JP6486171B2 - ヒンダードアミン系光安定剤の分析方法および分析システム - Google Patents
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Description
(B)抽出液を、メタノールまたはエタノールの存在下に高周波電磁誘導加熱し、HALSを変性させる。
本発明に係る分析方法は、ヒンダードアミン系光安定剤の分析方法であって、エステル結合を有するヒンダードアミン系光安定剤を含んだ試料とアルコールを含んだ流体とを、超臨界状態または亜臨界状態にて反応させる反応工程と、上記反応工程において得られた上記ヒンダードアミン系光安定剤の分解物の濃度を定量する定量工程と、を含む。
当該反応工程は、エステル結合を有するヒンダードアミン系光安定剤を含んだ試料とアルコールを含んだ流体とを、高温高圧下にて反応させる工程である。
当該定量工程は、上記反応工程において得られた上記ヒンダードアミン系光安定剤の分解物の濃度を定量する工程である。
本発明に係る分析システムを、図1を用いて以下に説明する。本発明に係る分析システムは、上記〔1.分析方法〕の欄で説明した方法を実施するためのシステムである。そのため、重複する構成に関しては、ここではその説明を省略する。
反応部4の構成は、ヒンダードアミン系光安定剤を含んだ試料2とアルコールを含んだ流体3とを、超臨界状態または亜臨界状態にて反応させることができる構成であれば特に限定されない。
定量部6では、反応部4において得られたヒンダードアミン系光安定剤の分解物5の濃度が定量される。
HALSの一つであるTinuvin 622を用いて、本発明の分析方法の反応条件を検討した。
まず、Tinuvin 622の標準品を用いて検量線を作成した。SUS管(外径1/4’’(6.25mm)、肉厚1.24mm、長さ10cm、西尾工業株式会社製)に、Tinuvin 622の標準品5mgと、反応溶媒(メタノール)400μLとを加え、SUS管を密封した。当該SUS管を、ガスクロマトグラフィー用オーブン(株式会社島津製作所製)内に配置し、100℃から20℃/分にて300℃まで昇温し、60分間ホールドした。その後、SUS管を室温まで冷却し、開封した。得られた分解反応液を、メタノールを用いて5mLに定容した(1000μg/mL)。得られた希釈液を更に10倍希釈した(100μg/mL)。また、得られた希釈液を更に10倍希釈した(10μg/mL)。これらの希釈液を用いて、常法に従ってGC−MS測定を行い、検量線を作成した。なお、SIM選択イオンとしてコハク酸ジメチルを用いた。
反応溶媒(メタノール/水=70/30)を用いたこと以外は、実施例1−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。測定は3回反復して行った。
反応溶媒(イソプロパノール)を用いたこと、および、SIM選択イオンとしてm/z=101のコハク酸ジイソプロピルを用いたこと以外は、実施例1−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。測定は3回反復して行った。
分解の際のホールド時間を120分間としたこと以外は、実施例1−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。測定は3回反復して行った。
実施例1−1〜1−4の結果を表1に示す。
本発明の分析方法において、Tinuvin 622含有濃度が既知である試料を用いて、メタノール/水の混合比を変更して分析を行った。
実施例1−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
メタノール/水の混合比が90/10である反応溶媒を用いたこと以外は実施例1−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
メタノール/水の混合比が80/20である反応溶媒を用いたこと以外は実施例1−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
メタノール/水の混合比が70/30である反応溶媒を用いたこと以外は実施例1−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
メタノール/水の混合比が60/40である反応溶媒を用いたこと以外は実施例1−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。測定は2回反復して行った。
メタノール/水の混合比が50/50である反応溶媒を用いたこと以外は実施例1−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。測定は2回反復して行った。
実施例2−1〜2−6の結果を表2に示す。
本発明の分析方法を用いて複数回GC−MS測定を行い、再現性の確認を行った。
実施例1−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。測定は4回反復して行った。
メタノール/水の混合比が70/30である反応溶媒を用いたこと以外は実施例1−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。測定は3回反復して行った。
実施例3−1〜3−2の結果を表3に示す。
本発明の分析方法において、Tinuvin 622含有濃度が既知であり、さらにHALS以外の添加剤を含んだ試料を用いて、分析を行った。
試料としてTinuvin 622含有ポリプロピレン(Tinuvin 622含有量:0.15wt%、Irganox(登録商標) 1010(BASF社製)含有量:0.05wt%)を用いたこと以外は実施例1−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
試料としてTinuvin 622含有ポリプロピレン(Tinuvin 622含有量:0.15wt%、Irganox 1010含有量:0.05wt%、Irgafos(登録商標) 168(BASF社製)含有量:0.05wt%)を用いたこと以外は実施例1−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
試料としてTinuvin 622含有ポリプロピレン(Tinuvin 622含有量:0.15wt%、スミライザー(登録商標)GA−80(住友化学株式会社製)含有量:0.05wt%)を用いたこと以外は実施例1−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
試料としてTinuvin 622含有ポリプロピレン(Tinuvin 622含有量:0.15wt%、スミライザー GA−80含有量:0.05wt%、Irgafos 168含有量:0.05wt%)を用いたこと以外は実施例1−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
