该操作共计实施4次,对含有水溶性物质的60%乙醇水溶液级分进行浓缩、真空干燥。将所得到的60%乙醇水溶液级分干燥物再次溶于水中,负载到Sep-Pak(ODS)上,然后,用水10mL溶出,对所得到的水级分进行浓缩、真空干燥。然后,将所得到的水级分干燥物再次溶于水中,负载到Sep-Pak(NH2)上,然后,用75%乙腈水溶液10mL溶出,对所得到的75%乙腈水溶液进行浓缩、真空干燥,然后,通过HPLC进行定量分析。另外,HPLC分析条件如下所述。
<HPLC分析条件>
泵:SHIMADZU LC-10AD
检测器:SHIMADZU RID-10A
色谱柱:Nacalai tesque COSMOSIL 5NH2-MS
250mm×10mm i.d.
流速:4.0mL/分钟
移动相:75%CH3CN/水
将结果示于表5中。即使进行了硅酸镁处理,被认为是加热着色的原因物质的低聚糖也显示出高的残留率。
[表5]
(6)加热着色试验
在容积为30mL的瓶中,以表6中记载的配合量以使总磷脂量为1质量%的方式计量糊1~12(1~6为硅酸镁处理前,7~12为硅酸镁处理后)和精制大豆油,在60℃下加热搅拌10分钟后,将各样品6g计量到试管中,在200℃下加热15分钟。
[表6]
对于加热后的各样品(糊1~12),依照基准油脂分析试验法中记载的颜色(洛维邦德法,2.2.1.1-1996)测定色相。另外,所得到的色相的值通过10×B+1×Y+10×R的计算来进行数值化。
将结果示于图1中。硅酸镁处理前的酸值高的样品显示出的着色抑制率更大。
[实施例2:糊状分馏卵磷脂的加热着色抑制]
(1)实验材料
糊状分馏卵磷脂:SLP-PC35(商品名,辻制油,含有35%的PC(磷脂酰胆碱)的流动性良好的卵磷脂)
精制大豆油(辻制油)
脂肪酸:TFA-130(商品名,筑野食品工业)
硅酸镁:Dalsorb F50(The Dallas Group of America,Inc)
(2)SLP-PC35的酸值和总磷脂量的调节
在容积为70mL的瓶中,以表7中记载的配合量计量SLP-PC35、精制大豆油、TFA-130,在60℃下加热搅拌30分钟。对于各样品(PC35-1~6),依照基准油脂分析试验法中记载的酸值(4.2.1-1996)和磷脂组成(薄层色谱法,4.3.3.1-1996),通过与实施例1相同的方法测定酸值(mgKOH/g)和总磷脂量(质量%)。将各样品(PC35-1~6)的酸值和总磷脂量的测定值示于表8中。
[表7]
[表8]
样品 | PC35① | PC35② | PC35③ | PC35④ | PC35⑤ | PC35⑥ |
酸值 | 8.0mgKOH/g | 14.2mgKOH/g | 19.3mgKOH/g | 24.8mgKOH/g | 29.5mgKOH/g | 34.9mgKOH/g |
总磷脂量 | 25.0% | 25.0% | 25.0% | 25.0% | 25.0% | 25.0% |
(3)对酸值和总磷脂量进行调节后的SLP-PC35的硅酸镁处理
在容积为70mL的瓶中,计量PC35-1~6(各20.00g)、DalsorbF50(3.00g),在60℃下加热搅拌30分钟。通过加压过滤除去Dalsorb F50,对所得到的滤液进行真空干燥(50℃、-0.09MPa、18小时)。硅酸镁处理后的PC35-1~6分别记为PC35-7~12。对于硅酸镁处理后的PC35-7~12,依照基准油脂分析试验法中记载的酸值(4.2.1-1996)和磷脂组成(薄层色谱法,4.3.3.1-1996),通过与实施例1相同的方法测定酸值和总磷脂量。将各样品(PC35-7~12)的酸值和总磷脂量的测定值示于表9中。
[表9]
(4)加热着色试验
在容积为30mL的瓶中,以表10中记载的配合量以使总磷脂量为1质量%的方式计量PC35-1~12(1~6为硅酸镁处理前,7~12为硅酸镁处理后)和精制大豆油,在60℃下加热搅拌10分钟后,将各样品6g计量到试管中,在200℃下加热15分钟。
[表10]
对于加热后的各样品(PC35-1~12),依照基准油脂分析试验法中记载的颜色(洛维邦德法,2.2.1.1-1996)测定色相。另外,所得到的色相的值通过10×B+1×Y+10×R的计算来进行数值化。
将结果示于图2中。硅酸镁处理前的酸值高的样品显示出的着色抑制率更大。
[实施例3:块状分馏卵磷脂的加热着色抑制]
(1)实验材料
块状分馏卵磷脂:SLP-PC70(商品名,辻制油,含有70%的PC(磷脂酰胆碱)、油脂溶解性优良并且水溶性也优良的分馏卵磷脂)
