JP6493876B2 - インク用バインダー組成物、インク用バインダー、インク用材料セット及びインク - Google Patents
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Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
<1> (メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来の構成単位(A)、カルボキシ基を有するモノマーに由来の構成単位(B)、及びカルボキシ基以外の極性官能基を有するモノマーに由来の構成単位(C)を含み、前記構成単位(B)の含有率及び前記構成単位(C)の含有率が、全構成単位に対してそれぞれ3モル%以上であり、前記構成単位(B)の含有率及び前記構成単位(C)の含有率の合計が、全構成単位に対して8モル%以上であり、ガラス転移温度が20℃以上である(メタ)アクリル系ポリマーと、前記(メタ)アクリル系ポリマー100質量部に対して2質量部〜20質量部の金属キレート化合物と、を含むインク用バインダー組成物。
<2> 前記構成単位(B)に対する前記構成単位(C)の含有比率が、モル基準で0.5〜2.0である<1>に記載のインク用バインダー組成物。
<3> 前記金属キレート化合物が、アルミニウムキレート化合物である<1>又は<2>に記載のインク用バインダー組成物。
<4> 前記アルミニウムキレート化合物がアルミニウムモノアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテート)である<3>に記載のインク用バインダー組成物。
<5> 前記(メタ)アクリル酸アルキルエステルとして、ホモポリマーとしたときのガラス転移温度が−40℃以下の(メタ)アクリル酸アルキルエステル及びホモポリマーとしたときのガラス転移温度が50℃以上の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含む<1>〜<4>のいずれか1つに記載のインク用バインダー組成物。
<6> 前記カルボキシ基以外の極性官能基を有するモノマーとして、アミノ基を有するモノマーを含む<1>〜<5>のいずれか1つに記載のインク用バインダー組成物。
<7> 前記(メタ)アクリル系ポリマーのガラス転移温度が60℃以下である<1>〜<6>のいずれか1つに記載のインク用バインダー組成物。
<11> さらに着色剤を含有する<10>に記載のインク。
<12> 射出成形用のフィルムに用いられる<10>又は<11>に記載のインク。
更に(メタ)アクリルとは、アクリル及びメタクリルの少なくとも一方を意味する。
更に(メタ)アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートの少なくとも一方を意味する。
更にインク用バインダー組成物とは、(メタ)アクリル系ポリマーと金属キレート化合物との架橋反応が終了する前の組成物であって、例えば、液状、ペースト状又は粉末状の組成物を意味する。
更にインク層とは、(メタ)アクリル系ポリマーと金属キレート化合物との架橋反応が終了した後の層であって、例えば、固形状の層を意味する。また、インク層は、顔料、染料などの着色剤を含む着色された層であってもよく、着色されていない層であってもよい。
本発明におけるインク用バインダー組成物は、(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来の構成単位(A)、カルボキシ基を有するモノマーに由来の構成単位(B)、及びカルボキシ基以外の極性官能基を有するモノマーに由来の構成単位(C)を含み、構成単位(B)の含有率及び構成単位(C)の含有率が、全構成単位に対してそれぞれ3モル%以上であり、構成単位(B)の含有率及び構成単位(C)の含有率の合計が、全構成単位に対して8モル%以上であり、ガラス転移温度が20℃以上である(メタ)アクリル系ポリマーと、前記(メタ)アクリル系ポリマー100質量部に対して2質量部〜20質量部の金属キレート化合物と、を含む。
本発明におけるインク用バインダー組成物は、(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来の構成単位(A)、カルボキシ基を有するモノマーに由来の構成単位(B)、及びカルボキシ基以外の極性官能基を有するモノマーに由来の構成単位(C)を含み、前記構成単位(B)の含有率及び前記構成単位(C)の含有率が、全構成単位に対してそれぞれ3モル%以上であり、前記構成単位(B)の含有率及び前記構成単位(C)の含有率の合計が、全構成単位に対して8モル%以上であり、ガラス転移温度が20℃以上である(メタ)アクリル系ポリマーを含む。これにより、高温時の弾性及び粘性をともに高くすることができ、耐熱性と加工性とを両立できる。
本発明で用いる(メタ)アクリル系ポリマーは、(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来の構成単位(A)を含む。この構成単位(A)は、(メタ)アクリル系ポリマーの主成分である。
