JP6469310B2 - 有機電気素子用化合物、これを用いた有機電気素子及びその電子装置 - Google Patents
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Description
[特許文献2]:日本公開特許1999-162650
[特許文献3]:韓国公開特許2008-0085000
[特許文献4]:米国公開特許2010-0187977
[特許文献5]:韓国公開特許2011-0018340
[特許文献6]:韓国公開特許2009-0057711
従って、前記特許文献では同型のヘテロ原子を含む5環の化合物が有する低い電荷キャリア移動度及び低い酸化安定性に対する解決方策が記載されていない。
特に燐光発光ドーパント材料を用いる燐光型有機電気素子においてホスト物質のLUIMO、及びHOMO levelは有機電気素子の効率及び寿命に非常に大きな影響を及ぼす要因であって、これは発光層内の電子及び正孔注入を効率的に調節可能かによって発光層内のcharge balanceの調節、ドーパントクエンチング(quenching)及び正孔輸送層界面での発光による効率の低下及び寿命の低下を防止できるためである。
本発明で用いられている用語「アルキル」又は「アルキル基」は、他の説明がない限り、1ないし60の炭素数の単一結合を有し、直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、シクロアルキル(脂環族)基、アルキル-置換されたシクロアルキル基、シクロアルキル-置換されたアルキル基をはじめとする飽和脂肪族作用基のラジカルを意味する。
本発明で用いられた用語「ヘテロアルキル基」は、アルキル基を構成する炭素原子のうち、1つ以上がヘテロ原子に代替されたことを意味する。
本発明で用いられている用語「シクロアルキル」は、他の説明がない限り、3ないし60の炭素数を有する環を形成するアルキルを意味し、これに制限されるものではない。
また、「ヘテロ環基」は、環を形成する炭素の代わりにSO2を含む環も含むことができる。例えば、「ヘテロ環基」は以下の化合物を含む。
前述したヘテロ化合物以外のその他のヘテロ化合物又はヘテロラジカルは、1つ以上のヘテロ原子を含み、これに制限されるものではない。
本発明は、下記式1で表される化合物を提供する。
1)AはC10のアリール基であり、
2)Bは下記式B-1ないしB-16からなる群より選択され、
3)W1及びW2はそれぞれ独立して単結合、S又はOであり、
4)VはN又はCであり、
5)XはO又はSであり、
6)aは0ないし6の整数であり、b及びcは0ないし4の整数であり、dは0ないし11の整数であり、
7)R1、R2、R3及びR4は互いに同一又は異なっており、互いに独立に、水素;重水素;ハロゲン;シアノ基;ニトロ基;C6−C60のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPのうち、少なくとも1つのヘテロ原子を含むC2−C60のヘテロ環基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の縮合環基;C1−C50のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;C2−C20のアルキニル基;C1−C30のアルコキシ基;C6−C30のアリールオキシル基;及び-L'-N(Ra)(Rb);からなる群より選択され、
R1ないしR4がアリール基である場合は、好ましくは、C6-C30のアリール基であり、更に好ましくは、C6-C18のアリール基である。R1ないしR4がヘテロ環基である場合には、好ましくは、C2-C40のヘテロ環基、更に好ましくは、C2-C30のヘテロ環基であり、更に好ましくは、C2-C20のヘテロ環基である。
1)Q1ないしQ15は、互いに独立してCRg又はNであり、
2)W1はS、O又はNRhであり、
3)W2ないしW4はS、O、NRh又はCRiRjであり、
4)Reは水素;重水素;ハロゲン;C1-C20のアルキル基又はC6-C20のアリールで置換又は非置換されたシラン基;シロキサン基;ホウ素基;ゲルマニウム基;シアノ基;ニトロ基;C1-C20のアルキルチオ基;C1-C20のアルコキシ基;C1-C20のアルキル基;C2-C20のアルケニル基;C2-C20のアルキニル基;C6−C20のアリール基;重水素で置換されたC6−C20のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPからなる群より選ばれた少なくとも1つのヘテロ原子を含むC2−C20のヘテロ環基;C3−C20のシクロアルキル基;C7−C20のアリールアルキル基;及びC8−C20のアリールアルケニル基;からなる群より選択されるか、又は隣接した基同士互いに結合して環を形成することができ、
8)rは、互いに独立して、0ないし4の整数であり、
9)sは、互いに独立して、0ないし3の整数であり、
q、r及びsがそれぞれ2以上の整数である場合、Reは互いに同一または異なり、
“*”は結合部分を示す。
これにより、本発明は、前記有機電気素子において、前記第1電極の一側面のうち前記有機物層とは反対の一側または前記第2電極の一側面のうち前記有機物層とは反対の一側のうち少なくとも一つに形成される光効率改善層をさらに含む有機電気素子を提供する。
本発明の一実施例にかかわる勇気電気素子は、用いられる材料によって前面発光型、後面発光型または両面発光型で亜り得る。