精制大豆油(辻制油)
脂肪酸:TFA-130(商品名,筑野食品工业)
硅酸镁:Dalsorb F50(The Dallas Group of America,Inc)
(2)SLP-PC70的酸值和总磷脂量的调节
在容积为70mL的瓶中,以表11中记载的配合量计量SLP-PC70、精制大豆油、TFA-130,在60℃下加热搅拌30分钟。对于各样品(PC70-1~6),依照基准油脂分析试验法中记载的酸值(4.2.1-1996)和磷脂组成(薄层色谱法,4.3.3.1-1996),通过与实施例1相同的方法测定酸值(mgKOH/g)和总磷脂量(质量%)。将各样品(PC70-1~6)的酸值和总磷脂量的测定值示于表12中。
[表11]
样品 | PC70① | PC70② | PC70③ | PC70④ | PC70⑤ | PC70⑥ |
SLP-PC70 | 12.92g | 12.92g | 12.92g | 12.92g | 12.92g | 12.92g |
精制大豆油 | 35.18g | 33.85g | 32.52g | 31.20g | 29.87g | 28.54g |
TFA-130 | 1.90g | 3.23g | 4.56g | 5.88g | 7.21g | 8.54g |
合计 | 50.0g | 50.0g | 50.0g | 50.0g | 50.0g | 50.0g |
[表12]
样品 | PC70① | PC70① | PC70③ | PC70④ | PC70⑤ | PC70⑥ |
酸值 | 9.4mgKOH/g1 | 4.7mgKOH/g1 | 9.6mgKOH/g | 24.9mgKOH/g2 | 9.6mgKOH/g | 34.7mgKOH/g |
总磷脂量 | 25.0% | 25.0% | 25.0% | 25.0% | 25.0% | 25.0% |
(3)对酸值和总磷脂量进行调节后的SLP-PC70的硅酸镁处理
在容积为70mL的瓶中,计量PC70-1~6(各20.00g)、DalsorbF50(3.00g),在60℃下加热搅拌30分钟。通过加压过滤除去Dalsorb F50,对所得到的滤液进行真空干燥(50℃、-0.09MPa、18小时)。硅酸镁处理后的PC70-1~6分别记为PC70-7~12。对于硅酸镁处理后的PC70-7~12,依照基准油脂分析试验法中记载的酸值(4.2.1-1996)和磷脂组成(薄层色谱法,4.3.3.1-1996),通过与实施例1相同的方法测定酸值和总磷脂量。将各样品(PC70-7~12)的酸值和总磷脂量的测定值示于表13中。
[表13]
(4)加热着色试验
在容积为30mL的瓶中,以表14中记载的配合量以使总磷脂量为1质量%的方式计量PC70-1~12(1~6为硅酸镁处理前,7~12为硅酸镁处理后)和精制大豆油,在60℃下加热搅拌10分钟后,将各样品6g计量到试管中,在200℃下加热15分钟。
[表14]
对于加热后的各样品(PC70-1~12),依照基准油脂分析试验法中记载的颜色(洛维邦德法,2.2.1.1-1996)测定色相。另外,所得到的色相的值通过10×B+1×Y+10×R的计算来进行数值化。
将结果示于图3中。硅酸镁处理前的酸值高的样品显示出的着色抑制率更大。
[实施例4:糊状大豆卵磷脂的加热着色抑制]
(1)实验材料
糊状大豆卵磷脂:SLP-糊(商品名,辻制油)
精制大豆油(辻制油)
脂肪酸:TFA-130(商品名,筑野食品工业)
硅酸钙:ブリスコールCAS-30S(商品名,富田制药)
(2)SLP-糊的酸值和总磷脂量的调节
通过与实施例1的糊1和6同样的方法制备样品(糊13和14)。对于各样品,依照基准油脂分析试验法中记载的酸值(4.2.1-1996)和磷脂组成(薄层色谱法,4.3.3.1-1996),通过与实施例1相同的方法测定酸值(mgKOH/g)和总磷脂量(质量%)。
将各样品(糊13和14)的酸值和总磷脂量的测定值示于表15中。
[表15]
(3)对酸值和总磷脂量进行调节后的SLP-糊的硅酸钙处理
除了使用硅酸钙来代替硅酸镁以外,通过与实施例1同样的方法实施吸附剂处理。硅酸钙处理后的糊13和14分别记为糊15和16。对于硅酸钙处理后的糊15~16,依照基准油脂分析试验法中记载的酸值(4.2.1-1996)和磷脂组成(薄层色谱法,4.3.3.1-1996),通过与实施例1相同的方法测定酸值和总磷脂量。
将各样品(糊15和16)的酸值和总磷脂量的测定值示于表16中。
[表16]
(4)加热着色试验
