JP6470531B2 - 低下した吸湿性のリン酸エステル調製物 - Google Patents
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Description
i)式(I)
R1、R2、R3およびR4はそれぞれ互いに独立して、直鎖もしくは分岐C1〜C8アルキル部分または直鎖もしくは分岐C1〜C4アルコキシエチル部分であり、
Aは、直鎖、分岐および/または環状アルキレン部分であるか、または
Aは、式−CH2−CH=CH−CH2−の部分、式−CH2−C≡C−CH2−の部分、式−CHR5−CHR6−(O−CHR7−CHR8)a−の部分、式−CHR5−CHR6−S(O)b−CHR7−CHR8−の部分もしくは式−(CHR5−CHR6−O)c−R9−(O−CHR7−CHR8)d−の部分
[式中、
aは、1〜5の整数であり、
bは、0〜2の整数であり、
cおよびdは互いに独立して、1〜5の整数であり、
R5、R6、R7およびR8は互いに独立して、Hまたはメチルであり、
R9は、式−CH2−CH=CH−CH2−の部分、式−CH2−C≡C−CH2−の部分、1,2−フェニレン部分、1,3−フェニレン部分、1,4−フェニレン部分、または式(II)
式(III)
式(IV)
もしくは式−C(=O)−R12−C(=O)−の部分
(ここで、
R10およびR11はそれぞれ互いに独立して、HまたはC1〜C4アルキルであるか、またはR10およびR11は一緒に、4〜8個のC原子を有する任意選択的にアルキル置換された環であり、
R12は、直鎖、分岐および/または環状C2〜C8アルキレン部分、1,2−フェニレン部分、1,3−フェニレン部分、もしくは1,4−フェニレン部分である)
である]
であり、そして
nは、0〜100の整数である}
に相当する少なくとも3つのポリ(アルキレンホスフェート)を含むオリゴマー混合物a)
ただし、前記式(I)の前記少なくとも3つのポリ(アルキレンホスフェート)が少なくとも繰り返し単位の数nの点で互いに異なり、
前記式(I)の前記少なくとも3つのポリ(アルキレンホスフェート)の前記繰り返し単位の数の平均値
オリゴマー混合物a)と、
ii)25℃で水への3.0g/l未満の溶解度の少なくとも1つのリン酸エステルb)と
を含むことを特徴とするリン酸エステル調製物を提供する。
{式中、
R1、R2、R3およびR4はそれぞれ互いに独立して、直鎖もしくは分岐C1〜C4アルキル部分またはC1もしくはC2アルコキシエチル部分であり、
Aは、直鎖もしくは分岐C4〜C10アルキレン部分であるか、または
Aは、式−CH2−CH=CH−CH2−の部分、式−CH2−C≡C−CH2−の部分、式−CHR5−CHR6−(O−CHR7−CHR8)a−の部分、式−CHR5−CHR6−S(O)b−CHR7−CHR8−の部分もしくは式−(CHR5−CHR6−O)c−R9−(O−CHR7−CHR8)d−の部分
[式中、
aは、1〜5の整数であり、
bは、0〜2の整数であり、
cおよびdは互いに独立して、1〜5の整数であり、
R5、R6、R7およびR8は互いに独立して、Hまたはメチルであり、
R9は、式−CH2−CH=CH−CH2−の部分、式−CH2−C≡C−CH2−の部分、1,2−フェニレン部分、1,3−フェニレン部分、1,4−フェニレン部分、または式(II)
式(III)
式(IV)
もしくは式−C(=O)−R12−C(=O)−の部分
(ここで、
R10およびR11はそれぞれ互いに独立して、HまたはC1〜C2アルキルであり、
R12は、直鎖もしくは分岐C2〜C6アルキレン部分、1,2−フェニレン部分、1,3−フェニレン部分、もしくは1,4−フェニレン部分である)
である]
であり、そして
nは、0〜100の整数である}
の少なくとも3つのポリ(アルキレンホスフェート)を含むオリゴマー混合物a)を含む本発明のリン酸エステル調製物が優先される。
{式中、
R1、R2、R3およびR4はそれぞれ互いに独立して、直鎖もしくは分岐C1〜C4アルキル部分またはn−ブトキシエチル部分であり、
Aは、直鎖C4〜C6アルキレン部分であるか、または