本発明に係る最終化合物は、下記のような方法で反応して製造されるが、これに限定されるものではない。
反応式1のSub1は、下記反応式2及び反応式3の反応経路により合成することができるが、これに限定されるものではない。
Hal1、Hal3=Cl、Br
1)株式会社斗山が出願した韓国登録特許第10-1488560号(2015.02.03日付け登録公告)に開示された合成方法を用いた。(反応式Aを参照)
<反応式A>
<反応式B>
<反応式C>
(4-bromonaphthalen-1-yl)boronic acid(28g、111.6mmol)を丸底フラスコにTHF(491ml)で溶かした後、2-iodo-1-(methylsulfinyl)naphthalene(35.28g、111.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.93g、1.67mmol)、NaOH(6.70g、167.40mmol)及び水(246ml)を添加し、80℃で攪拌した。反応が終了すれば、CH2Cl2と水で抽出した後、有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮した後、生成された化合物をsilicagel column及び再結晶して生成物30g(収率:68%)を得た。
前記合成で得られたS-I-1(30g、75.89mmol)を丸底フラスコにtriflic acid(100.7ml、1138.35mmol)と共に入れて、常温で24時間攪拌した後、ピリジン水溶液(1329ml、ピリジン:H2O=1:5)をゆっくりと滴下し、30分間還流撹拌した。反応が終了すれば、CH2Cl2と水で抽出した後、有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮した後、生成された化合物をsilicagel column及び再結晶して生成物21.8g(収率:79%)を得た。
(4-bromonaphthalen-1-yl)boronic acid(29g、115.59mmol)、THF(509ml)、2-iodo-3-(methylsulfinyl)naphthalene(36.54g、115.59mmol)、Pd(PPh3)4(2g、1.73mmol)、NaOH(6.94g、173.38mmol)及び水(254ml)を前記S-I-1の合成法と同様の方法で行って生成物30.16g(収率:66%)を得た。
前記合成で得られたS-I-2(30g、75.89mmol)、triflic acid(100.7ml、1138.35mmol)、ピリジン水溶液(1329.6ml、ピリジン:H2O=1:5)を前記M-I-1の合成法と同様の方法で行って生成物20.1g(収率:73%)を得た。
(4-bromonaphthalen-1-yl)boronic acid(31g、123.56mmol)、THF(543ml)、1-iodo-2-(methylsulfinyl)naphthalene(31g、123.56mmol)、Pd(PPh3)4(2.14g、1.85mmol)、NaOH(7.41g、185.34mmol)及び水(272ml)を前記S-I-1の合成法と同様の方法で行って生成物30.77g(収率:63%)を得た。
前記合成で得られたS-I-3(30g、75.89mmol)、triflic acid(100.7ml、1138.35mmol)、ピリジン水溶液(1329.6ml、ピリジン:H2O=1:5)を前記M-I-1の合成法と同様の方法で行って生成物20.7g(収率:75%)を得た。
(4-bromonaphthalen-1-yl)boronic acid(34g、135.52mmol)、THF(596ml)、3-iodonaphthalen-2-ol(36.60g、135.52mmol)、Pd(PPh3)4(2.35g、2.03mmol)、NaOH(8.13g、203.28mmol)及び水(298ml)を前記S-I-1の合成法と同様の方法で行って生成物30.29g(収率:64%)を得た。
出発物質であるS-I-4(30g、85.90mmol)を丸底フラスコにPd(OAc)2(1.93g、8.59mmol)、3-nitropyridine(1.07g、8.59mmol)と共に入れてC6F6(128.9ml)、DMI(85.9ml)で溶かした後、tert-butyl peroxybenzoate(33.37g、171.81mmol)を添加し、90℃で攪拌した。反応が終了すれば、CH2Cl2と水で抽出した後、有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮した後、生成された化合物をsilicagel column及び再結晶して生成物21.18g(収率:71%)を得た。
(4-bromonaphthalen-1-yl)boronic acid(35g、139.50mmol)、THF(614ml)、2-iodonaphthalen-1-ol(37.68g、139.50mmol)、Pd(PPh3)4(2.42g、2.09mmol)、NaOH(8.37g、209.26mmol)及び水(307ml)を前記S-I-1の合成法と同様の方法で行って生成物30.21g(収率:62%)を得た。
