JP6498127B2 - 光塩基発生剤 - Google Patents
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Description
すなわち本発明は、一般式(1)で表される塩を含有することを特徴とする光塩基発生剤である。
また、本発明の光塩基発生剤は、カウンターアニオンとしてハロゲンイオン等を含まないため、金属腐食の懸念がない。
また、本発明の光塩基発生剤は、感光前において、塩基性がないため、反応性組成物中に含有させておいても、反応性組成物の貯蔵安定性を低下するということがない。
また、本発明の光塩基発生剤は、熱に対しても安定であり、光を照射しない限り、加熱しても塩基を発生しにくい。
また、本発明の光硬化性組成物を使った硬化物の製造方法によると、上記の光塩基発生剤を用い、光を照射することで、効率よく触媒活性の高いアミン(第3級アミンやアミジン、グアニジン等)を発生させることができ、効率よく硬化物を製造することができる。
これらのうち、好ましくは炭素数1〜8の直鎖又は分岐アルキル基、シクロアルキル基、さらに好ましくは炭素数2〜8の直鎖アルキル基、炭素数3〜8の分岐アルキル基、炭素数5〜6のシクロアルキル基である。
アリール基としては、以上の他に、アリール基中の水素原子の一部が炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、炭素数2〜18のアルキニル基、炭素数6〜14のアリール基、ニトロ基、水酸基、シアノ基、−OR39で表されるアルコキシ基若しくはアリールオキシ基、R40CO−で表されるアシル基、R41COO−で表されるアシロキシ基、−SR42で表されるアルキルチオ基若しくはアリールチオ基、−NR43R44で表されるアミノ基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
これらのうち、好ましくはフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナンスレニル、アントラキノリル、キサンテニル、チアントレニル、フェノキサチイニル、クロマニル、イソクロマニル、クマリニル、キサントニル、チオキサントニルであり、さらに好ましくはフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナンスレニルである。
−OR23で表されるアリールオキシ基としては、フェノキシ、ナフトキシ等が挙げられる。
R40CO−で表されるアシル基としては、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、ピバロイル及びベンゾイル等が挙げられる。
R41COO−で表されるアシロキシ基としては、アセトキシ、ブタノイルオキシ及びベンゾイルオキシ等が挙げられる。
−SR42で表されるアルキルチオ基としては、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、ヘキシルチオ及びシクロヘキシルチオ等が挙げられる。
−SR42で表されるアリールチオ基としては、フェニルチオ、ナフチルチオ等が挙げられる。
−NR43R44で表されるアミノ基としては、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジプロピルアミノ及びピペリジノ等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
これら置換基のうち、塩の溶剤溶解性の観点から、メトキシ、エトキシ、n−ブトキシ等アルコキシ基、フェノキシ、ナフトキシ等アリールオキシ基、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオアルキルチオ基、フェニルチオ、ナフチルチオ等アリールチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
Ar1の具体例としては、光増感剤として公知(特開平11−279212号及び特開平09−183960号等)のものから選ばれる構造が好ましい。
好ましいArとAr1の組み合わせとしては、たとえばフェニル・アントラセニル、フェニル・アントラキノニル、フェニル・チオキサントニル、フェニル・ベンゾキノニル、フェニル・ナフトキノニル、フェニル基・ピレニル、フェニル基・ペリレニル、フェニル基・テトラセニル、フェニル基・フェノチアジニル、フェニル基・キサントニル、フェニル基・4−ベンゾイル−フェニルチオフェニル、フェニル基・カルバゾリル、フェニル基・クリセニル、フェニル基・フェナントレニル、ナフチル・アントラセニル、ナフチル・キサントニル等が挙げられる。