Aは、式−CH2−CH=CH−CH2−の部分、式−CH2−C≡C−CH2−の部分、式−CHR5−CHR6−(O−CHR7−CHR8)a−の部分、式−CHR5−CHR6−S(O)b−CHR7−CHR8−の部分もしくは式−(CHR5−CHR6−O)c−R9−(O−CHR7−CHR8)d−の部分
[式中、
aは、1〜5の整数であり、
bは、0〜2の整数であり、
cおよびdは互いに独立して、1〜5の整数であり、
R5、R6、R7およびR8は互いに独立して、Hまたはメチルであり、
R9は、式−CH2−CH=CH−CH2−の部分、式−CH2−C≡C−CH2−の部分、1,2−フェニレン部分、1,3−フェニレン部分、1,4−フェニレン部分、または式(II)
式(III)
式(IV)
もしくは式−C(=O)−R12−C(=O)−の部分
(ここで、
R10およびR11はそれぞれ互いに独立して、HまたはC1もしくはC2アルキルであり、
R12は、直鎖もしくは分岐C2〜C6アルキレン部分、1,2−フェニレン部分、1,3−フェニレン部分、もしくは1,4−フェニレン部分である)
である]、そして
nは、0〜100の整数である}
の少なくとも3つのポリ(アルキレンホスフェート)を含むオリゴマー混合物a)を含む本発明のリン酸エステル調製物が非常に特に優先される。
{式中、
R1、R2、R3およびR4は同一であり、そしてエチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチルまたはn−ブトキシエチルであり、
Aは、直鎖C4〜C6アルキレン部分であるか、または
Aは、式(V)、(VI)もしくは(VII)
または
Aは、部分−CHR5−CHR6−(O−CHR7−CHR8)a−[式中、aは、1〜2の整数であり、R5、R6、R7およびR8は同一であり、そしてHである]であるか、または部分−(CHR5−CHR6−O)c−R9−(O−CHR7−CHR8)d−[式中、cおよびdは互いに独立して、1〜2の整数であり、R5、R6、R7およびR8は同一であり、そしてHであり、R9は、式(II)(ここで、R10およびR11は同一であり、そしてメチルである)の部分である]であり、
そして
nは、0〜20の整数である}
の少なくとも3つのポリ(アルキレンホスフェート)を含むオリゴマー混合物a)を含む本発明のリン酸エステル調製物が特に優先される。
R13、R14、R15およびR16はそれぞれ互いに独立して、直鎖もしくは分岐C4〜C12アルキル、C4〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12クロロアルキル、C3〜C12ジクロロアルキルまたは任意選択的にモノ−もしくはポリ−C1〜C4アルキル置換されたC6〜C10アリールであり、
Xは、C4〜C8アルキレン部分、1,2−フェニレン部分、1,3−フェニレン部分、1,4−フェニレン部分または式(II)
の部分であり、
そして
mは、0または1である]
の化合物であることが好ましい。
[式中、
R13、R14、R15およびR16は互いに独立して、任意選択的にモノ−もしくはポリ−C1〜C4アルキル置換されたフェニルであり、
Xは、C4〜C8アルキレン部分、1,2−フェニレン部分、1,3−フェニレン部分、1,4−フェニレン部分または式(II)
の部分であり、
そしてmは、0または1である]
の化合物であることが特に好ましい。
および1つ以上のモノヒドロキシ化合物M−OH[式中、Mは、部分R1、R2、R3またはR4であり、R1、R2、R3およびR4は、上に与えられた一般的なおよび好ましい定義に従う]との反応によって、または1つ以上のトリアルキルホスフェート(MO)3PO[式中、Mは上に定義された通りである]と、五酸化リンとのおよび環状エーテルとの反応によって製造することができる。
− 脂肪族または芳香族ジ−またはトリカルボン酸のアルキルエステルなどの溶剤、
− 立体障害のあるトリアルキルフェノール、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアルキルエステル、ベンゾフラン−2−オン、二級芳香族アミン、ホスファイト、フェノチアジンまたはトコフェロールなどの酸化防止剤および安定剤、ならびに