前記合成で得られたS-I-5(30g、85.90mmol)、Pd(OAc)2(1.93g、8.59mmol)、3-nitropyridine(1.07g、8.59mmol)、C6F6(128.9ml)、DMI(85.9ml)、tert-butyl peroxybenzoate(33.37g、171.81mmol)を前記M-I-4の合成法と同様の方法で行って生成物22.07g(収率:74%)を得た。
(4-bromonaphthalen-1-yl)boronic acid(35g、139.50mmol)、THF(614ml)、1-iodonaphthalen-2-ol(37.68g、139.50mmol)、Pd(PPh3)4(2.42g、2.09mmol)、NaOH(8.37g、209.26mmol)及び水(307ml)を前記S-I-1の合成法と同様の方法で行って生成物31.67g(収率:65%)を得た。
前記合成で得られたS-I-6(30g、85.90mmol)、Pd(OAc)2(1.93g、8.59mmol)、3-nitropyridine(1.07g、8.59mmol)、C6F6(128.9ml)、DMI(85.9ml)、tert-butyl peroxybenzoate(33.37g、171.81mmol)を前記M-I-4の合成法と同様の方法で行って生成物22.67g(収率:76%)を得た。
出発物質であるM-I-1(70g、192.69mmol)を丸底フラスコにDMF(1214ml)で溶かした後、Bis(pinacolato)diboron(53.83g、211.96mmol)、Pd(dppf)Cl2(4.23g、5.78mmol)及びKOAc(56.73g、578.08mmol)を添加し、90℃で攪拌した。反応が終了すれば、蒸留を介してDMFを除去し、CH2Cl2と水で抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮した後、生成された化合物をsilicagel column及び再結晶して生成物64.05g(収率:81%)を得た。
前記合成で得られたSub1-I-1(63.2g、154.02mmol)を丸底フラスコにTHF(216ml)で溶かした後、1-bromo-2-nitrobenzene(34.22g、169.42mmol)、Pd(PPh3)4(4.23g、4.62mmol)、K2CO3(44.40g、462.06mmol)及び水(108ml)を添加し、80℃で攪拌した。反応が終了すれば、CH2Cl2と水で抽出した後、有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮した後、生成された化合物をsilicagel column及び再結晶して生成物45.59g(収率:73%)を得た。
前記合成で得られたSub1-II-1(45.50、112.22mmol)を丸底フラスコにo-ジクロロベンゼン(224ml)で溶かした後、triphenylphosphine(88.30g、336.65mmol)を添加し、200℃で攪拌した。反応が終了すれば、蒸留を介してo-ジクロロベンゼンを除去し、CH2Cl2と水で抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮した後、生成された化合物をsilicagel column及び再結晶して生成物31.85g(収率:76%)を得た。
前記合成で得られたSub1-III-1(30g、80.33mmol)を丸底フラスコにトルエン(843ml)で溶かした後、2、3-dichloroquinoxaline(15.99g、80.33mmol)、Pd2(dba)3(1.1g、1.2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g、4.02mmol)及びNaOt-Bu(11.58g、120.49mmol)を添加し、100℃で攪拌した。反応が終了すれば、CH2Cl2と水で抽出した後、有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮した後、生成された化合物をsilicagel column及び再結晶して生成物17.65g(収率:41%)を得た。
前記合成で得られたSub1-I-1(41g、99.92mmol)に2-(3-bromo-4-nitrophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole(44.29g、99.92mmol)、Pd(PPh3)4(3.46g、3.00mmol)、K2CO3(41.43g、299.75mmol)、THF(440ml)及び水(220ml)を添加し、前記Sub1-II-1の合成法と同様の方法で行って生成物47.82g(収率:74%)を得た。
前記合成で得られたSub1-II-2(47g、72.67mmol)にtriphenylphosphine(57.18g、218.01mmol)及びo-ジクロロベンゼン(145ml)を添加し、前記Sub1-III-1の合成法と同様の方法で行って生成物28.15g(収率:63%)を得た。
前記合成で得られたSub1-III-2(28g、45.55mmol)に2、3-dichlorobenzo[f]quinoxaline(12.48g、50.10mmol)、Pd2(dba)3(1.25g、1.37mmol)、P(t-Bu)3(0.74g、3.64mmol)、NaOt-Bu(13.13g、136.64mmol)及びトルエン(228ml)を添加し、前記Sub1-1の合成法と同様の方法で行って生成物15.07g(収率:40%)を得た。
