JP2018172533A - 硬化性樹脂組成物、積層構造体、その硬化物、および電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明の他の目的は、フレキシブルプリント配線板などの絶縁膜、特に折り曲げ部(屈曲部)と実装部(非屈曲部)との一括形成プロセスに適した硬化性樹脂組成物、積層構造体、その硬化物および、その硬化物を例えば、カバーレイまたはソルダーレジストなどの保護層として有するフレキシブルプリント配線板などの電子部品を提供することにある。
すなわち、本発明の硬化性樹脂組成物は、アルカリ溶解性のポリアミドイミド樹脂と、アルカリ溶解性のポリイミド樹脂と、硬化性化合物とを含有することを特徴とする。
(X1は炭素数が24〜48のダイマー酸由来の脂肪族ジアミン(a)の残基、X2はカルボキシル基を有する芳香族ジアミン(b)の残基、Yはそれぞれ独立にシクロヘキサン環または芳香環である。)
前記樹脂層(B)が、上記硬化性樹脂組成物からなり、かつ、前記樹脂層(A)が、アルカリ溶解性樹脂および熱反応性化合物を含むアルカリ現像型樹脂組成物からなることを特徴とするものである。
(硬化性樹脂組成物)
本発明の硬化性樹脂組成物は、アルカリ溶解性のポリアミドイミド樹脂と、アルカリ溶解性のポリイミド樹脂と、硬化性化合物とを含有するものである。
上記アルカリ溶解性のポリアミドイミド樹脂と、アルカリ溶解性のポリイミド樹脂とを併用するものとしたことで、現像性を損なうことなく耐熱性や低反発性に優れ、加熱後の反りが小さい硬化性樹脂組成物を実現することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物において、アルカリ溶解性のポリアミドイミド樹脂としては、フェノール性水酸基、カルボキシル基のうち1種以上の官能基を含有し、アルカリ溶液で現像可能なものであればよく、公知慣用のものが用いられる。
このようなアルカリ溶解性のポリアミドイミド樹脂は、例えば、カルボン酸無水物成分とアミン成分とを反応させてイミド化物を得た後、得られたイミド化物とイソシアネート成分とを反応させて得られる樹脂等が挙げられる。ここで、アルカリ溶解性基は、カルボキシル基やフェノール性水酸基を有するアミン成分を用いることにより導入される。また、イミド化は、熱イミド化で行っても、化学イミド化で行ってもよく、またこれらを併用して実施することもできる。
また、アルカリ溶解性のポリアミドイミド樹脂の分子量は、現像性と硬化塗膜特性を考慮すると、質量平均分子量は、20,000以下であることが好ましく、1,000〜15,000がより好ましく、2,000〜10,000がさらに好ましい。分子量が20,000以下であると、未露光部のアルカリ溶解性が増加し、現像性が向上する。一方、分子量が1,000以上であると、露光・PEB工程後に、露光部において十分な耐現像性と硬化物性を得ることができる。
特に本発明では、下記一般式(1)で示される構造および下記一般式(2)で示される構造を有するポリアミドイミド樹脂を用いることが、現像性をさらに向上させる点でより好ましい。
ここで、X3は、ダイマージアミン(a)およびカルボキシル基含有ジアミン(b)以外のジアミン(f)(本明細書において、「他のジアミン(f)」ともいう。)の残基であり、Yは、上記一般式(1)および上記一般式(2)と同様に、それぞれ独立に芳香環またはシクロヘキサン環である。他のジアミン(f)は1種類の化合物から構成されていてもよいし、複数種類の化合物から構成されていてもよい。
アルカリ溶解性のポリイミド樹脂としては、フェノール性水酸基、カルボキシル基のうち1種以上の官能基を含有し、アルカリ溶液で現像可能なものであればよく、公知慣用のものが用いられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、さらに、硬化性化合物を含む。硬化性化合物としては、熱や光による硬化反応が可能な官能基を有する公知慣用の化合物が用いられる。例えば、環状(チオ)エーテル基などの熱による硬化反応が可能な官能基を有する熱硬化性化合物、エチレン性不飽和二重結合基などの光による硬化反応が可能な光硬化性化合物が挙げられ、なかでも熱硬化性化合物、特にエポキシ樹脂を用いることが好ましい。