試料としてTinuvin 622含有ポリプロピレン(Tinuvin 622含有量:0.15wt%、スミライザー(登録商標)GP含有量(住友化学株式会社製):0.05wt%)を用いたこと以外は実施例1−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
実施例4−1〜4−5の結果を表3に示す。
定量値(μg/g)=測定溶液中の濃度(μg/mL)×定容量(mL)/試料量(g) (1)
ここで、測定溶液中の濃度(検出下限濃度)は10μg/mL、定容量は0.4mL(分解液原液を測定するため)、試料量は0.025gとした。
本発明の分析方法において、Tinuvin 622以外のHALSを用いて、分析を行った。
試料としてSanol LS−2626の標準品を用いて分析を行った。SUS管(外径1/4’’(6.25mm)、肉厚1.24mm、長さ10cm、西尾工業株式会社製)に、Sanol LS−2626標準品13mgと、反応溶媒(メタノール)400μLとを加え、SUS管を密封した。当該SUS管を、ガスクロマトグラフィー用オーブン(株式会社島津製作所製)内に配置し、100℃から20℃/分にて300℃まで昇温し、60分間ホールドした。その後、SUS管を室温まで冷却し、開封した。得られた分解反応液を用いて常法に従ってGC−MS測定を行った。
メタノール/水の混合比が70/30である反応溶媒を用いたこと以外は実施例5−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
試料としてTinuvin 123の標準品を用いたこと以外は実施例5−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
試料としてTinuvin 123の標準品を用いたこと以外は実施例5−2と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
試料としてアデカスタブ LA−52の標準品を用いたこと以外は実施例5−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
試料としてアデカスタブ LA−52の標準品を用いたこと以外は実施例5−2と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
試料としてアデカスタブ LA−57の標準品を用いたこと以外は実施例5−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
試料としてアデカスタブ LA−57の標準品を用いたこと以外は実施例5−2と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
図2〜9に示すように、Tinuvin 622以外のHALSについても、本発明の分析方法によって分解することができ、分解物について分析することが可能であることがわかった。また、これらの分解物を用いれば定量分析を行うことも可能である。例えば、分解物のうち、カルボン酸エステルを選択イオンとしてGC−MSを行うことで、定量分析を行うことができる。
本発明の分析方法において、反応工程を亜臨界状態にて行ない、分析を行った。
メタノール/水の混合比が70/30である反応溶媒を用いたこと、および、SUS管をガスクロマトグラフィー用オーブン内に配置し、100℃から20℃/分にて200℃まで昇温し、60分間ホールドしたこと以外は実施例1−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
SUS管をガスクロマトグラフィー用オーブン内に配置し、100℃から20℃/分にて220℃まで昇温し、60分間ホールドしたこと以外は実施例6−1と同様の条件にてGC−MS測定を行った。
実施例6−1および6−2の結果を表5に示す。
2 ・・・試料
3 ・・・流体
4 ・・・反応部
5 ・・・分解物
6 ・・・定量部
Claims (14)
- ヒンダードアミン系光安定剤の分析方法であって、
エステル結合を有するヒンダードアミン系光安定剤を含んだ試料とアルコールを含んだ流体とを、超臨界状態または亜臨界状態にて反応させる反応工程と、
上記反応工程において得られた上記ヒンダードアミン系光安定剤の分解物の濃度を定量する定量工程と、を含み、
上記流体は、水および二酸化炭素の少なくとも一方をさらに含んでいることを特徴とする分析方法。 - 上記アルコールは、炭素数1〜4のアルコールであることを特徴とする請求項1に記載の分析方法。
- 上記アルコールは、メタノールであることを特徴とする請求項2に記載の分析方法。
- 上記流体におけるアルコールの含有量が70〜90%であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の分析方法。
- 上記流体は、メタノールと水との混合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の分析方法。
- 上記分解物は、カルボン酸エステルであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の分析方法。
- 上記定量工程において、ガスクロマトグラフ質量分析法、液体クロマトグラフ質量分析法または水素炎イオン化検出器付きガスクロマトグラフ法を用いて定量することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の分析方法。
- ヒンダードアミン系光安定剤の分析システムであって、
エステル結合を有するヒンダードアミン系光安定剤を含んだ試料とアルコールを含んだ流体とを、超臨界状態または亜臨界状態にて反応させる反応部と、
上記反応部において得られたヒンダードアミン系光安定剤の分解物の濃度を定量する定量部と、を備え、
上記流体は、水および二酸化炭素の少なくとも一方をさらに含んでいることを特徴とする分析システム。 - 上記アルコールは、炭素数1〜4のアルコールであることを特徴とする請求項8に記載の分析システム。
- 上記アルコールは、メタノールであることを特徴とする請求項9に記載の分析システム。
- 上記流体におけるアルコールの含有量が70〜90%であることを特徴とする請求項8〜10のいずれか1項に記載の分析システム。
- 上記流体は、メタノールと水との混合物であることを特徴とする請求項8〜11のいずれか1項に記載の分析システム。
- 上記分解物は、カルボン酸エステルであることを特徴とする請求項8〜12のいずれか1項に記載の分析システム。
- 上記定量部は、ガスクロマトグラフ質量分析装置、液体クロマトグラフ質量分析装置または水素炎イオン化検出器付きガスクロマトグラフ装置であることを特徴とする請求項8〜13のいずれか1項に記載の分析システム。
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