− 可溶性有機着色剤、酸化鉄顔料またはカーボンブラックなどの染料
である。
− ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、スチレン−ベースの(コ)ポリマー、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレタンなどの合成ポリマー、ならびにエポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂およびフェノール−ホルムアルデヒド樹脂などの熱硬化性樹脂、
− 木材、木材−プラスチック複合材、紙および板紙などの、植物由来の材料、ならびに
− 皮革などの動物由来の材料
用の難燃剤として使用されることが好ましい。
1)脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族および複素環ポリイソシアネート(たとえば、Justus Liebigs Annalen der Chemie,562,pp.75−136でのW.Siefken)、たとえば式Q(NCO)n(式中、n=2〜4、好ましくは2〜3であり、Qは、2〜18、好ましくは6〜10個のC原子を有する脂肪族炭化水素部分、4〜15、好ましくは5〜10個のC原子を有する脂環式炭化水素部分、6〜15、好ましくは6〜13個のC原子を有する芳香族炭化水素部分または8〜15、好ましくは8〜13個のC原子を有する芳香脂肪族炭化水素部分である)のもの。一般にトリレン2,4−および/または2,6−ジイソシアネートにまたはジフェニルメタン4,4’−および/もしくは2,4’−ジイソシアネートに由来するポリイソシアネートが特に優先され、これらは工業界で容易に得られる。
− トリエチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニルクレジルホスフェート、トリクレジルホスフェート、イソプロピル化もしくはブチル化アリールホスフェート、芳香族ビスホスフェート、ネオペンチルグリコールビス(ジフェニルホスフェート)、トリス(クロロイソプロピル)ホスフェートもしくはトリス(ジクロロプロピル)ホスフェートなどの塩素化リン酸エステル、メタンホスホン酸ジメチル、エタンホスホン酸ジエチル、プロパンホスホン酸ジメチル、ジエチルホスフィン酸誘導体およびジエチルホスフィン酸の塩、他のオリゴマーホスフェートまたはホスホネート、ヒドロキシル化リン化合物、5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン 2−オキシド誘導体、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン 10−オキシド(DOPO)およびその誘導体などの有機リン化合物、
− アンモニウムホスフェート、アンモニウムポリホスフェート、メラミンホスフェート、メラミンポリホスフェートなどの無機リン化合物、
− メラミン、メラミンシアヌレートなどの窒素化合物、
− テトラブロモ安息香酸のアルキルエステル、テトラブロモフタル酸無水物から製造された臭素化ジオール、臭素化ポリオール、臭素化ジフェニルエーテルなどの臭素化合物、
− 水酸化アルミニウム、ベーマイト、水酸化マグネシウム、膨張黒鉛または粘土材料などの無機難燃剤
がまた、本発明のポリウレタン中に本発明のリン酸エステル調製物と一緒にさらなる難燃剤として存在することができる。
式(I)(ここで、R1=R2=R3=R4=エチルおよびA=−CH2CH2OCH2CH2−)のポリ(アルキレンホスフェート)のオリゴマー混合物a)
306.7重量部のオキシ塩化リンを、攪拌機、滴下漏斗、還流冷却器および真空装置付きの反応器に装入した。オキシ塩化リンの温度を10〜20℃に制御した。500〜700ミリバールの減圧をかけ、118.7重量部のジエチレングリコールを滴加した。滴加が終わるとすぐに、圧力を5〜15ミリバールの最終値にさらに下げ、温度を20〜30℃に上げた。残留物はほとんど無色の液体であった。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)による分析は、上の仕様に従って製造された生成物がオリゴマー混合物であることを示した。オリゴマー混合物の数平均モル質量Mnは、DIN 55672−1:2007−08のそれをベースとする方法によってポリスチレン標準に対して溶離液としてテトラヒドロフランを使ったGPCによって測定した。オリゴマー混合物中に存在する式(I)に相当するポリ(アルキレンホスフェート)における繰り返し単位の数の平均値