前記合成で得られたSub1-III-9(28g、66.11mmol)に1、4-dibromobenzene(17.16g、72.72mmol)、Pd2(dba)3(0.91g、0.99mmol)、P(t-Bu)3(0.67g、3.31mmol)、NaOt-Bu(9.53g、99.17mmol)及びトルエン(694ml)を添加し、前記Sub1-1の合成法と同様の方法で行って生成物27.16g(収率:71%)を得た。
前記合成で得られたSub1-IV-1(27.16g、46.95mmol)を丸底フラスコにDMF(235ml)で溶かした後、Bis(pinacolato)diboron(13.11g、51.64mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.03g、1.41mmol)及びKOAc(13.82g、140.84mmol)を添加し、120℃で攪拌した。反応が終了すれば、蒸留を介してDMFを除去し、CH2Cl2と水で抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮した後、生成された化合物をsilicagel column及び再結晶して生成物22.03g(収率:75%)を得た。
前記合成で得られたSub1-V-1(22.03g、35.21mmol)に2、3-dichlorobenzo[4、5]thieno[2、3-b]pyrazine(8.98g、35.21mmol)、Pd(PPh3)4(0.61g、0.53mmol)、K2CO3(7.30g、52.82mmol)、THF(155ml)及び水(77.47ml)を添加し、前記Sub1-II-1の合成法と同様の方法で行って生成物9.61g(収率:38%)を得た。
(4-bromo-6-(dibenzo[b、d]furan-2-yl)naphthalen-1-yl)boronic acid(100g、239.77mmol)、THF(1055ml)、2-iodonaphthalen-1-ol(64.75g、239.77mmol)、Pd(PPh3)4(4.16g、3.60mmol)、NaOH(14.39g、359.65mmol)及び水(527ml)を、前記S-I-1の合成方法と同様の方法で行って生成物86.51g(収率:70%)を得た。
出発物質であるS-I-7(86g、166.86mmol)を丸底フラスコにPd(OAc)2(3.75g、16.69mmol)、3-nitropyridine(2.07g、16.69mmol)と共に入れて、C6F6(250ml)、DMI(167ml)で溶かした後、tert-butyl peroxybenzoate(64.82g、333.71mmol)を添加し、90℃で攪拌した。反応が終了すれば、CH2Cl2と水で抽出した後、有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮した後、生成された化合物をsilicagel column及び再結晶して生成物62.53g(収率:73%)を得た。
前記合成で得られたM-I-7(62.50g、121.74mmol)、DMF(609ml)、Bis(pinacolato)diboron(34.01g、133.91mmol)、Pd(dppf)Cl2(2.67g、3.65mmol)及びKOAc(35.84g、365.22mmol)を、前記Sub1-V-1の合成方法と同様の方法で行って生成物51.86g(収率:76%)を得た。
前記合成で得られたSub1-I-3(51.8g、92.42mmol)に1-bromo-2-nitrobenzene(18.67g、92.42mmol)、Pd(PPh3)4(3.2g、2.77mmol)、K2CO3(38.32g、277.27mmol)、THF(407ml)及び水(203ml)を添加し、前記Sub1-II-1の合成法と同様の方法で行って生成物43.13g(収率:84%)を得た。
前記合成で得られたSub1-II-3(43g、77.4mmol)にtriphenylphosphine(60.9g、232.19mmol)及びo-ジクロロベンゼン(155ml)を添加し、前記Sub1-III-1の合成法と同様の方法で行って生成物31.61g(収率:78%)を得た。
前記合成で得られたSub1-III-3(31.61g、60.37mmol)に2、3-dichlorobenzofuro[2、3-b]pyrazine(15.88g、66.41mmol)、Pd2(dba)3(1.66g、1.81mmol)、P(t-Bu)3(0.98g、4.83mmol)、NaOt-Bu(17.41g、181.11mmol)及びトルエン(302ml)を添加し、前記Sub1-1の合成法と同様の方法で行って生成物18.41g(収率:42%)を得た。
前記合成で得られたM-I-2(105g、289.04mmol)、DMF(1445ml)、Bis(pinacolato)diboron(80.74g、317.95mmol)、Pd(dppf)Cl2(6.34g、8.67mmol)及びKOAc(85.10g、867.12mmol)を、前記Sub1-V-1の合成法と同様の方法で行って生成物93.70g(収率:79%)を得た。