(D)のうち、好ましくは炭素数1〜18のアルキレン、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数6〜14のアリーレン、エーテル、スルフィド、カルボン酸エステルである。
式(6)中、R’は上記一般式(7)で表される基である。qは0〜3の整数を表す。
式(7)中、R19〜R24のうち炭素数1〜18のアルキル基としては、上記のアルキル基と同様であり、炭素数6〜14のアリール基としては、上記のアリール基と同様である。またこれら置換基が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
炭素数1〜18のアルキル基としては、上記のアルキル基と同様であり、炭素数2〜18のアルケニル基としては、上記のアルケニル基と同様であり、炭素数2〜18のアルキニル基としては上記のアルキニル基と同様である。
炭素数1〜18のアルキル基、−OR39で表されるアルコキシ基、R40CO−で表されるアシル基、R41COO−で表されるアシロキシ基、−SR42で表されるアルキルチオ基、−NR43R44で表されるアミノ基としては上記と同様である。
Eのうち、好ましくは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、一般式(9)において無置換、炭素数1〜8のアルキル基、ニトロ基、−OR39で表されるアルコキシ基、R40CO−で表されるアシル基、R41COO−で表されるアシロキシ基、−SR42で表されるアルキルチオ基、又はハロゲン原子を置換したものであり、さらに好ましくは一般式(9)において無置換、炭素数1〜8のアルキル基、ニトロ基、−OR39で表されるアルコキシ基、R40CO−で表されるアシル基、−SR42で表されるアルキルチオ基、又はハロゲン原子を置換したものである。
Eのうち、好ましい具体例としては、メチル、エチル、n−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、アリル、2−ブテニル、ベンジル、p−ニトロベンジル、o−ニトロベンジル、2,6−ジニトロベンジル、p−メトキシベンジル、p−ブトキシベンジル、p−フルオロベンジル、p−クロロベンジル、4−ベンゾイルベンジル、4−フェニルチオベンジル、フェナシル、3,4−ジメトキシフェナシル、p−クロロフェナシル、p−ブロモフェナシル等が挙げられる。
これらのうち、一般式(12)〜(18)の群より選ばれるアンモニオ基が好ましい。
炭素数2〜18のアルケニル基としては、上記のアルケニル基が挙げられる。
炭素数6〜14のアリール基としては、上記のアリール基が挙げられる。
特に、電子受容性の観点から、ナフトキノン系、ベンゾフェノン系、キサントン系、アントラキノン系、チオキサントン系の増感剤を使用したときに、高い増感効果が得られるため、好ましい。
なお、中間体を得てから引き続き、アニオン交換を行ってもよいし、中間体を単離・精製してから、再度、有機溶剤に溶解して、アニオン交換を行ってもよい。
(1)2−(フェニルチオ)−テレフタル酸ジメチル(中間体a−1)の合成
窒素置換した反応容器に2−ニトロテレフタル酸ジメチル43g(東京化成製)、DMF100mLを加え、塩氷浴にて−10℃に冷却した。そこへ別途チオフェノール22g、水素化ナトリウム8g、DMF60mLにて調製したナトリウムチオフェノラート溶液を1時間かけて滴下した。室温にて3時間攪拌後、水へ投入した。酢酸エチルで抽出し、水層を除去した後、水洗を3回行い、有機層を濃縮した。濃縮した有機層をヘキサンで処理することにより白色固体45gを得た。1H−NMRによりこの白色固体が(中間体a−1)であることを確認した。
(2)2−(フェニルチオ)−テレフタル酸(中間体a−2)の合成
冷却管を取り付けた反応容器に(中間体a−1)を50g、メタノール600mLを加え攪拌した。そこへ水酸化カリウム52gを徐々に加えた。これを3時間還流させ、濃縮した。生じた白色固体に水600gを加え、70℃に加熱し溶解させた。そこへ4N塩酸150g徐々に加えることで固体が析出した。ろ過、乾燥を行い、白色固体40gを得た。1H−NMRによりこの白色固体が(中間体a−2)であることを確認した。
(3)チオキサントン−3−カルボン酸(中間体a)の合成
反応容器に(中間体a−2)27g、ポリリン酸300gを加え、160℃で18時間攪拌した。反応液を攪拌下水3Lへ少しずつ投入し、固体を析出させた。得られた固体をDMF/水にて再結晶を行い、黄色固体20gを得た。1H−NMRよりこの黄色固体が(中間体a)であることを確認した。
