JP6372988B2 - 感光性熱硬化性樹脂組成物およびフレキシブルプリント配線板 - Google Patents
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Description
即ち、光照射によって光塩基発生剤が活性化し、発生した塩基を触媒としてイミド環を有するアルカリ可溶性樹脂と熱硬化成分とを、加熱によって付加反応させることにより、未露光部分のみをアルカリ溶液によって除去することが可能となることが見出された。これによって、アルカリ現像による微細加工が可能となる一方、信頼性に優れた硬化物を得ることが期待できる。
また、光照射後の加熱硬化反応において、加熱温度や加熱時間の幅を広げることができれば、より作業性に優れた樹脂組成物となる。
以上の課題を解決すべくさらなる検討を重ねた結果、本発明者らは、以下のことを見出し本発明を完成するに至った。即ち、イミド環を有するアルカリ可溶性樹脂、光塩基発生剤および熱硬化成分を含む感光性熱硬化性樹脂組成物において、光塩基発生剤として、特定の構造を有するオキシムエステル系光塩基発生剤を用いることにより、上記特性に加えて、熱かぶりの発生が抑制され、作業性に優れた感光性熱硬化性樹脂組成物を得ることが可能となる。
[1]イミド環を有するアルカリ可溶性樹脂、下記一般式(1)で表される基を有するオキシムエステル系光塩基発生剤、及び熱硬化成分を含むことを特徴とする感光性熱硬化性樹脂組成物。
(式中、R1は、水素原子、無置換または炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基もしくはハロゲン原子で置換されたフェニル基、無置換または1個以上の水酸基で置換された炭素数1〜20のアルキル基、1個以上の酸素原子で中断された該アルキル基、無置換または炭素数1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換された炭素数5〜8のシクロアルキル基、無置換または炭素数1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換された炭素数2〜20のアルカノイル基又はベンゾイル基を表し、
R2は、無置換または炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基もしくはハロゲン原子で置換されたフェニル基、無置換または1個以上の水酸基で置換された炭素数1〜20のアルキル基、1個以上の酸素原子で中断された該アルキル基、無置換または炭素数1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換された炭素数5〜8のシクロアルキル基、無置換または炭素数1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換された炭素数2〜20のアルカノイル基又はベンゾイル基を表す。)
[2]フレキシブルプリント配線板の屈曲部および非屈曲部のうちの少なくともいずれか一方に用いられる[1]の感光性熱硬化性樹脂組成物。
[3]フレキシブルプリント配線板のカバーレイおよびソルダーレジストのうちの少なくともいずれか一方を形成するために用いられる[1]又は[2]の感光性熱硬化性樹脂組成物。
[4][1]〜[3]のいずれかの感光性熱硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
[5][1]〜[3]のいずれかの感光性熱硬化性樹脂組成物、又は、[4]のドライフィルムの樹脂層からなる硬化物を有することを特徴とするフレキシブルプリント配線板。
本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物は、光塩基発生剤から生じる塩基を触媒として、イミド環を有するアルカリ可溶性樹脂と熱硬化成分とを露光後の加熱によって付加反応をさせ、未露光部分をアルカリ溶液によって除去することによって現像が可能となる樹脂組成物である。
後述するように、光塩基発生剤として、一般式(I)で表される構造を有するオキシムエステル系光塩基発生剤を用いると、その他の光塩基発生剤を用いた場合に比べて、露光後の加熱硬化反応時(下記PEB工程時)において同一の加熱温度下での、加熱時間の選択幅を広げることができる。これらのことから、樹脂組成物の作業性、取扱性が向上する。未露光部がアルカリ耐性となる、いわゆる熱かぶりの発生を抑制することもできる。
本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物を用いてフレキシブルプリント配線板の樹脂絶縁層を形成する場合、好適な製造方法は、下記のようになる。即ち、フレキシブルプリント配線板上に本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成する工程、パターン状に光を樹脂層に照射する工程、樹脂層を加熱する工程(Post Exposure Bake;PEBとも称する)、及び、樹脂層をアルカリ現像して、パターンを有する樹脂絶縁層を形成する工程を含む製造方法である。必要に応じて、アルカリ現像後、さらなる光照射や加熱硬化(ポストキュア)を行い、樹脂組成物を完全硬化させて信頼性の高い樹脂絶縁層を得る。
このように、本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物は、好適には、選択的な光照射後の加熱処理により、カルボキシル基と熱硬化成分とが付加反応することによって、アルカリ現像によるネガ型のパターン形成が可能となるものである。
