JP6465894B2 - 共結晶の合成及び粉体工学 - Google Patents
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Description
―溶液ベースの方法は、撹拌されたタンク中で再現的に規模拡大をするのが容易であるが、比較的大量の有機溶媒を要し(環境面で望ましくない)、かつ反応産物を得るために長い時間を要する。さらに、共結晶組成及び溶媒の間の三成分系相図の知識がなくてはならず、そうでなくては純粋な化合物が沈澱してしまうか、又は他の結晶形態が形成されてしまうおそれが高まる。他の問題としては、API及び共形成体(conformer(s))が有機溶媒との望ましくない相互作用を受けて、結晶格子中に該有機溶媒を取り込み、溶媒和物/水和物を形成する可能性があるという事実が挙げられる。
―共結晶化において純粋な摩砕法又は溶媒補助摩砕法を使用することは、より環境に配慮したプロセスであると考えられるが、規模を拡大することがより難しい。また、結果として得られる共結晶は摩砕中に加えられたストレスに起因する静電的電荷を帯び得る。また、摩砕法は幾分かの非晶質化、及び/又は得られる産物に結晶欠陥を生じ得る。
a)共結晶を形成可能な、少なくとも第一物質及び第二物質の融解混合物を噴霧器に供給する工程;
b)該融解混合物を小滴へと霧状化する工程;
c)該小滴を粒子へと固体化する工程;
d)前記粒子を収集する工程、
を含む、前記方法が提供される。
―様々な共結晶組成物についての熱力学的/動的要件を適合して、処理条件(例えば、特に融点、冷却速度、供給流)を所望の結晶形態を達成するように適合することができる;
―得られる共結晶は粒子形態であり、固体状態変化(例えば、ミル粉砕手順の間の非晶質化)を引き起こし得る次の後工程を回避する;
―該粒子の形状及び構造を、処理パラメータ、例えば融解物の粘性、使用される噴霧器の型、霧状化比率又は噴霧圧力を通じて制御することができる。粒度及び構造は、産物の性能(例えば、可溶性、溶解率、吸収性)及び機械的特性(例えば、圧縮性、流動性)に関する決定因子である;
―小型小滴(かつバルク材料ではない)が冷却/固体化されるので、小滴の高表面積のために材料はより均一に冷却される。そのような均一性は目指す結晶形態への効率的な変換に影響し得る;
―プロセスは容易に規模変更することができ、スプレー乾燥適応性を利用して実施することができる;
―有機溶媒は使用されず、環境に優しい化学及び費用対効果の高いプロセスとなっている。溶媒除去のためのさらなる工程が要求されず、このことはまた、水和物又は溶媒和物の形成を回避する。
添付の図面を参照し、例示を介して本発明を以下にさらに説明する。
カフェイン(CAF、β-カフェイン無水物、Sigma-Aldrich社製)及びグルタル酸(GLU AC、Sigma-Aldrich社製)のモル比1:1(総重量は〜50グラム)の混合物を、Turbulaミキサーで10分間46 rpmで物理的に混合した。該物理的混合物を内部に磁気撹拌子を入れたジャケット付きビーカー中にゆっくりと供給した。該混合物を霧状化するまで融解状態で維持するために、サーモスタットバス上で加熱された熱流体を該ビーカーのジャケット、供給ライン、及びノズル内に循環させる。サーモスタットバスの温度設定値を、最も融点が低い共結晶の成分の融点付近の温度に初期設定した。次いで、少しずつ温度を上げながら、API及び共形成体の両方の完全な融解が観察される(すなわち、140℃)まで、温度を上げた。
本発明の実施例2は、カフェイン(CAF、β-カフェイン無水物、Sigma-Aldrich社製)及びサリチル酸(SAL AC、Sigma-Aldrich社製)の1:1のモル比の混合物(総重量は〜30グラム)に存する。物理的混合物のさらなる処理は、実施例1に適用された手順と同様とした。該物理的混合物の完全な融解は、150℃で観察された。噴霧凝固法は、実施例1と同じ設備及び同じ条件(すなわち、開放サイクルモード、延長設定、1.20 mmの先端を備えるジャケット付きの2つの流体ノズル)で実施された。霧状化流速は9.2 L/分に設定され、一方凝結ガスの流速は0.35 m3/分に維持された。安定化後の凝結ガスの注入温度及び排出温度(すなわち、それぞれT_in及びT_out)は、100℃及び58℃であった。該プロセスの最後に得られる粉末は、特性評価のために実施例1と同じ分析技術及びそれぞれの実験方法(すなわち、mDSC、XRPD、及びSEM)により特徴づけられた。また、純粋な共形成体及びそれぞれの物理的混合物も比較のためにmDSC及びXRPDで分析した。
本発明の実施例3は、カルバマゼピン(CARB無水物、TCI Development社製)及びニコチンアミド(NIC、Sigma-Aldrich社製)のモル比率1:1(総重量〜30グラム)の混合物に存する。物理的混合物のさらなる処理は、実施例1及び2において適用された手順と同様であった。物理的混合物の完全な融解は175℃で観察された。噴霧凝固法を実施例1及び2と同じ設備で、かつ同じ条件(すなわち、開放サイクルモード、延長設定、1.20 mmの先端を備えるジャケット付きの2つの流体ノズル)で実施した。霧状化の流速を11.8 L/分に設定し、一方で凝結ガスの流速は0.35 m3/分に維持した。安定化後の凝結ガスの注入温度及び排出温度(すなわち、それぞれT_in及びT_out)は、50℃及び36℃であった。プロセスの最後に、得られた粉末を、特性評価のために実施例1及び2と同じ分析技術及びそれぞれの実験方法(すなわち、mDSC、XRPD、及びSEM)により特徴づけた。また、純粋なAPI、共形成体、及びそれぞれの物理的混合物も、比較のためmDSC及びXRPDで分析した。