Mn:ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定されるg/モル単位での数平均モル質量であり、
ME:g/モル単位での末端基のモル質量の合計であり、
MR:g/モル単位での繰り返し単位のモル質量である)
に従って計算した。
上の仕様に従って製造されたオリゴマー混合物a)を実施例のために使用した。水吸収は、純粋オリゴマー混合物a)(比較例M−CE1)に関して、そしてまた50重量%のオリゴマー混合物a)と表1に従った50重量%のリン酸エステルb)との混合物に関して測定した。表1にリストされたリン酸エステルのすべては、0.1mg KOH/g未満の酸価の商業的に手に入る製品であった。水吸収の測定のために、試験されるべき100mlの各混合物を250mlのガラスビーカー(高さ12cm、直径6cm)に装入し、23℃および50%相対湿度での制御された気候条件下のチャンバーに7日間、蓋をせずに置いた。混合物の含水量を、DIN 51777に従ってKarl−Fischer滴定を用いて測定した。試料のそれぞれは、水測定の前に攪拌することによって均質化した。
表2にリストされた結果によれば、オリゴマー混合物a)単独(比較例M−CE1)は、試験条件下でかなりの水吸収を示す。複雑な予防措置なしで、この生成物は、工業用途で問題のあり得る量の水を迅速に吸収する。
表3は、軟質ポリエーテル−ポリウレタンフォームの製造用の原材料を示す。表4にタイプおよび量の観点から示される成分を、ジイソシアネート(成分G)を除いて、混合して均質な混合物を得た。ジイソシアネートを次に加え、短時間の激しい攪拌によって組み込んだ。15〜20秒のクリーム時間および170〜200秒のフルライズ時間後に、軟質ポリエーテル−ポリウレタンフォームが33kg/m3のエンベロープ密度で得られた。一様に微細有孔のフォームが、実施例のすべてで得られた。
軟質ポリウレタンフォーム(ポリエーテルおよびポリエステル)を、Federal Motor Vehicle Safety Standards FMVSS 302の仕様に従って試験し、燃焼等級SE(自己消火)、SE/NBR(自己消火/燃焼速度なし)、SE/BR(自己消火/燃焼速度あり)、BR(燃焼速度)およびRB(速い燃焼)に割り当てた。燃焼試験は、各実施例について5回実施した。5つの各シリーズから最悪の結果を表4に報告している。
難燃剤の不在下(比較例CE0)では、軟質ポリウレタンフォームは、燃焼によって迅速に消費される(MVSS燃焼等級RB)。オリゴマー混合物a)単独入りのフォーム(比較例CE1)、そしてまた本発明のリン酸エステル調製物入りのフォーム(発明実施例IE1およびIE2)は、6部の難燃剤が使用されるときに最良のMVSS燃焼等級SE(自己消火)を達成する。
表5は、軟質ポリエステル−ポリウレタンフォームの製造用の原材料を示す。表6にタイプおよび量の観点から示される成分を、2つのジイソシアネート(成分GおよびH)を除いて、混合して均質な混合物を得た。2つのプレミックスしたジイソシアネートを次に加え、短時間の激しい攪拌によって組み込んだ。10〜15秒のクリーム時間および70〜80秒のフルライズ時間後に、軟質ポリエステル−ポリウレタンフォームが29kg/m3のエンベロープ密度で得られた。軟質ポリエステル−ポリウレタンフォームのフォーム構造は、使用される難燃剤に依存した。それは、「一様に微細有孔の」(「uf」)または「非一様に粗い有孔の」(「nc」)として表6に報告する。
難燃剤の不在下(比較例CE2)では、軟質ポリエステル−ポリウレタンフォームは、一様に微細有孔のフォーム構造を特徴とするが、燃焼によって迅速に消費される(MVSS燃焼等級RB)。上に示された製造仕様に従った6部のオリゴマー混合物a)単独の添加(比較例CE3)は、フォーム構造を変えず、最良のMVSS燃焼等級SE(自己消火)の達成を可能にする。しかし、純粋なオリゴマー混合物a)M−CE1の高い吸湿性は不利である。