得られる硬化物が耐熱性および屈曲性に優れ、かつ、アルカリ現像により微細加工が可能であることから、ポリイミドに対してアルカリ現像型の感光性樹脂組成物を部分的に併用する必要がなく、フレキシブルプリント配線板の折り曲げ部(屈曲部)と実装部(非屈曲部)のいずれにも用いることができ、折り曲げ部(屈曲部)と実装部(非屈曲部)の一括形成プロセスに好適である。
以下、各成分について詳述する。
本発明において、イミド環を有するアルカリ可溶性樹脂は、カルボキシル基や酸無水物基などのアルカリ溶解性基とイミド環を有し、未硬化の状態ではアルカリ溶液に可溶である樹脂である。
イミド環を有するアルカリ可溶性樹脂は、イミド環として下記式(II)で表される部分構造を有することが好ましい。式(II)中、Rが芳香環を含むものであることが好ましい。
上記式(II)で表される部分構造は、下記式(III)または(IV)で表されるものであることがより好ましい。
カルボキシル基の位置は特に限定されない。上記イミド環もしくはそれと結合する基の置換基としてカルボキシル基が存在してもよく、アミン成分やイソシアネート成分として、カルボキシル基を有するものを用いて合成することによってカルボキシル基をポリイミド樹脂に導入してもよい。
ジイソシアネートとして、例えば4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、ジフェニルスルホンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート及びその異性体、多量体、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、キシシレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネート類、あるいは前記芳香族ジイソシアネートを水添した脂環式ジイソシアネート類及び異性体、もしくはその他汎用のジイソシアネート類が挙げられる。
この分子量が1,000以上の場合、露光・PEB後に十分な耐現像性と硬化物性を得ることができる。また、分子量が100,000以下の場合、アルカリ溶解性が増加し、現像性が向上する。
本発明において用いられるオキシムエステル系光塩基発生剤は、下記一般式(I)で表される構造を有し、紫外線や可視光等の光照射によって分子が開裂することにより、カルボキシル基と後述する熱硬化成分の付加反応の触媒として機能しうる1種以上の塩基性物質を生成する化合物である。塩基性物質として、例えば2級アミン、3級アミンが挙げられる。
一般式(I)で表される構造を有するオキシムエステル系光塩基発生剤を光塩基発生剤として用いることにより、熱かぶりの発生が抑制され、PEBの時間管理幅を広くとることができる。詳細な理由は定かではないが、考えられる理由として、一般式(I)で表される構造を有するオキシムエステル系光塩基発生剤は、光照射されていない状態では塩基を発生せず、光照射による分子の開裂を経て初めて塩基が発生する。従って、未露光部では塩基を触媒とする付加反応が進行しないということが挙げられる。これに対して、光塩基発生剤であっても、光照射により立体構造が変化し塩基性が強くなる性質を備える化合物では、もともと分子内にアミンなどの塩基を有しており、これが未露光部でも付加反応を引き起こしてしまうと考えられる。このような場合、露光部と未露光部とで、付加反応による樹脂組成物の硬化度合いの差が小さくなり、アルカリ現像による明確なコントラストが得られなくなったり、熱かぶりが発生してしまうことになる。
(式中、R1は、水素原子、無置換または炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基もしくはハロゲン原子で置換されたフェニル基、無置換または1個以上の水酸基で置換された炭素数1〜20のアルキル基、1個以上の酸素原子で中断された該アルキル基、無置換または炭素数1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換された炭素数5〜8のシクロアルキル基、無置換または炭素数1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換された炭素数2〜20のアルカノイル基又はベンゾイル基を表し、
R2は、無置換または炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基もしくはハロゲン原子で置換されたフェニル基、無置換または1個以上の水酸基で置換された炭素数1〜20のアルキル基、1個以上の酸素原子で中断された該アルキル基、無置換または炭素数1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換された炭素数5〜8のシクロアルキル基、無置換または炭素数1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換された炭素数2〜20のアルカノイル基又はベンゾイル基を表す。)