本発明で用いる(メタ)アクリル系ポリマーは、カルボキシ基を有するモノマーに由来の構成単位(B)を含み、構成単位(B)の含有率は全構成単位に対して3モル%以上である。
本発明で用いる(メタ)アクリル系ポリマーは、カルボキシ基以外の極性官能基を有するモノマーに由来の構成単位(C)を含み、構成単位(C)の含有率は全構成単位に対して3モル%以上である。
(重量平均分子量(Mw)の測定方法)
下記(1)〜(3)に従って測定する。
(1)(メタ)アクリル系ポリマーの溶液を剥離フィルムに塗布し、100℃で2分間乾燥し、フィルム状の(メタ)アクリル系ポリマーを得る。
(2)前記(1)で得られたフィルム状の(メタ)アクリル系ポリマーをテトラヒドロフランにて固形分0.2%になるように溶解させる。
(3)下記条件にて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて、標準ポリスチレン換算値として、(メタ)アクリル系ポリマーの重量平均分子量(Mw)を測定する。
(条件)
GPC:HLC−8220 GPC〔東ソー株式会社製〕
カラム:TSK−GEL GMHXL4本使用
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.6ml/min
カラム温度:40℃
式中、Tg1、Tg2、・・・・・及びTgnは、モノマー1、モノマー2、・・・・・及びモノマーnそれぞれのモノマーをホモポリマーとしたときの絶対温度(K)で表されるガラス転移温度である。m1、m2、・・・・・及びmnは、それぞれのモノマーのモル分率である。
本発明におけるインク用バインダー組成物は、上述の(メタ)アクリル系ポリマーとともに、金属キレート化合物を含み、金属キレート化合物の含有量は、(メタ)アクリル系ポリマー100質量部に対して2質量部〜20質量部である。これにより、金属キレート化合物を用いてアクリル系ポリマーを架橋することにより、高温時の弾性及び粘性を高め、耐熱性と加工性とを両立できる。
また、本発明におけるインク用バインダー組成物は、透明フィルムなどの被印刷基材に対する塗布性向上のために有機溶媒が添加されていてもよい。有機溶媒としては、特に限定されず、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンに代表される炭化水素類、ジクロロメタン、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパンに代表されるハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブチルアルコール、ジアセトンアルコールに代表されるアルコール類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランに代表されるエーテル類、アセトン、アセチルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンに代表されるケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸エチルに代表されるエステル類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに代表されるポリオール類、これらの誘導体といった有機溶媒が挙げられる。
本発明におけるインク用バインダー組成物は、(メタ)アクリル系ポリマー、金属キレート化合物、有機溶媒の他に、本発明の効果が得られる範囲において、シランカップリング剤、金属キレート化合物以外の架橋剤、耐候性安定剤、タッキファイヤー、可塑剤、軟化剤、染料、顔料、無機充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系化合物などの光安定剤等を適宜含有してもよい。
本発明における射出成形に用いられるインク用バインダーは、(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来の構成単位(A)、カルボキシ基を有するモノマーに由来の構成単位(B)、及びカルボキシ基以外の極性官能基を有するモノマーに由来の構成単位(C)を含み、かつ前記構成単位(B)の含有率及び前記構成単位(C)の含有率が、全構成単位に対してそれぞれ3モル%以上であり、前記構成単位(B)の含有率及び前記構成単位(C)の含有率の合計が、全構成単位に対して8モル%以上であり、ガラス転移温度が20℃以上である(メタ)アクリル系ポリマーを含む。これにより、前述の金属キレート化合物と、射出成形に用いられるインク用バインダーとを用いてインク層を形成した際、高温時の弾性及び粘性をともに高くすることができ、耐熱性と加工性とを両立できる。この発明は、射出成形に用いられ、かつ金属キレート化合物を含んでいない点で、前述の本発明におけるインク用バインダー組成物と相違する。