前記合成で得られたM-I-4(93g、226.64mmol)に1-bromo-2-nitrobenzene(45.78g、226.64mmol)、Pd(PPh3)4(7.86g、6.80mmol)、K2CO3(93.97g、679.92mmol)、THF(997ml)及び水(498ml)を添加し、前記Sub1-II-1の合成法と同様の方法で行って生成物76.27g(収率:83%)を得た。
前記合成で得られたSub1-II-4(76g、187.44mmol)にtriphenylphosphine(147.49g、562.31mmol)及びo-ジクロロベンゼン(375ml)を添加し、前記Sub1-III-1の合成法と同様の方法で行って生成物53.20g(収率:76%)を得た。
前記合成で得られたSub1-III-4(53g、141.91mmol)に1、3-dibromodibenzo[b、d]thiophene(48.54g、141.91mmol)、Pd2(dba)3(1.95g、2.13mmol)、P(t-Bu)3(1.44g、7.10mmol)、NaOt-Bu(20.46g、212.87mmol)及びトルエン(1490ml)を添加し、前記Sub1-1の合成法と同様の方法で行って生成物32.42g(収率:36%)を得た。
前記合成で得られたSub1-IV-2(32g、50.42mmol)、DMF(252ml)、Bis(pinacolato)diboron(14.09g、55.47mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.11g、1.51mmol)及びKOAc(14.85g、151.27mmol)を、前記Sub1-V-1の合成方法と同様の方法で行って生成物25.09g(収率:73%)を得た。
前記合成で得られたSub1-V-2(25g、36.67mmol)に2、3-dichlorobenzofuro[2、3-b]pyrazine(8.77g、36.67mmol)、Pd(PPh3)4(0.64g、0.55mmol)、K2CO3(7.60g、55.01mmol)、THF(161ml)及び水(80ml)を添加し、前記Sub1-II-1の合成法と同様の方法で行って生成物11.40g(収率:41%)を得た。
前記合成で得られたM-I-5(19g、54.72mmol)、DMF(274ml)、Bis(pinacolato)diboron(15.29g、60.19mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.20g、1.64mmol)及びKOAc(16.11g、164.17mmol)を、前記Sub1-V-1の合成方法と同様の方法で行って生成物17.91g(収率:83%)を得た。
前記合成で得られたSub1-I-5(17g、43.12mmol)に1-bromo-2-nitrobenzene(8.71g、43.12mmol)、Pd(PPh3)4(1.49g、1.29mmol)、K2CO3(17.88g、129.35mmol)、THF(189ml)及び水(95ml)を添加し、前記Sub1-II-1の合成法と同様の方法で行って生成物14.61g(収率:87%)を得た。
前記合成で得られたSub1-II-5(14.5g、37.24mmol)にtriphenylphosphine(29.30g、111.71mmol)及びo-ジクロロベンゼン(74ml)を添加し、前記Sub1-III-1の合成法と同様の方法で行って生成物10.65g(収率:80%)を得た。
前記合成で得られたSub1-III-5(10.5g、29.38mmol)に2、3-dichloroquinoxaline(5.85g、29.38mmol)、Pd2(dba)3(0.40g、0.44mmol)、P(t-Bu)3(0.30g、1.47mmol)、NaOt-Bu(4.23g、44.07mmol)及びトルエン(308ml)を添加し、前記Sub1-1の合成法と同様の方法で行って生成物11g(収率:72%)を得た。
(4-chloronaphthalen-1-yl)boronic acid(31.07g、150.5mmol)、THF(662ml)、3-bromo-6-(dibenzo[b、d]thiophen-3-yl)naphthalen-2-ol(61g、150.5mmol)、Pd(PPh3)4(2.61g、2.26mmol)、NaOH(9.03g、225.75mmol)及び水(331ml)を、前記S-I-1の合成方法と同様の方法で行って生成物51.31g(収率:70%)を得た。
S-I-8(51g、104.72mmol)、Pd(OAc)2(2.35g、10.47mmol)と3-nitropyridine(1.30g、10.47mmol)を共に入れて、C6F6(157.1ml)、DMI(104ml)で溶かした後、tert-butyl peroxybenzoate(40.68g、209.44mmol)を添加し、前記M-I-8の合成方法と同様の方法で行って生成物36.57g(収率:72%)を得た。
前記合成で得られたM-I-8(36g、74.23mmol)、DMF(371ml)、Bis(pinacolato)diboron(20.73g、81.65mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.63g、2.23mmol)及びKOAc(21.85g、222.68mmol)を、前記Sub1-V-1の合成方法と同様の方法で行って生成物34.23g(収率:80%)を得た。
