JP6407645B2 - 芳香族化合物のパーフルオロアルキル化反応 - Google Patents
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Description
(1)ジアルキル亜鉛及び銅触媒の存在下において、以下の式(1)の化合物
と以下の式(2)の化合物
とを非プロトン性極性溶媒中で反応させて、以下の式(3)の化合物
(2)Aが、フェニル、ナフチル、チエニル、ピリジル、ピラジル、キノリル、ピリミジニル、チアゾリル、オキザゾリル、イミダゾリル、及びインドリルよりなる群から選択され、
ここで、これらのAは、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいオキサボロラン−2−イル、置換されていてもよいアシル、シアノ、ニトロ、アミド、及びエステルよりなる群から独立に選択される1又は複数の同一又は異なる置換基を有していてもよく;又は、Aの環上に2つの隣接する前記置換基が存在する場合、当該2つの置換基は、それらが結合している原子と一緒になって、ヘテロ原子を含んで
いてもよい飽和又は不飽和の環構造を形成してもよい、
上記(1)に記載の製造方法;
(3)Rfが、C3〜C10のパーフルオロアルキル、又は以下の基
(4)前記非プロトン性極性溶媒が、N,N’−ジメチルプロピレン尿素である、上記(1)〜(3)のいずれか1に記載の製造方法;
(5)前記ジアルキル亜鉛が、ジエチル亜鉛である、上記(1)〜(4)のいずれか1に記載の製造方法;
(6)前記銅触媒が、ヨウ化銅(CuI)である、上記(1)〜(5)のいずれか1に記載の製造方法;及び
(7)式(3)の化合物において、Aが同一又は異なる2以上のRfを有する、上記(1)〜(6)のいずれか1に記載の製造方法
を提供するものである。
(8)上記(1)〜(7)のいずれか1に記載の製造方法によって得られる、含フッ素化合物
を提供するものである。
本明細書中において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
−2−プロペニレン、1−ブテニレン、2−ブテニレン、1−メチル−2−ブテニレン、2−メチル−2−ブテニレン、1,1−ジメチル−2−ブテニレン、1,2−ジメチル−2−ブテニレン等が挙げられる。
本発明の製造方法は、芳香環又はヘテロ芳香環にパーフルオロアルキル基等を選択的に導入するものであり、具体的には、
ジアルキル亜鉛及び銅触媒の存在下において、以下の式(1)の化合物
当該反応によって以下の式(3)の含フッ素化合物
ていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいジオキサボロラン−2−イル、置換されていてもよいアシル、シアノ、ニトロ、及びエステルよりなる群から独立に選択される1又は複数の同一又は異なる置換基を有していてもよい。
本発明は、上記製造方法の生成物として得られる式(3)で表される含フッ素化合物にも関する。かかる含フッ素化合物の具体例としては、これらに限定されるものではないが、以下の構造を有する化合物が挙げられる。
[実施例1]
2-ノナフルオロブチル安息香酸ドデシルエステルの合成:
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.65-7.54 (m, 4H), 4.30 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.72 (quin, J = 7.1 Hz, 2H), 1.43-1.22 (m, 20H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3): δ (ppm) -81.0 (t, J = 9.4 Hz, 3F), -105.2 (t, J = 14.1 Hz, 2F), -120.2 (d, J = 9.4 Hz, 2F), -125.8 (t, J = 16.5 Hz, 2F).
13C NMR (126 MHz, CDCl3): δ (ppm) 166.9, 132.9 (t, J = 3.8 Hz), 130.9, 129.0, 128.5, 128.1, 127.5 (t, J = 7.5 Hz), 127.3, 125.0 (t, J = 23.9 Hz), 117.9-109.0 (m, 4C), 65.4, 30.9, 28.6, 28.6, 28.5, 28.5, 28.3, 28.2, 27.3, 24.8, 21.7, 13.1.
HRMS (ESI): m/z: calcd for [M + Na+, C23H29F9NaO2 +] 531.1916, found: 531.1919.
Elemental Analysis: Calcd for C23H29F9O2: C, 54.33; H, 5.75. Found: C, 54.50; H,5.72.