(式中、Xは、水素原子、炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、フェニル基、フェニル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基により置換されている)、ナフチル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基により置換されている)を表し、Y、Zはそれぞれ、水素原子、炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン基、フェニル基、フェニル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基により置換されている)、ナフチル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基により置換されている)、アンスリル基、ピリジル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基を表し、Arは、結合か、炭素数1〜10のアルキレン、ビニレン、フェニレン、ビフェニレン、ピリジレン、ナフチレン、チオフェン、アントリレン、チエニレン、フリレン、2,5−ピロール−ジイル、4,4’−スチルベン−ジイル、4,2’−スチレン−ジイルで表し、nは0か1の整数である。)
(式中、R1は、炭素原子数1〜4のアルキル基、または、ニトロ基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1〜4のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
R2は、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、または、炭素原子数1〜4のアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
R3は、酸素原子または硫黄原子で連結されていてもよく、フェニル基で置換されていてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基を表す。
R4は、ニトロ基、または、X−C(=O)−で表されるアシル基を表す。Xは、炭素原子数1〜4のアルキル基で置換されていてもよいアリール基、チエニル基、モルホリノ基、チオフェニル基、または、下記式で示される構造を表す。)
熱硬化成分は、熱によって、カルボキシル基と付加反応が可能な官能基を有するものである。熱硬化成分としては、例えば、環状(チオ)エーテル基を有する化合物が好ましく、エポキシ樹脂、多官能オキセタン化合物等が挙げられる。
本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限り、上記一般式(I)で表される構造を有するオキシムエステル系光塩基発生剤以外の光塩基発生剤を含むこともできる。
光塩基発生剤として、例えば、α−アミノアセトフェノン化合物や、アシルオキシイミノ基,N−ホルミル化芳香族アミノ基、N−アシル化芳香族アミノ基、ニトロベンジルカーバメイト基、アルコオキシベンジルカーバメート基等の置換基を有する化合物等が挙げられる。なかでも、α−アミノアセトフェノン化合物が好ましい。α−アミノアセトフェノン化合物としては、特に、2つ以上の窒素原子を有するものが好ましい。
本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物には、得られる硬化物の可撓性、指触乾燥性の向上を目的に慣用公知の高分子樹脂を配合することができる。高分子樹脂としてはセルロース系、ポリエステル系、フェノキシ樹脂系ポリマー、ポリビニルアセタール系、ポリビニルブチラール系、ポリアミド系、ポリアミドイミド系バインダーポリマー、ブロック共重合体、エラストマー等が挙げられる。上記高分子樹脂は1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物には、無機充填剤を配合することができる。無機充填剤は、樹脂組成物の硬化物の硬化収縮を抑制し、密着性、硬度などの特性を向上させるために使用される。無機充填剤としては、例えば、硫酸バリウム、無定形シリカ、溶融シリカ、球状シリカ、タルク、クレー、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、ノイブルグシリシャスアース等が挙げられる。上記無機充填剤は1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
さらに、本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物には、着色剤を配合することができる。着色剤としては、赤、青、緑、黄、白、黒などの慣用公知の着色剤を使用することができ、顔料、染料、色素のいずれでもよい。
本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物には、樹脂組成物の調製のためや、基材やキャリアフィルムに塗布するための粘度調整のために、有機溶剤を使用することができる。
このような有機溶剤としては、ケトン類、芳香族炭化水素類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルアセテート類、エステル類、アルコール類、脂肪族炭化水素、石油系溶剤などを挙げることができる。このような有機溶剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上の混合物として用いてもよい。