反応容器に濃硫酸300mLを加え、そこへジチオサリチル酸(和光純薬製)16gを少しずつ加えた。30分攪拌し氷浴にて5℃に冷却した。そこへチオフェノール120gを滴下した。室温で1時間攪拌した後、80℃にて5時間反応させ、ふたたび室温まで冷却した。80℃の水5Lに対し、反応液を攪拌下少しずつ加えた。室温まで冷却後析出した固体をろ過した。ジオキサン/水にて再結晶することにより黄色固体22gを得た。1H−NMRによりこの固体が(中間体b)であることを確認した。
(1)2−メチルチオキサントン(中間体c−1)
反応容器に濃硫酸70mLを加え、そこへジチオサリチル酸(和光純薬製)10gを加え1時間室温で攪拌した。氷浴で冷却し20℃以下を保ちながらトルエン25gを滴下した。滴下後室温に戻しさらに2時間攪拌を行った。この反応液を氷水800gへ注ぎ込んだ。析出した黄色固体をろ別し、ジクロロメタン200gにて溶解後水洗を行った。有機層を濃縮することで黄色固体9gを得た。1H−NMRによりこの黄色固体が中間体(c−1)であることを確認した。
(2)2−ブロモメチルチオキサントンの合成(中間体c)
還流管付反応容器にて、中間体(c−1)2gをシクロヘキサン100mLに溶解し、これにN−ブロモスクシンイミド(和光純薬工業製)8g、過酸化ベンゾイル0.1gを加え還流下4時間反応させた。溶剤を留去し、そこへクロロホルム50mLを加えて残渣を溶解、3回水洗を行った。有機層を濃縮することで褐色固体2gを得た。酢酸エチルにて再結晶を行い、黄色固体1.8gを得た。1H−NMRによりこの黄色固体が中間体(c)であることを確認した。
(1)4−(トリメチルシロキシエチルオキシ)ブロモベンゼン(中間体d−1)の合成
窒素置換した反応容器に4−ブロモフェノキシエタノール15g(東京化成製)、THF200mL、トリエチルアミン8gを加えた。氷浴で冷却しながらトリメチルシリルクロリド(東京化成製)8.5gを滴下した。滴下終了後室温にて2時間反応させ、反応液を水300mLに投入した。酢酸エチル50gで3回抽出し、有機層を水20mLで2回洗浄後、有機層を濃縮し、淡褐色液体19gを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて生成し、無色液体を得た。1H−NMRよりこの液体が(中間体d−1)であることを確認した。
(2)カリウム((4−トリメチルシロキシエチルオキシ)フェニルトリフェニルボレート中間体d−2)の合成
窒素置換した4つ口反応容器に0.25molL−1トリフェニルボランテトラヒドロフラン溶液(アルドリッチ製)を100mL加え、−20℃まで冷却した。そこへ(中間体d−1)から常法により作成した1.0molL−1グリニヤール試薬26mLを徐々に滴下した。滴下後室温で2時間攪拌した後、この溶液に飽和炭酸水素カリウム水溶液100mlを加え、有機層を分取し、脱溶剤し、残渣をヘキサンで2回洗浄後の残渣を減圧乾燥し、白色固体を得た。
(3)カリウム(4−ヒドキシエチルオキシ)フェニルトリフェニルボレート(中間体d)の合成
(2)で得られた中間体(d−2)にテトラヒドロフラン100mL加え、そこへフッ化カリウム水溶液を徐々に加えた。一晩攪拌し、飽和炭酸水素カリウム水溶液100mLを加え、さらにジエチルエーテル100mLで3回抽出した。有機層を濃縮し、白色固体7gを得た。1H−NMRによりこの白色固体が(中間体d)であることを確認した。
製造例4に記載の方法に従い、出発原料を代える以外は同様の方法で目的物である中間体eを得た。
製造例4中間体d−2の製造において、中間体d−1から調製されるグリニヤール試薬の代わりに、4−ブロモスチレンから常法により作成した1.0molL−1グリニヤール試薬26mLを用いて、製造例4(2)に記載の方法に従い目的物を得た。
製造例4中間体d−2の製造において、中間体d−1から調製されるグリニヤール試薬の代わりに、4−ブロモ−1−ブテンから常法により作成した1.0molL−1グリニヤール試薬26mLを用いて、製造例4(2)に記載の方法に従い目的物を得た。
製造例4中間体(2)において、0.25molL−1トリフェニルボランテトラヒドロフラン溶液(アルドリッチ製)に代えて、0.25molL−1トリナフチルボラン溶液を以下のように調製した。
窒素置換した反応溶液に三フッ化ホウ素エーテル錯体7.1g、THF100mLを加え、0℃に冷却した。そこへ0.5molL−12−ナフチルマグネシウムブロミドTHF溶液(アルドリッチ製)100mLを滴下した。滴下後室温にて6時間反応させヘキサン100mLを加え濾過を行った。有機層を濃縮し白色固体を得た。これにTHF200mLを加え、0.25molL−1トリナフチルボランテトラヒドロフラン溶液とした。