在容积为30mL的瓶中,以表17中记载的配合量以使总磷脂量为1质量%的方式计量糊13~16(13和14为硅酸钙处理前,15和16为硅酸钙处理后)以及精制大豆油,在60℃下加热搅拌10分钟后,将各样品6g计量到试管中,在200℃下加热15分钟。
[表17]
对于加热后的各样品(糊13~16),依照基准油脂分析试验法中记载的颜色(洛维邦德法,2.2.1.1-1996)测定色相。另外,所得到的色相的值通过10×B+1×Y+10×R的计算来进行数值化。
将结果示于图4中。硅酸钙处理前的酸值高的样品显示出的着色抑制率更大。
需要说明的是,本发明不限于上述的各实施方式和实施例,可以在权利要求书表示的范围内进行各种变更,在不同的实施方式中分别适当组合已公开的技术手段而得到的实施方式也包括在本发明的技术范围内。
Claims (18)
1.一种加热着色得到抑制的卵磷脂或卵磷脂制剂,其特征在于,通过在使卵磷脂与吸附剂接触后除去吸附剂而得到,低聚糖含量为与吸附剂接触前的卵磷脂中的低聚糖含量的50质量%以上。
2.如权利要求1所述的卵磷脂或卵磷脂制剂,其特征在于,进而磷脂酰乙醇胺含量为与吸附剂接触前的卵磷脂中的磷脂酰乙醇胺含量的80质量%以上。
3.如权利要求1或2所述的卵磷脂或卵磷脂制剂,其中,吸附剂为选自金属硅酸盐、金属氧化物、活性炭、沸石、活性白土和硅胶中的一种以上。
4.如权利要求3所述的卵磷脂或卵磷脂制剂,其中,吸附剂为选自硅酸镁、硅酸钙、硅酸铝、硅酸钠、硅酸钾、硅酸钙铝、硅酸镁钙和铝硅酸钠中的一种以上的金属硅酸盐。
5.一种加热着色得到抑制的卵磷脂或卵磷脂制剂的制造方法,其特征在于,包括以下的步骤1~3:
步骤1:使卵磷脂溶解于溶剂中或者分散于分散剂中而制备卵磷脂溶液或卵磷脂分散液的步骤;
步骤2:使所得到的卵磷脂溶液或卵磷脂分散液与吸附剂接触的步骤;
步骤3:从卵磷脂溶液或卵磷脂分散液中除去吸附剂的步骤。
6.如权利要求5所述的制造方法,其特征在于,在步骤1中,使用油脂作为分散剂来制备卵磷脂分散液。
7.如权利要求5或6所述的制造方法,其中,在步骤1中,包括对卵磷脂溶液或卵磷脂分散液的酸值进行调节。
8.如权利要求5~7中任一项所述的制造方法,其中,吸附剂为选自金属硅酸盐、金属氧化物、活性炭、沸石、活性白土和硅胶中的一种以上。
9.如权利要求8所述的制造方法,其中,吸附剂为选自硅酸镁、硅酸钙、硅酸铝、硅酸钠、硅酸钾、硅酸钙铝、硅酸镁钙和铝硅酸钠中的一种以上的金属硅酸盐。
10.一种食用油脂,其含有权利要求1~4中任一项所述的卵磷脂或卵磷脂制剂。
11.一种食品添加剂,其含有权利要求1~4中任一项所述的卵磷脂或卵磷脂制剂。
12.一种化妆品,其含有权利要求1~4中任一项所述的卵磷脂或卵磷脂制剂。
13.一种药品,其含有权利要求1~4中任一项所述的卵磷脂或卵磷脂制剂。
14.一种饲料,其含有权利要求1~4中任一项所述的卵磷脂或卵磷脂制剂。
15.一种工业制品,其含有权利要求1~4中任一项所述的卵磷脂或卵磷脂制剂。
16.一种饮食品,其含有权利要求10所述的食用油脂和/或权利要求11所述的食品添加剂。
17.一种抑制卵磷脂或卵磷脂制剂的加热着色的方法,其特征在于,使用权利要求1~4中任一项所述的卵磷脂或卵磷脂制剂。
18.一种抑制含有卵磷脂的食用油脂的加热着色的方法,其特征在于,在食用油脂中含有权利要求1~4中任一项所述的卵磷脂或卵磷脂制剂。
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---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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EP3157666B1 (en) * | 2014-06-18 | 2018-10-17 | Imerys Filtration Minerals, Inc. | Adsorption and removal of 4-methylimidazole |
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2149811A (en) * | 1983-11-14 | 1985-06-19 | Procter & Gamble | Filtered lecithin in fats |
JPH05227897A (ja) * | 1992-02-21 | 1993-09-07 | Honen Corp | レシチン及び該レシチンを含む食用油脂組成物 |