このエポキシ樹脂としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ブロム化エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、トリヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂、ビキシレノール型もしくはビフェノール型エポキシ樹脂またはそれらの混合物;ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン基含有エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂などが挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、感光性樹脂組成物とする場合には、さらに、光重合開始剤を含むことが好ましい。この光重合開始剤としては、公知慣用のものを用いることができ、特に、本発明の硬化性樹脂組成物を後述する光照射後のPEB工程に適用する場合には、光塩基発生剤としての機能も有する光重合開始剤を用いることが好適である。なお、このPEB工程では、光重合開始剤と光塩基発生剤とを併用してもよい。
このような光塩基発生剤としての機能も有する光重合開始剤としては、例えば、α−アミノアセトフェノン化合物、オキシムエステル化合物や、アシルオキシイミノ基,N−ホルミル化芳香族アミノ基、N−アシル化芳香族アミノ基、ニトロベンジルカーバメート基、アルコオキシベンジルカーバメート基等の置換基を有する化合物等が挙げられる。中でも、オキシムエステル化合物、α−アミノアセトフェノン化合物が好ましく、オキシムエステル化合物がより好ましい。α−アミノアセトフェノン化合物としては、特に、2つ以上の窒素原子を有するものが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、得られる硬化物の可撓性、指触乾燥性の向上を目的に、公知慣用の高分子樹脂を配合することができる。このような高分子樹脂としては、セルロース系、ポリエステル系、フェノキシ樹脂系ポリマー、ポリビニルアセタール系、ポリビニルブチラール系、ポリアミド系ポリマー、エラストマー等が挙げられる。このような高分子樹脂は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化物の硬化収縮を抑制し、密着性、硬度などの特性を向上させるために無機充填材を配合することができる。このような無機充填剤としては、例えば、硫酸バリウム、無定形シリカ、溶融シリカ、球状シリカ、タルク、クレー、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、ノイブルグシリシャスアース等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、赤、橙、青、緑、黄、白、黒などの公知慣用の着色剤を配合することができる。このような着色剤としては、顔料、染料、色素のいずれでもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、樹脂組成物の調製のためや、基材やキャリアフィルムに塗布するための粘度調整のために有機溶剤を配合することができる。このような有機溶剤としては、ケトン類、芳香族炭化水素類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルアセテート類、エステル類、アルコール類、脂肪族炭化水素、石油系溶剤などを挙げることができる。このような有機溶剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上の混合物として用いてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、さらに必要に応じて、メルカプト化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの成分を配合することができる。これらは、公知慣用のものを用いることができる。
