JP6392126B2 - 2成分エポキシ樹脂系のための新規反応性ポリマー触媒 - Google Patents
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Description
本発明のさらなる主題は、エポキシ樹脂系の硬化における促進剤としてのこれらの縮合生成物の使用である。
パン末端ポリエーテル(JEFFAMINE T-403)、ならびにジアミノプロピルジプロピレングリコールであり得る。
(i)場合によって、前記定義による少なくとも1つの(ヒドロキシメチル)フェノールおよび(ヒドロキシメチル)フェノールのメチロール基との反応に関して2個の反応中心を有する少なくとも1つのフェノール系化合物を15〜100℃、好ましくは20〜90℃、特に好ましくは20〜70℃の温度にて反応容器中に入れ、次いで温度を120〜190℃まで、好ましくは120〜180℃まで、特に好ましくは120〜170℃まで上昇させる工程、
(ii)少なくとも1つの(ヒドロキシメチル)フェノールまたは(i)からの反応生成物および少なくとも1つのポリアミンを15〜100℃、好ましくは20〜90℃、特に好ましくは20〜70℃の温度にて反応容器中に入れる工程;
(iii)温度を130〜210℃まで、好ましくは140〜200℃まで、特に好ましくは150〜195℃まで上昇させる工程
を含む。
容器を180g(0.88モル)のJeffamin EDR 176および99g(0.58モル)の2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾールで満たし、窒素雰囲気中で加熱した。均一混合物が得られたら(約50℃で)、温度を連続して180℃まで上昇させ、この場合、一定の沸騰が160℃を超える温度で観察された。180〜178℃の範囲で、合計66mLの蒸留物が得られた。生成物は粘稠性の黄色がかった透明ポリマーの形態で残留物として得られた。
90gの4,7−ジオキサ−1,10−デカンジアミンおよび60gの2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾールを容器中に入れ、178℃の温度まで連続して加熱した。165℃〜170℃の範囲内で、合計16mLの蒸留物が集められた。生成物は粘稠性の黄色がかった透明なポリマーの形態で残留物として得られた。
120gのJeffamin D 230および60gの2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾールを容器中に入れ、連続して184℃の温度まで加熱した。184℃の温度で、合計12mLの蒸留物が集められた。生成物は粘稠性の黄色がかった透明なポリマーの形態で残留物として得られた。
120g(1.18モル)の4,9−ジオキサ−1,12−ドデカンジアミン、20g(0.36モル)のレゾルシノールおよび60g(0.71モル)の2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾールを容器中に入れ、175℃の温度まで連続して加熱した。この温度で、合計8mLの蒸留物が集められた。その後、粘度の大幅な増加およびゲル化が観察された。生成物は使用可能でなかった。
120g(1.18モル)の4,9−ジオキサ−1,12−ドデカンジアミン、10g(0.18モル)のレゾルシノールおよび70g(0.83モル)の2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾールを容器中に入れ、173℃の温度まで連続して加熱した。この温度で、合計10mLの蒸留物が集められた。その後、粘度の大幅な増加が観察された。一旦反応混合物を冷却したら、残存するレゾルシノールモノマーは検出することができなかった。
120g(1.18モル)の4,9−ジオキサ−1,12−ドデカンジアミン、20g(0.35モル)のメチルレゾルシノールおよび60g(0.71モル)の2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾールを容器中に入れ、173℃の温度まで連続して加熱した。この温度で、合計12mLの蒸留物が集められた。その後、粘度の大幅な増加が観察された。反応混合物を冷却したら、わずか0.04%のメチルレゾルシノールモノマーの残留物含有量を検出することができた。
70g(0.45モル)のジアリルビスフェノールAおよび80g(0.95モル)の2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾールを容器中に入れ、150℃の温度まで加熱した。この温度で、合計16mLの蒸留物が集められた。一旦反応混合物が冷却されたら、分析によって7.0%±0.2のジアリルビスフェノールAの残留物含有量および0.6%±0.02の2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾールの残留物含有量が示された。
容器を10g(0.18モル)のレゾルシノール、4,7,10−トリオキサ−1,13−トリデカンジアミンおよび120g(1.09モル)および70g(0.83モル)の2,6−ビスヒドロキシメチル−p−クレゾールで満たし、窒素雰囲気中で加熱した。一旦均一混合物が得られたら(約120℃で)、温度を178℃まで連続して上昇させ、125℃を超える温度で一定の沸騰が観察された。165〜178℃の範囲内で、合計12mLの蒸留物が得られた。生成物は粘稠性の透明ポリマーの形態で残留物として得られた。
容器を25g(0.44モル)の2−メチルレゾルシノール、115g(1.05モル)の4,7,10−トリオキサ−1,13−トリデカンジアミンおよび60g(0.71モル)の2,6−ビスヒドロキシメチル−p−クレゾールで満たし、窒素雰囲気中で加熱した。一旦均一混合物が(約110℃で)得られたら、温度を176℃まで連続して上昇させ、155℃を超える温度で一定の沸騰が観察された。155〜176℃の範囲内で、合計11mLの蒸留物が得られた。生成物は粘稠性ポリマーの形態で残留物として得られ、赤色調/淡褐色であった。