前記合成で得られたSub1-I-6(34g、58.97mmol)に1-bromo-2-nitrobenzene(11.91g、58.97mmol)、Pd(PPh3)4(2.04g、1.77mmol)、K2CO3(24.45g、176.92mmol)、THF(259ml)及び水(129ml)を添加し、前記Sub1-II-1の合成法と同様の方法で行って生成物27.64g(収率:82%)を得た。
前記合成で得られたSub1-II-6(27.5g、48.11mmol)にtriphenylphosphine(37.85g、144.32mmol)及びo-ジクロロベンゼン(96ml)を添加し、前記Sub1-III-1の合成法と同様の方法で行って生成物20.25g(収率:78%)を得た。
前記合成で得られたSub1-III-6(20g、37.06mmol)に2、3-dichlorobenzo[f]quinoxaline(9.23g、37.06mmol)、Pd2(dba)3(0.51g、0.56mmol)、P(t-Bu)3(0.37g、1.85mmol)、NaOt-Bu(5.34g、55.59mmol)及びトルエン(389ml)を添加し、前記Sub1-1の合成法と同様の方法で行って生成物11.15g(収率:40%)を得た。
前記合成で得られたM-I-3(22g、60.56mmol)、DMF(302ml)、Bis(pinacolato)diboron(16.92g、66.62mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.33g、1.82mmol)及びKOAc(17.83g、181.68mmol)を、前記Sub1-V-1の合成方法と同様の方法で行って生成物20.38g(収率:82%)を得た。
前記合成で得られたSub1-I-7(19.5g、47.52mmol)に1-bromo-2-nitrobenzene(9.6g、47.52mmol)、Pd(PPh3)4(1.65g、1.43mmol)、K2CO3(19.70g、142.56mmol)、THF(209ml)及び水(105ml)を添加し、前記Sub1-II-1の合成法と同様の方法で行って生成物16.38g(収率:85%)を得た。
前記合成で得られたSub1-II-7(16g、39.46mmol)にtriphenylphosphine(31.05g、118.38mmol)及びo-ジクロロベンゼン(79ml)を添加し、前記Sub1-III-1の合成法と同様の方法で行って生成物12.08g(収率:82%)を得た。
前記合成で得られたSub1-III-7(12g、32.13mmol)に2、3-dichloroquinoxaline(6.40g、32.13mmol)、Pd2(dba)3(0.44g、0.48mmol)、P(t-Bu)3(0.33g、1.61mmol)、NaOt-Bu(4.63g、48.20mmol)及びトルエン(337ml)を添加し、前記Sub1-1の合成法と同様の方法で行って生成物11.71g(収率:68%)を得た。
前記合成で得られたSub1-III-7(39g、104.43mmol)に3-bromo-7-iododibenzo[b、d]furan(38.95g、104.43mmol)、Pd2(dba)3(1.43g、1.57mmol)、P(t-Bu)3(1.06g、5.22mmol)、NaOt-Bu(15.05g、156.64mmol)及びトルエン(1096ml)を添加し、前記Sub1-1の合成法と同様の方法で行って生成物38.76g(収率:60%)を得た。
前記合成で得られたSub1-IV-3(38.5g、62.24mmol)、DMF(311ml)、Bis(pinacolato)diboron(17.39g、68.47mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.37g、1.87mmol)及びKOAc(18.33g、186.73mmol)を、前記Sub1-V-1の合成方法と同様の方法で行って生成物31.49g(収率:76%)を得た。
前記合成で得られたSub1-V-3(31g、46.57mmol)に2、3-dichlorobenzofuro[2、3-b]pyrazine(11.13g、46.57mmol)、Pd(PPh3)4(0.81g、0.70mmol)、K2CO3(9.66g、69.86mmol)、THF(205ml)及び水(102ml)を添加し、前記Sub1-II-1の合成法と同様の方法で行って生成物11.06g(収率:32%)を得た。
前記合成で得られたM-I-6(20g、57.60mmol)、DMF(288ml)、Bis(pinacolato)diboron(16.09g、63.36mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.26g、1.73mmol)及びKOAc(16.96g、172.81mmol)を、前記Sub1-V-1の合成方法と同様の方法で行って生成物17.94g(収率:79%)を得た。
前記合成で得られたSub1-I-8(17g、43.12mmol)に3-bromo-4-nitro-1、1'-biphenyl(11.99g、43.12mmol)、Pd(PPh3)4(1.49g、1.29mmol)、K2CO3(17.88g、129.35mmol)、THF(189ml)及び水(94ml)を添加し、前記Sub1-II-1の合成法と同様の方法で行って生成物15.45g(収率:77%)を得た。