ATR-FTIR (cm-1, neat): 2930, 2857, 1742, 1231, 1200, 1134, 1073, 1050, 10
04, 826, 760, 741, 688.
2-ノナフルオロブチル安息香酸ドデシルエステルの合成:
2-ノナフルオロブチル安息香酸-p-トリルエステルの合成:
Mp: 57.5-57.9℃ (無色針状固体、ヘキサンから再結晶)
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.78 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.73-7.61 (m, 3H), 7.23 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.09 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3): δ (ppm) -80.9 (t, J = 14.1 Hz, 3F), -104.7 (t, J = 14.1 Hz, 2F), -120.2 (q, J = 9.4Hz, 2F), -125.7 (m, 2F).
13C NMR (126 MHz, CDCl3): δ (ppm) 166.4, 148.3, 136.0, 132.9, 132.1, 130.6, 130.1, 129.5, 128.7 (t, J = 7.5 Hz), 126.4 (t, J = 23.9 Hz), 120.9, 118.9-114.2 (m,4C), 20.9.
HRMS (ESI): m/z: calcd for [M + Na+, C18H11F9NaO2 +] 453.0507, found 453.0517.
ATR-FTIR (cm-1, neat): 1743, 1509, 1346, 1262, 1227, 1188, 1131, 1096, 1065, 880, 822, 803, 742, 684.
2-ヘプタデカフルオロオクチル安息香酸ドデシルエステルの合成:
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.65-7.54 (m, 4H), 4.30 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.72 (quin, J = 7.1 Hz, 2H), 1.42-1.22 (m, 20H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3): δ (ppm) -80.8 (t, J = 9.4 Hz, 3F), -105.0 (t, J = 14.1 Hz, 2F), -119.2 (s, 2F), -121.4 (s, 2F), -121.8 (d, J = 56.5 Hz, 4F), -122.7 (s, 2F), -126.1 (m, 2F).
13C NMR (126 MHz, CDCl3): δ (ppm) 168.0, 133.0 (t, J = 3.1 Hz), 132.0, 130.1, 129.2, 128.6 (t, J = 7.5 Hz), 126.2 (t, J = 23.9 Hz), 120.7-106.2 (m, 4C), 66.4, 32.0, 29.7, 29.6, 29.5, 29.4, 29.3, 28.4, 25.9, 22.7, 14.1.
HRMS (ESI): m/z: calcd for [M + Na+, C27H29F17NaO2 +] 731.1788, found: 731.1793.
Elemental Analysis: Calcd for C27H29F17O2: C, 45.77; H, 4.13. Found: C, 46.05; H, 4.07.
ATR-FTIR (cm-1, neat): 2927, 2859, 1741, 1239, 1205, 1150, 1115, 1073, 1050, 946, 764, 726, 706, 657.
2-ヘプタデカフルオロオクチル安息香酸ドデシルエステルの合成:
2-ペンタフルオロフェニル安息香酸ドデシルエステルの合成:
Mp: 30.2-30.5℃ (白色針状固体、メタノールから再結晶)
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 8.16 (dd, J = 1.5 Hz, 8.0 Hz, 1H), 7.64 (dt, J = 1.5 Hz, 7.5 Hz, 1H), 7.57 (dt, J = 1.3 Hz, 7.8 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 4.17 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.59 (quin, J = 6.7 Hz, 2H), 1.30-1.26 (m, 20H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3): δ (ppm) -141.8 (dd, J = 9.4 Hz, 23.5 Hz, 2F), -155.9
(t, J = 21.2 Hz, 1F), -163.12 (dt, J = 21.2 Hz, 2F).
13C NMR (126 MHz, CDCl3): δ (ppm) 164.8, 144.0-143.8 (m, 1C), 142.0-141.9 (m, 1C), 140.7-140.4 (m, 1C), 138.7-138.4 (m, 1C), 137.6-137.3 (m, 1C), 135.6-135.3 (m, 1C), 131.3, 131.0, 130.2, 129.7, 128.6, 126.2, 115.0 (dt, J = 3.8 Hz, 18.9 Hz, 1C), 64.5, 28.6, 28.6, 28.5, 28.3, 28.2, 27.5, 24.9, 21.7, 13.1.