本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物には、必要に応じてさらに、光重合性モノマー、メルカプト化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの成分を配合することができる。これらは、電子材料の分野において公知の物を使用することができる。また、上記の樹脂組成物には、微粉シリカ、ハイドロタルサイト、有機ベントナイト、モンモリロナイトなどの公知慣用の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系などの消泡剤及び/又はレベリング剤、シランカップリング剤、防錆剤などのような公知慣用の添加剤類を配合することができる。
本発明のドライフィルムは、本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を有することを特徴とする。本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物以外の樹脂組成物からなる層も有する多層構造のドライフィルムであってもよい。
ドライフィルム化に際しては、例えば、本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤で希釈して適切な粘度に調整し、コンマコーター等の公知の手法でキャリアフィルム上に均一な厚さに塗布する。その後、通常、50〜130℃の温度で1〜30分間乾燥し、キャリアフィルム上に樹脂層を形成する。
本発明のフレキシブルプリント配線板は、感光性熱硬化性樹脂組成物、又は、ドライフィルムの樹脂層からなる硬化物を有することを特徴とするものである。
本発明のフレキシブルプリント配線板の製造方法は、フレキシブルプリント配線板上に感光性熱硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成する工程、パターン状に光を樹脂層に照射する工程、樹脂層を加熱する工程、及び、樹脂層をアルカリ現像して、カバーレイ及びソルダーレジストのうちの少なくともいずれか一方を形成する工程を含む。
この工程では、フレキシブルプリント配線板上に感光性熱硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を少なくとも一層形成する。
樹脂層の形成方法としては、塗布法と、ラミネート法が挙げられる。
塗布法の場合、スクリーン印刷等の方法により、感光性熱硬化性樹脂組成物をフレキシブルプリント配線板上に塗布し、乾燥することにより樹脂層を形成する。
ラミネート法の場合、まずは、感光性熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤で希釈して適切な粘度に調整し、キャリアフィルム上に塗布、乾燥して樹脂層を有するドライフィルムを作成する。次に、ラミネーター等により樹脂層が、フレキシブルプリント配線板と接触するように貼り合わせた後、キャリアフィルムを剥離する。
この工程は、ネガ型のパターン状に光照射にて樹脂層に含まれる光塩基発生剤を活性化して光照射部を硬化する。この工程では、光照射部で発生した塩基により、光塩基発生剤が不安定化し、塩基が化学的に増殖することにより、樹脂層の深部まで十分硬化できる。
光照射に用いる活性エネルギー線としては、最大波長が350〜450nmの範囲にあるレーザー光又は散乱光を用いることが好ましい。最大波長をこの範囲とすることにより、効率よく光塩基発生剤を活性化させることができる。この範囲のレーザー光を用いていればガスレーザー、固体レーザーのいずれでもよい。また、その光照射量は膜厚等によって異なるが、一般には100〜1500mJ/cm2とすることができる。
この工程は、光照射後、樹脂層を加熱することにより光照射部を硬化する。この工程により、光照射工程で発生した塩基により深部まで硬化できる。加熱温度は、例えば、80〜140℃である。加熱時間は、例えば、10〜100分である。
本発明における感光性熱硬化性樹脂組成物の硬化は、例えば、熱反応によるエポキシ樹脂の開環反応であるため、光ラジカル反応で硬化が進行する場合と比べてひずみや硬化収縮を抑えることができる。
現像工程は、アルカリ現像により、未照射部を除去して、ネガ型のパターン状の絶縁膜、特に、カバーレイ及びソルダーレジストを形成する。
現像方法としては、ディッピング等の公知の方法によることができる。また、現像液としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、アミン類、2−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液(TMAH)等のアルカリ水溶液またはこれらの混合液を用いることができる。
なお、現像工程の後に、さらに、絶縁膜を光照射してもよい。また、例えば、150℃以上で加熱してもよい。
樹脂層3は、カルボキシル基を有するウレタン樹脂、カルボキシル基を有する樹脂および光塩基発生剤を含むアルカリ現像型光硬化性熱硬化性樹脂組成物からなる。
樹脂層4は、樹脂層3上に形成され、1分子中に1個以上のイミド環と1個以上のカルボキシル基とを有するアルカリ可溶性樹脂、オキシムエステル系光塩基発生剤、及び熱硬化成分を含む本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物からなる。