本発明におけるインク用材料セットは、(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来の構成単位(A)、カルボキシ基を有するモノマーに由来の構成単位(B)、及びカルボキシ基以外の極性官能基を有するモノマーに由来の構成単位(C)を含み、かつ前記構成単位(B)の含有率及び前記構成単位(C)の含有率が、全構成単位に対してそれぞれ3モル%以上であり、前記構成単位(B)の含有率及び前記構成単位(C)の含有率の合計が、全構成単位に対して8モル%以上であり、ガラス転移温度が20℃以上である(メタ)アクリル系ポリマーを含む第1の材料と、金属キレート化合物を含む第2の材料と、を有する。前述の(メタ)アクリル系ポリマーを含む第1の材料と、金属キレート化合物を含む第2の材料とを用いてインク層を形成した際、高温時の弾性及び粘性をともに高くすることができ、耐熱性と加工性とを両立できる。この発明は、(メタ)アクリル系ポリマーを含む材料と、金属キレート化合物を含む材料との2つを含む点で、前述の本発明におけるインク用バインダー組成物と相違する。
本発明におけるインクは、前述のインク用バインダー組成物又は前述のインク用材料セットにおける第1の材料及び第2の材料と、有機溶媒と、を含有する。これにより、インク層を形成した際、高温時の弾性及び粘性をともに高くすることができ、耐熱性と加工性とを両立できる。本発明におけるインクは、射出成形用のフィルムに用いられるものであってもよく、例えば、射出成形用のフィルムに印刷され、射出成形品を製造するために用いられるものであってもよい。
(製造例1)
温度計、攪拌機及び還流冷却管を備えた反応器内に、メタクリル酸メチル(MMA)12.2質量部、アクリル酸n−ブチル(BA)11.5質量部、アクリル酸(AA)5.1質量部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(2HEMA)5.5質量部、ブチルセロソルブアセテート100質量部、及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)0.02質量部を入れて混合し、反応器内を窒素置換した。その後、得られた混合物を撹拌しながら80℃まで昇温した。その温度を0.5時間保った後、メタクリル酸メチル(MMA)23.3質量部、アクリル酸n−ブチル(BA)22質量部、アクリル酸(AA)9.9質量部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(2HEMA)10.5質量部、ブチルセロソルブアセテート45質量部、及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)0.15質量部の混合液を2.5時間にわたって逐次滴下した。滴下終了後、1時間重合反応を行い、さらにブチルセロソルブアセテート(エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート)15質量部及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)0.34質量部の混合液を1時間逐次滴下した。滴下終了後、さらに1.5時間重合反応を行った。重合反応終了後の反応混合物をブチルセロソルブアセテートで希釈し、ポリマー固形分を30質量%に調整した。このようにして(メタ)アクリル系ポリマーの溶液を得た。
製造例2では、(メタ)アクリル系ポリマーを製造する際、以下の表1に示すモノマー組成とし、表1に示すガラス転移温度及び表2に示す重量平均分子量となるように重合条件を調整したこと以外は、製造例1と同様にして、(メタ)アクリル系ポリマーの溶液を得た。なお、製造例2では、重合条件を調整することにより、表2に示すように重量平均分子量がそれぞれ異なる(メタ)アクリル系ポリマーの溶液を調製した。
製造例3〜製造例24では、(メタ)アクリル系ポリマーを製造する際、以下の表1に示すモノマー組成とし、表1に示すガラス転移温度及び表2に示す重量平均分子量となるように重合条件を調整したこと以外は、製造例1と同様にして、(メタ)アクリル系ポリマーの溶液を得た。
(実施例1)
前記製造例1で得た(メタ)アクリル系ポリマーの溶液333質量部(ポリマー固形分30質量% 100質量部)と、金属キレート化合物としてアルミキレートD(川研ファインケミカル株式会社製アルミニウムキレート:アルミニウムモノアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテート)76質量%イソプロパノール溶液)9.6質量部と、アセチルアセトン9.6質量部とを充分に撹拌混合して、バインダー組成物を調製した。なお、バインダー組成物中の金属キレート化合物の含有量は、(メタ)アクリル系ポリマー100質量部に対して7.3質量部である。
実施例2〜7では、前記製造例1で得た(メタ)アクリル系ポリマーの溶液の代わりに前記製造例2〜4で得た(メタ)アクリル系ポリマーの溶液をそれぞれ用いた点以外は、実施例1と同様にしてバインダー組成物を調製した。