HRMS (ESI): m/z: calcd for [M + Na+, C25H29F5NaO2 +] 479.1980, found: 479.1987.
Elemental Analysis: Calcd for C25H29F5O2: C, 65.78; H, 6.40. Found: C, 65.61; H, 6.16.
ATR-FTIR (cm-1, neat): 2926, 2856, 1725, 1526, 1497, 1290, 1262, 1139, 1127, 1089, 1061, 983, 870, 795, 732.
2-(2,6-ジフルオロフェニル)安息香酸ドデシルエステルの合成:
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 8.10 (dd, J = 1.3 Hz, 7.8 Hz, 1H), 7.59 (dt, J = 1.3 Hz, 7.6 Hz, 1H), 7.50 (dt, J = 1.3 Hz, 7.6 Hz, 1H), 7.33-7.27 (m, 1H), 6.95 (m, 2H), 4.11 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.46 (quin, J = 6.9 Hz, 2H), 1.34-1.19 (m, 20H), 0.88 (t, J=7.0 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3): δ (ppm) -113.67 (t, J = 7.1 Hz, 2F).
13C NMR (126 MHz, CDCl3): δ (ppm) 165.7, 159.9 (d, J = 6.3 Hz), 157.9 (d, J = 7.5 Hz), 140.2, 131.0, 130.7, 130.1, 129.7, 128.9, 127.9 (t, J = 10.1 Hz), 127.5, 117.6 (t, J = 20.8 Hz), 110.0 (m), 64.2, 28.6, 28.6, 28.6, 28.5, 28.5, 28.3, 28.2, 27.6, 27.3, 25.0, 24.8, 21.7.
HRMS (ESI): m/z: calcd for [M + Na+, C25H32F2NaO2 +] 425.2262, found: 425.2267.
Elemental Analysis: Calcd for C25H32F2O2: C, 74.60; H, 8.01. Found: C, 74.30; H, 7.93.
ATR-FTIR (cm-1, neat): 2925, 2854, 1726, 1630, 1590, 1466, 1278, 1258, 1232, 1128, 1093, 1066, 1046, 1000, 957, 788, 760, 726, 706.
1-ノナフルオロブチルアントラキノンの合成:
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 8.65 (dd, J = 1.5 Hz, 8.0 Hz, 1H), 8.27-8.25 (m, 2H), 8.08 (dd, J = 1.3 Hz, 7.3 Hz, 1H), 7.92 (t, J = 7.8 Hz, 1H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3): δ (ppm) -80.6 (t, J = 9.4 Hz, 3F), -98.6 (t, J = 14.1 Hz, 2F), -116.4 (s, 2F), -125.99- -126.04 (m, 2F).
2-(2-ノナフルオロブチルフェニル)-4,4,5,5,-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランの合成:
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.62 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.58-7.45 (m, 3H), 1.35 (s, 12H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3): δ (ppm) -80.99- -81.03 (m, 3F), -106.0 (t, J = 14.1 Hz, 2F), -120.7 (q, J = 9.4 Hz, 2F), -125.67- -125.73 (m, 2F).
13C NMR (126 MHz, CDCl3): δ (ppm) 133.7, 131.6 (t, J = 23.3 Hz), 129.5, 127.4 (t, J = 7.5 Hz), 119.0-109.3 (m, 4C), 84. 5, 24.6.
Elemental Analysis: Calcd for C25H29F5O2: C, 45.53; H, 3.82. Found: C, 45.70; H, 3.72.
2-ノナフルオロブチル-6-メトキシナフタレンの合成:
Mp: 73.2-73.4 ℃ (無色針状固体、ヘキサンより再結晶)
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 8.03 (s, 1H), 7.83 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 2.5Hz, 9.0 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 3.95 (s, 1H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3): δ (ppm) -81.0 (t, J = 9.4 Hz, 3F), --110.1 (t, J = 14.1 Hz, 2F), -122.5 (q, J = 9.4 Hz, 2F), -125.5- -125.6 (m, 2F).