以上0.25molL−1トリナフチルボランテトラヒドロフラン溶液を用いる以外は製造例4記載の方法に従い目的物を得た。
製造例3で得られた(中間体c)15gをDMF150mLに溶解させ、そこへチオ酢酸カリウム(和光純薬製)7gを加え室温下6時間攪拌した。反応液を水500gへ投入し酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮して得られた黄色固体6gをメタノール80mLに溶解させ、そこへ炭酸カリウム4gを加えた。室温で1時間攪拌後1NHCL20mLを加えた。析出した固体をクロロホルム100mLに溶解させ、有機層を水洗し、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体5gを得た。1H−NMRよりこの黄色固体が(中間体i)であることを確認した。
反応容器に製造例4で得られた(中間体d)10gをDMF50mLに溶解させ、そこへ水酸化カリウム2gを加え攪拌した。そこへ製造例3で得られた(中間体c)8gをDMF50mLに溶解させたものを徐々に加えた。20時間攪拌後反応液を水500mLへ注ぎ、析出した黄色固体をろ過した。減圧下乾燥後11gの黄色固体を得た。1H−NMRよりこの黄色固体がカリウム塩A−1であることを確認した。
反応容器に製造例1で得られた(中間体a)15g、ジオキサン20mL、塩化チオニル20mLを加え、還流下6時間反応させた。室温まで冷却後反応液を濃縮し、残渣にジクロロメタン50mLを加え、そこへ製造例4で得られた(中間体d)20gとジメチルアミノピリジン(東京化成製)0.5gとトリエチルアミン50mLとジクロロメタン50mLから調製した溶液を加えた。室温下で20時間反応させ、反応液を濃縮した。そこへジクロロメタン100mL加え、1N塩酸で2回洗浄後有機層を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体10gを得た。1H−NMRよりこの黄色固体がカリウム塩A−2であることを確認した。
製造例10において、(中間体d)10gに代えて(中間体e)10gとする以外は製造例10に記載の方法に従い、目的物を得た。1H−NMRよりこの黄色固体がカリウム塩A−3であることを確認した。
製造例11において、(中間体d)20gに代えて(中間体e)20gとする以外は製造例11に記載の方法に従い、目的物を得た。1H−NMRよりこの黄色固体がカリウム塩A−4であることを確認した。
反応容器に(中間体b)3g、(中間体f)4g、シクロヘキサン100mLを加え、加熱還流下24時間反応させた。これを濃縮し、得られた褐色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して黄色固体を得た。1H−NMRよりこの黄色固体がカリウム塩A−5であることを確認した。
製造例14において、(中間体f)4gに代えて(中間体g)3gとする以外は製造例14に記載の方法に従い、目的物を得た。1H−NMRよりこの黄色固体がカリウム塩A−6であることを確認した。
製造例10において、(中間体d)10gに代えて(中間体h)14gとする以外は製造例10に記載の方法に従い、目的物を得た。1H−NMRよりこの黄色固体がカリウム塩A−7であることを確認した。
製造例11において、(中間体d)10gに代えて(中間体h)14gとする以外は製造例11に記載の方法に従い、目的物を得た。1H−NMRよりこの黄色固体がカリウム塩A−8であることを確認した。
製造例11において、(中間体a)15gに代えてアントラキノン−2−カルボン酸(東京化成製)13gとする以外は製造例11に記載の方法に従い、目的物を得た。1H−NMRよりこの淡黄色固体がカリウム塩A−9であることを確認した。
製造例11において、(中間体d)20gに代えて(中間体e)20gとし、(中間体a)15gに代えてアントラキノン−2−カルボン酸(東京化成製)13gとする以外は製造例11に記載の方法に従い、目的物を得た。1H−NMRよりこの淡黄色固体がカリウム塩A−10であることを確認した。
製造例14において、(中間体b)3gに代えて(中間体i)3gとする以外は製造例14に記載の方法に従い、目的物を得た。1H−NMRよりこの黄色固体がカリウム塩A−11であることを確認した。
(1)中間体(CA−1塩化物)の合成
クロロホルム100gに塩化ベンジル23gを溶解させ、これに1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU、サンアプロ製)27gを滴下し、室温下で攪拌した。2時間後、HPLCで原料の消失を確認し、中間体(CA−1塩化物)の50%クロロホルム溶液を得た。
(2)化合物B−1の合成