また、微粉シリカ、ハイドロタルサイト、有機ベントナイト、モンモリロナイトなどの公知慣用の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系などの消泡剤および/またはレベリング剤、シランカップリング剤、防錆剤などのような公知慣用の添加剤類を配合することができる。
本発明の積層構造体は、樹脂層(A)と、樹脂層(A)を介してフレキシブルプリント配線板などの基材に積層される樹脂層(B)と、を有するものである。
ここで、本発明の積層構造体において、樹脂層(A)および樹脂層(B)は、それぞれ実質的に、接着層および保護層として機能する。本発明の積層構造体は、樹脂層(B)が、上記硬化性樹脂組成物からなるとともに、樹脂層(A)が、アルカリ溶解性樹脂および熱反応性化合物を含むアルカリ現像型樹脂組成物からなる点に特徴を有する。
(アルカリ現像型樹脂組成物)
樹脂層(A)を構成するアルカリ現像型樹脂組成物としては、アルカリ溶解性樹脂と、熱反応性化合物とを含むアルカリ溶液で現像可能な樹脂組成物であればよい。好ましくはアルカリ溶解性樹脂として、フェノール性水酸基を有する化合物、カルボキシル基を有する化合物、フェノール性水酸基およびカルボキシル基を有する化合物を含む樹脂組成物が挙げられ、公知慣用のものが用いられる。
樹脂層(B)は、前述した本発明の硬化性樹脂組成物により形成されるものであり、それ以外の点については、特に制限されるものではない。
ドライフィルムは、例えば以下のようにして製造できる。
すなわち、まず、キャリアフィルム(支持フィルム)上に、上記樹脂層(B)を構成する硬化性樹脂組成物および樹脂層(A)を構成するアルカリ現像型樹脂組成物を、それぞれ有機溶剤で希釈して適切な粘度に調整し、常法に従い、コンマコーター等の公知の手法で順次塗布する。その後、通常、50〜130℃の温度で1〜30分間乾燥することで、キャリアフィルム上に樹脂層(B)および樹脂層(A)の塗膜を形成したドライフィルムを作製することができる。このドライフィルム上には、塗膜表面に塵が付着することを防ぐ等の目的で、さらに、剥離可能なカバーフィルム(保護フィルム)を積層することができる。キャリアフィルムおよびカバーフィルムとしては、従来公知のプラスチックフィルムを適宜用いることができ、カバーフィルムについては、カバーフィルムを剥離するときに、樹脂層とキャリアフィルムとの接着力よりも小さいものであることが好ましい。キャリアフィルムおよびカバーフィルムの厚さについては特に制限はないが、一般に、10〜150μmの範囲で適宜選択される。
本発明の硬化物は、前述した本発明の硬化性樹脂組成物または前記本発明の積層構造体を硬化させて得られるものである。
以上説明したような本発明の硬化性樹脂組成物および積層構造体は、例えばフレキシブルプリント配線板などの電子部品に有効に用いることができる。具体的には、フレキシブルプリント配線基材上に本発明の硬化性樹脂組成物や積層構造体の層を形成し、光照射によりパターニングし、現像液にてパターンを形成してなる絶縁膜の硬化物を有するフレキシブルプリント配線板などが挙げられる。
以下、フレキシブルプリント配線板の製造方法について、具体的に説明する。
本発明の積層構造体を用いたフレキシブルプリント配線板の製造は、例えば、図1の工程図に示す手順に従い行うことができる。すなわち、導体回路を形成したフレキシブルプリント配線基材上に本発明の積層構造体の層を形成する工程(積層工程)、この積層構造体の層に活性エネルギー線をパターン状に照射する工程(露光工程)、および、この積層構造体の層をアルカリ現像して、パターン化された積層構造体の層を形成する工程(現像工程)を含む製造方法である。また、必要に応じて、アルカリ現像後、さらなる光硬化や熱硬化(ポストキュア工程)を行い、積層構造体の層を完全に硬化させて、信頼性の高いフレキシブルプリント配線板を得ることができる。
[積層工程]