13C NMR (126 MHz, CDCl3): δ (ppm) 159.5, 136.2, 130.4, 127.7, 127.5 (t, J = 7.5 Hz), 127.4, 119.0-113.8 (m, 4C), 105.6, 55.4.
HRMS (ESI): m/z: calcd for [M + Na+, C17H11F9NaO+] 376.0510, found: 376.0510.
Elemental Analysis: Calcd for C17H11F9O: C, 47.89; H, 2.41. Found: C, 47.62; H, 2.57.
ATR-FTIR (cm-1, neat): 1629, 1610, 1490, 1351, 1274, 1189, 1131, 1084, 1027, 908, 861, 838, 784, 746, 722.
tert-ブチル-((3-ノナフルオロブチルベンジル)オキシ)ジメチルシラン:
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.60-7.42 (m, 4H), 4.50 (s, 2H), 0.95 (s, 9H), 0.10 (s, 6H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3): δ (ppm) -81.0 (t, J = 9.4 Hz, 3F), -110.9 (t, J = 14.1 Hz, 2F), -122.8 (q, J = 9.4 Hz, 2F), -125.50- -125.56 (m, 2F).
13C NMR (126 MHz, CDCl3): δ (ppm) 142.4, 129.5, 128.9 (t, J = 23.9 Hz), 128.5,
125.9, 125.3 (t, J = 6.9 Hz), 124.3 (t, J = 6.9 Hz), 119.0-108.3 (m, 4C), 64.3, 25.9, 18.4, -5.3.
Elemental Analysis: Calcd for C17H21F9OSi: C, 46.36; H, 4.81. Found: C, 46.38; H, 4.80.
2-クロロ-ノナフルオロブチルピリジンの合成:
出したところ、82%であった。
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 8.60 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 5.5 Hz, 2.5 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.5 Hz, 1H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3): δ (ppm) -81.1 (t, J = 9.4 Hz, 3F), -111.6 (t, J = 14.1 Hz, 2F), -122.7 (d, J = 4.7 Hz, 2F), -125.49-125.54 (m, 2F)
13C NMR (126 MHz, CDCl3): δ (ppm) 155.6, 148.2 (t, J = 30 Hz), 137.1 (t, J = 25 Hz), 124.4, 124.0 (t, J = 100 Hz), 120.7 (t, J = 132.5 Hz), 118.4 (t, J = 130 Hz), 117.0 (t, J = 127.5 Hz), 116.1 (t, J = 130 Hz), 114.9 (t, J = 127.5 Hz), 109.9-107.8 (m).
HRMS (ESI): m/z: calcd for [M + Na+, C9H4ClF9NNa+] 331.9889, found: 331.9890.
ATR-FTIR (cm-1, neat): 1595, 1567, 1467, 1352, 1231, 1199, 1133, 1110, 871, 817, 746, 716.
2-ノナフルオロブチルピラジンの合成:
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 8.98 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.76 (s, 1H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3): δ (ppm) -81.2 (t, J = -12.8 Hz, 3F), -111.6 (t, J = -14.1 Hz, 2F), -122.8 (d, J = 4.7 Hz, 2F), -125.55- -125.61 (m, 2F).
13C NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 147.7, 144.4, 143.9 (t, J = xx Hz), 143.6 (t, J = 20 Hz), 118.5-108.3 (m).
ATR-FTIR (cm-1, neat): 2922, 2850, 1355, 1219, 1136, 1115, 1035, 1017, 888, 825, 772,732, 710.
5-ノナフルオロブチル-1,3-ジメチルピリミジン-2,4(1H, 2H)-ジオンの合成:
Mp: 69.1-69.6 ℃ (白色ブロック状、ヘキサンより再結晶)
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.59 (s, 1H), 3.51 (s, 3H), 3.37 (s, 3H)
19F NMR (471 MHz, CDCl3): δ (ppm) -80.9 (t, J = 9.4 Hz, 3F), -109.9 (t, J = 14.1 Hz, 2F), -121.9 (q, J = 9.4 Hz, 2F), -125.9- -126.0 (m, 2F).