前記合成で得られたSub1-II-8(15g、32.22mmol)にtriphenylphosphine(25.36g、96.67mmol)及びo-ジクロロベンゼン(64ml)を添加し、前記Sub1-III-1の合成法と同様の方法で行って生成物11.73g(収率:84%)を得た。
前記合成で得られたSub1-III-8(11g、25.37mmol)に2、3-dichlorodibenzo[f、h]quinoxaline(7.59g、25.37mmol)、Pd2(dba)3(0.35g、0.38mmol)、P(t-Bu)3(0.26g、1.27mmol)、NaOt-Bu(3.66g、38.06mmol)及びトルエン(266ml)を添加し、前記Sub1-1の合成法と同様の方法で行って生成物11.13g(収率:63%)を得た。
反応式1のSub2は、下記反応式の反応経路により合成することができるが、これに限定されるものではない。
1.Sub2-1の合成例
<反応式24>
<反応式25>
<反応式26>
<反応式27>
<反応式28>
<反応式29>
<反応式30>
<反応式31>
<反応式32>
Sub1(1当量)を丸底フラスコにTHFで溶かした後、Sub2(1当量)、Pd(PPh3)4(0.04当量)、NaOH(3当量)及び水を添加し、70℃で攪拌した。反応が終了すれば、CH2Cl2と水で抽出した後、有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮した後、生成された化合物をsilicagel column及び再結晶して最終生成物を得た。
[実施例1]赤色有機電気発光素子(燐光ホスト)
合成を介して得られた化合物を発光層の発光ホスト物質として用いて、通常の方法によって、有機電界発光素子を作製した。まず、ガラス基板に形成されたITO層(正極)上にN1-(naphthalen-2-yl)-N4、N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1、4-diamine(2-TNATAと略す)膜を真空蒸着して60nmの厚さの正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に、正孔輸送化合物で、4、4-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(以下、NPDと略す)を60nmの厚さで真空蒸着して正孔輸送層を形成した。前記正孔注入層上に本発明の化合物1-1をホストとして、(piq)2Ir(acac)[bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate]をドーパントとして95:5の重量でドーピングして30nmの厚さの発光層を形成した。次に、正孔阻止層で、(1、1’-ビスフェニル)-4-オレート)ビス(2-メチル-8-キノリンオレート)アルミニウム(以下「BAlq」と略す)を5nmの厚さで真空蒸着して、電子輸送層で、Bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium(以下「BeBq2」と略す)を40nmの厚さで成膜した。その後、ハロゲン化アルカリ金属であるLiFを0.2nmの厚さで蒸着して電子注入層を形成し、次いでAlを150nmの厚さで蒸着して負極を形成することで、有機電界発光素子を製造した。
発光層のホスト物質として本発明の化合物1-1の代わりに、下記表4に記載された本発明の化合物を用いた点を除いては、前記実施例1と同様の方法で有機電気発光素子を製造した。
発光層のホスト物質として本発明の化合物1-1の代わりに、比較化合物1ないし比較化合物4のうちの1つを用いた点を除いては、前記実施例1と同様の方法で有機電気発光素子を製造した。
Claims (15)
- 下記式1で表される化合物:
<式1>
前記式1において、
1) AはC10のアリール基であり、
2) Bは下記式B-1から式B-16からなる群より選択され、
前記式B-1から式B-16において、"*"は、2つのNを含むピラジン環と結合して縮合環を形成する結合部分を表し、W 1 及びW2はそれぞれ独立して単結合、S又はOであり、VはN又はCであり、
3) XはO又はSであり、
4) aは0から6の整数であり、bは0から4の整数であり、cは0から4の整数であり、dは0から11の整数であり、
5) R1、R2及びR3は互いに同一又は異なっており、互いに独立して、水素;重水素;C6−C30のアリール基;O、N及びSのうち少なくとも1つのヘテロ原子を含むC2−C60のヘテロ環基;C1−C20のアルキル基;並びにC2−C20のアルケニル基からなる群より選択され、又はaが2以上の整数である場合、複数存在するR 1 は互いに同一又は異なり、互いに結合して環を形成してもよく、bが2以上の整数である場合、複数存在するR 2 は互いに同一又は異なり、互いに結合して環を形成してもよく、cが2以上の整数である場合、複数存在するR 3 は互いに同一又は異なり、互いに結合して環を形成してもよく、
6) L1は、単結合;C6−C30のアリーレン基;C3−C30の脂肪族環とC6−C30の芳香族環との縮合環基;及びC2−C30のヘテロ環基からなる群より選択され、
7) R4は水素;重水素;C1−C20のアルキル基;C6−C30のアリール基;又はC2−C60のヘテロ環基であり、前記C6−C30のアリール基又はC2−C60のヘテロ環基は、下記式R-1から式R-10のうちのいずれかで表され、