この工程では、導体回路2が形成されたフレキシブルプリント配線基材1に、アルカリ溶解性樹脂等を含むアルカリ現像型樹脂組成物の樹脂層3(樹脂層(A))と、樹脂層3上の、本発明の硬化性樹脂組成物の樹脂層4(樹脂層(B))と、からなる積層構造体を形成する。ここで、積層構造体を構成する各樹脂層は、例えば、樹脂層3,4を構成する樹脂組成物を、順次、配線基材1に塗布および乾燥することにより樹脂層3,4を形成するか、あるいは、樹脂層3,4を構成する樹脂組成物を2層構造のドライフィルムの形態にしたものを、配線基材1にラミネートする方法により形成してもよい。
この工程では、活性エネルギー線の照射により、樹脂層4に含まれる光重合開始剤をネガ型のパターン状に活性化させて、露光部を硬化する。露光機としては、直接描画装置、メタルハライドランプを搭載した露光機などを用いることができる。パターン状の露光用のマスクは、ネガ型のマスクである。
この工程では、露光後、樹脂層を加熱することにより、露光部を硬化する。この工程により、光塩基発生剤としての機能を有する光重合開始剤を用いるか、光重合開始剤と光塩基発生剤とを併用した組成物からなる樹脂層(B)の露光工程で発生した塩基によって、樹脂層(B)を深部まで硬化できる。加熱温度は、例えば、70〜150℃である。加熱時間は、例えば、1〜120分である。本発明における樹脂組成物の硬化は、例えば、熱反応によるエポキシ樹脂の開環反応であるため、光ラジカル反応で硬化が進行する場合と比べてひずみや硬化収縮を抑えることができる。
この工程では、アルカリ現像により、未露光部を除去して、ネガ型のパターン状の絶縁膜、例えば、カバーレイおよびソルダーレジストを形成する。現像方法としては、ディッピング等の公知の方法によることができる。また、現像液としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、アミン類、2−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液(TMAH)等のアルカリ水溶液、または、これらの混合液を用いることができる。
なお、現像工程の後に、さらに、絶縁膜に光照射してもよく、また、例えば、150℃以上で加熱してもよい。
窒素ガス導入管、温度計、撹拌機を備えた四口の300mLフラスコに、ダイマージアミン(a)としての炭素数36のダイマー酸に由来する脂肪族ジアミン(クローダジャパン社製、製品名PRIAMINE1075)28.61g(0.052mol)、カルボキシル基含有ジアミン(b)としての3,5‐ジアミノ安息香酸4.26g(0.028mol)、γ‐ブチロラクトン85.8gを室温で仕込み溶解した。
窒素ガス導入管、温度計、撹拌機を備えた四口の300mLフラスコに、ダイマージアミン(a)としての炭素数36のダイマー酸に由来する脂肪族ジアミン(クローダジャパン社製、製品名PRIAMINE1075)29.49g(0.054mol)、カルボキシル基含有ジアミン(b)としての3,5‐ジアミノ安息香酸4.02g(0.026mol)、γ‐ブチロラクトン73.5gを室温で仕込み溶解した。
窒素ガス導入管、温度計、撹拌機を備えた四口の300mLフラスコに2,2’‐ビス[4‐(4‐アミノフェノキシ)フェニル]プロパン6.98g、3,5‐ジアミノ安息香酸3.80g、ポリエーテルジアミン(ハンツマン社製、製品名エラスタミンRT1000、分子量1025.64)8.21g、およびγ‐ブチロラクトン86.49gを室温で仕込み溶解した。
撹拌機、窒素導入管、分留環、冷却環を取り付けたセパラブル3つ口フラスコに、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン22.4g、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンを8.2g、NMPを30g、γ−ブチロラクトンを30g、4,4’−オキシジフタル酸無水物を27.9g、トリメリット酸無水物を3.8g加え、窒素雰囲気下、室温、100rpmで4時間撹拌した。次いでトルエンを20g加え、シリコン浴温度180℃、150rpmでトルエンおよび水を留去しながら4時間撹拌して、フェノール性水酸基およびカルボキシル基を有するポリイミド樹脂溶液(PI−1)を得た。