50g(0.88モル)の2−メチルレゾルシノール、補助溶媒としての50gのプソイドクメンおよび120g(1.43モル)の2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾールを容器中に入れ、窒素雰囲気中で加熱した。80℃の温度で、流動性材料が形成され、一方、120℃の温度で、全ての固体が溶解した。145℃の温度で、組成物は沸騰し始め、ひどく発泡し始め、この場合、140〜145℃で合計22mLの蒸留物が得られた。GPC分析によると、残留物は4850±250g/モルのMwおよび1420±100g/モルのMnを有していた。
50g(0.876モル)の2−メチルレゾルシノール、補助溶媒としての60gのエチレングリコールおよび100g(1.19モル)の2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾールを撹拌しながら105℃の温度で完全に溶解するまで容器中で加熱した。140℃〜156℃の温度範囲内で、合計20mLの蒸留物が得られ、蒸留が完了したら、粘度の大幅な増加を検出することができた。容器中に残存する材料の分析によって、0.06%±0.01の2−メチルレゾルシノール含有量および2.1%±0.1の2,6−ジメチロール−p−クレゾール含有量、ならびにMw=9590±500g/モルおよび1860±100g/モルのMnのGPCによる分子量分布が示された。
60g(0.617モル)の4−ヘキシルレゾルシノール、補助溶媒としての40gのプソイドクメンおよび90g(1.07モル)の2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾールを80℃の温度で完全に溶解するまで撹拌しながら容器中で加熱した。130℃〜140℃の温度範囲内で、合計22mLの蒸留物が得られ、この場合、蒸留が完了すると、粘度の大幅な増加を検出することができた。容器に残存する物質の分析によって、2.9%の4−ヘキシルレゾルシノール含有量、10.5%の2,6−ジメチロール−p−クレゾール含有量、およびMw=2370g/モル±100およびMn1130±100のGPCによる分子量分布が示された。
Claims (16)
- 式(I)中でR2がフェノールのOH基に対してオルト位に位置することを特徴とする、請求項1に記載のオリゴマー縮合生成物。
- R1およびR3の少なくとも1つが−CH3であることを特徴とする、請求項1に記載のオリゴマー縮合生成物。
- ポリアミンが、エチレンオキシド、オキセタン、テトラヒドロフランまたはこれらの成分の2以上の混合物に基づく単位を有するポリオキシアルキレンジアミンを含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のオリゴマー縮合生成物。
- ポリアミンが130〜500g/モルの分子量を有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のオリゴマー縮合生成物。
- フェノール系化合物がアルキル化レゾルシノールであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のオリゴマー縮合生成物。
- 請求項1〜3のいずれかにおける定義による少なくとも1つの(ヒドロキシメチル)フェノールを、少なくとも1つのポリアミンおよびレゾルシノールもしくは少なくとも1つのアルキル化レゾルシノールまたはジアリルビスフェノールAと反応させることを特徴とする、オリゴマー縮合生成物を製造するための方法。
- 請求項4〜6のいずれかにおける定義によるポリアミンを使用することを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- アルキル化レゾルシノールを使用することを特徴とする、請求項8または9に記載の方法。
- 以下の工程:
(i)請求項1〜3のいずれかによって定義される少なくとも1つの(ヒドロキシメチル)フェノールおよびレゾルシノールもしくは少なくとも1つのアルキル化レゾルシノールまたはジアリルビスフェノールAを、15〜100℃の温度で反応容器中に入れ、次いで温度を120〜190℃まで上昇させる工程、
(ii)・請求項1〜3のいずれかによって定義される少なくとも1つの(ヒドロキシメチル)フェノールまたは(i)からの反応生成物、および
・少なくとも1つのポリアミン
を15〜100℃の温度で反応容器中に入れる工程、
(iii)温度を130〜210℃まで上昇させる工程
を含む、請求項8〜10のいずれか一項に記載の方法。 - 前記方法の任意の工程(i)における温度上昇が、0.5〜10時間にわたって実施されることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 少なくとも1つの(ヒドロキシメチル)フェノールまたは(ヒドロキシメチル)フェノールとレゾルシノールもしくは少なくとも1つのアルキル化レゾルシノールもしくはジアリルビスフェノールAとの反応生成物を、少なくとも1つのポリアミンと、3:1〜1:5のモル比で反応させることを特徴とする、請求項8〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項8〜13のいずれか一項に記載の方法によって得ることができる縮合生成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項または請求項14に定義される少なくとも1つの縮合生成物の、エポキシ樹脂系における使用。
- アミンと反応しうる少なくとも2個の官能基を含む第1成分K1と、請求項1〜7のいずれか一項または請求項14に定義される少なくとも1つの縮合生成物を含む第2成分K2とを含む、2成分組成物。
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