実施例8では、金属キレート化合物としてアルミキレートDの代わりにアルミキレートA(川研ファインケミカル株式会社製アルミニウムキレート:アルミニウムトリス(アセチルアセトネート))を用いた点以外は、実施例1と同様にしてバインダー組成物を調製した。
実施例9では、金属キレート化合物としてアルミキレートDの代わりにALCH−TR(川研ファインケミカル株式会社製アルミニウムキレート:アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート))を用いた点以外は、実施例1と同様にしてバインダー組成物を調製した。
実施例10〜23、26〜28では、前記製造例1で得た(メタ)アクリル系ポリマーの溶液の代わりに前記製造例5〜21で得た(メタ)アクリル系ポリマーの溶液をそれぞれ用いた点以外は、実施例1と同様にしてバインダー組成物を調製した。
実施例24では、バインダー組成物中の金属キレート化合物の含有量が(メタ)アクリル系ポリマー100質量部に対して2.3質量部となるように金属キレート化合物の量を調整した点以外は、実施例1と同様にしてバインダー組成物を調製した。
また、実施例25では、バインダー組成物中の金属キレート化合物の含有量が(メタ)アクリル系ポリマー100質量部に対して19.7質量部となるように金属キレート化合物の量を調整した点以外は、実施例1と同様にしてバインダー組成物を調製した。
比較例1では、金属キレート化合物であるアルミキレートDの代わりに、イソシアネート化合物であるコロネートL−45E(日本ポリウレタン工業株式会社製TDI系イソシアネート)を用い、かつバインダー組成物中のイソシアネート化合物の含有量が(メタ)アクリル系ポリマー100質量部に対して10.0質量部となるようにイソシアネート化合物の量を調整した点以外は、実施例1と同様にしてバインダー組成物を調製した。
比較例2では、金属キレート化合物であるアルミキレートDの代わりに、エポキシ化合物であるTETRAD−CS(三菱ガス化学株式会社製エポキシ系架橋剤)を用い、かつバインダー組成物中のエポキシ化合物の含有量が(メタ)アクリル系ポリマー100質量部に対して2.5質量部となるようにエポキシ化合物の量を調整した点以外は、実施例1と同様にしてバインダー組成物を調製した。
比較例3では、バインダー組成物中の金属キレート化合物の含有量が(メタ)アクリル系ポリマー100質量部に対して1.8質量部となるように金属キレート化合物の量を調整した点以外は、実施例1と同様にしてバインダー組成物を調製した。
比較例4では、バインダー組成物中の金属キレート化合物の含有量が(メタ)アクリル系ポリマー100質量部に対して22.0質量部となるように金属キレート化合物の量を調整した点以外は、実施例1と同様にしてバインダー組成物を調製した。
比較例5〜7では、前記製造例1で得た(メタ)アクリル系ポリマーの溶液の代わりに前記製造例22〜24で得た(メタ)アクリル系ポリマーの溶液をそれぞれ用いた点以外は、実施例1と同様にしてバインダー組成物を調製した。
上記で得られた各実施例及び各比較例のバインダー組成物を用い、以下の手順でバインダーシートを作製した。まず、シリコーン系離型剤で表面処理された剥離フィルムの離型剤処理面に、乾燥後の塗布量が30g/m2になるようにバインダー組成物を塗布した。次いで、バインダー組成物塗布後の剥離フィルムを、熱風循環式乾燥機を用いて80℃で1時間乾燥させ、剥離フィルム上にバインダー層を形成し、バインダーシートを作製した。
下記(1)から(3)の操作を行ない、下記式からバインダー組成物のゲル分率(質量%)を算出した。
(式)ゲル分率(質量%)=[(Z−X)/(Y−X)]×100
X:金網の質量(g)、Y:抽出用試料の質量(金網及びバインダーの総質量)(g)、Z:浸漬後、乾燥させた抽出用試料の質量(金網及びバインダーの不溶分の総質量)(g)
(1)上述のバインダーシートの片面の剥離フィルムを剥離した後、バインダー約0.5gを精秤した250メッシュの金網(100mm×100mm)で包み、抽出用試料とした。この抽出用試料の質量(金網及びバインダーの総質量)を精密天秤にて測定した。
(2)抽出溶媒として酢酸エチル80gが入ったガラス瓶の中に、抽出用試料を入れて3日間浸漬した。
(3)浸漬終了後、抽出用試料を取り出して少量の酢酸エチルで洗浄し、120℃で24時間乾燥させた。この乾燥後の抽出用試料の質量(金網及びバインダーの不溶分の総質量)を精密天秤にて測定した。
上述のバインダーシートよりバインダーを10mm×20mm幅でカットし、カットしたバインダーを二つ折りにして5mm幅にした試料を株式会社ユービーエム製動的粘弾性測定装置Rheogel−E4000にて、以下の条件で貯蔵弾性率(E’)及び損失弾性率(E’’)を測定し、損失正接(tanδ=E’’/E’)を求めた。表2には、温度が250℃のときのE’、E’’及びtanδを示している。
測定長さ:10mm
測定モード:引っ張り
温度条件:10℃〜280℃
昇温速度:5℃/min
周波数:10Hz
上述の測定方法により得られた貯蔵弾性率(E’)及び損失弾性率(E’’)を用い、耐熱性及び加工性を以下の基準で評価した。なお、評価C以上であれば、耐熱性、加工性に優れていると判断した。