得られた樹脂(固形分)の酸価は18mgKOH、Mwは10,000、水酸基当量は390であった。
表1に記載の成分組成に従って、実施例1〜9および比較例1,2に記載の材料をそれぞれ配合、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルにて混練し、樹脂層を形成するための各樹脂組成物を調製した。表中の値は、特に断りがない限り、固形分の質量部である。
*2)アルカリ溶解性樹脂(PI−1):合成例4
*3)光重合開始剤:オキシム系光重合開始剤IRGACURE OXE02(BASF社製)
*4)エポキシ樹脂:ビスフェノールA型エポキシ樹脂E828,エポキシ当量190,質量平均分子量380(三菱化学(株)製)
銅厚18μmの回路が形成されているフレキシブルプリント配線基材を用意し、メック社CZ−8100を使用して、前処理を行った。その後、前処理を行ったフレキシブルプリント配線基材に、実施例1〜9および比較例1,2で得られた各樹脂組成物をそれぞれ乾燥後の膜厚が30μmになるように塗布した。その後、熱風循環式乾燥炉にて90℃で30分間乾燥し、未硬化の樹脂層を形成した。
上述のようにして樹脂層を形成した各フレキシブルプリント配線基材上の未硬化の樹脂層に対し、まずメタルハライドランプ搭載の露光装置(HMW−680−GW20)を用い、ネガマスクを介して300mJ/cm2で直径200μmの開口を形成するようにパターン露光した。露光後の樹脂層を有する基板を、90℃で30分間加熱処理を行った。その後30℃の1質量%の炭酸ナトリウム水溶液中に基板を浸漬して1分間現像を行い、パターン形成の状態を観察し、現像性(アルカリ溶解性)を評価した。評価基準は下記の通りである。
○:露光部が耐現像性、未露光部が現像性を示し、パターン形成良好。
×:未露光部が現像性を示すが、解像性パターン形成が不良(解像性が不十分)。
(評価基板の作製)
上述のようにして樹脂層を形成した各フレキシブルプリント配線基材上の未硬化の樹脂層に対し、まずメタルハライドランプ搭載の露光装置(HMW−680−GW20)を用い、ネガマスクを介して300mJ/cm2で直径200μmの開口を形成するようにパターン露光した。その後、90℃で30分間PEB工程を行ってから、現像(30℃、0.2MPa、1質量%Na2CO3水溶液)を60秒行い、150℃×60分熱硬化することにより、硬化した樹脂層を形成したフレキシブルプリント配線基板(評価基板)を作製した。
(評価方法)
上述のようにして作製した評価基板に対し、ロジン系フラックスを塗布し、あらかじめ260℃に設定したはんだ槽に20秒(10秒×2回)浸漬して、硬化塗膜(樹脂層)の膨れ・剥がれを観察し、耐熱性(はんだ耐熱性)を評価した。評価基準は下記の通りである。
○:10秒×2回浸漬しても膨れ・剥がれがなかった。
×:10秒×1回浸漬すると膨れ・剥がれが生じた。
前記耐熱性の評価と同様の評価基板を用い、以下の方法にて評価した。
評価基板に対し、市販品の無電解ニッケルめっき浴および無電解金めっき浴を用いて、80〜90℃で、ニッケル5μm、金0.05μmのめっきを施し、基板と樹脂層を観察し耐薬品性(金めっき耐性)を評価した。評価基準は下記の通りである。
○:基板と塗膜(樹脂層)の間にしみ込みの無いもの。
△:基板と塗膜(樹脂層)の間にしみ込みが確認されるもの。
×:塗膜(樹脂層)の一部に剥がれが生じているもの。
(試験片の作製)
ポリイミドフィルム上に、実施例1〜9および比較例1,2で得られた各樹脂組成物をそれぞれ乾燥後の膜厚が30μmになるように塗布し、熱風循環式乾燥炉にて90℃で30分間乾燥し、未硬化の樹脂層を形成した。その後、メタルハライドランプ搭載の露光装置(HMW−680−GW20)を用い、マスクを介さずに300mJ/cm2で露光した。その後、90℃で30分間のPEB工程を行ってから、現像(30℃、0.2MPa、1質量%Na2CO3水溶液)を60秒行い、150℃×60分で熱硬化することにより、硬化した樹脂層を形成したポリイミドフィルム試験片を作製した。
(評価方法)