(1)で得た、中間体(CA−1塩化物)の50%クロロホルム溶液10gに製造例10で得られた(カリウム塩A−1)11g、イオン交換水50gを加え、室温で3時間攪拌した。有機層をイオン交換水50gで3回洗浄した。有機層を濃縮し、溶媒を蒸発させた後、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、黄色固体を得た。1H−NMRによりこの黄色固体が化合物B−1であることを確認した。化合物B−1の構造は表1に記載した。
実施例1において、(カリウム塩A−1)11gの代わりに、製造例11で得られた(カリウム塩A−2)12gを用いる以外は実施例1に記載された方法に従って調製した。化合物B−2の構造は表1に記載した。
実施例1において、(カリウム塩A−1)11gの代わりに、製造例12で得られた(カリウム塩A−3)11gを用いる以外は実施例1に記載された方法に従って調製した。化合物B−3の構造は表1に記載した。
実施例1において、(カリウム塩A−1)11gの代わりに、製造例13で得られた(カリウム塩A−4)11gを用いる以外は実施例1に記載された方法に従って調製した。化合物B−4の構造は表1に記載した。
ナ実施例1において、(カリウム塩A−1)11gの代わりに、製造例14で得られた(カリウム塩A−5)11gを用いる以外は実施例1に記載された方法に従って調製した。化合物B−5の構造は表1に記載した。
実施例1において、(カリウム塩A−1)11gの代わりに、製造例15で得られた(カリウム塩A−6)10gを用いる以外は実施例1に記載された方法に従って調製した。化合物B−6の構造は表1に記載した。
実施例1において、(カリウム塩A−1)11gの代わりに、製造例16で得られた(カリウム塩A−7)14gを用いる以外は実施例1に記載された方法に従って調製した。化合物B−7の構造は表1に記載した。
実施例1において、(カリウム塩A−1)11gの代わりに、製造例17で得られた(カリウム塩A−8)14gを用いる以外は実施例1に記載された方法に従って調製した。化合物B−8の構造は表1に記載した。
実施例1において、(カリウム塩A−1)11gの代わりに、製造例18で得られた(カリウム塩A−9)12gを用いる以外は実施例1に記載された方法に従って調製した。化合物B−9の構造は表1に記載した。
実施例1において、(カリウム塩A−1)11gの代わりに、製造例19で得られた(カリウム塩A−10)11gを用いる以外は実施例1に記載された方法に従って調製した。化合物B−10の構造は表1に記載した。
実施例1において、(カリウム塩A−1)11gの代わりに、製造例20で得られた(カリウム塩A−11)11gを用いる以外は実施例1に記載された方法に従って調製した。化合物B−11の構造は表1に記載した。
(1)中間体(CA−2塩化物)の合成
実施例1の中間体(CA−1塩化物)の合成において、DBU17gに代えて1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN、サンアプロ製)14gとする以外は中間体(CA−1塩化物)の合成に記載された方法に従って調製し、中間体(CA−2塩化物)の50%クロロホルム溶液を得た。
(2)化合物B−12〜化合物B−22の合成
実施例1〜11において、それぞれ中間体(CA−1塩化物)を中間体(CA−2塩化物)に代える以外は実施例1〜11に記載の方法にて目的物を得た。1H−NMRにより各々の化合物が目的物であることを確認した。化合物B−12〜化合物B−22の構造は表1に記載した。
(1)中間体(CA−3塩化物)の合成
実施例1の中間体(CA−1塩化物)の合成において、DBU17gに代えて1−メチルイミダゾール(東京化成製)10gとする以外は中間体(CA−1塩化物)の合成に記載された方法に従って調製し、中間体(CA−3塩化物)の50%クロロホルム溶液を得た。
(2)化合物B−23〜化合物B−33の合成
実施例1〜11において、それぞれ中間体(CA−1塩化物)を中間体(CA−3塩化物)に代える以外は実施例1〜11に記載の方法にて目的物を得た。1H−NMRにより各々の化合物が目的物であることを確認した。化合物B−23〜化合物B−33の構造は表1に記載した。
(1)中間体(CA−4臭化物)の合成
実施例1の中間体(CA−1塩化物)の合成において、塩化ベンジル23gをフェナシルブロミド(東京化成製)37gとする以外は中間体(CA−1塩化物)の合成に記載された方法に従って調製し、中間体(CA−4臭化物)の50%クロロホルム溶液を得た。
(2)化合物B−34〜化合物B−44の合成