13C NMR (126 MHz, CDCl3): δ (ppm) 158.4, 150.8, 145.6 (t, J = 10.0 Hz), 118.9-108.7 (4C), 38.0, 28.2, 102.3 (t, J = 23.9 Hz).
HRMS (ESI): m/z: calcd for [M + Na+, C10H7F9N2NaO2 +] 381.0256, found: 381.0265.
Elemental Analysis: Calcd for C10H7F9N2O2: C, 7.82; H, 33.53; N, 1.97. Found: C, 7.98; H, 33.30; N, 2.06.
ATR-FTIR (cm-1, neat): 1725, 1664, 1490, 1452, 1378, 1351, 1228, 1200, 1132, 1081, 877, 802, 779, 761, 737, 722, 694.
8-ノナフルオロブチル-1,3,7-トリメチル-3,7-ジヒドロ-1H-プリン-2,6-ジオンの合成:
Mp: 114.8-115.2 ℃ (白色針状、塩化メチレン-ヘキサン混合溶媒より再結晶)
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 4.19 (t, J = 1.5 Hz, 3H), 3.60 (s, 3H), 3.42 (s, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3): δ (ppm) -80.9 (t, J = 9.4 Hz, 3F), -109.1 (t, J = 11.8 Hz, 2F), -121.85- -121.90 (m, 2F), -125.4- -125.5 (m, 2F).
13C NMR (126 MHz, CDCl3): δ (ppm) 155.6, 151.4, 147.1, 137.9 (t, J = 117.5 Hz), 118.6 (t, J = 135 Hz), 116.3 (t, J = 130 Hz), 113.9 (t, J = 135 Hz), 112.1-111.6 (m), 110.7-109.8 (m), 109.0-108.7 (m), 33.9, 30.0, 28.3.
HRMS (ESI): m/z: calcd for [M + Na+, C12H10F9N4NaO2 +] 413.0660, found: 413.0661.
Elemental Analysis: Calcd for C12H9F9N4O2: N, 13.59; C, 34.97; H, 2.20. Found: N, 13.29; C,34.76; H, 2.31.
ATR-FTIR (cm-1, neat): 1708, 1672, 1231, 1201, 1135, 826, 741.
実施例1と同様の手法により、以下の反応式
同じく、実施例1〜18と同様の手法により、反応温度等の条件を適宜変更し、芳香族部位及びヘテロ芳香族部位を変化させた化合物を出発物質として、以下の表2に示すパーフロオロアルキル化化合物を合成した。その収率を併せて表中に示す。
反応性が低い基質を用いる際には配位子であるフェナントロリンを0.2当量添加することで目的物の収率が改善した。
同じく、実施例1〜41と同様の手法により、試薬量比や反応温度等の条件を適宜変更し、種々の芳香族部位化合物に複数のパーフロオロアルキル部位Rfを導入した以下の表3に示すパーフロオロアルキル化化合物を合成した。その収率を併せて表中に示す。
Claims (7)
- Aが、フェニル、ナフチル、チエニル、ピリジル、ピラジル、キノリル、ピリミジニル、チアゾリル、オキザゾリル、イミダゾリル、及びインドリルよりなる群から選択され、ここで、これらのAは、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいオキサボロラン−2−イル、置換されていてもよいアシル、シアノ、ニトロ、アミド、及びエステルよりなる群から独立に選択される1又は複数の同一又は異なる置換基を有していてもよく;又は、Aの環上に2つの隣接する前記置換基が存在する場合、当該2つの置換基は、それらが結合している原子と一緒になって、ヘテロ原子を含んでいてもよい飽和又は不飽和の環構造を形成してもよい、
請求項1に記載の製造方法。 - 前記非プロトン性極性溶媒が、N,N’−ジメチルプロピレン尿素である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記ジアルキル亜鉛が、ジエチル亜鉛である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記銅触媒が、ヨウ化銅(CuI)である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 式(3)の化合物において、Aが同一又は異なる2以上のRfを有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法。
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