JP6363753B2 - エポキシ化触媒の製造方法及びそれを用いたエポキシ化方法 - Google Patents
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Description
(1) Z*=塩化エチル当量(ppmv)/エタン当量(モル%)
によって表される。式中、塩化エチル当量は、供給物流中の有機塩化物の濃度で、反応器供給物流中に存在するその有機塩化物とほぼ同じ触媒塩化効力をもたらす塩化エチル濃度(ppmv単位)であり、また、エタン当量は、供給物流中の炭化水素を含有する非塩化物の濃度で、供給物流中の炭化水素を含有する非塩化物とほぼ同じ触媒脱塩化効力をもたらすエタン濃度(モル%単位)である。
(2) Z*=(ECL+2*EDC+VCL)/(C2H6+0.01*C2H4)
として定義することができる。式中、ECL、EDC、及びVCLは、反応器の供給物流中のそれぞれ塩化エチル(C2H5Cl)、二塩化エチレン(Cl−CH2−CH2−Cl)及び塩化ビニル(H2C=CH−Cl)のppmv単位の濃度である。C2H6及びC2H4は、反応器供給物流中のそれぞれエタン及びエチレンのモル%単位の濃度である。
触媒1(比較)は、下記に述べるように調製し、すべての助触媒を二回目の銀の含浸の間に加えた。担体A(10.30g)の一回目の含浸は、米国特許出願公開第2009/177000号明細書中の「Catalyst Preparation」の欄に記載されているように調製した約30mLの銀−アミン−シュウ酸溶液(銀26.6重量%)を使用して行った。
触媒3(本発明)は、前記触媒1と同一の目標配合処方により調製した。前記触媒1との唯一の違いは、ナトリウム助触媒を、一回目のAg含浸の間に、銀溶液に加えたことである。その他の助触媒は、すべて二回目のAg含浸の間に加えた。含浸工程の間に銀−アミ−シュウ酸溶液に加えた助触媒溶液の量と、銀の吸収量及び加えた助触媒の量に基づいて最終的に算出した組成とを、表2に示す。
触媒4(比較)は、前記触媒1と同一の目標配合処方により調製した。前記触媒1との唯一の違いは、ナトリウム助触媒と、((NH4)2EDTAと錯体を形成させた)マンガン助触媒とを、一回目のAg含浸の間に、溶液に加えたことである。残りの助触媒は、二回目のAg含浸の間に銀−アミン−シュウ酸溶液に加えた。前記含浸工程の間に銀−アミン−シュウ酸溶液に加えた助触媒溶液の量と、銀の吸収量及び加えた助触媒溶液の量に基づいて算出した最終組成とを、表2に示す。
触媒5(比較)は、助触媒をすべて二回目の銀含浸の間に加えて調製した。二回目の含浸の間に銀−アミン−シュウ酸溶液に加えた助触媒溶液の量と、銀の吸収量及び加えた助触媒溶液の量に基づいて算出した最終組成とを、表2に示す。
触媒7(本発明)は、触媒1と同一の目標配合処方により調製した。前記触媒1との唯一の違いは、ナトリウム助触媒及びリチウム助触媒を、一回目のAg含浸の間に銀溶液に加えたことである。その他の助触媒は、二回目のAg含浸の間に加えた。含浸工程の間に銀−アミン−シュウ酸溶液に加えた助触媒溶液の量と、銀の吸収量及び加えた助触媒溶液の量に基づいて算出した触媒7の最終組成とを、表2に示す。
触媒8(本発明)は、触媒1と同一の目標配合処方により調製した。前記触媒1との唯一の違いは、マンガン助触媒を、Ag溶液の含浸の前に、露出した担体に加えたことである。この触媒の調製は、下記の工程からなる。Mn溶液は、0.0348gの硝酸第一マンガン溶液(溶液1g当たりMn 0.1552g)を30gの脱イオン水に加えることにより調製した。上記溶液を用いて、10.13gの担体(支持体番号A)に真空含浸した。過剰の溶液を排出した後、担体を焙焼した。次いで、25.60重量%のAgを含有する銀−アミン−シュウ酸溶液を用いて、二回目の真空含浸を行った。Ag含浸後の触媒の重量は13.16g、すなわち23.07%のAg装填量であった。次いで、42.3gの銀−アミン−シュウ酸溶液に、0.0902gのCsOH溶液(溶液1g当たりCs 0.4564g)と、0.0944gの酢酸リチウム溶液(溶液1g当たりLi 0.023g)と、0.0375gの酢酸ナトリウム溶液(溶液1g当たりNa 0.071g)と、0.8042gの過レニウム酸アンモニウム溶液(溶液1g当たりRe 0.0359g)と、0.0366gの硫酸アンモニウム溶液(溶液1g当たりSO4 0.2789g)と、0.0357gの硝酸第一マンガン溶液(溶液1g当たりMn 0.1552g)と、を加えて調製した溶液を用いて、焙焼した触媒丸剤のもう一回の含浸を行った。この含浸工程における含浸、排出及び焙焼の各工程は、前回の含浸と同じように行った。排出及び焙焼の後に算出した最終触媒重量は15.79gであった。銀の吸収量及び加えた助触媒溶液の量に基づいて算出した触媒8の組成は、Ag:35.71重量%、Cs:627ppm、Li:33ppm、Na:41ppm、Re:439ppm、SO4:155ppm、Mn:82ppmであった。