実施例1〜11において、それぞれ中間体(CA−1塩化物)を中間体(CA−4臭化物)に代える以外は実施例1〜11に記載の方法にて目的物を得た。1H−NMRにより各々の化合物が目的物であることを確認した。化合物B−34〜化合物B−44の構造は表1に記載した。
(1)中間体(CA−5臭化物)の合成
実施例31の中間体(CA−4臭化物)の合成において、DBU17gに代えてDBN14gとする以外は中間体(CA−4臭化物)の合成に記載された方法に従って調製し、中間体(CA−5臭化物)の50%クロロホルム溶液を得た。
(2)化合物B−45〜化合物B−55の合成
実施例1〜11において、それぞれ中間体(CA−1塩化物)を中間体(CA−5臭化物)に代える以外は実施例1〜11に記載の方法にて目的物を得た。1H−NMRにより各々の化合物が目的物であることを確認した。化合物B−45〜化合物B−55の構造は表1に記載した。
(1)中間体(CA−6臭化物)の合成
実施例31の中間体(CA−4臭化物)の合成において、DBU17gに代えて1−メチルイミダゾール(東京化成製)10gとする以外は中間体(CA−4臭化物)の合成に記載された方法に従って調製し、中間体(CA−6臭化物)の50%クロロホルム溶液を得た。
(2)化合物B−56〜化合物B−66の合成
実施例1〜11において、それぞれ中間体(CA−1塩化物)を中間体(CA−6臭化物)に代える以外は実施例1〜11に記載の方法にて目的物を得た。1H−NMRにより各々の化合物が目的物であることを確認した。化合物B−56〜化合物B−66の構造は表1に記載した。
(1)中間体(CA−7塩化物)の合成
実施例1の中間体(CA−1塩化物)の合成において、DBU17gに代えて7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]−5−デセン(東京化成製)17gとする以外は中間体(CA−1塩化物)の合成に記載された方法に従って調製し、中間体(CA−7塩化物)の50%クロロホルム溶液を得た。
(2)化合物B−67〜化合物B−77の合成
実施例1〜11において、それぞれ中間体(CA−1塩化物)を中間体(CA−7塩化物)に代える以外は実施例1〜11に記載の方法にて目的物を得た。1H−NMRにより各々の化合物が目的物であることを確認した。化合物B−67〜化合物B−77の構造は表1に記載した。
(1)中間体(CA−8塩化物)の合成
実施例1の中間体(CA−1塩化物)の合成において、DBU17gに代えて2−tert−ブチル−1,1,3,3−テトラメチルグアニジン(アルドリッチ製)19gとする以外は中間体(CA−1塩化物)の合成に記載された方法に従って調製し、中間体(CA−8塩化物)の50%クロロホルム溶液を得た。
(2)化合物B−78〜化合物B−88の合成
実施例1〜11において、それぞれ中間体(CA−1塩化物)を中間体(CA−8塩化物)に代える以外は実施例1〜11に記載の方法にて目的物を得た。1H−NMRにより各々の化合物が目的物であることを確認した。化合物B−78〜化合物B−88の構造は表1に記載した。
(1)中間体(CA−9塩化物)の合成
実施例1の中間体(CA−1塩化物)の合成において、DBU17gに代えてtert−ブチルイミノ−トリ(ピロリジノ)ホスホラン(アルドリッチ製)35gとする以外は中間体(CA−1塩化物)の合成に記載された方法に従って調製し、中間体(CA−9塩化物)の50%クロロホルム溶液を得た。
(2)化合物B−89〜化合物B−99の合成
実施例1〜11において、それぞれ中間体(CA−1塩化物)を中間体(CA−9塩化物)に代える以外は実施例1〜11に記載の方法にて目的物を得た。1H−NMRにより各々の化合物が目的物であることを確認した。化合物B−89〜化合物B−99の構造は表1に記載した。
(1)中間体(CA−10塩化物)の合成
実施例1の中間体(CA−1塩化物)の合成において、DBU17gに代えてN−(エチルイミド)−N’ ,N’’−テトラメチル−N’’’ −{トリス(ジメチルアミノ)ホスホラニリデン}リン酸トリアミド(アルドリッチ製)35gとする以外は中間体(CA−1塩化物)の合成に記載された方法に従って調製し、中間体(CA−10塩化物)の50%クロロホルム溶液を得た。
(2)化合物B−100〜化合物B−110の合成
実施例1〜11において、それぞれ中間体(CA−1塩化物)を中間体(CA−10塩化物)に代える以外は実施例1〜11に記載の方法にて目的物を得た。1H−NMRにより各々の化合物が目的物であることを確認した。化合物B−100〜化合物B−110の構造は表1に記載した。
特許文献7(WO2009−122664号公報)に記載の方法に従って、合成した。
特許文献7(WO2009−122664号公報)に記載の方法に従って、合成した。
特許文献7(WO2009−122664号公報)に記載の方法に従って、合成した。