Claims (10)
- リン酸エステル調製物において、
i)式(I)
R1、R2、R3およびR4はそれぞれ互いに独立して、直鎖もしくは分岐C1〜C8アルキル部分または直鎖もしくは分岐C1〜C4アルコキシエチル部分であり、
Aは、直鎖、分岐および/または環状アルキレン部分であるか、または
Aは、式−CH2−CH=CH−CH2−の部分、式−CH2−C≡C−CH2−の部分、式−CHR5−CHR6−(O−CHR7−CHR8)a−の部分、式−CHR5−CHR6−S(O)b−CHR7−CHR8−の部分もしくは式−(CHR5−CHR6−O)c−R9−(O−CHR7−CHR8)d−の部分
[式中、
aは、1〜5の整数であり、
bは、0〜2の整数であり、
cおよびdは互いに独立して、1〜5の整数であり、
R5、R6、R7およびR8は互いに独立して、Hまたはメチルであり、
R9は、式−CH2−CH=CH−CH2−の部分、式−CH2−C≡C−CH2−の部分、1,2−フェニレン部分、1,3−フェニレン部分、1,4−フェニレン部分、または式(II)
式(III)
式(IV)
もしくは式−C(=O)−R12−C(=O)−の部分
(ここで、
R10およびR11はそれぞれ互いに独立して、HまたはC1〜C4アルキルであるか、またはR10およびR11は一緒に、4〜8個のC原子を有する任意選択的にアルキル置換された環であり、
R12は、直鎖、分岐および/または環状C2〜C8アルキレン部分、1,2−フェニレン部分、1,3−フェニレン部分、もしくは1,4−フェニレン部分である)である]
であり、そして
nは、0〜100の整数である}
に相当する少なくとも3つのポリ(アルキレンホスフェート)を含むオリゴマー混合物a)
ただし、前記式(I)の前記少なくとも3つのポリ(アルキレンホスフェート)が少なくとも繰り返し単位の数nの点で互いに異なり、
前記式(I)の前記少なくとも3つのポリ(アルキレンホスフェート)の前記繰り返し単位の数の平均値
ii)25℃で水への3.0g/l未満の溶解度の少なくとも1つのリン酸エステルb)とを含むことを特徴とするリン酸エステル調製物。 - 請求項1に記載のオリゴマー混合物a)と請求項1に記載の少なくとも1つのリン酸エステルb)とが、任意選択的に1つ以上の助剤の存在下で互いに混合されることを特徴とする、請求項1に記載のリン酸エステル調製物の製造方法。
- 難燃剤としての請求項1に記載のリン酸エステル調製物の使用。
- 請求項1に記載の少なくとも1つのリン酸エステル調製物と、前記リン酸エステル調製物とは異なる1つ以上の難燃剤と任意選択的に1つ以上の助剤とを含む難燃性調製物。
- 請求項1に記載のリン酸エステル調製物を含むポリウレタン。
- 請求項1に記載のリン酸エステル調製物を含むポリエーテルポリオールをまたはポリエステルポリオールをベースとするポリウレタンフォーム。
- 有機ポリイソシアネートが、イソシアネートに対して反応性の高い少なくとも2個の水素原子を有する化合物と、20〜80℃で、請求項1に記載のリン酸エステル組成物の存在下でならびに従来の発泡剤、安定剤、活性化剤および/または他の従来の助剤および添加剤の存在下で反応させられることを特徴とする、請求項5に記載のポリウレタンの製造
方法。 - 家具クッション材、織物インレー、マットレス、車両シート、肘掛け、構成部品、シートクラッディング、計器盤クラッディング、ケーブル外装、ガスケット、コーティング、ラッカー、接着剤、接着促進剤又は繊維に前記ポリウレタンが用いられる、請求項5に記載のポリウレタンの使用。
- 油圧油としての請求項1に記載されるリン酸エステル調製物の使用。
- 請求項1に規定するオリゴマー混合物a)が、オリゴマー混合物a)の質量を基準として、40〜230重量%の、25℃で水への3.0g/l未満の溶解度の少なくとも1つのリン酸エステルと組み合わせられ、そしてこの混合物が均質化されることを特徴とする、オリゴマー混合物a)の吸湿性の低減方法。
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