触媒9(比較)は、Agの含浸を一回だけ行って調製した。18.76重量%のAgを含有する42.0gの銀−アミン−シュウ酸溶液に、0.0541gのCsOH溶液(溶液1g当たりCs 0.4564g)と、0.0605gの酢酸リチウム溶液(溶液1g当たりLi 0.023g)と、0.0245gの酢酸ナトリウム溶液(溶液1g当たりNa 0.071g)と、0.4823gの過レニウム酸アンモニウム溶液(溶液1g当たりRe 0.0359g)と、0.0212gの硫酸アンモニウム溶液(溶液1g当たりSO4 0.2789g)と、0.0238gの硝酸第一マンガン溶液(溶液1g当たりMn 0.1552g)と、0.0947gのジアンモニウムEDTA溶液(溶液1g当たりEDTA 0.4128g)と、を加えて調製した溶液を用いて、10.34gの担体の丸剤(支持体番号A)に含浸させた。含浸、排出及び焙焼の各工程は、前回の調製と同じように行った。排出及び焙焼の後、最終触媒重量は12.30gであった。銀の吸収量及び加えた助触媒溶液の量に基づいて算出した触媒9の組成は、Ag:15.94重量%、Cs:499ppm、Li:28ppm、Na:35ppm、Re:350ppm、SO4:120ppm、Mn:75ppmであった。
本開示は以下も包含する。
[1] 支持体と、少なくとも1種類の触媒種と、マンガンと、少なくとも1種類のアルカリ金属及び/又は助触媒とを含むエポキシ化触媒の製造方法であって、
前記マンガンの少なくとも一部を、前記少なくとも1種類のアルカリ金属及び/又は助触媒とは別の含浸工程において含浸させる工程を含む、前記製造方法。
[2] 前記マンガンが、前記少なくとも1種類の触媒種と共に含浸される、上記態様1に記載の製造方法。
[3] 前記少なくとも1種類のアルカリ金属及び/又は助触媒が、ナトリウム、セシウム、リチウム、硫酸塩又はこれらの組合せを含む、上記態様1に記載の製造方法。
[4] 前記少なくとも1種類のアルカリ金属及び/又は助触媒が、ナトリウムを含み、前記マンガンとは別の工程において含浸される、上記態様1に記載の製造方法。
[5] 前記マンガンが、Mn−EDTA錯体を含む、上記態様1に記載の製造方法。
[6] 前記少なくとも1種類のアルカリ金属及び/又は助触媒がレニウムを含む、上記態様1に記載の製造方法。
[7] 前記触媒種が銀を含む、上記態様1に記載の製造方法。
[8] 上記態様1に記載の製造方法によって調製されたエポキシ化触媒。
[9] 上記態様1に記載の製造方法によって調製されたエポキシ化触媒の存在下で、酸素供給源とアルキレンを接触させる工程を含む、1種類又は複数種類のアルキレンのエポキシ化方法。
[10] 前記アルキレンがエチレンを含む、上記態様8に記載の製造方法。
[11] 1,2−ジオール、1,2−ジオールエーテル、1,2−カーボナート又はアルカノールアミンの製造方法であって、上記態様6に記載の製造方法によって調製されたアルキレンオキシドを、前記1,2−ジオール、1,2−ジオールエーテル、1,2−カーボナート又はアルカノールアミンに転化させる工程を含む、前記製造方法。
Claims (8)
- 支持体と、銀と、マンガンと、ナトリウムとを含むエポキシ化触媒の製造方法であって、
マンガンにより前記支持体を含浸する工程の前に、ナトリウムにより前記支持体を含浸する工程と、
マンガンによる含浸と同時に、銀により前記支持体を含浸する工程と、
を含み、
前記触媒は、ナトリウム及びマンガンに加えて、少なくとも1種類のアルカリ金属及び/又は助触媒を更に含む、前記製造方法。 - 前記触媒は、ナトリウムにより前記支持体を含浸する工程と銀及びマンガンにより前記支持体を含浸する工程との間に、600℃を超えない昇温に曝される、請求項1に記載の製造方法。
- 少なくとも1種類の更なるアルカリ金属及び/又は助触媒がレニウムを含む、請求項1に記載の製造方法。
- 多孔質支持体と、銀と、マンガンと、ナトリウムとを含むエポキシ化触媒の製造方法であって、
ナトリウムとは別の含浸工程においてマンガンにより前記多孔質支持体を含浸する工程と、
前記触媒を、各含浸の間において、600℃を超えない昇温に曝す工程と、
を含む、前記製造方法。 - 前記マンガンの含浸の前に、前記銀の少なくとも一部と同時に、前記ナトリウムを前記多孔質支持体に含浸させる、請求項4に記載の製造方法。
- 前記ナトリウムの含浸の前に、前記銀の少なくとも一部と同時に、前記マンガンを前記多孔質支持体に含浸させる、請求項4に記載の製造方法。
- 前記マンガンの含浸の前に、前記ナトリウムを前記多孔質支持体に含浸させ、前記マンガンの含浸と同時に、前記銀を前記多孔質支持体に含浸させる、請求項4に記載の製造方法。
- 前記ナトリウムの含浸の前に、前記マンガンを前記多孔質支持体に含浸させ、前記ナトリウムの含浸と同時に、前記銀を前記多孔質支持体に含浸させる、請求項4に記載の製造方法。
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