特許文献7(WO2009−122664号公報)に記載の方法に基づいて、合成した。
特許文献7(WO2009−122664号公報)に記載の方法に基づいて、合成した。
特許文献7(WO2009−122664号公報)に記載の方法に基づいて、合成した。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピコート828、三菱化学株式会社製)10g、酸無水物(HN5500E、日立化成株式会社製)9g及び光塩基発生剤0.5gを均一混合し、ガラス基板(76mm×52mm)に、アプリケーター(40μm)を用いて塗布した後、ベルトコンベア式UV照射装置(アイグラフィックス株式会社、ECS−151U)で露光して塩基を発生させ、引き続き直ちに、120℃に加熱したホットプレート上に載せて、塗布面のタックがなくなるまでの時間を測定した。これらの結果を表2に示した。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピコート828、三菱化学株式会社製)10g、及び光塩基発生剤0.5gを均一混合し硬化性組成物を調製した。
この硬化性組成物をガラス基板(76mm×52mm)に、アプリケーター(40μm)を用いて塗布した後、ベルトコンベア式UV照射装置(アイグラフィックス株式会社、ECS−151U)で露光して塩基を発生させ、JISK5909の手法に準じて150℃でのゲルタイムを測定した。これらの結果を表3に示した。
Claims (5)
- 一般式(3)で表される塩を含有することを特徴とする光塩基発生剤。
Y+は下記一般式(12)〜(18)の群より選ばれるアンモニオ基であり;Eは水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、炭素数2〜18のアルキニル基、又は下記一般式(9)で表される基であり、R28〜R32は互いに独立して、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、ニトロ基、水酸基、シアノ基、−OR39で表されるアルコキシ基、R40CO−で表されるアシル基、R41COO−で表されるアシロキシ基、−SR42で表されるアルキルチオ基、−NR43R44で表されるアミノ基又はハロゲン原子を表し、R28〜R32は同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して環構造を形成していてもよく、一般式(9)中、(G)は一般式(10)または一般式(11)で表される2価の基であり、R33〜R36は水素原子、又は炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜14のアリール基であり、同一であっても異なっていてもよい。〕
- 一般式(1)中におけるR1〜R4のArと一般式(2)中におけるAr1がもつ吸収波長がAr<Ar1である、請求項1に記載の光塩基発生剤。
- 一般式(1)中におけるR1〜R4のArがフェニル基又はナフチル基である請求項1又は2に記載の光塩基発生剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の光塩基発生剤と塩基反応性化合物とを含有することを特徴とする光硬化性組成物。
- 請求項4に記載の光硬化性組成物を硬化して得られることを特徴とする硬化体。
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JP3852540B2 (ja) * | 1998-07-02 | 2006-11-29 | 信越化学工業株式会社 | ホスホニウムボレート化合物、その製造方法、エポキシ樹脂組成物用硬化触媒及びエポキシ樹脂組成物 |
EP1105368B1 (de) | 1998-08-21 | 2002-10-30 | Ciba SC Holding AG | Photoaktivierbare stickstoffhaltige basen |
JP2002226487A (ja) * | 2001-02-01 | 2002-08-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ボレート化合物、それを含む光重合性組成物及び記録材料 |
JP2004198781A (ja) * | 2002-12-19 | 2004-07-15 | Konica Minolta Holdings Inc | 感光性組成物及び平版印刷版材料、並びに平版印刷版材料の処理方法、画像形成方法 |
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