前記式R-1から式R-10において、Q1 からQ15は、互いに独立してCRg又はNであり、W 1 はS、O又はNRhであり、W 2 からW4は、それぞれ、S、O、NRh又はCRiRjであり、R e は水素;重水素;ハロゲン;シアノ基;C1-C20のアルコキシ基;C1-C20のアルキル基;C2-C20のアルケニル基;C2-C20のアルキニル基;C6−C20のアリール基;重水素で置換されたC6−C20のアリール基;O、N及びSからなる群より選ばれた少なくとも1つのヘテロ原子を含むC2−C20のヘテロ環基;C3−C20のシクロアルキル基;C7−C20のアリールアルキル基;並びにC8−C20のアリールアルケニル基からなる群より選択され、又は隣接したR e 同士で互いに結合して環を形成してもよく、R f 及びRgは、互いに独立して、水素;重水素;C6−C20のアリール基;C3−C20の脂肪族環とC6−C20の芳香族環との縮合環基;O、N及びS のうち少なくとも1つのヘテロ原子を含むC2−C20のヘテロ環基;C1−C20のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;C2−C20のアルキニル基;並びにC1−C30のアルコキシ基からなる群より選択され、R h 、Ri及びRjは、互いに独立して、C6-C20のアリール基;O、N及びSのうち少なくとも1つのヘテロ原子を含むC2−C20のヘテロ環基;C1−C20のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;並びにC1−C20のアルコキシ基からなる群より選択され、Ri及びRjは、互いに結合してこれらが結合されたCと一緒にスピロ(spiro)化合物を形成することができ、qは、0から5の整数であり、rは、0から4の整数であり、sは、0から3の整数であり、q、r又はsがそれぞれ2以上の整数である場合、Reは互いに同一又は異なり、*は結合部分を示す、
ここで、前記アリール基、アリーレン基、ヘテロ環基、縮合環基、アルキル基、アルケニル基、及びアルコキシ基は、それぞれ、重水素;ハロゲン;C6−C20のアリール基;重水素で置換されたC6−C20のアリール基;及びC2−C20のヘテロ環基からなる群より選択された1つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、また、これらの置換基は、互いに結合して環を形成していてもよく、ここで「環」とは、炭素数3から30の脂環若しくは炭素数6から30の芳香族環若しくは炭素数2から30のヘテロ環、又はこれらの組み合わせからなる縮合環をいい、飽和環であっても不飽和環であってもよい。 - 前記式1は下記式2から式4のうちのいずれか1つで表される、請求項1に記載の化合物:
前記式2から式4において、X、L1、Ar1、R1、R2、R3、a、b、及びcは請求項1において定義されたものと同一である。 - 前記式1は下記式5から式7のうちのいずれか1つで表される、請求項1に記載の化合物:
前記式5から式7において、X、L 1 、R 1 、R2、R3、R4、a、b、c、d、Bは請求項1において定義されたものと同一である。 - 前記式1において、前記ピラジンを含む式の化学式構造Ar1は、下記式C-1から式C-22のいずれかである、請求項1に記載の化合物:
前記式C-1から式C-22において、R4は請求項1において定義されたものと同一であり、dは0から11の整数である。 - 前記式1におけるBが前記式B-1、前記式B-2、前記式B-6又は前記式B-12で表される、請求項1に記載の化合物。
- 前記式1におけるL 1 が単結合を表す、請求項1に記載の化合物。
- 前記式2又は前記式4で表される、請求項2に記載の化合物。
- 前記式3で表される、請求項2に記載の化合物。
- 前記式1は下記化合物のうちのいずれか1つを表す、請求項1に記載の化合物:
- 第1電極;第2電極;及び前記第1電極と第2電極との間に位置する有機物層;を含み、前記有機物層は請求項1から請求項9のうちいずれか一項の化合物を含む有機電子素子。
- 前記有機物層の正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子輸送補助層、電子輸送層及び発光層のうち、少なくとも1つに前記化合物が含まれており、前記化合物は1種単独で又は2種以上の混合で含まれている、請求項10に記載の有機電子素子。
- 前記化合物は前記発光層の燐光ホスト材料として使用されている、請求項11に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層はスピンコーティング工程、ノズルプリンティング工程、インクジェットプリンティング工程、スロットコーティング工程、ディップコーティング工程又はロールツーロール工程によって形成される、請求項10に記載の有機電子素子。
- 請求項10に記載の有機電子素子を含むディスプレイ装置;及び
前記ディスプレイ装置を駆動する制御部;を含む電子装置。 - 前記有機電子素子は、有機電気発光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタ、及び単色又は白色照明用素子のうち、少なくとも1つである、請求項14に記載の電子装置。
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