撹拌機、窒素導入管、分留環、冷却環を取り付けたセパラブル3つ口フラスコに、3,5−ジアミノ安息香酸を12.5g、2,2’−ビス[4―(4―アミノフェノキシ)フェニル]プロパンを8.2g、NMPを30g、γ−ブチロラクトンを30g、4,4’オキシジフタル酸無水物を27.9g、トリメリット酸無水物を3.8g加え、窒素雰囲気下、室温、100rpmで4時間撹拌した。次いでトルエンを20g加え、シリコン浴温度180℃、150rpmでトルエン及び水を留去しながら4時間撹拌してイミド環含有アルカリ可溶性樹脂溶液を得た。
<樹脂組成物の調製>
下記表1記載の配合に従って、実施例、比較例に記載の材料をそれぞれ配合、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルにて混練し、アルカリ現像型光硬化性熱硬化性樹脂組成物を調製した。表中の値は、特に断りが無い限り固形分(質量部)である。
銅厚18μmで回路が形成されているフレキシブルプリント配線基材を用意し、メック社CB−801Yを使用して、前処理を行った。その後、前記前処理を行ったフレキシブルプリント配線板に、実施例1、参考例1および2、比較例1および2の樹脂組成物を液状塗布方法にて乾燥後で20μmになるようにコーティングを行った。その後、熱風循環式乾燥炉にて80℃、30分にて乾燥し、樹脂層を形成した。その後、ORC社HMW680GW(メタルハライドランプ、散乱光)にて500mJ/cm2の露光量でネガ型のパターン状に光照射した。
上記の樹脂層の形成工程により得られた露光後の樹脂層を有する基板を、90℃60分、90℃70分、または、90℃80分間加熱処理を行った。その後30℃の1質量%の炭酸ナトリウム水溶液中に基板を浸漬して5分間現像を行い、パターン形成の可否を評価した。評価基準は下記の通り。
○:パターン形成可
×:未露光部が現像されず、パターン形成不可
※2:イルガキュアOXE−02(BASF社製)
※3:NCI−831(ADEKA社製)
※4:下記構造式で表される化合物
※5:イルガキュア907(アミノアセトフェノン系光重合開始剤、BASF社製)
※6:WRPG−018(9−アンスリルメチル N,N’−ジエチルカルバメート)
2 銅回路
3 樹脂層
4 樹脂層
5 マスク
Claims (5)
- テトラカルボン酸無水物やトリカルボン酸無水物と、ジアミンや多価アミン及び/又はジイソシアネートとの反応物からなるイミド環およびカルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂、下記一般式(1)で表される基を有するオキシムエステル系光塩基発生剤、及び前記アルカリ可溶性樹脂の前記カルボキシル基と付加反応可能な官能基を有する熱硬化成分を含む樹脂組成物であって、
パターン状の光照射によって前記樹脂組成物からなる樹脂層に含まれる前記光塩基発生剤を活性化し、発生した塩基を触媒として前記樹脂層に含まれる前記アルカリ可溶性樹脂と前記熱硬化成分とを加熱によって付加反応させてパターン状に硬化し、アルカリ現像して、前記樹脂組成物の硬化物からなるパターン層を形成する方法に用いることを特徴とするフレキシブルプリント配線板用感光性熱硬化性樹脂組成物。
(式中、R1は、水素原子、無置換または炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基もしくはハロゲン原子で置換されたフェニル基、無置換または1個以上の水酸基で置換された炭素数1〜20のアルキル基、1個以上の酸素原子で中断された炭素数1〜20のアルキル基、無置換または炭素数1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換された炭素数5〜8のシクロアルキル基、無置換または炭素数1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換された炭素数2〜20のアルカノイル基又はベンゾイル基を表し、
R2は、無置換または炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基もしくはハロゲン原子で置換されたフェニル基、無置換または1個以上の水酸基で置換された炭素数1〜20のアルキル基、1個以上の酸素原子で中断された炭素数1〜20のアルキル基、無置換または炭素数1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換された炭素数5〜8のシクロアルキル基、無置換または炭素数1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換された炭素数2〜20のアルカノイル基又はベンゾイル基を表す。) - フレキシブルプリント配線板の屈曲部および非屈曲部のうちの少なくともいずれか一方に用いられる請求項1記載の感光性熱硬化性樹脂組成物。
- フレキシブルプリント配線板のカバーレイおよびソルダーレジストのうちの少なくともいずれか一方を形成するために用いられる請求項1又は2記載の感光性熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の感光性熱硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の感光性熱硬化性樹脂組成物、又は、請求項4記載のドライフィルムの樹脂層からなる硬化物を有することを特徴とするフレキシブルプリント配線板。
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