US20050003065A1 (en) * | 2003-07-03 | 2005-01-06 | Linsen Liu | Sprayable cookware release composition with reduced heat induced browning |
JP2007068462A (ja) * | 2005-09-07 | 2007-03-22 | Showa Sangyo Co Ltd | レシチンの加熱着色抑制法 |
EP1137650B1 (en) * | 1998-12-07 | 2010-03-10 | Archer-Daniels-Midland Company | Process for producing deoiled phosphatides |
CN102146094A (zh) * | 2011-03-08 | 2011-08-10 | 南京工业大学 | 一种吸附法制备大豆卵磷脂的方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54112825A (en) * | 1978-02-22 | 1979-09-04 | Hohnen Oil Co Ltd | Prevention of heat browning of phospholipids |
JPS54124009A (en) * | 1978-03-22 | 1979-09-26 | Hohnen Oil Co Ltd | Suppression of heat browning of phospholipids |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2149811A (en) * | 1983-11-14 | 1985-06-19 | Procter & Gamble | Filtered lecithin in fats |
JPH05227897A (ja) * | 1992-02-21 | 1993-09-07 | Honen Corp | レシチン及び該レシチンを含む食用油脂組成物 |
EP1137650B1 (en) * | 1998-12-07 | 2010-03-10 | Archer-Daniels-Midland Company | Process for producing deoiled phosphatides |
US20050003065A1 (en) * | 2003-07-03 | 2005-01-06 | Linsen Liu | Sprayable cookware release composition with reduced heat induced browning |
JP2007068462A (ja) * | 2005-09-07 | 2007-03-22 | Showa Sangyo Co Ltd | レシチンの加熱着色抑制法 |
CN102146094A (zh) * | 2011-03-08 | 2011-08-10 | 南京工业大学 | 一种吸附法制备大豆卵磷脂的方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
刘颖: "高纯度大豆卵磷脂的提取研究", 《中国资源综合利用》 * |
化学工业出版社《化工百科全书》编辑部: "《化工百科全书》", 31 August 1996, 化学工业出版社 * |
吴梧桐 等: "《生物制药工艺学》", 30 April 2013, 中国医药科技出版社 * |
气体分析器和物质性质测量仪表编写组: "《气体分析器和物质性质测量仪表》", 31 January 1980, 上海科学技术出版社 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113287737A (zh) * | 2021-06-09 | 2021-08-24 | 四川航佳生物科技有限公司 | 一种火锅牛油及其制备方法 |
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Gunstone | Scottish Crop Research Institute, Invergowrie, Dundee, Scotland |
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