Claims (27)
- 共結晶を形成可能な少なくとも第一物質及び第二物質を有する共結晶を製造する方法であって、該第一物質が、活性医薬成分(API)又はAPIの医薬として許容し得る誘導体であり、該方法が、
a)該少なくとも第一物質及び第二物質の融解混合物を噴霧器内に供給する工程;
b)該融解混合物を霧状化して小滴にする工程;
c)該小滴を粒子へと固体化する工程;
d)該粒子を収集する工程
を含む、前記方法。 - バッチプロセス又は連続プロセスである、請求項1記載の方法。
- 前記第一物質及び第二物質が、化学量論比で組み合される、請求項1又は2記載の方法。
- 前記API又はその医薬として許容し得る誘導体が、チオエーテル、アルコール、チオール、アルデヒド、ケトン、チオケトン、硝酸エステル、リン酸エステル、チオリン酸エステル、エステル、チオエステル、硫酸エステル、カルボン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、スルホン酸、アミド、第一級アミン、第二級アミン、アンモニア、第三級アミン、イミン、チオシアネート、シアナミド、オキシム、ニトリル、ジアゾ、有機ハロゲン化物、ニトロ、S-複素環式環、チオフェン、N-複素環式環、ピロール、O-複素環式環、フラン、エポキシド、過酸化物、ヒドロキサム酸、イミダゾール、及びピリジンから選択される、少なくとも1つの官能基を有する、請求項1記載の方法。
- 前記第二物質が、共結晶を形成することのできる共形成体である、請求項1〜4のいずれか1項記載の方法。
- 前記共形成体が、活性又は非活性成分である、請求項5記載の方法。
- 前記共形成体が、医薬賦形剤、ビタミン、ミネラル、アミノ酸、又は他のAPIである、請求項6記載の方法。
- 前記共形成体が、チオエーテル、アルコール、チオール、アルデヒド、ケトン、チオケトン、硝酸エステル、リン酸エステル、チオリン酸エステル、エステル、チオエステル、硫酸エステル、カルボン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、スルホン酸、アミド、第一級アミン、第二級アミン、アンモニア、第三級アミン、イミン、チオシアネート、シアナミド、オキシム、ニトリル、ジアゾ、有機ハロゲン化物、ニトロ、S-複素環式環、N-複素環式環、ピロール、O-複素環式環、フラン、エポキシド、過酸化物、ヒドロキサム酸、イミダゾール、及びピリジンから選択される少なくとも1つの官能基を有する、請求項5、6、又は7記載の方法。
- 前記第一物質及び第二物質が、少なくとも1分又は2分以上の間、均質な融解混合物が形成されるまで熱に曝される、請求項1〜8のいずれか1項記載の方法。
- せん断力及び/又は圧力を利用して、前記融解混合物中の要素の混合及び絡み合いを促進し、並びにそれらの粘性を減少させる、請求項1〜9のいずれか1項記載の方法。
- 磁気撹拌子、パドル、又は押し出し成形法により、せん断力及び圧力を上昇させる、請求項10記載の方法。
- 前記押し出し成型法が、霧状化システムに接続されたスクリューベースの押し出し成形装置を用いることを含む、請求項11記載の方法。
- 前記霧状化システムに接続された前記スクリューベースの押し出し成形装置が、単軸スクリュー又は二軸スクリュー押し出し成形装置である、請求項12記載の方法。
- 前記二軸スクリュー押し出し成形装置が、共回転システム又は逆回転システムである、請求項13記載の方法。
- 前記混合物の融点が、-120〜+300℃である、請求項1〜14のいずれか1項記載の方法。
- 前記混合物が1以上の機能性マトリックス材料をさらに含むことで、前記第一物質及び第二物質の混合が促進され、かつ/又は該混合物の融点が低下し、かつ/又は最終生成物に機能性が付加される、請求項1〜15のいずれか1項記載の方法。
- 前記1以上の機能性マトリックス材料が、可塑性付与効果を有する薬剤を含み、任意に該1以上の機能性マトリックス材料が、ポリエチレングリコール、二酸化炭素、1以上の界面活性剤、又は1以上のポリマーである、請求項16記載の方法。
- 工程b)において、霧状化ノズルが回転、加圧、流体、又は超音波の構成を有する、請求項1〜17のいずれか1項記載の方法。
- 工程c)において、前記融解混合物の噴霧方向に並流の又は反流の冷却ガス又は冷却液の流れによって冷却が促進される、請求項1〜18のいずれか1項記載の方法。
- 前記小滴の滞留時間が、冷却ガス又は冷却液の反流の流れによって制御される、請求項1〜19のいずれか1項記載の方法。
- 前記ガス又は液の流れの初期温度が、-20〜200℃である、請求項19又は20記載の方法。
- 前記冷却ガスが、空気、窒素、又は二酸化炭素である、請求項19、20、又は21記載の方法。
- 前記冷却液が、液体二酸化炭素又は液体窒素である、請求項19、20、又は21記載の方法。
- 前記反流の流れの冷却ガスが、空気、窒素、又は二酸化炭素である、請求項19又は20記載の方法。
- 前記反流の流れの冷却液が、液体二酸化炭素又は液体窒素である、請求項19又は20記載の方法。
- 前記得られた粒子が、少なくとも50%(w/w)の共結晶純度、より好ましくは少なくとも75%(w/w)の共結晶純度、特に90%(w/w)以上の共結晶純度を含む、請求項1〜25のいずれか1項記載の方法。
- 前記得られた粒子が、1〜500 μmの粒度を有する、請求項1〜26のいずれか1項記載の方法。
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