≪耐熱性≫
A:250℃のE’が6.0×106Pa以上である
B:250℃のE’が5.0×106Pa以上6.0×106Pa未満である
C:250℃のE’が4.0×106Pa以上5.0×106Pa未満である
D:250℃のE’が4.0×106Pa未満である
≪加工性≫
A:250℃のE’’が4.0×105Pa以上である
B:250℃のE’’が3.5×105Pa以上4.0×105Pa未満である
C:250℃のE’’が3.0×105Pa以上3.5×105Pa未満である
D:250℃のE’’が3.0×105Pa未満である
上述のようにして調製した直後のバインダー組成物を測定サンプルとし、測定サンプルの粘度をB型粘度計にて測定した。その後、測定サンプルを密閉し、23℃で24時間静置した後、再びB型粘度計にて測定サンプルの粘度を測定した。初期粘度に対する24時間静置後の粘度の比率を用いて、下記基準でポットライフを評価した。
≪ポットライフ≫
A:1.2倍以下
B:1.2倍より大きく、2倍以下
C:2倍より大きい
実施例1〜28では、耐熱性及び加工性の両方において、評価C以上であり、耐熱性及び加工性に優れていた。一方、比較例1〜7では、耐熱性及び加工性のいずれかにおいて、評価Dであり、耐熱性及び加工性のいずれかが不十分であった。
Claims (11)
- (メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来の構成単位(A)、カルボキシ基を有するモノマーに由来の構成単位(B)、及びカルボキシ基以外の極性官能基を有するモノマーに由来の構成単位(C)を含み、前記構成単位(B)の含有率が、全構成単位に対して10モル%以上であり、前記構成単位(C)の含有率が、全構成単位に対して3モル%以上であり、前記構成単位(B)の含有率及び前記構成単位(C)の含有率の合計が、全構成単位に対して13モル%以上であり、ガラス転移温度が20℃以上であり、重量平均分子量が50000以上である(メタ)アクリル系ポリマーと、
前記(メタ)アクリル系ポリマー100質量部に対して2質量部〜20質量部の金属キレート化合物と、
を含むインク用バインダー組成物。 - 前記構成単位(B)に対する前記構成単位(C)の含有比率が、モル基準で0.5〜2.0である請求項1に記載のインク用バインダー組成物。
- 前記金属キレート化合物が、アルミニウムキレート化合物である請求項1又は請求項2に記載のインク用バインダー組成物。
- 前記アルミニウムキレート化合物がアルミニウムモノアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテート)である請求項3に記載のインク用バインダー組成物。
- 前記(メタ)アクリル酸アルキルエステルとして、ホモポリマーとしたときのガラス転移温度が−40℃以下の(メタ)アクリル酸アルキルエステル及びホモポリマーとしたときのガラス転移温度が50℃以上の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含む請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のインク用バインダー組成物。
- 前記カルボキシ基以外の極性官能基を有するモノマーとして、アミノ基を有するモノマーを含む請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のインク用バインダー組成物。
- 前記(メタ)アクリル系ポリマーのガラス転移温度が60℃以下である請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載のインク用バインダー組成物。
- (メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来の構成単位(A)、カルボキシ基を有するモノマーに由来の構成単位(B)、及びカルボキシ基以外の極性官能基を有するモノマーに由来の構成単位(C)を含み、かつ前記構成単位(B)の含有率が、全構成単位に対して10モル%以上であり、前記構成単位(C)の含有率が、全構成単位に対して3モル%以上であり、前記構成単位(B)の含有率及び前記構成単位(C)の含有率の合計が、全構成単位に対して13モル%以上であり、ガラス転移温度が20℃以上であり、重量平均分子量が50000以上である(メタ)アクリル系ポリマーを含む第1の材料と、
金属キレート化合物を含む第2の材料と、
を有するインク用材料セット。 - 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載のインク用バインダー組成物、又は請求項8に記載のインク用材料セットにおける前記第1の材料及び前記第2の材料と、
有機溶媒と、
を含有するインク。 - さらに着色剤を含有する請求項9に記載のインク。
- 射出成形用のフィルムに用いられる請求項9又は請求項10に記載のインク。
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