上述のようにして作製したポリイミドフィルム試験片を2cm×7cmに切り出し、長辺側の両端を合わせて帯状の輪になるようにし、両端の合わせ部をテープで電子天秤に固定した。輪がたわんだ状態で、輪の上下の間隔が3mmとなる様にガラス板で輪を押さえつけたときの荷重を反発力(g)として測定し、反発性(スプリングバック性)を評価した。評価基準は下記の通りである。
○:30g未満。
△:30g以上45g未満。
×:45g以上。
前記反発性の評価と同様の試験片を用い、以下の方法にて評価した。
試験片を5cm×5cmに切り出した後、水平な試験台上に反り面が上となるよう基板を静置し、試験台からそれぞれ頂点4か所の距離を直定規で1mm単位まで測定し、4か所の最大値を反り量とし、硬化後の反り量を評価した。評価基準は下記の通りである。
○:反り量3mm未満。
△:反り量3mm以上6mm未満。
×:反り量6mm以上
表3に記載の成分組成に従って、実施例10〜12に記載の材料をそれぞれ配合、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルにて混練し、樹脂層(A)を形成するための各樹脂組成物と樹脂層(B)を形成するための各樹脂組成物を調製した。表中の値は、特に断りがない限り、固形分の質量部である。
*2)アルカリ溶解性樹脂(PI−1):合成例4
*3)光重合開始剤:オキシム系光重合開始剤IRGACURE OXE02(BASF社製)
*4)エポキシ樹脂:ビスフェノールA型エポキシ樹脂E828,エポキシ当量190,質量平均分子量380(三菱化学(株)製)
*5)アルカリ溶解性樹脂: P7−532:ポリウレタンアクリレート,酸価47mgKOH/g(共栄社化学(株)製)
*6)光硬化性モノマー: BPE−500:エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(新中村化学(株)製)
銅厚18μmの回路が形成されているフレキシブルプリント配線基材を用意し、メック社CZ−8100を使用して、前処理を行った。その後、前処理を行ったフレキシブルプリント配線基材に、実施例10〜12で得られた樹脂層(A)を形成するための各樹脂組成物をそれぞれ乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布した。その後、熱風循環式乾燥炉にて90℃で30分間乾燥し、樹脂層を形成した。
上記で形成された樹脂層(A)上に、実施例10〜12で得られた樹脂層(B)を形成するための各樹脂組成物をそれぞれ乾燥後の膜厚が10μmになるように塗布した。その後、熱風循環式乾燥炉にて90℃で30分間乾燥し、樹脂層(B)を形成した。
これらの評価結果を表4に示す。
2 導体回路
3 樹脂層
4 樹脂層
5 マスク
Claims (8)
- アルカリ溶解性のポリアミドイミド樹脂と、アルカリ溶解性のポリイミド樹脂と、硬化性化合物とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記アルカリ溶解性のポリイミド樹脂が、カルボキシル基を有することを特徴とする請求項1または2記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記アルカリ溶解性のポリイミド樹脂が、カルボキシル基とフェノール性水酸基とを有することを特徴とする請求項3記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記硬化性化合物がエポキシ樹脂である請求項1〜4のうちいずれか一項記載の硬化性樹脂組成物。
- 樹脂層(A)と、該樹脂層(A)を介して基材上に積層される樹脂層(B)と、を有する積層構造体であって、
前記樹脂層(B)が、請求項1〜5のうちいずれか一項記載の硬化性樹脂組成物からなり、かつ、前記樹脂層(A)が、アルカリ溶解性樹脂および熱反応性化合物を含むアルカリ現像型樹脂組成物からなることを特徴とする積層構造体。 - 請求項1〜5のうちいずれか一項記載の硬化性樹脂組成物または請求項6記載の積層構造体からなることを特徴とする硬化物。
- 請求項7記載の硬化物からなる絶縁膜を有することを特徴とする電子部品。
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